EP4702111A1 - Composition de refroidissement et/ou de lubrification d'au moins un élément d'un système mobile ou stationnaire - Google Patents

Composition de refroidissement et/ou de lubrification d'au moins un élément d'un système mobile ou stationnaire

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Publication number
EP4702111A1
EP4702111A1 EP24722028.8A EP24722028A EP4702111A1 EP 4702111 A1 EP4702111 A1 EP 4702111A1 EP 24722028 A EP24722028 A EP 24722028A EP 4702111 A1 EP4702111 A1 EP 4702111A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
diester
mass
composition
ether
carbon atoms
Prior art date
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Pending
Application number
EP24722028.8A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Alice LIMOGES
Delphine CROZET
Laurent Dalix
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TotalEnergies Onetech SAS
Original Assignee
TotalEnergies Onetech SAS
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Filing date
Publication date
Application filed by TotalEnergies Onetech SAS filed Critical TotalEnergies Onetech SAS
Publication of EP4702111A1 publication Critical patent/EP4702111A1/fr
Pending legal-status Critical Current

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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/72—Esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/36—Esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C10M2207/2825—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/74—Noack Volatility

Definitions

  • Cooling and/or lubricating composition for at least one element of a mobile or stationary system
  • the present invention relates to the field of compositions for cooling and/or lubricating at least one element of a mobile or stationary system.
  • the present invention relates in particular to compositions for cooling and/or lubricating a heavy or light vehicle, a public works machine, stationary systems such as energy storage systems, charging stations, chargers, data centers, 5G antennas, photovoltaic panels, wind turbines, turbines, switching devices, inverters and medical devices. It aims in particular to propose a cooling and/or lubricating composition compatible with its implementation at the level of transmissions in thermal engines and/or reducers in electric motors.
  • a battery is an electricity-generating device in which chemical energy is converted into electrical energy.
  • the chemical energy consists of electrochemically active compounds deposited on at least one face of electrodes arranged in the electrochemical generator.
  • the electrical energy is produced by electrochemical reactions during a discharge of an electrochemical cell.
  • a battery consists of several electrochemical cells.
  • a lithium-ion electrochemical cell is based on the principle of reversible insertion of lithium into a host structure in an electrochemically active manner.
  • the temperature of the cells In the field of electrochemical cells such as lithium-ion cells, the temperature of the cells must be managed in order to maintain the temperature within an adequate range of the cell.
  • the term “electric vehicle” means a vehicle comprising an electric motor as the sole means of propulsion, whereas a hybrid vehicle comprises a combustion engine and an electric motor as combined means of propulsion.
  • the term “propulsion system” means a system comprising the mechanical parts required for the propulsion of an electric vehicle.
  • the propulsion system thus more particularly includes an electric motor comprising the rotor-stator assembly of the power electronics (dedicated to speed regulation), a transmission (also called a reducer, and when the reducer is attached to the motor, it is then referred to as a geared motor) and a battery.
  • the battery itself is generally made up of a set of electrical accumulators, called cells.
  • Lubricating compositions have been proposed to ensure the dual function of lubrication and cooling.
  • Lubricating compositions are conventionally composed of one or more base oils, to which are generally associated several additives dedicated to boosting the lubricating performance of the base oils, such as for example friction modifier additives.
  • document WO 2018/078290 proposes to implement, for cooling and/or lubricating a motorization system of an electric vehicle, a composition comprising at least one polyalkylene glycol obtained by polymerization or copolymerization of alkylene oxides comprising from 2 to 8 carbon atoms.
  • the invention aims precisely to propose a new composition, suitable for its implementation for the cooling and/or lubrication of at least one element of a mobile or stationary system, of the propulsion systems of electric or hybrid vehicles, in particular to reduce the fuel consumption of a vehicle equipped with a transmission member.
  • the present invention thus relates to the use of a composition comprising one or more diester(s) of formula (1), for cooling and/or lubricating at least one element of a mobile and/or stationary system,
  • R represents a divalent alkylene or alkenylene radical, linear or branched, containing from 2 to 8 carbon atoms;
  • R 1 and R 2 represent, independently of one another, a monovalent hydrocarbon radical optionally comprising one or more heteroatoms, it being understood that at least one of R 1 and R 2 comprises at least one ether function.
  • R 1 and R 2 have one or more of the following characteristics:
  • R 1 and/or R 2 comprise(s) from 1 to 6 ether functions, preferably from 1 to 4 ether functions, even more preferably from 1 to 3 ether functions;
  • R 1 and/or R 2 contain(s) from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 3 to 16 carbon atoms, even more preferably from 8 to 10 carbon atoms;
  • R 1 and/or R 2 are chosen from a radical of formula (CHR 3 CH2O)nR 4 , where R 3 represents a hydrogen atom or a methyl, preferably a hydrogen atom; R 4 represents an alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, preferably chosen from a methyl, an ethyl, a propyl or a butyl; and n is an integer ranging from 1 to 4, preferably from 1 to 3;
  • R 1 and/or R 2 are chosen from CH3(CH2)3O(CH2)2-, CH3(CH2)3(OCH2CH2)2-, CH3(OCH 2 CH 2 )3- and CH3(CH2)3(OCH 2 CH 2 )3-.
  • the radical R is chosen from the radicals -(CH2) X -, x ranging, more preferably from 2 to 8, even more preferably x ranging from 4 to 7.
  • said diester(s) of formula (1) is (are) formed between: - two alcohols R 1 -OH and R 2 -OH, identical or different, at least one of said alcohols comprising at least one ether function, and
  • dicarboxylic acid R[C(O)OH]2 comprising a linear or branched alkyl or alkenyl chain comprising 4 to 8 carbon atoms.
  • said diester(s) is (are) chosen from:
  • diester formed from a mono-, di- or tri-ethylene glycol monoalkyl ether and succinic acid
  • a diester formed from a mono-, di- or tri-ethylene glycol monoalkyl ether and adipic acid
  • diester formed from a mono-, di- or tri-ethylene glycol monoalkyl ether and glutaric acid
  • diester formed from a mono-, di- or tri-ethylene glycol monoalkyl ether and pimelic acid
  • diester formed from a mono-, di- or tri-ethylene glycol monoalkyl ether and suberic acid
  • a diester formed from a mono-, di- or tri-ethylene glycol monoalkyl ether and azelaic acid
  • a diester formed from a mono-, di- or tri-ethylene glycol monoalkyl ether and sebacic acid, and mixtures thereof, said alkyl group preferably having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, more preferably from 1 to 4 carbon atoms.
  • said diester(s) of formula (1) are formed from at least one alcohol chosen from monoethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether and triethylene glycol monobutyl ether.
  • said diester of formula (1) has a kinematic viscosity at 100°C ranging from 1 to 6 mm 2 /s, preferably ranging from 1 to 5 mm 2 /s.
  • the composition used according to the invention comprises at least 5% by mass, preferably at least 10% by mass, more preferably from 10% to 100% of said diester(s), relative to the total mass of the composition.
  • the composition used according to the invention comprises, in addition to said diester(s), at least one additive chosen from antioxidants, pour point lowering additives, anti-foaming agents, anti-corrosion agents, anti-wear and/or extreme pressure additives, friction modifiers, detergents, dispersing agents, viscosity index improvers, thickeners, copper passivating agents and mixtures thereof, preferably said at least one additive is chosen from viscosity index improvers, pour point lowering additives, anti-wear additives, antioxidants and mixtures thereof.
  • at least one additive chosen from antioxidants, pour point lowering additives, anti-foaming agents, anti-corrosion agents, anti-wear and/or extreme pressure additives, friction modifiers, detergents, dispersing agents, viscosity index improvers, thickeners, copper passivating agents and mixtures thereof.
  • the composition used according to the invention comprises: from 5 to 90% by mass, preferably from 10 to 70% by mass, more preferably from 10 to 50% by mass, of said diester(s) of formula (1),
  • the base oil(s) preferably representing a proportion of 10 to 95% by mass, preferably 30 to 90% by mass, more preferably 50 to 90% by mass
  • the additive(s) preferably representing a proportion of up to 20% by mass, preferably 0.05 to 15% by mass, more preferably 0.1 to 10% by mass, even more preferably 0.5 to 7% by mass, or even 1 to 5% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • the diester according to the invention is formed between a dicarboxylic acid chosen from succinic acid, adipic acid, glutaric acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid and mixtures thereof, and a mono-, di- or tri-ethylene glycol monoalkyl ether, in particular when said diester of formula (1) is formed with at least one alcohol chosen from monoethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether and triethylene glycol monobutyl ether, the composition comprising the diester exhibits both very good thermal properties and very good lubricating properties (in friction and in traction) compared to the diesters of the prior art.
  • a dicarboxylic acid chosen from succinic acid, adipic acid, glutaric acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid and mixtures thereof
  • composition comprising a diester according to the invention surprisingly makes it possible to cool at least one element of a mobile or stationary system, the composition comprising the diester having both very good thermal conductivity and a good pour point compared to the diesters of the prior art.
  • composition comprising a diester according to the invention can be advantageously used to simultaneously cool and lubricate at least one element of a mobile or stationary system as defined in the present invention.
  • the diesters according to the invention make it possible to simultaneously obtain a pour point below -20°C (or even below -30°C) and a thermal conductivity at 30°C of at least 150 mW.m'fK' 1 (or even at least 155 mW.m'hK' 1 ), while having improved lubrication properties (lower coefficients of friction and traction).
  • the mobile or stationary system is selected from a heavy or light vehicle, public works machinery, an energy storage system, charging stations, chargers, data centers, 5G type antennas, photovoltaic panels, wind turbines, turbines, switching devices, inverters and medical devices, or a combination of these systems.
  • the composition is used to lubricate and/or cool transmissions in thermal engines and/or reducers in electric motors of a mobile system.
  • the mobile system is a vehicle with a thermal engine, the composition being used to reduce the fuel consumption of said vehicle equipped with a transmission member, in particular a gearbox and/or an axle, lubricated using this composition.
  • the mobile system is an electric or hybrid vehicle, the composition being used to improve the efficiency of reducers in electric motors.
  • the mobile system is an electric or hybrid vehicle, the composition being used to extend the battery life of the electric or hybrid vehicle and/or to cool the battery and/or the power electronics of the electric or hybrid vehicle, in particular a lithium-ion or nickel-cadmium battery.
  • the present invention makes it possible to provide diesters having excellent properties, in particular the diesters according to the invention having both very good thermal properties and very good lubricating properties (in friction and traction).
  • FIG 1 schematically represents an electric or hybrid vehicle propulsion system.
  • the invention relates to the use of a composition comprising one or more diester(s) of formula (1), for cooling and/or lubricating at least one element of a mobile and/or stationary system,
  • R represents a divalent alkylene or alkenylene radical, linear or branched, containing from 2 to 8 carbon atoms;
  • R 1 and R 2 represent, independently of one another, a monovalent hydrocarbon radical optionally comprising one or more heteroatoms, it being understood that at least one of R 1 and R 2 comprises at least one ether function.
  • the invention relates to the use of a composition comprising one or more diester(s) of formula (1), for cooling at least one element of a mobile and/or stationary system,
  • R represents a divalent alkylene or alkenylene radical, linear or branched, containing from 2 to 8 carbon atoms;
  • R 1 and R 2 represent, independently of one another, a monovalent hydrocarbon radical optionally comprising one or more heteroatoms, it being understood that at least one of R 1 and R 2 comprises at least one ether function.
  • the invention relates to the use of a composition comprising one or more diester(s) of formula (1), for cooling at least one element of a mobile and/or stationary system,
  • R represents a divalent alkylene or alkenylene radical, linear or branched, containing from 2 to 8 carbon atoms;
  • R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon radical optionally comprising one or more heteroatoms, it being understood that at least one of R 1 and R 2 comprises at least one ether function, said diester(s) of formula (1) being formed with at least one alcohol chosen from monoethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether and triethylene glycol monobutyl ether.
  • the invention relates to a use of a composition comprising one or more diester(s) of formula (1), for cooling and/or lubricating at least one element of a mobile and/or stationary system, [Chem 1] in which
  • R represents a divalent alkylene or alkenylene radical, linear or branched, containing from 2 to 8 carbon atoms;
  • R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon radical optionally comprising one or more heteroatoms, it being understood that at least one of R 1 and R 2 comprises at least one ether function, use in which the mobile system is a vehicle with a thermal engine, the composition being used to reduce the fuel consumption of said vehicle equipped with a transmission member, in particular of a gearbox and/or an axle, lubricated by means of this composition; and/or the mobile system is an electric or hybrid vehicle, the composition being used to improve the efficiency of the reducers in electric motors; and/or the mobile system is an electric or hybrid vehicle, the composition being used to extend the autonomy of the battery of the electric or hybrid vehicle and/or to cool the battery and/or the power electronics of the electric or hybrid vehicle, in particular a lithium-ion or nickel-cadmium battery.
  • said diester(s) have a kinematic viscosity at 100°C ranging from 1 to 6 mm 2 /s.
  • the invention can use one or more diesters, each of said diesters being formed between: two alcohols R 1 -OH and R 2 -OH, identical or different, at least one of said alcohols comprising at least one ether function, and a dicarboxylic acid R[C(O)OH]2 comprising a linear or branched alkyl or alkenyl chain, comprising from 4 to 8 carbon atoms.
  • a mixture of diesters used according to the invention by reacting a dicarboxylic acid with a mixture of alcohols, preferably chosen from mono-alcohols and diols.
  • diol we mean a compound containing (exactly) two hydroxyl (-OH) functions.
  • alcohol comprising at least one ether function is meant a compound comprising at least one hydroxyl function (-OH) and at least one ether function (-O-).
  • compound comprising at least one ether function is meant that the compound comprises at least one oxygen atom linked by single bonds to two carbon atoms.
  • diester formed between two alcohols and a dicarboxylic acid means a compound obtained by two esterification reactions, each esterification reaction being carried out between one of the two carboxylic functions of the diacid and a hydroxyl function of one of the two alcohols.
  • At least one of the two alcohols comprises at least one ether function, the other alcohol being able to be an aliphatic alcohol or an alcohol comprising at least one ether function.
