ES2207973T3 - Procedimiento para la obtencion de anhidrido del acido ftalico. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion de anhidrido del acido ftalico.Info
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Abstract
Procedimiento para la obtención de anhídrido del ácido ftálico mediante oxidación de o-xileno industrial en la fase gaseosa, conduciéndose una corriente de gas, que contiene un o-xileno, oxígeno y dióxido de azufre a temperatura elevada a un catalizador, que contiene metales pesados, caracterizado porque asciende el contenido de la corriente de gas de compuestos de N-acilo a menos de un 50 ppm, referido al peso de o-xileno.
Description
Procedimiento para la obtención de anhídrido del
ácido ftálico.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la obtención de anhídrido del ácido ftálico
mediante oxidación catalítica de o-xileno en
presencia de dióxido de azufre en la fase gaseosa.
El anhídrido del ácido ftálico se obtiene a gran
escala técnica mediante oxidación catalítica de
o-xileno en la fase gaseosa. en este caso se hace
pasar una corriente de gas, que contiene o-xileno y
oxígeno, a temperatura elevada sobre un catalizador heterogéneo. El
catalizador se encuentra generalmente en un reactor tubular de
lecho fijo. Para este procedimiento sirven como catalizadores,
particularmente catalizadores portadores, que consisten en un
portador inerte y una masa catalíticamente eficaz aplicada sobre una
capa delgada, formada por, por ejemplo, pentóxido de vanadilo y
dióxido de titanio. Los catalizadores de este tipo se describen,
por ejemplo, por la DE-A-1442590.
Los tubos del reactor están envueltos generalmente en una fusión
salina, en la cual se mantiene una temperatura desde 350 hasta
400ºC. Los vapores salientes del reactor se refrigeran y se
condensan.
Se sabe, agregar a la corriente detrás para el
aumento de actividad de los catalizadores empleados, particularmente
después de un funcionamiento prolongado de los catalizadores,
cantidades catalíticas de dióxido de azufre (véase Nikolof et, al.,
Catal. Rev.- Sci. Eng. 33 (1991) 319).
El o-xileno se obtiene a gran
escala técnica de una fracción de BTX, que se obtiene mediante
extracción líquida de materiales empleados adecuados, por ejemplo
reformados catalíticos o aceites de pirólisis hidrogenados. Como
disolvente de extracción se emplean mayoritariamente compuestos de
N-acilo, como particularmente
N-amilmorfolina. Por esta razón contiene el
o-xileno industrial y obtenible en el comercio
cantidades más o menos grandes de estos compuestos de
N-acilo.
En la realización técnica del procedimiento
inicialmente descrito para la obtención de anhídrido del ácido
ftálico se ha mostrado, que se forman en las plantas en los
lugares, donde llega en contacto el o-xileno líquido
o gaseoso con una corriente de aire, que contiene dióxido de
azufre, a temperatura elevada, depósitos fijos, estos depósitos son
indeseados por diversas razones, particularmente porque se producen
obturaciones de tuberías, una compresión de lecho de catalizador o
un aislamiento térmico de superficies intercambiadoras de calor
para la evaporación de o-xileno líquido.
El objeto de la presente invención consiste, por
consiguiente, de desarrollar el procedimiento inicialmente descrito
de tal manera que se evitan los depósitos descritos.
Según la invención se resuelve esta tarea
mediante un procedimiento para la obtención de anhídrido del ácido
ftálico mediante oxidación de o-xileno industrial
en la fase gaseosa, haciéndose pasar una corriente de gas, que
contiene o-xileno, oxígeno y dióxido de azufre, a
temperatura elevada sobre un catalizador, que contiene metales
pesados, caracterizado porque el contenido de la corriente de gas
de N-metilmorfolina, preferentemente la totalidad
del contenido de compuestos N-acilo asciende a
menos de un 50 ppm particularmente a menos de 10 ppm referido al
peso de o-xileno. La corriente de gas puede
contener, por ejemplo, de un 5 hasta menos de un 50 ppm o de un 5
hasta menos de un 10 ppm de compuestos de N-acilo,
referido a xileno.
