ES2216448T3 - Impregnacion de perlitas pilimericas con un insecticida. - Google Patents

Impregnacion de perlitas pilimericas con un insecticida.

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ES2216448T3 ES99306300T ES99306300T ES2216448T3 ES 2216448 T3 ES2216448 T3 ES 2216448T3 ES 99306300 T ES99306300 T ES 99306300T ES 99306300 T ES99306300 T ES 99306300T ES 2216448 T3 ES2216448 T3 ES 2216448T3
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Abstract

Perlas de polímero fabricadas mediante un procedimiento de suspensión o emulsión que se pueden impregnar con un agente esponjante, un insecticida y un retardador de la llama, si fuera necesario. La perla resultante se lava y se seca y se puede utilizar para hacer una estructura de espuma tal como una hoja. La hoja de espuma resultante se puede utilizar en la industria de la construcción, particularmente donde haya una preocupación por infestación de insectos.

Description

Impregnación de perlitas poliméricas con un insecticida.
La presente invención está relacionada con polímeros de monómeros aromáticos vinílicos, los cuales contienen insecticidas. Más particularmente, la presente invención está relacionada con polímeros expandibles o espumables de monómeros aromáticos vinílicos, los cuales contienen insecticidas.
La espuma de polímero está encontrando una creciente aplicación en la industria de la construcción. No obstante, bajo ciertas condiciones, la espuma puede ser sometida a infestación por insectos y, particularmente, a infestación por termitas. Existe la necesidad de disponer de procedimientos para convertir las espumas de polímeros es resistentes a los insectos.
La patente de Estados Unidos número 5.194.323, concedida el 16 de marzo de 1993 y la número 5.270.108, concedida el 14 de diciembre de 1993, otorgadas ambas a AFM Corporation, describen y reivindican espumas poliméricas adecuadas para los propósitos de la construcción, las cuales han sido tratadas con un compuesto borato para inhibir insectos y, particularmente, la infestación por termitas. La patente no describe ni sugiere que el insecticida puede ser añadido a las bolitas de polímero al mismo tiempo que el agente soplante.
La patente de Estados Unidos nº. 5.704.172, concedida el 6 de enero de 1998, otorgada a The Dow Chemical Company, describe una espuma de polímero rígida que presenta una diversidad de hendiduras que cruzan en configuración diagonal, lo cual facilita la aplicación de insecticidas a la citada espuma rígida. La espuma puede ser utilizada en construcción. La patente describe una aplicación de insecticida externa, posterior a la fabricación y no sugiere que el insecticida pueda ser incorporado en las bolitas de polímero a la vez que el agente soplante.
El Resumen Químico de la patente japonesa Kokay 10036549 A2, publicada el 10 de febrero de 1998 y de la patente japonesa Kokai 63254143, publicada el 20 de octubre de 1988, describen la aplicación de agentes anti-termita al exterior de las espumas. Los resúmenes no describen o sugieren la incorporación de insecticidas en las bolitas de polímero en el momento de la impregnación con el agente soplante.
El Resumen Químico de la patente francesa 2698632, publicado el 3 de junio de 1994, describe la producción de espumas de peso muy ligero, preferiblemente poliuretanos, que tienen una densidad comprendida entre 5 y 20 g/l. Si bien la patente describe que los poliuretanos resultan preferidos, describe también que la espuma puede comprender poliestireno, poliacrilatos y policarbonatos. La descripción sugiere que las sustancias activas son introducidas preferiblemente en la mezcla antes de la polimerización. No obstante, los ejemplos 1 y 4 de la patente ilustran la invención utilizando espuma de poliestireno. El ingrediente activo no es introducido en el monómero sino que se introduce en un "prepolímero de estireno viscoso, pero líquido, el cual ha sido preparado calentando a 60ºC durante un período de tiempo no especificado una mezcla de 1000 g de monómero estireno, 1 g de peróxido de benzoilo y 70 g de fosfato de tributilo, como plastificante". Al prepolímero resultante se le añade MALATHION. La temperatura se ajusta a 45ºC y la mezcla se mantiene en agitación mientras se hace burbujear nitrógeno a través de la misma para obtener una espuma que tiene un peso específico de 12 g/l. La patente ni describe ni sugiere que el ingrediente activo puede ser incorporado en las bolitas de polímero al mismo tiempo que se lleva a cabo la impregnación con un agente soplante.
