ES2223038T3 - Regulacion de la radiacion solar en los laminados de vidrio de seguridad. - Google Patents
Regulacion de la radiacion solar en los laminados de vidrio de seguridad.Info
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Abstract
Lámina de polivinil butiral plastificada conteniendo una cantidad efectiva absorbente de infrarrojos de por lo menos un aditivo de diimida cuaterrilenotetracarboxílica, absorbente de radiación infrarroja, dispersa en la lámina con fórmula I: **(Fórmula)** donde R y R¿ son independientemente C1-C30-alquilo, cuya cadena de átomos de carbono se interrumpe, de forma opcio-nal, por uno o más -O-, -S-, -NR 1 -, -CO- y/o -SO2- y que opcionalmente es monosustituida o polisustituida por ciano, C1-C6-alcoxi o un radical heterocíclico de 5-, 6- ó 7- miembros, que se unen mediante un átomo de nitrógeno y que, de forma opcional, contiene heteroátomos adicionales y también opcionalmente es aromático; C5-C8-cicloalquilo cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos seleccionados del grupo constituido por -O-, -S-, -NR 1 -, -CO- y/o -SO2- y que opcionalmente es monosustituida o polisustituida por ciano, C1-C6-alquilo o Arilo o hetarilo, cada uno de los cuales es, de forma opcional, monosustituido o polisustituido por C1-C18-alqui-lo, C1-C6-alcoxi, ciano, -CONHR 2 , -NHCOR 2 y/o arilo o hetarilazo, cada uno de los cuales se sustituye, de forma opcional, por C1-C10-alquilo, C1-C6-alcoxi o halógeno, donde R 1 es hidrógeno o C1-C6-alquilo y R 2 es hidrógeno; C1-C18-alquilo, arilo o hetarilo, cada uno de los cuales se sustituye, de forma opcional, por C1-C6- alquilo, C1-C6-alcoxi, halógeno o ciano; X es independientemente halógeno; C1-C18-alquilo, ariloxi, ariltio, hetariloxi o hetariltio, cada uno de los cuales puede sustituirse por C1-C4-alquilo, o C1-C18-alcoxi o **(Fórmula)** donde R 3 es C1-C8-alquilo, cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-, -NR 1 -, -CO- y / o -SO2- y que opcionalmente es monosustituida o polisustituida.
Description
Regulación de la radiación solar en los laminados
de vidrio de seguridad.
La invención se refiere a una lámina de polivinil
butiral (PVB) plastificada que contiene aditivos termoabsorbentes
dispersos y a un laminado de vidrio que contiene dicha
lámina.
El vidrio de seguridad laminado que contiene una
lámina disipadora de choques de PVB plastificado, entre dos capas de
vidrio, es utilizada con frecuencia en las ventanas de vehículos y
edificios, donde la lámina de PVB funciona para absorber el soplo
desde la cabeza de un ocupante dentro de un vehículo que contiene la
ventana o desde un objeto extraño desde fuera de la ventana sin
penetrar en el laminado del vidrio de seguridad. También se conoce
para dispersar pequeñas cantidades de aditivos funcionales en la
formulación de la lámina de PVB para absorber selectivamente la
radiación solar de infrarrojos (IR) productora de calor, mientras no
perjudique la transmisión de la luz visible a través del laminado de
vidrio que contiene dicha lámina de PVB. Con la lámina que contiene
dichos aditivos, se evita así el calentamiento excesivo y los daños
físicos a una zona interior rodeada por el vidrio laminado (tal como
el interior de un vehículo aparcado al sol). A este respecto, la
patente de los Estados Unidos núm. 5.830.568 se refiere a aditivos
absorbentes de IR inorgánicos y orgánicos en láminas de PVB en un
laminado de vidrio de seguridad dispuesto en capas.
Las patentes de los Estados Unidos números
5.405.962 y 5.986.099 se refieren a compuestos de diimida
cuaterrilenotetracarboxílica y su preparación. La patente 5.405.962
se refiere al uso de compuestos de cuaterrileno sin núcleo
sustituido como pigmentos o colorantes fluorescentes o como
fotoconductores. Los usos para los compuestos de diimida con núcleo
sustituido de la patente 5.986.099 se refieren también como
pigmentos o colorantes fluorescentes en particular para colorear
materiales orgánicos o compuestos orgánicos/inorgánicos.
Sigue existiendo la necesidad de mejoras en la
técnica de controlar selectivamente la radiación solar en laminados
de vidrio de seguridad por medio de la composición de la lámina PVB
en dichos laminados.
Con la presente invención se realizan mejoras en
la composición de las láminas de PVB que contienen aditivos para
controlar selectivamente la radiación solar.
En consecuencia, un objeto principal de esta
invención es proporcionar propiedades de absorción de calor - IR y
transmisión de la luz visible en laminados de vidrio, donde el
bloqueo del calor se consigue por la formulación de la lámina de PVB
por sí misma, sin necesidad de capas funcionales adicionales en el
laminado para conseguir este objeto, es decir, sobre las superficies
de las capas de vidrio o mediante incorporación de películas con
revestimiento especial dentro del laminado.
Un objeto específico es proporcionar una lámina
de PVB plastificada que contenga uno o más aditivos absorbentes de
IR orgánicos que se pueden combinar con vidrio en un laminado de
vidrio de seguridad para proporcionar mejores propiedades
termoaislantes.
Otros objetos serán, en parte, obvios y en parte,
aparecerán como evidentes a partir de la siguiente memoria
descriptiva y reivindicaciones.
