ES2205548T3 - Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion. - Google Patents
Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion.Info
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Abstract
La invención se refiere a una composición lista para usar para tintado por oxidación de fibras de queratina y, en particular, de fibras de queratina humana tales como el cabello que comprende, en un medio apropiado para el tintado, al menos una base de oxidación, al menos un colorante catiónico directo, y al menos una enzima de tipo oxidoreductasa con 2 electrones en presencia de al menos un donante para dicha enzima y el procedimiento de tintado que usa dicha composición.
Description
Composición de teñido por oxidación de las fibras
queratínicas y procedimiento de teñido que utiliza esta
composición.
La invención tiene por objeto una composición
para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas, y en
particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos que comprende, en un medio apropiado para el teñido, al
menos una base de oxidación, al menos un colorante directo
catiónico, y a menos un enzima de tipo
óxido-reductasa de 2 electrones en presencia de al
menos un donador para el indicado enzima, así como al procedimiento
de teñido que utiliza esta composición.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que
contienen precursores de colorante de oxidación, en particular las
orto o parafenilendiaminas, las orto o paraaminofenoles, bases
heterocíclicas, denominadas generalmente bases de oxidación. Los
precursores de colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son
compuestos incoloros o escasamente coloreados que, asociados con
productos oxidantes, pueden proporcionar mediante un proceso de
condensación oxidativa compuestos coloreados y colorantes.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración, eligiéndose estos últimos
particularmente entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles y algunos compuestos
heterocíclicos.
La variedad de las moléculas utilizadas a nivel
de bases de oxidación y de copuladores, permite la obtención de una
rica gama de colores.
Resulta igualmente conocido que para modificar
aún las tonalidades obtenidas y darles reflejos, se pueden utilizar,
en asociación con los precursores de colorantes de oxidación y los
copuladores, colorantes directos, es decir sustancias coloreadas que
aportan una coloración en ausencia de agente oxidante.
Estos colorantes directos pertenecen en su gran
mayoría a la familia de los compuestos nitrados de la serie
bencénica y tienen el inconveniente, cuando se incorporan a las
composiciones tintoriales, de conducir a coloraciones que presentan
una tenacidad insuficiente, en particular respecto a los
champús.
La coloración denominada "permanente"
obtenida gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado
cumplir con un cierto número de requisitos. Así, la misma debe no
tener inconveniente alguno en el plano toxicológico, debe permitir
obtener tonalidades en la intensidad deseada y presentar un buen
comportamiento frente a los agentes exteriores (luz, intemperies,
lavados, ondulación permanente, transpiración, roces).
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir
los cabellos blancos y ser por último lo menos selectivos posibles,
es decir permitir obtener diferencias de coloración lo más bajas
posibles a todo lo largo de una misma fibra queratínica, que puede
estar en efecto distintamente sensibilizada (es decir estropeada)
entre su punta y su raíz.
La coloración por oxidación de las fibras
queratínicas se realiza generalmente en medio alcalino, en presencia
de peróxido de hidrógeno. Sin embargo la utilización de los medios
alcalinos en presencia de peróxido de hidrógeno presentan por
inconveniente el producir una degradación nada despreciable de las
fibras, así como una decoloración importante de las fibras
queratínicas que no siempre es deseable.
La coloración por oxidación de las fibras
queratínicas puede igualmente realizarse con ayuda de sistemas
oxidantes diferentes del peróxido de hidrógeno tales como sistemas
enzimáticos. Así se ha propuesto ya teñir las fibras queratínicas,
particularmente en la solicitud de patente
EP-A-0 310 675, con composiciones
que comprenden una base de oxidación y eventualmente un copulador,
en asociación con enzimas tales como la
piranosa-oxidasa, la glucosa-oxidasa
o bien la uricasa, en presencia de un donador para los indicados
enzimas. Estos procedimientos de teñido, aunque se realizan en
condiciones que no producen una degradación de las fibras
queratínicas comparable a la producida por los teñidos realizados en
presencia de peróxido de hidrógeno, conducen a coloraciones que no
satisfacen completamente particularmente desde el punto de vista de
su fuerza, de su cromaticidad y de su resistencia respecto a las
diversas agresiones que pueden experimentar los cabellos.
Ahora bien, la firma solicitante acaba ahora de
descubrir que es posible obtener nuevos tintes, capaces de conducir
a coloraciones potentes y cromáticas, sin producir degradación
significativa de las fibras queratínicas, poco selectivas y que
resisten bien a las diversas agresiones que pueden experimentar las
fibras, asociando al menos una base de oxidación, al menos un
colorante directo catiónico, y al menos un enzima de tipo
óxido-reductasa de 2 electrones en presencia de al
menos un donador para el indicado enzima.
Este descubrimiento constituye la base de la
presente invención.
La invención tiene por consiguiente por primer
objeto una composición lista para el empleo, para el teñido por
oxidación de las fibras queratínicas y en particular de las fibras
queratínicas humanas tales como los cabellos, caracterizada por el
hecho de que comprende, en un medio adecuado para el tinte:
- -
- al menos una base de oxidación,
- -
- al menos un colorante directo catiónico,
- -
- al menos un enzima de tipo óxido-reductasa de 2 electrones,
- -
- y al menos un donador para el indicado enzima.
La composición tintorial lista para el empleo
conforme a la invención conduce a coloraciones potentes, cromáticas,
que presentan una baja selectividad y excelentes propiedades de
resistencias a la vez respecto a los agentes atmosféricos tales como
la luz y las intemperies y respecto a la transpiración y diferentes
tratamientos que puedan experimentar los cabellos (lavados,
deformaciones permanentes).
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido por oxidación de las fibras queratínicas que
utiliza esta composición tintorial lista para el empleo.
La o las óxido-reductasas de 2
electrones utilizadas en la composición tintorial lista para el
empleo conforme a la invención pueden particularmente ser elegidas
entre las piranosa oxidasas, las glucosa oxidasas, las glicerol
oxidasas, los lactatos oxidasas, las piruvato oxidasas y las
uricasas.
