ES2198787T3 - Composicion estabilizante. - Google Patents

Composicion estabilizante.

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ES2198787T3 ES98965399T ES98965399T ES2198787T3 ES 2198787 T3 ES2198787 T3 ES 2198787T3 ES 98965399 T ES98965399 T ES 98965399T ES 98965399 T ES98965399 T ES 98965399T ES 2198787 T3 ES2198787 T3 ES 2198787T3
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Abstract

Una composición estabilizante que comprende: a) una N-alquil-morfolina y b) una amina alifática de cadena lineal o cíclica que no contienen otros heteroátomos que N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC.

Description

Composición estabilizante.
La presente invención se refiere a una composición estabilizante, en particular a una composición estabilizante para hidrocarburos halogenados tal como percloroetileno.
Los hidrocarburos halogenados que contienen de 1 a 3 átomos de carbono, tal como percloroetileno, se utilizan en diversas aplicaciones tales como limpieza en seco de textiles o desengrasado de metales. Sin embargo, es bien sabido que tricloroetileno o percloroetileno tiende a descomponerse cuando se expone a calor, oxígeno, luz o agua, en especial si están presentes metales o sales metálicas. Durante la descomposición se producen, principalmente, productos ácidos tales como ácido clorhídrico.
Por lo tanto, en la industria es frecuente añadir un estabilizante a los hidrocarburos halogenados que contienen 1 a 3 átomos de carbono, tal como percloroetileno.
La memoria para solicitud de patente publicada alemana DE-A-2449667 (equivalente a la Patente de EE.UU. Nº 4.034.051) describe que el percloroetileno se estabiliza por adición de 0,001 a 0,01 por ciento en peso de una N-alquilmorfolina y 0,001 a 0,01 por ciento en peso de un alquilfenol.
La memoria para solicitud de patente publicada alemana DE-A-3246886 se refiere a un procedimiento para estabilizar percloroetileno, en el cual se añaden a percloroetileno 1,2-epoxiciclo-octano y/o 1,2-5,6-diepoxiciclo-octano, además de epóxidos conocidos tales como óxido de ciclohexeno, como estabilizantes. Adicionalmente, se pueden utilizar aminas, preferentemente trietilamina, diisopropilamina, dimetil-isobutilamina, sec.-butilamina, pentilamina, isopentilamina, 5-metil-2-hexano-amina, diisobutilamina, N-metilpirrol o N-metil-morfolina, como estabilizantes. Otros estabilizantes son éteres, tales como éteres dialquílicos, olefinas tales como diisobutileno, o alquilfenoles, tales como p-cresol.
La memoria para solicitud de patente publicada alemana DE-A-3922135 se refiere al uso de óxido de ciclopenteno para estabilizar percloroetileno. Como estabilizantes adicionales se mencionan las mismas aminas que en la memoria descriptiva alemana DE-A-3246886 y alquilfenoles tales como p-cresol, o-cresol o p-terc.-butil-fenol. Se afirma que se prefiere una mezcla estabilizante que contiene óxido de ciclopenteno, N-alquil-morfolina, diisopropilamina y alquilfenol.
La memoria para solicitud de patente publicada alemana DE-A-2811779 se refiere a percloroetileno estabilizado que contiene 0,001 a 0,01 por ciento en peso de alquilfenoles, 0,0005 a 0,002 por ciento en peso de diisopropilamina y 0,05 a 0,5 por ciento en peso de óxido de ciclohexeno. El documento DE-A-2811779 describe que se observa una fuerte corrosión con una composición estabilizante que comprende anilina, N-metilmorfolina, p-terc.-butilfenol y óxido de ciclohexeno.
La Patente de EE.UU. Nº 3.424.805 sugiere la estabilización de hidrocarburos clorados mediante la adición de una diamina o poliamina alifática. Se señala que el efecto estabilizante se puede aumentar por medio de la adición de una monoamina alifática tal como diisopropilamina, o pirrol o N-alquil-pirrol tal como N-metil-pirrol. Desgraciadamente, las combinaciones sugeridas de aminas a menudo no proporcionan resultados satisfactorios para estabilizar percloroetileno.