Estos y otros objetos se realizan proporcionando
una lámina de polivinil butiral plastificada que contiene una
cantidad efectiva de absorción de radiación infrarroja de por lo
menos una diimida cuaterrilenotetracarboxílica de la fórmula I:
donde
R y R' son independientemente
C_{1}-C_{30}-alquilo, cuya
cadena de átomos de carbono se interrumpe, de forma opcional, por
uno o más de -O-, -S-, -NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que
opcionalmente es monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o un radical
heterocíclico de 5-, 6- ó 7- miembros, que se unen mediante un átomo
de nitrógeno y que, de forma opcional, contiene heteroátomos
adicionales y también opcionalmente es aromático;
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados del grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que puede ser monosustituido o
polisustituido por
C_{1}-C_{6}-alquilo o
Arilo o hetarilo, cada uno de los cuales es, de
forma opcional, monosustituido o polisustituido por
C_{1}-C_{18}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, ciano,
-CONHR^{2}, -NHCOR^{2} y/o arilo o hetarilazo, cada uno de los
cuales se sustituye, de forma opcional, por
C_{1}-C_{10}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o halógeno,
donde
R^{1} es hidrógeno o
C_{1}-C_{6}-alquilo y
R^{2} es hidrógeno;
C_{1}-C_{18}-alquilo, arilo o
hetarilo, cada uno de los cuales se sustituye, de forma opcional,
por C_{1}-C_{6}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, halógeno o
ciano;
X es independientemente halógeno;
C_{1}-C_{18}-alquilo, ariloxi,
ariltio, hetariloxi o hetariltio, cada uno de los cuales puede
sustituirse por
C_{1}-C_{4}-alquilo, o
C_{1}-C_{18}-alcoxi o
donde
R^{3} es
C_{1}-C_{8}-alquilo, cuya
cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos
seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-, -NR^{1}-,
-CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es monosustituida o
polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o un radical
heterocíclico de 5- a 7- miembros, que se unen mediante un átomo de
nitrógeno y que, de forma opcional, contiene heteroátomos
adicionales y también opcionalmente es aromático;
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados del grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que puede ser monosustituido o
polisustituido por
C_{1}-C_{6}-alquilo;
y p es desde 0-16.
En una realización particularmente preferida de
la invención, la diimida cuaterrilenotetracarboxílica es un aditivo
absorbente de radiación infrarroja de diimida
cuaterrilenotetracarboxílica Tert-alquilfenoxi
sustituida de fórmula II:
Donde
Q es un radical de N,
N'-cuaterrileno disustituido-3,4:
13, 14-diimida tetracarboxílica según se describió
anteriormente;
R^{3} es lo mismo que se definió con
anterioridad;
Hal es cloro y/o bromo;
m es desde 0 a 15 y
n es desde 1 a 16, a reserva de la condición de
que la suma n + n sea \leq 16.
La lámina de PVB de esta invención puede incluir
también uno o más aditivos absorbentes de IR inorgánicos tales como
lantano hexaboruro nanoparticulado, óxido de
antimonio-estaño, óxido de
indio-estaño y sus mezclas. Colorantes, por ejemplo,
pigmentos y tintes, estabilizadores de UV y agentes de control de la
adhesión se pueden incluir también en la lámina de PVB de esta
invención.
Esta invención está también referida a un
laminado que tiene dos láminas de vidrio con la lámina de PVB
anteriormente descrita dispuesta entre ellas. El laminado de esta
invención puede incluir también dos o más láminas de PVB entre las
láminas de vidrio. Por ejemplo, un laminado puede tener una lámina
de PVB que contiene una cantidad efectiva absorbente de IR de
cuaterrilimida y una segunda lámina de PVB que contiene uno o más de
un aditivo absorbente de IR inorgánico. Además, los laminados de
esta invención pueden incluir una película de PET funcional
interpuesta entre dos láminas de PVB en tanto que la cuaterrilimida
presente en una lámina de PVB sola o en ambas láminas de PVB juntas
sea una cantidad efectiva de cuaterrilimida absorbente de la
radiación infrarroja.
Al describir la invención global, se hará
referencia al dibujo adjunto que es un gráfico que representa la
relación entre la intensidad y la longitud de onda de la radiación
solar que pasa a través de un laminado de vidrio según la invención,
que contiene la lámina de PVB de la misma.
La diimida cuaterrilenotetracarboxílica (en lo
sucesivo, a veces denominada "cuaterrilimida"), absorbedora de
radiación infrarroja, para su incorporación como un aditivo en la
formulación de la lámina de PVB según la presente invención es de la
fórmula I.
Un absorbedor de radiación infrarroja,
particularmente preferido, es la diimida
cuaterrilenotetracarboxílica alquifenoxi sustituida (en lo sucesivo
a veces denominada "cuaterrilimida
tert-alquifenoxi sustituida") descrita por la
fórmula II.
Los radicales tert-alquilfenoxi,
que caracterizan a los compuestos II, y también cualquier átomo de
halógeno presente en adición pueden unirse directamente, o mediante
sustituyentes de arilo, al núcleo policíclico de la cuaterrilimida.
Se apreciará que ambas fórmulas de unión pueden producirse en uno y
el mismo compuesto II. Si están presentes, los sustituyentes de
arilo son resistentes al ataque de las bases e incluyen, por
ejemplo, arilo, especialmente fenilo o hetarilo no sustituido o
alquilo y/o alcoxi sustituido, tal como 2-, 3- y
4-piridilo y pirimidilo. Estos sustituyentes de
arilo pueden unirse directamente al núcleo policíclico de los átomos
de nitrógeno de la diimida. En una realización preferible, las
cuaterrilimidas de la fórmula II soportan los radicales
tert-alquifenoxi directamente en el núcleo
policíclico o tienen al menos radicales
tert-alquifenoxi directamente unidos en adición a
los radicales de tert-alquifenoxi con arileno
unido.
Los compuestos II, contienen de al menos 1 a 16
(n: 1-16), especialmente 2 a 8, radicales
tert-alquilfenoxi.
Los compuestos de fórmula II están preparados
introduciendo los radicales tert-alquilfenoxi en las
cuaterrilimidas mediante sustitución de halógeno. En consecuencia,
si no se sustituyen todos los átomos de halógeno, los compuestos II
pueden contener también hasta 15 (m: 0-15),
especialmente desde 1 a 4, átomos de halógeno, en cuyo caso el
número total de los dos grupos sustituyentes no debe exceder de 16 y
preferiblemente 8.
En general, el margen de m + n para el compuesto
II será 1-16 y en una realización preferible,
2-8
Cuando el radical de cuaterrilimida contiene
sustituyentes de arilo adicionales no utilizados para unir
tert-alquilfenoxi, el máximo para la suma m + n
disminuye consecuentemente, por supuesto.
