ES2200105T3 - Compuestos que contienen grupos alcoxisilano y grupos hidantoina. - Google Patents

Compuestos que contienen grupos alcoxisilano y grupos hidantoina.

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ES2200105T3 ES97118191T ES97118191T ES2200105T3 ES 2200105 T3 ES2200105 T3 ES 2200105T3 ES 97118191 T ES97118191 T ES 97118191T ES 97118191 T ES97118191 T ES 97118191T ES 2200105 T3 ES2200105 T3 ES 2200105T3
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Lutz Dr. Schmalstieg
Rainer Dr. Rettig
Gotz Limbeck
Richard R. Roesler
Edward P. Squiller
Philip E. Yeske
Stanley F. Siranovich
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
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Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A COMPUESTOS QUE CONTIENEN GRUPOS DE ALCOXISILANOS E HIDANTOINA Y QUE CORRESPONDEN A LA FORMULA: EN LA QUE X REPRESENTA GRUPOS ORGANICOS IDENTICOS O DIFERENTES QUE SON INERTES A LOS GRUPOS ISOCIANATO POR DEBAJO DE 100°C, SIEMPRE QUE AL MENOS UNO DE ESTOS GRUPOS SEA UN GRUPO ALCOXILO, Z REPRESENTA COOR1 O UN ANILLO AROMATICO, R REPRESENTA EL RESIDUO OBTENIDO ELIMINANDO LOS GRUPOS ISOCIANATOS DE UN POLISOCIANATO ORGANICO MONOMERICO O DE UN POLISOCIANATO ADICIONADO CON UN CONTENIDO EN NCO DE 5,1 A 60%, R1 REPRESENTA UN GRUPO ORGANICO INERTE A LOS GRUPOS ISOCIANATO A TEMPERATURA DE 100° O INFERIOR, R3 Y R4 SON IDENTICOS O D IFERENTES Y REPRESENTAN AL HIDROGENO O A GRUPOS ORGANICOS QUE SON INERTES A GRUPOS ISOCIANATOS A TEMPERATURA DE 100° O MENOR, N ES UN ENTERO DEL 1 AL 8 Y M TIENE UN VALOR MEDIO DE 2 A 6. LA PRESENTE INVENCION TAMBIEN SE REFIERE A LA UTILIZACION DE ESTOS COMPUESTOS PARA LA PREPARACION DE RECUBRIMIENTOS O ADHESIVOS.

Description

Compuestos que contienen grupos alcoxisilano y grupos hidantoína.
Antecedentes de la invención Campo de la invención
La presente invención se refiere a compuestos que contienen grupos alcoxisilano y grupos hidantoína y a su uso como revestimientos o adhesivos.
Descripción de la técnica anterior
Los silanos órgano-funcionales hidrolizables son componentes clave para unir la química de polímeros convencionales con la química de la silicona. Los compuestos de importancia técnica para este fin son, en particular, los que corresponden a la fórmula
(RO) _{3}Si-(CH_{2})_{3}-Y
en la que
R es un grupo alquilo, e
Y es un grupo funcional.
Tales compuestos contienen tanto el grupo sililo hidrolizable, OR, que se reticula mediante "policondensación del silano" en presencia de humedad, como otros grupos funcionales, Y, que les permite unirse químicamente a materiales poliméricos convencionales. (Véase, por ejemplo, Angew. Chem, 98 (1986) 237-253).
Los silanos funcionales hidrolizables que corresponden a la fórmula anterior en la que el grupo funcional Y contiene átomos de H activos de Zerewitinoff son potencialmente capaces de modificar poliisocianatos (Véase, por ejemplo, el documento WO 92/05212). Los productos para este fin, que se encuentran comercialmente disponibles, contienen grupos NH_{2} y NH con átomos de H activos de Zerewitinoff. También se pueden conseguir compuestos que contienen grupos SH.
Alcoxisilanos que contienen grupos SH están descritos, por ejemplo, en los documentos GB-A-1.102.251;
EP-A-0.018.094; DE-A-1.162.818; Patente de EE.UU. 3.590.065; Patente de EE.UU. 3.849.471; Patente de EE.UU. 4.082.790; Patente de EE.UU. 4.012.403; y Patente de EE.UU. 4.401.286. Todos los alcoxisilanos que contienen grupos SH tienen el desagradable olor que es típico de los mercaptanos. El polímero puede, por lo tanto, tener un olor desagradable debido a los residuos de estos compuestos.
Los derivados de \alpha-aminoalquil-silano que se pueden reticular mediante la humedad se pueden preparar según los documentos German Offenlegungsschriften números 1.812.504 y 1.812.562. Los silanos funcionales aquí descritos, han fallado, no obstante, en la consecución de importancia técnica debido al complicado proceso de su síntesis.
Los alcoxisilanos que contienen grupos amino están descritos, por ejemplo, en J. Org. Chem. 36 (1971), página 3120; los documentos DE-A-1.152.695; DE- A-1.271.712; DE-A-2.161.716; DE-A-2.408.480; DE-A-2.521.399;
DE-A-2.749.316; Patente de EE.UU. 2.832.754; Patente de EE.UU. 2.971.864; y Patente de EE.UU. 4.481.364. Común a todos los silanos amino funcionales conocidos en la técnica es el inconveniente de ser extremadamente reactivos con los isocianatos. Por lo tanto, es difícil hacer reaccionar estos alcoxisilanos con poliisocianatos debido a la incompatibilidad, falta de homogeneidad y viscosidad extremadamente alta de los productos de reacción.
