ES2218193T3 - Nueva forma pigmentaria de pigment violet 23. - Google Patents
Nueva forma pigmentaria de pigment violet 23.Info
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Abstract
Un pigmento de la fórmula que, medido en impresión de huecograbado, con una cantidad de película seca de 0, 860 g/m2, de la cual el pigmento de la fórmula (I) supone 0, 068 g/m2, impresa sobre papel kraft blanco, proporciona después del secado una luminosidad L* igual o menor que 48, una croma C* por lo menos de 53 y un ángulo de matiz (tonalidad) h entre 295 y 315, se prepara la tinta de huecograbado por dispersión de 30 partes en peso del pigmento y 30 partes en peso de una solución acuosa que contiene un 30 % en peso de una resina dispersante en la que el 7 % en peso es isopropanol, porcen taje basado en cada caso en el peso de la solución, en primer lugar con una mezcladora de pinturas (dissolver) de labora torio que gira a 6000 rpm y 23 ñ 2ºC durante 15 minutos, después en un molino de perlas cerámicas de 1, 1 ñ 0, 1 mm de diámetro que gira a 6000 rpm y 30 ñ 10ºC durante 10 minutos y después diluyendo la dispersión resultante con 900 partes en peso de una solución acuosa que contiene un 18 % en peso de un poliacrilato disuelto en ella y un 15 % en peso de isopropanol, porcentaje basado en cada caso en el peso de la solución, en una mezcladora de pinturas de laboratorio que gira a 6000 rpm y 23 ñ 2ºC durante 15 minutos.
Description
Nueva forma pigmentaria de Pigment Violet 23.
La invención se refiere a una nueva forma
pigmentaria del Pigmento Violeta 23 que tiene una mayor intensidad
de color y una mayor saturación de color así como otras propiedades
excelentes en el aspecto de la aplicación. El pigmento de la
invención se obtiene una forma amorfizada con una sal inorgánica en
presencia de un líquido orgánico y puede utilizarse en especial en
tintas de imprenta.
La sombra, la intensidad de color, el brillo y la
transparencia son las propiedades coloristas más importantes de las
tintas de imprenta y de los filtros de color. La sombra tiene que
cumplir valores muy específicos, pero con la máxima saturación
posible de color con vistas a una amplia paleta de colores de la
impresión multicolor. A tal fin, la intensidad de color, el brillo y
la transparencia deberían ser lo mayores posible.
Además, los pigmentos tienen que ser capaces
actualmente de utilizarse sin pérdidas de sus propiedades de
aplicación, incluso en los sistemas modernos respetuosos con el
medio ambiente, por ejemplo en las composiciones de pintura de base
acuosa o en las tintas de imprenta. Estas son formulaciones cuya
fracción volátil contiene del 5 al 100% en peso, con preferencia por
lo menos el 20% en peso, con preferencia especial por lo menos el
50% en peso de agua, porcentaje referido el peso total de todos los
componentes volátiles.
El C.I. Pigment Violet 23 [51319, "violeta
carbazol"] es un pigmento comercial importante que se suministra
en diferentes tipos, por ejemplo el Cromophtal® Violet GT (Ciba
Spezialitätenchemie AG), el Hostaperm® Violet RL Special (Clariant)
o el Fastogen® Super Violet RN (Dainippon Ink). Sin embargo, se ha
constatado que ninguno de los productos conocidos actualmente es
capaz de dar satisfacción completa sobre todo en lo tocante a la
intensidad de color, a la saturación de color, al brillo y a la
transparencia en el caso de las tintas de imprenta.
En el documento US-5 281 268 se
publica un proceso de fabricación de la forma \beta de la
ftalocianina de cobre, en el que el pigmento en bruto se somete en
primer lugar a una molienda seca en un molino en condiciones de
velocidad desconocidas, después se muele en húmedo en una amasadora
en presencia de una sal inorgánica y de un disolvente orgánico. Este
pigmento posee un brillo y una claridad excelentes en tintas de
imprenta, en pinturas y en artículos coloreados de plástico.
En el documento US-3 598 625 se
describe un proceso de fabricación de un pigmento, dirigido también
principalmente a la ftalocianina de cobre, en el que los pigmentos
en bruto se someten en primer lugar a fuerzas de desgaste y de
cizalla, después se tratan en una mezcladora con una sal
micropulverizada y un disolvente. En otro ejemplo, después de la
molienda, el Pigment Violet 23 se trata con 9 veces la cantidad de
sal y con 1,1 veces la cantidad de hexilenglicol. La proporción
entre el hexilenglicol y la sal inorgánica cristalina se sitúa en 1
ml : 7,54 g, la proporción entre el hexilenglicol y la sal más el
pigmento se sitúa en 1 ml : 8,38 g.
Sin embargo, posteriormente se constató desde un
gran número de fuentes que la destrucción de la cristalinidad en el
caso de los pigmentos de dioxazina es un inconveniente que tiene que
evitarse.
Por ello, en la patente US-4 253
839 se describe que los pigmentos de dioxazina de partículas gruesas
deberían molerse de modo que se conserve esencialmente su estructura
cristalina. Dado que el proceso de molienda conduce a superficies
defectuosas, es absolutamente necesario complementarlo además con un
tratamiento posterior con un disolvente que siempre tiene lugar en
presencia de un ácido, una base o una resina.
Se obtienen mejores resultados con arreglo a la
patente US-5 800 607 si el Pigment Violet 23 en
bruto se muele con una velocidad periférica elevada en un medio
líquido no floculante, en especial en glicoles o en sus éteres.
En el documento US-4 804 417 se
describe el tratamiento de pigmento violeta de dioxazina en bruto
con ácido sulfúrico, seguido por el tratamiento en un medio acuoso
que contiene una sal inorgánica disuelta y pequeñas cantidades de un
alcohol, que proporciona pigmentos provistos de un área superficial
específica muy elevada. No se pretende que tenga lugar ningún
crecimiento cristalino.
En el documento EP-069 895 se
describe el acondicionado de pigmentos policíclicos en bruto,
incluido el Pigment Violet 23, por molienda con sulfato sódico,
cloruro sódico o sulfato de aluminio en presencia de un glicol y un
haluro de metal alcalinotérreo. Con ello se pretende lograr una
mejor transparencia, un matiz (tonalidad) más claro y una mayor
intensidad de color.
Sin embargo, con arreglo al documento
EP-075 182 se logran ventajas similares en el
condicionado de un pigmento orgánico por tratamiento con ácido
polifosfórico, mencionándose de nuevo el Pigment Violet 23.
Según el documento DE-1 225 598,
después de la molienda en seco, se muele posteriormente el violeta
de dioxazina con compuestos nitro alifáticos, aralifáticos o
aromáticos, por ejemplo con nitrobenceno. Sin embargo, en este caso
no están presentes las sales inorgánicas.
Por otro lado, en la patente US-5
194 088 se describe un proceso de acondicionado de pigmentos en el
que se someten los productos en bruto en primer lugar a una
premolienda y después se ponen simplemente en contacto con un
disolvente muy polar a una temperatura inferior a 50ºC. El Pigment
Blue 60 y el Pigment Violet 37 producen intensidades de color y
saturaciones de color que equivalen aproximadamente a las de los
productos ya conocidos. No se menciona el Pigment Violet 23.
En el documento US-4 785 999 se
describe un proceso análogo en el que se utiliza un mecanismo de
molienda muy específico y el tratamiento posterior tiene lugar en
una cantidad muy grande de disolvente. Entre muchos otros
disolventes se mencionan las cetonas, los ésteres y la
dimetilformamida. Se dice que el Pigment Violet 23 de intensidad de
color y dispersabilidad significativamente excelentes puede
obtenerse de este modo si el tratamiento posterior se realiza en una
emulsión de xileno/agua.
En los documentos US-5 626 662 y
JP- 09/165528 se describen procesos en los que los pigmentos en
primer lugar se muelen en seco y después se muelen en una suspensión
acuosa en un molino de bolas potente que gira a gran velocidad.
En el documento EP-780 446 se
describe la conversión en una sola etapa del violeta de dioxazina en
bruto en una forma pigmentaria pura de gran intensidad de color por
molienda de la sal con ácido 2-etilcaproico.
En el documento US-4 317 908 se
describe un proceso de obtención de la forma cristalina \beta del
Pigment Violet 23 en una mezcla de dos fases de agua y un compuesto
aromático.
En US-5 476 949 se describen
pigmentos de dicetopirrolopirrol muy transparentes, finamente
divididos, provistos de una croma alta (CIELAB C*) y excelente
transparencia. Se obtienen estos pigmentos directamente por reacción
de succinatos con nitrilos en una proporción molar 1:2.
Sin embargo, estos métodos muy dispares entre sí
no han logrado abrir hasta el momento el potencial colorista
inesperadamente elevado de los pigmentos, en particular del Pigment
Violet 23.
Ahora se ha encontrado, de forma totalmente
inesperada, que se puede obtener un pigmento violeta que tiene
propiedades coloristas mejoradas y una intensidad de color
sorprendentemente alta por molienda del Pigment Violet 23
amorfizado con una sal inorgánica en presencia de un líquido
orgánico, si el líquido orgánico contiene grupos oxo y la proporción
entre el Pigment Violet 23 y la sal inorgánica con respecto al
líquido orgánico, y la temperatura se eligen de tal manera que
resulte una composición amasable.
Se obtienen un pigmento de propiedades coloristas
hasta el presente inigualables, que es especialmente indicado para
todas las aplicaciones, en especial para tintas de imprenta, con
preferencia para las tintas de imprenta de base acuosa.
La invención proporciona por lo tanto un pigmento
de la fórmula
que, medido en impresión de huecograbado, con una
cantidad de película seca de 0,860 g/m^{2}, de la cual el pigmento
de la fórmula (I) supone 0,068 g/m^{2}, impresa sobre papel kraft
blanco, proporciona después del secado una luminosidad L* igual o
menor que 48, una croma C* por lo menos de 53 y un ángulo de matiz
(tonalidad) h entre 295 y
315.
Se prepara la tinta de huecograbado por
dispersión de 30 partes en peso del pigmento y 30 partes en peso de
una solución acuosa que contiene un 30% en peso de una resina
dispersante en la que el 7% en peso es isopropanol, porcentaje
basado en cada caso en el peso de la solución, en primer lugar con
una mezcladora de pinturas (dissolver) de laboratorio que gira a
6000 rpm y 23 \pm 2ºC durante 15 minutos, después en un molino de
perlas cerámicas de 1,1 \pm 0,1 mm de diámetro que gira a 6000 rpm
y 30 \pm 10ºC durante 10 minutos y después diluyendo la dispersión
resultante con 900 partes en peso de una solución acuosa que
contiene un 18% en peso de un poliacrilato disuelto en ella y un 15%
en peso de isopropanol, porcentaje basado en cada caso en el peso de
la solución, en una mezcladora de pinturas de laboratorio que gira a
6000 rpm y 23 \pm 2ºC durante 15 minutos.
La estructura (I) se asigna al Pigment Violet 23
con arreglo a la enciclopedia Ullmann.