Ejemplos adecuados de los radicales R^{3} que
aparecen en la fórmula II y también de sus sustituyentes incluyen
metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo,
tert-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo,
tert-pentilo, hexilo,
2-metilpentilo, tert-pentilo,
hexilo, 2-metilpentilo, heptilo,
1-etilpentilo, octilo, 2-etilhexilo
e isooctilo;
2-metoxietilo,
2-etoxietilo, 2-propoxietilo,
2–isopropoxietilo, 2-butoxietilo, 2- y
3-metoxipropilo, 2- y
3-etoxipropilo, 2- y
3-propoxipropilo, 2- y
3-butoxipropilo, 2- y
4-metoxibutilo, 2- y 4-etoxibutilo,
2- y 4 propoxibutilo, 3,6-dioxaheptilo,
3,6-dioxaoctilo, 4,8-dioxanonilo,
3,7-dioxaoctilo, 3,7-dioxanonilo,
4,7-dioxaoctilo, 4,7-dioxanonilo, 2-
y 4-butoxibutilo, 4,8–dioxadecilo, 3, 6,
9-trioxadecilo y 3, 6,
9-trioxaundecilo;
2-metiltioetilo,
2-etiltioetilo, 2–propiltioetilo,
2-isopropiltioetilo,
2-butiltioeteilo, 2- y
3-metiltiopropilo, 2- y
3-etiltiopropilo, 2- y
3-propiltiopropilo, 2- y
3-butiltiopropilo, 2- y
4-metiltiobutilo, 2- y
4-etiltiobutilo, 2- y
4-propiltiobutilo, 3,6-ditiaheptilo,
3,6-ditiaoctilo, 4,8-ditianonilo, 3
,7-ditiaoctilo, 3,7-ditianonilo, 4,
7-ditiaoctilo, 4,7–ditianonilo, 2- y
4-bitiltiobutilo, 4, 8-ditiadecilo,
3, 6, 9-tritiadecilo y
3,6,9-tritiaundecilo;
2-monometilo y
2-monoetilaminoetilo, 2–dimetilaminoetilo, 2- y
3-dimetilaminopropilo,
3–monoisopropilamino-
propilo, 2- y 4-monopropilaminobutilo, 2- y 4-monometilaminobutilo, 6-metilo- 3,6-diazaheptilo, 3 ,6-dimetil- 3,6–diazaheptilo, 3,6-diazaoctilo, 3,6-dimetil- 3,6-diazaotilo, 9-metilo– 3,6,9-triazadecilo, 3,6,9-trimetil- 3,6,9–triazade-
cilo, 3,6,9-triazaundecilo y 3,6,9-trimetil- 3,6,9 triazaundeilo;
propilo, 2- y 4-monopropilaminobutilo, 2- y 4-monometilaminobutilo, 6-metilo- 3,6-diazaheptilo, 3 ,6-dimetil- 3,6–diazaheptilo, 3,6-diazaoctilo, 3,6-dimetil- 3,6-diazaotilo, 9-metilo– 3,6,9-triazadecilo, 3,6,9-trimetil- 3,6,9–triazade-
cilo, 3,6,9-triazaundecilo y 3,6,9-trimetil- 3,6,9 triazaundeilo;
propano-2-on-1-ilo,
butano-3-on-1-ilo,
butano-3-on-2-ilo
y 2-
etilpentano-3-on-1-ilo;
2-metilsulfoniletilo,
2-etilsulfoniletilo, 2–propilsulfoniletilo,
2-isopropilsulfoniletilo, 2- y
3-metilsulfonilpropilo, 2- y
3-etilsulfonilpropilo, 2- y
3-propilsulfonilpropilo, 2– y
3-butilsulfonilpropilo, 2- y
4-metilsulfonilbutilo, 2- y
4-etilsulfonilbutilo, 2- y 4-propilsulfonilbutilo y 4-butilsulfonilbutilo;
4-etilsulfonilbutilo, 2- y 4-propilsulfonilbutilo y 4-butilsulfonilbutilo;
metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi,
isobutoxi, sec-butoxi, tert-butoxi,
pentoxi, isopentoxi, neopentoxi, tert-pentoxi y
hexoxi;
ciclopentilo, 2- y
3-metilciclopentilo, 2- y
3-etilciclopentilo, ciclohexilo, 2- y 3- y
4-metilciclohexilo, 2-, 3- y
4-etilciclohexilo, 3- y
4-propilciclohexilo, 3- y
4-isopropilciclohexilo, 3- y
4-butilciclohexilo, 3- y
4-sec-butilciclohexilo, 3- y
4-tert-butilciclohexilo,
cicloheptilo, 2-, 3- y 4-metilcicloheptilo, 2-, 3- y
4-etilcicloheptilo, 3- y
4-propulcicloheptilo, 3- y
4-isopropilcicloheptilo, 3- y
4-butilcicloheptilo, 3- y
4-sec-butilcicloheptilo, 3- y
4-tert-butilciclopehtilo,
ciclooctilo, 2-, 3-, 4- y 5-metilciclooctilo, 2-,
3-, 4- y 5-propilciclooctilo,
2-dioxanilo, 4-morfolinilo, 2- y
3-tetrahidrofurilo, 1-, 2- y
3-pirrolidinilo y 1-, 2-, 3- y
4-piperidilo.
Ejemplos de radicales
tert-alcoxifenoxi preferidos son
p-(1,1–dimetilpropil) fenoxi, p-(1,1 dimetilbutil) fenoxi,
p-(1,1-dimetilpentil) fenoxi,
p-(1,1,3,3-tetrametilbutil) fenoxi,
p-(2-ciclopentilo-1,1-dimetiletil)
fenoxi,
p–(2-ciclohexil-1,1-dimetiletil)
fenoxi,
p-(2-ciclohexil-1,1-dimetiletil)
fenoxi y
p-(1,1-dimetil-2-(4-morfolinil)etil)fenoxi.
Los radicales de cuaterrilimida del compuesto II
soportarán, en general, los siguientes sustituyentes estables a las
bases en los átomos de nitrógeno de diimida, es decir,
preferiblemente los grupos R de la fórmula I son
independientemente:
C_{6}-C_{30}-alquilo,
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que pueden ser monosustituidos o
polisustituidos por
C_{1}-C_{6}-alcoxi o por un
radical heterocíclico de 5 a 7 miembros, que se une mediante un
átomo de nitrógeno y puede contener también heteroátomos y ser
aromático;
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo,
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que pueden ser monosustituidos o
polisustituidos por
C_{1}-C_{6}-alquilo o
Arilo o hetarilo que pueden ser monosustituidos o
polisustituidos por
C_{1}-C_{18}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, ciano,
-CON
HR^{1} y/o -NH-COR^{1}.
HR^{1} y/o -NH-COR^{1}.
