ES2207023T3 - Composiciones que comprenden una combinacion de una base esfingoide libre y una ceramida y utilizacion de las mismas. - Google Patents
Composiciones que comprenden una combinacion de una base esfingoide libre y una ceramida y utilizacion de las mismas.Info
- Publication number
- ES2207023T3 ES2207023T3 ES98963566T ES98963566T ES2207023T3 ES 2207023 T3 ES2207023 T3 ES 2207023T3 ES 98963566 T ES98963566 T ES 98963566T ES 98963566 T ES98963566 T ES 98963566T ES 2207023 T3 ES2207023 T3 ES 2207023T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- ceramide
- composition
- skin
- composition according
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 72
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 title claims abstract description 71
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 150000003410 sphingosines Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims abstract description 8
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 claims description 27
- AERBNCYCJBRYDG-UHFFFAOYSA-N D-ribo-phytosphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(N)CO AERBNCYCJBRYDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229940033329 phytosphingosine Drugs 0.000 claims description 17
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 16
- AERBNCYCJBRYDG-KSZLIROESA-N phytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO AERBNCYCJBRYDG-KSZLIROESA-N 0.000 claims description 16
- -1 lipid compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 6
- WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N sphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@@H](N)CO WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N (-)-D-erythro-Sphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CC(O)C(N)CO WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OTKJDMGTUTTYMP-UHFFFAOYSA-N dihydrosphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(N)CO OTKJDMGTUTTYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 claims description 3
- 230000009703 regulation of cell differentiation Effects 0.000 claims description 3
- OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N sphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](N)CO OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 claims 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims 1
- 230000021014 regulation of cell growth Effects 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 abstract description 7
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 abstract description 6
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 abstract description 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 abstract 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 abstract 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 abstract 1
- 230000008470 skin growth Effects 0.000 abstract 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 30
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 14
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 13
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 12
- ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N N-oleoylphytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N 0.000 description 11
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 description 7
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 7
- 229930183167 cerebroside Natural products 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 6
- BBAFBDLICMHBNU-MFZOPHKMSA-N N-(2-hydroxyoctadecanoyl)-4-hydroxysphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC BBAFBDLICMHBNU-MFZOPHKMSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000001784 cerebrosides Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 4
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 4
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 4
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MIUIRGGKIICMBP-NFOZDHADSA-N [27-oxo-27-[[(2s,3s,4r)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]amino]heptacosyl] octadecanoate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC MIUIRGGKIICMBP-NFOZDHADSA-N 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 229940048864 ceramide 1 Drugs 0.000 description 3
- BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N cholesterol sulfate Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 3
- 210000000736 corneocyte Anatomy 0.000 description 3
- 230000035618 desquamation Effects 0.000 description 3
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- JSPNNZKWADNWHI-PNANGNLXSA-N (2r)-2-hydroxy-n-[(2s,3r,4e,8e)-3-hydroxy-9-methyl-1-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]heptadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)C(=O)N[C@H]([C@H](O)\C=C\CC\C=C(/C)CCCCCCCCC)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JSPNNZKWADNWHI-PNANGNLXSA-N 0.000 description 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 2
- 241000235648 Pichia Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 206010048222 Xerosis Diseases 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099417 ceramide 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940044176 ceramide 3 Drugs 0.000 description 2
- RIZIAUKTHDLMQX-UHFFFAOYSA-N cerebroside D Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC)COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O RIZIAUKTHDLMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073669 ceteareth 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 229940080277 cholesteryl sulfate Drugs 0.000 description 2
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001924 fatty-acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002270 gangliosides Chemical class 0.000 description 2
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- SZUJJDLBXJCDNT-ZCNNSNEGSA-N n-[(2s,3s,4r)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]acetamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O SZUJJDLBXJCDNT-ZCNNSNEGSA-N 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 229930000756 phytoceramide Natural products 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 235000013849 propane Nutrition 0.000 description 2
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 2
- 206010040872 skin infection Diseases 0.000 description 2
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 2
- HRANPRDGABOKNQ-ORGXEYTDSA-N (1r,3r,3as,3br,7ar,8as,8bs,8cs,10as)-1-acetyl-5-chloro-3-hydroxy-8b,10a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,7,7a,8,8a,8b,8c,9,10,10a-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[g]phenanthren-1-yl acetate Chemical compound C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3C[C@@H]3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 HRANPRDGABOKNQ-ORGXEYTDSA-N 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-URKRLVJHSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2-[(2r,4r,5r,6s)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2r,4r,5r,6s)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1[C@@H](CO)O[C@@H](OC2[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-URKRLVJHSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQCIPRGNRQXXSK-UHFFFAOYSA-N 1-octadecoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(C)O ZQCIPRGNRQXXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- VSNHCAURESNICA-NJFSPNSNSA-N 1-oxidanylurea Chemical compound N[14C](=O)NO VSNHCAURESNICA-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICIDSZQHPUZUHC-UHFFFAOYSA-N 2-octadecoxyethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCO ICIDSZQHPUZUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 3-O-methyl-D-glucose Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)CO RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002498 Beta-glucan Polymers 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHYOQNUELFTYRT-UHFFFAOYSA-N Cholesterol sulfate Natural products C1C=C2CC(OS(O)(=O)=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 BHYOQNUELFTYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 description 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 238000002965 ELISA Methods 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108010037362 Extracellular Matrix Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000010834 Extracellular Matrix Proteins Human genes 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 206010060891 General symptom Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N IDUR Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(I)=C1 XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- 206010021531 Impetigo Diseases 0.000 description 1
- 239000000232 Lipid Bilayer Substances 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- WAYLDHLWVYQNSQ-KEFDUYNTSA-N N-2-hydroxylignoceroylsphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC WAYLDHLWVYQNSQ-KEFDUYNTSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 206010053615 Thermal burn Diseases 0.000 description 1
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 1
- 208000007712 Tinea Versicolor Diseases 0.000 description 1
- 206010056131 Tinea versicolour Diseases 0.000 description 1
- 241000893966 Trichophyton verrucosum Species 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- SGTYQWGEVAMVKB-NXCFDTQHSA-N [(2s,3s,4r)-2-acetamido-3,4-diacetyloxyoctadecyl] acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](NC(C)=O)COC(C)=O SGTYQWGEVAMVKB-NXCFDTQHSA-N 0.000 description 1
- ZGBFGAHZKZQSLG-UMCOJZBLSA-N [30-oxo-30-[[(e,2s,3r,6r)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-en-2-yl]amino]triacontyl] (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[C@@H](O)\C=C\[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC ZGBFGAHZKZQSLG-UMCOJZBLSA-N 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000037365 barrier function of the epidermis Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N beta-N-Acetyl-D-neuraminic acid Natural products CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N but-3-en-2-ol Chemical compound CC(O)C=C MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 229940073639 ceteareth-6 Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071160 cocoate Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 description 1
- 238000002316 cosmetic surgery Methods 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000022811 deglycosylation Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 description 1
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 210000002744 extracellular matrix Anatomy 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229940049294 glyceryl stearate se Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 206010021198 ichthyosis Diseases 0.000 description 1
- ATYGMDZIBQHJFX-UHFFFAOYSA-N imidazolidine;urea Chemical compound NC(N)=O.C1CNCN1 ATYGMDZIBQHJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007102 metabolic function Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940042472 mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011369 optimal treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003019 phosphosphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 208000017983 photosensitivity disease Diseases 0.000 description 1
- 201000000508 pityriasis versicolor Diseases 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229940113124 polysorbate 60 Drugs 0.000 description 1
- 229940078491 ppg-15 stearyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000000770 proinflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 206010040882 skin lesion Diseases 0.000 description 1
- 231100000444 skin lesion Toxicity 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- ODFAPIRLUPAQCQ-UHFFFAOYSA-M sodium stearoyl lactylate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C(=O)OC(C)C([O-])=O ODFAPIRLUPAQCQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940080352 sodium stearoyl lactylate Drugs 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- 150000003421 squalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229940098760 steareth-2 Drugs 0.000 description 1
- 229940100458 steareth-21 Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
La presente invención se refiere a composiciones para uso tópico que contienen una base esfingoide y una ceramida. La composición de la invención es adecuada para la aplicación en situaciones de trastornos de la piel asociados a problemas de la función barrera de la piel, en particular a trastornos de la piel en que está asociada con otras disfunciones del crecimiento de la piel y diferenciación, y estados de inflamación y/o estados infecciosos.
