ES2199148T3

ES2199148T3 - Uso de amidas del acido fenilacetico como agentes para la proteccion de las plantas con accion herbicida y fungicida.

Info

Publication number: ES2199148T3
Application number: ES00912492T
Authority: ES
Inventors: Oliver Wagner; Thomas Grote; Eberhard Ammermann; Siegfried Strathmann; Gisela Lorenz; Klaus Grossmann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1999-03-02
Filing date: 2000-02-21
Publication date: 2004-02-16
Anticipated expiration: 2020-02-21
Also published as: WO2000051431A1; ATE239371T1; US6613931B1; EP1156715A1; DE50002073D1; JP2002538089A; EP1156715B1

Abstract

Uso de amidas del ácido fenilacético de **fórmula** como agentes para la protección de las plantas con acción herbicida, donde los restos tienen el siguiente significado: A Arilo, que puede estar substituido una o más veces con los siguientes grupos: hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, tiocianato, carboxi, amino, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cianoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquinilo C3-C6, alquinilo C3-C6-alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3- C7, alquilo C1-C6-cicloalquilo C3-C7, alcoxi C1- C6-cicloalquilo C3-C7, cicloalquiloxi C3-C7, cianocicloalcoxi C3-C7, alquilo C1-C6- cicloalcoxi C3-C7, halocicloalquilo C3-C7, cianocicloalquilo C3-C7, halocicloalcoxi C3-C7, cicloalquenilo C5-C7, alquilo C1-C6- cicloalquenilo C5-C7, alcoxi C1-C6- cicloalquenilo C5-C7, cianocicloalquenilo C5- C7, halocicloalquenilo C5-C7, haloalquilo C1- C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquenilo C2-C6, cianoalquinilo C3-C6, alcoxi C1-C6, cianoalcoxi C1-C6, haloalcoxi C1- C6, alqueniloxi C2-C6, cianoalqueniloxi C2-C6, haloalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, tioalquilo C1-C6, cianotioalquilo C1-C6, halotioalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-tioalquilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alquilcarboxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, arilcarbonilamino, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, aril- alquilo C1-C6, aril-alquenilo C2-C6, aril- alquinilo C3-C6, aril-alcoxi C1-C6, aril- alqueniloxi C2-C6, aril-alquiniloxi C3-C6, sulfinilalquilo C1-C6, sulfonilalquilo C1-C6, alquilamino C1-C6, di-alquilamino C1-C6, arilo, arilo substituido con halógeno, ariloxi, tioarilo o -C(R4)=NR5, así como sus sales utilizables en agricultura.

Description

Uso de amidas del ácido fenilacético como agentes para la protección de las plantas con acción herbicida y fungicida.

La invención se refiere al uso de amidas del ácido fenilacético como agentes para la protección de las plantas, nuevos agentes para la protección de las plantas que contienen como principios activos amidas del ácido fenilacético y nuevas amidas del ácido fenilacético.

Es objeto de la presente invención el uso de amidas del ácido fenilacético de fórmula I:

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como agentes para la protección de las plantas, donde los restos tienen el siguiente significado:

A Arilo, que puede estar substituido una o más veces con los siguientes grupos: hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, tiocianato, carboxi, amino, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquinilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}-alcoxi C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalquilo C_{3}-C_{7,}alcoxi C_{1}-C_{6}-cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquiloxi C_{3}-C_{7}, cianocicloalcoxi C_{3}-C_{7}, alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalcoxi C_{3}-C_{7,}halocicloalquilo C_{3}-C_{7,} cianocicloalquilo C_{3}-C_{7,}halocicloalcoxi C_{3}-C_{7,} cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} alcoxi C_{1}-C_{6}-cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} cianocicloalquenilo C_{5}-C_{7}, halocicloalquenilo C_{5}-C_{7}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo C_{2}-C_{6}, cianoalquinilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, cianoalcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, cianoalqueniloxi C_{2}-C_{6}, haloalqueniloxi C_{2}-C_{6}, alquiniloxi C_{2}-C_{6}, tioalquilo C_{1}-C_{6}, cianotioalquilo C_{1}-C_{6}, halotioalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-tioalquilo C_{1}-C_{6,} alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilcarboxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilamino C_{1}-C_{6}, arilcarbonilamino, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, aril-alquilo C_{1}-C_{6}, aril-alquenilo C_{2}-C_{6}, aril-alquinilo C_{3}-C_{6}, aril-alcoxi C_{1}-C_{6}, aril-alqueniloxi C_{2}-C_{6}, aril-alquiniloxi C_{3}-C_{6}, sulfinilalquilo C_{1}-C_{6}, sulfonilalquilo C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, arilo, arilo substituido con halógeno, ariloxi, tioarilo o -C(R^{4})=NR^{5},

R^{1} Arilo o arilaquilo C_{1}-C_{6}, donde el resto arilo puede estar substituido una o más veces con los siguientes grupos: hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, tiocianato, carboxi, amino, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquinilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}-alcoxi C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalquilo C_{3}-C_{7,}alcoxi C_{1}-C_{6}-cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquiloxi C_{3}-C_{7}, cianocicloalcoxi C_{3}-C_{7}, alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalcoxi C_{3}-C_{7,}halocicloalquilo C_{3}-C_{7,} cianocicloalquilo C_{3}-C_{7,}halocicloalcoxi C_{3}-C_{7,} cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalquenilo C_{5}-C_{7} alcoxi C_{1}-C_{6}-cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} cianocicloalquenilo C_{5}-C_{7}, halocicloalquenilo C_{5}-C_{7}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo C_{2}-C_{6}, cianoalquinilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, cianoalcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, cianoalqueniloxi C_{2}-C_{6}, haloalqueniloxi C_{2}-C_{6}, alquiniloxi C_{2}-C_{6}, tioalquilo C_{1}-C_{6}, cianotioalquilo C_{1}-C_{6}, halotioalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-tioalquilo C_{1}-C_{6,} alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilcarboxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilamino C_{1}-C_{6}, arilcarbonilamino, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, aril-alquilo C_{1}-C_{6}, aril-alquenilo C_{2}-C_{6}, aril-alquinilo C_{3}-C_{6}, aril-alcoxi C_{1}-C_{6}, aril-alqueniloxi C_{2}-C_{6}, aril-alquiniloxi C_{3}-C_{6}, sulfinilalquilo C_{1}-C_{6}, sulfonilalquilo C_{1} -C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, arilo, arilo substituido con halógeno, ariloxi, tioarilo o -C(R^{4})=NR^{5},

R^{2}, R^{3} Hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquilarilo C_{1}-C_{6}, los cuales eventualmente pueden estar parcialmente o totalmente halogenados o pueden llevar de uno a tres substituyentes seleccionados entre alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, tioalquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{5}-C_{7};

R^{4} Hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},

R^{5} Hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{4}, aril-alcoxi C_{1}-C_{4}, ariloxi,

así como sus sales utilizables en agricultura.

Algunos de los compuestos de Fórmula I ya están descritos en la bibliografía.

En el documento WO 95/35283 se describen derivados de fenilo trisubstituidos como medicamentos que actúan como inhibidores de la PDE IV (fosfodiesterasa IV). Especialmente se describen aquí compuestos con la fórmula siguiente:

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donde entre otros, W es el grupo =C(Y)-, siendo Y = halógeno, alquilo, -X-R^{a} o -N(R^{b}), donde X = O, S, SO, S; R^{a} = hidrógeno, alquilo; R^{b} = hidrógeno o alquilo; L = -CH(R^{1})(R^{2}) con R^{1} o R^{2} = CN o -CONR^{9}R^{10} y R^{9} o R^{10} = hidrógeno, alquilo, aralquilo o arilo; Z = uno de los grupos (A) - (D) descritos más detalladamente en el documento, estando estos grupos obligatoriamente substituidos al menos con un grupo arilo (Ar).

En el documento EP 0 466 640 se describen derivados alfa-carbonilfenilacetonitrilo como estabilizadores de materiales orgánicos. Los compuestos aquí descritos que tienen la fórmula

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son adecuados para la estabilización de aceites lubrificantes, líquidos para el procesamiento de metales, líquidos hidráulicos, así como termoplásticos y elastómeros. En la fórmula anteriormente mostrada, A representa entre otros el grupo -NR^{6}R^{7}, donde R^{6}, R^{7} representan entre otros hidrógeno y fenilo o naftilo no substituido. Dos restos R, R^{1}, R^{2}, R^{3} o R^{4} unidos sucesivamente en posición orto pueden formar también el grupo -CH=CH-CH=CH- (grupo naftilo).

En el documento DD 156.663 se describen compuestos con la fórmula siguiente como agentes estimuladores del crecimiento vegetal para su uso en plantas de cultivo, como por ejemplo, para maíz, girasol, tomate, soja o judías:

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Los restos tienen aquí el siguiente significado: R_{1}, R_{2}: hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, haloalquilo, aralquilo, alquenilo o alcanoílo; R_{3}: hidrógeno o alquilo. Los compuestos descritos se caracterizan porque los grupos fenilo no están substituidos.

El documento FR 2.491.061 describe reguladores del crecimiento vegetal de fórmula

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en la que R_{1} y R_{2} son, entre otros, hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{5}-C_{7}, arilo, arilo substituido con halógeno, aralquilo, alquenilo C_{2}-C_{5} o alquinilo C_{2}-C_{5} y R_{3} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{5}. Los grupos fenilo siempre están sin substituir.