Los siguientes radicales pueden ser
específicamente mencionados, a modo de ejemplo, para estos
sustituyentes, es decir, como grupos R y R' preferidos en los átomos
de nitrógeno de diimida de la cuaterrilimida, además de los
radicales ya mencionados:
Nonilo, isononilo, decilo, isodecilo, undecilo,
dodecilo, tridecilo, isotridecilo, tetradecilo, pentadecilo,
hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo y eicosilo (las
designaciones isononilo, isodecilo e isotridecilo así como la
designación anteriormente mencionada isooctilo son nombres triviales
derivados de los alcoholes obtenidos por el proceso oxo);
3,6 9-trioxadodecilo,
3,6,9,12-tetraoxatridecilo y
3,6,9,12-tetraoxatetradecilo;
3,6,9-tritiadodecilo,
3,6,9,12-tetratiatridecilo y
3,6,9,12-tetratiatetradecilo;
carbamoilo, metilaminocarbonilo,
etilaminocarbonulo, propilaminocarbonilo, butilaminocarbonilo,
pentilaminocarbonilo, hexilaminocarbonilo, heptilaminocarbonilo,
octilaminocarbonilo, nonilaminocarbonilo y decilaminocarbonilo;
formilamino, ecetilamino y propionilamino;
2-, 3- y 4-metilfenilo, 2,4-,
2,5-, 3,5- y 2,6-dimetilfenilo,
2,4,6-trimetilfenilo, 2-, 3- y
4-etilfenilo, 2,4-, 2,5-,3,5- y
2,6-dietilfenilo,
2,4,6-trietilfenilo, 2-, 3- y
4-propilfenilo, 2,4- 2,5-, 3,5- y
2,6-dipropilfenilo,
2,4,6-tripropilfenilo, 2-, 3- y
4-isopropilfenilo, 2,4- 2,5- 3,5- y
2,6-diisopropilfenilo,
2,4,6-triisopropilfenilo, 2-, 3- y
4-butilfenilo, 2,4- 2,5- 3,5- y
2,6-dibutilfenilo,
2,4,6-tributilfenilo, 2-, 3- y
4-isobutilfenilo, 2,4- 2,5- 3,5- y
2,6-diisobutilfenilo,
2,4,6-triisobutilfenilo, 2-, 3- y
4-sec-butilfenilo, 2,4- 2,5- 3,5- y
2,6-di-tert-butilfenilo
y
2,4,6-tri-tert-butilfenilo;
2-, 3- y 4-metoxifenilo, 2,4- 2,5- 3,5- y 2,6
dimetoxifenilo, 2,4,6-trimetoxifenilo, 2-, 3- y
4-etoxifenilo, 2,4- 2,5- 3,5- y
2,6-dietoxifenilo,
2,4,6-trietoxifenilo, 2-, 3-, y
4-propoxifenilo, 2,4- 2,5- 3,5-
2,6-dipropoxifenilo, 2-, 3- y
4-isopropoxifenilo, 2,4- 2,5- 3,5- y
2,6-diisopropoxifenilo y 2-, 3- y
4-butoxifenilo; 2-, 3- y
4-cianofenilo; 3- y
4-carboxamidofenilo, 3- y
4-N-(metil) carboxiamidofenilo y 3- y
4-N-(etil) carboxamidofenilo; 3- y
4-acetilaminofenilo, 3- y
4-propionilaminofenilo y 3- y
4-butirilaminofenilo.
La preparación de varias diimidas
cuaterrilenotetracarboxílicas se describe en la patente de los
Estados Unidos núm. 5.405.962 y patente de los Estados Unidos núm.
5.986.099, cuyo contenido se incorpora en la presente por
referencia. Las cuaterrilimidas tert-alquilfenoxi
sustituidas de la fórmula II pueden prepararse haciendo reaccionar
los correspondientes haluros de la fórmula III
con
tert-alquilfenoles de la fórmula
IV
En un disolvente que contiene nitrógeno básico
inerte en la presencia de una base y si así se desea, eliminando
posteriormente el halógeno indeseado.
Los disolventes que contienen nitrógeno básico
inerte útiles son, en particular, disolventes polares, en particular
heterociclos conteniendo nitrógeno, tales como piridina, pirimidina,
quinolina, isoquinolina, quinaldina y preferiblemente
N-metilpirrolidona y también carboxamidas, tales
como N, N-dimetilformamida y N,
N-dimetilaceta-
mida.
mida.
La cantidad de disolvente depende de la
solubilidad del haluro III y suele estar comprendida entre 2 a 40 g,
preferiblemente desde 4 a 25 g de disolvente por gramo de haluro
III.
Las bases útiles son, en particular, compuestos
no nucleofílicos o solamente débilmente nucleofílicos. Ejemplos de
dichas bases son álcali metal hidróxidos tales como hidróxido de
potasio e hidróxido sódico, álcali metal carbonatos, tales como
carbonato potásico y carbonato sódico y también álcali metal
alcóxidos de alcoholes terciarios, tales como
tert-butóxido de litio,
tert-butóxido de sodio y
tert-butóxido de potasio, que se utilizan en forma
anhidra.
En general, desde 0,8 a 1,5, preferiblemente
desde 1,0 a 1,2, equivalentes molares de base se utilizan por mol de
átomo de halógeno a sustituirse.
Los haluros III utilizados como materias de
partida son generalmente conocidos u obtenibles según métodos
conocidos haciendo reaccionar la cuaterrilimida no halogenada con
agentes halogenantes, especialmente los halógenos elementales.
Dichos haluros III que contienen átomos de halógenos unidos a
sustituyente de arilo son conocidos como generalmente obtenibles
mediante la introducción de los radicales de arilo halogenados en el
sistema policíclico de la cuaterrilimida.
La relación molar de haluro III a fenol IV
depende del número de átomos de halógeno a sustituirse. En general,
desde 1 a 2, preferiblemente desde 1 a 1,3, moles de fenol IV se
utilizan por mol de átomo de halógeno a sustituirse en haluro
III.
La temperatura de reacción suele estar en el
margen desde 50 a 200ºC, preferiblemente desde 60 a 140ºC.
Es recomendable que la reacción se realice bajo
gas protector, por ejemplo nitrógeno o argón.
El tiempo de reacción depende de la reactividad
del haluro III y es aproximadamente 2-48 horas.
Variando las condiciones de reacción -cantidad de
fenol IV y base y la temperatura de reacción- se proporciona
ventajosamente control sobre la sustitución del halógeno, de modo
que no hay problema alguno para preparar no solamente compuestos II,
donde todos los átomos de halógeno han sido sustituidos (m = 0) sino
también compuestos II que contienen halógeno. Si así se desea, el
halógeno puede eliminarse posteriormente del compuesto II. De este
modo, puede utilizarse una materia inicial única III, para preparar
varios compuestos II.