La Patente de EE.UU. Nº 4.942.267 describe una composición estabilizante para percloroetileno que comprende una alquilamina cíclica, un alcohol de 3 a 7 átomos de carbono y un componente olefínico. Menciona que la composición estabilizante se puede combinar con una amina alifática o aromática, materiales que contienen nitrógeno, tal como pirroles, éteres cíclicos y compuestos aromáticos que contienen un grupo fenol.
La Patente de Alemania Oriental 111.198 describe una mezcla de 20 a 160 g de timol, 20 a 150 ml de trietanolamina, 20 a 150 ml de morfolina y 0 a 55 ml de trietilamina como estabilizante por 1000 l de percloroetileno. Se sugiere una mezcla de 50 g de timol, 45 ml de trietilamina, 30 ml de morfolina y 345 ml de tricloroetileno para estabilizar 1000 l de tricloroetileno. Desgraciadamente, cuando se utiliza trietanolamina que contiene percloroetileno o tricloroetileno como estabilizante para desengrasar metales pesados no ferrosos, tal como cobre, aluminio o bronce, quedan manchas sobre los metales.
La Solicitud de Patente Británica GB 2.069.995 describe un estabilizante para diclorometano que contiene alcohol metílico y pequeñas cantidades de diisopropilamina y/o benciletilamina y/o trietilamina.
Desgraciadamente, el percloroetileno que se ha estabilizado como se sugiere en la técnica anterior no satisface los requisitos de la industria para muchas aplicaciones. A menudo, la capacidad del estabilizante se reduce con el tiempo, lo que se pone de manifiesto por un descenso de la alcalinidad del percloroetileno estabilizado.
Se ha descubierto una nueva composición estabilizante que es muy eficaz para estabilizar hidrocarburos halogenados contra el descenso de alcalinidad.
En consecuencia, un aspecto de la presente invención es una composición estabilizante que comprende:
a)
una N-alquil-morfolina y
b)
una amina alifática de cadena lineal o cíclica que no contiene heteroátomos distintos de N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC.
Otro aspecto de la presente invención es un hidrocarburo halogenado estabilizado que comprende esta composición estabilizante.
Todavía otro aspecto de la presente invención es un método para estabilizar un hidrocarburo halogenado contra la degradación añadiendo de una cantidad eficaz de esta composición estabilizante.
Todavía otro aspecto de la presente invención es el uso como estabilizante para un hidrocarburo halogenado de a) una N-alquil-morfolina y b) una amina alifática de cadena lineal o cíclica que no contiene heteroátomos diferentes de N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC.
La Figura 1 adjunta ilustra el descenso de alcalinidad de diversos percloroetilenos estabilizados de acuerdo con la presente invención y de acuerdo con la técnica anterior, durante la destilación y reciclaje del destilado durante un período de tiempo prolongado.
La composición estabilizante de la presente invención comprende preferentemente:
a)
de 20 a 99, más preferentemente de 50 a 95 y, de forma muy preferida, de 60 a 90 por ciento de una N-alquil-morfolina y
b)
de 1 a 80, más preferentemente de 5 a 50 y, de forma muy preferida, de 10 a 40 por ciento de una amina alifática de cadena lineal o cíclica que no contiene heteroátomos diferentes de N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC, basada en el peso total de a) y b).
El grupo alquilo en la N-alquil-morfolina es preferentemente un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 6, más preferentemente 1 a 4 y, de forma muy preferida, de 1 a 3 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, n-propilo o isopropilo. Se prefiere el grupo etilo y, en particular, el grupo metilo. Los átomos de carbono anulares en las N-alquil-morfolinas se pueden sustituir, por ejemplo, con grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente metilo. La N-etil-morfolina o, más preferentemente, N- metil-morfolina es el compuesto a) más preferido de la composición estabilizante de la presente invención. La composición estabilizante de la presente invención contiene una o varias N-alquil-morfolinas.
La amina b) en la composición estabilizante de la presente invención tiene un punto de ebullición de al menos 150ºC, más preferentemente de al menos 160ºC y, de forma muy preferente, de al menos 180ºC, medido a presión atmosférica. La amina b) no contiene otros heteroátomos que N. La amina puede ser una amina alifática de cadena lineal o cíclica primaria, secundaria o terciaria. Preferentemente, la amina está saturada. Se prefieren aminas secundarias y terciarias.
