ES2202841T3 - Esteres de cera siliconados reconstituidos. - Google Patents

Esteres de cera siliconados reconstituidos.

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ES2202841T3
ES2202841T3 ES98918808T ES98918808T ES2202841T3 ES 2202841 T3 ES2202841 T3 ES 2202841T3 ES 98918808 T ES98918808 T ES 98918808T ES 98918808 T ES98918808 T ES 98918808T ES 2202841 T3 ES2202841 T3 ES 2202841T3
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Anthony J. O'lenick, Jr.
Carter La Vay
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Abstract

La presente invención se refiere a ciertos ésteres de cera reconstituidos, preparados por la reacción entre un polímero de silicona y un éster de cera natural de abejas, la cera de candelilla y la cera de carnauba. Estos materiales son útiles en la preparación de productos cosméticos dado su capacidad sin igual para acoplar los componentes orgánicos, siliconados y otros, para formar una masa uniforme, utilizándose estos materiales principalmente en la fabricación de pintalabios. Por otra parte, son útiles en las formulaciones de productos antisudoríficos y otras formulaciones que contienen a la vez aceites y siliconas.

Description

Ésteres de cera siliconada reconstituidos.
Campo técnico
La presente invención se relaciona con ciertos éteres de ceras reconstituidos preparados por reacción de un polímero de silicona y un éster de cera natural de alto peso molecular seleccionado entre el grupo consistente en cera de abejas, candelilla y cera carnauba. Estos materiales son útiles en la preparación de productos cosméticos en los que no se excede la capacidad para acoplar componentes orgánicos, de silicona y otros en una masa uniforme. Un área mayor para el uso de estos materiales es en las barras de labios. Además, son útiles en antitranspirantes y otras formulaciones que contienen tanto aceites como siliconas.
Antecedentes de la invención
La presente invención se relaciona con composiciones que resultan de la transesterificación de un éster de cera y cualquier compuesto de silicona que contenga hidroxilo. Son conocidos los ésteres céreos derivados de la reacción de un ácido graso e hidroxisilicona. La Patente EE.UU. 5.180.843 de O'Lenick (Enero 1992) enseña que los ácidos grasos y los triglicéridos pueden reaccionar con compuestos de silicona que contengan hidroxi para formar ésteres. Los productos de la patente citada de O'Lenick son diferentes en diversos aspectos de los compuestos de la presente invención. Concretamente, los productos patentados por O'Lenick son preparados a partir de ácidos grasos, triglicéridos o ésteres metílicos grasos. El subproducto de dicha reacción es agua, glicerina o metanol, respectivamente. Como quedará claro al leer la descripción de la presente invención, los compuestos de la presente invención son producidos por reacción de un éster de cera de un tipo específico que tiene un resto de acilo de cadena larga y un resto de alcohol de cadena larga en el éster. La reacción de dicho material con una hidroxisilicona da lugar a un "reconstituido", como indica la siguiente reacción:
R^{1}-C(O)-OR^{2} + Silicona-OH \rightarrow R^{1}-C(O)-O-Silicona + R^{2}OH
Sorprendentemente, hemos visto que el éster de silicona, en presencia del R^{2}OH en la mezcla de reacción, da lugar a una mayor solubilidad, compatibilidad y emulsionabilidad del producto.
Objeto de la invención
Es el objeto de la presente invención proporcionar composiciones únicas que tienen la capacidad de solubilizar o acoplar compuestos de silicona y compuestos grasos.
Descripción detallada de la invención
La cera de abejas, la cera carnauba y la cera de candelilla contienen ésteres naturales, que se conforman a la siguiente estructura:
R^{1}C(O)O-R^{2}
donde:
R^{1} es alquilo de 19 a 37 átomos de carbono y
R^{2} es alquilo de 20 a 38 átomos de carbono.