El proceso es realizado de forma ventajosa
cargando inicialmente el disolvente, añadiendo haluro III, fenol IV
y base y calentando la solución o suspensión resultante a la
temperatura de reacción deseada durante 2-48 horas
mientras se agita bajo gas protector.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, el
producto de la reacción se puede aislar filtrando el producto de
reacción precipitado directamente o después de la dilución con 3 a 4
veces el volumen de agua, un ácido inorgánico diluido por ejemplo
5-10% en peso de ácido clorhídrico o un alcohol
alifático, por ejemplo metanol, lavando primero con un poco de
disolvente y luego con agua para neutralizar y secar bajo presión
reducida.
En algunos casos, especialmente para obtener
altos grados de sustitución o en el caso de los bromuros III, que
son más base-lábiles y por lo tanto, más propensos a
reacciones secundarias indeseables, puede ser ventajoso para la alta
pureza del producto que la reacción de fenoxilación se realice en
dos etapas. En este caso, el haluro III se hace reaccionar
inicialmente con solamente una parte, preferiblemente la cantidad
necesaria para sustituir los más lábiles sustituyentes de halógenos,
de fenol IV y base, siendo el producto parcialmente fenoxilado
separado de la mezcla de la reacción mediante filtración y
posteriormente, se hace reaccionar con el resto del fenol IV y base
para formar el producto deseado.
En general, los compuestos II obtenidos según se
describió anteriormente tienen un ensayo suficientemente alto (>
95%) por lo que no existe ninguna necesidad de una nueva
purificación. Productos analíticamente puros se pueden preparar
mediante la recristalización de disolventes aromáticos, tales como
tolueno y xileno o hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de
metileno y cloroformo o mediante filtración de una solución de los
productos en estos disolventes a través de gel de sílice y su
posterior concentración.
Si solamente se sustituyeron parte de los
sustituyentes de halógenos y el halógeno todavía presente ha de
eliminarse, esto puede realizarse por medio de métodos
conocidos.
A modo de ejemplo, dos deshalogenaciones se
describirán ahora, que serían muy ventajosas para este objeto.
En el primer método, la deshalogenación es
inducida por base en la presencia de un disolvente aromático o que
contiene nitrógeno básico inerte.
Las bases útiles para este objeto incluyen, por
ejemplo, álcali metal hidróxidos tales como hidróxido de potasio e
hidróxido sódico, álcali metal carbonatos, tales como carbonato
potásico y carbonato sódico y también álcali metal alcóxidos de
alcoholes secundarios y terciarios, tales como isopropóxido de
litio, isopropóxido de sodio y isopropóxido de potasio,
tert-bitóxido de litio,
tert-butóxido de sodio y
tert-butóxido de potasio y también bases de
nitrógeno estéricamente impedida, tal como diazabiciclooctano
(DABCO), diazabiciclononeno (DBN) y diazabicicloundeceno (DBU).
La cantidad de base no es crítica como tal. Es
habitual utilizar de 1 a 3, preferiblemente del 1 a 1,5,
equivalentes de moles de base por mol de átomo de halógeno a
eliminar.
Los disolventes útiles incluyen no solamente
disolventes aromáticos, tales como tolueno y xileno, sino también
los mismos disolventes que se utilizan en la fenoxilación, cuyo
nivel de uso depende, a su vez, de la solubilidad del compuesto I
para ser deshalogenado y suele estar en el margen de 2 a 50 g,
preferiblemente en el margen de 5 a 25 g, por gramo de compuesto
I.
La temperatura de reacción suele estar en el
margen de 50 a 200ºC, preferiblemente de 60 a 130ºC.
Es recomendable que la deshalogenación se realice
bajo gas protector, por ejemplo, nitrógeno o argón.
El tiempo de reacción depende de la reactividad
del compuesto I para ser deshalogenado y es de aproximadamente
1-6 horas.
El proceso se realiza, de forma ventajosa,
cargando inicialmente una solución o suspensión en el disolvente del
compuesto I que se va a deshalogenar, añadiendo la base y calentando
la mezcla resultante a la temperatura de reacción deseada durante
1–6 horas mientras se agita bajo gas protector.
Cuando exista un riesgo de reacciones secundarias
indeseables, por ejemplo saponificaciones, es conveniente que la
base no se añada hasta después de calentar a la temperatura de
reacción.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, el
producto de la reacción puede aislarse diluyendo la mezcla de
reacción con desde 3 a 4 veces el volumen de un ácido inorgánico
diluido, por ejemplo ácido clorhídrico al 5-10% en
peso, filtrando el producto así precipitado, lavando inicialmente
con el ácido diluido y con metanol o agua para su neutralización y
secando bajo presión reducida.
El segundo método comprende una deshalogenación
reductora catalizada de metales de transición en la presencia de un
disolvente que sea inerte bajo las condiciones de la reacción.
Los agentes reductores aquí utilizados son
preferiblemente y hidruros complejos, especialmente aluminohidruros,
tal como aluminohidruro de litio y en especial, borohidruros,
preferiblemente borohidruro de sodio o hidrógeno elemental.
La cantidad de agente reductor no es crítica como
tal. En general de 1 a 5, preferiblemente de 2 a 3, equivalentes en
moles del agente reductor se utilizan por mol de átomo de halógeno
que se va a eliminar.
Los catalizadores metálicos de transición útiles
incluyen, en particular, compuestos de paladio, tales como
compuestos de Pd (II) y Pd (0).
La reducción con hidruros complejos es
preferiblemente catalizada utilizando acetato de paladio (II),
dicloro(1,5-ciclooctadieno)paladio
(II),
dicloro[1,1'–bis(difenilfosfina)ferroceno]paladino
(II), tris(dibenzilidenoacetona)dipaladio (0),
tetrakis (trifenilfosfino) paladio (0) y tetrakis
(tris-o-tolil-fosfina)
paladio (0) y la reducción con hidrógeno elemental es
preferiblemente catalizada utilizando carbón activado dotado con
paladio.
Generalmente se utilizan de 0,5 a 2 moles % de
catalizador por mol de átomo de halógeno a eliminar.
La elección de disolvente depende de la elección
del agente reductor. Cuando se utilizan hidruros complejos, es
especialmente adecuado el empleo de disolventes apróticos polares,
tales como esteres alifáticos y cicloalifáticos, disolventes
aromáticos y nitrilos alifáticos, mientras que es especialmente
adecuado los alcoholes alifáticos si se emplea hidrógeno
elemental.
