ES2212046T3 - Composiciones organicas de siloxano. - Google Patents

Composiciones organicas de siloxano.

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ES2212046T3 ES97302409T ES97302409T ES2212046T3 ES 2212046 T3 ES2212046 T3 ES 2212046T3 ES 97302409 T ES97302409 T ES 97302409T ES 97302409 T ES97302409 T ES 97302409T ES 2212046 T3 ES2212046 T3 ES 2212046T3
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Abstract

UNA COMPOSICION CURABLE MEDIANTE HUMEDAD QUE COMPRENDE UNA MEZCLA Y/O UN PRODUCTO DE REACCION DE UN MATERIAL POLIMERICO QUE TIENE NO MENOS DE DOS GRUPOS UNIDOS A SILICONA, LOS CUALES SON GRUPOS HIDROXILO O HIDROLIZABLES, UN AGENTE POLIMERIZANTE DE ALCOXISILANO, UN PROMOTOR DE ADHESION Y UN MATERIAL CATALIZADOR QUE CATALIZA LA REACCION DE CONDENSACION ENTRE EL MATERIAL POLIMERICO Y EL AGENTE POLIMERIZANTE DE ALCOXISILANO. EL PROMOTOR DE ADHESION ESTA FORMADO POR UN COPOLIMERO ORGANICO DE SILICONA CONSISTENTE EN UNIDADES (I) DE ACUERDO CON LA FORMULA GENERAL R{SUB,A}SIO{SUB,4-A/2} Y UNIDADES (II) DE ACUERDO CON LA FORMULA GENERAL R{SUB,B}R''SIO{SUB,3-B/2}, DONDE R REPRESENTA UN GRUPO HIDROCARBURO MONOVALENTE Y R'' REPRESENTA UNA CADENA DE OXIALQUILENO R''''(C{SUB,2}H{SUB,4}O){SUB,X}(C{SUB,3}H{SUB,6}O){SUB,Y}Z, DONDE R'''' REPRESENTA UN ENLACE HIDROCARBONADO CON UN ATOMO DE SILICIO, Z REPRESENTA H O UN RADICAL DE ACIDO CARBOXILICO. ASIMISMO, SE DESCRIBE UN METODO DE FORMACION DE UNA MASA ELASTOMERICA ENTRE SUPERFICIES QUE SE ADHIERE AL MENOS A DOS DE DICHAS SUPERFICIES. DICHO METODO CONSISTE EN INTRODUCIR ENTRE LAS SUPERFICIES DICHA COMPOSICION CURABLE MEDIANTE HUMEDAD.

Description

Composiciones orgánicas de siloxano.
Esta invención se refiere a composiciones orgánicas de siloxano curables por la humedad que son curables a elastómeros y se refiere también al uso de dichas composiciones como materiales de sellado.
Las composiciones orgánicas de siloxano que curan a sólidos elastoméricos son bien conocidas. Típicamente, dichas composiciones se obtienen mediante mezcla de un compuesto orgánico de polidisiloxano que tiene grupos terminales reactivos, generalmente grupos de silanol, con un agente de reticulación de silano para el compuesto orgánico de polidisiloxano, por ejemplo un alcoxi silano, un acetoxi silano, un oxima silano o un amino silano. Estos materiales son frecuentemente curables por exposición a la humedad atmosférica a temperatura ambiente. Una importante aplicación de las composiciones curables descritas anteriormente es su uso como agentes de sellado en los que se forma una masa elastomérica entre las superficies que es adherente a al menos dos de dichas superficies. Es frecuentemente deseable que la composición cure suficientemente rápidamente para proporcionar un sellado firme dentro de varias horas pero no tan rápidamente que la superficie no se pueda mecanizar a la configuración deseada poco después de su aplicación. Un requerimiento importante de dichos materiales es la capacidad de adherirse bien a una variedad de substratos y es una práctica normal incluir los denominados promotores de adhesión en dichas composiciones. El uso de plásticos en diversas industrias, particularmente en la industria de la construcción, se está incrementando. Esto es especialmente verdad para plásticos tales como el poli(cloruro de vinilo) (PVC), usado para marcos de ventanas, poli(metacrilato de metilo) (PMMA), usado como cubas de baños y accesorios de cuartos de baño, y el policarbonato (PC) tal como el Lexan, usado como material de revestimiento transparente o para la fabricación de estratificados de vidrios de seguridad y elementos de vidrio aislante.
Aunque se dispone de muchos agentes de sellado neutros cargados con carbonato de calcio que desarrollan una adhesión suficiente a dichos plásticos, los materiales cargados con sílice muestran típicamente una adhesión al plástico más mala que sus correspondientes cargados con carbonato de calcio. Se conoce incluir en los agentes de sellado del tipo alcoxi u oxima, un amino-alcoxi-silano, o uno de sus derivados, o un silano con enlaces Si-N, para asegurar la adhesión a los plásticos, particularmente al PVC, PMMA y PC. Sin embargo, se ha encontrado que en las composiciones del tipo alcoxi cargadas con sílice, la presencia de dicho amino-silano no es suficiente para proporcionar una adhesión fiable a los plásticos distintos del PVC y que se tiene que encontrar otra solución para conseguir una buena adhesión al PMMA y al PC.
Sorprendentemente se ha encontrado que dichas composiciones que incluyen ciertos polímeros orgánicos de silicio como un promotor de adhesión tienen una adhesión sumamente buena a los materiales de construcción usados comúnmente.
