ES2200757T3 - N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidinas y su empleo como productos odorizantes y aromatizantes. - Google Patents
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidinas y su empleo como productos odorizantes y aromatizantes.Info
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Abstract
Compuestos de la fórmula en las que R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y R1 significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, R2 significa hidrógeno, acetilo, propionilo, isobutirilo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo y R3 significa hidrógeno o con la condición de que no se trate del 2, 2-dimetil-3- tiazolidinaetanotiol.
Description
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidinas
y su empleo como productos odorizantes y aromatizantes.
La invención se refiere a
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidinas,
a procedimientos para su obtención y a su empleo como productos
aromatizantes en artículos alimenticios y condimentos así como para
el pulverizado de aromas para artículos comestibles y para el
aromatizado del aire ambiente.
En la industria de los aromas existe todavía una
fuerte necesidad de productos que proporcionen una impresión de
olor a los alimentos y a los condimentos, como la que se genera
durante el tratamiento térmico durante el proceso de cocción, de
horneado y de asado de los artículos comestibles. Los compuestos
aromatizantes, que se generan en este caso, presentan, ante todo,
notas de asado. Hasta el presente estos compuestos están poco
disponibles. Junto al sabor, que es apreciado en su gran parte en
realidad a modo de olor retronasal, juega actualmente el olor
apreciado de manera ortonasal un gran papel. Por lo tanto son
importantes también compuestos aromatizantes que proporcionen un
olor correspondientemente fuerte y típico a un artículo comestible
y a un condimento.
La reacción más importante, que se desarrolla
durante el tratamiento térmico de los artículos comestibles,
consiste en la reacción entre los azúcares reductores y los
aminoácidos, la reacción denominada de Maillard. Durante esta
reacción de Maillard se forman, especialmente, productos
aromatizantes de las clases de substancias químicas de los
heterociclos. Estos compuestos contienen uno o varios heteroátomos,
diversas cadenas laterales y son aromáticos o están parcialmente
hidrogenados (P.A. Finot, H.U. Aeschbacher, R.F. Hurrell, R.
Liardon, The Maillard Reaction in Food Processing, Human
Nutrition and Physiology, Birkhäuser Verlag, Basilea, 1990).
Se ha descrito por Trudy Nasuch. Konf., Kiev
1957, 260-9 el efecto positivo de los aminotioles y
sus derivados contra la irradiación ionizante y se cita como ejemplo
el
2,2-dimetil-3-tiazolidinaetanotiol.
La JP-A 60 149 592 divulga la
obtención de 2-alquilperhidrotiazolo[4,4-
b]-tiazoles y su empleo como productos
aromatizantes.
Se han encontrado, a modo de nuevas clases de
substancias de productos odorizantes y aromatizantes, las
N(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidinas
y sus disulfuros de la fórmula
en las que R_{1}, R_{2} y R_{3} son iguales
o diferentes y R_{1} significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo,
iso-propilo, R_{2} significa hidrógeno, acetilo,
propionilo, isobutirilo, metilo, etilo, propilo,
iso-propilo y R_{3} significa hidrógeno
o
El objeto de la invención son, por lo tanto, las
N-mercapto-etil-1,3-
tiazolidinas, anteriormente citadas, y sus disulfuros con excepción
del
2,2-dimetil-3-tiazolidinaetanotiol.
Las
N-mercaptoetil-1,3-tiazolidinas
substituidas y sus disulfuros son productos odorizantes y
aromatizantes.
Las
N-mercaptoetil-1,3-tiazolidinas
substituidas, según la invención, y sus disulfuros, especialmente
la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina,
tienen sorprendentemente valores de umbral muy bajos. De manera
ejemplificativa la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
según la invención tiene un valor de umbral sorprendentemente bajo
con 0,005 ng/l en el aire. Esto posibilita el empleo como
componente aromatizante en concentraciones mínimas. Además la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
proporciona a los artículos comestibles un aroma de asado
especialmente intenso y típico.
Hasta el presente se conoce poco sobre las clases
de substancias de las tiazolidinas como aromatizantes en
comparación con las tiazolinas, entre las cuales la
2-acetil-2-tiazolina
es un producto aromatizante especialmente conocido (J. Kerler,
J.G.M. van der Veen, H. Weeman, Food Rev. Int., 12997, 13,
553-575). Ciertamente se han descrito en la
literatura científica también las tiazolidinas como productos de
reacción de azúcares y aminoácidos, sin embargo éstas no se
caracterizan por propiedades aromatizantes correspondientes y por
lo tanto tampoco aparecen como productos aromatizantes
industrialmente empleados.