Preferentemente contiene la corriente de gas de
50 hasta 160 g, particularmente de 60 hasta 120 g de
o-xileno por metro cúbico y de un 0,01 hasta un 5%
en peso particularmente de un 0,1 hasta un 1,5% en peso, referido a
o-xileno, de dióxido de azufre en un 1 hasta un 100%
en volumen, particularmente de un 2 hasta un 50% en volumen de
mezcla de gas, que contiene oxígeno, como particularmente aire, se
entienden por compuestos de N-acilo, compuestos
orgánicos de bajo peso molecular, que contienen nitrógeno, que
llevan en el átomos de nitrógeno un grupo acilo. Puede tratarse en
este caso de amidas de cadenas abiertas o lactamas. Muestran
generalmente un peso molecular de menos de 150, generalmente de 70
hasta 150. Los representantes típicos son, por ejemplo,
N-metilpirrolidona, N-metilmorfolina
o N-dimetilformamida.
En las especificaciones de los fabricantes de
o-xileno no se tienen en cuenta habitualmente
compuestos de N-acilo. Tiene que tomarse, por
consiguiente, medidas especiales, para evitar la formación de los
depósitos mencionados.
En control del contenido de la corriente de gas
de compuestos de N-acilo, se lleva a cabo
convenientemente de tal manera, que se determina antes de loa
reacción en el o-xileno industrial el contenido de
compuestos de N-acilo y,
- a)
- si el contenido es menor de 50 ppm, referido a o-xileno, se emplea para la reacción el o-xileno industrial, o
- b)
- si el contenido es mayor o igual a un 50 ppm, referido a o-xileno,
- i)
- se purga el o-xileno industrial del procedimiento, o
- ii)
- se ajusta el contenido del o-xileno industrial de compuestos de N-acilo a menos de un 50 ppm, referido al o-xileno, y se emplea el o-xileno industrial así obtenido para la reacción.
La determinación de contenido de compuestos de
N-acilo, puede llevarse a cabo, por ejemplo,
mediante cromatografía gaseosa, en caso dado, con ayuda de
sustancias de referencia habituales. Para el ajuste de un contenido
bajo de compuestos de N-acilo sirven, por ejemplo,
procedimientos de destilación.
En los procedimientos según la invención sirven
aquellos catalizadores, que se emplean habitualmente para la
oxidación mediante aire de o-xileno. Estos son
generalmente catalizadores a base de pentóxido de vanadilo. Los
catalizadores de vanadilo pueden estar dotados con diferentes otros
elementos del sistema periódico, por ejemplo, con cesio (véase WO
98/37965), fósforo (DE-OS 1769998), o bien con
rubidio y/o cesio (DE-BS 2436009 Y
DE-BS 2547624). Los catalizadores se emplean
generalmente sobre portadores. El portador tiene, por ejemplo, la
figura de una esfera o preferentemente la forma de anillo. Consiste,
por ejemplo, en silicatos sinterizados o fundidos, porcelana,
alúmina, carburo de silicio o cuarzo. La masa catalíticamente
activa, que recubre el portador preferentemente con un espesor de
capa con 0,01 a 1 mm, contiene, por ejemplo, de un 1 hasta un 30%
en peso de pentóxido de vanadio y de un 70 hasta un 99% en peso de
dióxido de titanio. Puede contener, en caso dado, todavía
cantidades pequeñas, por ejemplo hasta un 5% en peso, referido a la
masa catalítica de antimonio, circonio o de estaño, de fósforo, de
rubidio o de cesio, por ejemplo, en forma de sus óxidos. La masa
catalíticamente activa ocupa aproximadamente un 3 hasta un 50% en
peso del catalizador portador acabado. El catalizador se rellena
generalmente en varios tubos del reactor tubular.
El aire filtrado, preferentemente exento de
polvo, se comprime en un compresor. Este aire comprimido se
calienta en un precalentador de aire, por ejemplo, mediante vapor.