En el documento DE 2 008 692 se describen derivados de amidas cianodel ácido fenilacético con la fórmula siguiente

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como productos de partida o productos intermedios para la producción de derivados indol-3-carboxílicos. R_{1} o R_{2} significan aquí hidrógeno, alquilo o aralquilo. Ambos restos X e Y en el anillo fenilo son, entre otros, hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, aralcoxi, trifluorometilo, hidroxi, amino, nitro, carboxi o sulfoxi. Adicionalmente el anillo fenilo está substituido con un grupo amino o nitro.

Asimismo, en la bibliografía científica se describen los siguientes compuestos de fórmula I:

a): El compuesto con A = fenilo, R^{1} = 4-etoxifenilo, R^{2} = H, R^{3} = [N-4-etoxifenil)amida del ácido n-2-ciano-2-fenil-hexanoico], en Arch. Pharm. 1988, 321:107.

b): El compuesto con A = fenilo, R^{1} = 4-etoxifenilo, R^{2} = H, R^{3} = C_{2}H_{5}; [N-4-etoxifenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenil-butanoico], en Arch. Pharm. 1988, 321:739.

c): El compuesto con A = fenilo, R^{1} = 2,4,6-trimetoxifenilo, R^{2} = H, R^{3} = H; [N-2,4,6-trimetoxifenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenil -acético], en J. Med. Chem. 1996, 39,20: 3908.

d): El compuesto con A = 4-metoxifenilo, R^{1} = 2,6-dimetilfenilo, R^{2} = H, R^{3} = H; [N-2,6-dimetilfenil)amida del ácido 2-ciano-2-(4 -metoxifenil)acético], en Liebigs Ann. Chem. 1992, 3:239.

e): Los compuestos con A = fenilo, R^{1} = 2-metilfenilo, 3-metilfenilo o 4-metilfenilo; R^{2} = H, R^{3} = H; [N-2-metilfenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenil-acético], N-3-metilfenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenil-acético], N-4-metilfenil)amida del ácido 2-ciano-2 -fenil-acético] de J. Am. Chem. 39, 1908, 76.

f): El compuesto con A = 2-nitro-4-trifluorometilfenilo, R^{1} = fenilo, R^{2} = H; [N-fenilamida del ácido 2-ciano-2-(2-nitro-4-trifluorometilfenil)acético], en Heterocyclic. Chem. Tomo 13, 1976, página 1209-1218.

g): El compuesto con A = 2-amino-4-trifluorometilfenilo, R^{1} = fenilo, R^{2} = H [N-fenilamida del ácido 2-ciano-2-(2-amino-4-trifluorometilfenil)acético], en Tetrahedron Letters nº 3, págs. 195-198, 1970.

Sorprendentemente, se ha descubierto que los compuestos de Fórmula I se pueden utilizar como agentes para la protección de las plantas con acción fungicida y/o herbicida. Son adecuados para el tratamiento de plantas, por ejemplo, para combatir hongos patógenos en plantas útiles (acción fungicida) o para combatir el crecimiento vegetal no deseado de malas hierbas (acción herbicida).

Los compuestos de Fórmula I se pueden producir siguiendo un procedimiento análogo a los procedimientos descritos en la bibliografía (por ejemplo, en J. Am. Chem. 39, 1908, 63; DD 156663). Los productos de partida o son conocidos en la bibliografía o se pueden producir siguiendo un procedimiento análogo a los procedimientos descritos en la bibliografía o bien son productos comerciales.

También son objeto de la presente invención agentes para la protección de las plantas contenidos en una mezcla con coadyuvantes que facilitan la aplicación del agente sobre superficies libres o para el tratamiento de plantas, como mínimo uno de los compuestos de la fórmula I de la reivindicación 1, en la que los restos tienen el significado citado en una de las reivindicaciones 1 a 11, a excepción de los compuestos en los cuales A es un grupo fenilo no substituido; R^{3} es hidrógeno o alquilo C_{1} a C_{5} y R^{1} es arilo o arilo que puede estar substituido con halógeno, o es un resto arilalquilo.

Además es objeto de la presente invención otros compuestos de Fórmula 1 de la reivindicación 1, en la que los restos tienen el significado citado en una de las reivindicaciones 1 a 11,

a excepción de los compuestos en los que A es un grupo fenilo no substituido; R^{3} es hidrógeno o alquilo C_{1} a C_{5} y R^{1} es arilo o arilo que está substituido con halógeno o arilalquilo,

a excepción de los compuestos en los que R^{3} es hidrógeno, R^{1} es fenilo, naftilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{4} y R^{2} es hidrógeno, alquilo, alquenilo o cicloalquilo C_{5}-C_{7},

en el caso en el que R^{3} sea hidrógeno, A no es 2-nitrofenilo o 2-aminofenilo y

a excepción de los siguientes compuestos:

N-4-etoxifenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilhexanoico;

N-4-etoxifenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilbutanoico;

N-2,4,6-trimetoxifenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

N-2,6-dimetilfenil amida del ácido 2-ciano-2-4-metoxifenilacético;

N-2-metilfenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

N-3-metilfenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

N-4-metilfenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

N-fenil amida del ácido 2-ciano-2-(2-nitro-4-trifluorometilfenilacético;

N-fenil amida del ácido 2-ciano-2-(2-amino-4-trifluorometilfenilacético.

En la definición de los diferentes restos de Fórmula I, los términos citados, solos (como por ejemplo, "alquilo"-C_{1}-C_{6}) o formando parte de otro término o en combinación con otros grupos químicos compuestos (como por ejemplo, halo "alquilo" C_{1}-C_{6}, alcoxi "alquilo" C_{1}-C_{6}), representan fundamentalmente un término general para un grupo de compuestos. En el caso de que los citados compuestos puedan estar substituidos una o más veces, los substituyentes pueden ser fundamentalmente los mismos o distintos.

Halógeno es flúor, bromo, cloro o yodo, especialmente flúor o cloro.

Además, por ejemplo:

- Alquilo C_{1}-C_{4} así como todas las fracciones alquilo de los correspondientes grupos químicos compuestos, como por ejemplo, alquilamino, dialquilamino, alquilarilo, cianoalquilo, haloalquilo, etc. representa un resto alquilo de cadena lineal o ramificada, como por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo o 1,1-dimetiletilo, especialmente metilo o etilo;

- Alquilo C_{1}-C_{6} representa un resto alquilo C_{1}-C_{6} de cadena lineal o ramificada, como por ejemplo, alquilo C_{1}-C_{4}, como se ha citado anteriormente, así como pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-3-metilpropilo;

- Alquenilo C_{2}-C_{6} así como fracciones alquenilo de los correspondientes grupos químicos compuestos, como por ejemplo, alqueniloxi, haloalquenilo, haloalqueniloxi, etc. representan un resto alquilo de cadena lineal o ramificada, como por ejemplo, etileno, prop-1-en-1-ilo, prop-2-en-1 -ilo, 1-metiletenilo, buten-1-ilo, buten-2-ilo, buten-3-ilo, 1-metil-prop-1-en-1-ilo, 2-metil-prop-1-en-1-ilo, 1-metil-prop-2-en-1-ilo y 2-metil-prop-2-en-1-ilo, penten-1-ilo, penten-2-ilo, penten-3-ilo, penten-4-ilo, 1-metil-but-1-en-1-ilo, 2-metil-but-1-en-1-ilo, 3-metil-but-1-en-1-ilo, 1-metil-but-2-en-1-ilo, 2-metil-but-2-en-1-ilo, 3-metil -but-2-en-1-ilo, 1-metil-but-3-en-1-ilo, 2-metil-but-3-en-1-ilo, 3-metil-but-3 -en-1-ilo, 1,1-dimetil-prop-2-en-1-ilo, 1,2-dimetil-prop-1-en-1-ilo, 1,2-dimetil-prop-2-en-1-ilo, 1-etil-prop-1-en-2-ilo, 1-etil-prop-2-en-1-ilo, hex-1-en-1-ilo, hex-2-en-1-ilo, hex-3-en-1-ilo, hex-4-en-1-ilo, hex-5-en-1-ilo, 1-metil-pent-1-en-1-ilo, 2-metil-pent-1-en-1-ilo, 3-metil-pent-1-en-1-ilo, 4-metil-pent-1-en-1-ilo, 1-metil-pent-2-en-1-ilo, 2-metil-pent-2-en-1-ilo, 3-metil-pent-2-en-1-ilo, 4-metil-pent-2-en-1-ilo, 1-metil-pent-3-en-1-ilo, 2-metil-pent-3-en-1-ilo, 3-metil-pent-3-en-1-ilo, 4-metil-pent-3-en-1-ilo, 1-metil-pent-4-en-1-ilo, 2-metil-pent-4-en-1-ilo, 3-metil-pent-4-en-1-ilo, 4-metil-pent-4-en-1-ilo, 1,1-dimetil-but-2-en-1-ilo, 1,1-dimetil-but-3-en-1-ilo, 1,2-dimetil-but-1-en-1-ilo, 1,2-dimetil-but-2-en-1-ilo, 1,2-dimetil-but-3-en-1 -ilo, 1,3-dimetil-but-1-en-1-ilo, 1,3-dimetil-but-2-en-1-ilo, 1,3-dimetil-but-3 -en-1-ilo, 2,2-dimetil-but-3-en-1-ilo, 2,3-dimetil-but-1-en-1-ilo, 2,3-dimetil -but-2-en-1-ilo, 2,3-dimetil-but-3-en-1-ilo, 3,3-dimetil-but-1-en-1-ilo, 3, 3-dimetil-but-2-en-1-ilo, 1-etil-but-1-en-1-ilo, 1-etil-but-2-en-1-ilo, 1-etil-but-3-en-1-ilo, 2-etil-but-1-en-1-ilo, 2-etil-but-2-en-1-ilo 2-etil-but -3-en-1-ilo, 1,1,2-trimetil-prop-2-en-1-ilo, 1-etil-1-metil-prop-2-en-1-ilo, 1-etil-2-metil-prop-1-en-1-ilo y 1-etil-2-metil -prop-2-en-1-ilo;