Son conocidos los poliuretanos alcoxisilano funcionales que se reticulan mediante policondensación del silano (véase "Adhesive Age"), 4/1995, página 30 y siguientes, por ejemplo). Estos poliuretanos monocomponentes, alcoxisilano-terminados, curados con humedad, se están utilizando cada vez más en la construcción y en la industria del automóvil como revestimientos flexibles y compuestos para cierres herméticos y adhesivos. En estas aplicaciones se requieren exigencias estrictas respecto a la elongación, capacidad adherente y velocidad de curado. En particular, el nivel de propiedades requerido por la industria del automóvil no se puede conseguir completamente con los sistemas actualmente disponibles.
Los poliuretanos alcoxisilano funcionales que se preparan mediante la reacción de N-arilaminosilanos con prepolímeros NCO son conocidos por el documento EP-A 676.403. Estos productos cumplen los requisitos de la industria del automóvil respecto a sus propiedades mecánicas, por ejemplo, pero la falta de estabilidad térmica de los polímeros reticulados es un problema con los productos. La razón de esta deficiencia es la conocida inestabilidad térmica de las ureas sustituidas, en particular las aril sustituidas.
\newpage
La Patente de EE.UU. 5.554.709 describe que los silanos amino funcionales se pueden hacer reaccionar con ciertos prepolímeros NCO, con tal que la funcionalidad del prepolímero sea inferior a .
La Patente de EE.UU. 5.364.955 describe que haciendo reaccionar inicialmente silanos amino funcionales con ésteres del ácido maleico o fumárico para formar grupos amino secundarios (es decir, aspartatos), es luego posible hacer reaccionar estos aspartatos con prepolímeros NCO sin encontrar incompatibilidad, falta de homogeneidad y viscosidad extremadamente alta en los productos de reacción. Sin embargo, esta referencia no describe que es posible hacer reaccionar todos los tipos de poliisocianatos con aspartatos, es decir, no se describen monómeros de poliisocianato y aductos de poliisocianato.
Por el documento EP-A 0 031 996 se sabe que los compuestos que contienen silil-alquil-hidantoínas van a ser eficaces agentes copulantes. Sin embargo, esta referencia es guarda silencio sobre la alteración de la viscosidad de composiciones no curadas sobre la base de polímeros que contienen tales grupos.
Es un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que contengan grupos alcoxisilano que son líquidos y sufren problemas de incompatibilidad, falta de homogeneidad y de viscosidad encontrados con los productos de reacción de isocianatos con alcoxisilanos de la técnica anterior que contienen grupos NH. Es un objeto adicional de la presente invención hacer posible la preparación de estos compuestos a partir de cualquier tipo de poliisocianato, incluyendo monómeros de poliisocianato, aductos de poliisocianato y prepolímeros NCO. Es también un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que contengan grupos alcoxisilano que se pueda curar mediante policondensación del silano para formar revestimientos y adhesivos.
Estos objetos se pueden conseguir con los compuestos que contengan grupos alcoxisilano y grupos hidantoína según la presente invención anteriormente aquí descrita. Estos compuestos se preparan haciendo reaccionar poliisocianatos con aspartatos (obtenidos haciendo reaccionar aminoalquilacoxisilanos con ésteres de ácido maleico o fumárico) para formar compuestos que contengan grupos urea y convertir a continuación los grupos urea n grupos hidantoína.
Resumen de la invención
La presente invención se refiere a compuestos que contienen grupos alcoxisilanos e hidantoína que corresponden a la fórmula
1
en la que
X representa grupos orgánicos idénticos o diferentes inertes a los grupos isocianato por debajo de 100ºC, con tal que al menos uno de los grupos es un grupo alcoxilo,
Z representa COOR_{1} o un anillo aromático,
R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un poliisocianato monomérico orgánico o un aducto de poliisocianato de un contenido de NCO 5,1 a 60%,
R_{1} representa un grupo orgánico que es inerte a los grupos isocianato a una temperatura de 100ºC o menos,
R_{3} y R_{4} son idénticos o diferentes y representan hidrógeno o grupos orgánicos que son inertes a los grupos isocianato a una temperatura de 100ºC o menos,
n es un número entero de 1 a 8 y
m tiene un valor medio de 2 a 6.
La presente invención se refiere también al uso de estos compuestos para la preparación de revestimientos y adhesivos.
Descripción detallada de la invención
Los compuestos que contienen grupos alcoxisilano y grupos hidantoína de fórmula (I) se preparan calentando los compuestos correspondientes que contienen grupos urea a temperaturas elevadas para convertir los grupos urea en grupos hidantoína. Los compuestos que contienen grupos urea corresponden a la fórmula (II).
2
Los compuestos de fórmula (II) se preparan haciendo reaccionar poliisocianatos con compuestos que contienen grupos alcoxisilaano y aspartato (grupos amino secundarios) que corresponden a la fórmula
(III)R_{1}OOC---CHR_{3}---
\uelm{C}{\uelm{\para}{COOR _{2} }}
R_{4}---NH--- (CH_{2})_{n}---Si---X
Para formar compuestos que contienen grupos alcoxisilano y urea.