De acuerdo con la presente invención se proporciona un método de formar una masa elastomérica entre superficies que es adherente a al menos dos de dichas superficies el cual método comprende introducir entre las superficies una masa de una composición curable por la humedad que comprende una mezcla y/o un producto de reacción de un material polimérico que tiene no menos de dos grupos unidos a silicio que se seleccionan independientemente de hidroxilo y otros grupos hidrolizables, un agente de curado de alcoxisilano, una carga finamente dividida y material catalítico para catalizar una reacción de condensación entre el material polimérico y el agente de curado de alcoxisilano, caracterizado porque la composición incluye además un promotor de la adhesión que comprende un copolímero orgánico de silicona que consiste en unidades (i) de acuerdo con la fórmula general R_{a}SiO_{4-a/2} y unidades (ii) de acuerdo con la fórmula general R_{b}R'SiO_{3-b/2} en las que cada R es el mismo o diferente y representa un grupo hidrocarbonado monovalente que tiene hasta 20 átomos de carbono, cada a es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 3, cada b es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 2 y R' es el mismo o diferente y representa una cadena de oxialquileno R''(C_{2}H_{4}O)_{x}(C_{3}H_{6}O)_{y}Z en la que R'' representa un enlace hidrocarbonado a un átomo de silicio, cada Z es el mismo o diferente y representa H o un resto de ácido carboxílico, cada x es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 20 y cada y es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 20 y x + y tiene un valor desde 3 a 40.
El material polimérico usado en el método de la presente invención se puede representar mediante la fórmula general X-A-X en la que A puede ser cualquier cadena molecular orgánica o de siloxano deseada, por ejemplo una cadena de polioxialquileno o más preferiblemente una cadena de compuesto orgánico de polidisiloxano y así preferiblemente incluye unidades de siloxano R''_{s}SiO_{4-s/2} en la que R'' representa un grupo alquilo que tiene desde 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo un grupo metilo, un grupo vinilo o un grupo fenilo, o un grupo alquilo fluorado y s tiene un valor de 0, 1 ó 2. Los materiales preferidos son materiales lineales, es decir preferiblemente s = 2 para todas las unidades. Los materiales preferidos tienen cadenas de compuesto orgánico de polidisiloxano de acuerdo con la fórmula general -(R''_{2}SiO)_{t}- en la que cada R'' representa un grupo metilo y t tiene un valor desde aproximadamente 200 a aproximadamente 1500. Los materiales adecuados tienen viscosidades del orden de aproximadamente 500 mPa.s a aproximadamente 200.000 mPa.s. El grupo X del material polimérico son hidroxilo u otros grupos hidrolizables y se pueden seleccionar, por ejemplo, de -R_{2}Si-OH, -R''Si(OR^{5})_{2}, -Si(OR^{5})_{3}, -R''_{2}SiOR^{5} o –R''_{2}SiR'''Si''_{p}(OR^{5})_{3-p} en la que R'' es como se estableció anteriormente, y es preferiblemente metilo, R''' es un grupo hidrocarbonado divalente que puede estar interrumpido por uno o más espaciadores de siloxano que tiene hasta 6 átomos de silicio, R^{5} representa un grupo alquilo u oxialquilo en el que los grupos alquilo tienen hasta 6 átomos de carbono y p tiene el valor de 0, 1 ó 2.
En la composición usada en el método de la presente invención el agente de curado de alcoxisilano es preferiblemente de la fórmula general R''_{4-n}Si(OR^{5})_{n} en la que R'' y R^{5} son como se indicó anteriormente y n tiene un valor de 2, 3 ó 4. Los silanos preferidos son aquellos en los que R'' representa metilo, etilo o vinilo, R^{5} representa metilo o etilo y n es 3. Ejemplos de silanos operativos son el metil tri(metoxi) silano, vinil tri(metoxi) silano, metil tri(etoxi) silano, y vinil tri(etoxi) silano. Se emplea una cantidad suficiente de este silano para asegurar la estabilidad adecuada de la composición durante el almacenamiento y la adecuada reticulación de la composición cuando se expone a la humedad atmosférica.
La composición curable por la humedad usada en el método de la presente invención comprende un copolímero de silicona-compuesto orgánico como un promotor de la adhesión (en lo sucesivo denominado también silicona-glicol) que consiste de unidades (i) de acuerdo con la general R_{a}SiO_{4-a/2} y unidades de (ii) de acuerdo con la fórmula general R_{b}R'SiO_{3-b/2} en las que cada R es el mismo o diferente y representa un grupo hidrocarbonado monovalente que tiene hasta 20 átomos de carbono, cada a es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 3, cada b es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 2 y cada R' es el mismo o diferente y representa una cadena de oxialquileno R''(C_{2}H_{4}O)_{x}(C_{3}H_{6}O)_{y}Z en la que R'' representa un enlace hidrocarbonado a un átomo de silicio, cada Z es el mismo o diferente y representa H o un resto de ácido carboxílico, cada x es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 20 y cada y es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 20 y x + y tiene un valor desde 3 a 40. En los materiales preferidos, las unidades (ii) son unidades de cadena y b tiene el valor de 1. Los materiales preferidos están de acuerdo con la fórmula general R_{3}SiO-(R_{2}SiO)_{s}(RR'SiO)_{t}SiR_{3} en la que s tiene un valor de 10 a 125 y t tiene un valor de 2 a 15 y lo más preferiblemente los grupos R son bien grupos metilo o grupos C_{12}H_{25}. Los grupos R' pueden incluir bien grupos oxietileno o grupos de oxipropileno o ambos y estos grupos preferiblemente proporcionan no más de 40% en peso del polímero orgánico de silicona.