La luminosidad L* es con preferencia igual o
inferior a 47,5, con preferencia especial igual o inferior a 47, con
preferencia muy especial igual o inferior a 46,5. El croma C* se
sitúa con preferencia por lo menos en 53,5, con preferencia especial
por lo menos en 54. El ángulo de matiz h se sitúa con preferencia
entre 305 y 312, con preferencia especial entre 307 y 310, con
preferencia muy especial entre 308 y 309.
La luminosidad L* se sitúa en general entre un
valor mínimo de 40 y el valor máximo recién mencionado, normalmente
entre un valor mínimo de 44 y el valor máximo recién especificado.
El croma C* se sitúa en general entre el valor mínimo recién
especificado y un valor máximo de 60, normalmente entre el valor
mínimo recién especificado y un valor máximo situado entre 56 y
57.
Los valores de color se entiende que corresponden
a la norma CIE 1976 y se mide en una iluminación creada por un foco
estándar D65 y el observador estándar está situado en un ángulo de
10º, empleando un intervalo visible de 400 a 700 nm. El mismo papel
kraft blanco debería utilizarse como patrón blanco para calibrar el
instrumento de medición. Para examinar los valores de color, el
papel más indicado es un papel kraft blanco que tenga un peso
nominal de 120 a 150 g/m^{2}, en especial en torno a 135 g/m^{2}
y que no tenga blanqueantes ópticos. Se puede utilizar por ejemplo
el Zanders™ Mega Web 135 gr No. 585585 (empresa Sihl & Eika
Papier AG, CH-8800 Thalwil, Suiza).
En caso de duda, los valores de color deberían
determinarse con arreglo al procedimiento especificado en el
siguiente ejemplo D1.
El pigmento puede ser puro o puede contener
además del cromóforo de la fórmula (I) otros componentes, por
ejemplo los ligantes o dispersantes habituales de pigmentos, que el
experto en la materia ya conoce. Los componentes adicionales serán
con preferencia incoloros o tendrán una coloración muy débil o
tendrán el mismo color del cromóforo de la fórmula (I), de modo que
no influyan de modo sustancial en los valores de color de pigmento.
Si procede, en una impresión a color se tendrán en cuenta dentro de
los sólidos totales, pero dentro del contenido de pigmento, otros
componentes, cuyo coeficiente de absorción específica sea inferior
al 30% del coeficiente de absorción específica del pigmento de la
fórmula (I) en el máximo de absorción.
Es posible además modificar la superficie del
pigmento de la invención con arreglo a uno de los muchos métodos
conocidos con el fin, por ejemplo, de mejorar su
dispersabilidad.
La invención proporciona además un proceso de
fabricación de un pigmento de la invención, descrito anteriormente,
por amasado de una composición que contiene esencialmente un
compuesto de la fórmula (I), una sal inorgánica cristalina o una
mezcla de sales inorgánicas cristalinas y un líquido orgánico, en el
que
- \bullet
- en el inicio del amasado, el compuesto de la fórmula (I) está en una forma sustancialmente amorfa;
- \bullet
- el líquido orgánico contiene por lo menos un grupo oxo en su molécula y
- \bullet
- la proporción entre el líquido orgánico y la sal inorgánica se sitúa entre 1 ml : 6 g y 3 ml : 7 g y la proporción entre el líquido orgánico y el peso conjunto de la sal inorgánica y el compuesto de la fórmula (I) se sitúa entre 1 ml : 2,5 g y 1 ml : 7,5 g.
La proporción ponderal entre el compuesto de la
fórmula (I) y la sal inorgánica cristalina se sitúa con preferencia
entre 1:4 y 1:12. La temperatura se sitúa de modo razonable entre
-20 hasta inmediatamente por debajo del punto de ebullición del
líquido orgánico, en especial hasta 100ºC.
El experto en la materia reconocerá la naturaleza
sustancialmente amorfa del compuesto de la fórmula (I) con arreglo a
sus conocimientos generales; por ejemplo, por un diagrama plano de
difracción de rayos X. Si se utiliza el índice de rayos X definido
en US-4 253 839, entonces este índice debería ser de
modo razonable inferior a 4, con preferencia inferior a 2,
situándose con preferencia especial entre 0 y 1,5.
Un método que ha demostrado ser especialmente
eficaz para reducir eficientemente el grado de cristalinidad es un
nuevo método en el que se somete al pigmento en bruto, junto con una
sal inorgánica, a una aceleración muy fuerte. De modo sorprendente
se logran resultados significativamente mejores que en ausencia de
la sal inorgánica o que en el caso de la aceleración baja
habitual.
El proceso de convertir un pigmento en bruto en
una forma de partículas finas, sustancialmente amorfa, consiste en
someter al pigmento en bruto y a una sal inorgánica cristalina o una
mezcla de sales inorgánicas cristalinas, juntos, esencialmente en
ausencia de otros componentes, a la acción de un rotor que gire con
una velocidad tangencial por lo menos de 10 m/s, de modo que por
efecto de la fricción se alcance una temperatura por lo menos de
80ºC.
El experto en la materia ya conoce las
mezcladoras de alta velocidad o las mezcladoras de calentamiento.
Consisten en un recipiente (contenedor) estático y uno o varios
rotores que pueden trabajar con velocidades rotacionales elevadas.
La construcción de estos aparatos se diseña de modo que todo el
material presente en el contenedor está sometido a moción continua y
cada partícula está en contacto recurrente con un rotor. Los rotores
pueden tener por ejemplo la forma de hélices, de impulsores o de
ruedas dentadas, etcétera. Los aparatos de este tipo se fabrican por
ejemplo en las empresas Diosna, Drais y Henschel, los modelos de
esta última alcanzan velocidades tangenciales de hasta 40 m/s.
Se utilizan con preferencia las mezcladoras de
alta velocidad o de calentamiento, en las que la velocidad
tangencial se sitúa entre 15 y 40 m/s, y la proporción entre la sal
inorgánica y el pigmento en bruto se sitúa entre 1:1 y 1:12. Es
especialmente eficaz una velocidad tangencial por lo menos de 30
m/s. Una velocidad tangencial de más de 40 y hasta 60 m/s sería muy
deseable para la puesta en práctica de la invención, pero por
desgracia su realización implica una gran inversión en el capítulo
de aparatos. Una velocidad rotacional de 20 a 30 m/s es
especialmente económica; es preferido en especial el uso de una
proporción entre la sal inorgánica y el pigmento en bruto de 1:4 a
1:8.
Se ha observado además que empleando un equipo
relativamente grande no solo permite lograr una mayor productividad,
sino que de modo sorprendente proporciona mejores resultados. Por
lo tanto es muy preferido tratar de 10 kg a 1000 kg de pigmento en
cada partida. El uso de equipos más grandes (hasta 10.000 kg)
debería preferirse, obviamente, así como el uso de equipos que
trabajan en continuo (en el supuesto de que su diseño sea tal que el
período de reposo mínimo de cualquier partícula de pigmento sea
suficiente para conseguir el resultado deseado). Sin embargo, estos
aparatos grandes requieren una gran inversión.
El período de tratamiento depende de la cantidad
total de sustancia, de la velocidad rotacional y del enfriamiento.
En general, el período de tratamiento se sitúa entre 1 minuto y 72
horas, con preferencia entre 10 minutos y 5 horas, con preferencia
especial entre 30 minutos y 2 horas. La temperatura sube con
preferencia hasta 100-200ºC, con preferencia
especial hasta 120-170ºC, con preferencia muy
especial de 130 a 160ºC.
Tan pronto aparezca un nuevo dispositivo similar
que permita alcanzar velocidades tangenciales de más de 40 m/s,
recomendamos al experto en la materia que lo prueba en todas las
velocidades, desde 30 m/s hasta la velocidad máxima. Esperamos que
estos dispositivos proporcionarán resultados por lo menos
equivalentes y probablemente mejores, posiblemente con menor
dedicación de tiempo.
Se evitará de modo razonable la intervención de
otros componentes y se minimizarán las impurezas. En especial,
aparte de los pigmentos no deberían estar presentes esencialmente
otras sustancias orgánicas, en especial disolventes ni polímeros. La
proporción de sustancias orgánicas extrañas debería situarse de modo
razonable por debajo del 2% en peso, con preferencia por debajo del
5% en peso, porcentaje referido al pigmento en bruto.
Las sales inorgánicas idóneas son las descritas
seguidamente. Se ha encontrado de modo sorprendente que se obtienen
mejores resultados si se utiliza una sal inorgánica relativamente
grosera, con preferencia una sal que tenga un tamaño medio de
partícula (máximo de la distribución de tamaños de partícula) de 200
\mum a 1 mm.
No se sabe por qué el presente proceso conduce a
tales mejoras de los pigmentos clorados, en particular del Pigment
Violet 23. Sin embargo, sospechamos que puede ser debido a sus
características físicas peculiares y a las redes cristalinas, que
conducen además por ejemplo a una solubilidad extraordinariamente
baja y una buena solidez a la intemperie.
El producto en bruto de la fórmula (I) es de por
sí conocido y es un producto comercial, suministrado por ejemplo con
el nombre de "Sumitone® Fast Violet RL 4R base". Los procesos
de fabricación de otros pigmentos son conocidos, todos ellos, y
generalmente conducen a pigmentos en bruto que son muy idóneos para
la amorfización. La forma cristalina inicial tiene menor importancia
en el caso de una amorfización sustancialmente completa.
En el caso del pigmento en bruto se concede
preferencia a una forma de partícula gruesa, siendo ejemplos de ello
los cristalizados o aglomerados que tienen una longitud de 0,5
\mum o más para el 50% en peso de todas las partículas
individuales observables en el microscopio óptico. El tamaño de
partícula del producto sustancialmente amorfo, dividido en
partículas finas, se sitúa con preferencia por debajo de 0,3 \mum
para el 80% en peso de todas las partículas del producto.
La forma pigmentaria sustancialmente amorfa y
dividida en partículas finas, fabricada de este modo, puede aislarse
y utilizarse como colorante por procesos habituales ya conocidos.
Además puede recristalizarse por métodos usuales empleando un
disolvente inerte polar de alto punto de ebullición. Sin embargo, se
ha constatado que es particularmente ventajoso someter los productos
pretratados de este modo, sin separar la sal inorgánica, a un
amasado con la sal en presencia de un disolvente. De modo totalmente
sorprendente se ha visto que los pigmentos que se obtienen en este
caso tienen propiedades considerablemente mejores que por una
amorfización con la subsiguiente recristalización sin fricción o por
un amasado solo.
Por consiguiente, el proceso de fabricación de un
pigmento del modo descrito anteriormente consiste en:
- \bullet
- someter un pigmento en bruto o una mezcla de pigmentos en bruto y una sal inorgánica cristalina o una mezcla de sales inorgánicas cristalinas, juntos, esencialmente en ausencia de otros componentes, a la acción de un rotor que gira con una velocidad tangencial por lo menos de 10 m/s, de modo que se alcance una temperatura por lo menos de 80ºC por efecto de la fricción; y después
- \bullet
- amasar el producto de este tratamiento con un líquido orgánico, durante el cual es posible, si se desea, añadir sustancias complementarias elegidas entre sales inorgánicas, aditivos inertes y colorantes.