Los compuestos de fórmula (III) se preparan haciendo reaccionar aminoalquilalcoxisilanos que corresponden a la fórmula
(IV)H_{2}N-(CH_{2})_{n}-Si-(X)_{3}
con
ésteres de los ácidos maleico, fumárico o cinámico que corresponden a la fórmula
(V)Z-CR_{3}-CR_{4}-COOR_{2}
En las formulas I a IV
X representa grupos orgánicos idénticos o diferentes que son inertes a los grupos isocianato por debajo de 100ºC, con tal que al menos uno de los grupos es un grupo alcoxilo, preferiblemente grupos alquilo o alcoxilo que tienen 1 a 4 átomos, más preferiblemente grupos alcoxilo;
Z representa COOR_{1} o un anillo aromático, preferiblemente COOR_{1}
R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un poliisocianato monomérico orgánico o un aducto de poliisocianato de un contenido de NCO 5,1 a 60%, preferiblemente 7% a 50%,
R_{1} y R_{2} son idénticos o diferentes y representan grupos orgánicos que son inertes a los grupos isocianato a una temperatura de 100ºC o menos, preferiblemente grupos alquilo que tienen 1 a 8 átomos de carbono, más preferiblemente grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono y muy preferiblemente grupos metilo, etilo o butilo,
R_{3} y R_{4} son idénticos o diferentes y representan hidrógeno o grupos orgánicos que son inertes a los grupos isocianato a una temperatura de 100ºC o menos, preferiblemente hidrógeno y
n es un número entero de 1 a 8, preferiblemente 2 a 4 y más preferiblemente 3 y
m tiene un valor medio de 2 a 6 (los valores preferidos dependen del tipo de residuo R).
Son compuestos especialmente preferidos los que X representa grupos metoxilo, etoxilo, o grupos propoxilo, más preferiblemente grupos metoxilo o etoxilo y muy preferiblemente grupos metoxilo, y n es 3.
\newpage
Ejemplos de aminoalquilalcoxisilanos adecuados, de fórmula (IV) incluyen 2-aminoetildimetilmetoxisilano; 6-aminohexiltributoxisilano; 3-aminopropiltrimetoxisilano; 3-aminopropiltrietoxisilano; 3-aminopropilmetil-dietoxisilano; 5-aminopentiltrimetoxisilano y 3-aminopropiltriisopropoxisilano; prefiriéndose en particular el 3-aminopropiltrimetoxisilano y el aminopropiltrietoxisilano.
Ejemplos de ésteres de los ácidos maleico, fumárico y cinámico, opcionalmente sustituidos, adecuados para su uso en la preparación del poliaspartato incluyen ésteres de simetilo, dietilo, dibutilo (por ejemplo, di-n-butilo), diamilo, di-2-etilhexilo y ésteres mixtos basados en la mezcla de estos y/o otros grupos alquilo del ácido maleico y del ácido fumárico; los esterés de metilo etilo y butilo del ácido cinámico; y los correspondientes estrés de los ácidos maleico, fumárico y cinámico sustituidos por metilo en las posiciones 2- y/o 3-. Se prefieren los ésteres de dimetilo del ácido maleico y se prefieren especialmente los esterés de dietilo y dibutilo.
Se conoce la reacción de aminas primarias con los esterés de los ácidos maleico, fumárico y cinámico para formar los aspartato de la fórmula (III) y están descritos, por ejemplo, en los documentos EP-A-0.403.921; DE-A-1.670.812; y DE-A-2.158.945. Mientras que ninguna de estas publicaciones sugieren la reacción de las aminas alcoxisilano funcionales con ésteres de los ácidos maleico y fumárico, esta reacción está descrita en la Patente de EE.UU. 5.364.955. La preparación de los aspartatos se puede llevar a cabo, por ejemplo, a una temperatura de 0 a 100ºC utilizando materiales de partida en tales proporciones que al menos 1, preferiblemente 1, doble enlace olefínico esté presente por cada grupo amino primario. Los materiales de partida en exceso se pueden separar mediante la destilación después de la reacción. La reacción se puede llevar a cabo con o sin un disolvente, pero es menos preferido el uso de un disolvente. Si se utiliza un disolvente, el dioxano es un ejemplo de disolvente adecuado.
Los compuestos de fórmula (III) son incoloros o amarillo pálido. Se pueden hacer reaccionar con poliisocianatos para formar los compuestos de fórmula (II) sin purificación adicional.
Poliisocianatos adecuados para preparar los compuestos de fórmula (II) y últimamente de fórmula (I) incluyen diisocianatos monoméricos, o aductos de poliisocianato que tengan una funcionalidad media de 2 a 6 y un contenido de NCO de 5,1 al 60%, preferiblemente 7% a 50%. Los poliisocianatos monoméricos y los aductos de poliisocianatos tienen una funcionalidad media de 2 a 6 y más preferiblemente 2 a 4.
Los diisocianatos monoméricos adecuados se pueden representar por la fórmula
R(NCO)_{2}
Los diisocianatos adecuados para el procedimiento según la invención son aquellos en los que R representa un grupo hidrocarbonado alifático divalente que tiene 4 a 40, preferiblemente 4 a 18 átomos de carbono, un grupo hidrocarbonado cicloalifático divalente que tiene 5 a 15 átomos de carbono, un grupo hidrocarbonado aralifático divalente que tiene 7 a 15 átomos de carbono o un grupo hidrocarbonado aromático divalente que tiene 6 a 15 átomos de carbono.