Description
Composiciones que comprenden una combinación de
una base esfingoide libre y una ceramida y utilización de las
mismas.
La presente invención se refiere al campo de la
utilización tópica de composiciones que comprenden una combinación
seleccionada de esfingolípidos.
La piel humana forma una barrera estructural y
adaptada al entorno. La piel desempeña además un papel fisiológico
importante, ya que proporciona no solamente protección y regulación
térmica, sino que también presenta una función metabólica y
sensorial y una capacidad de depósito.
Se ha demostrado que la composición de lípidos de
las células epidérmicas en el interior de la piel cambia
considerablemente cuando las células migran a la superficie exterior
y se diferencian. Las células en la capa basal contienen una
composición compleja de lípidos, siendo los fosfolípidos el
principal constituyente. En la capa granular, el contenido de
fosfolípidos se reduce mientras que la cantidad de cerebrósidos
(glicosilceramidas), ceramidas, colesterol y sulfato de colesterol
aumenta como resultado de la novo-síntesis y del depósito en
los denominados cuerpos lamelares. En la capa de lípidos más externa
de la epidermis, denominada stratum corneum (capa córnea) los
fosfolípidos y los cerebrósidos se han desvanecido completamente.
Los lípidos más abundantes en esta capa son las ceramidas, que se
han formado principalmente por desglicosilación enzimática de
cerebrósidos.
La función de barrera de la piel está
proporcionada principalmente por el stratum corneum. El
stratum corneum está constituido por corneocitos embebidos en
una matriz extracelular de múltiples bicapas de lípidos. La fase de
lípidos intracelular del stratum corneum presenta
aproximadamente la siguiente composición: 40% de ceramidas, 25% de
colesterol, 10% de sulfato de colesterilo y 25% de ácidos grasos
libres. En tanto que la construcción de "ladrillos y mortero"
del stratum corneum no quede afectada, la piel está provista
tanto de una capa protectora perfecta como de una capa de
permeabilidad con actividad de filtro.
Son conocidas varias categorías de afecciones o
trastornos que se caracterizan por una función de barrera de lípidos
deteriorada, acompañada adicionalmente por características tales
como una regulación alterada del crecimiento y de la diferenciación
celular (p.ej. una hiperproliferación y/o una diferenciación
reducida de queratinocitos, y una descamación reducida de
corneocitos), una respuesta inflamatoria y/o un estado infeccioso.
En dichas afecciones de la piel, la piel presenta generalmente un
carácter rugoso, rojo, seco, agrietado y/o hinchado. Ejemplos
típicos de dichos trastornos son xerosis, acné vulgar, psoriasis,
dermatitis atópica, dermatitis por contacto y eritema inducido por
luz UV.
No hay disponibles en la actualidad
procedimientos de tratamientos satisfactorios para dichos
trastornos. Cremas y lociones emolientes pueden aliviar parte de los
síntomas, pero con frecuencia sólo temporalmente. Las cremas
antiinflamatorias convencionales, de las que las cremas con
corticosteroides forman la parte principal, son más eficaces para el
tratamiento de ciertos trastornos, pero una utilización continuada
puede reducir la eficacia del tratamiento y/o puede proporcionar
reacciones secundarias. Además, la cremas antiinflamatorias así como
antimicrobianas convencionales no están adaptadas típicamente para
restablecer una función de barrera deteriorada.
Se emplean generalmente ceramidas en productos
cosméticos debido a sus propiedades de retención de la humedad
(véase, por ejemplo, la solicitud de patente japonesa
J61-260.008).
En la solicitud de patente internacional
WO94/00.127 se ha descrito que se deberían emplear formulaciones que
contienen mezclas de lípidos específicas para un tratamiento óptimo
de trastornos de la piel asociados con una barrera epidérmica
disgregada. Dichas mezclas de lípidos comprenden lípidos
seleccionados entre las tres clases principales de lípidos
epidérmicos de origen natural, es decir las clases de ceramidas,
colesterol y ácidos grasos libres. Sin embargo, con el fin de que
sean óptimamente eficaces para las afecciones de la piel asociadas
con fenómenos inflamatorios o infecciosos, dichas formulaciones se
han emplearse junto con agentes terapéuticos convencionalmente
utilizados.
Sorprendentemente, se ha mostrado mediante la
presente invención que las composiciones tópicas que comprenden una
combinación de una base esfingoide libre y una ceramida presentan un
efecto beneficioso cuando se emplean para afecciones de la piel
asociadas con una función de barrera deteriorada, y especialmente
cuando se emplean para afecciones de la piel asociadas
adicionalmente con una regulación alterada del crecimiento y la
diferenciación celular, y fenómenos inflamatorios y/o
infecciosos.
La presente invención da a conocer composiciones
adecuadas para una utilización tópica que comprenden una combinación
de una base esfingoide libre y una ceramida. Las composiciones
tópicas de la invención pueden ser composiciones cosméticas así como
dermatológicas.
Se ha mostrado mediante la presente invención que
las composiciones tópicas que comprenden una combinación de una base
esfingoide libre y una ceramida presentan un efecto positivo y
beneficioso sobre afecciones de la piel asociadas con una función de
barrera de lípidos deteriorada. Los efectos sinérgicos de la
combinación de una bese esfingoide libre y una ceramida se vuelven
incluso más evidentes cuando las composiciones de acuerdo con la
invención se utilizan para el tratamiento de afecciones de la piel
en las que una función de barrera de lípidos deteriorada está
asociada adicionalmente con una regulación alterada del crecimiento
y de la diferenciación celular, una afección inflamatoria y/o un
estado infeccioso. Dicha regulación alterada del crecimiento y de la
diferenciación celular se caracteriza por afecciones tales como
hiperproliferación de queratinocitos, diferenciación reducida de
queratinocitos y/o descamación reducida de corneocitos.