El número relativamente alto de átomos de carbono en los compuestos es un factor que hace que estas ceras son algo únicas, en comparación con aceites como el sebo, el aceite de coco y el aceite de soja. Este mayor peso molecular y el hecho de que éste haga que el producto sea sólido dan lugar a la clasificación de estos compuestos como ceras, más que como aceites. El término aceite se aplica a productos líquidos.
La silicona y los compuestos alifáticos como las ceras son mutuamente miscibles entre sí, dando lugar a un sistema de dos fases. Desde hace mucho tiempo, se ha sentido la necesidad de poder formular un producto en el que la silicona y las ceras estén en una fase uniformemente distribuida. Los compuestos de la presente invención abordan este problema.
Tendría que estar claro por la secuencia de reacción que la hidroxisilicona es "reconstituida" al éster, produciendo un nuevo éster de silicona y dejando un alcohol alquílico libre (el R^{2}OH), que reacciona a partir de la cera inicial. La composición resultante contiene un éster alquílico de silicona y un alcohol que deriva de la cera original. Esta combinación es un excelente acoplador, solubilizador y emulsor para poner la cera de partida y la silicona en un producto uniforme. Esto es muy importante en una variedad de aplicaciones, como barnices para automóviles y productos para el cuidado personal, como las barras de labios.
Las composiciones de la presente invención consisten en:
a) un éster de silicona que se conforma a la siguiente estructura:
1
donde:
Me es metilo;
a
es un número entero de 0 a 2.000;
b
es un número entero de 1 a 20;
c
es un número entero de 0 a 20;
R^{3} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x} -(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-C(O)R^{1};
x
es un número entero de 0 a 20;
y
es un número entero de 0 a 20;
z
es un número entero de 0 a 20;
R^{4} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x}-(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O) _{z}-C(O)R^{1},
con la condición de que R^{3} y R^{4} no puedan ser ambos Me al mismo tiempo y de que cada uno de x, y y z sea un número entero de 0 a 20;
R^{5} es -(CH_{2})_{n}-CH_{3};
n es un número entero de 1 a 17;
R^{1} es alquilo de 19 a 37 átomos de carbono;
y
b) un compuesto hidroxi que se conforma a la siguiente estructura:
R^{2}-OH,
donde:
R^{2} es alquilo de 20 a 38 átomos de carbono.
En una realización preferida, la concentración del compuesto hidroxi varía entre el 1 y el 10% en peso.
En otra realización preferida, la concentración del compuesto hidroxi varía entre el 5 y el 10% en peso.
En otra realización preferida, n es un número entero que varía entre 11 y 17.
En una realización preferida, a es un número entero que varía entre 10 y 50.
En otra realización preferida, a es un número entero que varía entre 15 y 25.
En otra realización preferida, c es 0.
En aún otra realización preferida, c es un número entero que varía entre 1 y 10.
En otra realización preferida, c es un número entero que varía entre 1 y 5.
Además, las composiciones de la presente invención son preparadas por la reacción de transesterificación de un compuesto de silicona que se conforma a la fórmula estructural:
1
donde:
Me es metilo;
a
es un número entero de 0 a 2.000;
b
es un número entero de 1 a 20;
c
es un número entero de 0 a 20;
R^{3} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x}-(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-H;
x
es un número entero de 0 a 20;
y
es un número entero de 0 a 20;
z
es un número entero de 0 a 20;
R^{4} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x}-(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O) _{z}-H,
con la condición de que R^{3} y R^{4} no puedan ser ambos Me al mismo tiempo, de que cada uno de x, y y z sea un número entero de 0 a 20;
R^{5} es -(CH_{2})_{n}-CH_{3};
y
n es un número entero de 1 a 17;
y
una cera seleccionada entre el grupo consistente en cera de abejas, cera carnauba y cera de candelilla.
En una realización preferida, dicha cera es cera de abejas.
En otra realización preferida, dicha cera es cera carnauba.
En aún otra realización preferida, dicha cera es cera de candelilla.