Ejemplos de diisocianatos orgánicos adecuados incluyen 1,4-tetrametilen-diisocianato, 1,6-hexametilen-diisocianato, 2,2,4-trimetil-1,6-hexametilen-diisocianato, 1,12-dodecametilen-diisocianato, ciclohexano-1,3- y -1,4-diisocianato, 1-isocianato-2-isocianometil-ciclopentano, 1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5-trimetil-ciclohexano (isoforona-diisocianato o IPDI), bis-(4-isocianatociclohexil)-metano, 2,4'-diciclohexil-emetano-diisocianato, 1,3- y 1,4-bis-(isocianatometil)-ciclohexano, bis-(4-isocianato-3-metil-ciclohexil)-metano, \alpha, \alpha, \alpha', \alpha'-tetrametil-1,3- y/o -1,4-xililen-diisocianato1-socianato-1-metil-4(3)-isocianatometil-ciclohexano, 2,4- y/o 2,6-hexahidrotoluilen-diisocianato, 1,3- y/o 1,4-fenilendiisocianato, 2,4-diisocianatotolueno (y mezclas suyas, con preferiblemente hasta 35% en peso, basado en la mezcla de 2,6-diisocianatotolueno), 4,4'-difenilmetano-diisocianato (y sus mezclas con 2,4'-difenil-metano-diisocianato y/o 2,2'-difenilmetano-diisocianato), 1,5-diisocianato-naftaleno y sus mezclas.
Poliisocianatos que contiene 3 o más grupos isocianato tal como 4-isocianatometil-1,8-octametilen-diisocianato y poliisocianatos aromáticos tales como 4,4',4''-trifenilmetano-triisocianato y también se puede utilizar polifenil-polimetilen-poliisocianatos obtenidos mediante fosgenación de condensados de anilina/formaldehído.
Los diisocianatos orgánicos preferidos incluyen 1,6-hexametilen-diisocianato, 1-isocianato-3-isocianatometil-3,
55-trimetilciclohexano (isoforona-diisocianato o IPDI), bis-(4-isocianatociclohexil)-metano, 1-isocianato-1-metil-4(3)-isocianato-metil-ciclohexano, 2,4- y/o 2,6-tolueno-diisocianato y 2,4- y/o 4,4'-difenil-metano-diisocianato.
Según la presente invención, el componente de poliisocianato puede también estar en forma de un aducto de poliisocianato. Los aductos de poliisocianato adecuados son los que contienen grupos isocianurato, uretdiona, biuret, uretano, alofanato, carbodiimida y/o oxadiazina-triona. Los aductos de poliisocianatos tienen en contenido de NCO de 5,1 a 30% en peso.
1)
Poliisocianatos que contienen grupos isocianurato que se pueden preparar como se establece en los documentos DE-A-2.616.416; EP-A-3.765; EP-A-10589, EP-A-47.452; US-A-4.288.586 y US-A4.324.879.
Los isocianato-isocianurato generalmente tiene una funcionalidad NCO media de 3 a 4,5 y un contenido de NCO del 10 al 25% y muy preferiblemente 15 a 25% en peso.
2)
Los uretdiona-diisocianatos que se pueden prepara olifomerizando una porción de los grupos isocianato de un diisocianato en presencia de un catalizador adecuado, por ejemplo un catalizador de trialquil-fosfina y que se puede utilizar en mezcla con otros poliisocianatos alifáticos y cicloalifáticos, en particular los poliisocianatos que contienen grupos isocianuratos establecidos anteriormente en (1).
3)
Poliisocianatos que contienen grupos biuret que se pueden preparar según el procedimiento descrito en las Patentes de EE.UU. números 3.124.605; 3.358.010; 3.644.490; 3.862.973; 3.906.126; 3.903.127; 4.051.165; 4.147.714 ó 4.220.749 utilizando co-reactantes tales como agua, alcoholes terciarios, monoaminas primarias y secundarias, y diaminas primarias y/o secundarias. Estos poliisocinatos tiene, preferiblemente un contenido de NCO de 18 a 22% en peso y una funcionalidad NCO media de 3 a 4,5.
4)
Poliisocianatos que contienen grupos uretano que se pueden preparar, según el procedimiento descrito en la Patente de EE.UU número 3.183.112, haciendo reaccionar cantidades en exceso de poliisocianatos, preferiblemente diisocianatos, con glicoles de bajo peso molecular y polioles que tengan un peso molecular inferior a 500, tal como trimetilol-propano, glicerina, 1, 2-dihidroxi-propano y sus mezclas. Los poliisocianatos que contienen grupos uretano tienen un contenido de NCO muy preferido de 5,1 a 20%, preferiblemente 7 a 1% y una funcionalidad (media) de NCO de 2,5 a 4.
5)
Poliisocianatos que contienen alofanato que se pueden preparar según el procedimiento descrito en las Patentes de EE.UU. números 3.769.318; 4.160.080 y 4.177.342. Los poliisocianatos que contienen grupos alofanato tienen un contenido de NCO muy preferido de 12 a 21% en peso, y una funcionalidad (media) de NCO de 2 a 4,5.
6)
Poliisocianatos que contienen grupos isocianurato y alofanato que se pueden preparar según el procedimiento establecido en las Patentes de EE.UU. 5.124.427; 5.208.334 y 5.235.018, cuyas descripciones se incorporan aquí por referencia, preferiblemente poliisocianatos que contienen estos grupos en una relación de grupos monoisicianurato respecto a grupos monoalofanatos de aproximadamente 10:1 a 1:10, preferiblemente aproximadamente 5:1 a 1:7.