Las mono-, di- o triaminas son útiles, siempre que tengan el punto de ebullición anteriormente mencionado. Más preferentemente, la amina b) contiene dos o más grupos amino. Preferentemente, la pKa de la amina b) es de 7,5 a 11, más preferentemente de 8 a 9,5. Aminas especialmente preferidas son las que tienen dos grupos amino, de los cuales el valor de la primera pKa es superior a 11 y la segunda pKa es de 7,5 a 11.
Aminas b) preferidas son 1-aminoheptano, n-octil-amina, terc.-octil-amina, tetrametilen-diamina, hexametilen-diamina, 1,8-octano-diamina, 4-aminometil-1,8-octano-diamina, hexametilen-tetraamina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano, 1,3,5-trietilhexahidro-1,3,5-triazina o N,N,N',N',N''-pentametil-dietilen-triamina. De estas aminas, las más preferidas son 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, 1,3,5-trietilhexahidro-1,3,5-triazina, N,N,N',N',N''-pentametil-dietilen-triamina y 4-aminometil-1,8-octano-diamina.
La composición estabilizante de la presente invención contiene una o varias de las aminas b) anteriormente mencionadas.
La composición estabilizante de la presente invención contiene, opcionalmente, un antioxidante, tal como alquilfenol, preferentemente un o- y/o p-alquilfenol que contiene una o varias cadenas alquilo de cadena lineal o ramificada que contienen de 1 a 18, preferentemente de 2 a 8 átomos de carbono, tal como p-cresol, o-cresol, 2,6-dimetil-fenol o 2,4,6-trimetilfenol. Se prefieren p-alquilfenoles que contienen una cadena alquilo C_{3-5} tal como p-isopropil-fenol, p-terc.-butilfenol, 2,4-di-terc.-butilfenol o amil-fenol. La composición estabilizante puede comprender uno o más antioxidantes. Si la composición estabilizante de la presente invención contiene uno o más antioxidantes, la relación en peso entre la cantidad total del o de los antioxidantes y la cantidad total de aminas a) y b) es preferentemente de 0,05 a 2,0:1, más preferentemente de 0,1 a 1,0:1 y, de forma muy preferida, de 0,2 a 0,8:1.
Otro componente opcional de la composición estabilizante de la presente invención es un éter, preferentemente un éter dialquílico, tal como éter dibutílico o éter di-sec.-butílico; un dialcoximetano tal como dimetoxi-metano o dietoxi-metano; un éter glicol dialquílico tal como dimetoxi-etano, dietoxi-etano o éter butilglicol-terc.-butílico, un éter poliglicólico tal como éter diglicol-terc.-butílico, éter metoxi-diglicol-terc.-butílico o éter triglicol-dimetílico; un éter arílico tal como éter difenílico; un éter aralquílico tal como éter, y éter arilalquílico tal como anisol; o un éter hidroquinona-dimetílico. La composición estabilizante puede comprender uno o más éteres. Si la composición estabilizante de la presente invención contiene uno o más éteres, la relación ponderal entre la cantidad total de los éteres y la cantidad total de las aminas a) y b) es preferentemente de 0,02 a 1,0:1, más preferentemente de 0,05 a 0,5:1 y, de forma muy preferida, de 0,08 a 0,4:1.
Los componentes de la composición estabilizante de la presente invención se pueden añadir individualmente o como una mezcla a un hidrocarburo halogenado. Sin embargo, de acuerdo con una realización preferente de la presente invención, se produce una composición estabilizante en forma de concentrado, en el cual las aminas a) y b) y los componentes estabilizantes opcionales, tales como antioxidante(s) y/o éter(es), se disuelven en un disolvente orgánico, preferentemente un hidrocarburo o un hidrocarburo clorado. El disolvente orgánico tiene, preferentemente, un punto de ebullición superior a 160ºC, medido a presión atmosférica. Hidrocarburos preferidos son isoparafinas con un punto de ebullición superior a 200ºC. Si se utiliza como disolvente un hidrocarburo clorado, éste tiene, preferentemente, aproximadamente el mismo punto de ebullición que el hidrocarburo halogenado que se va a estabilizar.
