EP4370634A1 - Mono-ester de 2-octanol comme lubrifiant - Google Patents

Mono-ester de 2-octanol comme lubrifiant

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EP4370634A1
EP4370634A1 EP22754903.7A EP22754903A EP4370634A1 EP 4370634 A1 EP4370634 A1 EP 4370634A1 EP 22754903 A EP22754903 A EP 22754903A EP 4370634 A1 EP4370634 A1 EP 4370634A1
Authority
EP
European Patent Office
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octanol
oils
ester
composition
acid
Prior art date
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Pending
Application number
EP22754903.7A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Olivier MARTOS
Jean-Philippe Gillet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C10M111/02—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
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    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
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    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
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    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
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    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
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    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles

Definitions

  • the present invention relates to a lubricating composition
  • a lubricating composition comprising a 2-octanol monoester and a use of this ester as an additive in a lubricating composition.
  • Lubricating compositions also called lubricants, are commonly used in order to reduce the frictional forces between different moving metal parts, whether in an engine, on an industrial production line or even the frictional forces of generally between a tool and a part, as is the case in particular for cutting oils (“Metal Working Fluids” in English) or even rolling (“Rolling” in English).
  • These oils can in particular take care of the heat formed by the friction and the deformation of the metal parts. They thus ensure the protection against corrosion of tools, parts and machines. They make it possible to clean the treated surfaces to ensure correct roughness of these treated surfaces. They are also effective in preventing premature wear and even damage to these parts, and in particular to their surface.
  • a lubricating composition is conventionally composed of a base oil, with which are generally associated one or more additives dedicated to stimulating the lubricating performance of the base oil, such as, for example, friction modifier additives , but also to provide additional performance.
  • additives dedicated to stimulating the lubricating performance of the base oil, such as, for example, friction modifier additives , but also to provide additional performance.
  • detergent additives are very often considered in order to avoid the formation of deposits on the surface of metal parts by dissolving secondary products of oxidation and combustion.
  • the subject of the present invention is a lubricating composition
  • a lubricating composition comprising: - from 0.1% to 30% by weight relative to the total weight of the composition of at least one 2-octanol monoester of the following formula :
  • R 1 denotes an alkyl group comprising from 8 to 36 carbon atoms
  • R 2 denotes the 1-methylheptyl group and - at least one base oil.
  • 2-octanol, precursor of the useful ester in the composition according to the invention can be advantageously obtained by pyrolysis of natural vegetable oil, and in particular of castor oil.
  • the invention also relates to the use of the ester as defined above as an additive in a lubricating composition.
  • Figure 1 is a graph representing the evolution of the coefficient of friction of the exemplified compositions as a function of temperature.
  • the invention relates to a lubricating composition
  • a lubricating composition comprising:
  • R 1 denotes an alkyl group comprising from 8 to 36 carbon atoms, preferably from 10 to 36 carbon atoms, more preferably from 10 to 26 carbon atoms, advantageously from 11 to 26 carbon atoms and more particularly from 12 to 24 carbon atoms, and
  • alkyl group means a saturated, linear or branched hydrocarbon chain originating, for example, from saturated fatty acids, with a linear or branched chain, or even unsaturated fatty acids, with a linear or branched chain, and converted into saturated fatty acids by hydrogenation (according to techniques well known to those skilled in the art), and/or alternatively hydroxylated fatty acids, with linear or branched chain, and converted into saturated fatty acids by dehydration (according to well-known techniques of a person skilled in the art).
  • the 2-octanol mono-ester can easily be obtained by esterification of a saturated fatty acid as defined above with 2-octanol.
  • the fatty acid can be selected from lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid.
  • the ester can be selected from 2-methylheptyl laurate, 2-methylheptyl myristate, 2-methylheptyl palmitate, 2-methylheptyl stearate and 2-methylheptyl arachidate.
  • 2-methylheptyl palmitate is included in the composition according to the invention.
  • the lubricating composition may comprise several 2-octanol mono-esters.
  • composition according to the invention comprises 0.1% to 30% by weight relative to the total weight of the composition of at least one 2-octanol mono-ester, preferably between 0.1% and 25 %, more particularly between 0.1% and 20%, and most preferably between 0.1% and 20%, for example between 0.1% and 15%.
  • the composition according to the invention preferably comprises between 0.5% and 25%, more particularly between 1% and 20%, and most preferably between 2% and 20%, for example between 3 % and 15%.
  • the lubricating composition according to the invention comprises at least one base oil.
  • the base oils particularly suitable for the purposes of the invention are advantageously chosen from the base oils conventionally used in the field of lubricating oils, among which mention may be made of mineral, synthetic or natural, animal or vegetable oils, as well as mixtures of two or more of them in any proportion.