Son idóneas las sales inorgánicas y los líquidos
orgánicos descritos a continuación y también las mezclas de los
mismos. Para la amorfización y para el amasado no es necesario
utilizar en cada caso la misma sal inorgánica o el mismo tipo de
dicha sal. Al contrario, se ha constatado de modo sorprendente que
es ventajoso utilizar una sal de partículas más gruesas para la
amorfización que para el amasado.
En el caso del amasado es preferible emplear las
condiciones mencionadas anteriormente y las proporciones entre
líquido orgánico y la sal inorgánica y entre el líquido orgánico y
el peso total de la sal inorgánica más el pigmento en bruto.
Para el amasado es posible, si se desea, añadir
aditivos inertes ya conocidos del experto en la materia, por ejemplo
ligantes, cargas de relleno, antiespumantes, dispersantes y otros
aditivos en cualquier cantidad conocida que se desee, que dependerá
del aditivo inerte y del efecto deseado y en cualquier intervalo de
concentración desde 1 ppm hasta una cantidad cinco veces mayor que
el peso del pigmento en bruto.
Con el fin de ajustar la sombra, es posible
también añadir cualquier colorante conocido que se desee, por
ejemplo pigmentos blanco, negro y coloreados de tipo orgánico o
inorgánico, o bien colorantes insolubles en agua, por ejemplo los
colorantes dispersados.
Los colorantes adicionales pueden ser en especial
derivados de pigmentos, en especial la forma oxidada o reducida de
los mismos, por ejemplo quinacridonaquinonas o dihidroquinacridonas,
o incluso derivados de los mismos, por ejemplo pigmentos sustituidos
por grupos polares y de cadena larga que son ya conocidos como
dispersantes o mejoradores reológicos.
Los colorantes adicionales pueden añadirse en
cualquier cantidad deseada, estas cantidades dependerán de la sombra
a lograr y el experto en la materia las podrá calcular empleando
métodos conocidos, por ejemplo programas computerizados de
colorimetría.
Los colorantes adicionales se añaden, si se
desea, de modo razonable en una proporción de 1:99 a 99:1 con
respecto al peso del pigmento en bruto. Se utiliza con preferencia
una proporción de 1:99 a 50:50. Los colorantes adicionales se
añaden, si se desea, con preferencia especial en una proporción de
0:100 a 20:80, con preferencia muy especial de 0:100 a 10:90 con
respecto al peso del pigmento en bruto. Sin embargo y con
preferencia especial no se utilizarán colorantes adicionales en
absoluto o bien se utilizarán en una cantidad inferior a 1:99, por
ejemplo de 0,01:99,99 a 0,99:99,01 con respecto al peso del pigmento
en bruto. Esto conduce a pigmentos que tienen propiedades coloristas
equivalentes a las de los pigmentos pero, en función del componente
adicional empleado, con mejoras sustanciales de sus propiedades,
tales como la reología o la dispersabilidad.
Todas las sustancias adicionales pueden añadirse
en cualquier momento que se desee durante el amasado, incluido en
especial el caso de añadirlas todas al principio.
Si en lugar de un compuesto orgánico amorfizado
se utiliza un conjunto de ellos, por ejemplo 2, 3, 4 ó 5, entonces
los componentes individuales pueden amorfizarse juntos o bien pueden
en primer lugar amorfizarse y después mezclarse antes del amasado.
Evidentemente, los productos presentes acabados pueden utilizarse
también como componentes de mezclas ulteriores con otro o con otros
colorantes que pueden tratarse o no por cualquiera de los métodos
conocidos que se describen a continuación.
Cuando se utilizan mezclas de compuestos, de los
que se sabe que son idóneos para este fin, por ejemplo quinacridonas
y dicetopirrolopirroles, entonces se obtiene por lo general
soluciones sólidas o cristales mixtos, en función de las clases de
pigmentos, de las identidades y de las proporciones entre dichos
compuestos, de un modo especialmente eficaz y al mismo tiempo
económico.
Aunque podría ser indicado utilizar más de 5
pigmentos con resultados absolutamente equivalentes, en la práctica
no se obtienen ventajas cuando se actúa de esta manera. Las mezclas
preferidas tienen de 2 a 4 componentes, en especial 2 ó 3
componentes, con mayor preferencia 2 componentes.
Cuando se utilizan mezclas, entonces la cantidad
de cada componente adicional puede situarse con independencia entre
sí desde la cantidad colorísticamente eficaz (a menudo de 0,001
parte en peso, con preferencia por lo menos 0,01 parte en peso, con
preferencia especial por lo menos 0,1 parte en peso) hasta 1 parte
en peso, por cada parte en peso del primer componente.
En el proceso de amasado de la invención, la
mayoría de partículas de pigmento no tienen un tamaño reducido sino
que, en virtud de las fuerzas de cizallamiento entre los cristales
de la sal en presencia del líquido orgánico, se convierte con
ventaja en una forma pigmentaria excelentemente cristalina. El
pigmento resultante tiene solideces superiores y en general un área
superficial específica de 60 a 150 m^{2}/g, con preferencia de 80
a 140 m^{2}/g, con preferencia especial de 90 a 120 m^{2}/g. El
área superficial específica puede determinarse por ejemplo empleando
el método BET con
nitrógeno.
nitrógeno.
Si se añaden ligantes, entonces en función de la
cantidad de los mismos puede disminuir el área de la superficie
específica hasta la mitad de los niveles recién mencionados.
De modo razonable, la sal inorgánica cristalina
es soluble en el líquido orgánico en \leq 100 mg/l a 20ºC, con
preferencia en \leq 10 mg/l a 20ºC y con preferencia especial es
virtualmente insoluble a 20ºC.
La sal inorgánica y el líquido orgánico son con
preferencia solubles ambos en agua en una cantidad de por lo menos
10 g/100 ml. La sal inorgánica utilizada es con preferencia el
sulfato de aluminio, el sulfato sódico, el cloruro cálcico, el
cloruro potásico o el cloruro sódico, que, si se desea, pueden
contener agua de cristalización; son preferidos en particular el
sulfato sódico, el cloruro potásico y el cloruro sódico.
Para el amasado es preferido el uso de una sal
que tenga un tamaño medio de partícula de 5 a 200 \mum, con
preferencia especial una sal que tenga un tamaño medio de partícula
de 10 a 50 \mum.
En calidad de líquido orgánico es preferido el
uso de una cetona, un éster, una amida, una sulfona, un sulfóxido,
un compuesto nitro o un compuesto mono-, bis- o
tris-hidroxi-alcano
C_{2}-C_{12} que está sustituido por 1 ó 2
grupos oxo y que puede tener uno o varios grupos hidroxilo
eterificados con alquilo C_{1}-C_{8} o
esterificados con (alquil
C_{1}-C_{8})carbonilo o una mezcla de
ambas opciones. El compuesto cetona, éster, amida, sulfona,
sulfóxido o nitro es con preferencia un compuesto alifático o
cicloalifático.
El líquido orgánico es de modo razonable neutro
de por sí, aunque no se consideran intolerables las impurezas ácidas
o básicas existentes en las cantidades pequeñas habituales. Son
ejemplos ilustrativos, pero sin limitar la invención, de líquidos
orgánicos neutros la triacetina, la dimetilformamida, la
dimetilacetamida, la N-metilpirrolidona, la
etilmetilcetona, la ciclohexanona, el
diacetona-alcohol, el acetato de butilo, el
nitrometano, el sulfóxido de dimetilo y el sulfolano. Son preferidos
de modo muy especial la amida, la sulfona o el sulfóxido, más en
especial una amida, por ejemplo el sulfóxido de dimetilo, el
sulfolano, la N-metilpirrolidona, la
dimetilacetamida o, en especial, la dimetilformamida.
La temperatura de amasado se sitúa con
preferencia entre 10 y 60ºC. La velocidad de rotación debería
fijarse teniendo en cuenta el enfriamiento, si fuera necesario, de
manera por cizallamiento uniforme se mueve la composición amasada de
modo homogéneo y la temperatura no sube por encima del intervalo de
temperaturas de la invención. En la medida de lo posible se evitarán
los casos de sobrecalentamiento local o de sobrecarga mecánica. Se
obtienen resultados excelentes por ejemplo en una amasadora de 5
litros de capacidad con velocidades de rotación de 50 a 150 rpm y
períodos de amasado de 6 a 24 h, estos supuestos no constituyen una
limitación, siendo posible que las velocidades de rotación sean más
bajas en aparatos más grandes, por ejemplo.
Después del amasado, la sal inorgánica y el
líquido orgánico con preferencia se lavan con agua, especialmente
con agua desmineralizada. El secado se realiza con preferencia entre
-20 y 250ºC y de 10^{-1} a 10^{5} Pa, con preferencia especial
entre 25 y 100ºC y de 10^{4} a 10^{5} Pa o bien entre 100 y
200ºC y de 10^{4} a 10^{5} Pa y con preferencia muy especial en
torno a 80ºC y 10^{4} Pa.
Los pigmentos obtenidos según la invención son
notables sobre todo por su gran saturación de color y una intensidad
de color sorprendentemente alta. Tienen sombras muy atractivas con
excelente solidez, buena transparencia y buen brillo.
El pigmento de la invención puede aislarse y
secarse en forma pura, en cuyo caso se dispersa fácilmente en
plásticos, pinturas y tintas de imprenta empleando, por ejemplo, un
molino de bolas o un molino de perlas. En forma de torta prensada
húmeda puede utilizarse directamente para la fabricación de
dispersiones de pigmento.
Las dispersiones de pigmentos de la invención son
ideales en especial como concentrados para fabricar tintas de
imprenta que tenga excelente idoneidad para la aplicación, en
especial propiedades coloristas atractivas con gran intensidad de
color.
La invención proporciona además una tinta de
imprenta para fabricar un concentrado de tinta de imprenta que
contenga un pigmento de la invención.
Si se desea, para mejorar las propiedades de
aplicación, al pigmento se le pueden añadir aditivos habituales, por
ejemplo ligantes, antes o durante su aislamiento. Dado que la
presencia de aditivos, que dan lugar a incompatibilidades, se
traduce a menudo en una restricción de los posibles campos de
aplicación, es preferible prescindir de su uso. Se ha encontrado
como ventaja muy especial que el pigmento aislado sin aditivos es
muy compatible tanto con medios acuosos como no acuosos, de modo que
en ambos casos pueden obtenerse resultados de aplicación
sorprendentemente buenos.
Una tinta de imprenta es una dispersión líquida o
pastosa que contiene colorantes, ligantes y, si se desea,
disolventes y aditivos. En una tinta de imprenta líquida, el ligante
y, si están presentes, los aditivos están normalmente en solución en
el disolvente. Las viscosidades habituales, medidas con el
viscosímetro Brookfield (varilla nº 4, 10 rpm), se sitúan entre 0,1
y 20 Pa\cdots. Los concentrados de tinta de imprenta son
composiciones a partir de las cuales se pueden fabricar las tintas
de imprenta por dilución. Los ingredientes y las composiciones de
tinta de imprenta y de concentrados de tinta de imprenta son bien
conocidos de los expertos en la materia.