Ejemplos específicos de estos disolventes son
éter de dietilo, tetrahidrofurano y dioxano, tolueno y xileno,
acetonitrilo, que se utiliza con borohidruros, en particular y
también metanol y etanol.
La cantidad de disolvente viene determinada por
la solubilidad del compuesto I para ser deshalogenado y suele estar
en el margen de 2 a 50 gramos, preferiblemente en el margen de 5 a
25 gramos, por gramo de compuesto I.
La temperatura de reacción suele estar en el
margen desde 0 a 150ºC, preferiblemente en el margen de 20 a 100ºC,
aunque la reducción con hidruros complejos suele realizarse a
temperaturas más altas (aproximadamente 50-100ºC)
que la reducción con hidrógeno elemental.
Cuando se emplean hidruros complejos como agentes
reductores, es recomendable trabajar bajo gas protector. Una
hidrogenación con hidrógeno elemental es ventajosamente realizada
bajo una pequeña sobrepresión de hidrógeno.
Dependiendo de la reactividad del compuesto I, la
deshalogenación tarda de 4 a 72 horas.
El proceso para deshalogenar con hidruros
complejos es ventajosamente realizado cargando inicialmente el
disolvente, añadiendo el compuesto I para ser deshalogenado y
posteriormente, el hidruro y el catalizador, y calentando la
solución resultante o suspensión a la temperatura de reacción
deseada durante 4 a 72 horas, mientras se agita bajo gas
protector.
Después de enfriar a la temperatura ambiente y
destruir el exceso de hidruro mediante la adición de agua, el
producto de la reacción se puede aislar según se describe para la
deshalogenación inducida por bases.
El proceso para deshalogenar con hidrógeno
elemental se realiza cargando inicialmente un reactor de
hidrogenación con una suspensión, en el disolvente, del compuesto I
que se va a deshalogenar y el catalizador y calentando a la
temperatura de reacción durante 4-72 horas mientras
se agita bajo una pequeña sobrepresión de hidrógeno (aproximadamente
0,1-0,5 bar).
Después de enfriar a la temperatura ambiente,
despresurizar y desplazar el hidrógeno en exceso con nitrógeno, el
producto de la reacción se puede aislar como ya fue descrito.
Para obtener compuestos I que tengan un ensayo
> 95%, los compuestos tal como se deshalogenan pueden someterse a
una etapa de purificación. Las opciones útiles de purificación
incluyen, por ejemplo, cristalización fraccional de mezcla de
disolventes con un disolvente aromático, tal como tolueno y xileno o
un hidrocarburo halogenado, tal como cloruro de metileno, cloroformo
y 1,1,2,2-tetracloroetano, como un solo componente y
un disolvente no polar, tal como pentano o hexano, como el otro
componente o cromatografía de columna sobre gel de sílice utilizando
estas mezclas de disolventes como fase móvil.
El absorbedor de radiación infrarroja de
cuaterrilimida de fórmula I, y más preferiblemente el absorbedor de
radiación infrarroja de cuaterrilimida
tert-alquifenoxi sustituida de la fórmula II, en
forma sólida, se incorpora a la formulación de la lámina de PVB
añadiéndola primero como polvo al plastificador liquidado para la
lámina de PVB con agitación a aproximadamente 50ºC después de lo
cual la mezcla agitada junto con cualquier otro aditivo que influya
sobre las propiedades de la lámina se combina con la resina de PVB
para formar una premezcla, que se funde y homogeniza en un mezclador
intensivo y luego se modela como una lámina.
La concentración de la cuaterrilimida variará
dependiendo de la aplicación del laminado, por ejemplo, cristal de
parabrisas o arquitectónico, margen de transmisión objetivo, espesor
de PVB o espesor de vidrio. El espesor de vidrio para aplicación
arquitectónica variará típicamente desde 4,8 mm (3/16 pulgadas) a
12,7 mm (1/2 pulgadas) aproximadamente y desde 1,6 mm a 2,5 mm
aproximadamente para una aplicación de parabrisas. Más
concretamente, por ejemplo, para un laminado que tenga un espesor de
PVB de aproximadamente 0,76 mm y un espesor de vidrio de
aproximadamente 6 mm, que se utilice como cristal arquitectónico,
la cuaterrilimida estará generalmente presente en el PVB en una
cantidad de aproximadamente 0,003 a 0,1% en peso, preferiblemente
0,005 a 0,008% en peso aproximadamente y más preferiblemente 0,01 a
0,06% en peso de PVB. En general, una capa de PVB utilizada en un
laminado para aplicación de parabrisas tendrá más baja concentración
de cuaterrilimida que una capa de PVB usada en una aplicación de
cristal arquitectónico debido a regulaciones sobre la transmitancia
visible para parabrisas de automóvil laminados. Por ejemplo, para un
laminado que tenga el espesor de PVB de aproximadamente 0,76 mm y un
espesor de vidrio de aproximadamente 2,1 mm utilizado como
parabrisas, la cuaterrilimida estará generalmente presente en el PVB
en una cantidad aproximada de 0,003 a 0,007% en peso,
preferiblemente 0,005 a 0,06% en peso y más preferiblemente 0,01 a
0,05% en peso del PVB.
La cuaterrilimida particular utilizada en la
lámina de PVB de esta invención debe ser compatible con el PVB,
estable y tener características de absorción de radiación infrarroja
apropiadas. Haciendo referencia a la fórmula I, se estima
generalmente que R tiene poca influencia sobre la longitud de onda
de absorción, pero que tiene una fuerte influencia sobre la
solubilidad, comportamiento de agregación y estabilidad. Por
ejemplo, si R es un alquilo de cadena corta, la cuaterrilimida
tendrá baja solubilidad, una tendencia a la agregación y alta
estabilidad química y térmica. Si R es un alquilo de cadena más
larga, cicloalquilo o fenilo no sustituido, entonces la solubilidad
será mucho más alta y la tendencia de agregación baja, pero la
estabilidad será más baja. En una realización preferible, R es
fenilo sustituido o arilo o hetarilo más alto. En este caso, la
cuaterrilimida tendrá generalmente alta solubilidad, baja tendencia
de agregación, bandas de absorción fuerte y alta estabilidad química
y térmica.