  • the alcohols comprising at least one ether function may be identical or different.
  • aliphatic alcohol is meant an alcohol devoid of heteroatoms except for the oxygen atom forming the hydroxyl function.
  • the mixture of diesters falling within the scope of the present invention is likely to comprise:
  • At least one of said diester(s) used according to the invention is (are) typically formed between two alcohols and a dicarboxylic acid, at least one alcohol comprising at least one ether function.
  • a diester according to the invention is defined by the formula (1):
  • R represents a divalent alkylene or alkenylene radical, linear or branched, containing from 2 to 8 carbon atoms;
  • R 1 and R 2 represent, independently of one another, a monovalent hydrocarbon radical optionally comprising one or more heteroatoms, it being understood that at least one of R 1 and R 2 comprises at least one ether function.
  • the term “monovalent hydrocarbon radical” means a linear or branched alkyl or alkenyl chain, optionally comprising one or more heteroatoms, in particular one or more oxygen atoms.
  • R 1 or R 2 do not contain any heteroatom.
  • R 1 and/or R 2 comprise at least one heteroatom, preferably from 1 to 6 heteroatoms, preferentially from 1 to 4 heteroatoms, even more preferentially from 1 to 3 heteroatoms.
  • R 1 and/or R 2 comprise at least one oxygen atom, preferably from 1 to 6 oxygen atoms, preferentially from 1 to 4 oxygen atoms, even more preferentially from 1 to 3 oxygen atoms,
  • R 1 and/or R 2 comprise(s) from 1 to 6 ether functions, preferably from 1 to 4 ether functions, even more preferably from 1 to 3 ether functions.
  • R 1 and/or R 2 comprise a hydroxyl function.
  • the hydroxyl function of R 1 and/or R 2 is carried by a primary carbon atom.
  • a carbon atom is said to be primary when it is linked to only one other carbon atom.
  • the radicals R 1 and/or R 2 are chosen independently of one another from a radical of formula -(CHR 3 CH2O) n R 4 , where R 3 represents a hydrogen atom or a methyl, preferably a hydrogen atom; R 4 represents an alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, preferably chosen from a methyl, an ethyl, a propyl or a butyl; and n is an integer ranging from 1 to 4, preferably from 1 to 3.
  • R 1 and/or R 2 are independently selected from 043(042)30(042)2-, 043(042)3(0042042)2-, 043(0042042)3- and 043(042)3(0042042)3-. According to a particular embodiment, R 1 and R 2 are identical.
  • radicals R 1 and R 2 are radicals resulting from the reaction of two alcohols of formula R 1 -OH and R 2 -OH, identical or different, with a diacid, at least one alcohol among R 1 -OH and R 2 -OH comprises at least one ether function.
  • Said alcohols R 1 -OH and R 2 -OH, identical or different, can be chosen from monoalcohols and diols, preferably monoalcohols.
  • said at least one alcohol comprising an ether function is chosen from a monoethylene glycol monoalkyl ether, a diethylene glycol monoalkyl ether or a triethylene glycol monoalkyl ether, preferably from a diethylene glycol monoalkyl ether or a triethylene glycol monoalkyl ether, said alkyl groups preferably having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, more preferably from 1 to 4 carbon atoms.
  • said at least one alcohol is chosen from a diethylene glycol monoalkyl ether or a triethylene glycol monoalkyl ether, the alkyl groups are from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, more preferably from 1 to 4 carbon atoms.
  • the alcohols used according to the invention may be commercially available or synthesized according to any method known to those skilled in the art.
  • divalent alkylene radical means a saturated, linear or branched hydrocarbon chain, consisting of carbon and hydrogen atoms (therefore not containing any heteroatoms).
  • the term “divalent alkenylene radical” means an unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain, consisting of carbon and hydrogen atoms (therefore not containing any heteroatoms).
  • the radical R contains from 2 to 8 carbon atoms, more preferably from 3 to 8 carbon atoms, even more preferably from 4 to 7 carbon atoms.
  • R is chosen from the radicals -(CH2) X -, x being an integer ranging from 2 to 8, even more preferably x ranges from 4 to 7.
  • said diesters are formed from the same dicarboxylic acid.
  • all the radicals R of the diesters of formula (1) are identical.
  • dicarboxylic acid is meant an acid comprising (exactly) 2 carboxyl functions -(C(O)OH).
  • the dicarboxylic acid comprises a linear or branched alkylene or alkenylene chain comprising 4 to 8 carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl chain comprising 4 to 8 carbon atoms, more preferably a linear alkyl chain comprising 4 to 8 carbon atoms.
  • the dicarboxylic acid is chosen from succinic acid, adipic acid, glutaric acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid and mixtures thereof, preferentially from azelaic acid and adipic acid.
  • dicarboxylic acids used according to the invention may be commercially available or synthesized according to any method known to those skilled in the art.
  • composition according to the invention comprises at least one diester of formula (1) in which:
  • the radical R contains from 2 to 8 carbon atoms, more preferably from 3 to 8 carbon atoms, even more preferably from 4 to 7 carbon atoms.
  • the invention uses at least one diester of formula (1) formed between: two alcohols R 1 -OH and R 2 -OH, identical or different, at least one of said alcohols comprising at least one ether function, and a dicarboxylic acid R[C(O)OH]2 comprising a linear or branched alkylene or alkenylene chain, comprising from 4 to 8 carbon atoms.
  • the diester(s) used according to the invention is (are) saturated.
  • saturated diester means a diester comprising saturated hydrocarbon chains where the carbon-carbon bonds are single carbon-carbon bonds.
  • the alcohols used according to the invention each comprise a saturated hydrocarbon chain and the dicarboxylic acids used according to the invention each comprise a saturated hydrocarbon chain, preferably, said hydrocarbon chain is made up of carbon and hydrogen atoms.
  • the diester of formula (1) used according to the invention consists of carbon atoms, oxygen atoms and hydrogen atoms.
  • the diester comprises from 12 to 60 carbon atoms, preferably from 16 to 50 carbon atoms.
  • the diester used in the invention is a linear or branched diester.
  • branched diester means a diester comprising a branched hydrocarbon chain, said branching being able to be located between the two ester functions and/or at one or both ends of the diester.
  • the diester used in the invention is a linear diester.
  • the diester used in the invention is saturated and linear.
  • At least one diester of formula (1) used according to the invention is chosen from:
  • diester formed from a triethylene glycol monoalkyl ether and suberic acid
  • a diester formed from a triethylene glycol monoalkyl ether and sebacic acid, and mixtures thereof, said alkyl group preferably having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, more preferably from 1 to 4 carbon atoms.
  • At least one diester of formula (1) used according to the invention is chosen from:
  • diester formed from a triethylene glycol monobutyl ether and sebacic acid, and mixtures thereof.
  • At least one diester of formula (1) used according to the invention is chosen from:
  • kinematic viscosity may be measured according to ASTM D445.
  • the invention thus relates, according to another of its aspects, to a cooling and/or lubricating composition, in particular capable of cooling a propulsion system, in particular the engine or the geared motor, the battery and/or the power electronics of an electric or hybrid vehicle, said composition comprising (i) at least one diester as defined above, and (ii) at least one antioxidant additive.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention may also comprise at least one additive improving the viscosity index (VI).
  • the friction-modifying additive may be chosen from a compound providing metallic elements and an ash-free compound.
  • the compounds providing metallic elements mention may be made of transition metal complexes such as Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn, the ligands of which may be hydrocarbon compounds comprising oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus atoms.
  • the ash-free friction-modifying additives are generally of organic origin and may be chosen from fatty acid and polyol monoesters, alkoxylated amines, alkoxylated fatty amines, fatty epoxides, borate fatty epoxides; fatty amines or fatty acid glycerol esters.
  • the fatty compounds comprise at least one hydrocarbon group comprising from 10 to 24 carbon atoms.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention may comprise at least one detergent additive.
  • Detergent additives generally reduce the formation of deposits on the surface of metal parts by dissolving secondary oxidation and combustion products.
  • the detergent additives are preferably chosen from alkali metal or alkaline earth metal salts of carboxylic acids, sulfonates, salicylates, naphthenates, as well as phenate salts.
  • the alkali and alkaline earth metals are preferably calcium, magnesium, sodium or barium.
  • metal salts generally comprise the metal in stoichiometric quantity or in excess, therefore in a quantity greater than the narrow stoichiometric quantity.
  • overbased detergent additives the excess metal providing the overbased character to the detergent additive is then generally in the form of a metal salt insoluble in oil, for example a carbonate, a hydroxide, an oxalate, an acetate, a glutamate, preferably a carbonate.
  • a cooling and/or lubricating composition may for example comprise from 2 to 4% by weight of detergent additive, relative to the total weight of the composition.
  • a cooling and/or lubricating composition may also include at least one pour point depressant additive.
  • pour point depressant additives By slowing the formation of paraffin crystals, pour point depressant additives generally improve the cold behavior of the composition.
  • pour point depressant additives include polyalkyl methacrylates, polyacrylates, polyarylamides, polyalkylphenols, polyalkylnaphthalenes, alkylated polystyrenes.
  • the cooling and/or lubricating composition according to the invention may, for example, comprise from 0.05 to 2% by mass of pour point lowering additive, relative to the total mass of the composition.
  • cooling and/or lubricating composition according to the invention may comprise at least one dispersing agent.
  • the dispersing agent may be selected from Mannich bases, succinimides and their derivatives.
  • a cooling composition may, for example, comprise from 0.2 to 10% by weight of dispersing agent, relative to the total weight of the composition.
  • the cooling and/or lubricating composition according to the invention comprises, or even consists of (i) at least one diester corresponding to formula (I) as defined above and (ii) at least one additive chosen from antioxidants, anti-foaming agents, pour point lowering additives, anti-corrosion agents, anti-wear and/or extreme pressure additives, friction modifiers, detergents, dispersing agents and mixtures thereof, preferably from antioxidants, pour point lowering additives, anti-foaming agents and anti-corrosion agents, and mixtures thereof.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention is formed (i) from at least one diester corresponding to formula (I) as defined above and (ii) from at least one antioxidant additive.
  • the diester(s) used according to the invention may be used with one or more additional base oils and/or one or more additives.
  • the composition will preferably comprise: from 5 to 90% by mass, preferably from 10 to 70% by mass, more preferably from 10 to 50% by mass, of diester(s) corresponding to formula (1),
  • the base oil(s) preferably representing a proportion of 10 to 95% by mass, preferably 30 to 90% by mass, more preferably 50 to 90% by mass
  • the additive(s) preferably representing a proportion of up to 20% by mass, preferably 0.05 to 15% by mass, more preferably 0.1 to 10% by mass, even more preferably 0.5 to 7% by mass, or even 1 to 5% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • the composition comprises: from 5 to 90% by mass, preferably from 10 to 70% by mass, more preferably from 10 to 50% by mass, of diester(s) corresponding to formula (1),
  • one or more base oils different from said diester(s) preferably in a proportion of 10 to 95% by mass, preferably 30 to 90% by mass, more preferably 50 to 90% by mass,
  • the composition according to the invention comprises, or even consists of: from 5 to 90% by mass, preferably from 10 to 70% by mass, more preferably from 10 to 50% by mass, of diester(s) corresponding to formula (1) in which: the radicals R 1 and/or R 2 are chosen independently of one another from -(CHR 3 CH2O) n R 4 , where R 3 represents a hydrogen atom or a methyl, preferably a hydrogen atom; R 4 represents an alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, preferably chosen from a methyl, an ethyl, a propyl or a butyl; and n is an integer ranging from 1 to 4, preferably from 1 to 3, the radical R comprises from 2 to 8 carbon atoms, more preferably from 3 to 8 carbon atoms, even more preferably from 4 to 7 carbon atoms;
  • one or more base oils different from said diester(s) preferably in a proportion of 10 to 95% by mass, preferably 30 to 90% by mass, more preferably 50 to 90% by mass;
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention comprises, or even consists of:
  • additives chosen from friction modifying additives, anti-wear additives, extreme pressure additives, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, pour point depressants (PPD), dispersants, anti-foaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivators, and mixtures thereof, the contents being expressed relative to the total mass of said composition.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention comprises, or even consists of: from 5 to 90% by mass, preferably from 10 to 70% by mass, more preferably from 10 to 50% by mass, of diester(s) corresponding to formula (1),
  • one or more base oils different from said diesters preferably in a proportion of 10 to 95% by mass, preferably 30 to 90% by mass, more preferably 50 to 90% by mass; optionally up to 20% by mass, preferably from 0.05 to 15% by mass, more preferably from 0.1 to 10% by mass, even more preferably from 0.5 to 7% by mass, or even from 1 to 5% by mass, of one or more additives chosen from friction modifying additives, anti-wear additives, extreme pressure additives, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, pour point depressants (PPD), dispersants, anti-foaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivators, and mixtures thereof, the contents being expressed relative to the total mass of said composition.
  • one or more additives chosen from friction modifying additives, anti-wear additives, extreme pressure additives, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, pour point depressants (PPD), dispersants, anti-foaming agents,
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention comprises, or even consists of:
  • additives distinct from the diester and distinct from the base oil(s), among friction modifying additives, anti-wear additives, extreme pressure additives, detergents, antioxidants, viscosity index (VI) improvers, viscosity point lowering additives, flow (PPD), dispersants, anti-foaming agents, thickeners, corrosion inhibitors, copper passivating agents, and mixtures thereof, the contents being expressed relative to the total mass of said composition.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention advantageously has a kinematic viscosity, measured at 100°C, ranging from 1 to 6 mm 2 /s, preferably from 1 to 5 mm 2 /s.
  • a cooling and/or lubricating composition according to the invention advantageously has a kinematic viscosity, measured at 40°C, ranging from 5 to 20 mm 2 /s, preferably from 8 to 18 mm 2 /s.
  • the cooling and/or lubricating composition according to the invention can be prepared by mixing the ingredients according to any method known to those skilled in the art.
  • composition according to the invention can be implemented as a cooling and/or lubricating fluid for a mobile and/or stationary system.