A continuación se incorpora mediante tobera en esta corriente de
aire caliente o-xileno, el o-xileno
incorporado mediante tobera se evapora y se distribuye en la
corriente de aire. La carga de o-xileno por m^{3}
de aire es variable. Puede situarse, por ejemplo, debajo del límite
de explosión (44 g/m^{3}). Son, sin embargo, también posibles
cargas de, por ejemplo, 44 a 100 g de o-xileno por
m^{3} de aire esta mezcla de gas, a la cual se incorpora por
dosificación una cantidad catalítica de SO_{2} habitualmente 0,1
hasta un 95 5 en peso, referido a o-xileno, se hace
pasar en la cabeza del reactor. Esto se distribuye a los tubos del
reactor tubular y pasa sobre el catalizador. El calor de reacción
correspondiente se disipa a través de un baño salino fundido,
formado, por ejemplo, por una mezcla de nitrato potásico y nitrato
de sodio, como medio de transferencia de calor, que está
termoestatado generalmente a 300 hasta 400ºC. La refrigeración de la
sal caliente puede llevarse a cabo, por ejemplo, mediante la
generación de vapor de alta presión. Con ventaja puede llevarse a
cabo la oxidación en fase gaseosa de tal manera, que se
termoestatan dos o varias zonas, preferentemente dos zonas, de la
carga de catalizador que se encuentra en el tubo de reacción y a
temperaturas diferentes de reacción, pudiendo emplearse, por
ejemplo, reactores con baños salinos por separado, como se
describen, por ejemplo, por la DE-A 2201525 o
DE-A 2830765. En este caso puede termoestatarse,
como descrito por la DE-A 4013051 la zona de
reacción situada cerca del lugar de la entrada de la corriente de
gas, que comprende generalmente de un 25 hasta un 75% en volumen de
la totalidad del volumen del catalizador, a una temperatura de
reacción mayor en 1 hasta 20ºC, preferentemente de 1 hasta 10ºC y
particularmente de 2 hasta 8ºC que la zona de reacción, situada
cerca de la salida de gas.
Se separa de forma sólida de los gases de
productos el anhídrido del ácido ftálico formado preferentemente de
sublimación. En este caso se prefieren particularmente
condensadores de fusión en trabajo alternante. En este caso se hace
pasar el gas de producto enfriado en un grupo de separadores: Cada
uno de estos condensadores trabaja en un ciclo de calentamiento y
de refrigeración, o bien de fusión y de carga. Si se encuentra un
separador en la fase de carga, entonces de sublima el anhídrido del
ácido ftálico en las superficies de refrigeración. Las superficies
de refrigeración se basan, por un agente de transmisión de calor
refrigerado. En una determinada perdida de presión del
refrigerador, o después de un tiempo determinado, que se desconecta
entonces de la corriente de gas de producto. el medio de
transmisión de calor frío se reemplaza por uno caliente, se elimina
por fusión, por consiguiente, el anhídrido bruto en la superficie
de refrigeración y se recolecta. El anhídrido del ácido ftálico
bruto puede someterse a continuación a una destilación. La
aplicación del procedimiento según la invención es particularmente
ventajosa en el empleo de o-xileno industrial, que
se ha obtenido por extracción o destilación extractiva de una
mezcla, que contiene compuestos aromáticos mediante compuestos de
N-acilo. Para el aislamiento de aromatos, como
o-xileno, de corrientes de BTX brutas se emplean
habitualmente procedimientos de extracción o de extracción por
destilación. La destilación por extracción se diferencia de una
destilación normal por el hecho, que se lleva a cabo en presencia
de un disolvente de elevado punto de ebullición, que muestra una
elevada aptitud de disolución, para compuestos aromáticos y una
reducida capacidad de disolución para parafinas y naftalinas. Se
trata en este caso habitualmente de compuestos de
N-acilo. El disolvente se alimenta convenientemente
en la cercanía de la cabeza de la columna de destilación y por
encima del punto en el cual se alimenta la corriente de BTX. Los
compuestos no aromáticos se eliminan por destilado generalmente en
la cabeza de la columna, y el disolvente aromático se embute extrae
como producto de cola. Los compuestos aromáticos pueden eliminarse
por destilación entonces en una segunda columna de del disolvente y
puede reconducirse el disolvente. La separación de los compuestos
aromáticos diversos se lleva a cabo de manera conveniente en etapas
siguientes de destilación. Las proporciones de disolvente a
corriente de BTX se sitúan generalmente en la magnitud de 2:1 hasta
6:1.
En la extracción de
líquido-líquido se extraen compuestos aromáticos de
material no aromático con empleo de un solvente polar, como
compuestos de N-acilo, con elevada
selectividad para los primeros. El disolvente se dispone
generalmente en la cabeza del recipiente de extracción. Son posibles
formas de ejecución diversas de la extracción, incluyendo columnas
con empaquetaduras, disposiciones de platillos de criba y
similares. La fracción de BTX bruta se alimenta con ventaja
aproximadamente en la mitad del extractor. El refinado no aromático
puede sacarse entonces de la cabeza del reactor mientras el
disolvente aromático se extrae en el fondo y se hace llegar a una
columna de destilación, en la cual se sacan los aromatos a través de
la cabeza. El disolvente liberado de aromatos puede reconducirse al
extractor. La corriente de aromato sacada sobre la cabeza se
destila de manera conveniente para la separación de los componentes
aromáticos individuales.
