ES2199434T3 - Composiciones quimicas. - Google Patents
Composiciones quimicas.Info
- Publication number
- ES2199434T3 ES2199434T3 ES98913569T ES98913569T ES2199434T3 ES 2199434 T3 ES2199434 T3 ES 2199434T3 ES 98913569 T ES98913569 T ES 98913569T ES 98913569 T ES98913569 T ES 98913569T ES 2199434 T3 ES2199434 T3 ES 2199434T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- indicator
- component
- components
- weight
- polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000007793 ph indicator Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 11
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N Bromocresolgreen Chemical compound CC1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C(=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N Phenolsulfonephthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N bromophenol blue Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYSA-N chlorophenol red Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=CC=C1C1(C=2C=C(Cl)C(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003531 phenolsulfonphthalein Drugs 0.000 claims description 3
- OBRMNDMBJQTZHV-UHFFFAOYSA-N cresol red Chemical group C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 OBRMNDMBJQTZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XJRPTMORGOIMMI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1SC(N)=NC=1C(F)(F)F XJRPTMORGOIMMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N thymol blue Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C(=CC(O)=C(C(C)C)C=2)C)=C1C PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005863 Lupranol® Polymers 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKNQNPYGAQGARI-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(CBr)C=C1 MKNQNPYGAQGARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVRFLAKLFMLOPO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-5-methyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CC1=CNC(=O)N(O)C1=O XVRFLAKLFMLOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Abstract
Sistema de envase múltiple que comprende dos o metálic componentes que reaccionan conjuntamente para formar una resina termoendurecible, caracterizado porque uno de los componentes contiene hasta un 0,01% en peso de un indicador de pH.
Description
Composiciones químicas.
El presente invento se refiere a sistemas que
reaccionan para producir resina termofraguante, comprendiendo el
sistema un poliol en un componente y un isocianato como un segundo
componente y hasta 0,01% en peso de un indicador de pH en uno de
dichos componentes.
Las resinas termofraguantes tal como poliuretanos
y resinas epoxi se utilizan ampliamente, por ejemplo como
adhesivos, para obtener revestimientos y en aplicaciones de
herramientas. En muchos casos la mezcla de los componentes es muy
similar en apariencia a algunos o todos los componentes
individuales. Es por tanto posible producir productos en donde se
omite uno o mas componentes, por ejemplo debido a la interrupción
de la máquina, y pasar inadvertido al operario este evento.
En algunos casos se adiciona un colorante o
pigmento a un componente y luego es posible asegurar la mezcla
apropiada observando el color de la mezcla, y comparándolo con el
color del componente individual. Esto requiere normalmente de 0,1 a
5% de costoso colorante o pigmento.
Hemos encontrado ahora, sorprendentemente, que
una cantidad muy reducida de un compuesto que se utiliza
normalmente como un indicador de cambio de pH, exhibe también un
cambio de color en los sistemas termofraguantes.
Así pues, el presente invento proporciona un
sistema multi-envase que comprende dos o mas
componentes que reaccionan entre sí para formar una resina
termofraguante, cuyo sistema comprende un poliol en un componente y
un isocianato como un segundo componente y hasta 0,01% en peso de
un indicador, caracterizado porque el indicador es un indicador de
pH que produce un cambio de color cuando se mezclan los componentes
y está presente en el componente poliol.
Usualmente el sistema del invento comprenderá dos
envases, cada uno de los cuales contiene un componente
reactivo.
Solo se precisan cantidades muy pequeñas de
indicador para producir un cambio de color deseado. Usualmente es
suficiente menos de 0,01% en peso del componente al que se
adiciona. De preferencia la cantidad se encuentra entre 0,0003% y
0,006%, y mas preferentemente entre 0,0005% y 0,004%.
El indicador puede adicionarse a cualquier
componente siempre que no reaccione con dicho componente y así
impedir el cambio de color.
Muchos indicadores, tal como los que contienen
uno o mas grupos fenólicos, reaccionarán con isocianatos con lo que
se destruye el cromóforo. En este caso el indicador debe
adicionarse al componente poliólico.
Puede utilizarse cualquier indicador que produzca
un cambio de color cuando se mezclan los componentes. Sin embargo
el indicador es de preferencia uno que, en sistemas acuosos,
empiece a cambiar el color por lo menos a un pH inferior a 8,2. Se
prefieren especialmente aquellos que se colorean fuertemente en
estados ácido y alcalino o aquellos que dan un fuerte color
alcalino a valor pH bajos, por ejemplo inferiores a 5,0. Como
ejemplos de indicadores apropiados puede citarse Cresol Red,
Bromophenol Blue, Bromocresol Green, Bromocresol Purple,
Chlorophenol Red, Phenol Red y Thymol Blue.