  • the mobile or stationary system can be chosen from a heavy or light vehicle, public works machinery, an energy storage system, charging stations, chargers, data centers, 5G antennas, photovoltaic panels, wind turbines, turbines, switching devices, inverters and medical devices, or a combination of these systems.
  • the composition can be used to lubricate and/or cool transmissions in thermal engines and/or reducers in electric motors of a mobile system.
  • the mobile system is a vehicle with a thermal engine, the cooling and/or lubricating composition then preferably being used to reduce the fuel consumption of said vehicle equipped with a transmission member, in particular a gearbox and/or an axle, lubricated using this composition.
  • the composition according to the invention is implemented in an electric vehicle as a single fluid in the entire lubrication system in said electric vehicle.
  • the lubricating composition is implemented to lubricate and cool all the organs of the propulsion system of the electric vehicle.
  • a system according to the invention may be a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, the composition then preferably being used to improve the efficiency of the reducers in the electric motors and/or to extend the autonomy of the battery of the electric or hybrid vehicle and/or to cool the battery and/or the power electronics of the electric or hybrid vehicle, in particular a lithium-ion or nickel-cadmium battery.
  • the propulsion system of an electric or hybrid vehicle includes in particular the electric motor part (1), an electric battery (2) and a transmission, and in particular a speed reducer (3).
  • the electric motor typically comprises power electronics (11) connected to a stator (13) and a rotor (14).
  • the stator comprises coils, in particular copper coils, which are alternately supplied with an electric current. This makes it possible to generate a rotating magnetic field.
  • the rotor itself comprises coils, permanent magnets or other magnetic materials, and is rotated by the rotating magnetic field.
  • the power electronics (11), stator (13) and rotor (14) of a propulsion system (1) are parts whose structure is complex and generates a large amount of heat during operation of the engine. It is therefore imperative to ensure cooling of the electric motor and the power electronics.
  • a bearing (12) is generally integrated between the stator (13) and the rotor (14).
  • a transmission, and in particular a speed reducer (3) makes it possible to reduce the rotation speed at the output of the electric motor and to adapt the speed transmitted to the wheels, allowing at the same time to control the speed of the vehicle.
  • a composition according to the invention can be implemented to cool the battery of an electric or hybrid vehicle or the batteries of an energy storage system. In particular, according to this embodiment, it is intended to be placed in direct contact with the battery or batteries.
  • Li-ion batteries or nickel-cadmium batteries As batteries suitable for the propulsion systems of an electric or hybrid vehicle, we can cite in particular Li-ion batteries or nickel-cadmium batteries.
  • the invention also relates, according to another of its aspects, to a method for cooling and/or lubricating at least one element of a mobile and/or stationary system, said method comprising at least one step of bringing at least said element into contact with a composition comprising one or more diester(s) of formula (1) according to the invention.
  • composition implemented within the framework of the methods according to the invention may comprise one or more of the characteristics described within the framework of the lubricating and/or cooling composition according to the invention.
  • the mobile or stationary system can be chosen from heavy or light vehicles, public works machinery, energy storage systems, charging stations, chargers, data centers, 5G antennas, photovoltaic panels, wind turbines, turbines, switching devices, inverters and medical devices, or a combination of these systems.
  • the invention also relates, according to another of its aspects, to a method for cooling at least one part of a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular the battery, comprising at least one step of bringing at least said part, in particular said battery, for example a lithium-ion or nickel-cadmium battery, into contact with a composition comprising at least one diester of formula (1) according to the invention, as defined above.
  • Bringing the cooling composition according to the invention into contact with the battery may consist of immersion or semi-immersion of the battery in said composition or even injection of said composition onto the surface of the battery.
  • immersion is meant that the entire battery is surrounded by the cooling composition according to the invention.
  • sub-immersion is meant that only a portion of the battery is in contact with said composition.
  • Cooling can be implemented by any method known to those skilled in the art.
  • the battery can be immersed or semi-immersed, static or circulating, in said composition.
  • Examples of direct contact include cooling by injection, jet, spraying, immersion or semi-immersion in a bath, or by forming a mist from the composition according to the invention under pressure and by gravity on the battery.
  • the composition is injected by jet under fairly high pressure into the areas to be cooled of the propulsion system.
  • the shear resulting from this injection makes it possible to reduce the viscosity of the fluid at the injection zone, compared to the kinematic viscosity at rest, and thus to further increase the cooling potential of the composition.
  • oil circulation systems commonly used in electric motors may be employed, as for example described in WO 2015/116496.
  • a composition according to the invention can also be used to cool the electric motor of an electric or hybrid vehicle, in particular to cool the power electronics and/or the rotor and/or the stator of the electric motor and/or the geared motor.
  • the cooling composition according to the invention has in particular electrical insulation properties which are particularly satisfactory for use in electric or hybrid vehicles.
  • composition according to the invention can simultaneously be used to lubricate the various parts of a stationary or mobile system such as a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular bearings located between the rotor and stator of an electric motor, or the transmission, in particular the reducer, in an electric or hybrid vehicle.
  • a stationary or mobile system such as a propulsion system of an electric or hybrid vehicle, in particular bearings located between the rotor and stator of an electric motor, or the transmission, in particular the reducer, in an electric or hybrid vehicle.
  • a cooling composition according to the invention advantageously further comprises one or more additives chosen from anti-wear additives, friction modifiers, detergents, dispersants, extreme pressure additives, and mixtures thereof.
  • Diester A diester formed from succinic acid and a diethylene glycol monobutyl ether with the following molar proportions: 2 moles of diethylene glycol monobutyl ether and 1 mole of succinic acid;
  • Diester B diester formed from adipic acid and a diethylene glycol monobutyl ether with the following molar proportions: 2 moles of diethylene glycol monobutyl ether and 1 mole of adipic acid;
  • Diester C diester formed from azelaic acid and a diethylene glycol monobutyl ether with the following molar proportions: 2 moles of diethylene glycol monobutyl ether and 1 mole of azelaic acid;
  • Diester D diester formed from glutaric acid and a diethylene glycol monobutyl ether with the following molar proportions: 2 moles of diethylene glycol monobutyl ether and 1 mole of glutaric acid;
  • Diester E diester formed from azelaic acid and a triethylene glycol monomethyl ether with the following molar proportions: 2 moles of triethylene glycol monomethyl ether and 1 mole of azelaic acid;
  • - Diester F mixture of diesters formed from azelaic acid and a triethylene glycol monobutyl ether with the following molar proportions: 2 moles of triethylene glycol monobutyl ether and 1 mole of azelaic acid
  • - Diester G diester formed from azelaic acid and a monoethylene glycol monobutyl ether with the following molar proportions: 2 moles of monoethylene glycol monobutyl ether and 1 mole of azelaic acid;
  • Diester H diester formed from succinic acid and a triethylene glycol monobutyl ether with the following molar proportions: 2 moles of triethylene glycol monobutyl ether and 1 mole of succinic acid;
  • Diester I diester formed from adipic acid and a monoethylene glycol monohexyl ether with the following molar proportions: 2 moles of monoethylene glycol monohexyl ether and 1 mole of adipic acid; monoester formed from a monocarboxylic acid comprising a saturated hydrocarbon chain of 3 to 14 carbon atoms; and a monoalcohol comprising a saturated hydrocarbon chain of 3 to 14 carbon atoms.
  • the diesters and monoester were prepared according to known methods of ester preparation.
  • compositions tested in the following examples comprise 100% of each ester (diester or monoester) defined in this example 1.
  • the kinematic viscosity at 100°C (KV100) and the kinematic viscosity at 40°C (KV40) of the compounds of Example 1 were determined according to ASTM D445.
  • Viscosities are shown in Table 2.
  • the thermal conductivity of the compounds described in Example 1 was determined according to ASTM D7896-19 at 30°C.
  • the diesters used according to the invention have good thermal properties, which allows their use as a cooling fluid. Indeed, the diesters have a thermal conductivity greater than 150 mW. m' 1 . K' 1 or even at least 155 mW.m'hK' 1 .
  • the tribometer may be a device for setting a steel ball and a steel plane in relative motion in order to determine the friction coefficients for a given lubricant composition, while varying various properties such as speed, load, and temperature.
  • the hardened steel plane is of AISI 52100 reference with a mirror finish and the ball is also of AISI 52100 reference made of hardened steel.
  • the diester B has a lower coefficient of friction than the diester I which implies better lubrication properties, thus allowing in particular to reduce fuel consumption or to extend the battery life, but also a lower coefficient of traction than the diester I and this whatever the SRR implying that the friction between metal parts are further reduced which results in a greater gain in terms of fuel economy.

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Abstract

L'invention concerne l'utilisation d'une composition comprenant un ou plusieurs diester(s) de formule (1), pour refroidir et/ou lubrifier au moins un élément d'un système mobile et/ou stationnaire, dans laquelle R représente un radical divalent alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8 atomes de carbone; R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical monovalent hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu qu'au moins un parmi R1 et R2 comporte au moins une fonction éther

Description

Composition de refroidissement et/ou de lubrification d’au moins un élément d’un système mobile ou stationnaire
Domaine technique
La présente invention concerne le domaine des compositions pour refroidir et/ou lubrifier au moins un élément d’un système mobile ou stationnaire. La présente invention concerne en particulier des compositions pour refroidir et/ou lubrifier un véhicule lourd ou léger, un engin de travaux public, des systèmes stationnaires de type systèmes de stockage d’énergie, bornes de recharge, chargeurs, data center, antennes de type 5G, panneaux photovoltaïques, éoliennes, turbines, dispositifs de commutation, onduleurs et dispositifs médicaux. Elle vise en particulier à proposer une composition de refroidissement et/ou de lubrification compatible avec sa mise en œuvre au niveau des transmissions dans les moteurs thermiques et/ou réducteurs dans les moteurs électriques.
Technique antérieure
L'amélioration des performances des lubrifiants relève d'une préoccupation constante. En particulier, pour répondre aux exigences environnementales croissantes, les constructeurs de systèmes mobiles ou stationnaires cherchent à améliorer les performances des compositions lubrifiantes. Cette problématique concerne autant les constructeurs des systèmes mobiles, comme par exemple les constructeurs d’automobiles, notamment ceux des véhicules de nouvelle génération, parmi lesquels les véhicules électriques que les constructeurs de systèmes stationnaires, comme par exemple les systèmes de stockage d’énergie, les bornes de recharge, les chargeurs, les data center, les antennes de type 5G, les panneaux photovoltaïques, les éoliennes, les turbines, les dispositifs de commutation, les onduleurs et les dispositifs médicaux.
Une batterie est un dispositif de production d’électricité dans lequel de l’énergie chimique est convertie en énergie électrique. L’énergie chimique est constituée par des composés électrochimiquement actifs déposés sur au moins une face d’électrodes disposées dans le générateur électrochimique. L’énergie électrique est produite par des réactions électrochimiques au cours d’une décharge d’une cellule électrochimique. Une batterie comprend plusieurs cellules électrochimiques. Une cellule électrochimique de type lithium -ion est fondée sur le principe de l’insertion réversible de lithium dans une structure hôte d’une manière électrochimiquement active.
Dans le domaine des cellules électrochimiques tel que les cellules lithium-ion, la température des cellules doit être gérée afin de maintenir la température à l’intérieur d’une plage adéquate de la cellule.
Dans le domaine de l’automobile, l’évolution des normes internationales pour la réduction des émissions de CO2, mais également pour la diminution de la consommation d’énergie, pousse les constructeurs automobiles à proposer des solutions alternatives aux moteurs à combustion.
L’une des solutions identifiées par les constructeurs automobiles consiste à remplacer les moteurs à combustion par des moteurs électriques. Les recherches pour la réduction des émissions de CO2 ont donc mené au développement des véhicules électriques par un certain nombre de compagnies automobiles.
Par « véhicule électrique » au sens de la présente invention, on entend désigner un véhicule comportant un moteur électrique comme unique moyen de propulsion alors qu’un véhicule hybride comprend un moteur à combustion et un moteur électrique comme moyens de propulsion combinés.
Par « système de propulsion » au sens de la présente invention, on entend désigner un système comprenant les pièces mécaniques nécessaires à la propulsion d’un véhicule électrique. Le système de propulsion englobe ainsi plus particulièrement un moteur électrique comprenant l’ensemble rotor-stator de l’électronique de puissance (dédié à la régulation de la vitesse), une transmission (appelée également réducteur, et quand le réducteur est accolé au moteur, on parle alors de motoréducteur) et une batterie. La batterie est elle-même généralement constituée d’un ensemble d’accumulateurs électriques, appelés cellules.
D’une manière générale, il est nécessaire de mettre en œuvre, dans des systèmes mobiles ou stationnaires, des compositions pour répondre aux contraintes de lubrification et/ou de refroidissement des différents éléments de ces systèmes. En particulier dans le domaine des véhicules électriques, les systèmes de propulsion électriques génèrent de la chaleur pendant leur fonctionnement via le moteur électrique, l’électronique de puissance et les batteries. La quantité de chaleur générée étant supérieure à la quantité de chaleur normalement dissipée à l’environnement, il est nécessaire d’assurer un refroidissement du moteur, de l’électronique de puissance et des batteries. De manière générale, le refroidissement s’effectue sur plusieurs parties du système de propulsion générant de la chaleur et/ou les parties dudit système sensibles à la chaleur, afin d’éviter d’atteindre des températures dangereuses, et notamment l’électronique de puissance et les batteries.
Traditionnellement, il est connu de refroidir les moteurs électriques par l’air ou par l’eau, éventuellement associée à du glycol. Cependant, avec l’apparition de moteurs de plus en plus petits et dont la puissance est de plus en plus grande, ces méthodes de refroidissement ne sont plus suffisantes. De plus, la chaleur que peut générer une batterie, notamment lors d’une charge rapide, ne peut être extraite par les méthodes classiquement utilisées.
Ainsi, des méthodes alternatives de refroidissement et de lubrification des systèmes de propulsion, en particulier des batteries, ont récemment été proposées.
