ES2222908T3 - Aceite de semillas con una composicion de acidos grasos modificada. - Google Patents
Aceite de semillas con una composicion de acidos grasos modificada.Info
- Publication number
- ES2222908T3 ES2222908T3 ES00943766T ES00943766T ES2222908T3 ES 2222908 T3 ES2222908 T3 ES 2222908T3 ES 00943766 T ES00943766 T ES 00943766T ES 00943766 T ES00943766 T ES 00943766T ES 2222908 T3 ES2222908 T3 ES 2222908T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acid content
- oil
- seeds
- less
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 65
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 65
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 65
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 30
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract description 20
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims abstract description 17
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 47
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 46
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 claims description 30
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 28
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 21
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 14
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 9
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims description 3
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000005471 saturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000592344 Spermatophyta Species 0.000 claims 1
- 230000010153 self-pollination Effects 0.000 claims 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 11
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 8
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 8
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 8
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N Ethyl methanesulfonate Chemical compound CCOS(C)(=O)=O PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003471 mutagenic agent Substances 0.000 description 2
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 2
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241001446276 Helia <angisperm> Species 0.000 description 1
- 235000019493 Macadamia oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000010165 autogamy Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 230000000646 gametocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 230000000260 hypercholesteremic effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010469 macadamia oil Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 150000002943 palmitic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 125000003203 triacylglycerol group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01H—NEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
- A01H5/00—Angiosperms, i.e. flowering plants, characterised by their plant parts; Angiosperms characterised otherwise than by their botanic taxonomy
- A01H5/10—Seeds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01H—NEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
- A01H6/00—Angiosperms, i.e. flowering plants, characterised by their botanic taxonomy
- A01H6/14—Asteraceae or Compositae, e.g. safflower, sunflower, artichoke or lettuce
- A01H6/1464—Helianthus annuus [sunflower]
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physiology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Developmental Biology & Embryology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Abstract
Semillas de girasol que contienen un aceite con un contenido de ácido oleico mayor que 5% y menor que 65% en peso del contenido total de ácidos grasos, un contenido de ácido linoleico mayor que 1% y menor que 65% en peso del contenido total de ácidos grasos, un contenido de ácido palmítico mayor que 20% y menor que 40% en peso del contenido total de ácidos grasos y un contenido de ácido esteárico mayor que 3% y menor que 15% del contenido total de ácidos grasos, caracterizado porque: - el contenido de ácido palmitoleico es menor que 4% del contenido total de ácidos grasos; y - el contenido de ácido asclépico es menor que 4% del contenido total de ácidos grasos.
Description
Aceite de semillas con una composición de ácidos
grasos modificada.
La presente invención se refiere a aceite de
semillas que contienen mayor que 20% y menor que 40% en peso de
ácido palmítico basado en el contenido total de ácidos grasos,
mientras que el contenido de ácido palmitoleico es menor que 4%
basado en el contenido total de ácidos grasos y el contenido de
ácido asclépico (isómero en n-7 del ácido oleico)
es menor que 4%.
En particular, la invención se refiere al aceite
de girasol que tiene un contenido de ácido oleico mayor que 5% y
menor que 65% en peso del contenido total de ácidos grasos, un
contenido de ácido linoléico menor que 65% en peso del contenido
total de ácidos grasos, un contenido de ácido palmítico mayor que
20% y menor que 40% en peso del contenido total de ácidos grasos y
un contenido de ácido esteárico mayor que 3% y menor que 15% del
contenido total de ácidos grasos, mientras que el contenido de ácido
palmitoleico es menor que 4% del contenido total de ácidos grasos y
el contenido de ácido asclépico es menor que 4% del contenido total
de ácidos grasos.
El aceite de la invención puede ser usado para su
empleo en la industria alimentaria que requiere alta
termoestabilidad o grasas plásticas.
Los girasoles se cultivan generalmente para
obtener aceite que tiene ácidos grasos saturados (ácido palmítico y
esteárico) y ácidos grasos insaturados (oleico y linoléico), el
contenido de ácido esteárico es siempre menor que 10% (Gunstone,
F.D: et al. "The lipid handbook"; Chapman and Hall,
1986), y normalmente representa entre el 3% y el 7%. Con relación a
los ácidos grasos insaturados hay dos clases diferentes de semillas
de girasol: el girasol normal que tiene un contenido de ácido
linoléico entre el 50% y el 70% (Knowles, P.F. "Recent advances
in oil crops breeding"; AOCS Proceeding, 1988) y el girasol de
alto contenido de ácido oleico que tiene 2-10% de
ácido linoléico y 75-90% de ácido oleico (Soldatov,
K.I. "Chemical mutagenesis in sunflower breeding"; Int. Proc.