Según la invención, la
óxido-reductasa de 2 electrones es preferentemente
elegida entre las uricasas de origen animal, microbiológico o
biotecnológico.
A título de ejemplo, se puede particularmente
citar la uricasa extraída del hígado de jabalí, la uricasa de
Arthrobacter globiformis, así como la uricasa de
Aspergillus flavus.
La o las óxido-reductasas de 2
electrones pueden utilizarse en forma cristalina pura o en una forma
diluida en un diluyente inerte para la indicada
óxido-reductasa de 2 electrones.
La o las óxido-reductasas de 2
electrones conformes a la invención representan preferentemente
entre el 0,01 y el 20% en peso aproximadamente del peso total de la
composición tintorial lista para el empleo, y aún más
preferentemente entre el 0,1 y el 5% en peso aproximadamente de
este peso.
Según la invención, se entiende por donador, los
diferentes substratos que participan en el funcionamiento de la
indicada o de las indicadas óxido-reductasas de 2
electrones.
La naturaleza del donador (o substrato) para en
indicado enzima varia en función de la naturaleza de la
óxido-reductasa de 2 electrones que se utilice. Por
ejemplo, a título de donador para las piranosa oxidasas, se puede
citar la D-glucosa, la L-sorbosa y
la D-siloxa; a título de donador para las glucosa
oxidasas, se puede citar la D-glucosa, a título de
donador para las glicerol oxidasas, se puede citar el glicerol y la
dihidroxiacetona; a título de donador para las lactato oxidasas, se
puede citar el ácido láctico y sus sales; a título de donador para
las piruvato oxidasas, se puede citar el ácido pirúvico y sus sales;
y por último a título de donador para las uricasas, se puede citar
el ácido úrico y sus sales.
El o los donadores (o substratos) utilizados
conforme a la invención representan preferentemente de un 0,01 a un
20% en peso aproximadamente del peso total de la composición
tintorial lista para el empleo conforme a la invención y aún más
preferentemente de un 0,1 a un 5% aproximadamente de este peso.
La naturaleza de la o de las bases de oxidación
utilizadas en la composición tintorial listas para el empleo no es
crítica. Las mismas pueden particularmente seleccionarse entre las
parafenilendiaminas, las bases dobles, los paraaminofenoles, los
orto aminofenoles y las bases de oxidación heterocíclicas.
Entre las parafenilendiaminas utilizables a
título de bases de oxidación en las composiciones tintoriales
conformes a la invención, se pueden citar particularmente los
compuestos de fórmula (I) siguiente y sus sales de adición con un
ácido:
en la
cual:
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4},
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo
nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4},
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4})
o alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo
nitrogenado;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, bromo, yodo o flúor,
un radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi
de C_{1}-C_{4}, acetilaminoalcoxi de
C_{1}-C_{4}, mesilaminoalcoxi de
C_{1}-C_{4} o carbamoilaminoalcoxi de
C_{1}-C_{4},
-R_{4} representa un átomo de hidrógeno,
halógeno o un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}.
Entre los grupos nitrogenados de la fórmula (I)
indicada anteriormente, se pueden citar particularmente los
radicales amino,
monoalquil(C_{1}-C_{4})amino,
dialquil(C_{1}-C_{4})amino,
trialquil(C_{1}-C_{4})amino,
monohidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino,
imidazolinio y amonio.
Entre las parafenilendiaminas de fórmula (I)
indicada anteriormente se pueden más particularmente citar la
parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-cloro parafenilendiamina, la
2,3-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dietil parafenilendiamina, la
2,5-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dietil parafenilendiamina, la
N,N-dipropil parafenilendiamina, la
4-amino N,N-dietil
3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina,
la 2-isopropil parafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas de fórmula (I)
indicada anteriormente, se prefieren muy particularmente la
parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-isopropil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Según la invención se entiende por bases dobles
los compuestos que comprenden al menos 2 núcleos aromáticos sobre
los cuales son llevados grupos amino y/o hidroxilo.
Entre las bases dobles que se pueden utilizar a
título de bases de oxidación en las composiciones tintoriales
conformes a la invención, se pueden particularmente citar los
compuestos que responden a la fórmula (II) siguiente, y sus sales
de adición con un ácido:
en la
cual:
- Z_{1} y Z_{2}, idénticos o diferentes,
representan un radical hidroxilo o -NH_{2} que puede ser
sustituido por un radical alquilo de C_{1}-C_{4}
o por un brazo de enlace Y;
- el brazo de enlace Y representa una cadena
alquileno que comprende de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o
ramificada que puede ser interrumpida o terminada por uno o varios
grupos nitrogenados y/o por uno o varios heteroátomos tales como
átomos de oxigeno, azufre o nitrógeno y eventualmente sustituida
por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi en
C_{1}-C_{6};
- R_{5} y R_{6} representan un átomo de
hidrógeno o de halógeno un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{4}, aminoalquilo de
C_{1}-C_{4} o un brazo de unión Y;
- R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10}0, R_{11}
y R_{12}, idénticos o diferentes representan un átomo de
hidrógeno, un brazo de enlace Y o un radical alquilo de
C_{1}-C_{4};
entendiéndose que los compuestos de fórmula (II)
solo comprenden un único brazo de enlace Y por molécula.
Entre los grupos nitrogenados de la fórmula (II)
indicada anteriormente, se pueden citar particularmente los
radicales amino,
monoalquil(C_{1}-C_{4})amino,
dialquil(C_{1}-C_{4})amino,
trialquil(C_{1}-C_{4})amino,
monohidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino,
imidazolinio y amonio.
Entre las bases dobles de fórmula (II) indicada
anteriormente, se pueden más particularmente citar el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidro xietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)
tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilendiamina, el
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano,
y sus sales de adición con un ácido.
Entre estas bases dobles de fórmula (II), el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil) 1,3 diamino
propanol, el
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano
o una de sus sales de adición con un ácido son particularmente
preferidos.