  • the base oils in particular those used for the so-called “Metal Working” or “Rolling” field, generally belong to one of the following four classes:
  • “Straight Oils” (“Straight Oils”), also called “cutting oils” or “simple oils” (“cutting oils” and “neat oils” in English): these oils are, for example, mineral (petroleum), animal, marine, vegetable or synthetic, and can be refined, using solvents or by hydrotreating, in order to reduce the quantity of polyaromatic hydrocarbons (PAHs), direct oils are generally used as they are, possibly with additives, and are rarely diluted with water;
  • PHAs polyaromatic hydrocarbons
  • Soluble Oils emulsifiable oils
  • emulsifiable oils which generally include 30% to 85% refined petroleum oils, as well as, where appropriate, emulsifiers to promote the emulsion of the oil in water ;
  • Synthetic Fluids which generally include 5% to 30% refined petroleum oils, 30% to 50% water, and additives;
  • Synthetic Fluids which generally do not include petroleum oils, but compounds such as detergents and other additives intended to "wet" the part to be treated.
  • base oil means an oil with lubricating viscosity.
  • the base oil can be natural oils, synthetic oils, semi-synthetic oils or mixtures thereof.
  • the natural base oils can be animal oils and vegetable oils, such as castor oil, mineral lubricating oils, liquid petroleum oils, solvent- or acid-treated mineral lubricating oils. paraffinic, naphthenic or mixed paraffinic-naphthenic, coal or oil shale oils having a lubricating viscosity.
  • the synthetic base oils can be chosen from hydrocarbon oils and oils based on halogenated hydrocarbons, such as homopolymerized and copolymerized olefins, for example polybutylenes, polypropylenes, propylene-isobutylene copolymers, chlorinated polybutylenes, poly- (l-hexene), poly-(l-octene) and poly-(1-decene) and mixtures thereof, alkylbenzenes such as dodecylbenzenes, tetradecylbenzenes, dinonylbenzenes and di-(2-ethylhexyl)-benzenes, polyphenyls, such as biphenyls, terphenyls or alkylated polyphenyls, alkylated diphenyl ethers and alkylated diphenyl sulfides and their derivatives, polymers and copolymers of alkylene oxide and their derivatives,
  • Polymerization products of ethylene oxide or propylene oxide, and alkyl and aryl ethers of these polyoxyalkylene polymers may also be suitable.
  • Another class of synthetic base oils are dicarboxylic acid esters, in particular those selected from phthalic acid, succinic acid, alkylsuccinic acids and alkenylsuccinic acids, maleic acid, azelaic acid , suberic acid, sebacic acid, fumaric acid, adipic acid, dimer linoleic acid, malonic acid, alkylmalonic acids or alkenylmalonic acids, with various alcohols, such as butanol, hexyl, dodecyl alcohol, ethyl alcohol, 2-ethylene or propylene glycol.
  • esters are dibutyl adipate, di-(2-ethylhexyl) sebacate, di-n-hexyl fumarate, diisooctyl azelate, diisodecyl azelate, dioctyl phthalate, didecyl phthalate, dieicosyl sebacate , 2-ethylhexyl diester of linoleic acid dimer, and sebacic acid ester prepared with 2 moles of tetraethylene glycol and 2 moles of 2-ethylcaproic acid.
  • the synthetic oils can also be esters of C5-C12 monocarboxylic, dicarboxylic, tricarboxylic, tetracarboxylic acids and polyols or polyol ethers, such as neopentylglycol, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol or tripentaerythritol.
  • the synthetic oils can also be silicone oils such as polyalkyl, polyaryl, polyalkoxy or polyaryloxysilosane oils and silicate oils.
  • the silicone oils can be chosen from tetraethylsilicate, tetraisopropylsilicate, tetra-(2-ethylhexyl)-silicate, tetra-(4-methylhexyl)-silicate, tetra-(p-tert-butylphenyl)-silicate, l hexyl-(4-methyl-2-pentoxy)-silicate, disiloxane, poly-(methyl)-siloxanes and poly-(methylphenyl)-siloxanes.
  • Synthetic oils can also be liquid esters of phosphorus acids, such as tricresyl phosphate, trioctyl phosphate and diethyl ester of decylphosphonic acid, and polymeric tetrahydro
  • Unrefined, refined and second-refined natural or synthetic oils and mixtures of two or more of these oils can be used in the lubricating compositions according to the invention.
  • Unrefined oils can be obtained directly from natural or synthetic sources without further purification, for example, petroleum oil directly from distillation and ester oils directly from esterification.
  • the base oil included in the composition according to the invention is a di-ester, a tri-ester, a tetra-ester or a mixture thereof.
  • the composition of the present invention generally comprises from 70% to 99.9% by weight of at least one base oil, relative to the total weight of the composition, preferably from 75% to 99.9% by weight, more preferably from 80% to 99.9% by weight, more generally from 85% to 99.9% by weight, for example from 90% to 99.9% by weight.
  • the composition of the present invention comprises 75% to 99.9% by weight of at least one base oil, relative to the total weight of the composition, preferably from 75% to 99.5% by weight, more preferably from 80% to 99.5% by weight, more generally from 85% to 99.5% by weight, for example from 90% to 99.5% by weight.