- Alquinilo C_{2}-C_{6} así como fracciones alquinilo de los correspondientes grupos químicos compuestos, como por ejemplo, alquiniloxi o alquin-alcoxi, etc.: por ejemplo, etinilo, propargilo, but-1-in-3-ilo, but-1-in-4-ilo, but-2-in-1-ilo, pent-1-in-3-ilo, pent-1-in-4-ilo, pent-1-in-5-ilo, pent-2-in-1-ilo, pent-2-in-4-ilo, pent-2-in-5 -ilo, 3-metil-but-1-in-3-ilo, 3-metil-but-1-in-4-ilo, hex-1-in-3-ilo, hex-1-in -4-ilo, hex-1-in-5-ilo, hex-1-in-6-ilo, hex-2-in-1-ilo, hex-2-in-4-ilo, hex-2 -in-5-ilo, hex-2-in-6-ilo, hex-3-in-1-ilo, hex-3-in-2-ilo, 3-metil-pent-1-in-3 -ilo, 3-metil-pent-1-in-4-ilo, 3-metil-pent-1-in-5-ilo, 4-metil-pent-2-in-4-ilo o 4-metil-pent-2-in-5-ilo;

- Haloalquilo C_{1}-C_{6} representa un resto alquilo C_{1}-C_{2} como se ha mencionado anteriormente que está parcial o totalmente substituido con flúor, cloro, bromo y/o yodo, por ejemplo, triclorometilo, trifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2, 2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2-cloropropilo o 3-cloropropilo, especialmente 2-fluoroetilo o 2-cloroetilo;

- Alcoxi C_{1}-C_{6} así como todas las fracciones alcoxi de los correspondientes grupos químicos compuestos, como por ejemplo, alcoxialquilo, alcoxialquenilo, alcoxialquinilo, alcoxicarbonilo, etc: representan un resto alcoxi de cadena lineal o ramificada, como por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi y 1,1-dimetiloxi, especialmente metoxi o etoxi;

- Haloalcoxi C_{1}-C_{6} representa un resto alcoxi C_{1}-C_{6} como se ha mencionado anteriormente, que está parcial o totalmente substituido con flúor, cloro o bromo;

- Haloalquenilo C_{2}-C_{6} representa un resto alquenilo C_{2}-C_{6} como se ha mencionado anteriormente, que está parcial o totalmente substituido con flúor, cloro o bromo;

- Haloalquinilo C_{2}-C_{6} representa un resto alcoxi C_{2}-C_{6} como se ha mencionado anteriormente, que está parcial o totalmente substituido con flúor, cloro o bromo;

- Cicloalquilo C_{3}-C_{8} así como todas las fracciones cicloalquilo de los correspondientes grupos químicos compuestos, como por ejemplo, cicloalquilalcoxi, alquilcicloalquilo, alquilcicloalquiloxi, cicloalquiloxi, etc. es ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo;

- Cicloalquenilo C_{3}-C_{8} así como todas las fracciones cicloalquenilo de los correspondientes grupos químicos compuestos, como por ejemplo, alquilcicloalquenilo, cianocicloalquenilo, etc.: ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo;

- Alquilcarbonilo C_{1}-C_{6} así como todas las fracciones de los correspondientes grupos químicos compuestos, como por ejemplo, alquilcarbonilo, alquilcarbonilamino, etc.: representa un grupo carbonilo que está substituido con un resto alquilo C_{1}-C_{6}, como por ejemplo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo, 1-metiletilcarbonilo, butilcarbonilo, 1-metilpropilcarbonilo, 2-metilpropilcarbonilo o 1,1-dimetiletilcarbonilo;

- Tioalquilo C_{1}-C_{6} representa un átomo de azufre que está substituido con un resto alquilo C_{1}-C_{6} como se ha mencionado anteriormente;

- Cianoalquilo C_{1}-C_{6}: por ejemplo, cianometilo, 1-cianoet-1-ilo, 2-ciano-et-1-ilo, 1-cianoprop-1-ilo, 2-cianoprop-1-ilo, 3-ciano-prop-1-ilo, 1-cianoprop-2-ilo, 2-cianoprop-2-ilo, 1-ciano-but-1-ilo, 2-ciano-but-1-ilo, 3-cianobut-1-ilo, 4-cianobut-1-ilo, 1-cianobut-2-ilo, 2-cianobut-2-ilo, 1-cianobut-3-ilo, 2-cianobut-3-ilo, 1-ciano-2-metil-prop-3-ilo, 2-ciano-2-metil-prop-3-ilo, 3-ciano-2-metil-prop-3 -ilo o 2-cianometil-prop-2-ilo;

- Arilo, así como todas las fracciones arilo de los correspondientes grupos químicos compuestos, como por ejemplo, arilalquilo C_{1}-C_{6}, arilalquenilo C_{2}-C_{6}, ariloxi, tioarilo, arilcarbonilamino, etc.: un sistema de anillo aromático con uno a tres núcleos con 6 a 14 carbonos, como por ejemplo, fenilo, naftilo y antracenilo;

- Arilalquilo C_{1}-C_{6} representa un grupo alquilo C_{1}-C_{6} de cadena lineal o ramificada, como se ha mencionado anteriormente, donde el grupo alquilo está substituido con arilo, como se ha mencionado anteriormente, como por ejemplo, arilmetilo, 2-ariletilo, 1-ariletilo, 3-arilpropilo, 2-arilpropilo;

- Heteroarilo, así como todas las fracciones heteroarilo de los correspondientes grupos químicos compuestos, como por ejemplo, tioheteroarilo, etc., son sistemas de anillo aromáticos mono o policíclicos de cinco o seis elementos, que además de los carbonos del anillo, pueden contener además de 1 a 4 átomos de nitrógeno o de 1 a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno o un átomo de azufre o un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

- Grupos imino -C(R^{4})=NR^{5} representa por ejemplo: -HC=NOH, alquilo C_{1}-C_{6}-C=NOH, -HC=NO-alquilo C_{1}-C_{6}, -HC=NO-alquilarilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6}-C=NO-alquilo C_{1}-C_{6}, -HC=NO-alquenilo C_{2}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6}-C=NO-alquenilo C_{2}-C_{6}, -HC=N-O-arilo o alquilo C_{1}-C_{6}-C=N-O-arilo.

Los compuestos de Fórmula 1 pueden contener dependiendo del patrón de substitución uno o varios centros quirales y pueden estar como mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros. Son objeto de la invención tanto los enantiómeros o diastereoisómeros puros como sus mezclas. Las relaciones de cantidades pueden ser distintas dependiendo de los grupos. Las mezclas pueden separarse eventualmente siguiendo los métodos habituales. Los compuestos I pueden utilizarse tanto como isómeros puros como en forma de mezclas de isómeros.

Los compuestos de Fórmula I pueden estar también en forma de sus sales utilizables en agricultura, donde por lo general no influye el tipo de la sal. Por lo general, se consideran las sales de los cationes o las sales de adición de ácido de dichos ácidos, sus cationes o aniones que no afectan negativamente a la acción herbicida o fungicida de los compuestos I.

Se consideran como cationes, especialmente iones de metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio y magnesio y los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, así como amonio, donde aquí deseablemente de uno a cuatro átomos de hidrógeno pueden estar substituidos con alquilo C_{1} -C_{4}, hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo, preferiblemente amonio, dimetilamonio, di-(2-hidroxiet-1-il)amonio, [2-(2-hidroxi-et-1-oxi)-et-1-il]-amonio, diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, trimetilbencilamonio, además los iones fosfonio, los iones sulfonio, preferiblemente tri(alquilo C_{1}-C_{4})sulfonio e iones sulfoxonio, preferiblemente tri(alquilo C_{1}-C_{4})sulfoxonio.

Aniones de sales de adición de ácido útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrógenosulfato, sulfato, dihidrógenofosfato, hidrógenofosfato, nitrato, hidrógenocarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, así como los aniones de los ácidos alcanoicos C_{1}-C_{4}, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato.

En el sentido de la presente invención, se consideran preferiblemente los compuestos de fórmula I con las siguientes características estructurales a - d, donde los compuestos pueden presentar una o varias de las características estructurales a - d:

a.: A es fenilo o naftilo no substituido o substituido.

b.: R^{1} es fenilo no substituido o substituido.

c.: R^{2} es hidrógeno.

d.: R^{3} es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{6}, especialmente metilo, etilo, propilo, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, especialmente ciclopropilo.

En el caso de que A o R^{1} sea fenilo, el anillo fenilo puede estar substituido con uno a cinco de los restos anteriormente citados que pueden estar en posición 2, 3 o 4. Se prefiere cuando el anillo fenilo está substituido una o dos veces. Como substituyentes se prefieren halógeno, alquilo, alcoxi, nitro, ciano, haloalquilo y fenilo.