Entre los paraaminofenoles que se pueden utilizar
a título de bases de oxidación en las composiciones tintoriales
conformes a la invención, se pueden particularmente citar los
compuestos que responden a la fórmula (III) siguiente, y sus sales
de adición con un ácido:
en la
cual:
- R_{13} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
aminoalquilo de C_{1}-C_{4} o
hidroxialquil(C_{1}-C_{4})aminoalquilo
de C_{1}-C_{4},
- R_{14} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, aminoalquilo
de C_{1}-C_{4}, cianoalquilo de
C_{1}-C_{4} o
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
entendiéndose que al menos uno de los radicales
R_{13} o R_{14} representa un átomo de hidrógeno.
Entre los para-aminofenoles de
fórmula (III) indicada anteriormente, se pueden más particularmente
citar el para-aminofenol, el 4-amino
3-metil fenol, el 4-amino 3 fluoro
fenol, el 4-amino 3-hidroximetil
fenol, el 4-amino 2-metil fenol, el
4-amino 2-hidroximetil fenol, el
4-amino 2-metoximetil fenol, el
4-amino 2-aminometil fenol, el
4-amino 2-(\beta-hidroxietil
aminometil) fenol, el 4-amino
2-flúoro fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los ortoaminofenoles que se pueden utilizar
a título de bases de oxidación en las composiciones tintoriales
conformes a la invención, se pueden más particularmente citar el
2-amino fenol, el 2-amino
5-metil fenol, el 2-amino
6-metil fenol, el 5-acetamido
2-amino fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre las bases heterocíclicas que se pueden
utilizar a título de bases de oxidación en las composiciones
tintoriales conformes a la invención se pueden más particularmente
citar los derivados piridínicos, los derivados pirimidínicos, los
derivados pirazólicos, los derivados
pirazolo-pirimidínicos, y sus sales de adición con
un ácido.
Entre los derivados piridínicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las
patentes GB 1 026 978 y GB 1 153 196, como la
2,5-diamino piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino
3-amino piridina, la 2,3-diamino
6-metoxi piridina, la
2-(\beta-metoxietil)amino
3-amino 6-metoxi piridina, la
3,4-diamino piridina, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las
patentes alemana DE 2 359 399 o japonesa JP 88-169
571 y JP 91-10659 o solicitudes de patente
WO96/15765, como la
2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, la
4-hidroxi 2,5,6-triaminopirimidina,
la 2-hidroxi
4,5,6-triaminopirimidina, la
2,4-dihidroxi 5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina y sus sales de adición
con un ácido.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos en las patentes DE 3
843 892, DE 4 133 957 y solicitudes de patente WO 94/08969, WO
94/08970, FR-A-2 733 749 y DE 195 43
988 como el 4,5-diamino 1-metil
pirazol, el 3,4-diamino pirazol, el
4,5-diamino 1-(4'-clorobencil)
pirazol, el 4,5-diamino 1,3 dimetil pirazol, el
4,5-diamino 3-metil
1-fenil pirazol, el 4,5-diamino
1-metil 3-fenil pirazol, el
4-amino 1,3-dimetil
5-hidracino pirazol, el 1-bencil
4,5-diamino 3-metil pirazol, el
4,5-diamino 3-tert butil
1-metil pirazol, el 4,5-diamino
1-tert-butil 3-metil
pirazol, el 4,5-diamino
1-(\beta-hidroxietil) 3-metil
pirazol, el 4,5-diamino 1-etil
3-metil pirazol, el 4,5-diamino
1-etil 3-(4'-metoxifenil) pirazol,
el 4,5-diamino 1-etil
3-hidroximetil pirazol, el
4,5-diamino 3-hidroximetil
1-metil pirazol, el 4,5-diamino
3-hidroximetil 1-isopropil pirazol,
el 4,5-diamino 3-metil
1-isopropil pirazol, el 4-amino
5-(2'aminoetil)amino 1,3-dimetil pirazol, el
3,4,5-triamino pirazol, el 1-metil
3,4,5-triamino pirazol, el
3,5-diamino 1-metil
4-metilamino pirazol, el 3,5-diamino
4-(\beta-hidroxietil)amino
1-metil pirazol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los derivados
pirazolo-pirimidínicos, se pueden más
particularmente citar las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (IV) siguiente, sus sales de adición con un ácido o con una
base y sus formas tautómeras, cuando existe un equilibrio
tautomérico:
en la
cual:
- R_{15}, R_{16}, R_{17} y R_{18},
idénticos o diferentes designan, un átomo de hidrógeno, un radical
alquilo de C_{1}-C_{4}, un radica arilo, un
radical hidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, un
radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, un
radical (C_{1}-C_{4})alcoxi alquilo de
C_{1}-C_{4}, un radical aminoalquilo de
C_{1}-C_{4} (pudiendo la amina ser protegida por
un radical acetilo, ureido o sulfonilo), un radical
(C_{1}-C_{4})alquilamino alquilo de
C_{1}-C_{4}, un radical
di[(C_{1}-C_{4})alquil] amino alquilo de
C_{1}-C_{4} (pudiendo los radicales dialquilo
formar un ciclo carbonado o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un
radical
hidroxi(C_{1}-C_{4})alquil- o
di-[hidroxi(C_{1}-C_{4})alquil]-amino
alquilo de C_{1}-C_{4};
- los radicales X designan idénticos o
diferentes, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, un radical arilo, un radical
hidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, un radical
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, un radical
amino alquilo de C_{1}-C_{4}, un radical
(C_{1}-C_{4})alquil amino alquilo de
C_{1}-C_{4}, un radical
di-[(C_{1}-C_{4})alquil] amino alquilo de
C_{1}-C_{4} (pudiendo los dialquilos formar un
ciclo carbonado o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un radical
hidroxi(C_{1}-C_{4})alquil o
di-[hidroxi
(C_{1}-C_{4})alquil]amino alquilo
de C_{1}-C_{4}, un radical amino, un radical
(C_{1}-C_{4})alquil- o di-[(
C_{1}-C_{4})alquil]-amino;
un átomo de halógeno, un grupo ácido carboxílico, un grupo ácido
sulfónico;
- i equivale a 0, 1, 2 ó 3;
- p equivale a 0 ó 1;
- q equivale a 0 ó 1;
- n equivale a 0 ó 1;
con la condición de que:
- la suma de p + q sea diferente de 0;
- cuando p + q es igual a 2, entonces n equivale
a 0 y los grupos NR_{15}R_{16} y NR_{17}R_{18} ocupan las
posiciones (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) o (3,7);
- cuando p + q es igual a 1 entonces n equivale a
1 y el grupo NR_{15}R_{16} (o NR_{17}R_{18}) y el grupo OH
ocupan las posiciones (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) o (3,7).