En una realización preferida, dicha reacción es llevada a cabo a una temperatura de entre 180 y 200ºC.
Ceras
Las ceras útiles como materias primas en la preparación de las composiciones de la presente invención pueden ser adquiridas comercialmente de J.W. Hanson Company Inc., Woodbury, N.Y.
Cera de abejas
La cera de abejas, que es también conocida como cera blanca, es una cera de insectos cultivada a nivel mundial; se encuentra en todos los continentes del globo. La composición química de la cera varía ligeramente dependiendo de la especie de la abeja productora de la cera. Para extraer la cera de abejas para su uso, se funde o se hierve el panal con agua y se separa la cera bruta de la parte superior. El color del material bruto depende del tipo de flor productora del polen y de la edad de la colmena. Las ceras naturales de origen animal son de estructura compleja y, como tales, poseen propiedades únicas que hacen de ellas una materia prima inestimable para muchas industrias de hoy en día.
\newpage
La cera de abejas natural es amorfa y varía de color desde una tonalidad marrón intensa hasta una tonalidad caramelo claro. La cera tiene un color de miel distintivo. La cera de abejas tiene un punto de fusión de entre 62 y 65ºC. Su número CAS es #8006-40-4.
Cera carnauba
Actualmente, el único lugar del mundo donde se puede encontrar la Palma Carnauba es al noreste del Brasil. Esta Palma (Capernicea cerifera), frecuentemente llamada el "árbol de la vida", produce una cera en sus hojas que lo protege de las condiciones atmosféricas severas del área. La cosecha se produce alrededor de Septiembre siguiendo procedimientos tradicionales, se cortan las hojas y se las deja en el suelo para que se sequen al sol. La tecnología moderna se encarga de raspar este valioso producto de la hoja. Se obtienen dos tipos de cera, uno puro y transparente del centro de las hojas no abiertas, llamado cera de grado amarillo y el segundo de la propia hoja, llamado polvo gris.
La cera carnauba es una materia prima natural ambientalmente correcta y es la más dura de las ceras naturales. Además, tiene el punto de fusión más elevado de las ceras y es frágil y no pegajosa. La carnauba posee excelentes propiedades de gelificación, es emulsionable y también tiene la capacidad de retener aceite. Estas propiedades aseguran su posición líder en el mercado global para tecnologías alimentarias, farmacéuticas y avanzadas.
La cera carnauba es una cera dura, frágil, no pegajosa y lustrosa que tiene un punto de fusión de entre 83,0 y 86ºC. Su número CAS es 8015-88-9.
Cera de candelilla
La cera de candelilla es extraída de la superficie externa de las plantas de Candelilla, que son nativas de las regiones áridas del Norte de Méjico. Las plantas crecen silvestres en las llanuras y en las estribaciones de la meseta Norte-Central de Méjico. Con un punto de fusión de entre 66 y 71ºC, la candelilla es adecuada para la preparación de muchos productos céreos en los que la resistencia al calor es una consideración importante. La cera de candelilla es usada en capas de barniz, revestimientos y acabados, donde se desea un punto de fusión razonablemente alto. Además, esta cera se mezcla fácilmente con ácidos grasos, parafina y otras ceras, dando excelentes propiedades lubricantes y resistencia a altas presiones.
La candelilla es una cera de color marrón claro a amarillo claro, dura, frágil, ligeramente pegajosa y lustrosa con un olor distintivo. Esta cera no es tan dura como la carnauba y no alcanza su dureza máxima hasta varios días después de enfriarse. Tiene un punto de fusión de entre 68,5 y 72,5.