La presente invención muestra que la presencia de
una base esfingoide libre mejora especialmente la eficacia de la
composición de la invención con respecto a su actividad
antiinflamatoria y/o su actividad antimicrobiana. Se muestra que
dicha mejora de la eficacia es debida, en particular, a una
actividad antimicrobiana y antiinflamatoria de la base esfingoide
libre.
La base esfingoide libre presente en la
composición de acuerdo con la invención presenta una estructura
general de acuerdo con la fórmula 1:
en la
que:
A es CH_{2}-CH_{2}, CH=CH o
C(H)OH-CH_{2}, y
R es un grupo alquilo de cadena lineal o
ramificado que tiene de 10 a 22 átomos de carbono que puede contener
opcionalmente uno o más dobles enlaces y/o puede estar opcionalmente
sustituido con uno o más grupos hidroxilo, con preferencia es un
grupo alquilo de cadena lineal que tiene de 12 a 18 átomos de
carbono, con mayor preferencia es un grupo alquilo de cadena lineal
que tiene 13 átomos de carbono.
La presente ceramida en la composición de acuerdo
con la invención presenta una estructura general de acuerdo con la
Fórmula 2:
en la
que:
A y R son como se han definido anteriormente,
y
R' es un grupo alquilo de cadena lineal o
ramificado que tiene de 13 a 55 átomos de carbono, con preferencia
de 15 a 50 átomos de carbono, con mayor preferencia de 17 a 44
átomos de carbono; la cadena de alquilo puede estar opcionalmente
interrumpida por un átomo de oxígeno o por un grupo éster interno;
puede contener opcionalmente uno o más dobles enlaces; y puede estar
opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo.
La base esfingoide libre que está presente en la
composición de la invención es con preferencia una esfingosina, una
esfinganina o una fitoesfingosina. Con mayor preferencia, la base
esfingoide libre es una fitoesfingosina que se puede obtener por
desacetilación de tetraacetilfitoesfingosina que se puede obtener
por fermentación de la levadura Pichia ciferri.
La ceramida que está presente en la composición
de la invención se puede extraer de una fuente natural, por ejemplo,
de una fuente de mamífero, o se puede obtener por medios sintéticos.
Un ejemplo de un procedimiento de síntesis química adecuado consiste
en la acilación de una base esfingoide libre con un ácido graso
adecuado, por ejemplo mediante el procedimiento de acilación tal
como se da a conocer en la solicitud de patente internacional
WO93/20.038.
En una realización preferida de la invención, la
ceramida presente en la composición de la invención es una ceramida
que corresponde, en cuanto a la configuración estereoquímica, a una
ceramida que se puede aislar a partir de la piel de mamíferos. Las
ceramidas tal como se aíslan a partir de la piel de mamíferos se
pueden subdividir típicamente en seis clases heterogéneas de
compuestos, ceramida 1, 2, 3, 4, 5, 6I y 6II. En general, dichas
ceramidas están constituidas por una base esfingoide libre en un
enlace amídico con un ácido graso no hidroxilado o un ácido graso
\alpha-hidroxilado, o un ácido graso
\omega-hidroxilado esterificado con un ácido graso
adicional. Una ceramida que corresponde, en cuanto a la
configuración estereoquímica, a una ceramida de piel de mamífero se
puede obtener, por ejemplo, por acilación de fitoesfingosina
derivada de Pichia ciferri. Ejemplos de dichas ceramidas son
las ceramidas dadas a conocer en las solicitudes de patente
internacional WO93/20.038, WO95/11.881, WO95/25.716 y
WO96/10.557.
Dentro del contexto de la presente invención, se
puede emplear una ceramida individual, así como una mezcla de dos o
más ceramidas diferentes, en una composición tópica.
A este respecto, dicha mezcla de dos o más
ceramidas diferentes puede incluir diversas combinaciones de
ceramidas, dependiendo la selección de la combinación específica,
entre otros factores, de la aplicación deseada.
Se puede emplear, por ejemplo, una combinación de
dos o más ceramidas representativas de dicha clase de ceramidas, ya
que dicha combinación puede conducir a un aumento de la solubilidad
de las ceramidas en la composición de acuerdo con la invención. Las
ceramidas individuales pueden tender a cristalizarse y por
consiguiente a volverse inertes y no funcionales.
Una opción adicional consiste en una combinación,
por una parte, de una ceramida que contiene esfinganina y/o
esfingosina y, por otra parte, de una ceramida que contiene
fitoesfingosina (p.ej. ceramida 1 y/o 2 y/o 4/5 con ceramida 3 y/o
ceramida 6). Dicha combinación está constituida por dos tipos de
ceramidas que presentan un grupo de cabeza que se diferencia en la
hidrofilia y esto puede aumentar las propiedades de mejora de la
barrera de las mismas.
Por la misma razón, es factible una combinación
de una ceramida que contiene un ácido graso
\alpha-hidroxilado con una ceramida que contiene
un ácido graso no hidroxilado (p.ej. ceramida 1 y/o ceramida 2 y/o
ceramida 3 con ceramida 4/5 y/o ceramida 6).
Es factible adicionalmente una combinación de una
ceramida que contiene un grupo acilo graso de cadena media de 16 a
22 átomos de carbono con una ceramida que contiene grupos acilo
grasos de cadena larga de 22 a 32 átomos de carbono, ya que dicha
combinación se encuentra de manera natural en el stratum
corneum y puede ser asimismo importante para una estructura de
barrera más fuerte (Bouwstra et al. (1996), J. Lipid Res. 37,
999-1011).
La composición de la invención puede comprender
opcionalmente uno o más compuestos de lípidos de la piel
adicionales, tales como colesterol, ésteres de colesterol tales como
sulfato de colesterilo, ácidos grasos libres tales como ácido
palmítico, esteárico, behénico, oleico y/o linoleico y/u otros
esfingolípidos tales como glicocramidas. La composición de la
invención puede comprender adicionalmente compuestos de ceramida que
presentan un grupo acilo de cadena corta, estando dicho grupo acilo
de cadena corta opcionalmente \alpha-hidroxilado
(denominadas ceramidas de cadena corta).
Con respecto a las glicoceramidas, se pueden
distinguir típicamente dos grupos de dichos compuestos, es decir
cerebrósidos y gangliósidos. Se entiende que un cerebrósido es una
glicoceramida en la que un monosacárido, principalmente glucosa o
galactosa, está unido al oxígeno del grupo -CH_{2}OH de la
ceramida de acuerdo con la Fórmula 2. En los gangliósidos,
oligosacáridos, que incluyen frecuentemente ácido siálico, están
unidos a los mismos.
Con respecto a las ceramidas de cadena corta, se
entiende que un grupo acilo de cadena corta comprende grupos acilo
que tienen de 2 a 14 átomos de carbono. Una ceramida preferida con
un grupo acilo de cadena corta es la acetilfitoesfingosina. Se dan a
conocer ejemplos de ceramidas que presentan un grupo
\alpha-hidroxiacilo de cadena corta en la
solicitud de patente internacional WO95/29.151.