Cuando las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (IV) indicada anteriormente son tales que comprenden un
grupo hidroxilo en una de las posiciones 2, 5 ó 7 en \alpha de un
átomo de nitrógeno, existe un equilibrio tautomérico representado
por ejemplo por el esquema siguiente:
Entre las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (IV) indicada anteriormente se pueden citar
particularmente:
- la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
- la 2,5-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
- la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
- la 2,7-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
- el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol
- el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol
- el 2-(3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol
- el 2-(7-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol
- el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol
- el
2-[(7-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol
- la 5,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
- la 2,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
- la 2,5, N7,N7-tetrametil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
y sus sales de adición y sus formas tautómeras,
cuando existe un equilibrio tautomérico.
Las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (IV) indicada anteriormente pueden prepararse por ciclación
a partir de un aminopirazol según las síntesis descritas en las
referencias siguientes:
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian
J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A.
Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240,
1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten,
D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K.
Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R.
Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS
Las
pirazolo-[1,5-a]-pirimidinas de
fórmula (IV) indicada anteriormente pueden igualmente prepararse
por ciclación a partir de hidracina según la síntesis descritas en
las referencias siguientes:
- A. McKillop et R.J. Kobilecki,
Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcalde, J. De Mendoza,
J.M.Marcia-Marquina, C. Almera, J.
Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423,
1974.
- K. Saito, I. Hori, M.
Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc.
Japan, 47(2), 476, 1974.
\newpage
La o las bases de oxidación representan de
preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso de aproximadamente del
peso total de la composición tintorial conforme a la invención, y
aún más preferentemente entre el 0,005 y el 6% en peso
aproximadamente de este peso.
El o los colorantes directos catiónicos que
pueden ser utilizados en la composición tintorial lista para el
empleo conforme a la invención son de preferencia elegidos entre los
amino-antraquinónicos catiónicos, los mono- o
diazoicos catiónicos, las naftoquinonas catiónicas.
A título de ejemplo, se pueden particularmente
citar el cloruro de
[8-[(p-aminofenil)azol]-7-hidroxi-2-naftil]trimetilamonio
(igualmente llamado Basic Brown 16 o Arianor Mahogany 306002 en el
Color Index), el cloruro de
3-[(4-amino-6-bromo-5,8-dihidro-1-hidroxi-8-imino-5-oxo-2-naftalenil)-amino]-N,N,N-trimetil-bencenaminio
(igualmente denominado Basic Blue 99 o Arianor Steel Blue 306004 en
el Color Index), el cloruro de
7-hidroxi-8-[(2-metoxifenil)azo]-N,N,N-trimetil-2-naftalenaminio
(igualmente llamado el Basic Red 76 o Arianor Madder Red en el Color
Index), el cloruro de
[8-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-hidroxi-2-naftil]trimetilamonio
(igualmente denominado Basic Brown 17 o Arianor Sienna Brown 306001
en el Color Index) y el cloruro de
3-[(4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1-fenil-1H-pirazol-4-il)azo]-N,N,N-trimetil-bencenaminio
(igual-mente denominado Basic Yellow 57 o Arianor
Straw Yellow 306005 en el Color Index).
El o los colorantes directos catiónicos pueden
igualmente ser elegidos entre:
a) los compuestos de fórmula (V) siguiente:
en la
cual:
D representa un átomo de nitrógeno o el grupo
-CH,
R_{19} y R_{20} idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo de
C_{1}-C_{4} que puede ser sustituido por un
radical -CN, -ON o -NH_{2} o forman con un átomo de carbono del
ciclo bencénico un heterociclo eventualmente oxigenado o nitrogenado
que puede ser sustituido por uno o varios radicales alquilo de
C_{1}-C_{4}; un radical
4'-aminofenilo,
R_{21} y R'_{21}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno o de halógeno seleccionado entre
el cloruro, el bromo, el yodo y el flúor, un radical ciano, alcoxi
de C_{1}-C_{4} o acetiloxi,
X^{-} representa un anión de preferencia
seleccionado entre el cloruro, el metil sulfato y el acetato,
A representa un grupo seleccionado por las
estructura A1 a A19 siguientes:
en las cuales R_{22} representa un radical
alquilo de C_{1}-C_{4} pudiendo ser sustituido
por un radical hidroxilo y R_{23} representa un radical alcoxi de
C_{1}-C_{4};
b) los compuestos de fórmula (IV) siguiente:
en la
cual:
R_{24} representa un átomo de hidrógeno o un
radical alquilo de C_{1}-C_{4},
R_{25} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo que puede ser sustituido por un radical -CN o por un
grupo amino, un radical 4'-aminofenilo o forma con
R_{24} un heterociclo eventualmente oxigenado y/o nitrogenado
pudiendo ser sustituido por un radical alquilo de
C_{1}-C_{4},
R_{26} y R_{27}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno tal como el
bromo, el cloro, el yodo o el flúor, un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, o alcoxi de
C_{1}-C_{4}, un radical -CN,
X^{-} representa un anión de preferencia
seleccionado entre el cloruro, el metil sulfato y el acetato,
B representa un grupo seleccionado por las
estructuras B1 a B6 siguientes:
en las cuales R_{28} representa un radical
alquilo de C_{1}-C_{4}, R_{29} y R_{30},
idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un
radical alquilo de
C_{1}-C_{4};
c) los compuestos de fórmulas (VII) y (VII')
siguientes:
en las
cuales:
R_{31}, representa un átomo de hidrógeno, un
radical alcoxi de C_{1}-C_{4}, un átomo de
halógeno tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor o un
radical amino,
R_{32}, representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{4} o forma con un
átomo de carbono del ciclo bencénico un heterociclo eventualmente
oxigenado y/o sustituido por uno o varios grupos alquilo de
C_{1}-C_{4},
R_{33} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor,
R_{34} y R_{35}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de
C_{1}-C_{4},
D_{1} y D_{2}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de nitrógeno o el grupo -CH,
m = 0 ó 1,
entendiéndose que cuando R_{31} representa un
grupo amino no sustituido, entonces D_{1} y D_{2} representan
simultáneamente un grupo -CH y m = 0,
X^{-} representa un anión de preferencia
seleccionado entre el cloruro, el metil sulfato y el acetato,
E representa un grupo seleccionado por las
estructuras E1 a E8 siguientes:
en las cuales R_{36} representa un radical
alquilo de
C_{1}-C_{4};
cuando m = 0 y cuando D_{1} representa un átomo
de nitrógeno, entonces E puede igualmente designar un grupo de
estructura E9 siguiente:
en la cual R_{36} representa un radical alquilo
de
C_{1}-C_{4}.