Las composiciones usadas en el método de esta invención contienen preferiblemente una sílice como la carga finamente dividida, tal como las sílices de combustión y precipitadas de elevada superficie específica, y pueden contener también como constituyentes opcionales otros ingredientes que son convencionales en las formulaciones de los agentes de sellado de caucho de silicona y los semejantes. Por ejemplo, las composiciones contendrán normalmente una o más cargas reforzantes o extendedoras finamente divididas tales como cuarzo triturado, tierras de diatomeas, carbonato de calcio, sulfato de bario, óxido de hierro, dióxido de titanio y negro de carbono. La proporción de dichas cargas empleada dependerá de las propiedades deseadas en la composición formadora del elastómero y del elastómero curado. Usualmente el contenido de la carga en la composición estará en el intervalo desde aproximadamente 5 a aproximadamente 150 partes en peso por 100 partes en peso del material polimérico.
Otros ingredientes que se pueden incluir en la composición son catalizadores y cocatalizadores para incrementar la velocidad de curado de la composición, pigmentos, plastificantes, agentes (usualmente compuestos orgánicos de silicio) para el tratamiento de las cargas, aditivos reológicos para mejorar la capacidad de mecanizado de la composición y sustancias que mejoran la adhesión por ejemplo \gamma-aminopropil trietoxisilano. Los catalizadores preferidos son compuestos de titanio, por ejemplo titanato de tetra-isopropilo y titanato de tetra-n-butilo, los cuales pueden proporcionar tiempos de curado de la superficie y elasticidad superficial de la masa elastomérica curada mejorados en comparación con las masas elastoméricas formadas mediante reacciones de condensación catalizadas mediante otros catalizadores.
Los cocatalizadores se conocen bien en la técnica e incluyen las sales de metal de ácidos carboxílicos, por ejemplo octoato de plomo y dilaurato de dibutil-estaño, diacetato de dibutil-estaño y octoato estannoso. Si se desea un curado más rápido, se puede añadir a la mezcla un quelato, por ejemplo un acetil-acetonato. Se pueden emplear los materiales de acetil-acetonato usados convencionalmente como aceleradores de los catalizadores de titanio, por ejemplo acetoacetato de etilo y acetoacetato de metilo. Otros ingredientes que se pueden emplear como un plastificante y para reducir el módulo del elastómero curado es un polidimetilsiloxano que tiene grupos de compuestos orgánicos trisiloxi terminales en los que los sustituyentes orgánicos son por ejemplo metilo, vinilo o fenilo o combinaciones de estos grupos. Estos polidimetil-siloxanos tienen normalmente una viscosidad desde aproximadamente 100 a aproximadamente 100.000 mPa.s a 25ºC y se pueden emplear en cantidades de hasta aproximadamente 80 partes por 100 partes en peso del material polimérico.
La composición se puede preparar mediante mezcla de los ingredientes en cualquier orden y empleando cualquier equipo de mezcla adecuado. Se prefiere generalmente añadir el catalizador de curado después de mezclar juntos el material polimérico y el agente de curado de silano. Los ingredientes opcionales adicionales se pueden incorporar en cualquier etapa de la operación de mezcla pero se añaden preferiblemente después del catalizador. Después de la mezcla, las composiciones deben ser almacenadas bajo condiciones sustancialmente anhidras, por ejemplo en recipientes sellados, hasta que se requieran para su uso.
La composición se puede formular como formulaciones de parte única que son estables en el almacenamiento pero curan por exposición a la humedad atmosférica y se pueden emplear en una variedad de aplicaciones, por ejemplo como revestimiento, agentes de calafateo y materiales de encapsulación. Es, por supuesto, particularmente adecuada para las juntas de sellado, cavidades y otros espacios en artículos y estructuras que están sujetas a movimiento relativo. Así es particularmente adecuada como agentes de sellado de vidriados y para el sellado de estructuras de edificios. Se ha deseado propiedades de curado que proporcionen sellados curados de módulo suficientemente bajo para la mayor parte de los estándares de la industria y un alargamiento a rotura que sea suficientemente elevado para la mayor parte de los estándares de la industria.
De acuerdo con la presente invención se proporciona también un método para promover la adherencia de una masa elastomérica a dos o más superficies, la cual masa elastomérica se forma a partir de una composición curable por la humedad que comprende una mezcla y/o un producto de reacción de un material polimérico que tiene no menos de dos grupos unidos a silicio que se seleccionan independientemente de hidroxilo y otros grupos hidrolizables, un agente de curado de alcoxisilano, una carga finamente dividida y material catalítico para catalizar una reacción de condensación entre el material polimérico y el agente de curado de alcoxisilano, caracterizado porque el método incluye un promotor de la adhesión en la composición, el cual promotor de la adhesión comprende un copolímero orgánico de silicona que consiste en unidades (i) de acuerdo con la fórmula general R_{a}SiO_{4-a/2} y unidades ii) de acuerdo con la fórmula general R_{b}R'SiO_{3-b/2} en las que R, a, b y R' son según se definieron anteriormente.