Además de los pigmentos de la invención, las
formulaciones de pigmentos o las dispersiones de pigmentos de la
invención pueden contener otros colorantes, descritos a raíz del
amasado.
Los concentrados de tintas de imprenta de la
invención contienen los pigmentos de la invención de modo razonable
en una concentración del 1 al 75% en peso, con preferencia del 5 al
50% en peso, con preferencia especial del 25 al 40% del peso total
del concentrado de tinta de imprenta.
La invención proporciona igualmente un
concentrado de tinta de imprenta que contiene del 1 al 75% en peso,
con preferencia del 5 al 50% en peso, con preferencia especial del
25 al 40% en peso de un pigmento de la invención que está en
dispersión en una solución del ligante, porcentaje referido al peso
total del concentrado de tinta de imprenta.
Las tintas de imprenta de la invención contienen
los pigmentos de la invención de modo razonable en una concentración
del 0,01 al 40% en peso, con preferencia del 1 al 25% en peso, con
preferencia especial del 5 al 10% en peso, porcentajes referidos al
peso total de la tinta de imprenta, y pueden utilizarse por ejemplo
para la impresión por huecograbado, la impresión flexográfica, la
serigrafía, la impresión offset, o la impresión de chorro de tinta
continua o por gotas sobre papel, cartón, metal, madera, cuero,
plástico o textiles, ya sea en aplicaciones especiales en función de
las formulaciones que son de conocimiento general, por ejemplo en
publicaciones, embalaje o mercancías, en logística, en
señalizaciones, en impresos de seguridad, ya sea en el sector
oficina para bolígrafos, rotuladores de fieltro, rotuladores de
fibra, almohadillas de tinta, cintas de tinta o cartuchos para las
impresoras de chorro de tinta.
La invención proporciona igualmente una tinta de
imprenta que contiene del 0,01 al 40% en peso, con preferencia del 1
al 25% en peso de un pigmento de la invención que está en dispersión
en una solución del ligante, con preferencia especial del 5 al 10%
en peso, porcentaje referido al peso total de la tinta de
imprenta.
Son preferidos los concentrados de tinta de
imprenta y las tintas de imprenta basadas en un acrilato acuoso.
Este es el nombre que se da a polímeros y copolímeros obtenidos por
polimerización de adición por lo menos de un monómero provisto de un
grupo 2 o 3
que están en solución en agua o en un disolvente
orgánico que contenga agua. Los disolventes orgánicos idóneos son
disolventes miscibles con agua empleados habitualmente por el
experto en la materia, son ejemplos de ello los alcoholes, por
ejemplo el metanol, el etanol o un isómero del propanol, el butanol
o el pentanol, el etilenglicol o sus éteres, por ejemplo el éter
metílico del etilenglicol o el éter etílico del etilenglicol, o las
cetonas, por ejemplo la acetona, la etilmetilcetona o la
ciclohexanona. Son preferidos el agua y los
alcoholes.
La invención proporciona además un concentrado de
tinta de imprenta o una tinta de imprenta de la invención en la que
el ligante contiene fundamentalmente un polímero o copolímero
acrilato y el disolvente elegido entre el grupo formado por agua,
alcoholes C_{1}-C_{5}, etilenglicol, 2-(alcoxi
C_{1}-C_{5})etanol, acetona,
etilmetilcetona y cualquier mezcla de los mismos.
Además del ligante, los concentrados de tinta de
imprenta y las tintas de imprenta de la invención pueden contener,
si se desea, los aditivos que el experto en la materia ya conoce en
concentraciones habituales.
Para la impresión de huecograbado o flexográfica
es usual diluir el concentrado de tinta de imprenta con el fin de
obtener una tinta de imprenta que pueda utilizarse con arreglo a los
métodos de por sí conocidos. Los concentrados que contienen
composiciones de pigmentos de la invención son idóneos para este
caso.
Los pigmentos de la invención son indicados
además para fabricar "tóners" sólidos, centras de transferencia
de cera o filtros de color muy especiales.
Otro objeto de la invención son, pues, los
pigmentos orgánicos obtenidos según el presente proceso y su
utilización en filtros de color. Su valor colorista es
sorprendentemente alto debido a la estrecha banda de absorción con
una pendiente inauditamente abrupta y poseen al mismo tiempo una
distribución de tamaños de partícula especialmente estrecha. Como
ventaja, falta casi por completo las partículas gordas y las
extremadamente finas. Los productos presentan no solo una excelente
reología que permite una alta concentración en el uso, sino también
propiedades coloristas superiores y excelentes solideces, incluida
una sobresaliente solidez a la luz.
El pigmento sustancialmente cristalino consta de
partículas de un tamaño medio comprendido entre 0,01 y 0,12 \mum,
con preferencia entre 0,01 y 0,10 \mum, con preferencia especial
entre 0,03 y 0,06 \mum, caracterizado porque la cantidad total de
partículas que tienen un tamaño mayor que 0,12 \mum y menos que
0,01 \mum se sitúa entre el 0 y el 8% en peso, con preferencia
entre el 0 y el 4% en peso, con preferencia especial entre el 0 y el
2% en peso, porcentaje referido el peso de las partículas cuyo
tamaño se sitúa entre 0,01 y 0,1 \mum, y la anchura total en el
semimáximo (FXHM) de los picos resueltos más altos en un diagrama
del polvo por rayos X con radiación CuK_{\alpha} se sitúa entre 0
y 0,68º2\theta, con preferencia entre 0,1 y 0,6º2\theta, con
preferencia especial entre 0,2 y 0,5º2\theta, siendo una
referencia especial el valor en torno a 0,425º2\theta.
En general, debería considerarse apropiada
únicamente la medición del pico resuelto de mayor intensidad. La
anchura de pico mínimo depende de la resolución del instrumento y
puede determinarse mediante la fórmula de
Debye-Scherrer. Para determinar la anchura total en
el semimáximo solamente es adecuado utilizar un instrumento cuya
resolución sea lo suficientemente elevada para no influir de modo
significativo en la anchura de pico que se pretende medir.
La invención se refiere además al uso de los
pigmentos presentes en filtros de color que pueden utilizarse tal
cual, por ejemplo en sistemas electroópticos, por ejemplo pantallas
de TV, visualizadores de cristal líquido, dispositivos acoplados de
carga, visualizadores de plasma o visualizadores
electroluminiscentes, etcétera. Pueden ser, por ejemplo,
visualizadores ferroeléctricos activos (trenzados nemáticos, twisted
nematic) o pasivos (supertrenzados nemáticos, supertwisted nematic)
o diodos emisores de luz (LED).
Los pigmentos se utilizarán en general en la
fabricación de filtros de color en forma de dispersión en un
disolvente orgánico o en agua. Hay diferentes métodos para la
fabricación de estos filtros de color, que siguen dos corrientes
principales:
\bullet modelado directo durante la
aplicación;
\bullet modelado después de la aplicación del
pigmento.
El modelado directo puede lograrse por diversas
técnicas de impresión, por ejemplo técnicas de impacto (offset,
flexografía, acuñación, tipografía) o de no impacto (técnicas de
chorro de tinta).
Otras técnicas de modelado directo se basan en
procesos de laminación, procesos de descarga electrónica, por
ejemplo la electrodeposición, y algunos métodos especiales de prueba
de color, por ejemplo el proceso llamado Chromalin™ (DuPont).
Para las técnicas de impresión con impacto, el
pigmento puede dispersarse en agua o en disolventes orgánicos
mediante métodos estándar de desaglomeración (Skandex, Dynamill,
Dispermat, etcétera) en presencia de un dispersante y de un ligante
polímero para fabricar la tinta. Puede utilizarse cualquier técnica
de dispersión conocida en este ámbito, incluida la elección del
disolvente, dispersante y ligante. El tipo de tinta y su viscosidad
dependen de la técnica de la aplicación y el experto en la materia
lo conoce bien. Los ligantes más habituales, a los que la invención
obviamente no se limita, son los (met)acrilatos, los
epóxidos, la PVA, las poliimidas, los sistemas de novolaca,
etcétera, así como las combinación de estos polímeros.
La dispersión de tinta puede imprimirse en
cualquier tipo de máquinas de imprimir estándar. La reticulación
(curado) del sistema de ligante se realiza con preferencia por un
proceso de calentamiento. Los tres colores pueden aplicarse de una
vez o en diferentes etapas de impresión con secado intermedio y/o
etapas de reticulación, por ejemplo un color por vez y tres etapas
de impresión.
Las tintas a utilizar en el chorro de tinta, por
ejemplo chorro piezoeléctrico o chorro de burbuja, pueden fabricarse
de igual manera. Contienen por lo general un pigmento dispersado en
agua y/o en un disolvente o mezcla de disolventes hidrófilos
orgánicos, combinados con un dispersante y un ligante.
Para la impresión de chorro de tinta puede
utilizarse una impresora estándar de chorro de tinta o una impresora
reservada que se fabrica para optimizar por ejemplo la velocidad de
impresión, etc.
Para las técnicas de laminación, por ejemplo la
transferencia térmica, etcétera, se tiene que hacer un sistema de
retícula: se dispersa el pigmento en un disolvente o agua con un
dispersante y un ligante y se reviste con una lámina y se seca. El
sistema de pigmento/ligante puede transferirse por patrones o de
modo uniforme a un sustrato de filtro de color con aportación de
energía (UV, IR, calor, presión, etc.). En función de la técnica
usada, el colorante puede transferirse por ejemplo solo
(transferencia por difusión de colorante o por sublimación), o la
dispersión del colorante puede transferirse por completo, incluido
el ligante (transferencia de cera).
Para la electrodeposición tiene que dispersarse
el pigmento en agua junto con un polímero ionizado. Mediante una
corriente eléctrica se desioniza el polímero ionizado en el ánodo o
en el cátodo y, al haberse convertido en insoluble, se deposita
junto con los pigmentos. Esto puede hacerse sobre fotoconductores
(transparentes) moldeados o protegidos con patrones, por
fotorreservas, por ejemplo ITO, etc.
El proceso Chromalin™ se sirve de un material
fotosensible, depositado sobre un sustrato de filtro de color. El
material se vuelve pegajoso cuando se expone a la radiación UV. El
así llamado "tóner" contiene una mezcla o un compuesto de
pigmento y polímero y está distribuido sobre el sustrato y se pega
sobre las partes pegajosas. Este proceso tiene que realizarse de
tres a cuatro veces por los colores R (rojo), G (verde), B (azul) y
eventualmente el negro.
El moldeado (patronaje) después de la aplicación
es un método basado en una tecnología ya conocida de fotorreserva,
en la que se dispersa el pigmento en la composición de fotorreserva.
Otros métodos son el moldeado indirecto mediante técnicas separadas
de fotorreserva o laminación.
El pigmento puede dispersarse en fotorreservas
por cualquier método estándar, por ejemplo el descrito anteriormente
en los procesos de impresión. Los sistemas de ligantes pueden ser
también idénticos. Otras composiciones idóneas se describen por
ejemplo en los documentos EP 654 711, WO 98/45756 o WO 98/45757.