7^{th} Intern. Sunflower Conference, 352-357,
1976). Otra línea de girasol de alto contenido de ácido oleico que
tiene un contenido de ácido oleico de aproximadamente 80% o mayor
ha sido referido por Fick (documento de patente de los Estados
Unidos US-B1-4.627.192).
Con referencia a los ácidos grasos saturados, se
describen líneas de girasol de alto contenido de ácido esteárico en
el documento de patente WO 95/20313. Referencias posteriores a
líneas de girasol con alto contenido de ácido palmítico se dan en
el documento de patente WO 96/39804 (que corresponde al documento de
patente de los Estados Unidos
US-A-5.710.366) y Retske et
al. "Triacylglicerol composition and structure in genetically
modified sunflower and soybean oils"; JAOCS 74,
989-998(1997), la solicitud de patente
europea 98201871.5 y Nikolova et al. "Gametocidal effect of
gibberellic acid (GA_{3}) on biochemical characteristics of
sunflower seeds", Helia 15, Nr. 17, 45-50 (1992).
En todas estas líneas, el aumento en ácido palmítico supone mayor
contenido de ácido palmitoleico, siempre superior al 4%, y cuando
han sido analizados los dos isómeros "cis" del ácido
octadecanoico n-7 (asclépico) y octadecanoico
n-9 (oleico), se ha observado un aumento en el
isómero n-7 (ácido asclépico).
La tabla 1 muestra la composición de ácidos
grasos para todas estas variedades de aceite de girasol
indicadas.
El contenido de ácidos grasos saturados de un
aceite está directamente relacionado con las características físicas
y químicas del mismo. En caso de que dicho contenido sea
suficientemente alto, el aceite puede ser sólido a temperatura
ambiente como algunas grasas animales. El aceite de girasol normal
es siempre un líquido en dichas condiciones. En la industria
alimentaria, como para la producción de repostería o margarina, se
usan habitualmente grasas animales o grasas vegetales hidrogenadas
ya que se requiere un producto sólido o semisólido. Mediante la
hidrogenación los ácidos grasos insaturados son convertidos en
ácidos grasos saturados. La grasa animal así como las grasas
hidrogenadas no son muy recomendables desde un punto de vista
nutricional (Chow, C.K. "Fatty acids in food and their health
implications", Dekker, N.Y., 1992). Las grasas animales tienen
un contenido relativamente alto de colesterol. Demasiado colesterol
en la dieta puede ser perjudicial para la salud. Por tanto, las
grasas animales han sido sustituidas en los últimos años por grasas
vegetales hidrogenadas que no contienen colesterol.
Sin embargo, dichas grasas hidrogenadas presentan
otro problema derivado del proceso de hidrogenación. En dicho
proceso tiene lugar la isomerización de posición (desplazamiento
de los dobles enlaces) y las trasformaciones estereoquímicas
(formación de isómeros "trans"). Se producen isómeros en una
cantidad de hasta 30-50% del total de ácidos
grasos. Estos isómeros no son muy saludables desde el punto de vista
nutricional (Word, R. "Biological effects of geometrical and
positional isomers of monosaturated fatty acids in humans",
Dekker, N.Y. 1990; Willet, W.C. & Ascherio, A., "Trans Fatty
Acids: Are the effects only marginal?", American Journal of
Public Health, Vol. 84, 5, 1994). Por tanto el uso de grasas
hidrogenadas en la industria alimentaria debe evitarse.
Como se refirió previamente, el aumento en ácido
palmítico implica mayores contenidos de ácido palmitoleico, siempre
superiores al 4% (véase el documento de patente WO 96/39804). Estos
aceites son útiles para la industria alimentaria que requiere alta
termoestabilidad, pero el contenido de ácido palmitoleico mencionado
todavía no es deseable. Estudios llevados a cabo en el aceite de
macadamia, que tiene un 4% de contenido de ácido palmitoleico
indican un efecto negativo sobre el colesterol del plasma cuando se
compara con el ácido palmítico y oleico (Nestel et al.,
"Effects of increasing dietary palmitoleic acid compared with
palmitic and oleic acids on plasma lipids of hipercholesterolemic
men", Journal Lipid Research, vol. 35, pp.