La expresión "disolvente orgánico" como se usa en este documento incluye uno o más tipos de líquidos orgánicos. La cantidad de disolvente orgánico es preferentemente de 5 a 95 por ciento, más preferentemente de 20 a 90 por ciento y, de forma muy preferida, de 60 a 80 por ciento, basada en el peso total del concentrado.
El concentrado comprende, preferentemente, de 2 a 50 por ciento, más preferentemente de 5 a 30 por ciento y, de forma muy preferida, de 8 a 15 por ciento de una o más N-alquil-morfolinas a), preferentemente de 1 a 50 por ciento, más preferentemente de 2 a 20 por ciento y, de forma muy preferida, de 5 a 10 por ciento de una o más aminas b), preferentemente de 2 a 20 por ciento, más preferentemente de 5 a 15 por ciento de uno o más antioxidantes opcionales y preferentemente de 0 a 20 por ciento, más preferentemente de 1 a 15 por ciento de uno o más éteres opcionales, basado en el peso total del concentrado.
La composición estabilizante de la presente invención es útil para estabilizar un hidrocarburo halogenado contra la degradación, en especial contra la degradación inducida por un ácido. El hidrocarburo halogenado contiene preferentemente uno o más átomos de bromo y/o cloro. El hidrocarburo halogenado contiene preferentemente de 1 a 3 átomos de carbono. El hidrocarburo halogenado puede ser un halo-alcano, halo-alqueno o halo-alquino, prefiriéndose entre los mismos halo-alcanos y halo-alquenos, en especial los que contienen de 1 a 3 átomos de carbono. El hidrocarburo puede estar total o parcialmente halogenado. Ejemplos de halo-alcanos y halo-alquenos que contienen de 1 a 3 átomos de carbono son bromuro de n-propilo, bromuro isopropílico, bromometano, clorometano, cloruro de metileno, cloroformo, tricloroetileno o percloroetileno. La composición estabilizante se utiliza preferentemente para estabilizar tricloroetileno o, de forma muy preferente, percloroetileno.
Los componentes de la composición estabilizante de la presente invención se puede añadir de manera individual, como una mezcla o como un concentrado anteriormente descrito, en una cantidad eficaz al hidrocarburo halogenado. Cuando el concentrado anteriormente descrito se añade al hidrocarburo halogenado, la cantidad eficaz de concentrado es, por lo general, de 50 a 2000 ppm, preferentemente de 100 a 1200 ppm y, de forma muy preferida, de 300 a 900 ppm, basado en el peso del hidrocarburo halogenado.
Preferentemente, también se añade uno o más epóxidos al hidrocarburo halogenado. Epóxidos útiles para estabilizar hidrocarburos halogenados son conocidos en la técnica. Epóxidos preferidos son epoxi-propanol, mono- o diepoxi-ciclooctano, óxido de ciclopenteno, éter terc.-butil-glicidílico o éter isopropil-glicidílico. Los epóxidos más preferidos son óxido de ciclohexeno o un óxido de ciclohexeno opcionalmente sustituido tal como óxido de 4-vinil-ciclohexeno. El o los epóxidos se pueden añadir al o a los hidrocarburos halogenados de manera individual o como un concentrado en disolvente orgánico, tal como un hidrocarburo o un hidrocarburo clorado mencionado anteriormente. Este concentrado contiene, preferentemente, de 10 a 90 por ciento, más preferentemente de 20 a 80 por ciento y, de forma muy preferente, de 40 a 65 por ciento de uno o más epóxidos, basado en el peso total del concentrado. El concentrado que contiene uno o más epóxidos contiene opcionalmente un estabilizante tal como un éter enumerado anteriormente. Por lo general, no es recomendable incluir el o los epóxidos en un concentrado que contenga la N-alquil-morfolina a) y la amina b), porque las aminas y los epóxidos suelen no ser compatibles a concentraciones elevadas.