La carnauba, la cera de abejas y la cera de candelilla son solubles en ceras vegetales y animales y una gran variedad de resinas naturales y sintéticas, así como ácidos grasos, glicéridos e hidrocarburos. Son insolubles en silicona. Las ceras son ésteres que tienen entre 20 y 38 átomos de carbono en la cadena. Esta distribución única de carbonos compatibiliza los ácidos grasos y las ceras con los aceites de silicona. Esto es altamente deseable en las aplicaciones para el cuidado personal, como barras de labios y aplicaciones antitranspirantes. El compuesto hidroxi, producido como subproducto de la reacción, es un cosolubilizador, tiene igualmente entre 28 y 37 átomos de carbono y la presencia del compuesto hidroxi ayuda significativamente a la compatibilización de las ceras y de los aceites en silicona.
Compuestos de silicona
Los compuestos de silicona útiles como materia prima en la preparación de las composiciones de la presente invención se conforman a la siguiente estructura:
1
donde:
Me es metilo;
a
es un número entero de 0 a 2.000;
b
es un número entero de 1 a 20;
c
es un número entero de 0 a 20;
R^{3} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x}-(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-H;
x
es un número entero de 0 a 20;
y
es un número entero de 0 a 20;
z
es un número entero de 0 a 20;
R^{4} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x}-(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-H,
con la condición de que R^{3} y R^{4} no puedan ser ambos Me al mismo tiempo;
R^{5} es -(CH_{2})_{n}-CH_{3}, y
n es un número entero de 1 a 17.
Compuestos de este tipo están comercializados por Siltech Inc., Norcross, Ga.
Las composiciones de la presente invención consisten en:
a) un éster de silicona que se conforma a la siguiente estructura:
1
donde:
Me es metilo;
a
es un número entero de 0 a 2.000;
b
es un número entero de 1 a 20;
c
es un número entero de 0 a 20;
R^{3} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x}-(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-C(O)R^{1};
x
es un número entero de 0 a 20;
y
es un número entero de 0 a 20;
z
es un número entero de 0 a 20;
R^{4} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x}-(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-C(O)R^{1},
con la condición de que R^{3} y R^{4} no puedan ser ambos Me al mismo tiempo y de que cada uno de x, y y z sea un número entero de 0 a 20;
R^{5} es -(CH_{2})_{n}-CH_{3};
n es un número entero de 1 a 17;
R^{1} es alquilo de 19 a 37 átomos de carbono;
y
b) un compuesto hidroxi que se conforma a la siguiente estructura:
R^{2}-OH,
donde:
R^{2} es alquilo de 20 a 38 átomos de carbono.
Ejemplos de compuestos de silicona
Clase 1
1
R^{3} es metilo.
Ejemplo a b c x y z n
1 0 1 0 0 10 0 0
2 100 1 0 10 10 10 0
3 500 5 0 0 0 0 0
4 900 4 0 20 20 20 0
5 2.000 8 0 0 0 0 0
6 100 10 1 5 2 5 17
7 200 10 2 1 10 2 11
8 40 10 3 10 10 0 1
9 30 4 1 10 20 20 9
10 50 4 0 5 0 0 0
11 29 20 3 0 5 0 15
12 100 15 15 1 5 10 5
13 20 4 20 10 20 10 3
14 20 1 0 2 0 0 0
Clase 2
1
b es 0.
Ejemplo a b c x y z n
15 0 0 0 0 10 0 0
16 100 0 0 10 10 10 0
17 500 0 0 0 0 0 0
18 900 0 0 20 20 20 0
19 2.000 0 0 0 0 0 0
20 29 0 0 5 2 5 17
21 50 0 20 1 10 2 11
22 50 0 1 10 10 0 1
23 29 0 5 10 20 20 9
24 50 0 0 2 0 0 0
25 100 0 3 1 5 0 1
26 29 0 15 1 5 10 5
Ejemplos de ceras
Ejemplo 27 cera de abejas,
Ejemplo 28 cera de candelilla y
Ejemplo 29 cera carnauba.