656-662, 1994). Este aceite tiene también mayor
contenido de ácido asclépico (isómero n-7 del ácido
octadecanoico) que otros aceites de girasol normales que tienen 0,6%
u otros aceites vegetales, como el de soja o colza que tienen 0,8 y
0,9 respectivamente (Mukherjee K.D. y Kiewitt I., "Formation of
(n-9) y (n-7) cis- monosaturated
fatty acids in seeds of higher plants", Planta, vol. 149, pp.
461-463.
Puede concluirse que un aceite que tiene mayor
contenido de ácidos palmítico y esteárico que el aceite de girasol
normal, pero que mantiene niveles reducidos de ácidos palmitoleico
y asclépico tendría todos los requerimientos para la industria
alimentaria que supone la alta termoestabilidad y la plasticidad
para ser extendido.
La presente invención se refiere al aceite de
semillas que tiene un contenido de ácido oleico mayor que 5% y
menor que 65% en peso del contenido total de ácidos grasos, un
contenido de ácido linoléico mayor que 1% y menor que 65% en peso
del contenido total de ácidos grasos, un contenido de ácido
palmítico mayor que 20% y menor que 40% en peso del contenido total
de ácidos grasos y un contenido de ácido esteárico mayor que 3% y
menor que 15% del contenido total de ácidos grasos, mientras que el
contenido de ácido palmitoleico es menor que 4% del contenido total
de ácidos grasos y el contenido de ácido asclépico es menor que 4%
del contenido total de ácidos grasos. Preferiblemente, el contenido
de ácido palmitoleico es menor que 3% del contenido total de ácidos
grasos y el contenido de ácido asclépico es menor que 3% del
contenido total de ácidos grasos.
El aceite de las semillas según la presente
invención tiene un contenido de ácido oleico que es menor que 40%
en peso del contenido total de ácidos grasos y un contenido en ácido
linoléico que es menor que 18%. El nivel total de ácidos grasos
saturados en el aceite es al menos del 26%, preferiblemente mayor
que 35%, más preferiblemente mayor que 45% basado en el contenido
total de ácidos grasos.
Con relación a la posición de los grupos de ácido
graso en los triacilgliceroles (TAG), el aceite de la invención
tiene menos del 10%, preferiblemente menos del 5% en peso de los
grupos de ácido graso saturado en la posición 2 de los TAG.
La invención en particular se refiere al aceite
de girasol que se extrae de las semillas de girasol obtenidas
mediante el cruce de las semillas de la línea mutante de girasol
IG-1297M depositada el 20 de Enero de 1998 en la
ATCC con el número de acceso de depósito
ATCC-209591, con la línea mutante de girasol
CAS-3, depositada el 14 de Diciembre de 1994 en la
ATCC con el número de acceso de depósito
ATCC-75968.
La invención además se refiere a las semillas de
girasol que contienen un aceite de girasol con una composición de
ácidos grasos como la que se ha descrito aquí anteriormente y a un
método para preparar semillas de girasol, que comprende las etapas
de:
a) cruzar semillas de girasol de la línea mutante
IG-1297M depositada el 20 de Enero de 1998 en la
ATCC con el número de acceso de depósito
ATCC-209591 con la línea CAS-3 de
girasol mutante, depositada el 14 de Diciembre de 1994 en la ATCC
con el número de acceso de depósito ATCC-75968;
b) autopolinizar las plantas de la progenie F1 de
la etapa a) durante al menos dos generaciones para producir plantas
homocigóticas.
c) seleccionar de la progenie de la etapa b)
plantas con semillas que contengan un aceite con un contenido de
ácido palmítico mayor del 20%, un contenido de ácido palmitoleico
menor del 4% y un contenido de ácido asclépico menor del 3%.
d) recolectar semillas de la progenie de la etapa
c) y opcionalmente
e) repetir el ciclo de cultivo, selección y
recolección de semillas.
La invención además se refiere a las plantas que
producen las semillas de la invención y a las plantas que se
obtienen de hacer crecer las semillas de la invención y su
progenie.
El aceite de girasol preparado por dicha
extracción puede usarse en asados, guisados, fritos, horneos y en
general en condiciones de altas temperaturas que consisten en
calentar de cualquier manera a temperaturas de al menos 70ºC. Dicho
aceite puede también usarse en la producción de grasas comestibles o
mezclas de grasas, tales como margarina, grasas de freír vegetales o
productos lácticos-vegetales así como en pastelería
y panadería.