El hidrocarburo halogenado estabilizado comprende preferentemente de 5 a 500 ppm, más preferentemente de 20 a 150 ppm y, de forma muy preferida, de 30 a 100 ppm de una o más N-alquil-morfolinas a), preferentemente de 1 a 100 ppm, más preferentemente de 5 a 50 ppm y, de forma muy preferente, de 10 a 30 ppm de una o más aminas b), opcionalmente de 100 a 10.000 ppm, preferentemente de 500 a 6.000 ppm y, de forma muy preferida, de 1.000 a 4.000 ppm de uno o más epóxidos, opcionalmente de 2 a 500 ppm, preferentemente de 5 a 100 ppm y, de forma muy preferente, de 10 a 50 ppm de uno o más antioxidantes, y opcionalmente de 2 a 500 ppm, preferentemente de 5 a 100 ppm y, de forma muy preferente, de 10 a 50 ppm de uno o más éteres, basado en el peso del hidrocarburo halogenado.
La invención se ilustra mediante los siguientes Ejemplos que no se deben considerar que limitan el alcance de la presente invención. A menos que se establezca lo contrario, todas las partes y porcentajes se expresan en peso.
Ejemplo 1
Se preparó un percloroetileno estabilizado que contenía los siguientes componentes:
75 ppm de N-metil-morfolina,
15 ppm de N,N,N',N',N''-pentametildietilen-triamina,
25 ppm de 2,4-di-terc.-butil-fenol, y
2600 ppm de óxido de ciclohexeno.
El percloroetileno estabilizado de este modo tuvo una alta estabilidad contra el descenso de alcalinidad.
Ejemplos 2-4 y Ejemplos comparativos A y B
Se añadieron 50 ppm de N-metil-morfolina, 2500 ppm de óxido de ciclohexeno y 25 ppm de di-terc.-butil-fenol a percloroetileno. Opcionalmente se añadió una amina adicional, tal como se enumera en la Tabla siguiente:
TABLA I
Ejemplo (comparativo) Amina adicional
A ninguna
B 15 ppm de trietilamina
2 15 ppm de 4-aminometil-1,8-octano- diamina
3 15 ppm de 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano
4 15 ppm de N,N,N',N',N''-pentametil-dietilen-triamina
El percloroetileno estabilizado se utilizó para desengrasar metales en un aparato de limpieza. El percloroetileno contaminado se destiló y se sometió a reciclaje en el interior del aparato de limpieza. Las etapas de desengrasado de metales, destilación y reciclaje del percloroetileno se llevaron a cabo de forma continua. Se tomaron muestras del vapor condensado y se determinó el contenido en amina en la fase de vapor de percloroetileno en cada muestra, expresándolo como alcalinidad en ppm de NaOH según ASTM D-2942. La alcalinidad en el vapor condensado fue una indicación del nivel de estabilización del percloroetileno en el aparato de limpieza. El sumidero de destilación contuvo una mezcla de 20 por ciento de diversos aceites utilizados en la industria del trabajo de metales y 80 por ciento de percloroetileno estabilizado. Los resultados se ilustran en la Figura 1, en la que se trazó la alcalinidad del vapor condensado de percloroetileno frente al tiempo de reflujo en días.
La Figura 1 ilustra que el percloroetileno estabilizado de acuerdo con la presente invención tuvo un descenso considerablemente menor de alcalinidad y, en consecuencia, tuvo una mayor capacidad de estabilización que el percloroetileno estabilizado según la técnica anterior.
Ejemplos (comparativos) 5a a 5g y Ejemplos comparativos Ca a Cg y Da a Dg
Con el fin de evaluar la capacidad de estabilización en el tiempo de diversas combinaciones de aminas en percloroetileno, se añadieron 21 combinaciones diferentes de dos aminas a muestras de percloroetileno. En los Ejemplos (comparativos) 5a a 5g, se añadieron 50 ppm de N-metil-morfolina a cada muestra de percloroetileno. En los Ejemplos comparativos Ca a Cg, se añadieron 50 ppm de diisopropilamina a cada muestra de percloroetileno. En los Ejemplos comparativos Da a Dg, se añadieron 50 ppm de N-metil-pirrol a cada muestra de percloroetileno. Adicionalmente, se añadieron a cada muestra 20 ppm de una amina de cadena lineal o cíclica saturada, enumerada en la Tabla II siguiente.