El grupo X de la fórmula I se cree que influye
sobre la absorción y la compatibilidad, con generalmente poca
influencia sobre la estabilidad térmica o química a no ser que X sea
halo o (het)ariltio. Por ejemplo, si X es hidrógeno existe
generalmente poca influencia sobre la solubilidad o absorción,
mientras que si X es alquilo o alque(i)nilo, esto da
lugar a un ligero aumento de la solubilidad y un pequeño
desplazamiento batocrómico en la longitud de onda de absorción. Si X
es halógeno, esto dará lugar a un desplazamiento hipsocrómico en la
longitud de onda de absorción (a aproximadamente
740-750 nanometros), mientras que si X es
(hete)ariloxi esto producirá un fuerte desplazamiento
batocrómico de hasta 35 nanometros, alta estabilidad química y una
moderada mejora de la solubilidad sin sustitución o una fuerte
mejora de la solubilidad con sustitución en la mitad de
(het)arilo. Si X es (het)ariltio, se espera un
desplazamiento batocrómico todavía más fuerte en la longitud de onda
de absorción que con el (het)ariloxi, pero la cuaterrilimida
resultante es probable que tenga estabilidad química y térmica
reducida. Los efectos anteriormente descritos, causados por la
sección de X, serán más pronunciados cuando se haga mayor el valor p
de la fórmula I.
Como se indicó anteriormente, la lámina de PVB de
esta invención puede contener también un absorbedor de radiación
infrarroja inorgánico. Absorbedores de radiación infrarroja
inorgánicos ejemplos se describen en la patente de los EU núm.
5.830.568, cuyo contenido se incorpora aquí por referencia. Dichos
absorbedores incluyen óxido de antimonio-estaño y
óxido de indio-estaño. Otros absorbedores de
radiación infrarroja inorgánicos útiles son hexaboruros metálicos,
tales como hexaboruro de lantano, que se describen en el documento
EP-A-1008564. La cantidad de
absorbedor de IR inorgánico, añadido al laminado PVB, variará con el
absorbedor de IR inorgánico utilizado. Por ejemplo, si se emplea
óxido de indio-estaño, estará típicamente presente
en un margen de 0,01 a 1,0% en peso aproximado de PVB, mientras que
el óxido de antimonio-estaño estará generalmente
presente en un margen de 0,05 a 1,5% en peso aproximado de PVB.
La preparación y propiedades físicas de estos
absorbedores de radiación infrarroja inorgánicos en la forma de
polvo sólido, su dispersión en la lámina de PVB y la preparación del
laminado de vidrio, que contiene dicha lámina, se revelan en la
solicitud de patente japonesa (Kokai) núm. 8-217500.
Brevemente, para promocionar de forma deseable una transparencia de
luz visible (longitud de onda de 400 a 700 nm) en el laminado de
vidrio acabado, las partículas del absorbedor de radiación
infrarroja inorgánico son de un diámetro de 0,1 micrometros (\mum)
o menor, preferiblemente no mayor que 0,02 \mum. Para minimizar o
evitar la aglomeración indeseable de las partículas del aditivo de
IR inorgánico, que causa una apariencia indeseable en los laminados
de vidrio acabados, las partículas son inicialmente mezcladas con un
surfactante macromolecular antes de su dispersión en el
plastificador de la formulación de la lámina de PVB.
La lámina de PVB de esta invención puede contener
también colorantes tales como tintes y pigmentos. El colorante puede
añadirse con el PVB o imprimirse sobre la superficie de la lámina de
PVB tal como se revela en la patente de los Estados Unidos núm.
3.922.456 y la patente de los Estados Unidos núm. 3.982.984. Un
pigmento ejemplo es el azul de pigmento de ftalocianina de cobre
disponible a través de Sigma-Aldrich Corp., St.
Louis, MO. Un colorante ejemplo que puede utilizarse es el
disolvente C.I. azul 102, disponible como "KEYSTONE BLUE RC" a
través de Keystone Anilie Corp., Chicago, IL.
Utilizando el sistema CIELAB, un estándar
internacional bien conocido para la medición del color, se puede
definir el color de un objeto bajo condiciones de visión fijas. Un
conjunto de coordenadas sin dimensiones L*, a*, b* se utilizan para
definir una tonalidad e intensidad del color. Estas coordenadas se
miden según las instrucciones proporcionadas en la publicación
"Práctica estándar para calcular los colores de objetos utilizando
el sistema CIE" ASTM E 308-1. EL margen de la
longitud de onda está entre 400 nm y 700 m, a un intervalo de
longitud de onda de 20 nm. La coordenada L* se utiliza para medir la
luminosidad u oscuridad de un color. El blanco se indica por L* =
100 y el negro se indica por L* = 0. La coordenada a* mide el nivel
de color verde o rojo en el objeto y la coordenada b* mide el nivel
de color azul o amarillo en el objeto.
En una realización preferida, los colorantes que
se incluyen producen un color verde en la lámina de PVB. La lámina
de PVB suele colocarse entre láminas de vidrio formando un laminado.
El color de la lámina de PVB coloreada de verde o el laminado
coloreado de verde se define por el sistema CIELAB, donde L* es
desde 76,0 a 94,0 aproximadamente, a* es aproximadamente -38,0 a
-8,0 aproximadamente y b* es desde -5,0 a 7,0 aproximadamente. En
una realización preferible, la lámina de PVB coloreada de verde o el
laminado de color verde tiene un valor L* de 86,0 a 89,5
aproximadamente, un valor a* desde -28,0 a -15,0 aproximadamente y
un valor b* desde -1,0 a 4,5 aproximadamente.
En otra realización preferida, se obtiene un
color gris incluyendo los colorantes en la lámina de PVB. La lámina
de PVB de color gris o el laminado de color gris formado colocando
la lámina de PVB coloreada de gris entre láminas de vidrio tiene un
valor L* es desde 59,0 a 87,0 aproximadamente, un valor a* desde
-7,0 a 3,0 aproximadamente y un valor b* desde 8,0 a 2,0
aproximadamente. En una realización más preferida, la lámina de PVB
coloreada de gris o el laminado de color gris tiene un valor L* de
69,5 a 77,0 aproximadamente, un valor a* desde -4,0 a 1,0
aproximadamente y un valor b* desde -5,0 a 0,5 aproximadamente.