El método para preparar semillas con una
composición de ácidos grasos modificada comprende la mutagénesis de
las semillas con un agente mutagénico adecuado. La mutagénesis
producirá cambios genéticos hereditarios en el DNA de las semillas.
De acuerdo con la invención, fue posible después de varios
experimentos diferentes seleccionar algunos tratamientos que
producen un alto número de modificaciones genéticas en los genes que
controlan la biosíntesis de los ácidos grasos en la semilla. Estos
tratamientos comprenden el uso de azida sódica o un agente
alquilante, como el metilsulfonato de etilo. Desde luego cualquier
otro agente mutagénico que tenga el mismo o similar efecto puede
también usarse.
Después, la generación posterior de semillas fue
analizada con una tecnología nueva descrita por Garcés, R. y
Mancha, M. "One step lipid extraction and fatty acid methyl
esters preparation from fresh plant tissues"; Analytical
Biochemistry, 211: 139-143, 1993. Esto permitió la
detección de semillas con modificaciones en la composición de
cualquier ácido graso. Semillas seleccionadas que muestran una
composición de ácidos grasos deseable han sido cultivadas hasta la
quinta generación demostrando que esta nueva característica
genética es hereditaria y estable e independiente de las
condiciones de crecimiento. En el método de la invención las
semillas madre se tratan, por ejemplo, durante 2 horas a
temperatura ambiente con una solución acuosa de metilsulfonato de
etilo 70 mM, o durante 2 horas a temperatura ambiente con una
solución acuosa de azida sódica 2 mM. Además, las etapas de
mutación y de selección pueden completarse con técnicas
convencionales de mejora de plantas proporcionando así semillas con
un contenido deseable de ácidos grasos.
Las semillas de la invención pueden someterse a
uno o más tratamientos de mutación adicionales. Otra forma de
obtener semillas mutadas consiste en someter las semillas a la
acción de los rayos X, cultivar las semillas tratadas,
autopolinizarlas y analizar el contenido de ácidos grasos. Etapas
adicionales de cultivo y selección proporcionarán plantas con las
características nuevas deseadas fijas.
Puede prepararse aceite de girasol con la
composición de ácidos grasos deseada mediante la extracción de las
semillas de girasol de la invención en la forma conocida por
personas versadas en la técnica. Dichos métodos de extracción son
bien conocidos y se describen, por ejemplo, en "Bailey's
industrial oil and fat products", Vol. 2, capítulo 3; 4ª
edición, John Wiley and Sons, Nueva York (1982).
Pueden obtenerse semillas y aceites con alto
contenido de ácido esteárico y ácido palmítico por los métodos
mencionados. Un alto contenido de ácido palmítico implica
normalmente un alto contenido de ácido palmitoleico lo que, como se
ha indicado previamente, no es deseable desde un punto de vista de
nutrición. Sin embargo, la investigación bioquímica en líneas de
mutantes de girasol indica que el mutante con un alto contenido de
ácido esteárico tiene una actividad menor de la estearoildesaturasa
para palmitoil-ACP que las otras líneas mutantes
del girasol. El cruce de una línea con un alto contenido de ácido
esteárico (CAS-3) con una línea con un alto
contenido de ácido palmítico (CAS-12) y la
selección de distintas composiciones de ácidos grasos, dio como
resultado el que en ciertas generaciones F2 disminuyeran las
cantidades de ácidos palmitoleico y asclépico. De este modo, la
desaturación del palmítico a palmitoleico en los mutantes de alto
contenido de ácido palmítico podría reducirse introduciendo la
actividad enzimática de la estearoildesaturasa de las líneas
mutantes de alto contenido de ácido esteárico.
Se ilustra adicionalmente la invención por medio
de los siguientes ejemplos.
Se realizó la mutagénesis en semillas de girasol
RDF-1-532 (colección de girasoles
del Instituto de Agricultura Sostenible, CSIC, Córdoba, España), con
un contenido de ácido esteárico del 4% al 7%, con una solución
acuosa de metilsulfonato de etilo (MSE) 70 mM. Se mantuvo el
tratamiento durante 2 horas a temperatura ambiente con agitación (60
rpm). Después de la mutagénesis se desechó la solución de MSE y se
lavaron las semillas con agua del grifo durante 16 horas.
Se germinaron las semillas así tratadas en el
campo y se autopolinizaron las plantas. Se usaron las semillas
recolectadas de estas plantas para seleccionar nuevas líneas de
girasol con modificaciones en la composición de ácidos grasos. Se
determinó la composición de ácidos grasos de la semilla por
cromatografía líquida de gases usando el método previamente
mencionado de Garcés, R. y Mancha, M., después de convertir los
ácidos grasos en sus ésteres metílicos correspondientes.