  • the lubricating composition may also contain one or more additives, well known to those skilled in the art and for example, and in a non-limiting manner, those chosen from sulfur or chlorinated compounds, corrosion inhibitors (for example sulphonate of calcium, sodium sulfonates, soaps of fatty acids, amines, boric acid), metallic passivators, extreme pressure additives (e.g. fatty chain sulfur compounds, chlorinated paraffins, phosphorus derivatives), anti- haze (e.g. polyisobutylene), anti-weld additives, viscosity index improvers, scale inhibitors, detergents, dispersants, anti-wear additives and friction modifiers, emulsifiers (e.g.
  • the additives may advantageously be chosen from antioxidants, metal passivators, corrosion inhibitors, viscosity index improvers, deposit inhibitors, detergents, dispersants, anti-wear additives and friction modifiers.
  • antioxidants for example phenolic or amino antioxidants, diphenylamines, aliphatic and aromatic phosphites, thio-dipropionic acid esters, butyl-hydroxyanisole, butyl-hydroxyltoluene, methoxyhydroquinone, tocopherol or mixtures thereof can be used.
  • the metal passivators can be chosen, for example, from benzotriazoles and their derivatives, salicylaminoguanidine, toluotriazoles and their derivatives, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzotriazole, salicylidene-propylenediamine or mixtures thereof.
  • the corrosion inhibitors optionally used can be chosen from organic acids, their esters, metal salts and anhydrides, in particular n-oleoylsarcosine, alkenylsuccinic anhydrides, from nitrogen compounds, in particular primary, secondary or tertiary, amines aliphatics or cycloaliphatics and amine salts of organic and inorganic acids, of heterocyclic compounds, in particular substituted imidazolines and oxazolines, of phosphorus compounds, in particular amine salts of partial esters of phosphoric acid or mixtures thereof .
  • the lubricating composition may contain, for example, polyacrylates, polymethacrylates, vinylpyrolidone-(meth)acrylate copolymers, polyisoprenes, polyethers or mixtures thereof as viscosity index improvers. .
  • the lubricating composition contains a dispersant as an additive, the latter may be chosen from polybutenyl succinic acid amides or imides, polybutenyl phosphoric acid derivatives, guanidine derivatives and/or salicylates.
  • anti-wear additives for example, there is question of sulfur and/or phosphorus compounds, such as sulfurized vegetable oils, metal dithiophosphates, in particular zinc dialkyldithiophosphates, nitrogen dithiophosphates, phosphoric acid esters , phosphites, phosphonites or mixtures thereof.
  • sulfur and/or phosphorus compounds such as sulfurized vegetable oils, metal dithiophosphates, in particular zinc dialkyldithiophosphates, nitrogen dithiophosphates, phosphoric acid esters , phosphites, phosphonites or mixtures thereof.
  • the lubricating composition may contain antifoam additives as an additive.
  • lubricating composition contains friction modifiers, these may be chosen from organic and/or inorganic friction modifiers.
  • suitable organic friction modifiers are esters, amides of fatty acids, sulfurized fatty esters and amides of fatty acids, esteramides of alkoxylated amines, long chain 1,2-alkanediols borates, polycarboxylic acid esters or mixtures thereof.
  • Typical inorganic friction modifiers are compounds including molybdenum-amine complex, Mo(VI)-dithiocarbamates, esters and partial esters of phosphoric acid, esters and partial esters of phosphorous acid, esters and esters dithiophosphoric acid partials or mixtures thereof. Some of these compounds also have anti-wear additive properties.
  • the lubricating composition may also contain detergents as additives.
  • sulphonates can be chosen from sulphonates, salicylates, alkaline-earth phenolates or mixtures thereof, in particular from sulphonates, salicylates, overbased magnesium or calcium phenolates or mixtures thereof.
  • Overbased calcium and magnesium sulfonates and their production are described, for example, in patent application EP0515062.
  • the lubricating composition comprises from 0.01% to 30% by weight, preferably between 0.1 and 25% by weight of additives relative to the total weight of the composition .
  • composition according to the invention can be used directly. According to another embodiment, it can be used in the form of an emulsion.
  • the invention finally relates to the use of the 2-octanol mono-ester as an additive in a lubricating composition.
  • the mono-ester according to the invention makes it possible to reduce the coefficient of friction.
  • Lubricating compositions are prepared. Table 1 below shows the constituents of the compositions tested. The content of the constituents is expressed in percentage by weight. Compositions A and B are comparative. Composition C is according to the invention. -- Table 1 --
  • the coefficient of friction of these compositions is evaluated on a friction pendulum between 40° C. and 120° C.
  • the pendulum used is of the Shincos brand.
  • the device parameters are as follows:
  • the straight line at the top of the graph corresponds to the values obtained with composition A.
  • the intermediate straight line corresponds to the values obtained with composition B.
  • the straight line at the bottom of the graph corresponds to the values obtained with composing c.