Los colorantes directos catiónicos de fórmulas
(V), (VI), (VII) y (VII') utilizables en la composición tintorial
lista para el empleo conforme a la invención, son compuestos
conocidos y se describen por ejemplo en las solicitudes de patentes
WO 95/01772, WO 95/15144 y EP-A-0
714 954.
Entre los colorantes directos catiónicos de
fórmula (V) utilizables en las composiciones tintoriales listas para
el empleo conformes a la invención, se pueden más particularmente
citar los compuestos que responden a las estructuras (V1) a (V52)
siguientes:
Entre los compuestos de estructuras (V1) a (V52)
descritas anteriormente, se prefieren muy particularmente los
compuestos que responden a las estructuras (V1), (V2), (V4), (V14) y
(V31).
\newpage
Entre los colorantes directos catiónicos de
fórmula (VI) que se pueden utilizar en las composiciones tintoriales
listas para el empleo conformes a la invención, se pueden más
particularmente citar los compuestos que responden a las estructuras
(VI1) a (VI12) siguientes:
Entre los colorantes directos catiónicos de
fórmula (VII), que se pueden utilizar en las composiciones
tintoriales listas para el empleo conforme a la invención, se pueden
más particularmente citar los compuestos que responden a las
estructuras (VII1) a (VII18) siguientes:
Entre los compuestos particulares de estructuras
(VII1) a (VII18) descritas anteriormente, se prefieren muy
particularmente los compuestos que responden a las estructuras
(VII4), (VII5) y (VII13).
Entre los colorantes directos catiónicos de
fórmula (VII'), que se pueden utilizar en las composiciones
tintoriales listas para el empleo conformes a la invención, se
pueden más particularmente citar los compuestos que responden a las
estructuras (VII'1) a (VII'3) siguientes:
El o los colorantes directos catiónicos
utilizados según la invención, representan de preferencia de un
0,001 a un 10% en peso aproximadamente del peso total de la
composición tintorial lista para el empleo y aún más
preferentemente de un 0,05 a un 5% en peso aproximadamente de este
peso.
La composición tintorial conforme a la invención
puede además contener uno o varios copuladores y/o colorantes
directos no catiónicos particularmente para modificar las
tonalidades o enriquecerlas con reflejos.
\newpage
Entre los copuladores que pueden estar presentes
en la composición tintorial conforme lista para el empleo de acuerdo
con la invención, se pueden particularmente citar las
meta-fenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles, los
copuladores heterocíclicos y sus sales de adición con un ácido.
Cuando están presentes estos copuladores
adicionales representan de preferencia de un 0,0001 a un 10% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial lista
para el empleo y aún mas preferentemente de un 0,005 a un 5% en peso
aproximadamente de este peso.
De un modo general, las sales de adición con un
ácido que se pueden utilizar en el marco de las composiciones
tintoriales de la invención (bases de oxidación y copuladores) son
principalmente elegidas entre los clorhidratos, los bromhidratos,
los sulfatos y los tartratos, los lactatos y los acetatos.
El medio adecuado para el teñido (o soporte) de
la composición tintorial lista para el empleo conforme a la
invención generalmente está constituido por agua o por una mezcla de
agua y por al menos un disolvente orgánico para solubilizar los
compuestos que no fuesen lo suficientemente solubles en agua. A
título de disolvente orgánico, se pueden por ejemplo citar los
alcanoles de C_{1}-C_{4}, tales como el etanol
y el isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de glicoles
como el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el
monometiléter de propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter
del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el
alcohol bencilico o el fenoxietanol, los productos análogos y sus
mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en
proporciones de preferencia comprendidas entre un 1 y un 40% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición lista para el empleo
conforme a la invención es seleccionado de tal forma que la
actividad enzimática de la óxido-reductasa de 2
electrones sea suficiente. Generalmente está comprendido entre 5 y
11 aproximadamente y de preferencia entre 6,5 y 10 aproximadamente.
Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidulantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratinicas.
Entre los agentes acidulantes, se pueden citar, a
título de ejemplo los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar,
a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales como las mono-, di-y
trietanolaminas, el 2-metl 2-amino
propanol así como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de
potasio y los compuestos de fórmula (VIII) siguiente:
en la cual W es un resto propileno eventualmente
sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}; R_{37}, R_{38}, R_{39}, y
R_{40}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno,
un radical alquilo de C_{1}-C_{4} ó
hidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}.
La composición tintorial lista para el empleo
conforme a la invención puede igualmente incluir diversos adyuvantes
utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los
cabellos, tales como agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos,
no-iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas,
polímeros aniónicos, catiónicos, no-iónicos,
anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes
minerales u orgánicos, agentes antioxidantes, enzimas diferentes de
las óxido-reductasas de 2 electrones utilizados
conforme a la invención tales como por ejemplo las peroxidasas,
agentes de penetración, agentes secuestrantes, perfumes, tampones,
agentes dispersantes, agentes de acondicionamiento tales como por
ejemplo siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no
modificadas, agentes filmógenos, ceramidas, agentes conservantes,
agentes opacificantes.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de elegir este o estos eventuales compuestos complementarios de
forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas
intrínsicamente con la composición tintorial lista para el empleo
conforme a la invención no sean, o sustancialmente alteradas por la
o las adiciones consideradas.