A ce titre, des compositions lubrifiantes ont été proposées pour assurer la double fonction de lubrification et de refroidissement. Les compositions lubrifiantes sont classiquement composées d’une ou plusieurs huiles de base, auxquelles sont généralement associés plusieurs additifs dédiés à stimuler les performances lubrifiantes des huiles de base, comme par exemple des additifs modificateurs de frottement.
A titre d’exemple, le document WO 2018/078290 propose de mettre en œuvre, pour refroidir et/ou lubrifier un système de motorisation d’un véhicule électrique, une composition comprenant au moins un polyalkylène glycol obtenu par polymérisation ou copolymérisation d’oxydes d'alkylène comprenant de 2 à 8 atomes de carbone.
L’invention vise précisément à proposer une nouvelle composition, adaptée à sa mise en œuvre pour le refroidissement et/ou la lubrification d’au moins un élément d’un système mobile ou stationnaire, des systèmes de propulsion des véhicules électriques ou hybrides, en particulier pour réduire la consommation de carburant d’un véhicule équipé d’un organe de transmission.
Résumé de l’invention La présente invention a ainsi pour objet l’utilisation d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s) de formule (1), pour refroidir et/ou lubrifier au moins un élément d’un système mobile et/ou stationnaire,
[Chem 1] dans laquelle
R représente un radical divalent alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8 atomes de carbone ;
R1 et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu qu’au moins un parmi R1 et R2 comporte au moins une fonction éther.
Selon un mode de réalisation, R1 et R2 présentent une ou plusieurs des caractéristiques suivantes :
- R1 et/ou R2 comporte(nt) de 1 à 6 fonctions éther, de préférence de 1 à 4 fonctions éther, encore plus préférentiellement de 1 à 3 fonctions éther ;
- R1 et/ou R2 comporte(nt) de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 3 à 16 atomes de carbone, encore plus préférentiellement de 8 à 10 atomes de carbone ;
- R1 et/ou R2 sont choisis parmi un radical de formule (CHR3CH2O)nR4, où R3 représente un atome d’hydrogène ou un méthyle, de préférence un atome d’hydrogène ; R4 représente un alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle ou un butyle ; et n est un entier allant de 1 à 4, de préférence de 1 à 3 ;
- R1 et/ou R2 sont choisis parmi le CH3(CH2)3O(CH2)2-, le CH3(CH2)3(OCH2CH2)2-, le CH3(OCH2CH2)3- et le CH3(CH2)3(OCH2CH2)3-.
Selon un mode de réalisation, le radical R est choisi parmi les radicaux -(CH2)X-, x allant, plus préférentiellement de 2 à 8, encore plus préférentiellement x va de 4 à 7.
Selon un mode de réalisation, ledit ou lesdits diester(s) de formule (1) est(sont) formé(s) entre : - deux alcools R1 -OH et R2-OH, identiques ou différents, au moins un desdits alcools comprenant au moins une fonction éther, et
- un diacide carboxylique R[C(O)OH]2 comportant une chaîne alkyle ou alkényle, linéaire ou ramifiée, comportant de 4 à 8 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, ledit ou lesdits diester(s) est(sont) choisi(s) parmi :
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide succinique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide adipique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide glutarique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide pimélique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide subérique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide sébacique, et leurs mélanges, ledit groupement alkyle ayant de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, ledit ou lesdits diester(s) de formule (1) sont formé(s) à partir d’au moins un alcool choisi parmi le monoéthylène glycol monobutyl éther, le diéthylène glycol monobutyl éther, le triéthylène glycol monométhyl éther et le triéthylène glycol monobutyl éther.
Selon un mode de réalisation, ledit diester de formule (1) présente une viscosité cinématique à 100°C allant de 1 à 6 mm2/s, de préférence allant de 1 à 5 mm2/s. Selon un mode de réalisation, la composition mise en œuvre selon l’invention comprend au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence encore de 10% à 100% dudit ou desdits diester(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation, la composition mise en œuvre selon l’invention comprend, outre le ou lesdits diesters, au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti -mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants, les améliorants de l’indice de viscosité, les épaississants, les agents passivant du cuivre et leurs mélanges, de préférence ledit au moins un additif est choisi parmi les améliorants de l’indice de viscosité, les additifs abaisseurs du point d’écoulement, les additifs anti-usure, les antioxydants et leurs mélange.
Selon un mode de réalisation, la composition mise en œuvre selon l’invention comprend : de 5 à 90% massique, de préférence de 10 à 70% massique, de préférence encore de 10 à 50% massique, dudit ou desdits diesters de formule (1),
- une ou plusieurs huiles de base différentes dudit ou desdits diester(s) et/ou un ou plusieurs additifs distincts dudit ou desdits diester(s) et distincts de(s) huile(s) de base, la ou les huiles de base représentant, de préférence une proportion de 10 à 95% massique, de préférence de 30 à 90% massique, de préférence encore de 50 à 90% massique, le ou les additifs représentant, de préférence une proportion allant jusqu’à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, par rapport à la masse totale de la composition.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que lorsque le diester selon l’invention est formé entre un diacide carboxylique choisi parmi l’acide succinique, l’acide adipique, l’acide glutarique, l’acide pimélique, l’acide subérique, l’acide azélaïque, l’acide sébacique et leurs mélanges, et un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther, notamment lorsque ledit diester de formule (1) est formé avec au moins un alcool choisi parmi le monoéthylène glycol monobutyl éther, le diéthylène glycol monobutyl éther, le triéthylène glycol monométhyl éther et le triéthylène glycol monobutyl éther, la composition comprenant le diester présentent à la fois de très bonnes propriétés thermiques et de très bonnes propriétés de lubrification (en frottement et en traction) par rapport aux diesters de l’art antérieur.
La demanderesse a notamment découvert que l’utilisation d’une composition comprenant un diester selon l’invention permet de manière surprenante de refroidir au moins un élément d’un système mobile ou stationnaire, la composition comprenant le diester présentant à la fois de très bonnes conductivité thermique et un bon point d’écoulement par rapport aux diesters de l’art antérieur.
Ainsi, la composition comprenant un diester selon l’invention peut être avantageusement utilisée pour simultanément refroidir et lubrifier au moins un élément d’un système mobile ou stationnaire tel que défini dans la présente invention.
La demanderesse a également découvert que les diesters selon l’invention permettent d’obtenir simultanément un point d’écoulement inférieur à -20°C (voire inférieur à -30°C) et une conductivité thermique à 30°C d’au moins 150 mW.m'fK'1 (voire au moins 155 mW.m'hK'1), tout en ayant des propriétés améliorées de lubrification (plus faibles coefficients de frottement et de traction).
Selon un mode de réalisation, le système mobile ou stationnaire est choisi parmi un véhicule lourd ou léger, un engin de travaux public, un système de stockage d’énergie, des bornes de recharge, des chargeurs, des data center, des antennes de type 5G, des panneaux photovoltaïques, des éoliennes, des turbines, des dispositifs de commutation, des onduleurs et des dispositifs médicaux, ou une combinaison de ces systèmes.
Selon un mode de réalisation, la composition est utilisée pour lubrifier et/ou refroidir les transmissions dans les moteurs thermiques et/ou les réducteurs dans les moteurs électriques d’un système mobile. Selon un mode de réalisation, le système mobile est un véhicule à moteur thermique, la composition étant utilisée pour réduire la consommation de carburant dudit véhicule équipé d’un organe de transmission, notamment d’une boîte de vitesses et/ou d’un pont, lubrifié au moyen de cette composition.
Selon un mode de réalisation, le système mobile est un véhicule électrique ou hybride, la composition étant utilisée pour améliorer le rendement des réducteurs dans les moteurs électriques.
Selon un mode de réalisation, le système mobile est un véhicule électrique ou hybride, la composition étant utilisée pour prolonger l’autonomie de la batterie du véhicule électrique ou hybride et/ou pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance, du véhicule électrique ou hybride, en particulier une batterie lithium-ion ou nickel -cadmium.
La présente invention permet de fournir des diesters présentant d’excellentes propriétés, en particulier les diesters selon l’invention présentant à la fois de très bonnes propriétés thermiques et de très bonnes propriétés de lubrification (en frottement et en traction).
D’autres caractéristiques, variantes et avantages de la mise en œuvre d’un diester selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui suivent, données à titre illustratif et non limitatif de l’invention.
Dans la suite du texte, les expressions « compris entre ... et ... », « allant de ... à . . . » et « variant de ... à ... » sont équivalentes et entendent signifier que les bornes sont incluses, sauf mention contraire.
Sauf indication contraire, l’expression « comprenant un(e) » doit être comprise comme « comprenant au moins un(e) ».
Brève description des dessins [Fig 1] représente schématiquement un système de propulsion de véhicule électrique ou hybride.
Description détaillée
En premier lieu, l’invention concerne l’utilisation d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s) de formule (1), pour refroidir et/ou lubrifier au moins un élément d’un système mobile et/ou stationnaire,
[Chem 1] dans laquelle
R représente un radical divalent alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8 atomes de carbone ;
R1 et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu qu’au moins un parmi R1 et R2 comporte au moins une fonction éther.
Selon un mode de réalisation, l’invention concerne l’utilisation d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s) de formule (1), pour refroidir au moins un élément d’un système mobile et/ou stationnaire,
[Chem 1] dans laquelle
R représente un radical divalent alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8 atomes de carbone ;
R1 et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu qu’au moins un parmi R1 et R2 comporte au moins une fonction éther. Selon un mode de réalisation, l’invention concerne l’utilisation d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s) de formule (1), pour refroidir au moins un élément d’un système mobile et/ou stationnaire,
[Chem 1]
R! ' J /R2
O R C dans laquelle
R représente un radical divalent alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8 atomes de carbone ;
R1 et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu qu’au moins un parmi R1 et R2 comporte au moins une fonction éther, ledit ou lesdits diester(s) de formule (1) étant formé(s) avec au moins un alcool choisi parmi le monoéthylène glycol monobutyl éther, le diéthylène glycol monobutyl éther, le triéthylène glycol monométhyl éther et le triéthylène glycol monobutyl éther.
Selon un mode de réalisation, l’invention concerne une utilisation d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s) de formule (1), pour refroidir et/ou lubrifier au moins un élément d’un système mobile et/ou stationnaire, [Chem 1] dans laquelle
R représente un radical divalent alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8 atomes de carbone ;
R1 et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu qu’au moins un parmi R1 et R2 comporte au moins une fonction éther, utilisation dans laquelle le système mobile est un véhicule à moteur thermique, la composition étant utilisée pour réduire la consommation de carburant dudit véhicule équipé d’un organe de transmission, notamment d’une boîte de vitesses et/ou d’un pont, lubrifié au moyen de cette composition ; et/ou le système mobile est un véhicule électrique ou hybride, la composition étant utilisée pour améliorer le rendement des réducteurs dans les moteurs électriques ; et/ou le système mobile est un véhicule électrique ou hybride, la composition étant utilisée pour prolonger l’autonomie de la batterie du véhicule électrique ou hybride et/ou pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance, du véhicule électrique ou hybride, en particulier une batterie lithium-ion ou nickel- cadmium.
Selon un mode de réalisation, ledit ou lesdits diester(s) présentent une viscosité cinématique à 100°C allant de 1 à 6 mm2/s.
L’invention peut mettre en œuvre un ou plusieurs diesters, chacun desdits diesters étant formé entre : deux alcools R1 -OH et R2-OH, identiques ou différents, au moins un desdits alcools comprenant au moins une fonction éther, et un diacide carboxylique R[C(O)OH]2 comportant une chaîne alkyle ou alkényle, linéaire ou ramifiée, comportant de 4 à 8 atomes de carbone.
En particulier, il est possible de préparer un mélange de diesters mis en œuvre selon l’invention en faisant réagir un diacide carboxylique avec un mélange d’alcools, de préférence choisis parmi les mono-alcools et les diols.
Par « mono-alcool », on entend un composé comportant (exactement) une fonction hydroxyle (-OH).
Par « diol », on entend un composé comportant (exactement) deux fonctions hydroxyle (-OH).
Par « alcool comprenant au moins une fonction éther », on entend un composé comportant au moins une fonction hydroxyle (-OH) et au moins une fonction éther (-O-).
Par « composé comprenant au moins une fonction éther », on entend que le composé comprend au moins un atome d'oxygène lié par liaisons simples à deux atomes de carbone. Par « diester formé entre deux alcools et un diacide carboxylique » au sens de la présente invention, on entend un composé obtenu par deux réactions d’estérification, chaque réaction d’estérification étant mise en œuvre entre une des deux fonctions carboxyliques du diacide et une fonction hydroxyle d’un des deux alcools.
Selon l’invention, au moins un des deux alcools comporte au moins une fonction éther, l’autre alcool pouvant être un alcool aliphatique ou un alcool comportant au moins une fonction éther. Les alcools comportant au moins une fonction éther peuvent être identiques ou différents.
Par « alcool aliphatique », on entend un alcool dépourvu d’hétéroatome à l’exception de l’atome d’oxygène formant la fonction hydroxyle.
Par exemple, il est possible de faire réagir un diacide carboxylique et trois monoalcools Al, A2 et A3. Ainsi, selon cet exemple, le mélange de diesters entrant dans le cadre de la présente invention est susceptible de comprendre :
- un diester formé entre le diacide carboxylique et deux monoalcools Al,
- un diester formé entre le diacide carboxylique et deux monoalcools A2,
- un diester formé entre le diacide carboxylique et deux monoalcools A3,
- un diester formé entre le diacide carboxylique et un monoalcool Al et un monoalcools A2,
- un diester formé entre le diacide carboxylique et un monoalcools Al et un monoalcools A3,
- un diester formé entre le diacide carboxylique et un monoalcools A2 et un monoalcools A3.
Diester mis en œuyre selon l’invention
Comme évoqué ci-dessus, au moins un dudit ou desdits diester(s) mis en œuvre selon l’invention est(sont) typiquement formé(s) entre deux alcools et un diacide carboxylique, au moins un alcool comportant au moins une fonction éther.
Un diester selon l’invention est défini par la formule (1) :
[Chem 1] dans laquelle R représente un radical divalent alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8 atomes de carbone ;
R1 et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu qu’au moins un parmi R1 et R2 comporte au moins une fonction éther.