Se seleccionó una primera planta con un contenido
de ácido esteárico en el aceite del 9 al 17%. Se cultivó la
progenie durante cinco generaciones en las que el contenido de
ácido esteárico fue aumentando y la nueva característica se fijó de
una forma estable en el material genético de la semilla. Esta línea
se llama CAS-3. Se analizó una muestra seleccionada
de esta línea y se encontró un contenido de ácido esteárico del
26%. Los contenidos máximo y mínimo de ácido esteárico de la línea
fueron del 19 y 35%, respectivamente. El contenido de ácido
esteárico del aceite extraído de las semillas de esta línea celular
puede así estar entre el 19 y el 35%.
Se realizó la mutagénesis en las semillas de
girasol RDF-1-532 con azida sódica
a una concentración de 2 mM en agua. Se realizó el tratamiento con
agitación a temperatura ambiente durante dos horas. A continuación
se desechó la solución de mutagénesis y se lavaron las semillas con
agua del grifo durante 16 horas.
Se plantaron las semillas en el campo y se
autopolinizaron las plantas. Se recogieron las semillas de estas
plantas y se determinó la composición de ácidos grasos por
cromatografía líquida de gases, después de convertir los ácidos
grasos en sus ésteres metílicos correspondientes usando el método
descrito en el Ejemplo 1. Se seleccionaron las semillas de una
planta con alrededor del 10% de ácido esteárico en el aceite, y se
cultivaron durante cinco generaciones. Con este procedimiento, se
aumentó el contenido de ácido esteárico y se fijó la nueva
característica genética. Esta línea se llama CAS-4.
Se analizó una muestra seleccionada de esta línea y se encontró un
contenido de ácido esteárico del 16,1%. Los contenidos máximo y
mínimo fueron 12 y 19%, respectivamente.
Se realizó la mutagénesis en 5.000 semillas secas
de girasol por tratamiento con rayos X, 300 cGy/min, rayo 200 kV,
18 mA^{-1} y dosis de 160 Gy con un Stabilipan de Siemens
(Erlangen, Alemania), y se cultivaron las semillas en el campo en la
primavera. Se recolectaron individualmente las plantas
autopolinizadas y se analizaron las semillas en relación a su
contenido de ácidos grasos. Se seleccionaron las semillas con al
menos tres veces más contenido de ácidos grasos que la desviación
normal para el ácido graso específico, y se cultivaron
sucesivamente hasta que la nueva característica quedó fija. Con
este método se seleccionaron varias líneas de mutantes putativos.
Después de una selección adicional en base a la composición de
triacilglicerol, se seleccionó la línea
IG-1297M.
Se cultivaron girasoles a partir de las semillas
de girasol CAS-3 de acuerdo con el Ejemplo 1. Se
cultivaron también girasoles a partir de las semillas de girasol
IG-1297M de acuerdo con el Ejemplo 3.
Se cruzaron las líneas. Se ayudó a las plantas
con polinización artificial para asegurar una producción adecuada
de semillas. Se produjo la F1 de la IG-1297M y se
recolectó. Se seleccionaron semillas madre IG-1297M
F2 con un alto contenido de ácido oleico, más del 20% de ácido
palmítico y menos del 4% tanto de ácido palmitoleico como de ácido
asclépico.
Aunque el aceite producido por estas líneas
seleccionadas es el aceite de la presente invención, el nivel de
producción es limitado, por lo tanto es deseable la producción de
líneas endogámicas fijas que produzcan semillas con estos perfiles
de aceite. Estas líneas endogámicas fijas homocigóticas con un alto
contenido de ácido oleico y palmítico y un bajo contenido de ácido
asclépico pueden entonces cruzarse para producir semillas híbridas
que producirán semillas F2 con las características de aceite
deseadas según la presente invención.
A fin de conseguir este objetivo, se plantaron
las semillas F1 y las plantas producidas se autofertilizaron en
situación aislada produciéndose las semillas F2. Las semillas F2
llamadas QQ-3598-M se analizaron
para las cuatro características: palmítico alto, oleico alto,
palmitoleico bajo, y asclépico bajo. El resto de las semillas con
estas características se emplearon para cultivar las plantas de
semillas F3. Se repiten los procesos de autofertilización, criba y
selección para desarrollar la línea fija homocigótica
QQ-3598-M, que tiene el siguiente
perfil de ácidos grasos: C16:0 30,5%; C18:0 9,6%; C18:1 47,2%;
C18:2 6,7%; C16:1 2,1%; C18:1A 1,1%, y menos del 1% del resto de
ácidos grasos minoritarios.