De acuerdo con la presente invención se proporciona además una composición curable por la humedad que comprende una mezcla y/o un producto de reacción de un material polimérico que tiene no menos de dos grupos unidos a silicio que se seleccionan independientemente de hidroxilo y otros grupos hidrolizables, un agente de curado de alcoxisilano, una carga finamente dividida y material catalítico para catalizar una reacción de condensación entre el material polimérico y el agente de curado de alcoxisilano, caracterizada porque la composición incluye además un promotor de la adhesión que comprende un copolímero orgánico de silicona que consiste en unidades (i) de acuerdo con la fórmula general R_{a}SiO_{4-a/2} y unidades (ii) de acuerdo con la fórmula general R_{b}R'SiO_{3-b/2} en las que R, a, b y R' son según se definieron anteriormente.
La presente invención se ilustrará ahora por vía de las realizaciones de ejemplo de la misma. En la descripción todas las partes se expresan en peso, todas las viscosidades son a 25ºC, Me representa metilo, PMMA representa poli(metacrilato de metilo) y SNJF representa el Sindicato Nacional de Juntas y Fachadas de Francia.
Ejemplo 1
Se preparó una primera composición de sellado mezcla maestra mediante mezcla a temperatura ambiente en ausencia de humedad de 70 partes de un primer material polimérico (I), 4,5 partes de metil trimetoxisilano (MTM), 10 partes de sílice tratada previamente con polidimetilsiloxano, 13,5 partes de fluido de polidimetilsiloxano bloqueado terminalmente con trimetilsililo de viscosidad 100 mPa.s, 1,5 partes de titanato de tetra-n-butilo, 0,3 partes de acetoacetato de etilo y 0,25 partes de un promotor de la adhesión formado a partir de aminoetil aminopropil trimetoxisilano y \gamma-glicidoxipropil trimetoxisilano. El material polimérico I era de la fórmula (RO)_{3}Si-R^{1}-(Me_{2}SiO)_{t}R^{1}-Si(OR)_{3} en la que R representa etilo, R^{1} representa C_{2}H_{4}, y t tiene un valor tal que el polímero tenga una viscosidad de aproximadamente 60.000 mPa.s.
Se preparó una primera composición ilustrativa mediante mezcla de 1 parte de una silicona-glicol A de fórmula general Me_{3}SiO(Me_{2}SiO)_{64}(MeR'SiO)_{3}-SiMe_{3} en la que R' representa -(C_{3}H_{6})-(C_{3}H_{6}O)_{4}-OH. Se evaluaron varias propiedades físicas de la composición de mezcla maestra y la primera ilustrativa usando métodos de ensayo estándares como sigue.
La formación de costra con el tiempo (SOT) (min) se midió mediante extensión del material para formar una capa de 0,32 +/- 0,08 cm de espesor sobre una superficie no porosa lisa y limpia. La muestra se expuso a una humedad relativa (RH) de 50% a 25ºC. A intervalos de un minuto la superficie se tocaba ligeramente con la yema de un dedo y el dedo se separaba lentamente. Esto se repitió cada minuto hasta que la muestra no se adhería a la yema del dedo, El tiempo en minutos transcurrido desde la extensión del material hasta que la superficie no se adhería a la yema del dedo se registró como tiempo de formación de la costra.
El tiempo libre de adherencia (TFT) (min) se midió mediante extensión del material de 2 mm de espesor sobre una superficie no porosa lisa y limpia. La muestra se expuso a una RH del 50% a 22ºC. A intervalos de 5 minutos o menos se colocó una tira limpia de polietileno sobre una superficie recién preparada de la muestra y se tiró suavemente de ella. El tiempo transcurrido entre la extensión de la muestra y cuando la tira se separaba limpiamente de la superficie se registró como el tiempo libre de adherencia (MIL-S-8802F).
La consistencia (mm) se determinó usando un aparato de flujo. La cavidad del aparato de flujo se llenó con la muestra y se equilibró con dos pasadas de una cuchilla comenzando en el centro y moviendo a un lado del aparato. El aparato se fijó en una posición vertical y la muestra se permitió fluir hacia abajo de la cara del aparato. El punto del avance máximo de la muestra se registró como la consistencia (ASTM D2202).
La penetración (mm/10) se midió mediante vertido de una muestra de la composición sin curar en una copa. El indicador de un aparato de medida de la penetración se bajó sobre la superficie y su profundidad de penetración a través de la superficie durante 3 segundos se registró como la penetración.
La formación de cadena (mm) se midió usando un recipiente lleno con la muestra y montado sobre una abrazadera inferior de un tensiómetro y una tobera montada sobre una abrazadera superior. Para medir la formación de cadena, la abrazadera inferior se elevó para dar lugar a que la tobera se hundiera en la muestra a una profundidad de 20 mm. A continuación la abrazadera inferior se empujó hacia abajo a 1000 mm por minuto hasta la rotura de la cadena formada entre la tobera y el agente de sellado.
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La viscosidad (mPa.s) se midió usando un método de cono y placa con un aparato Carri-Med CSL500 y un cono de 4 cm.
El módulo 100% (MPa), el alargamiento a rotura (%) y la resistencia a la tracción (MPa) se midieron usando una plancha de ensayo estándar moldeada y curada de 2 mm de espesor de cada composición que había sido curada mediante exposición a la atmósfera a temperatura ambiente sobre una superficie lisa durante al menos 7 días. Las tiras de desgarramiento se cortaron a partir de la muestra curada y se estiraron al punto de rotura en un tensiómetro y se registraron las diversas medidas (ASTM D412).