En una realización de la invención, una
composición que comprende una base esfingoide libre y una ceramida
puede contener como único tipo de compuesto de ceramida una
glicoceramida o una ceramida de cadena corta. En otra realización,
el compuesto de ceramida en la composición de la invención puede ser
una mezcla de una glicoceramida y una ceramida de cadena corta.
Además de la base esfingoide libre y de la
ceramida, pueden estar presentes otros ingredientes activos en la
composición de acuerdo con la invención. Por ejemplo, se puede
emplear ventajosamente la combinación de una base esfingoide libre y
una ceramida en combinación con un agente antiinflamatorio y/o
antimicrobiano convencional, en la que dicho agente antiinflamatorio
y/o antimicrobiano convencional se puede emplear en concentraciones
sustancialmente inferiores a las típicamente utilizadas, debido a la
actividad de la base esfingoide libre.
Un ejemplo de un agente antiinflamatorio
convencionalmente utilizado es un corticosteroide.
Otros ingredientes activos que se pueden emplear
ventajosamente en las composiciones de acuerdo con la invención, en
combinación con una base esfingoide libre y una ceramida, son
agentes que presentan un efecto sobre el aspecto de la piel.
Por ejemplo, se puede emplear la levadura
\beta-glucano en la composición de acuerdo con la
invención para reducir el eritema inducido por luz UV. Se pueden
emplear agentes de exfoliación de la piel, tales como
\alpha-hidroxiácidos, urea, ácido salicílico o
proteasas en la composición de acuerdo con la invención para mejorar
la descamación y/o reducir la rugosidad de la piel. Se pueden
emplear retinoides en la composición de acuerdo con la invención
para estimular la actividad mitótica y metabólica de las células
epidérmicas. Se pueden emplear vitamina C y/o E en la composición de
la invención por su actividad antioxidante sobre los componentes de
la piel, que favorecen su aplicación, por ejemplo, como agentes
antienvejecimiento.
La base esfingoide libre así como la ceramida
pueden estar presentes en la composición de acuerdo con la invención
en una concentración del 0,001 al 10%, con preferencia en una
concentración del 0,005 al 5%, con mayor preferencia en una
concentración del 0,01 al 2%, y con la mayor preferencia en una
concentración del 0,02 al 1,0%.
La relación de base esfingoide libre a ceramida
en la composición de acuerdo con la invención puede encontrarse en
el intervalo de 1 a 10 a 10 a 1. Con preferencia, dicha relación
puede variar de aproximadamente 1 a 5 a aproximadamente 5 a 1. Con
mayor preferencia, dicha relación puede variar de aproximadamente 1
a 5 a aproximadamente 1 a 1.
Además de los ingredientes activos, las
preparaciones tópicas de la invención incluyen adicionalmente los
componentes usuales.
La composición comprende un vehículo para hacer
posible que los ingredientes activos se transporten a la piel.
El vehículo hace posible una aplicación apropiada
sobre la piel y/o sobre el cabello, para proporcionar un tratamiento
tanto dermatológico como cosmético. La composición puede comprender
un vehículo sólido, semisólido o líquido cosméticamente y/o
fisiológicamente aceptable. La naturaleza del vehículo dependerá del
procedimiento seleccionado para la administración tópica de la
composición. Los vehículos distintos de agua pueden incluir
emolientes líquidos o sólidos, disolventes, humectantes, espesantes,
polvos, agentes tensioactivos, que se designan algunas veces también
como emulsionantes, solubilizantes, propulsores y otros ingredientes
activos.
Los emolientes se pueden clasificar en categorías
químicas generales tales como ésteres (de ácidos grasos), ácidos
grasos, alcoholes (grasos), polioles, ceras (naturales), aceites
naturales, aceites de silicona, tanto volátiles como no volátiles e
hidrocarburos tales como aceite mineral, petrolato, vaselina,
escualenos e (iso)parafina.
Los agentes tensioactivos que incluyen
emulsionantes pueden ser de naturaleza catiónica, no iónica,
aniónica o anfótera. Se puede emplear un tipo único de agente
tensioactivo y/o combinaciones de agentes tensioactivos.
Son ilustrativos de agentes tensioactivos no
iónicos compuestos alcoxilados basados en alcoholes grasos, ácidos
grasos y sorbitán.
Los agentes tensioactivos de tipo aniónico pueden
incluir jabones de ácidos grasos, sales de
lauril-sulfato, sales de
lauril-éter-sulfato,
alquil-benceno-sulfonatos y
alquil-fosfatos ácidos.
Los agentes tensioactivos anfóteros incluyen
materiales tales como óxido de dialquilamina y diversos tipos de
betaínas, tales como
cocoamido-propil-betaína.
Los agentes tensioactivos catiónicos comprenden
compuestos de amonio cuaternario (Quats) tales como cloruro o
bromuro de
cetil-trimetil-amonio.
Una clase especial de agentes tensioactivos son
los agentes tensioactivos de silicona, que son polímeros de alto
peso molecular de dimetil-polisiloxano con cadenas
laterales de polioxietileno y/o polioxipropileno que presentan un
peso molecular de 10.000 a 50.000 D.
En general, los agentes tensioactivos utilizados
para la preparación de emulsiones incluyen emulsionantes que
comprenden compuestos que presentan un índice HLB (balance
hidrófilo/lipófilo) que se encuentra en los intervalos inferiores
así como superiores, es decir, compuestos que son capaces de formar
una emulsión de agua en aceite así como compuestos que son capaces
de formar una emulsión de aceite en agua, respectivamente.
Típicamente, si se requiere una emulsión de agua en aceite, el
índice HLB del emulsionante o de la mezcla de emulsionantes varía
entre aproximadamente 1 y 7. Para una emulsión de aceite en agua,
dicho índice HLB es superior a aproximadamente 7.
Los emulsionantes específicos comprenden
emulsionantes que son capaces de formar una fase lamelar (fase
cristalina líquida o de gel). Las fases lamelares se forman en la
interfase de aceite-agua de una emulsión de aceite
en agua e incorporan directamente la base esfingoide libre y la
ceramida. Ejemplos de dichos emulsionantes específicos son:
- p.ej. ácido esteárico, ácido isoesteárico,
etc.
- estearato de glicerilo SE, oleato de glicerilo
SE
- estearato de glicerilo +
Ceteareth-20 + diversos
- estearato de glicerilo + estearato de
PEG-20-glicerilo
- Steareth-2 +
Steareth-21 (+
PPG-15-estearil-éter/alcohol
graso)
- Ceteareth-6 +
Ceteareth-25
- alcohol cetearílico +
Ceteareth-20
- diestearato de
poligliceril-3-metil-glucosa
- pentaestearato de
poliglicerilo-10 + alcohol behenílico +
estearoil-lactilato de sodio
- isoestearato de poliglicerilo-2
(o respectivamente di/tri/tetra-isoestearato)
- diisoestearato de
poliglicerilo-3
- cetearilglucósido + alcohol cetearílico
- sesquiestearato de
metil-glucosa + sesquiestearato de
PEG-20-metil-glucosa
- estearato de sorbitán + cocoato de sacarosa
- estearato de sorbitán + polisorbato 60
- ésteres de sacarosa
(laurato/palmitato/estearato/-oleato/isoestearato)
- lecitina
Los propulsores incluyen propano, butano,
isobutano, éter dimetílico, clorofluoroalcanos, dióxido de carbono y
óxido nitroso.