7)
Poliisocianatos que contienen carbodiimida que se pueden preparar oligomerizando di- o poliisocianatos en presencia de catalizadores para carbodiimidación, como se describe en los documentos DE-A-1.092.007; US-A-3.152.162 y DE-A-2.504.400; 2.537.685 y 2.552.350.
8)
Poliisocianatos que contienen grupos oxadiazinotriona y que contienen el producto de reacción de dos moles de un diisocianato y un mol de dióxido de carbono.
Los aductos de poliisocianato preferidos son los poliisocianatos que contienen grupos isocianurato, grupos biuret, grupos alofanato y/o grupos uretdiona.
Los compuestos de fórmula (I) que contienen grupos alcoxisilano y grupos hidantoína se preparan haciendo reaccionar los poliisocianatos con los compuestos de fórmula (III) en una relación de equivalentes de grupos aspartato (es decir grupos amino secundarios) respecto a grupos isocianato de aproximadamente 1:1. La reacción se lleva a cabo preferiblemente añadiendo por incrementos el aspartato al poliisocianato. La reacción para formar el producto intermedio que contiene el grupo urea se realiza a una temperatura de 10 a 100ºC, preferiblemente 20 a 80ºC y más preferiblemente 20 a 50ºC. Después de que esta reacción de adición se haya completado, la temperatura se aumenta de 60 a 20ºC, preferiblemente 80 a 160ºC y más preferiblemente 100 a 140ºC, para convertir los grupos urea a los grupos hidantoína con la eliminación de un monoalcohol.
En vez de formar los grupos urea y los grupos hidantoína en dos etapas, la reacción se puede llevar a cabo completamente a elevadas temperaturas para formar los grupos urea y los grupos hidantoína en una etapa. Cuando se realiza la reacción en una etapa, se debe procurar evitar la reacción entre monoalcoholes (que se obtienen como un subproducto durante la formación de la hidantoína) con grupos isocianato que no se han convertido en grupos urea. Tanto en el procedimiento en una o en dos etapas, la conversión de los grupos urea a grupos hidantoína se puede llevar a cabo en presencia de catalizadores, tales como ácidos carboxílicos, para reducir la temperatura y/o el tiempo de reacción necesario para esta conversión.
Los compuestos de la presente invención están indicadas para la producción de composiciones de revestimiento o adhesivas que se pueden reticular por "policondensacion del silano", es decir la condensación de grupos silano (Si-OR) para formar los grupos siloxano (Si-O-Si). Cuando se utilizan con este fin, estos compuestos se pueden utilizar como mezclas con catalizadores ácidos o básicos adecuados. Los ejemplos incluyen ácidos tal como sales metálicas del ácido paratolueno-sulfónico tal como dilaurato de dibutil-estaño, aminas terciarias tales como trietilamina o trietilendiamina, y mezclas de estos catalizadores. Los tietilen-trialcoxisilanos básicos, se bajo peso molecular, tales como los representados por la fórmula (IV) también aceleran el endurecimiento de los compuestos de la invención.
Los compuestos de la presente invención que tienen grupos alcoxisilano y hidantoína son aglomerantes valiosos para la fabricación de revestimientos y adhesivos que se reticulan mediante la policondensación del silano en presencia de humedad atmosférica.
Para fabricar estos revestimientos y adhesivos, los compuestos que tienen grupos alcoxisilano y hidantoína se mezclan opcionalmente con aditivos, disolventes, cargas, pigmentos, adyuvantes, agentes tixotrópicos, catalizadores, según la tecnología conocida.
La invención se ilustra más, pero no se pretende limitarla, mediante los siguientes ejemplos en los que todas las partes y porcentajes están en peso a menos que se indique otra cosa.
Ejemplos Poliisocianato 1
Un poliisocianato que contiene grupos isocianurato preparado a partir de 1,6-hexametilen-diisocianato y que tiene un contenido de isocianato de 21,6%, un contenido de diisocianato monomérico de <0,2% y una viscosidad a 20ºC de 3000 mPa\cdots (se puede conseguir de Bayer Corporation como Desmodur N 3300).
Poliisocianato 2
Un poliisocianato que contiene grupos isocianurato preparado a partir de 1,6-hexametilen-diisocianato y que tiene un contenido de isocianato de 23%, un contenido de diisocianato monomérico de <0,2% y una viscosidad a 25ºC de 1200 mPa\cdots (se puede conseguir de Bayer Corporation como Desmodur XP-7014).
Poliisocianato 3
Un poliisocianato que contiene grupos alofanato y grupos isocianurato, se prepara a partir de 1,6-hexametilen-diisocianato y tiene un contenido de isocianato de 19%, un contenido de diisocianato monomérico de <0,2% y una viscosidad a 25ºC de aproximadamente 270 mPa\cdots (se puede conseguir de Bayer Corporation como Desmodur XP-7040).
Poliisocianato 4
Un poliisocianato que contiene grupos alofanato y grupos isocianurato, se prepara a partir de 1,6-hexametilen-diisocianato y tiene un contenido de isocianato de 21,4%, un contenido de grupo monoalofanato de 11%, un contenido de diisocianato monomérico de <0,2% y una viscosidad a 25ºC de aproximadamente 1200 mPa\cdots (se puede conseguir de Bayer Corporation como Desmodur XP-7100).