El procedimiento según la invención se explicará
a continuación mediante los siguientes ejemplos:
A través de varios meses se mezclaron a 210ºC y
una presión de 1,4 bar 8400 kg de o-xileno/h en una
corriente de aire de 93.000 m^{3}/h y se evaporan con 25 kg/h de
SO_{2} en forma de gas. El o-xileno tenía un
contenido de producto sólido de aproximadamente 1 ppm. La distancia
de evaporado se encontraba después de este espacio de tiempo sin
depósitos.
Ejemplo comparativo
1
La ejecución se llevó a cabo como en el ejemplo
1, sin embargo tenía el o-xileno un contenido de
N-formilmorfolina de 200 ppm. Después de un tiempo
de evaporado de 2 semanas tenía que eliminarse de la distancia de
evaporado aproximadamente 20 kg de producto residual. Este producto
residual tenía típicamente la siguiente composición elemental: un
54% de C, un 22% de O, un 10% de N, un 10% de S y un 4% de H.
Ejemplo comparativo
2
La ejecución se llevó a cabo como en el ejemplo
comparativo 1, sin embargo estaba exenta la corriente de aire de
SO_{2}. No encontraron sedimentaciones.
Claims (8)
1. Procedimiento para la obtención de anhídrido
del ácido ftálico mediante oxidación de o-xileno
industrial en la fase gaseosa, conduciéndose una corriente de gas,
que contiene un o-xileno, oxígeno y dióxido de
azufre a temperatura elevada a un catalizador, que contiene metales
pesados, caracterizado porque asciende el contenido de la
corriente de gas de compuestos de N-acilo a menos de
un 50 ppm, referido al peso de o-xileno.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque se lleva a cabo convenientemente de tal
manera, que se determina antes de la reacción en el
o-xileno industrial el contenido de compuestos de
N-acilo y,
- a)
- si el contenido es menor de 50 ppm, referido a o-xileno, se emplea para la reacción el o-xileno industrial, o
- b)
- si el contenido es mayor o igual a un 50 ppm, referido a o-xileno,
- i)
- se purga el o-xileno industrial del procedimiento, o
- ii)
- se ajusta el contenido del o-xileno industrial de compuestos de N-acilo a menos de un 50 ppm, referido al o-xileno, y se emplea el o-xileno industrial así obtenido para la reacción.
3. Procedimiento según la reivindicación 2,
caracterizado porque el ajuste del contenido de compuestos
de N-acilo se lleva a cabo mediante destilación.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, 2 o
3, caracterizado porque asciende el contenido de compuestos
de N-acilo a menos que un 10 ppm.
5. Procedimiento según una de las anteriores
reivindicaciones, caracterizado porque se emplea un
o-xileno industrial, que se obtuvo mediante
extracción o destilación extractiva de una mezcla, que contiene
compuestos aromáticos con ayuda de compuestos de N- acilo.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque se emplea como compuesto de
N-acilo N-formilmorfolina,
N-metilpirrolidona y/o
N,N-dimetilformamida.
7. Procedimiento para la obtención de anhídrido
del ácido ftálico mediante oxidación de o-xileno
industrial en la fase gaseosa, conduciéndose una corriente de gas,
que contiene o-xileno, oxígeno y dióxido de azufre a
temperatura elevada a un catalizador, que contiene metales pesados,
caracterizado porque asciende el contenido de la corriente
de gas de N-formilmorfolina a menos que un 50 ppm,
referido al peso de o-xileno.
8. Empleo de o-xileno industrial
con un contenido de compuestos de N-acilo de menos
que 50 ppm para la obtención de anhídrido del ácido ftálico mediante
oxidación de o-xileno en la fase gaseosa en
presencia de dióxido de azufre.
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| DE19853675 | 1998-11-20 | ||
| DE19853675 | 1998-11-20 | ||
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| DE1998154892 DE19854892A1 (de) | 1998-11-27 | 1998-11-27 | Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid |
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|---|---|
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