  • the lubricating composition according to the invention makes it possible to lower the level of friction compared to pure base oil, whether at 40° C. or at 120° C. The same is true in comparison with a C8 branched alcohol monoester.

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Abstract

La présente invention concerne une composition lubrifiante comprenant : - de 0,1% à 30% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un mono-ester de 2-octanol de formule R1-C(=O)OR2, dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle comprenant de 8 à 36 atomes de carbone et R2 désigne le 1-méthylheptyle et - au moins une huile de base. L'invention porte également sur l'utilisation du mono-ester de 2-octanol en tant qu'additif dans une composition lubrifiante.

Description

MONO-ESTER DE 2-OCTANOL COMME LUBRIFIANT
[0001] La présente invention concerne une composition lubrifiante comportant un monoester de 2-octanol et une utilisation de cet ester en tant qu’additif dans une composition lubrifiante.
[0002] Les compositions lubrifiantes, dites encore lubrifiants, sont communément mises en œuvre afin de réduire les forces de frottement entre différentes pièces métalliques en mouvement, que ce soit dans un moteur, sur une chaîne de production industrielle ou encore les forces de frottement de manière générale entre un outil et une pièce, comme c’est le cas notamment pour les huiles de coupe (« Métal Working Fluids » en langue anglaise) ou encore le calendrage (« Rolling » en langue anglaise). Ces huiles peuvent prendre notamment en charge la chaleur formée par le frottement et la déformation des pièces métalliques. Elles permettent ainsi d’assurer la protection contre la corrosion des outils, des pièces et des machines. Elles permettent de nettoyer les surfaces traitées pour assurer une rugosité correcte de ces surfaces traitées. Elles sont en outre efficaces pour prévenir une usure prématurée, voire un endommagement de ces pièces, et en particulier de leur surface.
[0003] Pour ce faire, une composition lubrifiante est classiquement composée d'une huile de base, à laquelle sont généralement associés un ou plusieurs additifs dédiés à stimuler les performances lubrifiantes de l'huile de base, comme par exemple des additifs modificateurs de frottement, mais aussi à procurer des performances supplémentaires. Par exemple, des additifs détergents sont très souvent considérés afin d'éviter la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d'oxydation et de combustion.
[0004] Or, il s’avère qu’il est toujours intéressant d’améliorer les compositions lubrifiantes, en améliorant les coefficients de frottement, notamment sous les forces de cisaillement. En effet, afin de réduire le frottement à un niveau souhaité et convenable, il est avantageux de conserver une viscosité relativement peu élevée entre les éléments à lubrifier. Or, cette viscosité a tendance à augmenter, sous les forces de pression et de cisaillement.
[0005] Il est souvent observé une augmentation globale du frottement dans le contact, notamment dans le domaine dit « de la lubrification limite » selon la courbe de Stribeck, montrant ainsi que les formulations lubrifiantes peuvent agir de façon moins efficace. [0006] Or, les augmentations des frottements sont néfastes dans les diverses applications industrielles, car elles peuvent diminuer la productivité, augmenter la consommation d’énergie, causer des défauts, pour ne citer que les inconvénients les plus fréquemment rencontrés.
[0007] Il existe ainsi un réel besoin de compositions lubrifiantes permettant de diminuer encore les forces de frottement de pièces métalliques, notamment sous les forces de cisaillement.
Brève description de l’invention
[0008] Ainsi, la présente invention a pour objet une composition lubrifiante comprenant : - de 0, 1 % à 30% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un mono- ester de 2-octanol de formule suivante :
R1-C(=0)OR2 dans laquelle :
- R1 désigne un groupe alkyle comprenant de 8 à 36 atomes de carbone et
- R2 désigne le groupe 1-méthylheptyle et - au moins une huile de base.
[0009] Il a été observé que le mono-ester de 2-octanol défini ci-dessus permet de diminuer de manière surprenante les forces de frottement, lorsqu’il est présent dans une composition lubrifiante.
[0010] Ainsi, il a été observé que les mono esters de 2-octanol permettent par leurs propriétés hydrodynamiques sous cisaillement, mais aussi par un meilleur mouillage physique d’améliorer l’efficacité de la composition lubrifiante, notamment dans la zone de la lubrification dite limite (contact fort entre surfaces, très faibles films lubrifiants).
[0011] Par ailleurs, il présente l’avantage de pouvoir être obtenu à partir de matière première renouvelable. En effet, le 2-octanol, précurseur de l’ester utile dans la composition selon l’invention peut être avantageusement obtenu par pyrolyse d’huile végétale naturelle, et notamment d’huile de ricin.
[0012] L’invention porte également sur l’utilisation de l’ester tel que défini ci-dessus en tant qu’additif dans une composition lubrifiante.
Brève description de la figure [0013] La Figure 1 est un graphe représentant l’évolution du coefficient de frottement des compositions exemplifiées en fonction de la température.