Una vez que se han fijado las características, se
pueden cruzar líneas QQ-3598-M
similares para formar semillas híbridas con las características
deseadas. Este característico perfil de ácidos grasos es una
característica hereditaria y es totalmente independiente de las
condiciones de cultivo.
Claims (25)
1. Semillas de girasol que contienen un aceite
con un contenido de ácido oleico mayor que 5% y menor que 65% en
peso del contenido total de ácidos grasos, un contenido de ácido
linoléico mayor que 1% y menor que 65% en peso del contenido total
de ácidos grasos, un contenido de ácido palmítico mayor que 20% y
menor que 40% en peso del contenido total de ácidos grasos y un
contenido de ácido esteárico mayor que 3% y menor que 15% del
contenido total de ácidos grasos, caracterizado porque:
- el contenido de ácido palmitoleico es menor que
4% del contenido total de ácidos grasos; y
- el contenido de ácido asclépico es menor que 4%
del contenido total de ácidos grasos.
2. Semillas según la reivindicación 1,
caracterizadas porque el contenido de ácido palmitoleico en
el aceite es menor que 3% del contenido total de ácidos grasos.
3. Semillas según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizadas porque el contenido
de ácido asclépico en el aceite es menor que 2% del contenido total
de ácidos grasos.
4. Semillas según las reivindicaciones 1 - 3,
caracterizadas porque el contenido de ácido oleico en el
aceite es al menos 40% en peso del contenido total de ácidos
grasos.
5. Semillas según las reivindicaciones 1 - 4,
caracterizadas porque el nivel total de ácidos grasos
saturados en el aceite es al menos 24% en peso del contenido total
de ácidos grasos.
6. Semillas según la reivindicación 5,
caracterizadas porque el nivel total de ácidos grasos
saturados en el aceite es al menos 35% en peso del contenido total
de ácidos grasos.
7. Semillas según la reivindicación 6,
caracterizadas porque el nivel total de ácidos grasos
saturados en el aceite es al menos 45% en peso del contenido total
de ácidos grasos.
8. Semillas según las reivindicaciones 1 - 7,
caracterizadas porque el contenido de ácido linoléico en el
aceite es menor que 18% en peso del contenido total de ácidos
grasos.
9. Semillas según las reivindicaciones 1 - 8,
caracterizadas porque el aceite tiene menos de 10% en peso
de grupos de ácido graso saturado en la posición 2 de las moléculas
de triacilglicerol del aceite.
10. Semillas según la reivindicación 9,
caracterizadas porque el aceite tiene un máximo de 5% de
grupos de ácido graso saturado en la posición 2 de las moléculas de
triacilglicerol del aceite.
11. Semillas según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-10, que se obtienen por el cruce
de semillas de girasol de la línea mutante de girasol
IG-1297M depositada el 20 de Enero de 1998 en la
ATCC con el número de acceso de depósito
ATCC-209591, con la línea mutante de girasol
CAS-3, depositada el 14 de Diciembre de 1994 en la
ATCC con el número de acceso de depósito
ATCC-75968.
12. Aceite de girasol con un contenido de ácido
oleico mayor que 5% y menor que 65% en peso del contenido total de
ácidos grasos, un contenido de ácido linoléico mayor que 1% y menor
que 65% en peso del contenido total de ácidos grasos, un contenido
de ácido palmítico mayor que 20% y menor que 40% en peso del
contenido total de ácidos grasos, y un contenido de ácido esteárico
mayor que 3% y menor que 15% en peso del contenido total de ácidos
grasos, caracterizado porque el contenido de ácido
palmitoleico es menor que 4% del contenido total de ácidos grasos, y
el contenido de ácido asclépico es menor que 4% del contenido total
de ácidos
grasos.
grasos.
13. Un aceite según la reivindicación 12, que se
obtiene por extracción de las semillas según las reivindicaciones
1-11.
14. Plantas de girasol productoras de las
semillas según se ha reivindicado en las reivindicaciones
1-11.
15. Plantas, que se obtienen por el cultivo de
semillas según se ha reivindicado en las reivindicaciones
1-12.
16. La progenie de las plantas según las
reivindicaciones 14-15.