En el caso de anillos fenilo substituidos una vez, los substituyentes son especialmente los siguientes grupos: halógeno, como por ejemplo, flúor, cloro, alquilo, como por ejemplo, metilo, alcoxi, como por ejemplo, metoxi, nitro, haloalquilo, como por ejemplo, trifluorometilo o ciano. En este sentido se consideran por ejemplo los siguientes grupos: 4-halofenilo, 4-alquilfenilo, 4-alcoxifenilo, 4-nitrofenilo, 4-cianofenilo, 4-trifluorometilfenilo, 2-halofenilo, 2-alquilfenilo, 2-alcoxifenilo, 2-nitrofenilo, 2-cianofenilo, 2-trifluorometilo, 3-halofenilo, 3-alquilfenilo, 3-alcoxifenilo, 3-nitrofenilo, 3-cianofenilo, 3-trifluorometilfenilo.

En el caso de anillos fenilo substituidos dos veces, los substituyentes son especialmente los siguientes grupos, donde los substituyentes pueden ser iguales o distintos: halógeno, como por ejemplo, cloro o alquilo, como por ejemplo metilo. En este sentido se consideran por ejemplo los siguientes grupos: 2,3-dihalofenilo, 2,4-dihalofenilo, 2,5-dihalofenilo, 2,6-dihalofenilo, 3,4-dihalofenilo, 3,5-dihalofenilo, 2,3-dimetilfenilo, 2,4-dimetilfenilo, 2,5-dimetilfenilo, 2,6-dimetilfenilo, 3,4-dimetilfenilo o 3,5-dimetilfenilo.

A y R^{1} significan preferiblemente un resto naftilo no substituido o un resto fenilo no substituido o substituido, donde los restos fenilo están substituidos, preferiblemente una o dos veces, con los restos anteriormente citados.

En el sentido de la presente invención se consideran por ejemplo los siguientes grupos que figuran en la Tabla 1:

TABLA 1

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
1.	C_{6}H_{5}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	114
2.	C_{6}H_{5}	H	H	3-Cl-C_{6}H_{4}	123
3.	C_{6}H_{5}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	151
4.	C_{6}H_{5}	H	H	2,3-Cl_{2}-C_{6}H_{3}
5.	C_{6}H_{5}	H	H	2,4-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	145
6.	C_{6}H_{5}	H	H	2,5-Cl_{2}-C_{6}H_{3}
7.	C_{6}H_{5}	H	H	2,6-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	184
8.	C_{6}H_{5}	H	H	3,4-Cl_{2}-C_{6}H_{3}
9.	C_{6}H_{5}	H	H	3,5-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	166

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
10.	C_{6}H_{5}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	138-139
11.	C_{6}H_{5}	H	H	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	128
12.	C_{6}H_{5}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	134
13.	C_{6}H_{5}	H	H	2,3-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	176
14.	C_{6}H_{5}	H	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	135
15.	C_{6}H_{5}	H	H	2,5-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	164
16.	C_{6}H_{5}	H	H	2,6-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	179
17.	C_{6}H_{5}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}
18.	C_{6}H_{5}	H	H	3,5-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	136
19.	C_{6}H_{5}	H	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{3}	127-129
20.	C_{6}H_{5}	H	H	4-F-C_{6}H_{4}	120-127
21.	C_{6}H_{5}	H	H	4-CN-C_{6}H_{4}	114-115
22.	C_{6}H_{5}	H	H	4-CF_{3}-C_{6}H_{4}	149
23.	C_{6}H_{5}	H	H	4-NO_{2}-C_{6}H_{4}
24.	C_{6}H_{5}	H	H	4-C_{6}H_{5-}C_{6}H_{4}
25.	C_{6}H_{5}	H	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}
26.	C_{6}H_{5}	H	H	2-F-C_{6}H_{4}
27.	C_{6}H_{5}	H	H	2-CN-C_{6}H_{4}
28.	C_{6}H_{5}	H	H	2-CF_{3}-C_{6}H_{4}
29.	C_{6}H_{5}	H	H	2-NO_{2}-C_{6}H_{4}
30.	C_{6}H_{5}	H	H	2-C_{6}H_{5}-C_{6}H_{4}
31.	C_{6}H_{5}	H	H	3-CH_{3}O-C_{6}H_{4}
32.	C_{6}H_{5}	H	H	3-F-C_{6}H_{4}
33.	C_{6}H_{5}	H	H	3-CN-C_{6}H_{4}
34.	C_{6}H_{5}	H	H	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}
35.	C_{6}H_{5}	H	H	3-NO_{2}-C_{6}H_{4}
36.	C_{6}H_{5}	H	H	3-C_{6}H_{5}-C_{6}H_{4}
37.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	105-107
38.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	129-131
39.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	117-118
40.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	4-F-C_{6}H_{4}

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
41.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	4-CN-C_{6}H_{4}
42.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	4-CF_{3}-C_{6}H_{4}
43.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	4-NO_{2}-C_{6}H_{4}
44.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	4-C_{6}H_{5}-C_{6}H_{4}
45.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}
46.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2-Cl-C_{6}H_{4}
47.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}
48.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2-F-C_{6}H_{4}
49.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2-CN-C_{6}H_{4}
50.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2-CF_{3}-C_{6}H_{4}
51.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2-NO_{2}-C_{6}H_{4}
52.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2-C_{6}H_{5}-C_{6}H_{4}
53.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}
54.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	3-Cl-C_{6}H_{4}
55.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	3-CH_{3}O-C_{6}H_{4}
56.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	3-F-C_{6}H_{4}
57.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	3-CN-C_{6}H_{4}
58.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}
59.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	3-NO_{2}-C_{6}H_{4}
60.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	3-C_{6}H_{5}-C_{6}H_{4}
61.	C_{6}H_{5}	H	H	C_{6}H_{5}
62.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	C_{6}H_{5}
63.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}
64.	C_{6}H_{5}	C_{3}H_{7}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}
65.	C_{6}H_{5}	i.C_{3}H_{7}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}
66.	C_{6}H_{5}	C_{4}H_{9}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}
67.	C_{6}H_{5}	c-C_{3}H_{5}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}
68.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	C_{6}H_{5}
69.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	C_{6}H_{5}
70.	4-OCH_{3}	H	H	C_{6}H_{5}
71.	4-NO_{2}-C_{6}H_{4}	H	H	C_{6}H_{5}

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
72.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	C_{6}H_{5}
73.	4-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	C_{6}H_{5}
74.	2-Naftilo	H	H	C_{6}H_{5}
75.	3-Naftilo	H	H	C_{6}H_{5}
76.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}
77.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3-Cl-C_{6}H_{4}
78.	4-OCH_{3}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{4}
79.	4-NO_{2}-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}
80.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}
81.	4-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}
82.	2-Naftilo	H	H	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}
83.	3-Naftilo	H	H	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}
84.	4-Cl-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	C_{6}H_{5}
85.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	C_{6}H_{5}
86.	4-OCH_{3}	C_{3}H_{7}	H	C_{6}H_{5}
87.	4-NO_{2}-C_{6}H_{4}	c-C_{3}H_{5}	H	C_{6}H_{5}
88.	4-CN-C_{6}H_{4}	C_{4}H_{9}	H	C_{6}H_{5}
89.	4-CF_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	C_{6}H_{5}
90.	2-Naftilo	C_{2}H_{5}	H	C_{6}H_{5}
91.	3-Naftilo	c-C_{3}H_{5}	H	C_{6}H_{5}
92.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}O)_{2}C_{6}H_{3}	106
93.	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	H	H	C_{6}H_{5}
94.	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	H	H	C_{6}H_{5}
95.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	CH_{2}-CH_{2}-(CH_{3}O)_{2}C_{6}H_{3}	Aceite
96.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}O)_{2}C_{6}H_{3}	113
97.	C_{6}H_{5}	H	H	CH_{2}-CH_{2}-(CH_{3}O)_{2}C_{6}H_{3}	100
98.	2-NO_{2}-C_{6}H_{4}	c-C_{3}H_{5}	H	C_{6}H_{5}
99.	4-F-C_{6}H_{4}	H	H	CH_{2}-CH_{2}-(CH_{3}O)_{2}C_{6}H_{3}
100.	4-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	CH_{2}-CH_{2}-(CH_{3}O)_{2}C_{6}H_{3}
101.	2-Naftilo	C_{2}H_{5}	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{5}
102.	3-Naftilo	c-C_{3}H_{5}	H	2-Cl-C_{6}H_{5}

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
103.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}O)_{2}C_{6}H_{3}
104.	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	CH_{3}	H	C_{6}H_{5}
105.	3-Cl-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	C_{6}H_{5}
106.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	C_{6}H_{5}
107.	3-OCH_{3}	C_{3}H_{7}	H	C_{6}H_{5}
108.	3-NO_{2}-C_{6}H_{4}	C-C_{3}H_{5}	H	C_{6}H_{5}
109.	3-CN-C_{6}H_{4}	C_{4}H_{9}	H	C_{6}H_{5}
110.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	C_{6}H_{5}
111.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	121-122
112.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3-Cl-C_{6}H_{4}	140-141
113.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	162-163
114.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,3-Cl_{2}-C_{6}H_{3}
115.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	129-130
116.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,5-Cl_{2}-C_{6}H_{3}
117.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,6-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	213-215
118.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-Cl_{2}-C_{6}H_{3}
119.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,5-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	201
120.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	147-148
121.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	126-127
122.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	148-149
123.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,3-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	162-163
124.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	175
125.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,5-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	185
126.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,6-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	200-201
127.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}
128.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,5-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	190-191
129.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	127-130
130.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-F-C_{6}H_{4}
131.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-CN-C_{6}H_{4}	110
132.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-CF_{3}-C_{6}H_{4}	168
133.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	115