La dureza (Shore A) se midió usando una muestra curada del material y un durómetro y la escala se leyó dentro de 2 segundos después de que el pie estaba en contacto firme con la muestra (ASTM D2240).
El aspecto (apariencia) se determinó mediante observación visual.
La adhesión se midió sobre muestras substratos tratadas con la composición y curadas durante 1 semana a temperatura ambiente o durante 1 semana a temperatura ambiente y una semana de inmersión en agua. Los substratos se limpiaron con mezcla de isopropanol/acetona excepto para el hormigón que se cepillaron con hilo metálico y se soplaron con aire (DIN 52455).
TABLA I
1
a) 1 semana a temperatura ambiente, 1 semana a temperatura ambiente + 1 semana con H_{2}O a temperatura ambiente.
2
Este ejemplo muestra que la adhesión de la primera composición ilustrativa es tan buena como la de la composición comparativa al vidrio y al aluminio y mejor sobre poli(metacrilato de metilo) y policarbonato.
Ejemplo 2
Se preparó una segunda composición de sellado de mezcla maestra mediante mezcla a temperatura ambiente en ausencia de humedad de 70 partes de un material polimérico (II), 4,5 partes de vinil trimetoxisilano (VTM), 8 partes de la sílice, 13,5 partes de fluido de polidimetilsiloxano bloqueado terminalmente con trimetilsililo de viscosidad 100 mPa.s, 1,5 partes de titanato de tetra-n-butilo, 0,3 partes de metil trimetoxi silano, 0,5 partes de acetoacetato de etilo y 0,25 partes del promotor de la adhesión usado en el Ejemplo 1.
El material polimérico II era de la fórmula (RO)_{3}Si-R^{1} -(Me_{2}SiO)_{t}-R1-Si(OR)_{3} en la que R representa un grupo etilo, R^{1} representa -C_{2}H_{4}-, y t tiene un valor tal que el polímero tenga una viscosidad de aproximadamente 130.000 cSt. Se preparó una tercera mezcla maestra de la misma formulación que la segunda mezcla maestra pero en la cual estaban presentes 6 partes de sílice en lugar de las 8 usadas en la segunda mezcla maestra.
Las composiciones ilustrativas segunda y tercera (I2 e I3 respectivamente) se prepararon mediante mezcla de 1 parte de la silicona-glicol A con 99 partes de la segunda mezcla maestra, o 99 partes de la tercera mezcla maestra respectivamente. Las propiedades físicas de las mezclas maestras y de las composiciones ilustrativas segunda y tercera se evaluaron usando los métodos de ensayo estándar a que se hace referencia en el Ejemplo 1.
Los resultados se muestran en la Tabla II. De nuevo aquí, se observa una adhesión mejorada al poli(metacrilato de metilo) y al policarbonato.
TABLA II
3
a) 1 semana a temperatura ambiente, 1 semana a temperatura ambiente + 1 semana con H_{2}O a temperatura ambiente.
Ejemplo 3
Se preparó una cuarta composición de sellado de mezcla maestra mediante mezcla a temperatura ambiente en ausencia de humedad de un material polimérico (III) de la fórmula (RO)_{3}Si-R^{1}-(Me_{2}SiO)_{t}-R1-Si(OR)_{3} en la que R representa etilo, R^{1} representa C_{2}H_{4}, y t tiene un valor tal que el polímero tenga una viscosidad de 120.000 cSt, con 4,5 partes de vinil trimetoxisilano, 6 partes de la sílice, 13,5 partes de fluido de polidimetilsiloxano bloqueado terminalmente con trimetilsililo de viscosidad 100 mPa.s, 1,5 partes de titanato de tetra-n-butilo, 0,3 partes de metil trimetoxi silano, 0,5 partes de acetoacetato de etilo y 0,25 partes del promotor de la adhesión.
Se prepararon las composiciones ilustrativas cuarta, quinta, sexta y séptima mediante mezcla de 1 parte de diversas siliconas-glicoles con 99 partes de la cuarta mezcla maestra. Las siliconas-glicoles usadas eran la silicona -glicol A y las siliconas-glicoles B, C, y D. La silicona-glicol B era de la fórmula general Me_{3}SiO-(Me_{2}SiO)_{14}(MeR^{2}SiO)_{2}-SiMe_{3} en la que R^{2} representa -C_{3}H_{6}-(C_{2}H_{4}O)_{12}-OH. La silicona-glicol C era de la fórmula general Me_{3}SiO-(Me_{2}SiO)_{103}(MeR^{3}SiO)_{10}-SiMe_{3} en la que R^{3} representa -(C_{3}H_{6})-(C_{2}H_{4}O)_{18}-OAc. La silicona-glicol D era de la fórmula general Me_{3}SiO-(MeASiO)_{58}-MeBSi -(MeR^{4}SiO)_{2}-SiMe_{3} en la que R^{4} representa -(C_{3}H_{6}) -(C_{2}H_{4}O)_{18}-(C_{3}H_{6}O)_{18}-OH, A representa C_{12}H_{25} y B representa C_{2}H_{4}SiMe_{2}O. Las composiciones comparativas C4 y C5 se prepararon usando como aditivo bien Genapal (un polímero de óxido de etileno-óxido de propileno) con 40% de óxido de etileno y MW (peso molecular) de 2800 o Arcol (un polímero de óxido de etileno-óxido de propileno con 75% de óxido de etileno y MW de 4000).