Description détaillée de l’invention
[0014] D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description qui suit. [0015] Il est précisé que les expressions « de ...à ... » et « compris entre ... et .... » utilisées dans la présente description doivent s’entendre comme incluant chacune des bornes mentionnées.
La composition lubrifiante
[0016] L’invention porte sur une composition lubrifiante comprenant :
- de 0, 1 % à 30% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un mono ester de 2-octanol de formule suivante :
R1-C(=0)OR2 dans laquelle :
- R1 désigne un groupe alkyle comprenant de 8 à 36 atomes de carbone, de préférence de 10 à 36 atomes de carbone, plus préférentiellement de 10 à 26 atomes de carbone, avantageusement de 11 à 26 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone, et
- R2 désigne le groupe 1-méthylheptyle et
- au moins une huile de base.
[0017] Par « groupe alkyle », on entend une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée provenant par exemple d’acides gras saturés, à chaîne linéaire ou ramifiée, ou encore d’acides gras insaturés, à chaîne linéaire ou ramifiée, et convertis en acides gras saturés par hydrogénation (selon des techniques bien connues de l’homme du métier), et/ou encore d’acides gras hydroxylés, à chaîne linéaire ou ramifiée, et convertis en acides gras saturés par déshydratation (selon des techniques bien connues de l’homme du métier).
Le mono-ester de 2-octanol
[0018] Le mono-ester de 2-octanol peut être aisément obtenu par estérification d’un acide gras saturé comme défini ci-dessus avec le 2-octanol. L’acide gras peut être choisi par l’acide laurique, l’acide myristique, l’acide palmitique, l’acide stéarique, l’acide arachidique. Ainsi, l’ester peut être choisi parmi le laurate de 2-méthylheptyle, le myristate de 2-méthylheptyle, le palmitate de 2-méthylheptyle, le stéarate de 2-méthylheptyle et l’arachidate de 2-méthylheptyle. De préférence, le palmitate de 2-méthylheptyle est compris dans la composition selon l’invention.
[0019] Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition lubrifiante peut comporter plusieurs mono-esters de 2-octanol.
[0020] La composition selon l’invention comprend 0,1% à 30% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un mono-ester de 2-octanol, de préférence entre 0,1% et et 25%, plus particulièrement entre 0,1% et 20%, et de manière tout à fait préférée entre 0, 1 % et 20%, par exemple entre 0, 1 % et 15%. Selon un aspect préféré, la composition selon l’invention comprend de préférence entre 0,5% et 25%, plus particulièrement entre 1% et 20%, et de manière tout à fait préférée entre 2% et 20%, par exemple entre 3% et 15%.
L’huile de base
[0021] La composition lubrifiante selon l’invention comprend au moins une huile de base. Les huiles de base particulièrement adaptées pour les besoins de l’invention sont avantageusement choisies parmi les huiles de base conventionnellement utilisées dans le domaine des huiles lubrifiantes, parmi lesquelles on peut citer les huiles minérales, synthétiques ou naturelles, animales ou végétales, ainsi que les mélanges de deux ou plusieurs d’entre elles en toutes proportions.
[0022] Les huiles de base, en particulier celles utilisées pour le domaine dit du « Métal Working » ou le « Rolling », appartiennent généralement à l’une des quatre classes suivantes :
-les « Huiles Directes» (« Straight Oils » en langue anglaise), également dénommées « huiles de coupe » ou « huiles simples » (« cutting oils » et « neat oils » en langue anglaise) : ces huiles sont par exemple des huiles minérales (de pétrole), animales, marines, végétales ou synthétiques, et peuvent être raffinées, au moyen de solvants ou par hydrotraitement, afin de réduire la quantité d’hydrocarbures polyaromatiques (PAHs), les huiles directes sont en général utilisées telles quelles, éventuellement avec des additifs, et sont rarement diluées à l’eau ;
-les « Huiles Solubles » (huiles émulsifiables), qui comportent généralement de 30% à 85% d’huiles de pétrole raffinées, ainsi que, le cas échéant, des émulsifiants afin de favoriser l’émulsion de l’huile dans l’eau ;
-les « Fluides Semi-synthétiques », qui comprennent généralement de 5% à 30% d’huiles de pétrole raffinées, de 30% à 50% d’eau, et des additifs ;
-les « Fluides Synthétiques », qui ne comprennent généralement pas d’huiles de pétrole, mais des composés de type détergents et d’autres additifs ayant pour but de « mouiller » la pièce à traiter.
[0023] Dans le cadre de la présente invention, on entend par « huile de base » une huile à viscosité lubrifiante. L’huile de base peut être des huiles naturelles, des huiles synthétiques, des huiles semi-synthétiques ou leurs mélanges.
[0024] Les huiles de base naturelles peuvent être des huiles animales et les huiles végétales, comme l’huile de ricin, les huiles lubrifiantes minérales, les huiles de pétrole liquides, les huiles lubrifiantes minérales traitées au solvant ou à l'acide de type paraffinique, naphténique ou mixte paraffinique-naphténique, les huiles à base de charbon ou de schiste bitumineux ayant une viscosité lubrifiante.