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
134.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3-Cl-C_{6}H_{4}	137
135.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	113
136.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,3-Cl_{2}-C_{6}H_{3}
137.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	146
138.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,5 -Cl_{2}-C_{6}H_{3}
139.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,6 -Cl_{2}-C_{6}H_{3}
140	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-Cl_{2}-C_{6}H_{3}
141.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,5-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	199-201
142.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	158-159
143.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	116-117
144.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}
145.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,3-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}
146.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}
147.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,5-(CH_{3})_{2}- C_{6}H_{3}	148-149
148.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,6-(CH_{3})_{2}-_{6}H_{3}	181-182
149.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}
150.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,5-(CH_{3})_{2}- _{6}H_{3}	157-158
151.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}
152.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-F-C_{6}H_{4}	166-167
153.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CN-C_{6}H_{4}
154.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CF_{3}-C_{6}H_{4}
155.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2,4-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
156.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	82-83
157.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
158.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H
159.	C_{6}H_{5}	CH_{3}	H
160.	C_{6}H_{5}	i-C_{3}H_{7}	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
161.	C_{6}H_{5}	i-C_{3}H_{7}	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	102
162.	C_{6}H_{5}	i-C_{3}H_{7}	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	Aceite
163.	C_{6}H_{5}	i-C_{3}H_{7}	H	2,4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	118-119
164.	C_{6}H_{5}	i-C_{3}H_{7}	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
165.	C_{6}H_{5}	i-C_{3}H_{7}	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite
166.	C_{6}H_{5}	i-C_{3}H_{7}	H	2-CN-C_{6}H_{4}	Aceite
167.	C_{6}H_{5}	i-C_{3}H_{7}	H	4-CN-C_{6}H_{4}	Aceite
168.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	Aceite
169.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	106
170.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	Aceite
171.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	93-94
172.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	Aceite
173.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	2,4-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
174.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
175.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite
176.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite
177.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
178.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	2-CN-C_{6}H_{4}	Aceite
179.	C_{6}H_{5}	C_{2}H_{5}	H	4-CN-C_{6}H_{4}	Aceite
180.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	82
181.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	75-76
182	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	Aceite
183.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	2,4-Cl_{2}-C_{6}H_{3}	122-124
184.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	120-121
185.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite
186.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite
187.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
188.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	2-CN-C_{6}H_{4}	130-132
189.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	CH_{3}	H	4-CN-C_{6}H_{4}	Aceite
190.	C_{6}H_{5}	i-C_{3}H_{7}	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	Aceite
191.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-CN-C_{6}H_{4}	141-142
192.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-OCH_{3}-C_{6}H_{4}	139
193.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	177
194.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	168-169
195.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	189

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
196.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	4-CN-C_{6}H_{3}	187
197.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{3}	204
198.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{3}	149
199.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	4-OCH_{3}-C_{6}H_{3}	149
200.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	165
201.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	158
202.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	164
203.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	2-OCH_{3}-C_{6}H_{4}	60-66
204.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	171-176
205.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	151-155
206.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	130-132
207.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3})_{2}-_{6}H_{3}	138-140
208.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-tBu-_{6}H_{4}	134-136
209.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-i-C_{3}H_{7}-C_{6}H_{4}	102-104
210.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-F-C_{6}H_{4}	Aceite
211.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2-F-C_{6}H_{4}	80-81
212.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-CN-C_{6}H_{4}	83
213.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2-CN-C_{6}H_{4}	Aceite
214.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
215.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-OCH_{3}-_{6}H_{4}	Aceite
216.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2-OCH_{3}-C_{6}H_{4}	84-85
217.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2,4-(CH_{3})_{2}- C_{6}H_{3}	99
218.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2,4-(Cl)_{2}-_{6}H_{3}	Aceite
219.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	96-97
220.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	133-135
221.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	98-99
222.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	Aceite
223.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	113-114
224.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	122-124
225.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	142-143
226.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	114

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
227.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	143
228.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	118-119
229.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	102
230.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	138
231.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{4}	118-119
232.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-CN-C_{6}H_{4}	47-55
233.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-F-C_{6}H_{4}	128-131
234.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-F-C_{6}H_{4}	132-133
235.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-i-C_{3}H_{7}-C_{6}H_{4}	131-133
236.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-t-C_{4}H_{9}-C_{6}H_{4}	123-125
237.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	132
238.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-_{6}H_{3}	115-118
239.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	130
240	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	2-CN-C_{6}H_{4}	138-139-
241.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	142-143
242.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	4-CN-C_{6}H_{4}	128-129
243.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	2-F-C_{6}H_{4}	132
244.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	120-121
245.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	2-F-C_{6}H_{4}	126-127
246.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	2-F-C_{6}H_{4}	146-147
247.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-i-C_{3}H_{7}-C_{6}H_{4}	148-149
248.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	4-t-C_{4}H_{9}-C_{6}H_{4}	161-162
249.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	4-F-C_{6}H_{4}	183-185
250.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	4-i-C_{3}H_{7}-C_{6}H_{4}	140-149
251.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	4-t-Bu-C_{6}H_{4}	89-93
252.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	4-F-C_{6}H_{4}	127-128
253.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	4-i-C_{3}H_{7}-C_{6}H_{4}	106-110
254.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	Aceite
255.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
256.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2,4-(CH_{3})_{2}- C_{6}H_{3}	90-92
257.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
258.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	95-96
259.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	89-90
260.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	92-94
261.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite
262.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite
263.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2-CN-C_{6}H_{4}	133-135
264.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-CN-C_{6}H_{4}	135-136
265.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2-F-C_{6}H_{4}	Aceite
266.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-F-C_{6}H_{4}	Aceite
267.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-i-C_{3}H_{7}-C_{6}H_{4}	Aceite
268.	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-t-Bu-C_{6}H_{4}	105
269.	4-CH_{3}Ol-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-t-Bu-C_{6}H_{4}	65-67
270.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	96-97
271.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	128
272.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	87-88
273.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
274.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	112
275.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite
276.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	90-92
277.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
278.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	4-CN-C_{6}H_{4}	154
279.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	71
280.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	117
281.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	107-109
282	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	112-113
283.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	100-102
284.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3})_{2}- C_{6}H_{3}	124-126
285.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}- C_{6}H_{3}	102
286.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	124-125
287.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	105-107
288.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-CN-C_{6}H_{4}	94-98

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
289.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CN-C_{6}H_{4}	89-90
290.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-F-C_{6}H_{4}	100-101
291.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-F-C_{6}H_{4}	91-93
292.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-C_{3}H_{7}-C_{6}H_{4}	93-94
293.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-t-C_{4}H_{9}-C_{6}H_{4}	77-79
294.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	134-136
295.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	123-125
296.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(F)_{2}-C_{6}H_{3}	109-110
297.	3-CH_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
298.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(F)_{2}-C_{6}H_{3}	133-134
299.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	192-193
300.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	177
301.	3-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	97
302.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	213-214
303.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	153-154
304.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(F)_{2}-C_{6}H_{3}	150-151
305.	4-Cl-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	167
306.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(F)_{2}-C_{6}H_{3}	178-179
307.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	144
308.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}
309.	4-CN-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	260
310.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	162-163
311.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	122-123
312.	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(F)_{2}-C_{6}H_{3}	148
313.	4-Cl-C_{6}H_{4}	C_{2}H_{5}	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	Aceite
314.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	113
315.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
316.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2,4-(CH_{3})_{2}- C_{6}H_{3}	118
317.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	Aceite
318.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	3-Cl-C_{6}H_{4}	110-111
319.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	126

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
320.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	138
321.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	95-96
322.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-CN-C_{6}H_{4}	167-168
323.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	2-CN-C_{6}H_{4}	109
324.	4-Cl-C_{6}H_{4}	i-C_{3}H_{7}	H	4-CH_{3}O-_{6}H_{4}	Aceite
325.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	93-95
326.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	166-167
327.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	141-142
328.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	144-146
329.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	Aceite
330.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	138
331.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-CN-C_{6}H_{4}	122
332.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2-F-C_{6}H_{4}	85-86
333.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-F-C_{6}H_{4}	133-134
334.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-i-C_{3}H_{7}-C_{6}H_{4}	127-128
335.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	4-t-C_{4}H_{9}-C_{6}H_{4}	133-134
336.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	178-179
337.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-_{6}H_{3}	116
338.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(F)_{2}-C_{6}H_{3}	110
339.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	95-96
340.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	120
341.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	3,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	144
342.	3-CF_{3}-C_{6}H_{4}	H	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	125
343.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	2-Cl-C_{6}H_{4}	160
344.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	4-Cl-C_{6}H_{4}	214
345.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	2-CH_{3}-C_{6}H_{4}	180-182
346.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	4-CH_{3}-C_{6}H_{4}	166
347.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	2-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	164
348.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}	181
349.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	2-F-C_{6}H_{4}	169
350.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	4-CN-C_{6}H_{4}	160

TABLA 1 (continuación)

	Arilo	R^{3}	R^{2}	R^{1}	Pf
351.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	4-F-C_{6}H_{4}	164
352.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	4-i-C_{3}H_{7}-C_{6}H_{4}	Aceite
353.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	4-t-C_{4}H_{9}-C_{6}H_{4}	158-160
354.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	2,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	153-155
355.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	2,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	205
356.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	2,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	175
357.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	3,4-(Cl)_{2}-C_{6}H_{3}	226-229
358.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	3,4-(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{3}	145
359.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	3,4-(F)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite
360.	3,5-(Cl)_{2}C_{6}H_{3}	H	H	3,4-(CH_{3}O)_{2}-C_{6}H_{3}	Aceite

Los compuestos de fórmula I pueden producirse mediante procedimientos análogos a los descritos en la bibliografía (véase DD 156663, J. Am. Chem. Soc. 39, 1908, 63). Por ejemplo, la síntesis tiene lugar según el siguiente procedimiento estándar, donde los anillos fenilo pueden estar eventualmente substituidos en la fórmula II o III:

7

X significa un grupo nucleófugo adecuado, como por ejemplo, halógeno o alcoxi.