Par « radical monovalent hydrocarboné » au sens de l’invention, on entend désigner une chaine alkyle ou alkényle, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, en particulier un ou plusieurs atomes d’oxygène.
Selon un mode de réalisation, R1 ou R2 ne comportent aucun hétéroatome.
Selon un mode de réalisation, R1 et/ou R2 comportent au moins un hétéroatome, de préférence de 1 à 6 hétéroatomes, préférentiellement de 1 à 4 hétéroatomes, encore plus préférentiellement de 1 à 3 hétéroatomes.
De préférence, R1 et/ou R2 comportent au moins un atome d’oxygène, de préférence de 1 à 6 atomes d’oxygène, préférentiellement de 1 à 4 atomes d’oxygène, encore plus préférentiellement de 1 à 3 atomes d’oxygène,
De préférence, R1 et/ou R2 comporte(nt) de 1 à 6 fonctions éther, de préférence de 1 à 4 fonctions éther, encore plus préférentiellement de 1 à 3 fonctions éther.
Selon un mode de réalisation, R1 et/ou R2 comportent une fonction hydroxyle. De préférence, selon ce mode de réalisation, la fonction hydroxyle de R1 et/ou R2 est portée par un atome de carbone primaire. Un atome de carbone est dit primaire lorsqu’il est lié à un seul autre atome de carbone.
Selon un mode de réalisation, les radicaux R1 et/ou R2 sont choisis indépendamment l’un de l’autre parmi un radical de formule -(CHR3CH2O)nR4, où R3 représente un atome d’hydrogène ou un méthyle, de préférence un atome d’hydrogène ; R4 représente un alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle ou un butyle ; et n est un entier allant de 1 à 4, de préférence de 1 à 3.
De préférence R1 et/ou R2 sont choisis indépendamment l’un de l’autre parmi le 043(042)30(042)2-, le 043(042)3(0042042)2-, le 043(0042042)3- et le 043(042)3(0042042)3-. Selon un mode de réalisation particulier, R1 et R2 sont identiques.
Typiquement, les radicaux R1 et R2 sont des radicaux issus de la réaction de deux alcools de formule R1 -OH et R2-OH, identiques ou différents, avec un diacide, au moins un alcool parmi R1 -OH et R2-OH comporte au moins une fonction éther. Lesdits alcools R1 -OH et R2-OH, identiques ou différents, peuvent être choisis parmi les monoalcools et les diols, de préférence les monoalcools.
De préférence, ledit au moins un alcool comportant une fonction éther est choisi parmi un monoéthylène glycol monoalkyl éther, un diéthylène glycol monoalkyl éther ou un triéthylène glycol monoalkyl éther, de préférence parmi un diéthylène glycol monoalkyl éther ou un triéthylène glycol monoalkyl éther, lesdits groupements alkyles ayant de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone. De préférence, ledit au moins un alcool est choisi parmi un diéthylène glycol monoalkyl éther ou un triéthylène glycol monoalkyl éther, les groupements alkyles sont de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, au moins un alcool est choisi parmi le monoéthylène glycol monobutyl éther, le diéthylène glycol monobutyl éther, triéthylène glycol monométhyl éther et le triéthylène glycol monobutyl éther.
Les alcools mis en œuvre selon l’invention peuvent être disponibles commercialement ou synthétisés selon toute méthode connue de l’homme du métier.
Par « radical divalent alkylène » au sens de l’invention, on entend désigner une chaine hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène (donc ne comportant aucun hétéroatome).
Par « radical divalent alkénylène » au sens de l’invention, on entend désigner une chaine hydrocarbonée insaturée, linéaire ou ramifiée, constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène (donc ne comportant aucun hétéroatome). Selon l’invention, le radical R comporte de 2 à 8 atomes de carbone, plus préférentiellement de 3 à 8 atomes de carbone, encore plus préférentiellement de 4 à 7 atomes de carbone.
De préférence, R est choisi parmi les radicaux -(CH2)X-, x étant un entier allant de 2 à 8, encore plus préférentiellement x va de 4 à 7.
De préférence, lorsque l’invention met en œuvre un mélange de diesters répondant à la formule (1), lesdits disesters sont formés à partir d’un même diacide carboxylique. Selon ce mode de réalisation, tous les radicaux R des diesters de formule (1) sont identiques.
Par « diacide carboxylique », on entend désigner un acide comprenant (exactement) 2 fonctions carboxyle -(C(O)OH).
Selon un mode de réalisation de l’invention, le diacide carboxylique comporte une chaine alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifié, comportant de 4 à 8 atomes de carbone, de préférence une chaine alkyle linéaire ou ramifié comportant de 4 à 8 atomes de carbone, de préférence encore une chaine alkyle linéaire comportant de 4 à 8 atomes de carbone.
De préférence, le diacide carboxylique est choisi parmi l’acide succinique, l’acide adipique, l’acide glutarique, l’acide pimélique, l’acide subérique, l’acide azélaïque, l’acide sébacique et leurs mélanges, préférentiellement parmi l’acide azélaïque et l’acide adipique.
Les diacides carboxyliques mis en œuvre selon l’invention peuvent être disponibles commercialement ou synthétisés selon toute méthode connue de l’homme du métier.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend au moins un diester de formule (1) dans laquelle :
- les radicaux R1 et/ou R2 sont choisis parmi un radical de formule -(CHR3CH2O)nR4, où R3 représente un atome d’hydrogène ou un méthyle, de préférence un atome d’hydrogène ; R4 représente un alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle ou un butyle ; et n est un entier allant de 1 à 4, de préférence de 1 à 3, et
- le radical R comporte de 2 à 8 atomes de carbone, plus préférentiellement de 3 à 8 atomes de carbone, encore plus préférentiellement de 4 à 7 atomes de carbone.
Typiquement, l’invention met en œuvre au moins un diester de formule (1) formé entre : deux alcools R1 -OH et R2-OH, identiques ou différents, au moins un desdits alcools comprenant au moins une fonction éther, et un diacide carboxylique R[C(O)OH]2 comportant une chaîne alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifiée, comportant de 4 à 8 atomes de carbone.
De préférence, le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention est(sont) saturé(s).
Par « diester saturé » au sens de l’invention, on entend un diester comportant des chaines hydrocarbonées saturées où les liaisons carbone-carbone sont des liaisons simples carbone-carbone. Ainsi, de préférence, les alcools mis en œuvre selon l’invention comportent, chacun, une chaine hydrocarbonée saturée et les diacides carboxyliques mis en œuvre selon l’invention comportent, une chaine hydrocarbonée saturée, de préférence, ladite chaine hydrocarbonée est constituée d’atomes de carbone et d’hydrogène.
De préférence, le diester de formule (1) mis en œuvre selon l’invention est constitué d’atomes de carbone, d’atomes d’oxygène et d’atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation, le diester comporte de 12 à 60 atomes de carbone, de préférence de 16 à 50 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, le diester mis en œuvre dans l’invention est un diester linéaire ou ramifié.
Par « diester ramifié » au sens de l’invention, on entend un diester comportant une chaîne hydrocarbonée ramifiée, ladite ramification pouvant être située entre les deux fonctions ester et/ou à l’une ou aux deux extrémités du diester.
Selon un mode de réalisation préféré, le diester mis en œuvre dans l’invention est un diester linéaire.
Selon un mode de réalisation préféré, le diester mis en œuvre dans l’invention est saturé et linéaire.
Selon un mode de réalisation, au moins un diester de formule (1) mis en œuvre selon l’invention est choisi parmi :
- un diester formé à partir d’un monoéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide succinique,
- un diester formé à partir d’un monoéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide adipique,
- un diester formé à partir d’un monoéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide glutarique,
- un diester formé à partir d’un monoéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide pimélique,
- un diester formé à partir d’un monoéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide subérique, - un diester formé à partir d’un monoéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir d’un monoéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide sébacique,
- un diester formé à partir d’un di éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide succinique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide adipique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide glutarique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide pimélique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide subérique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monoalkyl éther et l’acide sébacique,
- un diester formé à partir d’un tri éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide succinique,
- un diester formé à partir d’un tri éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide adipique,
- un diester formé à partir d’un tri éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide glutarique,
- un diester formé à partir d’un tri éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide pimélique,
- un diester formé à partir d’un tri éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide subérique,
- un diester formé à partir d’un tri éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir d’un tri éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide sébacique, et leurs mélanges, ledit groupement alkyle ayant de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, au moins un diester de formule (1) mis en œuvre selon l’invention est choisi parmi :
- un diester formé à partir du monoéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir du diéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide succinique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide adipique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide glutarique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide pimélique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide subérique,
- un diester formé à partir d’un diéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide sébacique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monométhyl éther et de l’acide succinique, - un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monométhyl éther et de l’acide adipique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monométhyl éther et de l’acide glutarique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monométhyl éther et de l’acide pimélique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monométhyl éther et de l’acide subérique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monométhyl éther et de l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monométhyl éther et de l’acide sébacique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide succinique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide adipique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide glutarique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide pimélique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide subérique,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir d’un triéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide sébacique, et leurs mélanges.
De préférence, au moins un diester de formule (1) mis en œuvre selon l’invention est choisi parmi :
- un diester formé à partir du monoéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir du di éthylène glycol monobutyl éther et de l’acide succinique,
- un diester formé à partir du di éthylène glycol monobutyl éther et de l’acide adipique,
- un diester formé à partir du di éthylène glycol monobutyl éther et de l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir du di éthylène glycol monobutyl éther et de l’acide glutarique,
- un diester formé à partir du triéthylène glycol monométhyl éther et de l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir du triéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide azélaïque, et leurs mélanges.
De préférence, au moins un diester de formule (1) mis en œuvre selon l’invention est choisi parmi :
- un diester formé à partir du monoéthylène glycol monobutyl éther et de l’acide azélaïque, - un diester formé à partir du di éthylène glycol monobutyl éther et de l’acide succinique,
- un diester formé à partir du di éthylène glycol monobutyl éther et de l’acide adipique,
- un diester formé à partir du di éthylène glycol monobutyl éther et de l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir du di éthylène glycol monobutyl éther et de l’acide glutarique,
- un diester formé à partir du tri éthylène glycol monométhyl éther et de l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir du tri éthylène glycol monobutyl éther et de l’acide azélaïque.
Le diester mis en œuvre selon l’invention présente de préférence une viscosité cinématique, mesurée à 100°C, allant de 1 à 6 mm2/s, de préférence de 1 à 5 mm2/s.
Dans le cadre de l’invention, la viscosité cinématique peut être mesurée selon la norme ASTM D445.
De préférence, lorsque l’invention met en œuvre un mélange de diesters répondant à la formule (1), le mélange de diesters présente une viscosité cinématique, mesurée à 100°C, allant de 1 à 6 mm2/s, de préférence de 1 à 5 mm2/s.
Selon un mode de réalisation, le diester mis en œuvre selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 40°C, allant de 5 à 20 mm2/s, de préférence de 8 à 18 mm2/s.
De préférence, lorsque l’invention met en œuvre un mélange de diesters de formule (1), chaque diester de la composition selon l’invention présente une viscosité cinématique, mesurée à 40°C, allant de 5 à 20 mm2/s, de préférence de 8 à 18 mm2/s.
Il est entendu que les définitions données ci-dessus pour le diacide carboxylique et l’alcool peuvent être combinées, dans la mesure du possible, pour définir d’autres modes de réalisation particuliers.
Le ou les diester(s) selon l’invention peuvent être préparés selon des méthodes de synthèse connues de l’homme du métier. Ces méthodes de synthèse mettent plus particulièrement en œuvre deux réactions d’estérification.
Bien entendu, il appartient à l’homme du métier d’ajuster les conditions de synthèse pour obtenir un diester selon l’invention. Il est entendu que, dans le cadre de la présente invention, un diester selon l’invention peut être sous forme d’un mélange d’au moins deux diesters de formule (1), en particulier tels que définis précédemment.
Le diester ou le mélange de diesters de formule (1) peut représenter au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence encore de 10% à 100% massique, de la masse totale de la composition selon l’invention.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut être formée à plus de 95% massique, en particulier à plus de 98 % massique, d’un ou plusieurs diester(s) de formule (1), voire avec 100% massique d’un ou plusieurs diester(s) de formule (1).
Huile (s) de base annexe (s)
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification mise en œuvre selon l’invention peut comprendre, outre un ou plusieurs diesters de formule (1), une ou plusieurs huiles de base annexe(s), distinctes des diesters selon l’invention (aussi appelées co-bases).
La ou lesdites huiles de base, éventuellement présentes dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention, sont choisies de manière adéquate, au regard de leur compatibilité avec le ou lesdits diesters mis en œuvre selon l’invention.
Il peut s’agir d’un mélange de plusieurs huiles de base, par exemple un mélange de deux, trois ou quatre huiles de base.
De préférence, l’huile de base ou mélange d’huiles de base annexes, mis en œuvre dans une composition de refroidissement selon l’invention, peut présenter une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm2/s, en particulier de 1,5 à 6,1 mm2/s, plus particulièrement de 1,5 à 4,1 mm2/s, encore plus particulièrement de 1,5 à 2,1 mm2/s.
Les huiles de base peuvent être choisies parmi les huiles d’origines minérales ou synthétiques appartenant aux groupes I à V selon les classes définies dans la classification API (ou leurs équivalents selon la classification ATIEL) et présentées dans le tableau 1 ci- dessous ou leurs mélanges. [Tableau 1]
Les huiles de base minérales incluent tous types d’huiles de base obtenues par distillation atmosphérique et sous vide du pétrole brut, suivies d’opérations de raffinage telles qu’ extraction au solvant, désalphatage, déparaffinage au solvant, hydrotraitement, hydrocraquage, hydroisomérisation et hydrofinition.
Des mélanges d’huiles synthétiques et minérales, pouvant être biosourcées, peuvent également être employés.