Debe apreciarse que el cambio de color observado
no es siempre el mismo en diferentes sistemas y no es también
siempre el mismo que el cambio de color producido con el cambio del
pH en un sistema acuoso. Por ejemplo Chlorophenol Red cambia de
naranja a beige en sistemas poliuretánicos. Cuando se indica un
cambio de pH el color cambia de amarillo a rojo.
Cuando se mezclan los dos componentes, la persona
que lleva a cabo la operación puede ver fácilmente a partir del
cambio de color que los dos componentes se han mezclado, y que la
mezcla es uniforme a través de la mezcla.
El invento se ilustra por medio de los ejemplos
siguientes.
Ejemplos
1-6
Se prepara poliuretanos a partir de un componente
poliólico (A) y el componente (B) que es
4,4'-metilen difenil diisocianato líquido
semidestilado (MDI) en una relación de (A):(B) de 100:25 en peso.
El componente (A) tiene la composición:
\newpage
| Componente poliólico - (A) | % peso/peso |
| Aceite de ricino BP | 32,1 |
| Poliéter poliol ramificado - Peso equivalente 148 (Desmophen 55OU, de Bayer) | 13,9 |
| Dolomita | 49,0 |
| Sílice ahumado | 2,0 |
| Tamiz molecular | 3,0 |
Se adicionan indicadores al componente (A) como
una solución al 0,1% en un vehículo apropiado que es aceite de
ricino o un poliol (Lupranol 1000, BASF). Se obtienen los
resultados siguientes
| Ejemplo | Indicador | % peso/peso en el | Cambio de color con mezcla con el |
| comp. (A) | comp. (B) | ||
| 1 | Azul de bromofenol | 0,003 | Azul -> beige |
| 2 | Verde de bromocresol | 0,003 | Verde -> beige |
| 3 | Púrpura de bromocresol | 0,003 | Amarillo -> beige |
| 4 | Rojo cresol | 0,003 | Amarillo claro -> beige |
| 5 | Rojo de clorofenilo | 0,003 | Naranja -> beige |
| 6 | Rojo fenol | 0,003 | Rosa claro -> beige |
Ejemplos
7-9
Siguiendo el procedimiento de los ejemplos
1-6 donde los ingredientes son como se expone a
continuación, siendo MDI el componente (B) y el resto es el
componente (A), obteniéndose el cambio de color con la adición de
(B) a (A) como se ha expuesto.
| Ejemplo | 7 | 8 | 9 |
| N,N,N',N'-tetrakis(2-hidroxi-propil) etilen diamina(Quadrol "L", | |||
| BASF) | 30 | - | - |
| Poliéter poliol ramificado | |||
| Peso equivalente 148 (Desmophen 550U, Bayer) | - | 44 | - |
| Aceite de ricino nº 1 | - | - | 44 |
| Poliéter triol altamente reactivo (Lupranol 2042, BASF) | 64 | - | - |
| Dolomita | - | - | 50 |
| Carbonato cálcico | - | 50 | - |
| Tamiz molecular | 3 | 3 | 3 |
| Azul de timol (0,1% en Lupranol 1000) | 3 | - | - |
| Azul, de bromofenol (0,1% en Lupranol 1000) | - | 3 | - |
(Continuación)
| Ejemplo | 7 | 8 | 9 |
| Verde de bromocresol (0,1% en Lupranol 1000) | - | - | 3 |
| MDI modificado (Lupranat MP 102, BASF) | 80,5 | - | - |
| MDI semi-destilado (Lupranat M20S, BASF) | - | 40 | - |
| MDI semi-destilado (Desmodur 44V20L, Bayer) | - | - | 17 |
| Cambio de color | Amarillo- | Azul-beige | Gris/verde- |
| Crema/blanco | beige |
Ejemplos
10-13
Se utilizan diferentes cantidades de indicador en
un sistema poliuretánico para mostrar los diferentes cambios de
color. Los ingredientes utilizados y los cambios de color son como
sigue:
| Ejemplo | 10 | 11 | 12 | 13 |
| N,N,N',N'-tetrakis (2-hidroxipropil)etilen | ||||
| diamina (Quadrol "L", BASF) | 30 | 30 | 30 | 30 |
| Poliéter triol altamente reactivo (Lupranol | 64 | 64 | 64 | 64 |
| 2042, BASF) | ||||
| Tamiz molecular | 3 | 3 | 3 | 3 |
| Azul de bromofenol | 0,006 | 0,001 | 0,0005 | 0,0003 |
| MDI semi-destilado (Desmodur 44V20L, | ||||
| Bayer) | 59 | 59 | 59 | 59 |
| Cambio de color de Azul intenso -> Azul muy claro | ||||
| con adición de DMI a Azul claro -> Incoloro |
Claims (3)
1. Un sistema multienvase que comprende dos o mas
componentes que reaccionan entre sí para formar una resina
termofraguante cuyo sistema comprende un poliol en un componente y
un isocianato como un segundo componente y hasta 0,01% en peso de
un indicador en uno de dichos componentes, caracterizado
porque el indicador es un indicador de pH que produce un cambio de
color cuando se mezclan los componentes y está presente en el
componente poliólico.