Los derivados cianocarboxílicos de Fórmula II pueden producirse mediante los procedimientos ya descritos en la bibliografía (véase Org. Synthesis, Collect Vol IV, 1963, pág. 461 y siguientes). Las fenilaminas de Fórmula III son productos comerciales o también se pueden producir mediante procedimientos ya descritos en la bibliografía.

Otro objeto de la presente invención es un procedimiento para el tratamiento de plantas para combatir hongos patógenos, para combatir hongos patógenos o para combatir el crecimiento no deseado de malas hierbas, caracterizado porque se pone en contacto

i): las plantas o su medio ambiente,

ii): los hongos, su medio ambiente o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o estancias a proteger de la infestación por hongos,

iii): las malas hierbas o su medio ambiente

con una cantidad eficaz de un compuesto con la Fórmula I de la reivindicación 1, en la que los restos tienen el significado especificado en una de las reivindicaciones 1 a 11 o un agente que contiene este compuesto, salvo los compuestos en los cuales A es un grupo fenilo no substituido, R^{3} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{5} y R^{1} es arilo o arilo que está substituido con halógeno o arilalquilo.

Los compuestos de Fórmula I son adecuados como principios activos para la producción de agentes para la protección de las plantas . Como agentes para la protección de las plantas en el sentido de la presente invención se entienden por lo general mezclas de principios activos de Fórmula I con aditivos o coadyuvantes que facilitan el uso de las mezclas en el campo agrícola o de la jardinería y la aplicación de estos agentes sobre superficies libres o para el tratamiento de plantas. Preferiblemente, los agentes para la protección de las plantas se pueden utilizar como herbicidas y/o fungicidas.

Normalmente, las plantas se pulverizan o espolvorean con los principios activos o con las preparaciones de agentes para la protección de las plantas o se tratan las semillas de las plantas.

Los compuestos de Fórmula I y sus sales utilizables en agricultura son adecuados, tanto en forma de mezclas estereoisoméricas como en forma de estereoisómeros puros, sobre todo como herbicidas. Los agentes herbicidas que contienen compuestos de Fórmula I combaten muy bien el crecimiento de las plantas sobre superficies no cultivadas, especialmente cuando se utilizan en grandes cantidades. En cultivos, como trigo, arroz, maíz, soja y algodón combaten las malas hierbas y otras plantas dañinas sin afectar esencialmente a las plantas de cultivo. Este efecto se observa sobre todo cuando se utilizan en pequeñas cantidades.

Dependiendo de los correspondientes métodos de aplicación, los compuestos de Fórmula I o los agentes que los contienen se pueden utilizar en otra serie de plantas de cultivo para combatir plantas no deseadas. Especialmente se consideran los siguientes cultivos:

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinales, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illionoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus anuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Además, los compuestos de Fórmula I pueden utilizarse también en cultivos que mediante la utilización de métodos de ingeniería genética son tolerantes a la acción de herbicidas.

Los compuestos de Fórmula I o los agentes herbicidas que los contienen pueden utilizarse pulverizando directamente, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas, polvos, suspensiones y también suspensiones o dispersiones acuosas altamente concentradas, oleaginosas o de otro tipo, emulsiones, dispersiones oleaginosas, pastas, productos para pulverizar, productos para esparcir o granulados mediante pulverización, nebulización, espolvoreo, esparcido o riego. Las formas de aplicación dependen de los fines, pero en cualquier caso deberán garantizar la distribución más fina posible de los principios activos de la invención.

Los agentes herbicidas contienen una cantidad herbicida eficaz de como mínimo un compuesto de Fórmula I o de una sal utilizable en agricultura de I y los coadyuvantes habituales para la formulación de pesticidas.

Como aditivos inertes se consideran especialmente: fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, como queroseno o gasóleo, aceites de hulla, así como aceites vegetales o animales, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, parafina, tetrahidronaftalina, naftalina alquilada o sus derivados, benzoles alquilados o sus derivados, alcoholes como metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, cetonas como ciclohexanona o disolventes fuertemente polares, por ejemplo, aminas como N-metilpirrolidona o agua.

Las fórmulas de aplicación acuosas pueden prepararse a partir de concentrados de emulsiones, suspensiones, pastas, polvos humectables o granulados dispersables en agua mediante la adición de agua. Para la producción de emulsiones, pastas o dispersiones oleaginosas, los compuestos de Fórmula I se pueden disolver como tales en un aceite o en un disolvente y homogeneizar en agua mediante humectantes, agentes para la adhesión, dispersantes o emulsionantes. Pero también pueden producirse a partir de principios activos, humectantes, agentes para la adhesión, dispersantes o emulsionantes y eventualmente disolventes o de concentrados oleaginosos que son adecuados para diluir en agua.

Como substancias tensoactivas se consideran las sales de amonio de metales alcalinos, alcalinotérreos de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácido ligninsulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido naftalinsulfónico y ácido dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de alquilarilo, sulfatos de alquiléter, sulfatos de lauriléter y sulfatos de alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, así como glicoléteres de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de la naftalina o de los ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilados, alquilfenil-, tributilfenilpoliglicoléter, alquilarilpoliéteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de etilenóxido de alcoholes grasos, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropilenalquiléter, poliglicoléter acetato de alcohol láurico, éster de sorbitol, lejía de liginina-sulfito o metilcelulosa.

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Los agentes para pulverizado, esparcido o espolvoreo se pueden preparar mezclando o triturando conjuntamente los principios activos con un soporte sólido.

Los granulados, por ejemplo los granulados para recubrir, impregnar y homogeneizar pueden prepararse uniendo los principios activos a soportes sólidos. Soportes sólidos son tierras minerales como ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, caolín, caliza, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato cálcico y sulfato magnésico, óxido de magnesio, plásticos triturados, abonos, como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y productos vegetales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscaras de frutos secos, polvo de celulosa u otros soportes sólidos.

Las concentraciones de los compuestos de Fórmula I en las preparaciones listas para usar pueden variar dentro de amplios intervalos. Las formulaciones contienen por lo general desde 0,001 hasta 98% en peso, preferiblemente desde 0,01 hasta 95% en peso, de un principio activo como mínimo. Los principios activos se utilizan en este caso con una pureza desde 90% hasta 100%, preferiblemente desde 95% hasta 100% (según el espectro RMN).

Los compuestos I de la invención pueden formularse por ejemplo como figura a continuación:

a): Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto I en una mezcla compuesta por 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 mol de óxido de etileno en 1 mol de ácido oleico-N-monoetanolamida, 5 partes en peso de sal cálcica del ácido dodecilbencenosulfónico y 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo y repartiendo cuidadosamente la solución en 100.000 partes en peso de agua, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso del principio activo.

b): Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto I en una mezcla compuesta por 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 7 mol de óxido de etileno en 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del producto de adición de 40 mol de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo y repartiendo cuidadosamente la solución en 100.000 partes en peso de agua, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso del principio activo.

c): Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto I en una mezcla compuesta por 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral con u punto de ebullición desde 210 hasta 280ºC y 10 partes en peso del producto de adición de 40 mol de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo y repartiendo cuidadosamente la solución en 100.000 partes en peso de agua, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso del principio activo.

d): Se mezclan bien 20 partes en peso de un compuesto I con 3 partes en peso de la sal sódica del ácido diisobutilnaftalinsulfónico, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido ligninsulfónico de una lejía de sulfito y 60 partes en peso de regulador de ácido silícico pulveriforme y se tritura en un molino de martillo. Vertiendo y repartiendo cuidadosamente la solución en 20.000 partes en peso de agua, se obtiene un caldo para pulverizar que contiene 0,01% en peso del principio activo.

e): Se mezclan 3 partes en peso de un compuesto I con 97 partes en peso de caolín finamente dividido. De esta forma se obtiene un agente pulverulento que contiene 3% en peso del principio activo.

f): Se mezclan muy bien 20 partes en peso de un compuesto I con 2 partes en peso de la sal cálcica del ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de poliglicoléter de alcohol graso, 2 partes en peso de la sal sódica de un condensado de fenol-urea-formaldehído y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico. Se obtiene una dispersión oleaginosa estable.

g): Se disuelve 1 parte en peso de un compuesto I en una mezcla compuesta por 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes en peso de isooctanol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado. Se obtiene un concentrado de emulsión estable.

h): Se disuelve 1 parte en peso de un compuesto I en una mezcla compuesta por 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de Wettol EM 31 (emulsionante no iónico a base de aceite de ricino etoxilado). Se obtiene un concentrado de emulsión estable.