Los disolventes incluyen alcohol etílico, cloruro
de metileno, isopropanol, éteres etílicos tales como etoxietanol y
butoxietanol, acetona, tetrahidrofurano,
dimetil-formamida, DMSO,
propilen-glicol y
butilen-glicol.
Los agentes humectantes incluyen proteínas e
hidrolizados de proteínas, aminoácidos, sorbitol, glicerina,
sorbitol, glicoles, con preferencia PEG 200-4000 y
otros polioles.
Los espesantes incluyen poliacrilatos
reticulados, gomas de silicona y gomas de polisacáridos tales como
xantano, carragenina, gelatina, pectión y goma de algarrobilla,
ácido hialurónico y polímeros que contienen grupos carboxílicos.
Los polvos incluyen creta, talco, almidón, caolín
arcillas, silicatos y polímeros carboxivinílicos.
Otros ingredientes activos incluyen:
- antioxidantes tales como
butil-hidroxi-tolueno, ácido
ascórbico y sus sales, EDTA, hidroquinona, tocoferoles y
galatos;
- agentes de conservación tales como ésteres de
para-hidroxi-benzoato, ácido
sórbico, EDTA, sales de amonio cuaternario, ácido benzoico,
imidazolidin-urea y alcohol (bencílico);
- reguladores enzimáticos tales como vitaminas y
otros co-factores;
- potenciadores de penetración tales como mono- y
di-ésteres de alcoholes C2 a C10 y ácidos grasos de C8 a C18,
propanoles, urea, ésteres de azúcar, ésteres o éteres de POE de
ácidos grasos y/o alcoholes,
butano-1,4-diol, tetrahidrofurano,
sales de salicilato, pirrolidonas,
N-alquil-aza-cicloheptanonas,
ácido oleico y ácido linoleico;
- filtros solares, bloqueadores de luz UV, tales
como PABAs y derivados de cinamato y de salicilato;
- otros ingredientes activos tales como agentes
colorantes o perfumes.
La combinación de dichos componentes puede
ascender del 5 al 99% de la composición.
Los efectos positivos y beneficiosos de las
composiciones de acuerdo con la invención sobre zonas de la piel
afectadas son diversos y se resumen como sigue: una reducción de la
rojez, la sequedad, la rugosidad y/o la descamación de la piel, una
reducción del prurito, una reducción de lesiones de la piel, una
mejora de la cicatrización de pequeñas heridas, una reducción de los
síntomas inflamatorios en zonas afectadas y una reducción de un
estado infeccioso de la piel en zonas afectadas.
Ejemplos de afecciones de la piel que se
benefician de la aplicación tópica de una composición de acuerdo con
la invención son la psoriasis, dermatitis atópica, dermatitis por
contacto irritante y alérgica, dermatitis seborreica y sebostática,
fotodermatitis (eritema inducido por luz UV), acné, ictiosis,
xerosis y piel envejecida. Las infecciones de la piel que se
benefician de una aplicación tópica de las composiciones de la
invención incluyen infecciones bacterianas, fúngicas, por levaduras
y víricas. Por ejemplo, caspa, impétigo, pitiriasis versicolor, tiña
del cuerpo, rosácea, herpes y enfermedades venéreas.
Para afecciones específicas de la piel, es decir
heridas, quemaduras y escaldaduras, se prefiere una combinación de
una base esfingoide libre y un cerebrósido, ya que los cerebrósidos,
(al contrario que las ceramidas) tienden a estimular la
proliferación de los queratinocitos.
Por otra parte, para enfermedades de la piel en
las que, además de una función de barrera deteriorada y de
infecciones de la piel existen síntomas generales de
hiperproliferación, diferenciación reducida y descamación reducida,
puede ser ventajosa la inclusión de ceramidas con un grupo acilo de
cadena corta. Dichas ceramidas de cadena corta presentarán el efecto
adicional de que son penetrantes de células y es conocido que
reducen la proliferación, aumentan la diferenciación y aumentan la
descamación.
La presente invención se ejemplifica mediante
varias formulaciones y mediante un estudio eficaz utilizando
personas de ensayo con diferentes trastornos de la piel. Además, se
demuestra la actividad antiinflamatoria de una base esfingoide
libre.
A continuación se proporcionan varios ejemplos de
formulaciones adecuadas de acuerdo con la invención.
Las ceramidas y la base esfingoide libre
utilizadas en estas formulaciones son las siguientes:
| Ceramide III: | N-estearoil-fotoesfingosina |
| Ceramide IIIB: | N-oleoil-fitoesfingosina |
| Ceramide VI: | N-alfa-hidroxiestearoil-fitoesfingosina |
| Phytosphingosine: | 2-amino-octadecano-1,3,4-triol |
| Phytoceramide I: | N-estearoiloxiheptacosanoil-fitoesfingosina |
\newpage
Crema barrera sin agua I que comprende
Ceramide III, Ceramide VI y Phytosphingosine
Cremas barrera sin agua II y III que
comprenden Ceramide III, Ceramide VI y Phytosphyngosine, y
adicionalmente colesterol y ácido esteárico
Amisol 905: 40% de lecitina hidrogenada, 30% de
glicerina y 30% de butilen-glicol.
Los porcentajes han sido corregidos para la
glicerina y el butilen-glicol en la formulación
INCI
Crema barrera IV que comprende
Phytoceramide I, Ceramide III y IIIB, Ceramide IV, Phytosphingosine
y acetil-fitoesfingosina
\newpage
Formulación liposómica que comprende
Ceramide III, Ceramide IIIB, Ceramide VI y fitoesfingosina, y
adicionalmente colesterol y ácido linoleico
Para ensayar la eficacia de una composición que
comprende una base esfingoide libre y una ceramida, la crema barrera
I fue empleada diariamente por varias personas de ensayo que
padecían de diversos trastornos cutáneos. Los resultados se indican
en la Tabla 1. Es evidente que la utilización de una crema barrera
de acuerdo con la invención da como resultado una mejora importante
de las zonas de piel afectadas.
El efecto de la fitoesfingosina se determinó
ex vivo sobre explantes de piel humana extirpada.
El explante se expuso a rayos
UV-B como tensión proinflamatoria física.
El efecto antiinflamatorio de la fitoesfingosina
se evaluó mediante medición de la cantidad de la citioquina
IL-1\alpha secretada en el medio de incubación de
los explantes de piel.
- Preparación de los explantes de piel humana
después de una cirugía plástica utilizando técnicas estándar.
- Aplicación del producto de ensayo:
respectivamente 0% (Placebo), 0,2 y 0,5% de
fitoesfingosina (PS) en propilenglicol: etanol (60:40).
Se utilizó dexametasona (1 \muM) como producto
de referencia.
- Los productos se aplicaron antes y después de
la irradiación (\sim2 mg/cm^{2})
- Se midió la secreción de
IL-1\alpha en el medio de incubación de los
explantes de piel, utilizando una técnica ELISA estándar.