El Resumen Químico de la patente japonesa Kokai 63264670 A2, publicada el 1 de noviembre de 1988, describe la impregnación de bolitas de poliestireno con compuestos de boro. El resumen de la patente japonesa Kokai 63264670 A2 describe que las bolitas preparadas a través de polimerización en bloque o mediante emulsión son humedecidas con agua e impregnadas con ácido bórico. El resumen no describe o sugiere que las bolitas de polímero puedan ser impregnadas al mismo tiempo que el agente soplante y el insecticida.
El Resumen Químico de la patente japonesa Kokai 63159451 A2, publicada el 2 de julio de 1988, describe la impregnación de bolitas de poliestireno con compuestos seleccionados de entre el grupo que comprende Phoixom, Fenitrothion, Cyanophos, Acephate y Prothiophos, al mismo tiempo que tiene lugar la impregnación con un agente soplante. No obstante, los ingredientes activos no parecen resultar solubles en el agente soplante mientras la impregnación tiene lugar utilizando un disolvente o un disolvente adicional para el ingrediente activo, conjuntamente con el agente soplante. La presente invención ha eliminado el disolvente o el disolvente adicional, el cual resulta necesario según la patente japonesa Kokai.
El Resumen Químico de la patente japonesa Kokai 63152648 describe la impregnación de una bolita de poliestireno expandible con 2 ppm de Chloropyrifos. Ello lo aleja de la presente invención, ya que la bolita es una bolita expandible ( a saber, ya impregnada con el agente soplante). Además, la cantidad de insecticida es inferior a la de la presente invención.
Ninguno de los documentos mencionados anteriormente describe la impregnación de las bolitas de polímero al mismo tiempo que tiene lugar la aplicación del agente soplante y el insecticida, en ausencia de un disolvente.
Por consiguiente, un aspecto de la presente invención proporciona un procedimiento para la incorporación de un insecticida en una bolita expandible de un polímero termoplástico, que comprende la impregnación de la citada bolita con entre 100 y 10.000 ppm del citado insecticida, en base al peso del producto termoplástico, al mismo tiempo que tiene lugar la impregnación de la citada bolita con entre el 1 y el 10% en peso, basado en el peso del citado polímero, de un agente soplante seleccionado de entre el grupo que comprende alcanos C_{4-6}.
El procedimiento de la presente invención se lleva a cabo en ausencia de ningún disolvente adicional o de disolvente adyuvante para el insecticida.
El producto termoplástico de la presente invención pude comprender entre 100 y el 60% en peso, preferiblemente entre el 100 y el 80% en peso, de uno o más monómeros aromáticos vinílicos C_{8-12} y hasta un 40% en peso, preferiblemente no más del 20% en peso, de otros monómeros copolimerizables no saturados etilénicamente. Entre los ejemplos de monómeros aromáticos vinílicos adecuados se incluyen, sin que ello suponga una limitación, estireno, alfa-metil-estireno, estirenos sustituidos por alquilo C_{1-4} aromático, tales como p-metilestireno, p-etilestireno, p-isopropilestireno, p-terc-butilestireno y similares. Pueden también utilizarse otros monómeros copolimerizables insaturados etilénicamente, incluyendo, por ejemplo, ácido acrílico, ácido metacrílico, anhídrido maleico, metacrilato de metilo, acrilato de metilo, acrilato de etilo, acrilato de butilo, acrilonitrilo, metacrilonitrilo y similares.
Un producto termoplástico particularmente útil es poliestireno, en el cual el monómero es estireno al 100%.
El insecticida puede ser incorporado en bolitas de polímero en una cantidad que oscila entre 100 y 10.000 partes por millón (ppm)(correspondiente a entre el 0,01 y el 1% en peso), preferiblemente entre 300 y 5.000 ppm (correspondiente a entre el 0,03 y el 0,5% en peso), en base al peso de polímero.