Selon un mode de réalisation, les huiles de base sont des huiles au moins en partie reraffinées ou recyclées, c’est-à-dire provenant d’au moins un lubrifiant usagé ayant été soumis à une ou plusieurs étapes préalables de déshydratation, de distillation, de filtration, d’hydrogénation, d’extraction liquide/liquide, de décantation et/ou de passage du lubrifiant usagé sur un matériau adsorbant.
Il n’existe généralement aucune limitation quant à l’emploi d’huiles de base additionnelles différentes pour réaliser des compositions de refroidissement et/ou de lubrification, si ce n’est qu’elles doivent avoir des propriétés, notamment d’indice de viscosité, de teneur en soufre ou de résistance à l’oxydation, adaptées à une utilisation pour des systèmes de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride.
Les huiles de base peuvent également être choisies parmi les huiles synthétiques, telles certains esters d’acides carboxyliques et d’alcools, distincts de lu diester défini selon l’invention, parmi les polyalphaoléfines (PAO), et parmi les polyalkylène glycol (PAG) obtenus par polymérisation ou copolymérisation d’oxydes d’alkylène comprenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 4 atomes de carbone. Les PAO utilisées comme huiles de base sont par exemple obtenues à partir de monomères comprenant de 4 à 32 atomes de carbone, par exemple à partir d’octène ou de décène.
La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut varier assez largement. De manière préférée, la masse moléculaire moyenne massique de la PAO est inférieure à 600 Da. La masse moléculaire moyenne massique de la PAO peut également aller de 100 à 600 Da, de 150 à 600 Da, ou encore de 200 à 600 Da.
Par exemple, les PAO mises en œuvre dans le cadre de l’invention, présentant une viscosité cinématique, mesurée à 100 °C selon la norme ASTM D445, allant de 1,5 à 8 mm2/s sont vendues commercialement par Ineos sous les marques Durasyn® 162, Durasyn® 164, Durasyn® 166 et Durasyn® 168.
Avantageusement, l’huile ou les huiles de base additionnelles sont choisies parmi les polyalphaoléfines (PAO).
Il appartient à l’homme du métier d’ajuster la teneur en huile(s) de base annexe (s) présente(s) dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention.
Selon un mode de réalisation, une composition mise en œuvre selon l’invention peut comprendre de 10 à 95% massique, de préférence de 30 à 90% massique, de préférence encore de 50 à 90% massique, d’une ou plusieurs huiles de base différentes dudit ou desdits diester(s) selon l’invention, par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon ce mode de réalisation, de préférence, la composition comprendra : de 5 à 90% massique, de préférence de 10 à 70% massique, de préférence encore de 10 à 50% massique, dudit ou desdits diester(s) de formule (1), une ou plusieurs huiles de base différentes dudit ou desdits diester(s), de préférence en une proportion de 10 à 95% massique, de préférence de 30 à 90% massique, de préférence encore de 50 à 90% massique, par rapport à la masse totale dudit ou desdits diester(s) de formule (1) et des huiles de base différentes dudit ou desdits diester(s).
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement mise en œuvre selon l’invention comprendra 100% massique d’un mélange de diester(s) de formule (1) et d’huile(s) de base annexe(s), de préférence en une proportion telle que la composition comprenne :
- de 5 à 90% massique, de préférence de 10 à 70% massique, de préférence encore de 10 à 50% massique, dudit ou desdits diester(s),
- une ou plusieurs huiles de base différentes dudit ou desdits diester(s), de préférence en une proportion de 10 à 95% massique, de préférence de 30 à 90% massique, de préférence encore de 50 à 90% massique, par rapport à la masse totale de la composition.
Additifs
Le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention peuvent être utilisés avec un ou plusieurs additifs.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs connus de l’homme du métier dans le domaine de la lubrification et en particulier dans le domaine de la lubrification et/ou du refroidissement des systèmes mobiles et/ou stationnaires.
Les additifs, pouvant être incorporés à une composition selon l’invention, peuvent être choisis parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents antimousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, ledit ou lesdits additifs distincts dudit ou desdits diester(s) et distincts de(s) huile(s) de base, est(sont) présent(s) dans une proportion allant jusqu’à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les antioxydants, les anti -mousse, les améliorants du point d’écoulement et les anti-corrosion. L’ajout d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les additifs anti-usure, les modificateurs de frottements, les détergents, les additifs extrême-pression et les dispersants, peut également s’avérer avantageux dans le cadre de la mise en œuvre de la composition refroidissante selon l’invention comme fluide multifonctionnel, par exemple pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance, et pour lubrifier des pièces du système de propulsion, par exemple la transmission, dans un véhicule électrique ou hybride.
Il est entendu que la nature et la quantité d’additifs mis en œuvre sont choisies de manière à ne pas affecter les propriétés de la composition de refroidissement et/ou de lubrification conférées par le diester selon l’invention.
Ces additifs peuvent être introduits isolément et/ou sous la forme d’un mélange à l’image de ceux déjà disponibles à la vente pour les formulations de lubrifiants commerciaux pour moteurs de véhicules, de niveau de performance tels que définis par l’ACEA (Association des Constructeurs Européens d’ Automobiles) et/ou l’API (American Petroleum Institute), bien connus de l’homme du métier.
Le ou lesdits additifs peuvent être présents dans la composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l'invention en une teneur inférieure ou égale à 20 % massique, en particulier allant de 0,05 à 15% en masse, de préférence de 0,1 à 10% en masse, de préférence encore de 0,5 à 7% en masse, par rapport à la masse totale de ladite composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut ainsi comprendre au moins un additif antioxydant.
L’invention concerne ainsi, selon un autre de ses aspects, une composition de refroidissement et/ou de lubrification, en particulier apte à refroidir un système de propulsion, en particulier le moteur ou le motoréducteur, la batterie et/ou l’électronique de puissance d’un véhicule électrique ou hybride, ladite composition comprenant (i) au moins un diester tel que défini précédemment, et (ii) au moins un additif anti-oxydant.
L’additif antioxydant permet généralement de retarder la dégradation de la composition en service. Cette dégradation peut notamment se traduire par la formation de dépôts, par la présence de boues ou par une augmentation de la viscosité de la composition.
Les additifs antioxydants agissent notamment comme inhibiteurs radicalaires ou destructeurs d’hydropéroxydes. Parmi les additifs antioxydants couramment employés, on peut citer les additifs antioxydants de type phénolique, les additifs antioxydants de type aminé, les additifs antioxydants phosphosoufrés. Certains de ces additifs antioxydants, par exemple les additifs antioxydants phosphosoufrés, peuvent être générateurs de cendres. Les additifs antioxydants phénoliques peuvent être exempt de cendres ou bien être sous forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les additifs antioxydants peuvent notamment être choisis parmi les phénols stériquement encombrés, les esters de phénol stériquement encombrés et les phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, les diphénylamines, les diphénylamines substituées par au moins un groupement alkyle en Ci- Ci2, les N,N'-dialkyle-aryle-diamines et leurs mélanges.
De préférence selon l’invention, les phénols stériquement encombrés sont choisis parmi les composés comprenant un groupement phénol dont au moins un carbone vicinal du carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupement alkyle en Ci- Cio, de préférence un groupement alkyle en Ci-Ce, de préférence un groupement alkyle en C4, de préférence par le groupement tert-butyle.
Les composés aminés sont une autre classe d’additifs antioxydants pouvant être utilisés, éventuellement en combinaison avec les additifs antioxydants phénoliques. Des exemples de composés aminés sont les amines aromatiques, par exemple les amines aromatiques de formule NR4R5R6 dans laquelle R4 représente un groupement aliphatique ou un groupement aromatique, éventuellement substitué, R5 représente un groupement aromatique, éventuellement substitué, R6 représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement de formule R7S(O)ZR8 dans laquelle R7 représente un groupement alkylène ou un groupement alkenylène, R8 représente un groupement alkyle, un groupement alcényle ou un groupement aryle et z représente 0, 1 ou 2.
Des alkyl phénols sulfurisés ou leurs sels de métaux alcalins et alcalino-terreux peuvent également être utilisés comme additifs antioxydants.
Une autre classe d’additifs antioxydants est celle des composés cuivrés, par exemples les thio- ou dithio-phosphates de cuivre, les sels de cuivre et d’acides carboxyliques, les dithiocarbamates, les sulphonates, les phénates, les acétylacétonates de cuivre. Les sels de cuivre I et II, les sels d’acide ou d’anhydride succiniques peuvent également être utilisés.
De manière avantageuse, une composition de refroidissement et/ou de lubrification comprend au moins un additif antioxydant exempt de cendres. Le ou lesdits additifs peuvent être mis en œuvre, dans une composition de refroidissement selon l’invention, à raison de 0,1 à 2 % massique, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un additif anti-usure et/ou extrême-pression.
Les additifs anti-usure et les additifs extrême pression protègent les surfaces en frottement par formation d’un film protecteur adsorbé sur ces surfaces.
Il existe une grande variété d’additifs anti -usure. De manière préférée, les additifs anti-usure sont choisis parmi des additifs phosphosoufrés comme les alkylthiophosphates métalliques, en particulier les alkylthiophosphates de zinc, et plus spécifiquement les dialkyldithiophosphates de zinc ou ZnDTP. Les composés préférés sont de formule Zn((SP(S)(OQ2)(OQ3))2, dans laquelle Q2 et Q3, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle, préférentiellement un groupement alkyle comportant de 1 à 18 atomes de carbone.
Les phosphates d’amines sont également des additifs anti -usure qui peuvent être employés dans une composition selon l’invention. Toutefois, le phosphore apporté par ces additifs peut agir comme poison des systèmes catalytiques des automobiles car ces additifs sont générateurs de cendres. On peut minimiser ces effets en substituant partiellement les phosphates d’amines par des additifs n’apportant pas de phosphore, tels que, par exemple, les polysulfures, notamment les oléfines soufrées.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre de 0,01 à 6 % massique, préférentiellement de 0,05 à 4 % massique, plus préférentiellement de 0,1 à 2 % massique d’additifs anti -usure et d’additifs extrême-pression, massique par rapport à la masse totale de composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut également comprendre au moins un additif améliorant l’indice de viscosité (VI).
Les améliorants de l’indice de viscosité, en particulier les polymères améliorant l’indice de viscosité, permettent de garantir une bonne tenue à froid et une viscosité minimale à haute température. Comme exemples de polymère améliorant l’indice de viscosité, on peut citer les esters polymères, les homopolymères ou les copolymères, hydrogénés ou non-hydrogénés du styrène, du butadiène et de l’isoprène, les homopolymères ou les copolymères d’oléfine, telle que l’éthylène ou le propylène, les polyacrylates et polyméthacrylates (PMA), de préférence les homopolymères ou les copolymères d’oléfine, telle que l’éthylène ou le propylène.
En particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre de 1 à 15 % massique d’additif(s) améliorant l’indice de viscosité, de préférence de 5 % à 10 % massique, par rapport à la masse totale de la composition de refroidissement et/ou de lubrification.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre en outre un agent antimousse.
L’agent antimousse peut être choisi parmi les silicones.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre de 0,01 à 2 % massique ou de 0,01 à 5 % massique, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % massique ou de 0,1 à 2 % massique d’agent antimousse, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un additif modificateur de frottement.
L’additif modificateur de frottement peut être choisi parmi un composé apportant des éléments métalliques et un composé exempt de cendres. Parmi les composés apportant des éléments métalliques, on peut citer les complexes de métaux de transition tels que Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn dont les ligands peuvent être des composés hydrocarbonés comprenant des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre ou de phosphore. Les additifs modificateurs de frottement exempt de cendres sont généralement d’origine organique et peuvent être choisis parmi les monoesters d’acides gras et de polyols, les amines alcoxylées, les amines grasses alcoxylées, les époxydes gras, les époxydes gras de borate ; les amines grasses ou les esters de glycérol d’acide gras. Selon l’invention, les composés gras comprennent au moins un groupement hydrocarboné comprenant de 10 à 24 atomes de carbone.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut comprendre de 0,01 à 2 % massique ou de 0,01 à 5 % massique, préférentiellement de 0,1 à 1,5 % massique ou de 0,1 à 2 % massique d’additif modificateur de frottement, par rapport à la masse totale de la composition.
De manière avantageuse, une composition de refroidissement et/ou de lubrification est exempte d’additif modificateur de frottement, en particulier pour une utilisation visant à refroidir la partie batterie.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un additif détergent.
Les additifs détergents permettent généralement de réduire la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d’oxydation et de combustion.
Les additifs détergents utilisables dans une composition de refroidissement et/ou de lubrification sont généralement connus de l’homme de métier. Les additifs détergents peuvent être des composés anioniques comprenant un groupement hydrocarboné lipophile et une tête hydrophile. Le cation associé peut être un cation métallique d’un métal alcalin ou alcalino-terreux.
Les additifs détergents sont préférentiellement choisis parmi les sels de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux d’acides carboxyliques, les sulfonates, les salicylates, les naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont préférentiellement le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum.
Ces sels métalliques comprennent généralement le métal en quantité stœchiométrique ou bien en excès, donc en quantité supérieure à la quantité stœchiom étriqué. Il s’agit alors d’additifs détergents surbasés ; le métal en excès apportant le caractère surbasé à l’additif détergent est alors généralement sous la forme d’un sel métallique insoluble dans l’huile, par exemple un carbonate, un hydroxyde, un oxalate, un acétate, un glutamate, préférentiellement un carbonate.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut par exemple comprendre de 2 à 4 % massique d’additif détergent, par rapport à la masse totale de la composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification peut également comprendre au moins un additif abaisseur de point d’écoulement. En ralentissant la formation de cristaux de paraffine, les additifs abaisseurs de point d’écoulement améliorent généralement le comportement à froid de la composition. Comme exemple d’additifs abaisseurs de point d’écoulement, on peut citer les polyméthacrylates d’alkyle, les polyacrylates, les polyarylamides, les polyalkylphénols, les polyalkylnaphtalènes, les polystyrènes alkylés.
La composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut par exemple comprendre de 0,05 à 2 % massique d’additif abaisseur de point d’écoulement, par rapport à la masse totale de la composition.