La fotorreserva consta de un fotoiniciador y un
monómero polirreticulable (polimerización de radical negativo), un
material para reticular los polímeros mismos (por ejemplo un
generador de fotoácido o similar) o un material para cambiar
químicamente la solubilidad del polímero en ciertos medios de
revelado. Sin embargo, este proceso puede realizarse con calor (por
ejemplo empleando dispositivos térmicos o un haz NIR) en lugar de la
radiación UV, en el caso de algunos polímeros que sufren cambios
químicos durante los procesos de calentamiento, que se traducen en
cambios de su solubilidad en los medios de revelado mencionados. En
tal caso no se necesita el fotoini-
ciador.
ciador.
El material fotosensible o sensible al calor se
reviste con un sustrato de filtro de color, se seca y se expone a la
radiación UV (o al calor), algunas veces se vuelve a tratar en horno
(generadores de fotoácido) y se revela con un medio de revelado (por
lo general una base). En esta última etapa solamente se eliminan por
lavado las partes no expuestas (sistemas negativos) o solamente las
expuestas (sistemas positivos), quedando el patrón o modelo deseado.
Esta operación tiene que repetirse para los colores empleados.
Las técnicas de laminación fotosensible utilizan
el mismo principio, la única diferencia estriba en la técnica de
revestimiento. Se aplica un sistema fotosensible del modo indicado
anteriormente, pero sobre una reticula en lugar de un sustrato de
filtro de color. Se coloca la lámina sobre el sustrato de filtro de
color y se transfiere la capa fotosensible aplicando calor y/o
presión.
Los procesos indirectos, con los ligantes
poliméricos mencionados antes sin el componente fotosensible, se
basan en una fotorreserva extra, revestida en la cara superior de
una reserva pigmentada. Durante el modelado de la fotorreserva, la
reserva pigmentada también se moldea. Después tiene que eliminarse
la fotorreserva.
Más detalles sobre la fabricación de filtros de
color podrán encontrarse en manuales técnicos, revistas y otros
artículos científicos. El experto en la materia sabrá combinar la
presente invención con el uso de cualquiera de dichas técnicas.
Los filtros de color de la invención contienen
los pigmentos de la invención de modo razonable en una concentración
del 1 al 75% en peso, con preferencia del 5 al 50% en peso, con
preferencia especial del 25 al 40% en peso, porcentajes referidos al
peso total de la capa pigmentada.
La invención proporciona igualmente un filtro de
color que contiene un sustrato transparente y una capa que contiene
del 1 al 75% en peso, con preferencia del 5 al 50% en peso, con
preferencia especial del 25 al 40% en peso, porcentajes basados en
el peso total de la capa, de un pigmento de la invención dispersado
en un material orgánico de peso molecular elevado. El sustrato es
con preferencia fundamentalmente incoloro (T \geq 95% en toda la
región visible de 400 a 700 nm).
El ligante puede ser cualquier material orgánico
de peso molecular elevado, definido a continuación, los materiales
ligantes descritos anteriormente fueron meramente ejemplos.
Las tintas de imprenta o fotorreservas presentes
para fabricar filtros de color contienen los pigmentos de la
invención de modo razonable en una concentración del 0,01 al 40% en
peso, con preferencia del 1 al 25% en peso, con preferencia especial
del 5 al 10% en peso, porcentajes basados en el peso total de la
tinta de imprenta o de la fotorreserva.
La invención proporciona además una composición
para fabricar filtros de color que contiene del 0,01 al 40% en peso,
con preferencia del 1 al 25% en peso, con preferencia especial del 5
al 10% en peso, porcentajes basados en el peso total de la
composición, de un pigmento de la inversión dispersado en ella.
Finalmente, los pigmentos de la invención son
también apropiados para colorear en masa materiales orgánicos de
peso molecular elevado.
El material orgánico de peso molecular elevado
que puede colorearse según la invención puede ser de origen natural
o sintético y tiene normalmente un peso molecular situado entre
10^{3} y 10^{8} g/mol. Dicho material puede contener por ejemplo
resinas naturales o aceites secantes, caucho o caseína o sustancias
naturales modificadas, por ejemplo un caucho clorado, resinas
alquídicas modificadas con aceites, viscosa, éteres o ésteres de
celulosa, por ejemplo acetato de celulosa, propionato de celulosa,
acetobutirato de celulosa o nitrocelulosa, pero en especial
polímeros orgánicos sintéticos (tanto termoendurecibles como
termoplásticos), obtenidos por polimerización de adición,
policondensación o poliadición, siendo ejemplos de los mismos las
poliolefinas, tales como el polietileno, polipropileno o
poliisobutileno, las poliolefinas sustituidas, tales como los
polímeros de cloruro de vinilo, acetato de vinilo, estireno,
acrilonitrilo o acrilatos y/o metacrilatos o butadieno, y también
los copolímeros de los monómeros mencionados anteriormente, en
especial el ABS o el EVA.
Entre las series de resinas de poliadición y
resinas de policondensación cabe mencionar en especial de los
condensados de formaldehído con fenoles, conocidos como resinas
fenólicas, y de los condensados de formaldehído con urea, tiourea y
melamina, conocidos como resinas amínicas, los poliésteres empleados
como resinas de pintura y evidentemente tanto las resinas saturadas,
como puedan ser las resinas alquídicas, como las resinas
insaturadas, como son las resinas maleicas, y también los
poliésteres lineales y las poliamidas y también las siliconas.
Los compuestos de peso molecular elevado que se
han mencionado pueden estar presentes a título individual o en forma
de mezclas, en forma de masas plásticas o masas fundidas que, si se
desea, pueden someterse a hilatura para obtener fibras.
Pueden estar presentes además en forma de sus
monómeros o en estado polimerizado en forma disuelta en forma de
materiales filmógenos o ligantes para pinturas o tintas de
imprenta, por ejemplo el barniz de aceite de linaza, las resinas
alquídicas, las resinas de melamina, las resinas de
urea-formaldehído o las resinas acrílicas. Cuando se
utilizan en pinturas, los pigmentos presentes despliegan una solidez
mayor que los pigmentos idénticos químicamente de tamaño medio de
partícula similar o de área superficial similar. Sin embargo, su
utilización en pinturas está relativamente limitada debido a su gran
transparencia (por ejemplo en acabados metálicos).
La pigmentación de sustancias orgánicas de peso
molecular elevado con los pigmentos de la invención tiene lugar por
ejemplo mezclando dicho pigmento, por ejemplo en forma de un
concentrado o masterbatch, con estos sustratos empleando molinos de
rodillos o aparatos de tipo molino. En general, el material
pigmentado se moldea posteriormente para que adopte la forma
definitiva mediante técnicas conocidas de por sí como son el
calandrado, el moldeo por compresión, la extrusión, la expansión, la
colada o el moldeo por inyección. Con el fin de obtener piezas
moldeadas no rígidas o para reducir su fragilidad es a menudo
deseable incorporar lo que se conoce como plastificantes a los
compuestos de peso molecular elevado antes de su moldeo. Son
ejemplos de plastificantes que pueden utilizarse los ésteres del
ácido fosfórico, del ácido ftálico o del ácido sebácico. En el
proceso de la invención, los plastificantes pueden incorporarse
antes o después de la incorporación del colorante pigmentario a los
polímeros. Otra posibilidad con vistas a obtener diferentes matices
(tonalidades) consiste en añadir cargas de relleno y/o otros
componentes colorantes, por ejemplo pigmentos blancos, coloreados o
negros, y también pigmentos de efecto, en la cantidad especialmente
deseada a los materiales orgánicos de peso molecular elevado además
de los pigmentos de la composición.
Para pigmentar materiales de pintura o tintas de
imprenta, los materiales orgánicos de peso molecular elevado y los
pigmentos de la invención, solos o junto con los aditivos tales como
cargas de relleno, otros pigmentos, secantes o plastificantes, se
dispersan finamente o se disuelven por lo general en un disolvente
orgánico y/o acuoso o en una mezcla de disolventes. Otro
procedimiento posible consiste en dispersar o disolver los
componentes individuales solos, o bien de dos en dos o más, y
después combinar la totalidad de los componentes.
Otra forma de ejecución proporciona además un
material orgánico de peso molecular elevado que contiene:
- (a)
- del 0,05 al 70% en peso de un pigmento de la invención, porcentaje referido a la suma de (a) y (b), y
- (b)
- del 99,95 al 30% en peso de un material orgánico de peso molecular elevado, porcentaje referido a la suma de (a) y (b).
Dicho material contiene ya sea una composición
lista para el uso o un artículo formado a partir de ella, ya sea un
concentrado (masterbatch) en forma de gránulos, por ejemplo. Si se
desea, el material orgánico de peso molecular elevado, coloreado
según la invención, puede contener también los aditivos habituales,
por ejemplo estabilizantes.
Otra forma de ejecución proporciona además un
proceso para colorear un material orgánico de peso molecular elevado
en masa, que consiste en incorporarle un pigmento de la invención,
por ejemplo por mezclado del material orgánico de peso molecular
elevado con la composición pigmentaria de la invención,
opcionalmente en forma de un concentrado, por un método de por sí
conocido y en procesar dicha mezcla.
Los ejemplos que siguen ilustran la invención,
pero no restringen su alcance (a menos que se indique lo contrario
"%" se refiere siempre al % en peso):
Se muele el violeta carbazol en bruto comercial
según el documento DE-1 225 598 hasta que el
diagrama del polvo con rayos X (CuK_{\alpha}) deje de presentar
señales significativas.
Se repite el procedimiento del ejemplo A1 pero
utilizando el método de molienda descrito en el ejemplo 8 de la
patente US-5 785 999 hasta que el diagrama del polvo
con rayos X deje de presentar señales significativas.
Se repite el procedimiento del ejemplo A1 pero
utilizando el método de molienda descrito en el ejemplo 1 de la
patente US-5 194 088 y prolongado la duración de la
molienda hasta que el diagrama del polvo con rayos X deje de
presentar señales significativas.
Se repite el procedimiento del ejemplo A1 pero
utilizando el método de molienda en molino de bolas descrito en la
primera parte del ejemplo III de la patente US-3 598
625 hasta que el diagrama del polvo con rayos X deje de presentar
señales significativas.
Se repite el procedimiento del ejemplo A1 pero
utilizando como material de partida el producto en bruto de la
página 75 del informe final 960 de BIOS, que contiene un 25% de sal
de la síntesis.
Se repite el procedimiento del ejemplo A2 pero
utilizando como material de partida el producto en bruto de la
página 75 del informe final 960 de BIOS, que contiene un 25% de sal
de la síntesis.
Se repite el procedimiento del ejemplo A3 pero
utilizando como material de partida el producto en bruto de la
página 75 del informe final 960 de BIOS, que contiene un 25% de sal
de la síntesis.
Se repite el procedimiento del ejemplo A4 pero
utilizando como material de partida el producto en bruto de la
página 75 del informe final 960 de BIOS, que contiene un 25% de sal
de la síntesis.