Las propiedades físicas de estas composiciones, se evaluaron usando los métodos de ensayo estándar a los que se hace referencia en el Ejemplo 1.
Los resultados se muestran en la Tabla III.
TABLA III
4
Ensayo de adhesión: curado durante 1 semana a temperatura ambiente.
En este ejemplo se puede apreciar que las composiciones que incluyen las siliconas-glicoles muestran adhesión a una gama de materiales.

Claims (7)

1. Un método de formar una masa elastomérica entre superficies que es adherente a al menos dos de dichas superficies el cual método comprende introducir entre las superficies una masa de una composición curable por la humedad que comprende una mezcla y/o un producto de reacción de un material polimérico que tiene no menos de dos grupos unidos a silicio que se seleccionan independientemente de hidroxilo y otros grupos hidrolizables, un agente de curado de alcoxisilano, una carga finamente dividida y material catalítico para catalizar una reacción de condensación entre el material polimérico y el agente de curado de alcoxisilano, caracterizado porque la composición incluye además un promotor de la adhesión que comprende un copolímero orgánico de silicona que consiste en unidades (i) de acuerdo con la fórmula general R_{a}SiO_{4-a/2} y unidades (ii) de acuerdo con la fórmula general R_{b}R'SiO_{3-b/2} en las que cada R es el mismo o diferente y representa un grupo hidrocarbonado monovalente que tiene hasta 20 átomos de carbono, cada a es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 3, cada b es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 2 y R' es el mismo o diferente y representa una cadena de oxialquileno R''(C_{2}H_{4}O)_{x}(C_{3}H_{6}O)_{y}Z en la que R'' representa un enlace hidrocarbonado a un átomo de silicio, cada Z es el mismo o diferente y representa H o un resto de ácido carboxílico, cada x es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 20 y cada y es el mismo o diferente y tiene un valor desde 0 a 20 y x + y tiene un valor desde 3 a 40.
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado además porque el grupo R' de las unidades (i) proporciona no más del 40% en peso del copolímero orgánico de silicona.
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado además porque el material polimérico es un al menos compuesto orgánico de polidisiloxano sustancialmente lineal que tiene grupos SiMe_{2}OH o SiMe_{2}R'''Si(OR^{5})_{3} terminales en las que R''' es un grupo hidrocarbonado divalente que puede estar interrumpido por uno o más espaciadores de siloxano que tienen hasta 6 átomos de silicio y R^{5} representa un grupo alquilo u oxialquilo en el que los grupos alquilo tienen hasta 6 átomos de carbono.
4. Un método de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, caracterizado además porque el alcoxisilano es metil trimetoxisilano.
5. Un método de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, caracterizado además porque la carga finamente dividida es sílice.
6. Un método para promover la adherencia de una masa elastomérica a dos o más superficies, la cual masa elastomérica se forma a partir de una composición curable por la humedad que comprende una mezcla y/o un producto de reacción de un material polimérico que tiene no menos de dos grupos unidos a silicio que se seleccionan independientemente de hidroxilo y otros grupos hidrolizables, un agente de curado de alcoxisilano, una carga finamente dividida y material catalítico para catalizar una reacción de condensación entre el material polimérico y el agente de curado de alcoxisilano, caracterizado porque el método comprende incluir un promotor de la adhesión en la composición, el cual promotor de la adhesión comprende un copolímero orgánico de silicona que consiste en unidades (i) de acuerdo con la fórmula general R_{a}SiO_{4-a/2} y unidades ii) de acuerdo con la fórmula general R_{b}R'SiO_{3-b/2} en las que R, a, b y R' son según se definieron en la reivindicación 1.
7. Una composición curable por la humedad que comprende una mezcla y/o un producto de reacción de un material polimérico que tiene no menos de dos grupos unidos a silicio que se seleccionan independientemente de hidroxilo y otros grupos hidrolizables, un agente de curado de alcoxisilano, una carga finamente dividida y material catalítico para catalizar una reacción de condensación entre el material polimérico y el agente de curado de alcoxisilano, caracterizada porque la composición incluye además un promotor de la adhesión que comprende un copolímero orgánico de silicona que consiste en unidades (i) de acuerdo con la fórmula general R_{a}SiO_{4-a/2} y unidades (ii) de acuerdo con la fórmula general R_{b}R'SiO_{3-b/2} en las que R, a, b y R' son según se definieron en la reivindicación 1.