Également, la composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut comprendre au moins un agent dispersant.
L’agent dispersant peut être choisi parmi les bases de Mannich, les succinimides et leurs dérivés. Une composition de refroidissement peut par exemple comprendre de 0,2 à 10 % massique d’agent dispersant, par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention comprend, voire est constituée (i) d’au moins un diester répondant à la formule (I) telle que définie précédemment et (ii) d’au moins un additif choisi parmi les anti-oxydants, les agents anti-mousse, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anticorrosion, les additifs anti -usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants et leurs mélanges, de préférence parmi les anti-oxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti-mousse et les agents anticorrosion, et leurs mélanges.
Avantageusement, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention est formée (i) d’au moins un diester répondant à la formule (I) telle que définie précédemment et (ii) d’au moins un additif anti-oxydant.
Le(s) diester(s) mis en œuvre selon l’invention peuvent être utilisés avec une ou plusieurs huiles de base annexes et/ou un ou plusieurs additifs. Selon ce mode de réalisation, de préférence, la composition comprendra : de 5 à 90% massique, de préférence de 10 à 70% massique, de préférence encore de 10 à 50% massique, de diester(s) répondant à la formule (1),
- une ou plusieurs huiles de base différentes dudit ou desdits diester(s) et/ou un ou plusieurs additifs distincts dudit ou desdits diester(s) et distincts de(s) huile(s) de base, la ou les huiles de base représentant, de préférence une proportion de 10 à 95% massique, de préférence de 30 à 90% massique, de préférence encore de 50 à 90% massique, le ou les additifs représentant, de préférence une proportion allant jusqu’à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation, la composition comprend : de 5 à 90% massique, de préférence de 10 à 70% massique, de préférence encore de 10 à 50% massique, de diester(s) répondant à la formule (1),
- une ou plusieurs huiles de base différentes dudit ou desdits diester(s), de préférence en une proportion de 10 à 95% massique, de préférence de 30 à 90% massique, de préférence encore de 50 à 90% massique,
- un ou plusieurs additifs distincts dudit ou desdits diester(s) et distincts de(s) huile(s) de base, de préférence en une proportion allant jusqu’à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend, voire est constituée de : de 5 à 90% massique, de préférence de 10 à 70% massique, de préférence encore de 10 à 50% massique, de diester(s) répondant à la formule (1) dans laquelle : les radicaux R1 et/ou R2 sont choisis indépendamment l’un de l’autre parmi le -(CHR3CH2O)nR4, où R3 représente un atome d’hydrogène ou un méthyle, de préférence un atome d’hydrogène ; R4 représente un alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle ou un butyle ; et n est un entier allant de 1 à 4, de préférence de 1 à 3, le radical R comporte de 2 à 8 atomes de carbone, plus préférentiellement de 3 à 8 atomes de carbone, encore plus préférentiellement de 4 à 7 atomes de carbone ;
- une ou plusieurs huiles de base différentes dudit ou desdits diester(s), de préférence en une proportion de 10 à 95% massique, de préférence de 30 à 90% massique, de préférence encore de 50 à 90% massique ;
- un ou plusieurs additifs distincts dudit ou desdits diester(s) et distincts de(s) huile(s) de base, de préférence en une proportion allant jusqu’à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence au moins 30% massique, de préférence au moins 50% massique, plus préférentiellement au moins 70% massique, voire au moins 90% massique, de diester(s) répondant à la formule (1) ;
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges, les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition. Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention comprend, voire est constituée de : de 5 à 90% massique, de préférence de 10 à 70% massique, de préférence encore de 10 à 50% massique, de diester(s) répondant à la formule (1),
- une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters, de préférence en une proportion de 10 à 95% massique, de préférence de 30 à 90% massique, de préférence encore de 50 à 90% massique; éventuellement jusqu’à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, d’un ou plusieurs additifs choisi(s) parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti-mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges, les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention comprend, voire est constituée de :
- de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique, de diester(s) répondant à la formule (1) ;
- éventuellement de 5 à 95% massique, de préférence de 10 à 90% massique, de préférence encore de 20 à 80% massique, encore plus préférentiellement de 30 à 70% massique, voire de 40 à 60% massique d’une ou plusieurs huiles de base différentes desdits diesters ;
- éventuellement de 0,01 à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique d’un ou plusieurs additifs distincts du diester et distincts de(s) huile(s) de base, parmi les additifs modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les détergents, les antioxydants, les améliorants de l’indice de viscosité (VI), les additifs abaisseurs du point d’écoulement (PPD), les dispersants, les agents anti -mousse, les épaississants, les inhibiteurs de corrosion, les agents passivant du cuivre, et leurs mélanges, les teneurs étant exprimées par rapport à la masse totale de ladite composition.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à 100°C, allant de 1 à 6 mm2/s, de préférence de 1 à 5 mm2/s.
Une composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention présente avantageusement une viscosité cinématique, mesurée à 40°C, allant de 5 à 20 mm2/s, de préférence de 8 à 18 mm2/s.
La composition de refroidissement et/ou de lubrification selon l’invention peut être préparée par mélange des ingrédients selon toute méthode connue de l’homme du métier.
Application
Comme indiqué précédemment, la composition selon l’invention peut être mise en œuvre comme fluide de refroidissement et/ou de lubrification pour un système mobile et/ou stationnaire.
Le système mobile ou stationnaire peut être choisi parmi un véhicule lourd ou léger, un engin de travaux public, un système de stockage d’énergie, des bornes de recharge, des chargeurs, des data center, des antennes de type 5G, des panneaux photovoltaïques, des éoliennes, des turbines, des dispositifs de commutation, des onduleurs et des dispositifs médicaux, ou une combinaison de ces systèmes.
La composition peut être utilisée pour lubrifier et/ou pour refroidir les transmissions dans les moteurs thermiques et/ou les réducteurs dans les moteurs électriques d’un système mobile.
Selon un mode de réalisation, le système mobile est un véhicule à moteur thermique, la composition de refroidissement et/ou de lubrification étant alors de préférence utilisée pour réduire la consommation de carburant dudit véhicule équipé d’un organe de transmission, notamment d’une boîte de vitesses et/ou d’un pont, lubrifié au moyen de cette composition. Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention est mise en œuvre dans un véhicule électrique en tant que fluide unique dans l’ensemble du système de lubrification dans ledit véhicule électrique. Ainsi, selon ce mode de réalisation, la composition lubrifiante est mise en œuvre pour lubrifier et refroidir tous les organes du système de propulsion du véhicule électrique.
Un système selon l’invention peut être un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, la composition étant alors de préférence utilisée pour améliorer le rendement des réducteurs dans les moteurs électriques et/ou pour prolonger l’autonomie de la batterie du véhicule électrique ou hybride et/ou pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance, du véhicule électrique ou hybride, en particulier une batterie lithium-ion ou nickel -cadmium.
A titre indicatif, comme représenté schématiquement en Figure 1, le système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, comprend notamment la partie moteur électrique (1), une batterie électrique (2) et une transmission, et en particulier un réducteur de vitesse (3).
Le moteur électrique comprend typiquement une électronique de puissance (11) reliée à un stator (13) et un rotor (14). Le stator comprend des bobines, en particulier des bobines de cuivre, qui sont alimentées alternativement par un courant électrique. Ceci permet de générer un champ magnétique tournant. Le rotor comprend lui-même des bobines, des aimants permanents ou d’autres matériaux magnétiques, et est mis en rotation par le champ magnétique tournant.
L’électronique de puissance (11), le stator (13) et le rotor (14) d’un système de propulsion (1) sont des pièces dont la structure est complexe et génère une forte quantité de chaleur au cours du fonctionnement du moteur. Il est donc impératif d’assurer un refroidissement du moteur électrique, et l’électronique de puissance.
Un roulement (12) est généralement intégré entre le stator (13) et le rotor (14). Une transmission, et en particulier un réducteur de vitesse (3), permet de réduire la vitesse de rotation en sortie du moteur électrique et d’adapter la vitesse transmise aux roues, permettant dans le même temps de contrôler la vitesse du véhicule. De manière avantageuse, une composition selon l’invention peut être mise en œuvre pour refroidir la batterie d’un véhicule électrique ou hybride ou les batteries d’un système de stockage d’énergie. En particulier, selon ce mode de réalisation, elle est destinée à être mise en contact direct de la batterie ou des batteries.
A titre de batteries adaptées pour les systèmes de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, on peut citer en particulier les batteries Li-ion ou encore les batteries au nickel- cadmium.
L’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de refroidissement et/ou de lubrification d’au moins un élément d’un système mobile et/ou stationnaire, ledit procédé comprenant au moins une étape de mise en contact d’au moins ledit élément avec une composition comprenant un ou plusieurs diester(s) de formule (1) selon l’invention.
La composition mise en œuvre dans le cadre des procédés selon l’invention pourra comprendre une ou plusieurs des caractéristiques décrites dans le cadre de la composition de lubrification et/ou de refroidissement selon l’invention
Le système mobile ou stationnaire peut être choisi parmi des véhicules lourds ou légers, des engins de travaux publics, des systèmes de stockage d’énergie, des bornes de recharge, des chargeurs, des data center, des antennes de type 5 G, des panneaux photovoltaïques, des éoliennes, des turbines, des dispositifs de commutation, des onduleurs et des dispositifs médicaux, ou une combinaison de ces systèmes.
L’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de refroidissement d’au moins une pièce d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier de la batterie, comprenant au moins une étape de mise en contact d’au moins ladite pièce, en particulier de ladite batterie, par exemple d’une batterie lithium- ion ou nickel -cadmium, avec une composition comprenant au moins un diester de formule (1) selon l’invention, telle que définie précédemment.
La mise en contact de la composition refroidissante selon l’invention avec la batterie peut consister en une immersion ou en une semi-immersion de la batterie dans ladite composition ou encore en une injection de ladite composition à la surface de la batterie. Par « immersion », on entend signifier que l’intégralité de la batterie est entourée de la composition refroidissante selon l’invention. Par « semi-immersion », on entend signifier qu’une partie seulement de la batterie est au contact avec ladite composition.
Le refroidissement peut être mise en œuvre par toute méthode connue de l’homme du métier. La batterie peut être en immersion ou semi-immersion, statique ou en circulation, dans ladite composition.
Comme exemples de mise en contact direct, on peut citer le refroidissement par injection, jet, par sprayage, par immersion ou semi-immersion dans un bain, ou encore par formation d’un brouillard à partir de la composition selon l’invention sous pression et par gravité sur la batterie.
De manière avantageuse, la composition est injectée par jet sous assez haute pression dans les zones à refroidir du système de propulsion. Avantageusement, le cisaillement résultant de cette injection permet de réduire la viscosité du fluide au niveau de la zone d’injection, par rapport à la viscosité cinématique au repos, et ainsi, d’accroître encore le potentiel refroidissement de la composition.
De plus, des systèmes de circulation d’huile couramment utilisés dans les moteurs électriques peuvent être employés, comme par exemple décrit dans le document WO 2015/116496.
Une composition selon l’invention peut encore être mise en œuvre pour refroidir le moteur électrique d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier pour refroidir l’électronique de puissance et/ou le rotor et/ou le stator du moteur électrique et/ou le motoréducteur.
La composition de refroidissement selon l’invention présente notamment des propriétés d’isolation électrique particulièrement satisfaisantes pour une utilisation dans les véhicules électriques ou hybrides.
Il est possible de tirer profit, outre des propriétés de refroidissement d’une composition selon l’invention, de ses propriétés de lubrification.
Ainsi, une composition selon l’invention peut simultanément être utilisée pour lubrifier les différentes pièces d’un système stationnaire ou mobile tel qu’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride, en particulier des roulements situés entre le rotor et le stator d’un moteur électrique, ou encore la transmission, en particulier le réducteur, dans un véhicule électrique ou hybride.
Dans le cas d’une telle application, une composition de refroidissement selon l’invention comprend avantageusement en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi des additifs anti-usure, les modificateurs de frottement, les détergents, les dispersants, les additifs extrême-pression, et leurs mélanges.
L’invention va maintenant être décrite au moyen des exemples suivants, donnés bien entendu à titre illustratif et non limitatif de l’invention.
Exemples
Exemple 1 : Préparation des composés testés
Les composés suivants ont été préparés :
- Diester A : diester formé à partir de l’acide succinique et d’un diéthylène glycol monobutyl éther avec les proportions molaires suivantes : 2 moles de diéthylène glycol monobutyl éther et 1 mole d’acide succinique ;
- Diester B : diester formé à partir de l’acide adipique et d’un diéthylène glycol monobutyl éther avec les proportions molaires suivantes : 2 moles de diéthylène glycol monobutyl éther et 1 mole d’acide adipique ;
- Diester C : diester formé à partir de l’acide azélaïque et d’un diéthylène glycol monobutyl éther avec les proportions molaires suivantes : 2 moles de diéthylène glycol monobutyl éther et 1 mole d’acide azélaïque ;
- Diester D : diester formé à partir de l’acide glutarique et d’un diéthylène glycol monobutyl éther avec les proportions molaires suivantes : 2 moles de diéthylène glycol monobutyl éther et 1 mole d’acide glutarique ;
- Diester E : diester formé à partir de l’acide azélaïque et d’un tri éthylène glycol monométhyl éther avec les proportions molaires suivantes : 2 moles de triéthylène glycol monométyl éther et 1 mole d’acide azélaïque ;
- Diester F : mélange de diesters formés à partir de l’acide azélaïque et d’un triéthylène glycol monobutyl éther avec les proportions molaires suivantes : 2 moles de triéthylène glycol monobutyl éther et 1 mole d’acide azélaïque ; - Diester G : diester formé à partir de l’acide azélaïque et d’un monoéthylène glycol monobutyl éther avec les proportions molaires suivantes : 2 moles de monoéthylène glycol monobutyl éther et 1 mole d’acide azélaïque ;
- Diester H : diester formé à partir de l’acide succinique et d’un triéthylène glycol monobutyl éther avec les proportions molaires suivantes : 2 moles de triéthylène glycol monobutyl éther et 1 mole d’acide succinique ;
- Diester I : diester formé à partir de l’acide adipique et d’un monoéthylène glycol mono- hexyl éther avec les proportions molaires suivantes : 2 moles de monoéthylène glycol mono-hexyl éther et 1 mole d’acide adipique ; monoester formé à partir d’un acide monocarboxylique comportant une chaîne hydrocarbonée saturée de 3 à 14 atomes de carbone ; et un monoalcool comportant une chaîne hydrocarbonée saturée de 3 à 14 atomes de carbone.