Se repite el procedimiento del ejemplo A1 pero
utilizando como material de partida el producto \alpha del
documento JP-39/16786.
Se repite el procedimiento del ejemplo A2 pero
utilizando como material de partida el producto \alpha del
documento JP-39/16786.
Se repite el procedimiento del ejemplo A3 pero
utilizando como material de partida el producto \alpha del
documento JP-39/16786.
Se repite el procedimiento del ejemplo A4 pero
utilizando como material de partida el producto \alpha del
documento JP-39/16786.
Se repite el procedimiento del ejemplo A1 pero
utilizando como material de partida el producto \alpha del
documento JP-52/935.
Se repite el procedimiento del ejemplo A2 pero
utilizando como material de partida el producto \alpha del
documento JP-52/935.
Se repite el procedimiento del ejemplo A3 pero
utilizando como material de partida el producto \alpha del
documento JP-52/935.
Se repite el procedimiento del ejemplo A4 pero
utilizando como material de partida el producto \alpha del
documento JP-52/935.
Se carga un aparato amasador de laboratorio de
0,75 l de capacidad con 50 g de violeta de dioxazina amorfa del
ejemplo A1, 300 g de cloruro sódico y 87 ml de dimetilformamida seca
y se ajusta su velocidad de rotación a 80 rpm. Se termostatizan las
paredes del aparato amasador a 45ºC. Pasadas 6 horas se reduce la
velocidad de rotación a 5 rpm y se deja que la temperatura baje
hasta 20ºC, después de lo cual se añaden lentamente 120 ml de agua
desionizada y se descarga la mezcla resultante a un embudo Büchner y
se lava el producto sólido con agua hasta que el agua del lavado
esté libre de sal. Se seca el producto a 80ºC/3x10^{3} Pa durante
15 horas y se tamiza a través de una malla de tamaño 0,4 mm.
Ejemplos
B2-B16
Se repite el procedimiento del ejemplo B1, pero
se utilizan como materiales de partida los productos de los ejemplos
A2-A16.
Se carga una mezcladora de 10 l (FM 10 MB™,
Henschel, Alemania) con 800 g de Sumitone® Fast Violet RL 4R base y
3200 g de cloruro sódico (Spezialsalz 100/95™, tamaño medio de
partícula aproximadamente 70 \mum, Schweizer Salinen,
Schweizerhalle, Suiza). Se pone en marcha la refrigeración y se
ajusta la velocidad de giro de la triple hélice (diámetro: 220 mm) a
3200 rpm. Después de una hora, la temperatura interior es de 130ºC.
Se deja bajar la temperatura hasta 30ºC con 50 rpm.
Se traslada el polvo a un aparato amasador de
laboratorio con una capacidad de 10 l (Werner & Pfleiderer,
Alemania). Después se añaden 1600 g de cloruro sódico molido
(distribución de tamaños de partícula con un máximo en torno a 20
\mum) y 1400 ml de dimetilformamida y se amasa la mezcla a 100 rpm
durante 8 horas. Se termostatizan las paredes del aparato amasador a
45ºC.
Se añaden 2000 ml de agua desionizada, se
descarga la mezcla resultante sobre un embudo Büchner y se lava el
producto sólido con agua hasta que el agua de lavado salga sin sal.
Se seca el producto a 80ºC/3x10^{3} Pa durante 15 horas y se
tamiza a través de una malla de tamaño 0,8 mm.
Se carga una mezcladora de 10 l (FM 10 MB™,
Henschel, Alemania) con 900 g de Sumitone® Fast Violet RL 4R base y
3600 g de cloruro sódico (Spezialsalz 100/95™, tamaño medio de
partícula aproximadamente 70 \mum, Schweizer Salinen,
Schweizerhalle, Suiza). Se pone en marcha la refrigeración y se
ajusta la velocidad de giro de la triple hélice (diámetro: 220 mm) a
3200 rpm. Después de una hora, la temperatura interior es de 130ºC.
Se deja bajar la temperatura hasta 30ºC con 50 rpm.
Se trasladan 250 g de este polvo a un aparato
amasador de laboratorio de una capacidad de 0,75 l (Werner &
Pfleiderer, Alemania). Después se añaden 100 g de cloruro sódico
molido (distribución de tamaños de partícula con un máximo en torno
a 20 \mum) y 65 ml de dimetilformamida y se amasa la mezcla a 80
rpm durante 6 horas. Se termostatizan las paredes del aparato
amasador a 40ºC.
Se añaden 120 ml de agua desionizada, se descarga
la mezcla resultante sobre un embudo Büchner y se lava el producto
sólido con agua hasta que el agua de lavado salga sin sal. Se seca
el producto a 80ºC/3x10^{3} Pa durante 15 horas y se tamiza a
través de una malla de tamaño 0,8 mm.
Se carga una mezcladora de 10 l (FM 10 MB™,
Henschel, Alemania) con 900 g de Sumitone® Fast Violet RL 4R base y
3600 g de cloruro sódico (distribución de tamaños de partícula con
un máximo de 20 \mum). Se pone en marcha la refrigeración y se
ajusta la velocidad de giro de la triple hélice (diámetro: 220 mm) a
3200 rpm. Después de una hora, la temperatura interior es de 110ºC.
Se deja bajar la temperatura hasta 30ºC con 50 rpm.
Se trasladan 250 g de este polvo a un aparato
amasador de laboratorio de una capacidad de 0,75 l (Werner &
Pfleiderer, Alemania). Después se añaden 100 g de cloruro sódico
molido (distribución de tamaños de partícula con un máximo en torno
a 20 \mum) y 65 ml de dimetilformamida y se amasa la mezcla a 80
rpm durante 6 horas. Se termostatizan las paredes del aparato
amasador a 40ºC.
Se añaden 120 ml de agua desionizada, se descarga
la mezcla resultante sobre un embudo Büchner y se lava el producto
sólido con agua hasta que el agua de lavado salga sin sal. Se seca
el producto a 80ºC/3x10^{3} Pa durante 15 horas y se tamiza a
través de una malla de tamaño 0,8 mm.
Se carga una mezcladora de 10 l (FM 10 MB™,
Henschel, Alemania) con 1000 g de Sumitone® Fast Violet RL 4R base y
4000 g de cloruro sódico (distribución de tamaños de partícula entre
5 \mum y 700 \mum). Se pone en marcha la refrigeración y se
ajusta la velocidad de giro de la triple hélice (diámetro: 220 mm) a
3200 rpm. Después de una hora, la temperatura interior es de 155ºC.
Se deja bajar la temperatura hasta 30ºC con 50 rpm.
Se trasladan 250 g de este polvo a un aparato
amasador de laboratorio de una capacidad de 0,75 l (Werner &
Pfleiderer, Alemania). Después se añaden 100 g de cloruro sódico
molido (distribución de tamaños de partícula con un máximo en torno
a 20 \mum) y 65 ml de dimetilformamida y se amasa la mezcla a 80
rpm durante 6 horas. Se termostatizan las paredes del aparato
amasador a 40ºC.
Se añaden 120 ml de agua desionizada, se descarga
la mezcla resultante sobre un embudo Büchner y se lava el producto
sólido con agua hasta que el agua de lavado salga sin sal. Se seca
el producto a 80ºC/3x10^{3} Pa durante 15 horas y se tamiza a
través de una malla de tamaño 0,8 mm.
Ejemplos
C5-C8
Se repiten los ejemplos C1-C4 con
la única diferencia de que se añade un 10% de una resina sólida
soluble en acetona, porcentaje referido al peso del pigmento. Los
resultados son igualmente excelentes.
Se predispersan en una mezcladora de pinturas
(dissolver) de laboratorio (Dispermat CV™, Hediger) a 6000 rpm
durante 15 minutos 210 g de SCX-8082™ (que contiene
un 30,0% de polímero dispersante Joncryl® 690, un 2,15% de amoníaco
y un 67,85% de agua, con un contenido de sólidos del 29,5%, empresa
S.C. Johnson Polymer) y 90 g del producto del ejemplo C1. A
continuación se traslada la dispersión a un molino de perlas de 125
ml con conexión a la mezcladora de pinturas (Dispermat SL™, Hediger)
cargada con 207 g de perlas de óxido mixto de circonio de diámetro
comprendido entre 1,0 y 1,2 mm (Hermann Oecker Ingenieur GmbH,
D-95100 Selb, Germany). A continuación se dispersa
la mezcla a 4000 rpm durante 10 minutos, el caudal de la bomba se
selecciona en el 60%, equivalente al tiempo de 30 s para la primera
pasada y la temperatura, a pesar del enfriamiento, aumenta de 23ºC a
38ºC.
Se obtiene una tinta de imprenta lista para el
uso por dilución de este concentrado con una solución de 2565 g de
Zinpol® 1519 (solución al 40% de acrilatos en agua/isopropanol,
viscosidad 2500- 4000 mPa\cdots, Worlee-Chemie
GmbH, D-21472 Lauenburg, Alemania) en 2280 g de
agua y 855 g de isopropanol en una mezcladora de pinturas de
laboratorio que gira a 6000 rpm a 23ºC durante 15 minutos. La
impresión se realiza con esta tinta de imprenta y una máquina de
impresión de huecograbado comercial (Rotova™, Rotocolor AG) sobre un
papel kraft HIFI estándar (Zanders™ Mega Web 135 gr No. 585585, Sihl
& Eika Papier AG, CH-8800 Thalwil, Suiza);
después del secado el contenido de sólidos es de 0,860 g/m^{2}. El
resultado es una impresión muy brillante y transparente, de color
violeta, con una excelente intensidad de color.
Se repite el procedimiento del ejemplo D1
empleando como material de partida los productos de los ejemplos
B1-B16. Los resultados coloristas son similares, con
valores L* de 46 a 47,5 y valores C* de 53 a 55 y el valor h es de
308, medido en un espectrómetro de reflexión X-RITE
SP68™ (D^{65}_{10^{o}}, 400-700 nm).
(Comparativo)
Se repite el procedimiento del ejemplo D1 pero
empleando como material de partida el producto Hostaperm® Violet RL
Special (Clariant) que se caracteriza por su especial intensidad y
saturación de color. El resultado es una impresión con las
siguientes coordenadas de color, medidas con el espectrómetro de
reflexión X-RITE SP68™ (D^{65}_{10^{o}},
400-700 nm): L* = 48, C* = 52, H* = 307.
Se mezclan 15 g de pigmento y 15 g de estearato
de litio (jabón metálico, cualquier calidad) en un homogeneizador
que gira a 3000 rpm durante 3 minutos. Se voltean 1,2 g de esta
mezcla seca con 600 g de granulado de PET-G
(concentración de pigmento: 0,1%) en una botella de vidrio sobre 2
rodillos durante 15 minutos. La composición obtenida es moldea por
inyección a 260ºC durante 5 minutos para obtener plaquitas.