[0025] Les huiles de base synthétiques peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées et les huiles à base d'hydrocarbures halogénés, telles que les oléfines homopolymérisées et copolymérisées, par exemple les polybutylènes, polypropylènes, copolymères propylène-isobutylène, polybutylènes chlorés, poly-(l-hexène), poly-(l-octène) et poly-(1 -décène) et leurs mélanges, les alkylbenzènes tels que les dodécylbenzènes, les tétradécylbenzènes, les dinonylbenzènes et les di-(2-éthylhexyl)- benzènes, les polyphényles, tels que les biphényles, les terphényles ou les polyphényles alkylés, les éthers diphényliques alkylés et les sulfures de diphényle alkylés et leurs dérivés, les polymères et copolymères d'oxyde d'alkylène et leurs dérivés, dans lesquels les groupes hydroxyle terminaux ont été modifiés par estérification ou éthérification. Les produits de polymérisation de l'oxyde d'éthylène ou de l'oxyde de propylène, et les éthers d'alkyle et d'aryle de ces polymères de polyoxyalkylène peuvent également convenir. [0026] Une autre classe d'huiles de base synthétiques sont les esters d'acide dicarboxylique, notamment ceux choisis parmi l’acide phtalique, l’acide succinique, les acides alkylsucciniques et acides alcénylsucciniques, l’acide maléique, l’acide azélaïque, l’acide subérique, l’acide sébacique, l’acide fumarique, l’acide adipique, l’acide linoléique dimère, l’acide malonique, les acides alkylmaloniques ou acides alcénylmaloniques, avec divers alcools, tels que le butanol, l'hexyol, l'alcool dodécylique, l'alcool éthylique, le 2-éthylène ou le propylène glycol. Des exemples spécifiques de tels esters sont l'adipate de dibutyle, le di-(2-éthylhexyl) sébacate, le di-n-hexyl fumarate, le diisooctyle azélate, le diisodécyle azélate, le dioctyl phtalate, le didécyl phtalate, le diéicosyl sébacate, le 2-éthylhexyl diester du dimère d'acide linoléique, et l'ester d'acide sébacique préparé avec 2 moles de tétraéthylène glycol et 2 moles d'acide 2-éthylcaproïque.
[0027] Les huiles synthétiques peuvent également être des esters d’acides monocarboxyliques en C5-C12, dicarboxyliques, tricarboxyliques, tétracarboxyliques et des polyols ou éthers de polyols, tels que le néopentylglycol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, le dipentaérythritol ou le tripentaérythritol.
[0028] Les huiles synthétiques peuvent également être des huiles de silicone telles que les huiles polyalkyle, polyaryle, polyalcoxy ou polyaryloxysilosane et les huiles de silicate. Les huiles de silicone peuvent être choisies parmi le tétraéthylsilicate, le tétraisopropylsilicate, le tétra-(2-éthylhexyl)-silicate, le tétra-(4-méthylhexyl)-silicate, le tétra-(p-tert-butylphényl)-silicate, l'hexyl-(4-méthyl-2-pentoxy)-silicate, le disiloxane, les poly-(méthyl)-siloxanes et les poly-(méthylphényl)-siloxanes. [0029] Les huiles synthétiques peuvent également être des esters liquides d'acides phosphorés, tels que le phosphate de tricrésyle, le phosphate de trioctyle et l'ester diéthylique de l'acide décylphosphonique, et les tétrahydrofuranes polymères.
[0030] Des huiles naturelles ou synthétiques non raffinées, raffinées et deuxièmement raffinées et des mélanges de deux ou plusieurs de ces huiles peuvent être utilisés dans les compositions lubrifiantes selon l'invention.
[0031] Les huiles non raffinées peuvent être obtenues directement à partir de sources naturelles ou synthétiques sans autre purification, par exemple, l'huile de pétrole directement à partir de la distillation et les huiles d'ester directement à partir de l'estérification.
[0032] De préférence, l’huile de base comprise dans la composition selon l’invention est un di-ester, un tri-ester, un tétra-ester ou leur mélange.
[0033] La composition de la présente invention comprend généralement de 70% à 99,9% en poids d’au moins une huile de base, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 75% à 99,9% en poids, de préférence encore de 80% à 99,9% en poids, plus généralement de 85% à 99,9% en poids, par exemple de 90% à 99,9% en poids.
[0034] Dans un autre mode de réalisation, la composition de la présente invention comprend 75% à 99,9% en poids d’au moins une huile de base, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 75% à 99,5% en poids, de préférence encore de 80% à 99,5% en poids, plus généralement de 85% à 99,5% en poids, par exemple de 90% à 99,5% en poids.