- Cada condición experimental se realizó por
triplicado
\hskip4mm* Efecto significativo p < 0,005
- Los resultados se expresan en pg por ml de
IL-1\alpha
Claims (12)
1. Una composición para utilización tópica que
comprende una combinación de una base esfingoide libre y una
ceramida, presentando dicha base esfingoide libre una estructura
general de acuerdo con la Fórmula 1:
en la
que:
A es CH_{2}-CH_{2}, CH=CH o
C(H)OH-CH_{2}, y
R es un grupo alquilo de cadena lineal o
ramificado que tiene de 10 a 22 átomos de carbono que puede contener
opcionalmente uno o más dobles enlaces y/o puede estar opcionalmente
sustituido con uno o más grupos hidroxilo, con preferencia es un
grupo alquilo de cadena lineal que tiene de 12 a 18 átomos de
carbono, con mayor preferencia es un grupo alquilo de cadena lineal
que tiene 13 átomos de carbono, y
dicha ceramida que presenta una estructura
general de acuerdo con la Fórmula 2:
en la
que:
A y R son como se han definido anteriormente,
y
R' es un grupo alquilo de cadena lineal o
ramificado que tiene de 13 a 55 átomos de carbono, con preferencia
de 15 a 50 átomos de carbono, con mayor preferencia de 17 a 44
átomos de carbono; la cadena de alquilo puede estar opcionalmente
interrumpida por un átomo de oxígeno o por un grupo éster interno;
puede contener opcionalmente uno o más dobles enlaces; y puede
estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo.
2. La composición según la reivindicación 1, en
la que la base esfingoide libre se selecciona entre el grupo de
esfingosina, esfinganina y fitoesfingosina.
3. La composición según la reivindicación 1 ó 2,
en la que la ceramida es una ceramida que corresponde, en cuanto a
la configuración estereoquímica, a una ceramida que se puede aislar
de la piel de mamíferos.
4. La composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en la que la ceramida es una mezcla de dos o
más ceramidas diferentes.
5. La composición según una cualquiera de la
reivindicaciones 1 a 4, en la que la composición comprende
adicionalmente uno o más compuestos de lípidos de piel
adicionales.
6. La composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, en la que la composición comprende
adicionalmente una ceramida seleccionada entre el grupo de
glicoceramidas y ceramidas de cadena corta.
7. La composición según la reivindicación 1, que
es una composición dermatológica.
8. La composición según la reivindicación 1, que
es una composición cosmética.
9. Utilización de la composición según la
reivindicación, 1 para la preparación de una composición tópica para
el tratamiento de una afección de la piel asociada con una función
de barrera deteriorada.
10. Utilización según la reivindicación 9, en la
que dicha afección de la piel está asociada adicionalmente con una
afección seleccionada entre el grupo que consiste en una regulación
alterada del crecimiento y de la diferenciación celular, una
afección inflamatoria o un estado infeccioso.
11. Un procedimiento no terapéutico para el
tratamiento de una afección de la piel asociada con una función de
barrera deteriorada, que comprende la aplicación tópica de una
composición según la reivindicación 1.
12. El procedimiento según la reivindicación 11,
en el que dicha afección de la piel está asociada adicionalmente con
una afección seleccionada entre el grupo que consiste en una
regulación alterada del crecimiento y de la diferenciación celular,
una afección inflamatoria o un estado infeccioso.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97203824 | 1997-12-05 | ||
| EP97203824 | 1997-12-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2207023T3 true ES2207023T3 (es) | 2004-05-16 |
Family
ID=8229019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98963566T Expired - Lifetime ES2207023T3 (es) | 1997-12-05 | 1998-12-07 | Composiciones que comprenden una combinacion de una base esfingoide libre y una ceramida y utilizacion de las mismas. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20030059447A1 (es) |
| EP (1) | EP0975325B1 (es) |
| JP (1) | JP2001510487A (es) |
| KR (1) | KR100639531B1 (es) |
| CN (1) | CN1112916C (es) |
| BR (1) | BRPI9807124B8 (es) |
| DE (1) | DE69818242T2 (es) |
| ES (1) | ES2207023T3 (es) |
| WO (1) | WO1999029293A1 (es) |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6306383B1 (en) * | 1998-09-16 | 2001-10-23 | Wilson T Crandall | Method for topical treatment of scars with protein kinase C inhibitors |
| JP4037577B2 (ja) * | 1999-10-07 | 2008-01-23 | ロレアル | 少なくとも１種のカチオン界面活性剤、液体脂肪アルコールおよびセラミド型の化合物を含む化粧品用組成物およびこれを用いた方法 |
| US6493559B1 (en) * | 2000-01-07 | 2002-12-10 | Motorola, Inc. | Method for receiving SMSCB messages during GPRS/EDGE data transfer mode |
| JP4391668B2 (ja) * | 2000-06-06 | 2009-12-24 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶構造を有する脂質組成物 |
| JP4619489B2 (ja) * | 2000-06-13 | 2011-01-26 | 花王株式会社 | 抗かゆみ皮膚外用剤 |
| EP1372668B1 (en) * | 2001-03-26 | 2011-12-07 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Method of attenuating reactions to skin irritants |
| US6680062B2 (en) | 2001-10-05 | 2004-01-20 | Color Access, Inc. | Anti-irritating rosacea treatment |
| JP2003155231A (ja) * | 2001-11-20 | 2003-05-27 | Kikkoman Corp | 医薬及び抗アレルギー剤 |
| AU2002354131A1 (en) | 2001-12-10 | 2003-06-23 | Kao Corporation | Ceramide emulsions |
| FR2834213B1 (fr) * | 2001-12-27 | 2004-06-04 | Pharmascience Lab | Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant au moins une alcanolamide pour inhiber la migration des cellules de langerhans, et ses utilisations |
| FR2834216B1 (fr) * | 2001-12-27 | 2004-04-30 | Pharmascience Lab | Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant au moins une oxazoline pour inhiber la migration des cellules de langerhans, et ses utilisations |