Sorprendentemente la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
no desarrolla, en soluciones acuosas, prácticamente ningún efecto
aromatizante retronasal, es decir que apenas se aprecia como
generador de aroma desde el punto de vista del sabor durante la
degustación. Desde luego tiene un efecto ortonasal muy pronunciado
y desarrolla una nota de olor de asado intensa. De este modo el
producto aromatizante, según la invención, constituido por la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
tiene ciertamente propiedades sensoriales similares a la del
furfuriltiol pero tiene, claramente, una mayor intensidad de olor y
tiene un valor de umbral de olor claramente mas bajo. Este se ha
determinado con un valor de 0,005 ng/l en el aire. El compuesto
pertenece, por lo tanto, a los compuestos reforzadores del aroma,
que son conocidos en la química de los aromas.
La
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
se identificó como producto de reacción térmica de cisteamina con
fructosa (ejemplo 1). Además no puede explicarse de manera sencilla
su origen estructural. Probablemente la cisteamina y el
formaldehído contribuyen a su formación térmica. La identificación
se consiguió mediante la separación del extracto a partir de la
mezcla de la reacción mediante cromatografía gaseosa y subsiguiente
análisis por espectrometría de masas. La
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
pudo identificarse de manera inequívoca mediante comparación con los
datos analíticos de una muestra auténtica.
Además se han llevado a cabo también ensayos
sistemáticos con una tecnología cromatográfica, que se denomina
como olfatometría por cromatografía de gas (GC-O).
En este caso se huelen individualmente con la nariz los compuestos
que se presentan durante el proceso de cromatografía, al final del
capilar de separación. Con ayuda de esta tecnología pudieron
evaluarse de antemano las cualidades de olor y de sabor de la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina.
La estructura se demostró mediante comparación
con N-(2-mercaptoetil)-1,3-
tiazolidina preparada sintéticamente. La
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
puede prepararse a partir de tiazolidina. La tiazolidina se combina
con sulfuro de etileno y se calienta, bajo atmósfera de gas inerte,
durante 24 horas a 80ºC. Se obtiene, tras purificación, la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
(ejemplo 2).
El compuesto según la invención constituido por
la N-(2-mercaptoetil)-1,3-
tiazolidina es adecuado, de una manera excelente, como producto
aromatizante para el empleo en composiciones aromatizantes debido a
su carácter excelentemente organoléptico. Es especialmente
sorprendente que la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
proporcione a las composiciones correspondientes una nota de asado
muy intensa con concentraciones extraordinariamente bajas. En este
caso se aprecia el aroma especialmente por su olor (ortonasal).
En los aromas listos para su utilización, la
cantidad empleada del compuesto según la invención está comprendida
preferentemente entre 0,00005 y 1% en peso, especialmente entre
0,0001 y 0,5% en peso, referido al conjunto de la composición. Tales
composiciones aromatizantes pueden emplearse en todo el sector de
los artículos alimenticios y condimentos. Especialmente son
adecuadas para el aromatizado de aperitivos, sopas, salsas, comidas
preparadas, masas grasas, artículos de pastelería, yogurt, helados
y artículos de confitería. La dosificación de tales composiciones
aromatizantes está comprendida entre 0,005 y 2% en peso,
especialmente entre 0,01 y 1% en peso, referido al artículo
comestible o condimento acabado.
Los aromas listos para su utilización pueden
emplearse en forma líquida o secada por pulverización o
encapsulada. Mientras que en forma líquida se utilizan en un
disolvente usual en la practica tal como etanol, propilenglicol,
triglicéridos de aceites vegetales o triacetina, los aromas secos
se obtienen mediante secado por pulverización o mediante encapsulado
según uno de los procedimientos usuales en la industria de los
aromas. Estos están constituidos, especialmente, por la extrusión y
por la granulación por pulverización.
Debido al potente efecto de olor, el compuesto
según la invención constituido por la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina,
es especialmente adecuado también para el aromatizado de envases de
artículos comestibles y de condimentos así como también para otras
finalidades de aplicación (por ejemplo el pulverizado de aromas de
artículos comestibles y para el aromatizado del aire ambiente).
Se calientan 3,3 mmoles de cisteamina y 10 mmoles
de fructosa en un tampón de fosfato a pH 7 durante 20 minutos a
145ºC. Los productos aromatizantes se obtienen mediante extracción
con dietiléter y subsiguiente concentración. La identificación se
llevó a cabo por GC/MS.