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Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09323392A (ja) * 1996-06-05 1997-12-16 Teijin Ltd シリコーン易接着性フイルム及びその製造法
EP1002837B1 (en) * 1998-11-20 2003-06-11 Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. Room-temperature curable silicone rubber composition
JP4494543B2 (ja) 1998-11-20 2010-06-30 東レ・ダウコーニング株式会社 室温硬化性シリコーンゴム組成物
GB0028254D0 (en) 2000-11-21 2001-01-03 Dow Corning Sa Organopolysiloxane compositions and their preparation
US6585607B2 (en) * 2001-06-20 2003-07-01 Spalding Sports Worldwide, Inc. Adhesion process
GB0225372D0 (en) 2002-10-31 2002-12-11 City Glass London Ltd Glazing joint
US7754800B2 (en) 2005-04-06 2010-07-13 Dow Corning Europe Sa Organosiloxane compositions
DE102005060649A1 (de) * 2005-12-19 2007-06-21 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
KR101436418B1 (ko) 2006-06-26 2014-09-02 다우 코닝 코포레이션 실리콘 고무 탄성중합체의 제조방법
WO2008085713A1 (en) * 2007-01-05 2008-07-17 Xo Armor, Lp Chemical composition and method of applying same to enhance the adhesive bonding of glass laminates
KR20150046368A (ko) 2007-06-08 2015-04-29 다우 코닝 코포레이션 고온 성능을 위한 실리콘 탄성 중합체
GB0806820D0 (en) 2008-04-16 2008-05-14 Dow Corning Polymeric compositions
US9422409B2 (en) 2008-10-10 2016-08-23 Massachusetts Institute Of Technology Method of hydrolytically stable bonding of elastomers to substrates
GB0905205D0 (en) 2009-03-26 2009-05-13 Dow Corning Preparation of organosiloxane polymer
GB0905204D0 (en) 2009-03-26 2009-05-13 Dow Corning Preparation of organosiloxane polymers
GB201103689D0 (en) 2011-03-04 2011-04-20 Dow Corning Organosil oxane compositions
GB201109949D0 (en) 2011-06-14 2011-07-27 Dow Corning Pressure material
CN103781823B (zh) 2011-09-07 2016-08-17 道康宁公司 含钛络合物和缩合反应催化剂、制备该催化剂的方法以及包含该催化剂的组合物
US9139699B2 (en) 2012-10-04 2015-09-22 Dow Corning Corporation Metal containing condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts
DE102013226800A1 (de) * 2013-12-20 2015-06-25 Evonik Industries Ag Oberflächenbehandlung von Partikeln und deren Verwendung
EP3087150A1 (en) 2013-12-23 2016-11-02 Dow Corning Corporation Moisture curable compositions
US11512237B2 (en) 2015-11-20 2022-11-29 Dow Silicones Corporation Room temperature curable compositions
GB201520461D0 (en) 2015-11-20 2016-01-06 Dow Corning Water pick up sealant
GB201604971D0 (en) 2016-03-23 2016-05-04 Dow Corning Moisture curable compositions
JP7576978B2 (ja) 2017-07-31 2024-11-01 ダウ シリコーンズ コーポレーション 湿分硬化性組成物
WO2019023842A1 (en) 2017-07-31 2019-02-07 Dow Silicones Corporation MOISTURE CURING COMPOSITIONS
EP3728539A1 (en) 2017-12-21 2020-10-28 Dow Silicones Corporation Fabric-care composition comprising silicone materials
JP7364565B2 (ja) 2017-12-21 2023-10-18 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーン材料を含む化粧品組成物
GB201805382D0 (en) 2018-03-30 2018-05-16 Dow Silicones Corp Condensation curable compositions
GB201805383D0 (en) 2018-03-30 2018-05-16 Dow Silicones Corp Condensation curable compositions
CN112823193B (zh) 2018-10-31 2023-09-15 美国陶氏有机硅公司 粘合剂
WO2020087316A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Dow Silicones Corporation Adhesive
WO2020263762A1 (en) 2019-06-27 2020-12-30 Dow Silicones Corporation Vulcanisable silicone compositions
WO2020263763A1 (en) 2019-06-27 2020-12-30 Dow Silicones Corporation Room temperature vulcanisable silicone compositions
KR102757572B1 (ko) 2019-12-17 2025-01-31 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 실런트 조성물
US12378362B2 (en) 2019-12-17 2025-08-05 Dow Silicones Corporation Polydiorganosiloxane preparation
CA3161820A1 (en) * 2019-12-17 2021-06-24 Jiang PENG Sealant composition
JP7444989B2 (ja) 2019-12-17 2024-03-06 ダウ シリコーンズ コーポレーション シーラント組成物
KR102520015B1 (ko) 2019-12-23 2023-04-11 다우 실리콘즈 코포레이션 실런트 조성물
WO2021133621A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Dow Silicones Corporation Moisture curable compositions
EP4204500A1 (en) 2020-08-31 2023-07-05 Dow Silicones Corporation Silicone sealant preparation
US20230272168A1 (en) 2020-08-31 2023-08-31 Dow Silicones Corporation Polydiorganosiloxane preparation
US12552905B2 (en) 2020-09-30 2026-02-17 Dow Silicones Corporation Additive stabilization
US20240043689A1 (en) 2020-12-22 2024-02-08 Dow Silicones Corporation Sealant composition
WO2023032745A1 (ja) * 2021-09-03 2023-03-09 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び物品
US20240424527A1 (en) 2021-11-10 2024-12-26 Dow Silicones Corporation Silicone compositions and their applications
WO2023230756A1 (en) 2022-05-30 2023-12-07 Dow Silicones Corporation Sealant composition
EP4540331B1 (en) 2022-07-11 2025-10-22 Dow Silicones Corporation Method of applying a sealant composition
CN119522255B (zh) 2022-07-11 2026-02-17 美国陶氏有机硅公司 施涂密封剂组合物的方法
CN119923443A (zh) 2022-09-28 2025-05-02 美国陶氏有机硅公司 密封剂组合物
WO2024221367A1 (en) 2023-04-27 2024-10-31 Dow Silicones Corporation Catalysts for room temperature vulcanisable (rtv) silicone compositions