2. Un sistema de conformidad con la
reivindicación 1, caracterizado porque la cantidad de
indicador está comprendida entre 0,003% y 0,006% en peso.
3. Un sistema, de conformidad con la
reivindicación 1 y 2, caracterizado porque el indicador es
Cresol Red, Bromophenol Blue, Bromocresol Green, Bromocresol
Purple, Chlorophenol Red, Phenol Red o Thymol Blue.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9706223.6A GB9706223D0 (en) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | Chemical compositions |
| GB9706223 | 1997-03-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2199434T3 true ES2199434T3 (es) | 2004-02-16 |
Family
ID=10809865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98913569T Expired - Lifetime ES2199434T3 (es) | 1997-03-26 | 1998-02-20 | Composiciones quimicas. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6060544A (es) |
| EP (1) | EP0970133B1 (es) |
| JP (1) | JP2001518973A (es) |
| AT (1) | ATE240358T1 (es) |
| CA (1) | CA2284841A1 (es) |
| DE (1) | DE69814604T2 (es) |
| ES (1) | ES2199434T3 (es) |
| GB (1) | GB9706223D0 (es) |
| ID (1) | ID22634A (es) |
| TW (1) | TW496888B (es) |
| WO (1) | WO1998042762A1 (es) |
| ZA (1) | ZA982513B (es) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19928676A1 (de) * | 1999-06-23 | 2000-12-28 | Basf Ag | Polyisocyanat-Polyadditionsprodukte |
| DE10115004A1 (de) * | 2001-03-26 | 2002-10-10 | Input Inst For Polyurethane Te | Feuchtigkeitsaushärtende Polyurethan- Kunststoffe enthaltend einen Indikator |
| DE102008019017B3 (de) * | 2008-04-15 | 2009-12-31 | Mankiewicz Gebr. & Co. Gmbh & Co Kg | Härtbare Massen enthaltend Farbindikatoren zur Anzeige des Aushärtungsfortschritts sowie Verfahren zur Anzeige des Aushärtungsfortschritts dieser härtbaren Massen |
| US8975312B2 (en) * | 2010-06-29 | 2015-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Color indicating epoxy resins and methods thereof |
| US20160151251A1 (en) * | 2012-12-20 | 2016-06-02 | Kao Germany Gmbh | Aqueous oxidizing composition |
| JP2018502179A (ja) | 2014-11-18 | 2018-01-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 変色接着剤組成物 |
| CN112480370A (zh) | 2015-03-19 | 2021-03-12 | 泽费罗斯股份有限公司 | 用于高分子材料的酯化酸 |
| KR102780994B1 (ko) * | 2018-02-22 | 2025-03-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 구조체 및 이 조성물의 경화 상태의 판별 방법 |
| JP7265242B2 (ja) * | 2018-12-10 | 2023-04-26 | 国立研究開発法人宇宙航空研究開発機構 | 樹脂組成物、硬化不良予知方法、接合体の製造方法、接着キット、及び硬化不良検出装置 |
| AU2020256063B2 (en) | 2019-04-03 | 2022-06-02 | Zephyros, Inc. | Two-part phosphate ester epoxy composition |
| CN118176229A (zh) * | 2021-10-29 | 2024-06-11 | 泽菲罗斯有限公司 | 反应诱导的变色组合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT650412A (es) * | 1960-03-17 | |||
| US3773706A (en) * | 1971-11-26 | 1973-11-20 | Ubm Armonk | Method for indicating stage of cure of crosslinked resins and compositions resulting therefrom |
| JPS51109999A (ja) * | 1975-03-25 | 1976-09-29 | Sumitomo Electric Industries | Ehokishijushinokokahoho |
| US4160064A (en) * | 1977-06-15 | 1979-07-03 | Theodore R. Flint | Epoxy adhesive sealant |
| US4164492A (en) * | 1978-03-14 | 1979-08-14 | Alco Standard Corporation | Novel catalyst for curing polyester resins and method for determining the degree of cure in polyester and epoxy resin systems |
| CH665483A5 (de) * | 1985-11-22 | 1988-05-13 | Coltene Ag | Verfahren zur kontrolle des homogenen durchmischens einer haertbaren masse und eine haertbare masse zur durchfuehrung des verfahrens. |
| FR2630743B1 (fr) * | 1988-04-29 | 1990-08-31 | Gosselin Claude | Procede d'etancheification par injection d'un melange a base d'acrylamide et melange correspondant |