Si bien se dispone de un determinado número de insecticidas, pueden seleccionarse algunos insecticidas de utilidad a partir del grupo que comprende 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-4,5-dihidro-N-nitro-1H-imidazol-2-amina y el éster ciano-(3-fenoxifenil)-metílico del ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico (cipermetrin), el ingrediente activo en, por ejemplo, Demon TC vendido por Zeneca; el éster (3-fenoxifenil)metílico del ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico (permetrin), el ingrediente activo en, por ejemplo, Dragnet FT y Torpedo, vendido por Zeneca y la 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-4,5-dihidro-N-nitro-1H-imidazol-2-amina (imidacloprid), el ingrediente activo en, por ejemplo, Premise comercializado por Bayer. El insecticida debe ser transportado en la bolita de polímero conjuntamente con el agente soplante. Preferiblemente, el insecticida debe ser al menos moderadamente soluble en el agente soplante.
Las bolitas termoplásticas de la presente invención pueden ser polimerizadas en una suspensión convencional o mediante polimerización por emulsión. Generalmente, los productos termoplásticos que comprenden una cantidad importante de un monómero aromático vinílico y una cantidad menor de uno o más monómeros copolimerizables pueden ser polimerizados utilizando una iniciación térmica y/o de radical libre. El monómero(s) es (son) suspendido(s) o dispersado(s) en una fase distinta, no hidrocarbonada, habitualmente acuosa y la polimerización tiene lugar en las gotitas de monómero dispersadas (por ejemplo, suspensión) o en un micelo en cuyo interior se difunde el monómero a partir de las gotitas de monómero (por ejemplo, emulsión).
Los monómeros son suspendidos en agua entre aproximadamente 50 y 500 partes (preferiblemente, aproximadamente 75 a 250 partes ) en peso por cien partes en peso de los monómeros, utilizando una cantidad eficaz de uno o más agentes de suspensión adecuados. Pueden utilizarse cualquiera de los agentes de suspensión que resultan de utilidad en la polimerización por suspensión de polímeros aromáticos vinílicos. Entre los ejemplos de agentes de suspensión adecuados se incluyen sustancias inorgánicas insolubles en agua finamente divididas, tales como fosfato tricálcico, y similares, al igual que polímeros solubles en agua, tales como alcohol polvinílico, sulfonatos de arilalquilo, hidroxietilcelulosa, ácido poliacrílico, metilcelulosa, polivinilpirrolidona, y polialquilenglicoles de bajo peso molecular (teniendo preferiblemente una Ms inferior a aproximadamente 5.000) (por ejemplo, polietilenglicoles y polipropilenglicoles) y similares. Pueden también utilizarse agentes de suspensión adicionales, tales como sulfonatos de alquilbenceno sódico lineal. La utilización de fosfato tricálcico conjuntamente con un sulfonato de alquilbenceno sólido lineal resulta particularmente útil. La cantidad necesaria de agente de suspensión variará en función del número de factores pero estará generalmente comprendida entre aproximadamente 0,01 y 1 parte en peso por 100 partes en peso de polímero aromático vinílico. Si se desea, a la suspensión acuosa se le pueden añadir uno o más tensioactivos, tales como un derivado de polioxialquileno de monolaurato de sorbitan u otro éster de ácido graso, un copolímero en bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, u otro agente activo superficial aniónico o no iónico. La cantidad preferida de tensioactivo está comprendida entre aproximadamente 0,01 y 1 parte en peso por 100 partes en peso de monómero.
Además de los monómeros, la suspensión acuosa puede incluir adicionalmente un iniciador de radicales libres o un sistema iniciador de radicales libres. El generador de radicales libres puede ser un peróxido, tal como peróxido de hidrógeno o peróxido de benzoilo o un iniciador persulfato.
La mezcla de reacción es calentada para iniciar la polimerización, ya sea térmicamente o a través de un catalizador de radical libre. Una vez polimerizados los monómeros para formar bolitas o partículas (resultantes generalmente del proceso de suspensión) o micropartículas (generalmente resultantes del proceso de emulsión), las mismas pueden ser separadas de la fase acuosa y lavadas. Las bolitas de polímero termoplástico tienen un diámetro promedio que oscila entre aproximadamente 0,1 y 2 mm.