La aplicación de los principios activos de Fórmula I o de los herbicidas puede tener lugar como tratamiento de preemergencia o como tratamiento de postemergencia. Si se utilizan principios activos menos tolerables por determinadas plantas de cultivo, entonces se pueden utilizar técnicas de aplicación en las cuales el herbicida se pulveriza mediante un pulverizador de manera que las hojas de las plantas de cultivo sensibles se vean lo menos afectadas posible mientras que los principios activos van a parar a las hojas de las plantas no deseadas que crecen bajo las mismas o bien van a parar a la superficie del suelo (post-directed, lay-by).

Para ampliar el espectro de acción y para conseguir un efecto sinérgico, los compuestos de Fórmula I se pueden mezclar con varios representantes de otros grupos de principios activos herbicidas o reguladores del crecimiento y aplicarse conjuntamente. Por ejemplo, se pueden usar conjuntamente mezclados con 1,2,4-tiadiazoles, 1,3,4-tiadiazoles, amidas, ácido aminofosfórico y sus derivados, aminotriazoles, anilidas, ácido ariloxi/heteroariloxialcanoico y sus derivados, ácido benzoico y sus derivados, benzotiadiazinonas, 2-(aroil/heteroaril)-1,3-ciclohexandionas, heteroaril-aril-cetonas, bencilisoxazolidinonas, derivados de meta-CF_{3}-fenilo, carbamatos, ácido quinolíncarboxílico y sus derivados, cloroacetanilida, derivados de ciclohexanonoxima éteres, diazinas, ácido dicloropropiónico y sus derivados, dihidrobenzofurano, dihidrofuran-3-ona, dinitroanilina, dinitrofenol, difeniléter, dipiridilo, ácido halocarboxílicos y sus derivados, ureas, 3-feniluracilo, imidazoles, imidazolinona, N-fenil-3,4,5,6-tetrahidroftalamida, oxadiazoles, oxiranos, fenoles, ariloxi o heteroariloxifenoxipropionatos, ácido fenilacético y sus derivados, ácido fenilpropiónico y sus derivados, pirazoles, fenilpirazoles, piridazinas, ácido piridincarboxílico y sus derivados, pirimidiléteres, sulfonamidas, sulfonilureas, triazinas, triazinonas, triazolinonas, triazolcarboxamidas y uracilos.

Además, puede ser útil mezclar los compuestos de Fórmula I, solos o en combinación con otros herbicidas, con otros pesticidas y aplicarlos conjuntamente, por ejemplo, con agentes para combatir plagas u hongos o bacterias fitopatógenas. También es interesante la posibilidad de mezclarlos con soluciones salinas minerales, las cuales se utilizan para paliar las deficiencias de nutrientes o de oligoelementos. También se pueden añadir aceites no fitotóxicos y concentrados oleaginosos.

Las cantidades necesarias de principio activo dependen del objetivo a combatir, de la época del año, de las plantas objetivo y del estadio de crecimiento, y son desde 0,001 hasta 3,0, preferiblemente desde 0,01 hasta 1,0 kg/ha de principio activo (p.a.).

Los compuestos de Fórmula I poseen además una acción fungicida. Se caracterizan especialmente por una extraordinaria acción frente a un amplio espectro de hongos fitopatógenos, sobre todo los pertenecientes a las clases de los ascomicetos, deuteromicetos, ficomicetos y basidiomicetos. Tienen una acción parcialmente sistémica y por lo tanto se pueden utilizar también como fungicidas para las hojas y fungicidas de suelo.

Son especialmente importantes para combatir numerosos hongos en diferentes plantas de cultivo, como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, césped, algodón, soja, café, caña de azúcar, viñedos, frutales, plantas ornamentales y hortalizas como pepino, judías y calabaza, así como las diferentes semillas de estas plantas.

Los compuestos se utilizan tratando los hongos o las semillas, plantas, materiales o el suelo a proteger de la infestación por hongos con una cantidad con acción fungicida de los principios activos. La aplicación se realiza antes o después de la infestación de los materiales, plantas o semillas.

Los nuevos compuestos son especialmente adecuados para combatir las siguientes enfermedades de plantas: Erysiphe graminis (mildíu) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en calabazas, Podosphera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en vides, especies de Puccinia en cereales, especies de Rhizoctonia en algodón y césped, especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (roña) en manzanas, especies de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, vides, plantas ornamentales y hortalizas, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo, cebada, Pyricularia oryzae en raíz, Phytophtora infestans en patatas y tomates, especies de Fusarium y Verticillum en diferentes plantas, Plasmopara viticola en vides, especies de Alternaria en hortalizas y frutales.

Los principios activos de Fórmula I pueden utilizarse también como protección de materiales (protector de la madera), por ejemplo, contra Paecilomyces variotii.

Los fungicidas contienen por lo general entre 0,1 y 95% en peso, preferiblemente entre 0,5 y 90% en peso de principio activo.

Las cantidades utilizadas oscilan dependiendo del efecto deseado entre 0,025 y 2, preferiblemente desde 0,1 hasta 1 kg de principio activo.

Para el tratamiento de semillas se necesitan por lo general cantidades de principio activo desde 0,001 hasta 50, preferiblemente desde 0,001 hasta 10 g por kilogramo de semillas.

Para su aplicación como fungicidas, los agentes de la invención pueden estar mezclados con otros principios activos, por ejemplo, con herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento, fungicidas o también con abonos.

Cuando se mezclan con fungicidas, se aumenta en muchos casos el espectro de acción fungicida.

La siguiente lista de fungicidas, con los que se pueden utilizar conjuntamente los compuestos de la invención, aclarará las posibilidades de combinación, pero sin limitar la invención: fungicidas del grupo de principios activos de los tiocarbamatos y ditiocarbamatos y sus derivados, nitroderivados, substancias heterocíclicas, como por ejemplo, derivados de imidazolina, triazoles, derivados de triazina, derivados de quinoxalina, derivados de bencilimidazol, derivados de tiadiazol etc. o estrobilurina.

La invención se aclarará mejor mediante los siguientes ejemplos de realización.

Ejemplo 1 N-(3-clorofenil)amida del ácido 2-Ciano-2-fenilacético (Compuesto nº 2 de la Tabla 1)

Se calientan 3 g (0,016 mol) de fenilcianoacetato de etilo y 2 g (0,016 mol) de 3-cloranilina durante 5 horas a 130ºC. A continuación, se recoge en 100 ml de diclorometano y se extrae 3 veces con ácido clorhídrico al 10%. La fase orgánica se separa, se seca y se concentra. El residuo obtenido se recoge en 30 ml de diclorometano y se añaden 200 ml de éter de petróleo. El residuo cristalino obtenido se extrae, se lava con éter de petróleo y se seca. Rendimiento 38%; Pf: 123ºC.

Ejemplo 2 Acción herbicida

La acción herbicida de los compuestos de la invención se analizó mediante el siguiente modelo de ensayo representativo. Se determinó la influencia de las substancias de ensayo sobre el crecimiento de la lenteja acuática mediante el siguiente procedimiento:

El cultivo de la lenteja acuática Lemna paucicostata se realizó en condiciones estériles en un vaso de vidrio de 250 ml con 100 ml de solución nutritiva inorgánica y adición de sacarosa al 1%, como se describe en Grossmann et al., Pesticide Science 35, 283-289 (1992). Al inicio del ensayo se pipetearon 150 \mul de una solución acetónica de principio activo (solución madre: concentrada 100 veces) en placas Petri (diámetro 6 cm, altura 1,5 cm; Greiner, Frickenhausen) con 15 ml de solución nutritiva (sin adición de sacarosa). Como control se añadió la fracción de disolvente de la solución de principio activo a la solución nutritiva. A continuación, se colocaron 4 plantas de Lemna por placa, las placas se cubrieron con tapas y se incubaron con iluminación continuada a 25ºC. Después de transcurridos 8 a 10 días, se determinó mediante un analizador de la imagen (Imago, Compulog Computer Syst., Böblingen) el aumento de la superficie foliar como parámetro del crecimiento y a partir de éste la inhibición del crecimiento en % respecto a los controles.

Los resultados de la prueba se presentan en la siguiente tabla. La acción herbicida de los compuestos de la invención muestra una fuerte inhibición del crecimiento de Lemna.

Compuesto	Concentración	Inhibición del crecimiento
	(\mumolar)	(% respecto a los controles)
A	100	100
	10	93
	1	40
A = (N-3,4-diclorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético
(Tabla 1, Comp. nº 8)

Ejemplo 3 Acción fungicida Eficacia contra Pyricularia oryzae (protectora)

Se rociaron hasta que quedaron empapadas hojas de brotes de arroz de la variedad ``Tainong 7'', crecidos en macetas, con una preparación acuosa de principio activo preparada a partir de una solución madre compuesta por 10% de principio activo, 63% de ciclohexanona y 27% de emulsionante. Al día siguiente las plantas se inocularon con una suspensión acuosa de esporas de Pyricularia oryzae. A continuación las plantas de ensayo se colocaron en cámaras climáticas durante 6 días a una temperatura de 22 a 24ºC y con una humedad relativa del 95 al 99%. A continuación se calculó el grado de desarrollo de infestación sobre las hojas.