| KR100487112B1 (ko) * | 2002-08-03 | 2005-05-03 | 대한민국(관리부서:농촌진흥청) | 백강잠 101ａ로부터 분리, 정제한 뇌신경성장 촉진물질(4ｅ, 6ｅ, 2ｓ,3ｒ)-2-ｎ-아이코사노일-4,6-테트라데카스핀게닌 |
| KR100487113B1 (ko) * | 2002-08-03 | 2005-05-03 | 대한민국(관리부서:농촌진흥청) | 백강잠 101ａ로부터 분리, 정제한 뇌신경성장 촉진물질(4ｅ, 6ｅ, 2ｓ,3ｒ)-2-ｎ-도코사노일-4,6-테트라데카스핀가디에닌 |
| US20060057091A1 (en) * | 2002-11-15 | 2006-03-16 | Kose Corporation | Semitransparent cosmetics |
| DE10255554A1 (de) | 2002-11-28 | 2004-06-17 | Goldschmidt Ag | Emulgator-Wachs-Gele auf Wasserbasis |
| GB0301395D0 (en) * | 2003-01-21 | 2003-02-19 | Univ Aston | Inflammatory disorder treatment |
| FR2855047B1 (fr) * | 2003-05-19 | 2007-11-30 | Oreal | Composition comprenant une base sphingoide, un activateur de la voie des 4-et/ou des 6-hydroxylases et un acide gras, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau |
| JP3967292B2 (ja) * | 2003-06-10 | 2007-08-29 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
| CN100473375C (zh) * | 2003-06-10 | 2009-04-01 | 花王株式会社 | 水包油型乳化化妆品 |
| WO2005044217A1 (en) * | 2003-11-11 | 2005-05-19 | Doosan Corporation | Method for preparing phytosphingosine liposome composition |
| WO2006051549A2 (en) * | 2004-11-15 | 2006-05-18 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Combination therapy associating preferably a ceramide with a cytotoxic drug |
| JP4832000B2 (ja) * | 2005-06-02 | 2011-12-07 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
| JP2007001950A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Pola Chem Ind Inc | セラミド含有皮膚外用剤 |
| JP2007104926A (ja) * | 2005-10-12 | 2007-04-26 | Hokkaido Univ | セラミド合成酵素ＬＡＳＳ６を用いたフィトセラミドおよびαハイドロキシセラミドの製造方法 |
| US20080103207A1 (en) * | 2006-08-09 | 2008-05-01 | Takasago International Corp. (Usa) | Topical ceramide compositions and methods of use |
| WO2008043386A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-17 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Skin treatment composition |
| US8946201B2 (en) * | 2007-08-27 | 2015-02-03 | Saint Louis University | Methods for inhibiting TGF-β |
| CN101288640B (zh) * | 2008-05-23 | 2010-12-22 | 海南京润珍珠生物技术股份有限公司 | 一种添加珍珠水解液脂质体的祛痘精华液 |
| CN102159219B (zh) * | 2008-09-16 | 2015-06-24 | 圣路易斯大学 | 提高转化生长因子-β信号发送的方法 |
| US9445975B2 (en) | 2008-10-03 | 2016-09-20 | Access Business Group International, Llc | Composition and method for preparing stable unilamellar liposomal suspension |
| JP5503130B2 (ja) * | 2008-10-20 | 2014-05-28 | ユニチカ株式会社 | コラーゲン産生促進剤 |
| FR2963233B1 (fr) | 2010-07-28 | 2014-03-14 | Oreal | Procede pour diminuer les hyperpigmentations post-reactionnelles |
| FR2972112B1 (fr) * | 2011-03-01 | 2020-11-06 | Oreal | Utilisation d'un compose pour le traitement des dermatoses inflammatoires |
| FR2972110B1 (fr) * | 2011-03-01 | 2013-11-15 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des rougeurs cutanees |
| AU2013262833A1 (en) * | 2012-05-16 | 2014-12-04 | Archer Daniels Midland Company | Emulsifier for solubilizing polar solvents in oils and polyols |
| HK1217612A1 (zh) * | 2013-01-24 | 2017-01-20 | Danstar Ferment A.G. | 包含维生素d2的酵母细胞壁、其用途和制备其的方法 |
| US9511144B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-12-06 | The Proctor & Gamble Company | Cosmetic compositions and methods providing enhanced penetration of skin care actives |
| KR101682452B1 (ko) * | 2015-03-04 | 2016-12-05 | 주식회사 지오코스 | 피부장벽 회복을 위한 액정 베이스 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
| AU2016100423A4 (en) * | 2015-11-05 | 2016-07-21 | Macau University Of Science And Technology | Method of isolating sphingolipids from cordyceps and their use |
| CN105496886B (zh) * | 2015-12-29 | 2019-06-25 | 苏州工业园区安诺科斯化妆品研发有限公司 | 植物鞘氨醇护肤液 |
| CN106420605A (zh) * | 2016-09-23 | 2017-02-22 | 苏州药基美研医药科技有限公司 | 基于拟神经酰胺和丹皮酚的皮肤外用制剂及其生产方法 |
| US11000458B2 (en) | 2017-03-27 | 2021-05-11 | Evonik Operations Gmbh | Method and product for producing formulations containing ceramide |
| CN109966179A (zh) * | 2017-12-27 | 2019-07-05 | 太阳星光齿磨公司 | 化妆水组合物 |
| KR101899413B1 (ko) * | 2018-05-03 | 2018-09-18 | 주식회사 케어사이드 | 피부 감염의 예방 또는 치료용 조성물 |
| JP6602945B1 (ja) * | 2018-12-18 | 2019-11-06 | 株式会社ジェヌインＲ＆Ｄ | セラミド分散組成物 |
| US20200345611A1 (en) * | 2019-04-30 | 2020-11-05 | Evonik Operations Gmbh | Composition comprising at least one ceramide, at least one sphingoid base and triethyl citrate |
| CN110742842B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-09-13 | 医美生物科技(上海)有限公司 | 一种延缓皮肤老化的精华组合物及其制备方法 |
| EP4121025A4 (en) * | 2020-03-17 | 2024-03-27 | Enzo Biochem, Inc. | Sphingosine pathway modulating compounds for the treatment of coronavirus infection |
| KR102592150B1 (ko) * | 2020-07-09 | 2023-10-20 | 크로다코리아 주식회사 | 살리실산 유도체를 포함하는 신규한 스핑고지질 및 이를 포함하는 조성물 |
| KR102503769B1 (ko) * | 2020-07-10 | 2023-02-27 | 솔루스바이오텍 주식회사 | 측쇄 지방산을 포함하는 신규한 스핑고지질과 그의 용도 |
| KR102502487B1 (ko) * | 2020-07-14 | 2023-02-23 | 솔루스바이오텍 주식회사 | 신규한 스핑고지질 및 이를 포함하는 피부외용제 조성물 |
| EP3981378A1 (de) * | 2020-10-09 | 2022-04-13 | Evonik Operations GmbH | Zusammensetzungen enthaltend ceramid, polyglycerincarbonsäureester und cholesterol |
| WO2022158533A1 (en) * | 2021-01-20 | 2022-07-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Cosmetic composition |
| WO2022231448A1 (en) | 2021-04-30 | 2022-11-03 | Carbocode S.A. | Topical compositions comprising (glyco)sphingolipids and/or (glyco)ceramides |
| JP2023033269A (ja) * | 2021-08-28 | 2023-03-10 | ブルネエズ株式会社 | 外用組成物 |
| CN115894270B (zh) * | 2022-10-10 | 2024-09-06 | 深圳市迪克曼生物科技有限公司 | 一种神经酰胺及其制备方法和应用 |
| EP4356898A1 (en) * | 2022-10-20 | 2024-04-24 | Croda Korea Limited | Cosmetic composition comprising ceramides and sphingolipid |
| CN117285432A (zh) * | 2023-02-02 | 2023-12-26 | 深圳市迪克曼生物科技有限公司 | 亚麻籽油神经酰胺及其合成方法与用途 |
| CN116003288A (zh) * | 2023-02-02 | 2023-04-25 | 深圳市迪克曼生物科技有限公司 | 南美油藤油神经酰胺及其合成方法与用途 |
| CN116041205A (zh) * | 2023-02-02 | 2023-05-02 | 深圳市迪克曼生物科技有限公司 | 琉璃苣油神经酰胺及其合成方法与用途 |