La composición tintorial lista para el empleo
conforme a la invención puede presentarse bajo formas diversas,
tales como en forma de líquidos, cremas, geles, eventualmente
presurizados, o bajo cualquier otra forma adecuada para realizar un
teñido de las fibras queratinicas, y particularmente de los cabellos
humanos. En este caso, el o los colorantes de oxidación y la o las
óxido-reductasas de 2 electrones están presentes en
el seno de la misma composición lista para el empleo, y por
consiguiente la indicada composición debe estar exenta de oxígeno
gaseoso, con el fin de evitar toda oxidación prematura del o de los
colorantes de oxidación.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido de las fibras queratinicas y en particular
de las fibras queratinicas humanas tales como los cabellos
utilizando la composición tintorial lista para el empleo tal como se
ha definido anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras al menos una composición tintorial lista para el empleo tal
como la definida anteriormente, durante un tiempo suficiente para
desarrollar la coloración deseada, tras lo cual se aclara, se lava
eventualmente con champú, se aclara de nuevo y se seca.
El tiempo necesario para el desarrollo de la
coloración en las fibras queratínicas generalmente está comprendido
entre 3 y 60 minutos y aún más precisamente entre 5 y 40
minutos.
Según una forma de realización particular de la
invención el procedimiento comprende una etapa preliminar
consistente en almacenar en forma separada, por una parte, una
composición (A) que comprende, en un medio adecuado para el tinte al
menos una base de oxidación, al menos un colorante directo catiónico
y, por otra parte, una composición (B) que incluye en un medio
adecuado para el tinte, al menos un enzima de tipo
óxido-reductasa de 2 electrones en presencia de al
menos un donador para el indicado enzima, luego en proceder a su
mezcla en el momento de la utilización antes de aplicar esta mezcla
sobre las fibras queratínicas.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de
varios compartimientos o "kit" de teñido o cualquier otro
sistema de acondicionamiento de varios compartimientos de los cuales
un primer compartimiento incluye la composición (A) tal como se ha
definido anteriormente y un segundo compartimiento incluye la
composición (B) tal como se ha definido anteriormente. Estos
dispositivos pueden estar equipados con un medio que permita
suministrar sobre los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2 586 913 a
nombre de la firma solicitante.
Los ejemplos que siguen están destinados para
ilustrar la invención sin limitar por ello su alcance.
Ejemplos 1 a 3 de
teñido
Se prepararon las composiciones tintoriales
listas para el empleo siguientes (contenidos en gramos):
| Composición | 1 | 2 | 3 |
| Parafenilendiamina (base de oxidación) | 0,7 | - | 0,36 |
| Colorante directo catiónico rojo de estructura (V1) | 0,6 | - | - |
| Para-aminofenol (Base de oxidación) | - | 0,187 | - |
| 5-N-(\beta-hidroxietil)amino 2-metil fenol (copulador) | - | 0,21 | 0,36 |
| Colorante directo catiónico anaranjado de estructura (V4) | - | 0,065 | - |
| Colorante directo catiónico: Basic Red 76 (Arianor Madder Red) | - | - | 0,12 |
| Uricasa de Arthrobacter globiformis de 20 Unidades | 1,5 | 1,5 | 1,5 |
| Internacionales (U.I.) / mg, comercializada por la Sociedad Sigma | |||
| Ácido úrico | 1,5 | 1,5 | 1,5 |
| Soporte de teñido común (*) | (*) | (*) | (*) |
| Agua desmineralizada c.s.p. | 100 g | 100 g | 100 g |
| (*): Soporte de teñido común: |
| - Etanol | 20,0 g |
| - Hidroxietilcelulosa vendida bajo la denominación NATRASOL 250 HR ® por la | |
| sociedad AQUALON | 1,0 g |
| - Alquil (C_{8}-C_{10}) poliglucósido en solución acuosa al 60% de materia activa (M.A.) | |
| tamponado mediante citrato de amonio (0,5%), vendido bajo la denominación | |
| ORAMIX CG 110 ® por la sociedad SEPPIC | 8,0 g |
| - Monoetanolamina c.s. | pH = 9,5 |
Cada una de las composiciones tintoriales listas
para el empleo descritas anteriormente se aplicó sobre mechas de
cabellos grises naturales con el 90% de blancos durante 30 minutos.
Los cabellos fueron seguidamente aclarados, lavados con un champú
convencional, y luego secados.
Los cabellos fueron teñidos en las tonalidades
que figuran en la tabla dada a continuación:
| Ejemplo | Tonalidad obtenida |
| 1 | Rojo intenso |
| 2 | Rubio claro cuproso rojizo |
| 3 | Rubio violeta rojizo |
Claims (35)
1. Composición lista para el empleo, para el
teñido por oxidación de las fibras queratínicas y en particular de
las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos,
caracterizada por el hecho de que comprende en un medio
adecuado para el teñido:
- -
- al menos una base de oxidación,
- -
- al menos un colorante directo catiónico,
- -
- al menos un enzima de tipo óxido-reductasa de 2 electrones,
- -
- y al menos un donador para el indicado enzima.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que la
óxido-reductasa de 2 electrones es elegida entre las
piranosa oxidasas, las glucosa oxidasas, las glicerol oxidasas, los
lactatos oxidasas, las piruvato oxidasas, y las uricasas.
3. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizada por el hecho de que la
óxido-reductasa de 2 electrones es elegida entre las
uricasas de origen animal, microbiológico o biotecnológico.
4. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la o las óxido-reductasas de 2 electrones
representan del 0,01 al 20% en peso del peso total de la composición
tintorial lista para el empleo.
5. Composición según la reivindicación 4,
caracterizada por el hecho de que la o las
óxido-reductasas de 2 electrones representan del 0,1
al 5% en peso del peso total de la composición tintorial lista para
el empleo.
6. Composición según la reivindicación 3,
caracterizada por el hecho de que el donador (o substrato)
para la indicada óxido-reductasa de 2 electrones es
elegido entre el ácido úrico y sus sales.
7. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el o los donadores representan del 0,01 al 20% en peso del peso
total de la composición tintorial lista para el empleo.
8. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada por el hecho de que el o los donadores
representan del 0,1 al 5% en peso del peso total de la composición
tintorial lista para el empleo.
9. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la o las bases de oxidación son elegidas entre las
parafenilendiaminas, las bases dobles, los
para-aminofenoles, los orto aminofenoles y las bases
de oxidación heterocíclicas.
10. Composición según la reivindicación 9,
caracterizada por el hecho de que las parafenilendiaminas son
elegidas entre los compuestos de fórmula (I) siguiente y sus sales
de adición con un ácido:
en la
cual:
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4},
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo
nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4},
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4})
o alquilo de C_{1}-C_{4} sustituido por un grupo
nitrogenado;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, bromo, yodo o flúor,
un radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi
de C_{1}-C_{4}, acetilaminoalcoxi de
C_{1}-C_{4}, mesilaminoalcoxi de
C_{1}-C_{4} o carbamoilaminoalcoxi de
C_{1}-C_{4},
-R_{4} representa un átomo de hidrógeno, de
halógeno o un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}.
11. Composición según la reivindicación 10,
caracterizada por el hecho de que las parafenilendiaminas de
fórmula (I) son seleccionadas entre la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2,3-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dietil parafenilendiamina, la
2,5-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dietil parafenilendiamina, la
N,N-dipropil parafenilendiamina, la
4-amino N,N-dietil
3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina,
la 2-isopropil parafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
12. Composición según la reivindicación 9,
caracterizada por el hecho de que las bases dobles son
elegidas entre los compuestos de fórmula (II) y sus sales de adición
con un ácido:
en la
cual:
- Z_{1} y Z_{2}, idénticos o diferentes,
representan un radical hidroxilo o -NH_{2} que puede ser
sustituido por un radical alquilo de C_{1}-C_{4}
o por un brazo de enlace Y;
- el brazo de enlace Y representa una cadena
alquileno que comprende de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o
ramificada que puede ser interrumpida o terminada por uno o varios
grupos nitrogenados y/o por uno o varios heteroátomos tales como
átomos de oxigeno, azufre o nitrógeno y eventualmente sustituida
por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi en
C_{1}-C_{6};
- R_{5} y R_{6} representan un átomo de
hidrógeno o de halógeno un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{4}, aminoalquilo de
C_{1}-C_{4} o un brazo de unión Y;
- R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y
R_{12}, idénticos o diferentes representan un átomo de hidrógeno,
un brazo de enlace Y o un radical alquilo de
C_{1}-C_{4};
entendiéndose que los compuestos de fórmula (II)
solo comprenden un único brazo de enlace Y por molécula.
13. Composición según la reivindicación 12,
caracterizada por el hecho de que las bases dobles de fórmula
(II) son elegidas entre el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)
tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilendiamina, el
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano,
y sus sales de adición con un ácido.
14. Composición según la reivindicación 9,
caracterizada por el hecho de que los
para-aminofenoles son elegidos entre los compuestos
de fórmula (III), y sus sales de adición con un ácido:
en la
cual:
- R_{13} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
aminoalquilo de C_{1}-C_{4} o
hidroxialquil(C_{1}-C_{4})aminoalquilo
de C_{1}-C_{4},
- R_{14} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4},
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, aminoalquilo
de C_{1}-C_{4}, cianoalquilo de
C_{1}-C_{4} o
alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}),
entendiéndose que al menos uno de los radicales
R_{13} o R_{14} representa un átomo de hidrógeno.
15. Composición según la reivindicación 14,
caracterizada por el hecho de que los paraaminofenoles de
fórmula (III) son elegidos entre el para-aminofenol,
el 4-amino 3-metil fenol, el
4-amino 3 fluoro fenol, el 4-amino
3-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metil fenol, el 4-amino
2-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metoximetil fenol, el 4-amino
2-aminometil fenol, el 4-amino
2-(\beta-hidroxietil aminometil) fenol, el
4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales
de adición con un ácido.
16. Composición según la reivindicación 9,
caracterizada por el hecho de que los ortoaminofenoles son
elegidos entre los 2-amino fenol, el
2-amino 5-metil fenol, el
2-amino 6-metil fenol, el
5-acetamido 2-amino fenol y sus
sales de adición con un ácido.
17. Composición según la reivindicación 9,
caracterizada por el hecho de que las bases de oxidación
heterocíclicas son elegidas entre los derivados piridínicos, los
derivados pirimidínicos, los derivados pirazólicos, los derivados
pirazolo-pirimidínicos, y sus sales de adición con
un ácido.
18. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la o las bases de oxidación representan del 0,0005 al 12% en
peso del peso total de la composición tintorial.
19. Composición según la reivindicación 18,
caracterizada por el hecho de que la o las bases de oxidación
representan del 0,005 al 6% en peso del peso total de la composición
tintorial.
20. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el o los colorantes directos catiónicos son elegidos entre las
amino-antraquinonas catiónicas, los mono- o
di-azoicos catiónicos, las naftoquinonas
catiónicas.
21. Composición según la reivindicación 20,
caracterizada por el hecho de que el o los colorantes
directos catiónicos son elegidos entre el cloruro de
[8-[(p-aminofenil)azol]-7-hidroxi-2-naftil]trimetilamonio,
el cloruro de
3-[(4-amino-6-bromo-5,8-dihidro-1-hidroxi-8-imino-5-oxo-2-naftalenil)-amino]-N,N,N-trimetil-bencenaminio,
el cloruro de
7-hidroxi-8-[(2-metoxifenil)azo]-N,N,N-trimetil-2-naftalenaminio,
el cloruro de
[8-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-hidroxi-2-naftil]trimetilamonio
y el cloruro de
3-[(4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1-fenil-1H-pirazol-4-il)azo]-N,N,N-trimetil-bencenaminio.
22. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 19, caracterizada por el hecho de que el
o los colorantes directos catiónicos son elegidos entre:
a) los compuestos de fórmula (V) siguiente:
en la
cual:
D representa un átomo de nitrógeno o el grupo
-CH,
R_{19} y R_{20} idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo de
C_{1}-C_{4} que puede ser sustituido por un
radical -CN, -ON o -NH_{2} o forman con un átomo de carbono del
ciclo bencénico un heterociclo eventualmente oxigenado o nitrogenado
que puede ser sustituido por uno o varios radicales alquilo de
C_{1}-C_{4}; un radical
4'-aminofenilo,
R_{21} y R'_{21}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno o de halógeno seleccionado entre
el cloruro, el bromo, el yodo y el flúor, un radical ciano, alcoxi
de C_{1}-C_{4} o acetiloxi,
X^{-} representa un anión de preferencia
seleccionado entre el cloruro, el metil sulfato y el acetato,
A representa un grupo seleccionado por las
estructuras A1 a A19 siguientes:
en las cuales R_{22} representa un radical
alquilo de C_{1}-C_{4} pudiendo ser sustituido
por un radical hidroxilo y R_{23} representa un radical alcoxi de
C_{1}-C_{4};
b) los compuestos de fórmula (IV) siguiente:
en la
cual:
R_{24} representa un átomo de hidrógeno o un
radical alquilo de C_{1}-C_{4},
R_{25} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo que puede ser sustituido por un radical -CN o por un
grupo amino, un radical 4'-aminofenilo o forma con
R_{24} un heterociclo eventualmente oxigenado y/o nitrogenado
pudiendo ser sustituido por un radical alquilo de
C_{1}-C_{4},
R_{26} y R_{27}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno tal como el
bromo, el cloro, el yodo o el flúor, un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, o alcoxi de
C_{1}-C_{4}, un radical -CN,
X^{-} representa un anión de preferencia
seleccionado entre el cloruro, el metil sulfato y el acetato,
B representa un grupo seleccionado por las
estructuras B1 a B6 siguientes:
en las cuales R_{28} representa un radical
alquilo de C_{1}-C_{4}, R_{29} y R_{30},
idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un
radical alquilo de
C_{1}-C_{4};
c) los compuestos de fórmulas (VII) y (VII')
siguientes:
en las
cuales:
R_{31}, representa un átomo de hidrógeno, un
radical alcoxi de C_{1}-C_{4}, un átomo de
halógeno tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor o un
radical amino,
R_{32}, representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{4} o forma con un
átomo de carbono del ciclo bencénico un heterociclo eventualmente
oxigenado y/o sustituido por uno o varios grupos alquilo de
C_{1}-C_{4},
R_{33} representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor,
R_{34} y R_{35}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de
C_{1}-C_{4},
D_{1} y D_{2}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de nitrógeno o el grupo -CH,
m = 0 ó 1,
entendiéndose que cuando R_{31} representa un
grupo amino no sustituido, entonces D_{1} y D_{2} representan
simultáneamente un grupo -CH y m = 0,
X^{-} representa un anión de preferencia
seleccionado entre el cloruro, el metil sulfato y el acetato,
E representa un grupo seleccionado por las
estructuras E1 a E8 siguientes:
en las cuales R_{36} representa un radical
alquilo de
C_{1}-C_{4};
cuando m = 0 y cuando D_{1} representa un átomo
de nitrógeno, entonces E puede igualmente designar un grupo de
estructura E9 siguiente:
en la cual R_{36} representa un radical alquilo
de
C_{1}-C_{4}.
23. Composición según la reivindicación 22,
caracterizada por el hecho de que los colorantes directos
catiónicos de fórmula (V) son elegidos entre los compuestos que
responden a las estructuras (V1) a (V52) siguientes:
24. Composición según la reivindicación 22,
caracterizada por el hecho de que los colorantes directos
catiónicos de fórmula (VI) son elegidos entre los compuestos que
responden a las estructuras (VI1) a (VI12):
\newpage
25. Composición según la reivindicación 22,
caracterizada por el hecho de que los colorantes directos de
fórmula (VII) son elegidos entre los compuestos que responden a las
estructuras (VII1) a (VII18) siguientes:
26. Composición según la reivindicación 22,
caracterizada por el hecho de que los colorantes directos
catiónicos de fórmula (VII') son elegidos entre los compuestos que
responden a las estructuras (VII'1) a (VII'13) siguientes:
27. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el o los colorantes directos catiónicos representan del 0,001 al
10% en peso del peso total de la composición tintorial lista para el
empleo.
28. Composición según la reivindicación 27,
caracterizada por el hecho de que el o los colorantes
directos catiónicos representan del 0,05 al 5% en peso del peso
total de la composición tintorial lista para el empleo.
29. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que las sales de adición con un ácido son elegidas entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos y los tartratos, los
lactatos y los acetatos.
30. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores caracterizada por el hecho de que
el medio adecuado para el tinte está constituido por agua o por una
mezcla de agua y de al menos un disolvente orgánico.
31. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la misma presenta un pH comprendido ente 5 y 11.
32. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la misma contiene una peroxidasa.
33. Procedimiento de teñido de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas
tales como los cabellos, caracterizado por el hecho de que se
aplica sobre las indicadas fibras al menos una composición tintorial
lista para el empleo tal como la definida en una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, durante un tiempo suficiente para
desarrollar la coloración deseada.
34. Procedimiento según la reivindicación 33,
caracterizado por el hecho de que comprende una etapa
preliminar que consiste en almacenar en forma separada, por una
parte una composición (A) que comprende, en un medio adecuado para
el tinte al menos una base de oxidación, al menos un colorante
directo catiónico y, por otra parte una composición (B) que incluye,
en un medio adecuado para el tinte, al menos un enzima del tipo
óxido-reductasa de 2 electrones en presencia de al
menos un donador para el indicado enzima, luego en proceder a su
mezcla en el momento de la utilización antes de aplicar esta mezcla
sobre las fibras queratinicas.
35. Dispositivo de varios compartimientos o
"kit" de teñido, caracterizado por el hecho de que
comprende un primer compartimiento que incluye la composición (A)
tal como la definida en la reivindicación 34 y un segundo
compartimiento que incluye la composición (B) tal como la definida
en la reivindicación 34.
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