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Principio activo de la Tabla 1	% de infestación de las hojas tras la aplicación de una preparación
	acuosa con 250 ppm de principio activo

Nº 5	15
Nº 7	7
Nº 14	15
Nº 15	5

Control (sin tratar)	85

Ejemplo 4 Acción fungicida Eficacia contra Plasmopara viticola

Se rociaron hasta que quedaron empapadas hojas de vid de la variedad ``Müller-Thurgau'' con una preparación acuosa de principio activo preparada a partir de una solución madre compuesta por 10% de principio activo, 63% de ciclohexanona y 27% de emulsionante. Para poder evaluar la duración de la acción de las substancias, tras secar el pulverizado, se dejaron las plantas durante 7 días en un invernadero. Se inocularon las hojas con una suspensión acuosa de zoosporas de Plasmospora viticola. A continuación, las vides se colocaron primeramente durante 48 horas en una cámara saturada con vapor de agua a 24ºC y después durante 5 días en un invernadero a unas temperaturas entre 20 y 30ºC. Transcurrido este tiempo, las plantas se colocaron de nuevo en una cámara húmeda durante 16 horas para acelerar la formación de los esporangios. A continuación se determinó visualmente el grado de desarrollo de infestación sobre el envés foliar.

Principio activo de la Tabla 1	% de infestación de las hojas tras la aplicación de una preparación
	acuosa con 250 ppm de principio activo

Nº 2	0
Nº 14	0
Nº 18	10


Control (sin tratar)	90

Claims

1. Uso de amidas del ácido fenilacético de fórmula I:

8

como agentes para la protección de las plantas con acción herbicida, donde los restos tienen el siguiente significado:

A Arilo, que puede estar substituido una o más veces con los siguientes grupos: hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, tiocianato, carboxi, amino, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquinilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}-alcoxi C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalquilo C_{3}-C_{7,}alcoxi C_{1}-C_{6} -cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquiloxi C_{3}-C_{7}, cianocicloalcoxi C_{3}-C_{7}, alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalcoxi C_{3} -C_{7,}halocicloalquilo C_{3}-C_{7,} cianocicloalquilo C_{3}-C_{7,}halocicloalcoxi C_{3}-C_{7,} cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalquenilo C_{5} -C_{7,} alcoxi C_{1}-C_{6}-cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} cianocicloalquenilo C_{5}-C_{7}, halocicloalquenilo C_{5}-C_{7}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo C_{2}-C_{6}, cianoalquinilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1} -C_{6}, cianoalcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, cianoalqueniloxi C_{2}-C_{6}, haloalqueniloxi C_{2} -C_{6}, alquiniloxi C_{2}-C_{6}, tioalquilo C_{1}-C_{6}, cianotioalquilo C_{1}-C_{6}, halotioalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-tioalquilo C_{1}-C_{6,} alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilcarboxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilamino C_{1}-C_{6}, arilcarbonilamino, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, aril -alquilo C_{1}-C_{6}, aril-alquenilo C_{2}-C_{6}, aril-alquinilo C_{3}-C_{6}, aril-alcoxi C_{1}-C_{6}, aril-alqueniloxi C_{2}-C_{6}, aril-alquiniloxi C_{3}-C_{6}, sulfinilalquilo C_{1}-C_{6}, sulfonilalquilo C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, arilo, arilo substituido con halógeno, ariloxi, tioarilo o -C(R^{4})=NR^{5},

R^{1} Arilo o arilaquilo C_{1}-C_{6}, donde el resto arilo puede estar substituido una o más veces con los siguientes grupos: hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, tiocianato, carboxi, amino, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1} -C_{6}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquinilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}-alcoxi C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalquilo C_{3}-C_{7,}alcoxi C_{1}-C_{6} -cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquiloxi C_{3}-C_{7}, cianocicloalcoxi C_{3}-C_{7}, alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalcoxi C_{3}-C_{7,}halocicloalquilo C_{3}-C_{7,} cianocicloalquilo C_{3} -C_{7,}halocicloalcoxi C_{3}-C_{7,} cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} alquilo C_{1}-C_{6}-cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} alcoxi C_{1}-C_{6}-cicloalquenilo C_{5}-C_{7,} cianocicloalquenilo C_{5}-C_{7}, halocicloalquenilo C_{5}-C_{7}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo C_{2}-C_{6}, cianoalquinilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, cianoalcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alqueniloxi C_{2} -C_{6}, cianoalqueniloxi C_{2}-C_{6}, haloalqueniloxi C_{2}-C_{6}, alquiniloxi C_{2}-C_{6}, tioalquilo C_{1}-C_{6}, cianotioalquilo C_{1}-C_{6}, halotioalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-tioalquilo C_{1} -C_{6,} alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilcarboxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilamino C_{1}-C_{6}, arilcarbonilamino, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, aril-alquilo C_{1}-C_{6}, aril-alquenilo C_{2} -C_{6}, aril-alquinilo C_{3}-C_{6}, aril-alcoxi C_{1}-C_{6}, aril-alqueniloxi C_{2}-C_{6}, aril-alquiniloxi C_{3} -C_{6}, sulfinilalquilo C_{1}-C_{6}, sulfonilalquilo C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, arilo, arilo substituido con halógeno, ariloxi, tioarilo o -C(R^{4})=NR^{5},

R^{2}, R^{3} Hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2} -C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, alquilarilo C_{1}-C_{6}, los cuales eventualmente pueden estar parcialmente o totalmente halogenados o pueden llevar de uno a tres substituyentes seleccionados entre alcoxi C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4}, tioalquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{5}-C_{7};

R^{4} Hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},

R^{5} Hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{4}, aril-alcoxi C_{1}-C_{4}, ariloxi,

así como sus sales utilizables en agricultura.

2. Uso de amidas del ácido fenilacético de Fórmula I como agentes para la protección de las plantas con acción fungicida para el tratamiento de hongos o de semillas, plantas o suelos a proteger de la infestación por hongos.

3. Uso según la reivindicación 1 ó 2, donde A es fenilo o naftilo no substituido y substituido.

4. Uso según una de las reivindicaciones 1 a 3, donde R^{1} es fenilo no substituido o substituido.

5. Uso según una de las reivindicaciones 1 a 4, donde R^{2} es hidrógeno.

6. Uso según una de las reivindicaciones 1 a 5, donde R^{3} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, especialmente metilo, etilo, propilo, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, especialmente ciclopropilo.

7. Uso según una de las reivindicaciones 1 a 6, donde A o R^{1} es fenilo substituido, el anillo fenilo está substituido una, dos o tres veces con halógeno, alquilo, alcoxi, nitro, ciano, haloalquilo o fenilo.

8. Uso según la reivindicación 7, donde el anillo fenilo está substituido una vez con halógeno, alquilo, alcoxi, nitro, haloalquilo o ciano.

9. Uso según la reivindicación 8, donde el anillo fenilo tiene los siguientes significados: 4-halofenilo, 4-alquilfenilo, 4-alcoxifenilo, 4-nitrofenilo, 4-cianofenilo, 4-trifluorometilfenilo, 2-halofenilo, 2-alquilfenilo, 2-alcoxifenilo, 2-nitrofenilo, 2-cianofenilo, 2-trifluorometilfenilo, 3-halofenilo, 3-alquilfenilo, 3-alcoxifenilo, 3-nitrofenilo, 3-cianofenilo, 3-trifluorometilfenilo.

10. Uso según la reivindicación 7, donde el anillo fenilo está substituido dos veces con halógeno o alquilo.

11. Uso según la reivindicación 10, donde el anillo fenilo tiene los siguientes significados: 2,3-dihalofenilo, 2,4-dihalofenilo, 2,5-dihalofenilo, 2,6-dihalofenilo, 3,4-dihalofenilo, 3,5-dihalofenilo, 2,3-dimetilfenilo, 2, 4-dimetilfenilo, 2,5-dimetilfenilo, 2,6-dimetilfenilo, 3,4-dimetilfenilo o 3, 5-dimetilfenilo.

12. Procedimiento para el tratamiento de plantas para combatir hongos patógenos o para combatir el crecimiento no deseado de malas hierbas, caracterizado porque

porque se pone en contacto

i): las plantas o su medio ambiente,

iii): las malas hierbas o su medio ambiente

13. Agentes para la protección de las plantas contenidos en una mezcla con coadyuvantes que facilitan la aplicación del agente sobre superficies libres o para el tratamiento de plantas, como mínimo uno de los compuestos de la fórmula I de la reivindicación 1, en la que los restos tienen el significado citado en una de las reivindicaciones 1 a 11, a excepción de los compuestos en los cuales A es un grupo fenilo no substituido; R^{3} es hidrógeno o alquilo C_{1} a C_{5} y R^{1} es arilo o arilo que puede estar substituido con halógeno, o un resto arilalquilo.

14. Compuestos con la Fórmula I de la reivindicación 1, en la que los restos tienen el significado citado en una de las reivindicaciones 1 a 11

a excepción de los siguientes compuestos:

N-4-etoxifenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilhexanoico;

N-4-etoxifenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilbutanoico;

N-2,4,6-trimetoxifenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

N-2,6-dimetilfenil amida del ácido 2-ciano-2-4-metoxifenilacético;

N-2-metilfenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

N-3-metilfenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

N-4-metilfenil amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

N-fenil amida del ácido 2-ciano-2-(2-nitro-4-trifluorometilfenilacético;

N-fenil amida del ácido 2-ciano-2-(2-amino-4-trifluorometilfenilacético.

15. Compuesto seleccionado entre:

(N-clorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

(N-2,5-diclorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

(N-2,6-diclorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

(N-3,5-diclorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

(N-3-clorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-propiónico;

(N-4-fluorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

(N-2-fluorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

(N-3-fluorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilacético;

(N-4-fluorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilpropiónico;

(N-2-fluorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilpropiónico;

(N-3-fluorofenil)amida del ácido 2-ciano-2-fenilpropiónico.