17. El método para la preparación de semillas de
girasol según la reivindicación 11, que comprende las etapas de:
a) cruzar las semillas de girasol de la línea
mutante de girasol IG-1297M depositada el 20 de
Enero de 1998 en la ATCC con el número de acceso de depósito
ATCC-209591, con la línea mutante de girasol
CAS-3, depositada el 14 de Diciembre de 1994 en la
ATCC con el número de acceso de depósito
ATCC-75968;
b) autopolinizar las plantas de la progenie F1 de
la etapa a) durante al menos dos generaciones para producir plantas
homocigóticas.
c) seleccionar de la progenie de la etapa b)
plantas con semillas que contienen aceite con un contenido de ácido
palmítico mayor que 20%, un contenido de ácido palmitoleico menor
que 4% y un contenido de ácido asclépico menor que 3%.
d) recolectar semillas de la progenie de la etapa
c) y opcionalmente
e) repetir el ciclo de autopolinización,
selección y recolección de semillas.
18. El método para la preparación de un aceite
según las reivindicaciones 12-13, por extracción
de semillas según las reivindicaciones 1-11.
19. El uso de un aceite según las
reivindicaciones 12-13 a altas temperaturas.
20. El uso de un aceite según la reivindicación
19, en donde las altas temperaturas se usan para hornear.
21. El uso de un aceite según la reivindicación
19, en donde las altas temperaturas se usan para guisar.
22. El uso de un aceite según la reivindicación
19, en donde las altas temperaturas se usan para asar a la
plancha.
23. El uso de un aceite según la reivindicación
19, en donde las condiciones de alta temperatura consisten en
calentar de cualquier manera a temperaturas de al menos 70ºC.
24. El uso del aceite según las reivindicaciones
12-13 en la fabricación de grasas comestibles o
mezclas de grasas, tales como margarina o productos
lácticos-vegetales.
25. El uso del aceite según la reivindicaciones
12-13 en pastelería o panadería.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/326,500 US6348610B1 (en) | 1999-06-04 | 1999-06-04 | Oil from seeds with a modified fatty acid composition |
| US326500 | 1999-06-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2222908T3 true ES2222908T3 (es) | 2005-02-16 |
| ES2222908T5 ES2222908T5 (es) | 2012-01-05 |
Family
ID=23272472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00943766T Expired - Lifetime ES2222908T5 (es) | 1999-06-04 | 2000-06-05 | Aceite de semillas con una composición de ácidos grasos modificada. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6348610B1 (es) |
| EP (1) | EP1185161B2 (es) |
| AT (1) | ATE274794T1 (es) |
| AU (1) | AU781425B2 (es) |
| CA (1) | CA2374087A1 (es) |
| DE (1) | DE60013435T3 (es) |
| DK (1) | DK1185161T4 (es) |
| ES (1) | ES2222908T5 (es) |
| HU (1) | HU229029B1 (es) |
| PT (1) | PT1185161E (es) |
| TR (1) | TR200103521T2 (es) |
| WO (1) | WO2000074469A1 (es) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60022503T3 (de) * | 1999-06-04 | 2010-10-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Verwendung von ölsäurereichen und stearinsäurereichen ölen |
| US7592015B2 (en) * | 1999-06-04 | 2009-09-22 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Use of high oleic high stearic oils |
| DK1372376T3 (da) * | 2001-02-16 | 2008-11-24 | Consejo Superior Investigacion | Plante, frö og olie med forhöjet indhold af mættede tricylglyceroler og olie med et höjt stearinsyreindhold |
| JP2005529728A (ja) * | 2002-06-18 | 2005-10-06 | マーテック・バイオサイエンシーズ・コーポレーション | 水溶液中の油の安定エマルジョンおよびその製造方法 |
| MXPA05001630A (es) | 2002-08-12 | 2005-04-25 | Unilever Nv | Grasa de trigliceridos. |
| RU2337530C2 (ru) * | 2003-11-14 | 2008-11-10 | Консехо Супериор Де Инвестигасионес Сьентификас | Масло, семена и растения подсолнечника с модифицированным распределением жирных кислот в молекуле триацилглицерина |
| AR061984A1 (es) * | 2006-07-14 | 2008-08-10 | Consejo Superior Investigacion | Aceites fraccionados liquidos y estables |
| ES2325516B1 (es) | 2007-12-21 | 2010-06-17 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Aceite de girasol con elevada termoestabilidad. |