Claims (11)
1. Un pigmento de la fórmula
que, medido en impresión de huecograbado, con una
cantidad de película seca de 0,860 g/m^{2}, de la cual el pigmento
de la fórmula (I) supone 0,068 g/m^{2}, impresa sobre papel kraft
blanco, proporciona después del secado una luminosidad L* igual o
menor que 48, una croma C* por lo menos de 53 y un ángulo de matiz
(tonalidad) h entre 295 y
315,
se prepara la tinta de huecograbado por
dispersión de 30 partes en peso del pigmento y 30 partes en peso de
una solución acuosa que contiene un 30% en peso de una resina
dispersante en la que el 7% en peso es isopropanol, porcentaje
basado en cada caso en el peso de la solución, en primer lugar con
una mezcladora de pinturas (dissolver) de laboratorio que gira a
6000 rpm y 23 \pm 2ºC durante 15 minutos, después en un molino de
perlas cerámicas de 1,1 \pm 0,1 mm de diámetro que gira a 6000 rpm
y 30 \pm 10ºC durante 10 minutos y después diluyendo la dispersión
resultante con 900 partes en peso de una solución acuosa que
contiene un 18% en peso de un poliacrilato disuelto en ella y un 15%
en peso de isopropanol, porcentaje basado en cada caso en el peso de
la solución, en una mezcladora de pinturas de laboratorio que gira a
6000 rpm y 23 \pm 2ºC durante 15 minutos.
2. Un pigmento según la reivindicación 1, en el
que L* tiene un valor de 40 a 47,5, con preferencia de 40 a 47, con
preferencia especial de 44 a 46,5.
3. Un pigmento según la reivindicación 1, en el
que C* tiene un valor de 53,5 a 60, con preferencia de 54 a 56.
4. Un pigmento según la reivindicación 1, en el
que h tiene un valor de 305 a 312, con preferencia de 307 a 310.
5. Un concentrado de tinta de imprenta que
contiene del 1 al 75% en peso, con preferencia del 5 al 50% en peso,
con preferencia especial del 25 al 40% en peso de un pigmento según
una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 4, que está en
dispersión en una solución de ligante, porcentajes referidos al peso
total del concentrado de tinta de imprenta.
6. Una tinta de imprenta que tiene del 0,01 al
40% en peso, con preferencia del 1 al 25% en peso, con preferencia
especial del 5 al 10% en peso de un pigmento según una cualquiera de
las reivindicaciones de 1 a 4 que está en dispersión en una solución
de ligante, porcentajes referidos al peso total de la tinta de
imprenta.
7. Un concentrado de tinta de imprenta según la
reivindicación 5 o de tinta de imprenta según la reivindicación 6,
en el que el ligante consta fundamentalmente de un polímero o
copolímero acrilato y de un disolvente elegido entre el grupo
formado por el agua, alcoholes C_{1}-C_{5},
etilenglicol, 2-(alcoxi
C_{1}-C_{5})etanol, acetona,
etilmetilcetona y cualquier mezcla de los mismos.
8. Un filtro de color que consta de un sustrato
transparente, fundamentalmente incoloro, y una capa que contiene
del 1 al 75% en peso, con preferencia del 5 al 50% en peso, con
preferencia especial del 25 al 40% en peso de un pigmento según una
cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 4, dispersado en un
material orgánico de peso molecular elevado, porcentajes referidos
al peso total de la capa.
9. Una composición para fabricar filtros de color
que consta de un material orgánico de peso molecular elevado y 0,01
al 40% en peso, con preferencia del 1 al 25% en peso, con
preferencia especial del 5 al 10% en peso de un pigmento según una
cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 4 que está dispersado en
ella, porcentajes referidos al peso total de la composición.
10. Un material orgánico de peso molecular
elevado, coloreado en masa, que contiene:
- (a)
- del 0,05 al 70% en peso de un pigmento según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 4, porcentaje referido a la suma de (a) y (b), y
- (b)
- del 99,95 al 30% en peso de un material orgánico de peso molecular elevado, porcentaje referido a la suma de (a) y (b).
11. Un proceso para colorear en masa un material
orgánico de peso molecular elevado, que consiste en incorporar al
mismo un pigmento según una cualquiera de las reivindicaciones de 1
a 4.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2370485T3 (es) * | 1999-07-09 | 2011-12-16 | Basf Se | C.i. pigmento red 254 con propiedades colorantes mejoradas. |
| US6410619B2 (en) | 1999-11-22 | 2002-06-25 | Bayer Corporation | Method for conditioning organic pigments |
| ATE356175T1 (de) * | 2001-02-08 | 2007-03-15 | Ciba Sc Holding Ag | Konditionierung von organischen pigmenten |
| TW552434B (en) * | 2001-06-04 | 2003-09-11 | Toray Industries | Color filter and liquid display element |
| US6875800B2 (en) | 2001-06-18 | 2005-04-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings |
| JP4234355B2 (ja) * | 2001-06-28 | 2009-03-04 | 大日精化工業株式会社 | 微細化顔料の製造方法および着色用組成物 |
| JP2003057425A (ja) * | 2001-08-08 | 2003-02-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料、その製造方法、およびそれを用いたカラーフィルタ用着色組成物 |
| US7029526B2 (en) * | 2001-10-19 | 2006-04-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for making green pigment compositions useful for color filters and LCD's |
| US6737450B2 (en) * | 2001-10-26 | 2004-05-18 | Milliken & Company | Toner compositions for black gravure inks |
| US7600864B2 (en) * | 2002-11-01 | 2009-10-13 | Seiko Epson Corporation | Ink set, recording method using the ink set, recording device, recording system, and recorded object |
| TW535010B (en) * | 2002-10-25 | 2003-06-01 | Toppoly Optoelectronics Corp | Manufacturing method for color element of color filter and its manufacturing device |
| WO2004039899A1 (ja) * | 2002-11-01 | 2004-05-13 | Seiko Epson Corporation | インクセット、並びに記録方法、記録装置、記録システム及び記録物 |
| US8637089B2 (en) | 2003-04-09 | 2014-01-28 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
| US8747908B2 (en) | 2003-04-09 | 2014-06-10 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
| WO2004091875A2 (en) | 2003-04-09 | 2004-10-28 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
| CA2530044C (en) | 2003-06-17 | 2012-09-25 | Phibro-Tech, Inc. | Particulate wood preservative and method for producing same |
| US20050058846A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-03-17 | Ryosuke Matsui | Polyester film |
| DE102004010282A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Violettes Farbmittel für Color Filter, Ink Jet Tinten, elektrophotographische Toner und Entwickler und e-inks |
| CN100357767C (zh) * | 2004-03-31 | 2007-12-26 | 东洋油墨制造株式会社 | 滤色器和具有该滤色器的液晶显示装置 |
| US7316738B2 (en) * | 2004-10-08 | 2008-01-08 | Phibro-Tech, Inc. | Milled submicron chlorothalonil with narrow particle size distribution, and uses thereof |
| US20060075923A1 (en) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Richardson H W | Method of manufacture and treatment of wood with injectable particulate iron oxide |
| US20050255251A1 (en) * | 2004-05-17 | 2005-11-17 | Hodge Robert L | Composition, method of making, and treatment of wood with an injectable wood preservative slurry having biocidal particles |
| US20050252408A1 (en) | 2004-05-17 | 2005-11-17 | Richardson H W | Particulate wood preservative and method for producing same |
| US20060062926A1 (en) * | 2004-05-17 | 2006-03-23 | Richardson H W | Use of sub-micron copper salt particles in wood preservation |
| DE502005010422D1 (de) * | 2004-06-16 | 2010-12-02 | Colour Ltd | Verfahren zur herstellung von beta-kupferphthalocyanin-blaupigmenten und deren verwendung |
| US7384465B2 (en) * | 2004-06-25 | 2008-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours & Co. | Pigmented blue inkjet ink color reproduction |
| DE102004040368B3 (de) * | 2004-08-20 | 2006-02-23 | Juhnke, Michael, Dipl.-Ing. | Mahlkörper zur Herstellung feinstkörniger Produkte |
| US7426948B2 (en) * | 2004-10-08 | 2008-09-23 | Phibrowood, Llc | Milled submicron organic biocides with narrow particle size distribution, and uses thereof |
| WO2006044218A2 (en) | 2004-10-14 | 2006-04-27 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations in organic carriers |
| US7611572B2 (en) * | 2005-03-28 | 2009-11-03 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pixel-forming colorant compositions and their use |
| DE102005021160A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments |
| DE102005021159A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Feinteiliges Azopigment und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US7763672B2 (en) * | 2005-07-01 | 2010-07-27 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Red colored film, red colored composition, color filter and liquid crystal display device |
| DE102005050512A1 (de) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| CN100368480C (zh) * | 2005-10-21 | 2008-02-13 | 吴江市横扇太湖化工厂 | 一种颜料紫的制备工艺 |
| DE102005050511A1 (de) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Verfahren zur Herstellung von feinteiligem C.I. Pigment Red 254 |
| JP5151028B2 (ja) * | 2005-12-09 | 2013-02-27 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタのフィルタセグメント形成用着色組成物およびカラーフィルタ |
| CN101490177B (zh) * | 2006-07-20 | 2013-07-17 | Dic株式会社 | 高色度c.i.颜料红254及其制造方法 |
| JP5082318B2 (ja) * | 2006-07-24 | 2012-11-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | α型結晶変態ジクロロジケトピロロピロール顔料の製造方法、該方法で製造されたα型結晶変態ジクロロジケトピロロピロール顔料、およびそれを用いた着色組成物 |
| JP5227567B2 (ja) * | 2006-11-08 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ及びそれを用いた液晶表示装置 |
| US7951450B2 (en) * | 2006-11-10 | 2011-05-31 | Global Oled Technology Llc | Red color filter element |
| PE20081506A1 (es) | 2006-12-12 | 2008-12-09 | Infinity Discovery Inc | Formulaciones de ansamicina |
| KR20080055111A (ko) | 2006-12-14 | 2008-06-19 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 안료분산액 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러 촬상 소자용 컬러필터 |
| DE102007008140A1 (de) * | 2007-02-19 | 2008-08-21 | Clariant International Ltd. | Diketopyrrolopyrrol-Mischkristalle mit hoher Transparenz |
| DE102007011068A1 (de) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur direkten Herstellung feinteiliger Diketopyrrolopyrrolpigmente |
| DE102007011067A1 (de) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Limited | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| DE102007011066A1 (de) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Limited | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| DE102007013962A1 (de) * | 2007-03-23 | 2008-09-25 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von transparentem Pigment Violett 23 |