[0035] La composition lubrifiante peut en outre contenir un ou plusieurs additifs, bien connus de l’homme du métier et par exemple, et de manière non limitative ceux choisis parmi les composés sulfurés ou chlorés, les inhibiteurs de corrosion (par exemple sulfonate de calcium, sulfonates de sodium, savons d’acides gras, amines, acide borique), les passivants métalliques, les additifs extrême pression (par exemple les composés sulfurés à chaîne grasse, les paraffines chlorées, les dérivés du phosphore), les additifs anti-trouble (par exemple le polyisobutylène), les additifs anti-soudure, les additifs améliorant l'indice de viscosité, les inhibiteurs de dépôt, les détergents, les dispersants, les additifs anti-usure et les modificateurs de frottement, les émulsifiants (par exemple la triéthanolamine, les sulphonates de sodium de pétrole, les sels d’acides gras et les tensio-actifs non-ioniques), les alcanolamines, les biocides (par exemple les composés de type triazine, les composés de type oxazolidine), les anti-oxydants, les conservateurs, les stabilisants, les dispersants, les anti-moussants, les colorants, les pigments, les parfums, et les fragrances, pour ne citer que les plus connus d’entre eux. [0036] En particulier, les additifs peuvent être avantageusement choisis parmi les antioxydants, les passivants métalliques, les inhibiteurs de corrosion, les agents améliorant l'indice de viscosité, les inhibiteurs de dépôt, les détergents, les dispersants, les additifs anti-usure et les modificateurs de frottement.
[0037] À titre d'antioxydants, par exemple les antioxydants phénoliques ou aminiques, les diphénylamines, les phosphites aliphatiques et aromatiques, les esters d'acide thio-di- propionique, le butyl-hydroxyanisole, le butyl-hydroxyltoluène, la méthoxyhydroquinone, le tocophérol ou des mélanges de ceux-ci peuvent être utilisés.
[0038] Les passivants métalliques peuvent être choisis par exemple parmi les benzotriazoles et leurs dérivés, la salicylaminoguanidine, les toluotriazoles et leurs dérivés, le 2-mercaptobenzothiazole, le 2-mercaptobenzotriazole, la salicylidène-propylènediamine ou leurs mélanges.
[0039] Les inhibiteurs de corrosion éventuellement utilisés peuvent être choisis parmi les acides organiques, leurs esters, les sels et anhydrides métalliques, notamment la n- oléoylsarcosine, les anhydrides alcénylsucciniques, parmi les composés azotés, notamment primaires, secondaires ou tertiaires, les amines aliphatiques ou cyclo aliphatiques et les sels d'amine d'acides organiques et inorganiques, de composés hétérocycliques, notamment les imidazolines et oxazolines substituées, de composés phosphorés, en particulier les sels d'amine d'esters partiels d'acide phosphorique ou leurs mélanges.
[0040] La composition lubrifiante peut contenir, par exemple, des polyacrylates, des polyméthacrylates, des copolymères vinylpyrolidone-(meth)acrylate, des polyisoprènes, des polyéthers ou des mélanges de ceux-ci en tant qu'agents améliorant l'indice de viscosité.
[0041] Si la composition lubrifiante contient un dispersant comme additif, celui-ci peut être choisi parmi les amides ou imides d'acide polybutényl succinique, les dérivés d'acide polybutényl phosphorique, les dérivés de guanidine et/ou les salicylates.
[0042] Comme additifs anti-usure, par exemple, il est question de composés soufrés et/ou phosphorés, tels que les huiles végétales sulfurées, les dithiophosphates métalliques, notamment les dialkyldithiophosphates de zinc, les dithiophosphates azotés, les esters d'acide phosphorique, les phosphites, les phosphonites ou les mélanges de celles-ci. [0043] Comme déjà indiqué ci-dessus, la composition lubrifiante peut contenir des additifs antimousse en tant qu'additif.
[0044] Celles-ci sont choisies par exemple parmi les huiles de silicone, en particulier le diméthylpolysiloxane étant utilisé. [0045] Des éthers de polyéthylèneglycol, des alcools aminés ou des mélanges des substances susmentionnées peuvent également être utilisés comme additifs antimousse. [0046] Si la composition lubrifiante contient des modificateurs de friction, ceux-ci peuvent être choisis parmi les modificateurs de friction organiques et/ou inorganiques. [0047] Des exemples de modificateurs de friction organiques appropriés sont les esters, les amides d'acides gras, les esters gras sulfurés et les amides d'acides gras, les esteramides d'amines alcoxylées, les 1,2-alcanediols à longue chaîne borates, les esters d'acides polycarboxyliques ou leurs mélanges. Les modificateurs de friction inorganiques typiques sont les composés comprenant un complexe molybdène-amine, Mo(VI)- dithiocarbamates, les esters et les esters partiels d'acide phosphorique, les esters et les esters partiels d'acide phosphoreux, les esters et les esters partiels d'acide dithiophosphorique ou leurs mélanges. Certains de ces composés ont également des propriétés d'additifs anti-usure.
[0048] La composition lubrifiante peut également contenir des détergents en tant qu'additifs.