Poliisocianato 5
Una mezcla que contiene 70 partes en peso de un poliisocianato que contiene grupos uretdiona, es decir 1,6-hexametilen-diisocianato dimerizado y 30 partes en peso de N,N'-N''-tris(6-isocianatohexil)-isocianurato junto con cantidades minoritarias de homólogos superiores de ambos productos y que tienen una viscosidad media de 150 mPa\cdots a 23ºC y un contenido medio de NCO de 22,5% (se pueden conseguir de Bayer Corporation como Desmodur N 3400).
Poliisocianato 6
Una mezcla de isómeros de difenilmetano-diisocianato así como son homólogos superiores, obtenidos por fosgenación de un producto de condensación de anilina/formaldehído que tiene un contenido de NCO de aproximadamente 31% y una viscosidad de aproximadamente 40 mPa\cdots (se pueden conseguir de Bayer Corporation como Mondur
MRS-4).
Poliisocianato 7
Un poliisocianato que contiene grupos biuret, preparado a partir de 1,6-hexametilen-diisocianato y que tiene un contenido de isocianato de aproximadamente 23%, un contenido de diisocianato monomérico de <0,7% y una viscosidad a 25ºC de 1300-2200 mPa\cdots (se puede conseguir de Bayer Corporation como Desmoudr N3200).
Silano-aspartatos
Procedimiento general
Se añadieron 8,27 equivalentes de 3-aminopropiltriialcoxisilano a un matraz de 5 litros equipado con agitador, termopar, entrada de nitrógeno y un embudo de adición con condensador. Se añadieron, gota agota, durante un periodo de 2 horas, 8,27 equivalentes de maleato de dialquilo La temperatura del reactor se mantuvo a 25ºC durante la adición. El reactor se mantuvo a 25ºC durante 5 horas adicionales, al cabo de cuyo tiempo el producto se vertió en recipientes de vidrio y se cerraron herméticamente bajo una capa de nitrógeno. Después de una semana el número de instauración era 0,6, que indicaba que la reacción se había completado \sim99%.
\newpage
Se prepararon los siguientes compuestos:
Éster dietílico del ácido N-(3-trietoxisililpropil)aspártico, de viscosidad a 25ºC de 9mPa\cdots;
Éster dibutílico del ácido N-(3-trietoxisililpropil)aspártico, de viscosidad a 25ºC de 11 mPa\cdots;
Éster dietílico del ácido N-(3-trimetoxisililpropil)aspártico, de viscosidad a 25ºC de 11 mPa\cdots;
Éster dibutílico del ácido N-(3-trimetoxisililpropil)aspártico, de viscosidad a 25ºC de 18 mPa\cdots;
Resina 1 de alcoxisilano
Tria[3-(trimetoxisilil)propil]-isocianurato (Silquest Y-11597, se puede conseguir de Witco Corp.)
Ejemplo 1
Se añadieron 669,0 partes (1,7 equivalentes) del éster dietílico del ácido N-(3-trietoxisililpropil)aspártico y 331 partes (1,7 equivalentes) de poliisocianato 1 a un matraz de fondo de redondo de 5 litros, de tres bocas, equipado con un agitador, entrada de nitrógeno, termopar y condensador. La reacción para formar la urea estuvo acompañada de una exotermia que aumentó la temperatura de la mezcla de reacción a 80ºC. La reacción se mantuvo a 80ºC durante 14 horas, al cabo de cuyo tiempo el espectro IR mostró que no había isocianaato residual en la urea. Se determinó que el producto era >300.000 a 25ºC.
Se combinaron 500 partes de la urea con 5 partes de ácido acético glacial en un matraz de 1 litro equipado con un agitador, entrada de nitrógeno, termopar y condensador con salida a vacío. La temperatura de reacción se incrementó a 106ºC, donde la reacción comenzó a estar a reflujo a medida que se liberaba etanol de la reacción de ciclación. Cuando el espectro IR mostró que no había urea residual, se enfrió el reactor a 75ºC y se aplicó vacío a 0,133 kPa, se aislaron 38,8 partes de etanol (40,8 partes teóricas). La producción de producto fue de 463 partes. El producto tenía una viscosidad de >101.000 mPa\cdots a 25ºC. El análisis mediante CG, IR, RMN y GPC estaba de acuerdo con la siguiente estructura:
3
Ejemplos 2-16
Se repitió el Ejemplo 1 con la excepción de que el Poliisocianato 1 se sustituyó por una cantidad equivalente de Poliisocianatos 2-7 y también por 1,6-hexametilen-diisocianato (HCI), isoforona-diisocianato (IPDI) y bis-(4-isocianatociclohexil)-metano (HMDI). Además, el aspartato reaccionado con el poliisocianato se varió como se establece en la Tabla 1. Las viscosidades de los productos resultantes que contienen grupos alcoxisilano y grupos hidantoína como se establece en la Tabla 1.