| US5607644A (en) * | 1993-06-10 | 1997-03-04 | Optical Sensors Incorporated | Optical sensor for the measurement of pH in a fluid, and related sensing compositions and methods |
-
1997
- 1997-03-26 GB GBGB9706223.6A patent/GB9706223D0/en active Pending
-
1998
- 1998-02-20 JP JP54479398A patent/JP2001518973A/ja active Pending
- 1998-02-20 ID IDW991043A patent/ID22634A/id unknown
- 1998-02-20 CA CA002284841A patent/CA2284841A1/en not_active Abandoned
- 1998-02-20 WO PCT/EP1998/000979 patent/WO1998042762A1/en not_active Ceased
- 1998-02-20 EP EP98913569A patent/EP0970133B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-20 DE DE69814604T patent/DE69814604T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-20 AT AT98913569T patent/ATE240358T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-02-20 ES ES98913569T patent/ES2199434T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-24 TW TW087102586A patent/TW496888B/zh active
- 1998-03-18 US US09/040,989 patent/US6060544A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-25 ZA ZA982513A patent/ZA982513B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1998042762A1 (en) | 1998-10-01 |
| TW496888B (en) | 2002-08-01 |
| GB9706223D0 (en) | 1997-05-14 |
| DE69814604D1 (de) | 2003-06-18 |
| DE69814604T2 (de) | 2004-04-29 |
| CA2284841A1 (en) | 1998-10-01 |
| EP0970133A1 (en) | 2000-01-12 |
| EP0970133B1 (en) | 2003-05-14 |
| JP2001518973A (ja) | 2001-10-16 |
| ZA982513B (en) | 1998-09-28 |
| US6060544A (en) | 2000-05-09 |
| ID22634A (id) | 1999-12-02 |
| ATE240358T1 (de) | 2003-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2199434T3 (es) | Composiciones quimicas. | |
| EP2782537B1 (en) | Non-tacky wetness indicator composition for application on a polymeric substrate | |
| ES2664991T3 (es) | Masas endurecibles que contienen indicadores de color para indicar el progreso del endurecimiento | |
| US6162375A (en) | Fugitive color fire retardant composition for aerial application | |
| US20150050745A1 (en) | Peroxide indicator | |
| EP2890413B1 (en) | A color-changing composition and material | |
| JPH06500998A (ja) | 色彩の変化するマウスリンス | |
| ES2087386T3 (es) | Poliisocianatos que contienen grupos alofanato e isocianurato, un procedimiento para su produccion y su empleo en composiciones de revestimiento de dos componentes. | |
| RU2396237C2 (ru) | Инкапсулированная частица | |
| JP2013535525A (ja) | 呈色エポキシ樹脂及びその方法 | |
| AR247905A1 (es) | Masa acuosa de recubrimiento para imprimaciones, procedimiento de preparacion, empleo y sustrato recubierto con la misma. | |
| CA2577628C (en) | Tattooing ink | |
| KR20230038498A (ko) | 색상 표시기를 포함하는 2-부분 소독제 시스템 | |
| CN104924390A (zh) | 一种木材阻燃剂 | |
| CN102109506A (zh) | 不含卤素和重金属的湿度指示组合物和含有该组合物的湿度指示卡 | |
| AU661492B2 (en) | Reagent mixtures for glucose assay | |
| EP0911067B1 (en) | Fugitive colour fire retardant composition for aerial application | |
| ES2389224T3 (es) | Composición agrícola con indicadores de color de PH | |
| ES2294965A1 (es) | "derivados de uretanos y oligouretanos y usos correspondientes y procedimientos de fabricacion de marcas al agua mediante la tecnica de impresion offset". | |
| BR0110974A (pt) | Poliisocianatos bloqueados com propargil álcool, processo de preparação dos mesmos e uso dos mesmos | |
| ES497950A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de formulaciones fungici- das liquidas | |
| US4477430A (en) | Liquid base makeup composition | |
| ES2155747B1 (es) | Procedimiento para la preparacion de silicatos mesoporosos conteniendoti y compuestos organicos directamente unidos a atomos de la red,y su uso como catalizador. | |
| SU684043A1 (ru) | Композици дл получени полиуретана | |
| CN113773753A (zh) | 一种含姜黄素抗病毒防护涂料及其应用方法 |