Procedimiento general
Los compuestos de la presente invención son preparados por la reacción de transesterificación de la cera y el polímero de silicona. La reacción es llevada a cabo con una razón molar de 0,5:1 de cera a silicona a una razón de 1:0,5, con una razón molar preferida de 1:1. La cera y el polímero son añadidos a un recipiente de reacción adecuado con agitación. Se calientan los dos a 160-250ºC, con una temperatura preferida de 180-200ºC. El catalizador de la esterificación es seleccionado entre ácido paratoluensulfónico, oxalato de estaño, ácido sulfúrico y otros catalizadores de la esterificación. La reacción es llevada a cabo 180 a 200ºC durante tres a ocho horas. Durante ese tiempo, se genera alcohol alquílico. Este alcohol resulta ser un elemento crítico para la funcionalidad de la composición. Su presencia permite un mejor acoplamiento del producto cuando se pone en formulaciones. Concretamente, el alcohol y el éster silicona constituyen juntos una composición de acoplamiento que permite la compatibilización de las fases de aceite y las fases de silicona, que normalmente son incompatibles.
Ejemplo 30
A 2.914,3 gramos de polímero de silicona (ejemplo 1), se añaden 606,8 gramos de la cera especificada (ejemplo 27). A continuación, se añade un 0,1% en peso, en base al número total de gramos de la masa de reacción total, de oxalato de estaño. Se calienta la masa de reacción a 200ºC y se mantiene durante 3-8 horas. Se usa la composición resultante tal como se prepara sin purificación adicional.
Ejemplos 31-110
Se repite el Ejemplo 30, sólo que esta vez la cantidad especificada del polímero de silicona especificado substituye al polímero de silicona anterior y la cera especificada y la cualidad de la cera substituyen a la cera especificada en el Ejemplo 30.
Ejemplo Silicona Cera
Ejemplo Gramos Ejemplo Gramos
31 1 707,0 27 100,0
32 2 10.487,0 27 1.254,0
33 3 9.017,0 27 3.526,0
34 4 23.082,2 27 1.340,0
35 5 12.367,0 27 1.236,7
36 6 1.574,0 27 300,8
37 7 2.636,7 27 500,7
38 8 1.580,6 27 1.580,0
39 9 3.306,2 27 690,0
40 10 1.449,1 27 750,9
41 11 554,0 27 500,0
42 12 1.789,2 27 400,8
43 13 3.067,1 27 667,9
44 14 2.205,8 27 689,0
45 15 578,0 27 120,0
46 16 5.206,9 27 520,6
47 17 22.898,0 27 2.289,8
48 18 6.203,9 27 3.101,5
49 19 91.198,1 27 911,9
50 20 1.735,4 27 357,9
51 21 6.288,0 27 928,8
52 22 3.344,1 27 668,5
53 23 2.750,1 27 600,8
(Continuación)
Ejemplo Silicona Cera
Ejemplo Gramos Ejemplo Gramos
54 24 4.483,1 27 897,9
55 25 5.207,9 27 520,8
56 26 2.914,2 27 600,9
57 1 707,0 27 79,7
58 25 5.207,9 27 1.234,4
59 26 2.914,2 27 508,9
60 1 707,0 28 707,0
61 2 10.487,0 28 548,7
62 3 9.017,0 28 606,9
63 4 23.082,2 28 13.153
64 5 12.367,0 28 2.461,7
65 6 1.574,0 28 157,4
66 7 2.636.7 28 515,8
67 8 1.580,6 28 158,0
68 9 3.306,2 28 681,2
69 10 1.449,1 28 288,9
70 11 554,0 28 554,0
71 12 1.789,2 28 350,8
72 13 3.067,1 28 612,7
73 14 2.205,8 28 440,8
74 15 578,1 28 571,0
75 16 5.026,1 28 1.023,5
76 17 22.898,4 28 11.445,0
77 18 6.203,4 28 1.234,6
78 19 91.198,3 28 4.567,0
79 20 1.735,1 28 290,7
80 21 6.288,0 28 350,9
81 22 3.344,1 28 688,1
82 23 2.750,1 28 599,9
83 24 4.483,1 28 910,2
84 25 5.207,2 28 1.056,8
85 26 2.914,1 28 606,3
86 1 707,0 29 95,6
87 2 10.487,0 29 2.154,7
88 3 9.017,0 29 2.345,5
89 4 23.082,2 29 11.231,4
90 5 12.367,0 29 1.836,7
91 6 1.574,0 29 300,2
92 7 2.636,7 29 456,7
93 8 1.580,6 29 300,5