Les diesters et le monoester ont été préparés selon des méthodes connues de préparation d’esters.
Les compositions testées dans la suite des exemples comprennent 100% de chaque ester (diester ou monoester) défini dans cet exemple 1.
Exemple 2 : Mesure de viscosité
La viscosité cinématique à 100°C (KV100) et la viscosité cinématique à 40°C (KV40) des composés de l’exemple 1 ont été déterminées selon la norme ASTM D445.
Les viscosités sont présentées dans le tableau 2.
[Tableau 2]
Tous les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent une viscosité à 100°C inférieure à 5 mm2/s. Exemple 3 : Mesure de la conductivité thermique
La conductivité thermique des composés décrits dans l’exemple 1 a été déterminée selon la norme ASTM D7896-19 à 30°C.
Les résultats sont indiqués dans le tableau 3. [Tableau 3]
Ces résultats montrent que les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent de bonnes propriétés thermiques, ce qui permet leur utilisation comme fluide de refroidissement. En effet, les diesters présentent une conductivité thermique supérieure à 150 mW. m'1. K'1 voire même d’au moins 155 mW.m'hK'1.
Exemple 4 : Mesure du mini point éclair Le mini point éclair est mesuré selon la norme ASTM D93Ac (méthode de
Cleaveland à vase ouvert).
Les valeurs sont indiquées dans le tableau 4. [Tableau 4]
Comme le montrent les valeurs du tableau 4, le point éclair des diesters mis en œuvre dans l’invention est particulièrement élevé, notamment le point éclair est supérieur à 150°C. Exemple 5 : Mesure du mini point d’écoulement
Le mini point d’écoulement est mesuré selon la norme ASTM D7346.
Les valeurs sont indiquées dans le tableau 5.
[Tableau 5]
Les résultats du tableau 5 montrent que les diesters mis en œuvre dans l’invention présentent un point d’écoulement très faible, pouvant être inférieur à -20°C ou même inférieur à -25°C pour les diesters formés avec au moins un alcool choisi parmi le monoéthylène glycol monobutyl éther, le diéthylène glycol monobutyl éther, le triéthylène glycol monométhyl éther et le triéthylène glycol monobutyl éther. Les diesters A à F et H ont un point d’écoulement plus faible que le monoester.
Les diesters selon l’invention présentent ainsi d’excellentes propriétés à froid. Exemple 6 : Mesure de la volatilité
La volatilité NOACK a été mesurée selon la norme ASTM D6375.
Les valeurs sont indiquées dans le tableau 6.
[Tableau 6] Les résultats du tableau 6 montrent que les diesters mis en œuvre dans l’invention présentent une volatilité NOACK particulièrement faible, en particulier plus faible que le monoester.
Les diesters selon l’invention présentent ainsi une excellente tenue aux fortes températures. Exemple 7 : Mesure du coefficient de friction
Les propriété tribologies peuvent être évaluées par un test sur tribomètre rotatif bille- disque (appelé également bille-plan) de type Tribomètre linéaire alternatif (ou « Linear reciprocating tribometer » en langue anglaise). Ce test permet notamment d’évaluer les performances de lubrifiants en termes de frottements en régime mixte/limite selon les conditions de charge, de pression ou de vitesse appliquées.
Le coefficient de friction des compositions lubrifiantes testées est déterminé à 100°C en mettant en œuvre une bille en acier trempé d’environ 2 cm de diamètre, par exemple de 1,905 cm de diamètre, sur un plan en acier trempé.
Le tribomètre peut être un dispositif permettant de mettre en mouvement relatif une bille d'acier et un plan en acier afin de déterminer les coefficients de friction/frottement pour une composition lubrifiante donnée, tout en faisant varier diverses propriétés comme la vitesse, la charge, et la température. Le plan en acier trempé est de référence AISI 52100 avec une finition miroir et la bille est également de référence AISI 52100 réalisée en acier trempé.
La charge appliquée est respectivement de 25 N et la vitesse d’entrainement varie de 20 mm/s à 2500 mm/s. Le coefficient de frottement est en particulier déterminé à une vitesse de rotation de 10 mm/s. Le coefficient est déterminé à un ratio vitesse de glissement/vitesse d'entraînement (« Slide-to-Roll Ratio » ou %SRR) de 5% à 100%.
Approximativement 50 ml de composition lubrifiante testée ont été introduits dans le dispositif. La bille est engagée face contre plan, ladite bille et ledit plan étant actionnés indépendamment de sorte à créer un contact mixte roulement/glissement.
Le coefficient de friction est mesuré et enregistré par l’intermédiaire d’un capteur de force.
Les résultats avec une vitesse d’entrainement de 225 mm/s sont indiqués dans le tableau 7.
Les compositions lubrifiantes testées comprennent 100% d’ester tel que défini dans l’exemple 1.
[Tableau 7]
Ces résultats montrent que les diesters mis en œuvre selon l’invention présentent de très faibles coefficients de frottement, en particulier un coefficient de frottement plus faible que le monoester.
Les diesters selon l’invention présentent ainsi d’excellentes propriétés de lubrification, permettant ainsi notamment de réduire la consommation de carburant ou d’allonger la durée d’autonomie de la batterie.
Exemple 8 : Mesure du coefficient de traction
Le coefficient de traction (COT) a été mesuré à l’aide du tribomètre MTM de PCS instrument. Il permet d'évaluer les performances de lubrifiants en termes de frottement en régime mixte/hydrodynamique. Ce test consiste à mettre en mouvement relatif une bille d'acier et un plan en acier, à des vitesses différentes, permettant de définir le %SSR (Ratio vitesse de glissement/vitesse d'entraînement ou « Slide-to-Roll Ratio » en langue anglaise) qui correspond à la vitesse de glissement/vitesse d'entraînement. Ce test vise à reproduire des conditions de lubrification électrohydrodynamique (EHD).
Les conditions de mesure étaient 25 N de charge, une vitesse du disque de 1,4 m/s pour une température évaluée de 100 °C et un SRR de 20%, 40%, 60%, 80% et 100%.
Plus le coefficient de traction est bas pour une composition lubrifiante, et plus les frottements entre les pièces métalliques sont réduits, entraînant ainsi un gain supérieur en termes d’économie de carburant.
Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 8.
[Tableau 8]
Ces résultats montrent que les diesters définis dans l’invention présentent un bon coefficient de traction et en particulier un meilleur coefficient de traction que le monoester.
L’ensemble de ces résultats démontrent que lorsque le diester est obtenu à partir d’au moins un alcool parmi le monoéthylène glycol monobutyl éther, le diéthylène glycol monobutyl éther, triéthylène glycol monométhyl éther et le triéthylène glycol monobutyl éther, alors ledit diester présentera une meilleure tenue aux fortes températures, de meilleures propriétés à froid, des propriétés thermiques améliorées ainsi que des performances de lubrification améliorées.
En effet, les diesters B et I sont obtenus à partir du même diacide carboxylique, à savoir l’acide adipique, mais à partir d’un alcool différent. Les résultats des tableaux ci- dessus montrent que la volatilité NOACK est plus faible pour l’ester B, indiquant ainsi une meilleure tenue aux fortes températures, que le point d’écoulement est également plus faible pour l’ester B, présentant ainsi de meilleures propriétés à froid, et que la conductivité est plus élevée pour l’ester B, preuve que les propriétés thermiques sont meilleures.
Aussi, concernant les performances de lubrification (traction/friction), le diester B présente un coefficient de frottement plus faible que le diester I ce qui implique de meilleures propriétés de lubrification, permettant ainsi notamment de réduire la consommation de carburant ou d’allonger la durée d’autonomie de la batterie, mais aussi un coefficient de traction plus bas que les diester I et ce quel que soit le SRR impliquant que les frottements entre les pièces métalliques sont davantage réduits ce qui entraîne un gain supérieur en termes d’économie de carburant.

Claims

Revendications
1. Utilisation d’une composition comprenant un ou plusieurs diester(s) de formule (1), pour refroidir et/ou lubrifier au moins un élément d’un système mobile et/ou stationnaire,
[Chem 1] dans laquelle
R représente un radical divalent alkylène ou alkénylène, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 8 atomes de carbone ;
R1 et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent hydrocarboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu qu’au moins un parmi R1 et R2 comporte au moins une fonction éther.
2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle R1 et R2 présentent une ou plusieurs des caractéristiques suivantes :
- R1 et/ou R2 comporte(nt) de 1 à 6 fonctions éther, de préférence de 1 à 4 fonctions éther, encore plus préférentiellement de 1 à 3 fonctions éther ;
- R1 et/ou R2 comporte(nt) de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 3 à 16 atomes de carbone, encore plus préférentiellement de 8 à 10 atomes de carbone ;
- R1 et/ou R2 sont choisis parmi un radical de formule (CHR3CH2O)nR4, où R3 représente un atome d’hydrogène ou un méthyle, de préférence un atome d’hydrogène ; R4 représente un alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle ou un butyle ; et n est un entier allant de 1 à 4, de préférence de 1 à 3 ;
- R1 et/ou R2 sont choisis parmi le CH3(CH2)3O(CH2)2-, le CH3(CH2)3(OCH2CH2)2-, le CH3(OCH2CH2)3- et le CH3(CH2)3(OCH2CH2)3-.
3. Utilisation selon l’une des revendications 1 ou 2, dans laquelle le radical R est choisi parmi les radicaux -(CH2)X-, x allant de 2 à 8, encore plus préférentiellement x va de 4 à 7.
4. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle ledit ou lesdits diester(s) de formule (1) est(sont) formé(s) entre : deux alcools R1 -OH et R2-OH, identiques ou différents, au moins un desdits alcools comprenant au moins une fonction éther, et
- un diacide carboxylique R[C(O)OH]2 comportant une chaîne alkyle ou alkényle, linéaire ou ramifiée, comportant de 4 à 8 atomes de carbone.
5. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle ledit ou lesdits diester(s) est(sont) choisi(s) parmi :
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide succinique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide adipique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide glutarique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide pimélique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide subérique,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide azélaïque,
- un diester formé à partir d’un mono-, di- ou tri- éthylène glycol monoalkyl éther et l’acide sébacique, et leurs mélanges, ledit groupement alkyle ayant de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone.
6. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle ledit ou lesdits diester(s) de formule (1) sont formé(s) à partir d’au moins un alcool choisi parmi le monoéthylène glycol monobutyl éther, le diéthylène glycol monobutyl éther, le triéthylène glycol monométhyl éther et le triéthylène glycol monobutyl éther.
7. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle ledit diester de formule (1) présente une viscosité cinématique à 100°C allant de 1 à 6 mm2/s, de préférence allant de 1 à 5 mm2/s.
8. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle la composition comprend au moins 5% massique, de préférence au moins 10% massique, de préférence encore de 10% à 100% dudit ou desdits diester(s), par rapport à la masse totale de la composition.
9. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle la composition comprend, outre le ou lesdits diesters, au moins un additif choisi parmi les antioxydants, les additifs abaisseurs de point d’écoulement, les agents anti -mousse, les agents anticorrosion, les additifs anti-usure et/ou extrême-pression, les modificateurs de frottement, les détergents, les agents dispersants, les améliorants de l’indice de viscosité, les épaississants, les agents passivant du cuivre et leurs mélanges, de préférence ledit au moins un additif est choisi parmi les améliorants de l’indice de viscosité, les additifs abaisseurs du point d’écoulement, les additifs anti -usure, les antioxydants et leurs mélange.
10. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, dans laquelle la composition comprend : de 5 à 90% massique, de préférence de 10 à 70% massique, de préférence encore de 10 à 50% massique, dudit ou desdits diesters de formule (1),
- une ou plusieurs huiles de base différentes dudit ou desdits diester(s) et/ou un ou plusieurs additifs distincts dudit ou desdits diester(s) et distincts de(s) huile(s) de base, la ou les huiles de base représentant, de préférence une proportion de 10 à 95% massique, de préférence de 30 à 90% massique, de préférence encore de 50 à 90% massique, le ou les additifs représentant, de préférence une proportion allant jusqu’à 20% massique, de préférence de 0,05 à 15% massique, de préférence encore de 0,1 à 10% massique, encore plus préférentiellement de 0,5 à 7% massique, voire de 1 à 5% massique, par rapport à la masse totale de la composition.
11. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, dans laquelle le système mobile ou stationnaire est choisi parmi un véhicule lourd ou léger, un engin de travaux public, un système de stockage d’énergie, des bornes de recharge, des chargeurs, des data center, des antennes de type 5G, des panneaux photovoltaïques, des éoliennes, des turbines, des dispositifs de commutation, des onduleurs et des dispositifs médicaux, ou une combinaison de ces systèmes.
12. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, pour lubrifier et/ou refroidir les transmissions dans les moteurs thermiques et/ou les réducteurs dans les moteurs électriques d’un système mobile.
13. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, dans laquelle le système mobile est un véhicule à moteur thermique, la composition étant utilisée pour réduire la consommation de carburant dudit véhicule équipé d’un organe de transmission, notamment d’une boîte de vitesses et/ou d’un pont, lubrifié au moyen de cette composition.
14. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, dans laquelle le système mobile est un véhicule électrique ou hybride, la composition étant utilisée pour améliorer le rendement des réducteurs dans les moteurs électriques.
15. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, dans laquelle le système mobile est un véhicule électrique ou hybride, la composition étant utilisée pour prolonger l’autonomie de la batterie du véhicule électrique ou hybride et/ou pour refroidir la batterie et/ou l’électronique de puissance, du véhicule électrique ou hybride, en particulier une batterie lithium-ion ou nickel -cadmium.
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