TABLA 1
Ejemplo Nº Poliisocianato Trialcoxisilano Maleato de dialquilo Viscosidad de la hidantoína
(mPa\cdots a 25ºC)
1 Poliisocianato 1 Etoxi Etilo 101.000
2 Poliisocianato 1 Metoxi Etilo
3 Poliisocianato 2 Etoxi Etilo 86.700
4 Poliisocianato 3 Etoxi Etilo 22.300
5 Poliisocianato 4 Etoxi Etilo 57.700
6 Poliisocianato 5 Etoxi Etilo 59.200
7 Poliisocianato 5 Metoxi Etilo 24.300
8 Poliisocianato 6 Metoxi Etilo >300.000
9 Poliisocianato 7 Etoxi Etilo 118.000
10 HDI Etoxi Etilo 23.300
11 HDI Metoxi Etilo 1200
12 HDI Etoxi Butilo 950
13 IPDI Metoxi Butilo 780
14 IPDI Etoxi Etilo 132.000
15 IPDI Metoxi Etilo >300.000
16 HMDI Metoxi Etilo >300.000
Ejemplos 17-20
Preparación de revestimientos a partir de la urea y compuestos que contienen hidantoína del Ejemplo 1
Se prepararon los revestimientos a partir de compuestos que contenían grupos urea y los correspondientes que contenían grupos hidantoína, preparados en el Ejemplo 1. Además de estos compuestos las composiciones de revestimiento contenían el ingrediente establecido en la Tabla 2. El agente nivelador era Byk 358, un aditivo basado en silicona, que se puede conseguir de Byk CEIME; el catalizador era dilaurato de dibutil-estaño. Las propiedades de los revestimientos resultantes también se establecen en la Tabla 2.
TABLA 2
Ejemplo 17 18 19 20
Ingrediente
Urea del Ej. 1 200 0 100 0
Hidantoína del Ej. 1 0 200 0 100
Resina 1 alcoxisilano 0 0 100 100
Etanol 200 200 200 200
Agente nivelador 1 1 1 1
Catalizador 2 2 2 2
TABLA 2 (continuación)
Ejemplo 17 18 19 20
Dureza al péndulo, segundos
Día 1 0 0 0 0
\hskip0,5cm 4 13 15 61 55
\hskip0,3cm 10 39 52 123 87
\hskip0,3cm 26 178 181 193 171
Dureza al lápiz, día 26 2B 2B 3H 2H
Dobles fricciones MEK
Día 1 Húmedo Húmedo Húmedo Húmedo
\hskip0,5cm 4 1 4 70 40
\hskip0,3cm 10 25 32 100 100
\hskip0,3cm 26 100 100 100 100
Ensayo de la mancha química: mancha a 1, 4 y 24 horas
Gasolina ne,s,s ne,s,s ne,ne,ne ne,ne,ne
Aceite de motor ne,ne,ne ne,ne,ne ne,ne,ne ne,ne,ne
Metil-etil-cetona ds,ds,ds ds,ds,ds ne,ne,ne ne,ne,ne
Isoporopanol s,s,s s,s,s ne,ne,ne ne,ne,ne
Acetato de propilenglicol-metil-éter s,s,ds s,ds,ds ne,ne,ne ne,ne,ne
HCl, 37% ne,st,bl ne,st,bl ne,st,ds ne,st,ds
H_{2}SO_{4}, 50% ne,ne,ne ne,ne,ne ne,ne,st ne,ne,st
Ácido acético ds,ds,ds ds,ds,ds s,ds,ds s,ds,ds
Anilina ds,ds,ds ds,ds,ds s,ds,ds s,ds,ds
Tg, ºC 59 51 61 69
Las dobles fricciones MEK se determinaron humedeciendo un paño con metil-etil-cetona y luego friccionando cada panel hasta 100 veces. Una doble fricción consiste en una fricción hacia atrás y hacia delante contra el panel revestido. Los valores inferiores a 100 indican el número de dobles fricciones antes de que el revestimiento sea destruido.
La dureza al péndulo se determinó según ASTM D-4366-87 (Koenig Pendulum Hardness).
La resistencia a la mancha química se determinó poniendo una gota del líquido en particular sobre el panel revestido y cubriéndolo con una vasija de vidrio de 124 g. Para aquellos disolventes que se evaporan rápidamente, se coloca una bola de algodón sobre los líquidos del panel revestido y se mantiene saturado. Después del intervalo de tiempo apropiado, los paneles revestidos se lavaron, se evaluaron para determinar el efecto del líquido, y se asignó una de las siguientes clasificaciones:
\newpage
ne Sin efecto
s Película ablandada, pero recuperada después de 1 hora.
ds Disuelta
st Manchada
bl Ha formado ampollas.
Ejemplos 21 - 25
Las composiciones de revestimiento se prepararon añadiendo 1 parte de dilaurato de dibutil-estaño a 100 partes (70% de sólidos) del compuesto del Ejemplo 1 que contiene grupos hidantoína, a resina 1 de alcoxisilano o a una mezcla suya como se establece en la Tabla 3. Las resinas estaban presentes como una solución al 70% en tolueno. Se aplicaron las composiciones a paneles de acero con un espesor de película húmeda de 0,127 milímetros (0,09 milímetros de espesor de película seca). Las propiedades de los revestimientos resultantes se establecen en la Tabla 3.