94 9 3.306,2 29 661,7
95 10 1.449,1 29 290,8
96 11 554,0 29 105,6
97 12 1.789,2 29 359,9
98 13 3.067,1 29 612,3
99 14 2.205,8 29 220,5
100 15 578,1 29 100,7
101 16 5.026,2 29 1.040,0
102 17 22.898,0 29 1.144,0
103 18 6.203,3 29 620,3
(Continuación)
Ejemplo Silicona Cera
Ejemplo Gramos Ejemplo Gramos
104 19 91.198,1 29 9.119,8
105 20 1.735,4 29 350,9
106 21 6.288,3 29 1.234,5
107 22 3.344,1 29 675,6
108 23 2.750,1 29 275,0
109 24 4.483,2 29 8.916,1
110 25 5.207,8 29 1.234,5
Ejemplos de aplicaciones en barras de labios
Se pueden usar las composiciones de la presente invención para hacer barras de labios, que consisten en:
a)
un 1-70% de un solvente volátil,
b)
un 0,1-15% de éster de silicona de la presente invención,
c)
un 10-45% de cera y
d)
un 5-50% de polvo.
La composición de la presente invención, cuando se usa en una barra de labios utilizando la anterior formulación, exhibe una resistencia superior a la transferencia y resuelve los problemas encontrados cuando se preparan los productos sin usar las composiciones de la presente invención.
1)
las barras de labios son sólidas y, como tales, son muy importantes la integridad y uniformidad de la barra. Como hay muchos productos sólidos en estas composiciones, cada uno de ellos con una variedad de puntos de fusión y firmeza, así como con diferentes solubilidades entre sí, se produce un fenómeno conocido como sinéresis. La sinéresis es la tendencia de la barra de labios sólida a rezumar aceite y agrietarse. La sinéresis afecta a la extensibilidad y a otras características estéticas y es altamente indeseable. Las sobresalientes propiedades de acoplamiento de los compuestos de la presente invención resuelven el problema de la sinéresis cuando se usan a un nivel del 0,1-15%. Los compuestos de la presente invención acoplan la silicona y las ceras en una barra uniforme.
2)
Las barras de labios tienden a desprenderse de los labios con el tiempo. Esto se relaciona con la plastificación del producto y las propiedades elastoméricas de la película así depositada. Los compuestos de la presente invención proporcionan una película que es más flexible y, en consecuencia, no se desprende.
3)
Las barras de labios tienden a tener un acabado mate más que uno de alto brillo. Los compuestos de la presente invención son brillantes. Hemos visto, por lo tanto, de manera sorprendente e inesperada, que el uso de los compuestos de la presente invención resuelve todos estos problemas.

Claims (8)

1. Una composición consistente en:
a) un éster de silicona que se conforma a la siguiente estructura:
1
donde:
Me es metilo;
a
es un número entero de 0 a 2.000;
b
es un número entero de 1 a 20;
c
es un número entero de 0 a 20;
R^{3} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x} -(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-C(O)R^{1};
x
es un número entero de 0 a 20;
y
es un número entero de 0 a 20;
z
es un número entero de 0 a 20;
R^{4} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x} -(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-C(O)R^{1},
con la condición de que R^{3} y R^{4} no puedan ser ambos Me al mismo tiempo;
R^{5} es -(CH_{2})_{n}-CH_{3};
n es un número entero de 1 a 17;
R^{1} es alquilo de 19 a 37 átomos de carbono;
y
b) un compuesto hidroxi que se conforma a la siguiente estructura:
R^{2}-OH,
donde:
R^{2} es alquilo de 20 a 38 átomos de carbono.