El percloroetileno estabilizado se utilizó para desengrasar metales en un aparto de limpieza según se describe en los Ejemplos 2 a 4. El percloroetileno contaminado se destiló y se sometió a reciclaje en el interior del aparato de limpieza. Al igual que en los Ejemplos 2 a 4, se tomaron muestras de vapor condensado y se determinó el contenido en amina en la fase de vapor de percloroetileno en cada muestra, expresándolo como alcalinidad en ppm de NaOH según ASTM D-2942. Se tomaron repetidamente muestras en el tiempo. La Tabla II siguiente indica el número de días tras los que la alcalinidad en la fase de vapor de percloroetileno alcanzó 0 ppm.
TABLA II
Amina (20 ppm) Ej. (comp.) 5a-5g Ej. comp. Ca-Cg Ej. comp. Da-Dg
N,N,N',N',N''-pentametil-dietilen-triamina > 12 6 4
4-aminometil-1,8-octano-diamina > 12 10 3
1,4-diazabiciclo-[2.2.2]octano > 12 7 5
1,3,5-trietilhexahidro-1,3,5-triazina > 12 10 5
etilendiamina > 12* 10 5
tetraetilenpentamina 11 6 5
1,3-diaminapropano > 12* 10 4
*no forma parte de la invención, pero tampoco de la técnica anterior
La Tabla II ilustra que la combinación de N-metil-morfolina con aminas alifáticas de cadena lineal o cíclicas que no contienen otros heteroátomos que N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC, fue un estabilizante considerablemente mejor para los hidrocarburos halogenados, tal como percloroetileno, que la combinación de diisopropilamina o N-metil-pirrol con las mismas aminas alifáticas de cadena lineal o cíclicas.

Claims (13)

1. Una composición estabilizante que comprende
a)
una N-alquil-morfolina y
b)
una amina alifática de cadena lineal o cíclica que no contienen otros heteroátomos que N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC.
2. La composición estabilizante de la reivindicación 1, en la que la amina b) tiene un punto de ebullición de al menos 180ºC.
3. La composición estabilizante de la reivindicación 1 ó 2, en la que la amina b) contiene dos o más grupos amino.
4. La composición estabilizante de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que la amina b) es 1-aminoheptano, n-octil-amina, terc.-octil-amina, tetrametilen-diamina, hexametilen-diamina, 1,8-octano-diamina, 4-aminometil-1,8-octano-diamina, hexametilen-tetraamina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano, 1,3,5-trietil-hexahidro-1,3,5-triazina o N,N,N',N',N''-pentametildietilen-triamina.
5. La composición estabilizante de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 que comprende de 20 a 99 por ciento de una amina a) y de 1 a 80 por ciento de una amina b),basado en el peso total de a) y b).
6. La composición estabilizante de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que las aminas a) y b) y los componentes estabilizantes opcionales se disuelven como un concentrado en un disolvente orgánico.
7. Un hidrocarburo halogenado estabilizado, que comprende a) una N-alquil-morfolina y b) una amina alifática de cadena lineal o cíclica que no contiene otros heteroátomos que N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC, en cantidades suficientes para estabilizar el hidrocarburo halogenado.
8. El hidrocarburo halogenado estabilizado de la reivindicación 7, en el que el hidrocarburo halogenado contiene de 1 a 3 átomos de carbono.
9. El hidrocarburo halogenado estabilizado de la reivindicación 8, en el que el hidrocarburo halogenado es percloroetileno.
10. El hidrocarburo halogenado estabilizado de cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, que comprende
a)
de 5 a 500 ppm de una o más N-alquil-morfolinas; y
b)
de 1 a 100 ppm de una o más aminas alifáticas de cadena lineal o cíclica que no contiene otros heteroátomos que N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC, basado en el peso del hidrocarburo halogenado.
11. Un método para estabilizar un hidrocarburo halogenado contra la degradación, método que comprende incorporar en el hidrocarburo halogenado una cantidad eficaz de
a)
una N-alquil-morfolina y
b)
una amina alifática de cadena lineal o cíclica que no contiene otro heteroátomo que N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC.
12. Un método según la reivindicación 11, que comprende añadir al hidrocarburo halogenado una cantidad eficaz de una composición estabilizante de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
13. Uso de un estabilizante para un hidrocarburo halogenado de
a)
una N-alquil-morfolina y
b)
una amina alifática de cadena lineal o cíclica que no contiene otro heteroátomo que N, con un punto de ebullición de al menos 150ºC.
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