TABLA 3
Ejemplo 21 22 23 24 25
Componentes
Hidantoína del Ej. 1 0 25 50 75 100
Resina 1 alcoxisilano 100 75 50 25 0
Propiedades del revestimiento
Dureza al péndulos, segundos
1 día 148 57 32 5 0
3 días 169 102 52 10 10
16 días 184 145 101 52 81
25 días 183 153 127 94 98
Dobles fricciones, MEK
1 día 100 10 2 1 1
2 días Días 100 100 blanda 10 1 1
16 días 100 100 100 100 100 blanda
Aspecto de la película Agrietada Lisa Lisa Lisa Lisa
Ondulada Brillante brillante Brillante brillante
Ensayo de la mancha química: manchas a 1, 4 y 24 horas
Gasolina - - ne,ne,ne ne,ne,ne ne,s,ds s,s,ds
Aceite de motor - - ne,ne,ne ne,ne,ne ne,ne,ne ne,ne,ne
Metil-etil-cetona - - s,s,ds ne,s,s ne,s,ds ds,ds,ds
Isopropanol - - ne,s,s ne,s,s ne,s,s s,s,s
Acetato de propilenglicol-metil-éter - - ne,ne,ne ne,ne,ne ne,ne,ne ne,ne,ne
TABLA 3 (continuación)
Ejemplo 21 22 23 24 25
Ensayo de la mancha química: manchas a 1, 4 y 24 horas
HCl, 37% - - s,ds,ds s,s,st ne,st,ds ne,ne,ne
H_{2}SO_{4}, 50% - - ne,ne,ne ne,ne,ne ne,ne,ne ne,ne,ne
Ácido acético - - ne,ds,ds ds,ds,ds ds,ds,ds ds,ds,ds
Anilina - - ne,st,st ne,ds,ds s,ds,ds ds,ds,ds
Ejemplos 22 - 24
Demuestran la capacidad de los compuestos que contienen grupos hidantoína a flexibilizar otros compuestos que contienen silano que no son capaces de formar películas por sí mismos.
Ejemplos 26 - 35
Se prepararon los revestimientos a partir de compuestos que contenían hidantoína e ingredientes adicionales como se establece en la Tabla 4. El agente nivelador era Byk 358, un aditivo basado en silicona, que se puede conseguir de Byk Chemie; los catalizadores fueron dilaurato de dibutil-estaño (DBYDL) y ácido paratolueno-sulfónico (PTSA). Las propiedades del revestimiento resultante se establecen en la Tabla 4.
Ejemplo 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35
Ingredientes
Hidantoína
procedente de
Ej. 1 20 0 0 0 0 10 0 0 0 0
Ej. 7 0 20 0 0 0 0 10 0 0 0
Ej. 8 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0
Ej. 2 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0
Ej. 3 0 0 0 20 20 0 0 0 0 0
Resina 1 de
alcoxisilano 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10
Agente nivelador 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Etanol 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20
PtSA 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
DBTL 0 0 0 0 0 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Dureza al lápiz, segundos
Día 4 2H 2H 3H Destrozada 2H H F 2B 2H F
Día 7 3H 2H 3H - - 2H 3H F 2B 2H F
Día 7 3H 3H 3H - - 2H 2H 2H HB 2H 2H
(Continuación)
Ejemplo 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35
Dureza alm péndulo, segundos
Día 4 196 196 167 0 168 63 132 90 158 116
Día 7 195 197 154 0 182 84 155 101 168 129
Día 14 189 161 245 0 168 81 85 155 160 122

Claims (12)

1. Un compuesto que contiene grupos alcoxisilano y grupos hidantoína y que corresponde a la fórmula
1
en la que
X representa grupos orgánicos idénticos o diferentes inertes a los grupos isocianato por debajo de 100ºC, con tal que al menos uno de los grupos sea un grupo alcoxilo,
Z representa COOR_{1} o un anillo aromático,
R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un poliisocianato monomérico orgánico o un aducto de poliisocianato de un contenido de NCO 5,1 a 60%,
R_{1} representa un grupo orgánico que es inerte a los grupos isocianato a una temperatura de 100ºC o menos,
R_{3} y R_{4} son idénticos o diferentes y representan hidrógeno o grupos orgánicos que son inertes a los grupos isocianato a una temperatura de 100ºC o menos,
n es un número entero de 1 a 8 y
m tiene un valor medio de 2 a 6.
2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que
X representa grupos alquilo o alcoxilo, idénticos o diferentes, que tienen 1 a 4 átomos de carbono,
Z representa COOR_{1}
R_{1} es un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono,
R_{3} y R_{4} representan hidrógeno y
n es un número entero de 2 a 4.
3. El compuesto de la reivindicación 1, en el que
X representa grupos alcoxilo, idénticos o diferentes, que tienen 1 a 4 átomos de carbono,
Z representa COOR_{1}
R_{1} es metilo, etilo o butilo,
R_{3} y R_{4} representan hidrógeno y
n es 3.
4. El compuesto de la reivindicación 1, en el que R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un poliisocianato monomérico orgánico.
5. El compuesto de la reivindicación 2, en el que R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un poliisocianato monomérico orgánico.
6. El compuesto de la reivindicación 3, en el que R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un poliisocinato monomérico orgánico.
7. El compuesto de la reivindicación 1, en el que R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un aducto de poliisocinato.
8. El compuesto de la reivindicación 2, en el que R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un aducto de poliisocinato.
9. El compuesto de la reivindicación 3, en el que R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un aducto de poliisocinato.
10. El compuesto de la reivindicación 1, en el que R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un poliisocianato que contiene grupos isocianurato, grupos biuret, grupos alofanato y/o grupos uretdiona.
11. El compuesto de la reivindicación 2, en el que R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un poliisocianato que contiene grupos isocianurato, grupos biuret, grupos alofanato y/o grupos uretdiona.
12. El compuesto de la reivindicación 3, en el que R representa el residuo obtenido separando los grupos isocianato de un poliisocianato que contiene grupos isocianurato, grupos biuret, grupos alofanato y/o grupos uretdiona.
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