2. Una composición de la reivindicación 1, donde la concentración del compuesto hidroxi varía entre el 5 y el 10% en peso.
3. Una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, donde n es un número entero que varía entre 11 y 17.
4. Composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, donde a es un número entero que varía entre 15 y 25.
5. Una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, donde c es 0.
6. Una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-5, donde c es un número entero que varía entre 1 y 5.
7. Una composición producida por la reacción de esterificación de un compuesto de silicona que se conforma a la siguiente estructura:
1
donde:
Me es metilo;
a
es un número entero de 0 a 2.000;
b
es un número entero de 1 a 20;
c
es un número entero de 0 a 20;
R^{3} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x} -(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-H;
x
es un número entero de 0 a 20;
y
es un número entero de 0 a 20;
z
es un número entero de 0 a 20;
R^{4} es Me o -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{x} -(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}-H,
con la condición de que R^{3} y R^{4} no puedan ser ambos Me al mismo tiempo;
R^{5} es -(CH_{2})_{n}-CH_{3};
y
n es un número entero de 1 a 17;
y una cera seleccionada entre el grupo consistente en cera de abejas, cera carnauba y cera de candelilla.
8. Una composición de la reivindicación 7, donde dicha reacción es llevada a cabo a una temperatura de entre 180 y 200ºC.
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5908949A (en) * 1998-03-18 1999-06-01 Lambent Technologies Inc Alkoxylated silicone salicylate esters
US5883279A (en) * 1998-03-16 1999-03-16 Lambent Technologies, Inc. Silicone salicylate esters
US6008397A (en) * 1999-06-01 1999-12-28 Hansotech Inc. Silicone fluoro esters
JP3963348B2 (ja) * 2001-11-21 2007-08-22 信越化学工業株式会社 カルナウバシリコーンワックス
MY145980A (en) * 2003-03-26 2012-05-31 Sigmakalon Services B V Process for the preparation of poly(silyl esters)s, and their uses
US20070065378A1 (en) * 2005-09-16 2007-03-22 Vondruska Brian J Sunscreen compositions
EP1889598B1 (en) * 2006-07-18 2016-02-03 L'Oréal Cosmetic composition in powdered form
RU2009117593A (ru) * 2006-10-10 2010-11-20 Дау Корнинг Корпорейшн (Us) Силиконовый агент, регулирующий пенообразование
CN102348765B (zh) 2009-03-10 2015-09-09 道康宁东丽株式会社 水包油硅氧烷乳液组合物
GB0905507D0 (en) 2009-03-31 2009-05-13 Dow Corning Organopol Ysiloxane Compositions Containing An Active Material
GB0905488D0 (en) * 2009-03-31 2009-05-13 Dow Corning Organopolysiloxane compositions and their production
GB0905502D0 (en) 2009-03-31 2009-05-13 Dow Corning Organopolysiloxane emulsions and their production
WO2010116951A1 (ja) * 2009-04-07 2010-10-14 株式会社 資生堂 毛髪化粧料
KR101444168B1 (ko) 2009-09-02 2014-09-26 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. 실리콘 변성 지방산, 그의 제조방법 및 용도
KR101833966B1 (ko) 2010-07-02 2018-03-02 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 수중유 실리콘 에멀젼 조성물
CN113208994A (zh) * 2021-05-26 2021-08-06 云南龙仕化妆品有限公司 一种滋润保湿天然植物型口红及其制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5051489A (en) * 1990-01-25 1991-09-24 Siltech Inc. Novel silanol waxes
US5180843A (en) * 1990-06-18 1993-01-19 Lenick Jr Anthony J O Terminal substituted silicone fatty esters
US5446184A (en) * 1995-03-14 1995-08-29 Siltech Inc. Glyceryl silicone ester emulsifiers

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