[0049] Ceux-ci peuvent être choisis parmi les sulfonates, les salicylates, les phénolates alcalino-terreux ou leurs mélanges, notamment parmi les sulfonate, salicylate, phénolate de magnésium ou de calcium surbasés ou leurs mélanges. Les sulfonates de calcium et de magnésium surbasés et leur production sont décrits, par exemple, dans la demande de brevet EP0515062.
[0050] Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition lubrifiante comprend de 0,01% à 30% en poids, de préférence entre 0,1 et 25% en poids d’additifs par rapport au poids total de la composition.
[0051] Selon l’application visée, la composition selon l’invention peut être utilisée directement. Selon un autre mode de réalisation, elle peut être utilisée sous forme d’une émulsion.
[0052] L’invention porte enfin sur l’utilisation du mono-ester de 2-octanol en tant qu’additif dans une composition lubrifiante.
[0053] De préférence, le mono-ester selon l’invention permet de diminuer le coefficient de frottement.
[0054] Les exemples, qui suivent permettent d’illustrer la présente invention, mais ne sont en aucun cas limitatifs. Exemples
Exemple 1 : Synthèse du palmitate de 2-octanol
[0055] Le 2-octanol (191 ), l’acide palmitique (199 ) et 0,3 g d’oxalate d’étain sont chauffés sous atmosphère d’azote. La réaction d’estérification commence à 170°C avec la formation d’eau. Après 3 heures, l’eau produite est extraite sous vide du milieu réactionnel, le vide est réduit pendant 4 heures jusqu’à environ 15 mbar. La température finale est de 230°C. Après avoir attendu un nombre d’acide inférieur à 1, l’alcool en excès est distillé et l’ester est refroidi à une température de 90°C. Puis, il est lavé dans 300 mL d’eau afin de retirer le catalyseur, il est séché, filtré, et 198 g d’ester sont obtenus. Exemple 2 : Préparation des compositions
[0056] Des compositions lubrifiantes sont préparées. Dans le Tableau 1 suivant, figurent les constituants des compositions testées. La teneur des constituants est exprimée en pourcentage en poids. Les compositions A et B sont comparatives. La composition C est selon l’invention. -- Tableau 1 --
1 Huile Torilis HC1850, vendue par la société TOTAL
Exemple 3 : Évaluation des compositions
[0057] Le coefficient de frottement de ces compositions est évalué sur un pendulum en frottement entre 40°C et 120°C.
[0058] Le pendulum utilisé est de la marque Shincos. Les paramètres de l’appareil sont les suivants :
-Angle maximum : 0,7° ;
- Période de 4 secondes ; - Pression maximale 150 KN ;
- M1 = 40 g et M2 = 80 g, donnant une constante C de 3,2 ; test réalisé avec un minimum de 15 balancements et une moyenne de 5 mesures identiques successives.
[0059] Le coefficient de frottement est calculé selon la formule suivante : F = C.Ao-An/n où C représente la constante, Ao représente l’angle initial, ici 0,5°, An représente le dernier angle mesuré > 0,1° et n représente le nombre d’oscillations. [0060] Les résultats obtenus figurent dans le graphe de la Figure 1.
[0061] Sur ce graphe, la droite se situant en haut du graphe correspond aux valeurs obtenues avec la composition A. La droite intermédiaire correspond aux valeurs obtenues avec la composition B. La droite se situant en bas du graphe correspond aux valeurs obtenues avec la composition C.
[0062] Ainsi, la composition lubrifiante selon l’invention permet d’abaisser le niveau de frottement par rapport à l’huile de base pure, et ce que ce soit à 40°C ou bien à 120°C. Il en est de même en comparaison avec un monoester d’alcool ramifié en C8.
[0063] Par conséquent, la structure spécifique du monoester de 2-octanol confère des propriétés lubrifiantes tout à fait intéressantes et surprenantes.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition lubrifiante comprenant :
- de 0,1 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un mono-ester de 2-octanol de formule R1-C(=0)0R2, dans laquelle
R1 désigne un groupe alkyle comprenant de 8 à 36 atomes de carbone et R2 désigne le 1-méthylheptyle et
- au moins une huile de base.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le groupe alkyle du monoester de 2-octanol comporte 10 à 36 atomes de carbone, plus préférentiellement de 10 à 26 atomes de carbone, avantageusement de 11 à 26 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le mono-ester de 2-octanol est le palmitate de 2-octanol.
4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’huile de base est choisie parmi un di-ester, un tri-ester, un tétra-ester et leur mélange.
5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un additif choisi parmi les antioxydants, les passivateurs métalliques, les inhibiteurs de corrosion, les améliorants d'indice de viscosité, les inhibiteurs de dépôt, les détergents, les dispersants, les additifs de protection contre l'usure et les modificateurs de friction.
6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle se trouve sous la forme d’une émulsion.
7. Utilisation du mono-ester de 2-octanol tel que défini à l’une quelconque des revendications 1 à 3 en tant qu’additif dans une composition lubrifiante.
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