| CA2731684C (en) | 2008-10-16 | 2013-11-26 | Prolec-Ge Internacional, S. De R.L. De C.V. | Vegetable oil of high dielectric purity, method for obtaining same and use in an electrical device |
| US20230157329A1 (en) * | 2020-04-04 | 2023-05-25 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Process for roasting plant material with oil |
| EP4551044A1 (en) | 2022-07-06 | 2025-05-14 | Cargill, Incorporated | Nutritional composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4627192B1 (en) | 1984-11-16 | 1995-10-17 | Sigco Res Inc | Sunflower products and methods for their production |
| PT934692E (pt) | 1994-01-31 | 2003-02-28 | Consejo Superior Investigacion | Sementes e plantas de girassol com um teor elevado em acido estearico |
| US5710366A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-20 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Helianthus annuus bearing an endogenous oil wherein the levels of palmitic acid and oleic acid are provided in an atypical combination via genetic control |
| EP0795020A4 (en) | 1995-09-29 | 1999-02-24 | Calgene Inc | Plant stearoyl-acp thioesterase sequences and methods to increase stearate content in plant seed oils |
-
1999
- 1999-06-04 US US09/326,500 patent/US6348610B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-06-05 WO PCT/EP2000/005149 patent/WO2000074469A1/en not_active Ceased
- 2000-06-05 HU HU0201503A patent/HU229029B1/hu unknown
- 2000-06-05 DE DE60013435T patent/DE60013435T3/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-05 EP EP00943766A patent/EP1185161B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-05 AU AU58114/00A patent/AU781425B2/en not_active Ceased
- 2000-06-05 ES ES00943766T patent/ES2222908T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-05 DK DK00943766.6T patent/DK1185161T4/da active
- 2000-06-05 PT PT00943766T patent/PT1185161E/pt unknown
- 2000-06-05 CA CA002374087A patent/CA2374087A1/en not_active Abandoned
- 2000-06-05 TR TR2001/03521T patent/TR200103521T2/xx unknown
- 2000-06-05 AT AT00943766T patent/ATE274794T1/de active
-
2002
- 2002-02-14 US US10/076,759 patent/US6953882B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0201503A2 (en) | 2002-08-28 |
| WO2000074469A1 (en) | 2000-12-14 |
| DE60013435T3 (de) | 2012-01-05 |
| EP1185161B1 (en) | 2004-09-01 |
| EP1185161A1 (en) | 2002-03-13 |
| HU229029B1 (en) | 2013-07-29 |
| DK1185161T3 (da) | 2004-11-08 |
| AU5811400A (en) | 2000-12-28 |
| EP1185161B2 (en) | 2011-09-21 |
| TR200103521T2 (tr) | 2002-04-22 |
| DE60013435T2 (de) | 2005-09-01 |
| DK1185161T4 (da) | 2011-12-12 |
| US20020183533A1 (en) | 2002-12-05 |
| ATE274794T1 (de) | 2004-09-15 |
| AU781425B2 (en) | 2005-05-26 |
| DE60013435D1 (de) | 2004-10-07 |
| US6953882B2 (en) | 2005-10-11 |
| US6348610B1 (en) | 2002-02-19 |
| ES2222908T5 (es) | 2012-01-05 |
| PT1185161E (pt) | 2004-12-31 |
| CA2374087A1 (en) | 2000-12-14 |
| HUP0201503A3 (en) | 2002-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6410831B1 (en) | Sunflower seeds and oil having a high stearic acid content | |
| Fernández-Martínez et al. | Sunflower mutant containing high levels of palmitic acid in high oleic background | |
| HUP0201449A2 (en) | Use of high oleic and high stearic oils | |
| ES2222908T3 (es) | Aceite de semillas con una composicion de acidos grasos modificada. | |
| US5912416A (en) | Safflower products with very high levels of unsaturated fatty acids | |
| ES2309158T3 (es) | Planta, semillas y aceite con un contenido incrementado de triacilgliceroles saturados y aceite que tiene un elevado contenido de acido estearico. | |
| US6891091B2 (en) | Plant, seeds and oil with saturated triacylglycerol content and oil having a high stearic acid content | |
| EP0934692B1 (en) | Sunflower seeds and plants having a high stearic acid content | |
| Garcés Mancheño et al. | Oil from seeds with a modified fatty acid composition | |
| DE DK et al. | AUS SAATEN GEWONNENES ÖL MIT MODIFIZIERTER FETTSÄUREZUSAMMENSETZUNG HUILE PROVENANT DE GRAINES A TENEUR EN ACIDES GRAS MODIFIEE | |
| MXPA96003046A (es) | Semillas de girasol y aceite que tiene un alto contenido de acido estear |