WO2024221366A1 (en) 2023-04-27 2024-10-31 Dow Silicones Corporation Room temperature vulcanisable (rtv) silicone compositions
CN121175318A (zh) 2023-04-27 2025-12-19 美国陶氏有机硅公司 用于室温可硫化(rtv)有机硅组合物的催化剂
WO2025111125A1 (en) 2023-11-20 2025-05-30 Dow Silicones Corporation Condensation curable silicone compositions
WO2025129592A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Dow Silicones Corporation Sealant composition
WO2025137908A1 (en) 2023-12-27 2025-07-03 Dow Silicones Corporation Silicone sealant composition
WO2026039275A1 (en) 2024-08-13 2026-02-19 Dow Silicones Corporation Silicone elastomeric attachment strip(s)
WO2026055025A1 (en) 2024-09-06 2026-03-12 Dow Silicones Corporation Sealant composition
WO2026055026A1 (en) 2024-09-06 2026-03-12 Dow Silicones Corporation Sealant composition
WO2026064131A1 (en) * 2024-09-18 2026-03-26 Dow Silicones Corporation Condensation curable silicone compositions

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3294729A (en) * 1963-09-18 1966-12-27 Gen Aniline & Film Corp Increasing the viscosity of polymeric nu-vinyl lactams by adding n2h4 and h2o2
US3334067A (en) * 1966-04-08 1967-08-01 Dow Corning Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers
US3689454A (en) * 1971-01-06 1972-09-05 Gen Electric Curable compositions
US3677996A (en) * 1971-03-03 1972-07-18 Wacker Chemie Gmbh Room temperature vulcanizable silicone rubber containing polyglycol derivative
CA1063288A (en) * 1973-11-21 1979-09-25 Melvin D. Beers Curable compositions and process
JPS5273998A (en) * 1975-12-16 1977-06-21 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Room temperature curing compositions
US4113691A (en) * 1977-03-02 1978-09-12 Union Carbide Corporation Polymeric organosilicon compounds
US4261858A (en) * 1979-04-06 1981-04-14 Halcon Research & Development Corp. Catalyst for producing methacrylic acid
US4247445A (en) * 1979-02-28 1981-01-27 General Electric Company Paintable one-component RTV systems
US4293616A (en) * 1979-02-28 1981-10-06 General Electric Company Paintable one-component RTV systems
JPS5676453A (en) * 1979-11-27 1981-06-24 Toshiba Silicone Co Ltd Room temperature curable polyorganosiloxane composition
JPS5676452A (en) * 1979-11-27 1981-06-24 Toshiba Silicone Co Ltd Stain preventing method
US4304897A (en) * 1980-07-17 1981-12-08 General Electric Company Room temperature vulcanizable silicone rubber compositions and process of making
JPS57115456A (en) * 1980-12-30 1982-07-17 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Curable composition
US4513115A (en) * 1982-02-17 1985-04-23 General Electric Company Low modulus one component RTV compositions processes
JPS6044346B2 (ja) * 1982-03-26 1985-10-03 信越化学工業株式会社 シ−リング部ないしその周囲の汚染防止方法
US4525400A (en) * 1982-09-27 1985-06-25 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
AU559667B2 (en) * 1982-12-03 1987-03-19 Kanegafuchi Kagaku Kogyo K.K. Curable polyoxyalkylene polymer composition
JPS6018544A (ja) * 1983-07-11 1985-01-30 Toshiba Silicone Co Ltd 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPS6121158A (ja) * 1984-07-09 1986-01-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPS6143660A (ja) * 1984-08-07 1986-03-03 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノシロキサン組成物
US4888404A (en) * 1986-03-03 1989-12-19 Dow Corning Corporation Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant
FR2603893B1 (fr) * 1986-09-11 1988-12-09 Rhone Poulenc Chimie Composition diorganopolysiloxane durcissable en elastomere autoadherent
US4898920A (en) * 1987-10-15 1990-02-06 Dow Corning Corporation Adhesive compositions, controlled release compositions and transdermal delivery device
US5013800A (en) * 1988-10-28 1991-05-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room temperature-curable organopolysiloxane-based coating composition
US5162407A (en) * 1990-03-06 1992-11-10 Investors Diversified Capital, Inc. Silicone rubber sealant composition
JPH03294355A (ja) * 1990-04-12 1991-12-25 Konishi Kk 室温硬化性組成物
CA2056569A1 (en) * 1990-12-17 1992-06-18 Gary M. Lucas Room temperature vulcanizable silicone compositions
JP2910246B2 (ja) * 1990-12-27 1999-06-23 日本板硝子株式会社 複層硝子
DE4137698A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Wacker Chemie Gmbh Zinnverbindung enthaltende massen als eine der beiden komponenten von bei raumtemperatur zu organopolysiloxanelastomeren vernetzenden zweikomponentensystemen
JP3033325B2 (ja) * 1992-01-16 2000-04-17 株式会社スリーボンド 螺合部材
CA2085652A1 (en) * 1992-01-21 1993-07-22 David C. Gross Silicone rtv's exhibiting rapid adhesion development
US5260348A (en) * 1992-01-31 1993-11-09 General Electric Company Silicone compositions which exhibit enhanced cure characteristics
JPH06166810A (ja) * 1992-11-30 1994-06-14 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 室温硬化性組成物

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