Generalmente, la bolita de polímero es impregnada con un agente soplante para elaborar bolitas termoplásticas expandibles (poliestireno). Habitualmente, las bolitas pueden estar impregnadas con entre el 1 y el 10 por ciento en peso, preferiblemente entre aproximadamente el 3 y el 8% en peso, en base al peso de polímero, de uno o más agentes soplantes seleccionados de entre el grupo de comprende alcanos C_{4-6}. Entre los agentes soplantes habituales se incluyen, butano, pentano y hexano. Si bien los CFCs y los HCFCs, tales como diclorodifluorometano, triclorofluorometano y diclorofluorometano presentan algunas propiedades adecuadas como agentes soplantes, su uso no está recomendado.
En el procedimiento de suspensión, las bolitas de polímero pueden ser impregnadas ya sea al mismo tiempo que la última parte de la polimerización o después de la polimerización. En el procedimiento de impregnación, el agente soplante, conjuntamente con el insecticida, son añadidos a una suspensión acuosa que contiene las bolitas poliméricas. Las suspensiones, conjuntamente con el agente soplante y con el insecticida son mantenidas a una temperatura comprendida habitualmente entre aproximadamente 60 y 110ºC, durante un período de tiempo comprendido entre aproximadamente 2 y 4 horas, transcurrido el cual el agente soplante y el insecticida han impregnado las bolitas poliméricas. Las bolitas son separadas posteriormente de la emulsión, opcionalmente lavadas y secadas.
Las bolitas resultantes son almacenadas preferiblemente en un entorno oscuro frío. Cuando se utilizan para producir un producto espumoso, habitualmente las bolitas son primeramente parcialmente expandidas y después colocadas en un molde y son expandidas completamente, dando como resultado una fusión de las bolitas espumadas y una espuma en celdilla cerrada. Generalmente, a los efectos de la industria de la construcción, la espuma adoptará la forma de una lámina.
La presente invención será ahora ilustrada a través de los siguientes ejemplos. En los ejemplos, salvo que se indique lo contrario, las partes significan partes en peso (por ejemplo, gramos) y porcentaje significa porcentaje en peso.
En una realización preferida de la presente invención, el polímero puede incorporar, adicionalmente, un retardante de llama. Habitualmente el retardante de llama es incorporado en el polímero en una cantidad comprendida entre 5.000 y 50.000 ppm (entre el 0,5% el 5% en peso), preferiblemente entre 7.500 ppm y 15.000 ppm. En el procedimiento de suspensión o de emulsión, el retardante de llama puede ser añadido al monómero o a la fase acuosa, en función de la solubilidad en el monómero/polímero. En el proceso en bloque y, opcionalmente, en el procedimiento de suspensión y de emulsión, el retardante de llama puede ser añadido al polímero resultante mediante recubrimiento o adición del mismo como parte de un paquete aditivo en un procedimiento de extrusión. Los expertos en la materia conocen la existencia de retardantes de llama adecuados. Entre algunos retardantes de llama se incluyen hexabromociclododecano, dibromoetildibromociclohexano, tetrabromociclooctano, tribromofenol-alquil-éter, tetrabromobisfenol A-bis-(2,3-dibromopropil-éter).
Experimento 1
Se suspendió monómero estireno en una fase acuosa en presencia de un 0,20% en peso de un agente de suspensión inorgánico principal y de un 0,25% en peso de un agente de suspensión tensioactivo aniónico secundario, en base al peso de monómero estireno. Se añadieron iniciadores peróxido de baja y alta temperatura, a niveles de entre el 0,34 y el 0,066% en peso, respectivamente. Se añadieron también agentes de nucleación, a niveles de 0,2% en peso. La suspensión resultante fue calentada a 90ºC y la primera fase de polimerización de monómero estireno a polímero fue llevada a cabo durante un período de 5,5 horas. La suspensión fue después calentada a entre 90 y 115ºC y se llevó a cabo la segunda fase de la polimerización durante un período de 2 horas. Las bolitas resultantes fueron lavadas, secadas y re-suspendidas en agua con un 0,6% en peso de agente de suspensión principal. A la suspensión se le añadió imidacloprid, a razón del 0,03% en peso, en base al peso de polímero en ausencia de cualquier disolvente adicional para el imidacloprid. La suspensión fue calentada a entre 70 y 115ºC por espacio de 2,5 horas, mientras se añadía al sistema un 7,2% de pentano. El sistema fue mantenido a 115ºC por espacio de 1,5 horas, para que las bolitas de poliestireno resultasen completamente impregnadas con el agente soplante y el imidacloprid. Las bolitas resultantes fueron después lavadas, secadas y lubricadas con el 0,15% en peso de estearato.