| EP4512485A1 (en) | 2023-08-25 | 2025-02-26 | Evonik Operations GmbH | Composition comprising ceramide, glycerol and organic acid |
| WO2025119790A1 (en) | 2023-12-07 | 2025-06-12 | Evonik Operations Gmbh | Composition comprising ceramide and triglyceride |
| IT202400002614A1 (it) * | 2024-02-08 | 2025-08-08 | Zeta Farm S P A | Composto per cosmesi e preparazione per cosmesi contenente detto composto. |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6126000A (ja) | 1984-07-14 | 1986-02-05 | Furuta Denki Kk | 高温気体移送用送風機 |
| US5565207A (en) | 1990-09-19 | 1996-10-15 | Pola Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Scalp moisturizer and external skin preparation |
| EP0633875B1 (en) | 1992-04-03 | 1997-01-02 | Gist-Brocades N.V. | Selective n-acylation of amino alcohols |
| ES2145052T3 (es) | 1992-06-19 | 2000-07-01 | Univ California | Lipidos para la humidificacion epidermica y la reparacion de la funcion de barrera. |
| ES2123066T3 (es) * | 1992-11-03 | 1999-01-01 | Unilever Nv | Procedimiento para sintetizar ceramidas que contienen fitoesfingosina y composiciones cosmeticas que las contienen. |
| GB9308103D0 (en) | 1993-04-20 | 1993-06-02 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
| JP3782102B2 (ja) | 1993-10-28 | 2006-06-07 | コスモフェルム ベースローテン フェンノートシャップ | フィトスフィンゴシンを基体としたセラミドｉアナログ |
| AU2135095A (en) | 1994-03-18 | 1995-10-09 | Gist-Brocades B.V. | Linoleoylamide based ceramide derivative and its use in cosmetic preparations for the treatment of dry skin |
| EP0706509B1 (en) * | 1994-04-27 | 2000-01-05 | Dsm N.V. | Short chain 2-hydroxycarboxylic acid-based derivatives of ceramides |
| DE69507006T2 (de) | 1994-09-30 | 1999-06-02 | Gist-Brocades B.V., Delft | Ceramid-3-derivate von einfachungesättigten fettsäuren |
| WO1996016635A1 (en) * | 1994-11-28 | 1996-06-06 | Gist-Brocades B.V. | Topical application of ceramides |
| FR2730410B1 (fr) | 1995-02-15 | 1997-03-21 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une association de ceramides et son utilisation |
| FR2732680B1 (fr) | 1995-04-05 | 1997-05-09 | Oreal | Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation |
| JPH10508320A (ja) * | 1995-09-01 | 1998-08-18 | ギスト ブロカデス ベスローテン フェンノートシャップ | スフィンゴイド塩基のレチノイルアミドをベースとする誘導体 |
-
1998
- 1998-12-07 ES ES98963566T patent/ES2207023T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 US US09/367,033 patent/US20030059447A1/en not_active Abandoned
- 1998-12-07 DE DE69818242T patent/DE69818242T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 BR BRPI9807124A patent/BRPI9807124B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-07 KR KR1019997006968A patent/KR100639531B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 JP JP53009599A patent/JP2001510487A/ja active Pending
- 1998-12-07 EP EP98963566A patent/EP0975325B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 WO PCT/EP1998/008121 patent/WO1999029293A1/en not_active Ceased
- 1998-12-07 CN CN98802328A patent/CN1112916C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-06-17 US US10/463,277 patent/US7597899B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7597899B2 (en) | 2009-10-06 |
| US20030215414A1 (en) | 2003-11-20 |
| CN1112916C (zh) | 2003-07-02 |
| WO1999029293A1 (en) | 1999-06-17 |
| JP2001510487A (ja) | 2001-07-31 |
| KR20000070718A (ko) | 2000-11-25 |
| DE69818242T2 (de) | 2004-07-01 |
| BR9807124B1 (pt) | 2013-07-09 |
| KR100639531B1 (ko) | 2006-10-27 |
| EP0975325A1 (en) | 2000-02-02 |
| BR9807124A (pt) | 2000-01-25 |
| BRPI9807124B8 (pt) | 2021-05-25 |
| US20030059447A1 (en) | 2003-03-27 |
| EP0975325B1 (en) | 2003-09-17 |
| DE69818242D1 (de) | 2003-10-23 |
| CN1246789A (zh) | 2000-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2207023T3 (es) | Composiciones que comprenden una combinacion de una base esfingoide libre y una ceramida y utilizacion de las mismas. | |
| CA1336762C (en) | Method and composition for treating and preventing dry skin disorders | |
| US4760096A (en) | Moisturizing skin preparation | |
| KR101231914B1 (ko) | 피부 노화 징후를 감소시키는 화장제 또는 피부약제 조성물 | |
| EP1534213B1 (en) | Water-based delivery systems | |
| US6774114B2 (en) | Topical application of immixture of ascorbic acid + ascorbic acid compounds for augmenting the synthesis of epidermal ceramides | |
| ES2360204T3 (es) | Utilización de derivados de ácido 2-oxotiazolidino-4-carboxílico como agentes prodescamantes. | |
| US20020042380A1 (en) | Topical application of ascorbic acid compounds for augmenting the synthesis of epidermal ceramides | |
| KR930016085A (ko) | 화장제 조성물 | |
| JPH08225427A (ja) | セラミドの混合物を含む化粧用もしくは皮膚科用組成物及び皮膚に潤いを与えるその使用 | |
| US5045559A (en) | Treatment of skin disorders | |
| KR100545836B1 (ko) | 세포간 지질 성분의 나노리포좀을 함유하는 피부자극완화용 화장료 조성물 | |
| EP1287815A1 (en) | Use of a sphingoid base for inhibiting ceramidase activity | |
| US5508034A (en) | Method and composition for treating and preventing dry skin disorders | |
| ES2420104T3 (es) | Promotores de la captación de azúcar | |
| SK7432000A3 (en) | Use of a mixture of a diol and an alpha-hydroxy acid for the treatment of hyperkeratotic skin diseases | |
| JPH09165325A (ja) | トリコリンシトレートを含有する化粧品組成物 | |
| KR100556682B1 (ko) | 스핑고이드염기의레티노일아미드계유도체 | |
| JP4786869B2 (ja) | ポロキサマーとコンドロイチン硫酸および／または糖タンパク質とを含む新規な組み合わせ物およびその使用 | |
| US20020006420A1 (en) | Use of a 2-amino-alkane polyol as agent for treating skin ageing signs | |
| EP4180418A1 (en) | Novel sphingolipid containing branched-chain fatty acid and use thereof | |
| US6355232B1 (en) | Agent for protecting skin and hair moisture | |
| KR20160118641A (ko) | 태지유사지질복합체를 포함하는 가려움 완화용 피부 외용제 조성물 | |
| JP2001508789A (ja) | 皮膚の生態と適合性の化粧料用又は皮膚医薬用製品 | |
| US20090137497A1 (en) | Active ingredient combinations of glucosyl glycerides and creatine and/or creatinine |