Se hacen reaccionar 1,1 mmoles de carbonil- o de
dicarbonilcompuesto con 1,1 mmoles de hidrocloruro de cisteamina en
solución acuosa de tampón de fosfato, exenta de oxígeno (pH = 7)
bajo atmósfera de gas protector. La reacción se lleva a cabo con los
componentes reactivos constituidos por formaldehído, acetaldehído y
metilglioxal a 0ºC. La reacción se sigue mediante cromatografía
gaseosa. Tras elaboración y purificación mediante cromatografía
gaseosa se obtienen las tiazolidinas correspondientes.
Se combinan 10 mmoles de tiazolidina
2-substituida en un autoclave de vidrio con 10
mmoles de sulfuro de etileno y se calientan, sin disolvente, bajo
gas protector, durante 24 horas a 80ºC. La mezcla de la reacción se
recoge con lejía de hidróxido de sodio y se lava con
diclorometano. La fase acuosa se ajusta a pH 8 con ácido clorhídrico
y se extrae con diclorometano. Se obtienen las
N-(2-mercaptoetil)-tiazolidinas con
una pureza de aproximadamente 90-96% y con un
rendimiento del 75-88%.
Espectro de masas de las
N-(2-mercaptoetil)-tiazolidinas.
| m/z | Intensidad % |
| 27 | 12 |
| 28 | 12 |
| 42 | 45 |
| 45 | 12 |
| 56 | 12 |
| 57 | 13 |
| 59 | 9 |
| 61 | 15 |
| 88 | 7 |
| 102 | 100. |
Se mezclaron (todas las indicaciones en g):
| 3-Metiltiopropanal (al 1% en triglicéridos de aceites vegetales) | \hskip20pt 1,0 |
| 2,3-Dietil-5-metilpirazina | \hskip20pt 1,0 |
| Caprilato de isoamilo | \hskip20pt 1,0 |
| Diacetil (al 10% en triacetina) | \hskip20pt 2,0 |
| Ácido 2-metilbutírico | \hskip20pt 5,0 |
| Alcohol isoamílico | \hskip15pt 10,0 |
| Delta-dodecalactona | \hskip15pt 10,0 |
| 2-Feniletanol | \hskip15pt 15,0 |
| 2-Metilbutanal | \hskip15pt 20,0 |
| Ácido caprílico (al 10% en triacetina) | \hskip15pt 25,0 |
| Dimetiloxifurona (al 1% en propilenglicol) | \hskip10pt 100,0 |
| 2,5-Dimetil-4-hidroxi-3(2H)-furanona (al 15% en propilenglicol) | \hskip10pt 500,0 |
| Triglicéridos de aceites vegetales | \hskip5pt 9310,0 |
| Suma | 10000,0 |
Cuando se substituyeron 0,1-0,5 g
de disolvente constituido por los triglicéridos de los aceites
vegetales por
0,12-0,5 g de N-(2-mercaptoetil)-tiazolidina, el aroma se hizo claramente más típico en el sentido de costra de pan tostada.
0,12-0,5 g de N-(2-mercaptoetil)-tiazolidina, el aroma se hizo claramente más típico en el sentido de costra de pan tostada.
Claims (6)
1. Compuestos de la fórmula
en las que R_{1}, R_{2} y R_{3} son iguales
o diferentes y R_{1} significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo,
iso-propilo, R_{2} significa hidrógeno, acetilo,
propionilo, isobutirilo, metilo, etilo, propilo,
iso-propilo y R_{3} significa hidrógeno
o
con la condición de que no se trate del
2,2-dimetil-3-tiazolidinaetanotiol.
2. Compuesto según la reivindicación 1, que está
constituido por la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina.
3. Composiciones odorizantes y aromatizantes que
contienen compuestos de la fórmula
en las que R_{1}, R_{2} y R_{3} son iguales
o diferentes y R_{1} significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo,
iso-propilo, R_{2} significa hidrógeno, acetilo,
propionilo, isobutirilo, metilo, etilo, propilo,
iso-propilo y R_{3} significa hidrógeno
o
4. Composiciones odorizantes y aromatizantes que
contienen el compuesto según la reivindicación 2.
\newpage
5. Empleo de la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
como producto aromatizante en aromas líquidos y secos para
artículos alimenticios y condimentos, para el pulverizado de aromas
de artículos comestibles y para el aromatizado del aire
ambiente.
6. Empleo de la
N-(2-mercaptoetil)-1,3-tiazolidina
para el aromatizado de envases de artículos comestibles y
condimentos.
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