Las bolitas resultantes fueron entonces expandidas parcialmente en vapor. Una vez envejecidas, las bolitas pre-expandidas fueron colocadas en un molde cerrado y calentadas a 115ºC para obtener conjuntamente su expansión y fusión completa. El resultado fue una lámina o figura de espuma.
Debe destacarse que el insecticida impartía un tinte de tono marrón claro a las bolitas impregnadas.
Experimento 2
Se repitió el procedimiento del experimento 1, con la excepción de que la cantidad de imidacloprid era del 0,3% en peso, en base al peso de polímero. El polímero adquirió de nuevo un tinte de color marrón claro. No se observaron tampoco características de comportamiento negativas durante el espumado de las bolitas.
Experimento 3
Se repitió el procedimiento del experimento 1, con la excepción de que se utilizó cipermetrina a un nivel del 0,3% en base al peso de polímero. Tampoco se observó ninguna característica de comportamiento negativa durante el espumado de las bolitas.

Claims (14)

1. Procedimiento para incorporar un insecticida en una bolita expandible de un polímero termoplástico, que comprende la impregnación de dicha bolita con entre 100 y 10.000 ppm del citado insecticida, en base al peso de termoplástico, al mismo tiempo que la impregnación de dicha bolita con entre el 1 y 10% en peso, en base al peso de dicho polímero, de un agente soplante seleccionado de entre el grupo que consiste en alcanos C_{4-6}, caracterizado porque la impregnación de dicha bolita con el citado insecticida se produce en ausencia de cualquier tipo de disolvente adicional para dicho insecticida.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde dicho insecticida se selecciona de entre el grupo que consiste en 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-4,5-dihidro-N-nitro-1H-imidazol-2-amina: éster ciano-(3-fenoxifenil)-metílico del ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilciclopropanocarbóxílico y éster (3-fenoxifenil)metílico del ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico.
3. Procedimiento según la reivindicación 2, en donde dicho uno o más monómeros se seleccionan de entre el grupo que consiste en monómeros aromáticos vinílicos C_{8-12}, ésteres alquílicos C_{1-4} de ácido acrílico o metacrílico, acrilonitrilo y metacrilonitrilo.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, en donde dicha bolita termoplástica se prepara mediante polimerización por emulsión.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en donde dicho agente soplante es uno o más compuestos seleccionados de entre el grupo que consiste en butano, pentano y hexano.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en donde dicho monómero es un monómero aromático vinílico C_{8-12}.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, en donde dicho monómero se selecciona de entre el grupo que consiste en estireno, alfa-metil-estireno y p-metil-estireno.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en donde dicho insecticida está presente en una cantidad comprendida entre 300 y 5.000 ppm, en base al peso de monómero.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, en donde dicho insecticida es 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-4,5-dihidro-N-nitro-1H-imidazol-2-amina.
10. Procedimiento según la reivindicación 8, en donde dicho insecticida es el éster ciano-(3-fenoxifenil)metílico del ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2 dimetilciclopropanocarboxílico.
11. Procedimiento según la reivindicación 8, en donde dicho insecticida es el éster (3-fenoxifenil)metílico del ácido 3-(2,2-dicloroeteil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico).
12. Procedimiento según la reivindicación 9, la reivindicación 10 o la reivindicación 11, en donde dicho monómero es estireno.
13. Procedimiento según la reivindicación 12, que incluye además la adición de entre 5.000 y 50.000 ppm de un retardante de llama en dicho polímero.
14. Procedimiento según la reivindicación 13, en donde dicho retardante de llama se selecciona de entre el grupo que consiste en hexabromociclododecano, dibromoetilbromociclohexano, tetrabromociclooctano, tribromofenol-alquil-éter, tetrabromobisfenol A-bis(2,3-dibromopropil-éter).
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