| CN101778904B (zh) | 2007-07-31 | 2013-11-20 | Dic株式会社 | 二噁嗪氨磺酰化合物、滤色器用着色粉末组合物和滤色器 |
| US8270063B2 (en) | 2007-09-07 | 2012-09-18 | Basf Se | Encapsulated dispersions comprising electrophoretically mobile organic colorants |
| TWI363784B (en) | 2007-10-01 | 2012-05-11 | Ind Tech Res Inst | High optical contrast pigment and colorful photosensitive composition employing the same and fabrication method thereof |
| DE102007049682A1 (de) | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Clariant International Ltd. | Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern |
| TWI431071B (zh) | 2007-10-17 | 2014-03-21 | Clariant Finance Bvi Ltd | 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物 |
| DE102008032091A1 (de) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Clariant International Ltd. | Diketopyrrolopyrrol-Mischpigmentzubereitung zur Verwendung in Colorfiltern |
| JP5334403B2 (ja) * | 2007-10-31 | 2013-11-06 | 富士フイルム株式会社 | 処理顔料、顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| DE102008006859A1 (de) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Clariant International Limited | Verfahren zur Konditionierung von Carbonsäureestergruppen-haltigen Azopigmenten |
| US8012254B2 (en) * | 2008-03-07 | 2011-09-06 | Xerox Corporation | Nanosized particles of benzimidazolone pigments |
| US7883574B2 (en) * | 2008-03-07 | 2011-02-08 | Xerox Corporation | Methods of making nanosized particles of benzimidazolone pigments |
| JP2009222956A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用フルカラートナーの製造方法 |
| EP2303967B1 (en) | 2008-05-28 | 2013-11-13 | Basf Se | Improved, red colour filter composition |
| DE102008032090A1 (de) * | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Clariant International Ltd. | PR 254-Pigmentzubereitung zur Verwendung in Colorfiltern |
| DE102008032092A1 (de) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Clariant International Ltd. | Binäre Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern |
| CN101676337A (zh) * | 2008-09-18 | 2010-03-24 | 上海捷虹颜料化工集团股份有限公司 | 有机颜料颜料化方法 |
| ES2463674T3 (es) | 2009-01-19 | 2014-05-28 | Basf Se | Pigmentos negros orgánicos y su preparación |
| TW201105750A (en) * | 2009-03-31 | 2011-02-16 | Solvay | Process for the preparation of easily dispersible violet pigment |
| US9575230B2 (en) | 2010-05-03 | 2017-02-21 | Basf Se | Color filter for low temperature applications |
| JP2011090313A (ja) * | 2010-11-11 | 2011-05-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色材の製造方法、該方法により製造されるカラーフィルタ用着色材、およびカラーフィルタ |
| JP5533575B2 (ja) * | 2010-11-11 | 2014-06-25 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色材の製造方法、該方法により製造されるカラーフィルタ用着色材、およびカラーフィルタ |
| US10150878B2 (en) * | 2012-10-15 | 2018-12-11 | Sun Chemical Corporation | Pigment dispersions and printing inks with improved coloristic properties |
| CN103275517B (zh) * | 2013-05-27 | 2015-06-03 | 南通龙翔化工有限公司 | 一种在颜料化过程中有效回收研磨介质的方法 |
| KR102322272B1 (ko) | 2013-08-05 | 2021-11-08 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 할로겐화 유기안료의 제조방법, 그 제조방법에 의해 얻어지는 할로겐화 유기안료 및 이것을 포함하는 착색 조성물 |
| JP5666037B1 (ja) * | 2014-03-13 | 2015-02-04 | 株式会社Dnpファインケミカル | 顔料分散液の製造方法、顔料分散液及びカラーフィルタ用着色樹脂組成物 |
| CN105111784B (zh) * | 2015-09-28 | 2017-11-24 | 温州金源新材料科技有限公司 | 高性能颜料蓝60的制备方法 |
| DE102015121562B4 (de) * | 2015-12-10 | 2021-05-06 | Coroplast Fritz Müller Gmbh & Co. Kg | Hochtemperaturbeständiges farbiges, insbesondere orangefarbiges, Klebeband, Verfahren zu seiner Herstellung, Verwendung eines Trägers zu seiner Herstellung sowie Verwendung des Klebebandes zur Herstellung von Kabelbäumen |
| WO2017154226A1 (ja) * | 2016-03-09 | 2017-09-14 | 三菱樹脂株式会社 | 粘着フィルム及びその製造方法 |
| CN107501990A (zh) * | 2017-08-22 | 2017-12-22 | 南通市争妍新材料科技有限公司 | 一种高透明、易分散喹吖啶酮颜料的制备方法 |
| US20210277251A1 (en) | 2018-06-25 | 2021-09-09 | Basf Se | Red pigment composition for color filter |
| EP3971246A4 (en) * | 2019-05-15 | 2023-03-01 | M. Technique Co., Ltd. | FINE PERYLENE-BASED PIGMENT BLACK PARTICLES, METHOD FOR PRODUCTION THEREOF, PIGMENT BLACK COMPOSITION CONTAINING SAME AND METHOD FOR PRODUCTION OF PERYLENE-BASED FINE PIGMENT BLACK PARTICLES HAVING REGULATED HUE AND/OR SATURATION |
| JP6897745B2 (ja) * | 2019-10-29 | 2021-07-07 | 住友ベークライト株式会社 | 光学シートおよび光学部品 |
| CN111363379B (zh) * | 2020-03-19 | 2021-11-05 | 浙江浩川科技有限公司 | 一种颜料紫23组合物及其制备方法和用途 |
| JP7532946B2 (ja) * | 2020-06-26 | 2024-08-14 | セイコーエプソン株式会社 | 捺染用インクジェットインクセット、インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置 |
| CN112406261A (zh) * | 2020-11-16 | 2021-02-26 | 王旭 | 一种可再生且降解包装薄膜的制备方法 |
| JP7594962B2 (ja) * | 2021-03-30 | 2024-12-05 | 住友化学株式会社 | 赤色着色組成物 |
| CN115260788B (zh) * | 2022-08-25 | 2023-09-26 | 杭州映山花颜料化工有限公司 | 一种有机红颜料及其制备方法 |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH375464A (de) * | 1959-07-22 | 1964-02-29 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von farbstarken und migrationsechten Dioxazin-Pigmenten |
| FR1265455A (fr) * | 1960-06-17 | 1961-06-30 | Ciba Geigy | Procédé de conditionnement de pigments dioxaziniques |
| DE1225598B (de) * | 1961-09-16 | 1966-09-29 | Siegle & Co G M B H G | Verfahren zur Herstellung von feinverteilten und farbstarken Pigmenten |
| US3598625A (en) * | 1967-11-14 | 1971-08-10 | Cities Service Co | Production of pigmentary grade colorants |
| DE1936312B1 (de) * | 1969-07-17 | 1971-01-07 | Siegle & Co Gmbh G | Verfahren zur Herstellung von feinverteilten Rohpigmentpulvern |
| DE2357077C3 (de) * | 1973-11-15 | 1979-11-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Überführung von Halogenphthalimidochinophthalonen in eine Pigmentform |
| DE2635214C2 (de) * | 1976-08-05 | 1985-01-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | In Wasser leicht dispergierbare Zubereitungen von Phthalocyaninen, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE2742575C2 (de) * | 1977-09-22 | 1982-05-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Feinverteilung von Pigmenten der Dioxazinreihe |
| JPS5632548A (en) | 1979-08-23 | 1981-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of stable type dioxazine violet pigment |
| US4481358A (en) | 1981-04-10 | 1984-11-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing dioxazine violet pigment |
| EP0069895B1 (de) | 1981-07-06 | 1984-10-10 | Mobay Chemical Corporation | Verfahren zur Konditionierung eines Pigments |
| JPS5829861A (ja) | 1981-08-14 | 1983-02-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粉砕粗顔料の製造方法 |
| EP0075182B1 (de) | 1981-09-21 | 1985-12-11 | Mobay Chemical Corporation | Verfahren zur Konditionierung eines organischen Pigments |
| DE3366011D1 (en) | 1982-05-17 | 1986-10-16 | Ciba Geigy Ag | Preparation of pyrrolo-(3,4-c) pyrroles |
| DE3367931D1 (en) * | 1982-07-08 | 1987-01-15 | Ciba Geigy Ag | Preparation of 1,4-diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrroles |
| US4783540A (en) * | 1986-08-07 | 1988-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrrols |
| JPH0778179B2 (ja) | 1986-12-11 | 1995-08-23 | 住友化学工業株式会社 | ジオキサジンバイオレツト顔料の製造方法 |
| US4931566A (en) | 1987-07-31 | 1990-06-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles |
| DE3740280A1 (de) * | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von n,n'-dimethyl-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid in hochdeckender pigmentform |
| DE3824054A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur ueberfuehrung von rohkupferphthalocyaninen in eine pigmentform |
| DE3833423A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-19 | Hoechst Ag | Chinacridon-pigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5281268A (en) | 1989-08-28 | 1994-01-25 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of β-form copper phthalocyanine pigment |
| JP2690068B2 (ja) * | 1990-07-04 | 1997-12-10 | 三田工業株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP3388591B2 (ja) | 1991-03-22 | 2003-03-24 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | C.i.ピグメント・バイオレット23を基礎とする顔料調製物の製造方法 |
| JPH04320458A (ja) | 1991-04-19 | 1992-11-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| US5194088A (en) * | 1991-07-08 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for conditioning organic pigments |
| JPH05176507A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-13 | Sony Corp | 有鉄芯モータ |
| EP0559611B1 (de) * | 1992-03-05 | 1999-11-17 | Ciba SC Holding AG | Stabilisierung von Pyrrolopyrrolpigmenten |
| TW372244B (en) | 1993-07-29 | 1999-10-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments |
| EP0654711B1 (en) | 1993-11-22 | 1999-06-02 | Ciba SC Holding AG | Compositions for making structured color images and application thereof |
| DE4413849A1 (de) | 1994-04-21 | 1995-10-26 | Hoechst Ag | Feinverteilungsverfahren zur Herstellung von organischen Pigmenten |
| TW434296B (en) * | 1994-10-12 | 2001-05-16 | Ciba Sc Holding Ag | Process for the preparation of diaryldiketopyrrolopyrrole pigments |
| EP0753544B1 (de) | 1995-07-06 | 2001-10-31 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von flüssigen Pigmentpräparationen |
| TW341572B (en) * | 1995-09-20 | 1998-10-01 | Ciba Sc Holding Ag | Preparation of mixed crystals and solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles |
| JP3489348B2 (ja) * | 1995-10-12 | 2004-01-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | インダンスロンブルー顔料又はカルバゾールジオキサジンバイオレット顔料の製造方法 |
| GB9526517D0 (en) | 1995-12-23 | 1996-02-28 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
| EP0974074B1 (en) | 1997-04-09 | 2003-01-08 | Ciba SC Holding AG | Highly transparent, colour-pigmented high molecular weight material |
| WO1998045757A1 (en) | 1997-04-09 | 1998-10-15 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Black-pigmented structured high molecular weight material |
| JP3924872B2 (ja) * | 1997-04-28 | 2007-06-06 | 住友化学株式会社 | カラーフィルター用赤色組成物およびカラーフィルター |
| US6056814A (en) | 1997-12-08 | 2000-05-02 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Pigment composition and aqueous pigment dispersion prepared therefrom |
| US6013126A (en) * | 1998-11-25 | 2000-01-11 | Bayer Corporation | Process for conditioning organic pigments |
| ES2370485T3 (es) * | 1999-07-09 | 2011-12-16 | Basf Se | C.i. pigmento red 254 con propiedades colorantes mejoradas. |
| US6410619B2 (en) | 1999-11-22 | 2002-06-25 | Bayer Corporation | Method for conditioning organic pigments |
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