La resina PVB de la lámina de esta invención
tiene un peso molecular medio mayor que 70.000, preferiblemente de
10.000 a 250.000, según se mide por la cromatografía de exclusión de
tamaños utilizando un método de dispersión de luz láser de bajo
ángulo, sobre una base del peso, PVB suele comprender menos del
19,5%, preferiblemente del 17 al 19% de grupos hidroxilo calculados
como alcohol de polivinilo (PVOH), 0 a 10%, preferiblemente 0 a 3%
de grupos de esteres residuales, calculados como éster de
polivinilo, por ejemplo, acetato, con el resto siendo acetal,
preferiblemente acetal de butiraldehido, pero incluyendo
opcionalmente una pequeña cantidad de grupos de acetal distintos a
butiral, por ejemplo 2-etil hexanal según se revela
en la patente de los Estados Unidos 5.137.954
La resina de PVB está comercialmente disponible
como resina Butvar® a través de Solutia, Inc., de St. Louis, Mo.
La resina de PVB de la lámina de esta invención
suele estar plastificada con aproximadamente 20 a 80 y más
frecuentemente 25 a 45 partes de plastificador por 100 partes de
resina. Los plastificadores frecuentemente empleados son esteres de
un ácido polibásico o un alcohol polihídrico. Plastificadores
adecuados son trietilen glicol di-(2-etilbutirato),
trietileno glicol di-(2-eteilhexanoato), trietilen
glicol diheptanoato, tetraetileno glicol diheptanoato, dihexil
adipato, dioctil adipato, hexil ciclohexiladipato, mezclas de
adipatos de heptilo y nonilo, adipato de diisononilo, adipato de
hetilnonilo, sebacato de dibutilo y plastificadores poliméricos
tales como alquilos sebácicos modificados por aceite y mezclas de
fosfatos y adipatos según se revela en la patente de los Estados
Unidos núm. 3.841.890 y adipatos tales como los revelados en la
patente de los Estados Unidos núm. 4.144.217. También dipatos
mezclados obtenidos a partir de alcoholes de alquilo C_{4} a
C_{9} y alcoholes de ciclo C_{4} a C_{10} se revelan en la
patente de los Estados Unidos núm. 5.013.779. Esteres de adipatos de
C_{6} a C_{8}, tales como adipato de hexilo y trietilen glicol
di-(2-etilhexanoato) son plastificadores
preferidos.
La lámina de PVB plastificada, con un espesor no
crítico, de aproximadamente 0,13 a 1,3 mm se forma extruyendo
preferiblemente (en sistemas comerciales) la formulación mixta
mediante un troquel de láminas, es decir forzando la resina PVB
plastificada fundida a través de una abertura de matriz larga en
sentido horizontal y estrecha en sentido vertical, prácticamente de
conformidad en tamaño a la lámina que se está formando o colando
polímero fundido procedente de una matriz de extrusión en un rodillo
de impresión en estrecha proximidad a la salida de la matriz para
impartir características superficiales deseadas a un lado del
polímero. Cuando la superficie del cilindro tiene pequeños picos y
valles, el lado de la lámina que entra en contacto con el cilindro
tendrá una superficie rugosa generalmente de conformidad con los
valles y picos. La rugosidad en el otro lado puede proporcionarse
por el diseño de la abertura de matriz de extrudato según se
ilustra, por ejemplo, en la Figura 4 de la patente de los Estados
Unidos núm. 4.281.980. Otras técnicas conocidas para obtener una
superficie rugosa en uno o ambos lados de una lámina extrusora
implican especificar y controlar uno o más de los siguientes:
distribución de peso molecular de polímeros, contenido en agua y
temperatura del metal fundido. Estas técnicas se revelan en las
patentes de los Estados Unidos números 2.904.844; 2.909.810;
3.994.654; 4.575.540 y la patente europea núm. 0185.863. con un
relieve corriente bajo de la matriz de extrusión también se hace
rugosa la superficie de la lámina. Como es conocido, esta rugosidad
es temporal para facilitar el desaireado durante el laminado después
de lo cual la temperatura y presión elevada durante la unión de la
lámina al vidrio se funde de manera suave. La laminación del vidrio
se realiza de acuerdo con los procedimientos generalmente
conocidos.
La lámina de PVB de esta invención, en una
realización preferida contiene también estabilizadores de luz
ultravioleta. Si se utiliza, el estabilizador de luz ultravioleta
(UV) estará presente, por lo general, en un margen de 0,01 a 1,0 por
ciento en peso del PVB. La cantidad preferida de estabilizador de UV
variará dependiendo del estabilizador utilizado. Por ejemplo,
"TINUVIN 328" disponible a través de Ciba Speciality Chemicals,
Basilea, Suiza, se ha encontrado que funciona adecuadamente a una
concentración de un 0,5 por ciento en peso de la resina PVB.
La lámina según la invención contiene, de forma
opcional, otros aditivos además de los definidos anteriormente para
mejorar las diversas propiedades de rendimiento; estos aditivos
incluyen antioxidantes, sales de control de la adhesión y
similares.
Como se indicó anteriormente, esta invención
también se refiere a un laminado de dos láminas de vidrio que tienen
la lámina de PVB de esta invención interpuesta entre ellas. Las
láminas de vidrio pueden ser de cualquier clase de vidrio en tanto
que permita una transmisión de luz visible. Dicho vidrio incluye
vidrio de soda-cal transparente típico, vidrio con
un recubrimiento reflectivo de IR o vidrio absorbente de IR, que son
bien conocidos. Véase, por ejemplo, la patente de los Estados Unidos
núm. 3.944.352 y la patente de los Estados Unidos 3.652.303, cuyos
contenidos se incorporan aquí por referencia. El vidrio absorbente
de IR está comercialmente disponible a través de PPG Industries,
Inc., Pittsburgo, PA como cristal "SOLARGREEN" y Pilkington
PLC, St. Helens, Reino Unido como cristal
"OPTIKOOL". También es posible colocar láminas reflectivas de IR sobre la superficie exterior de una o ambas de las láminas de vidrio utilizadas en el laminado.
"OPTIKOOL". También es posible colocar láminas reflectivas de IR sobre la superficie exterior de una o ambas de las láminas de vidrio utilizadas en el laminado.
El laminado de esta invención puede incluir más
de una lámina de PVB dispuesta entre las dos láminas de vidrio en
tanto que la cantidad total de cuaterrilimida en una lámina de PVB
sola o en una pluralidad de láminas de PVB sea una cantidad efectiva
absorbente de radiación IR de cuaterrilimida. Debe resultar evidente
que si se emplea solamente una pluralidad de láminas de PVB hay
necesidad de que contenga la cuaterrilimida. Un laminado puede
contener una lámina de PVB que contenga cuaterrilimida y una segunda
lámina que contenga por lo menos un absorbedor de IR inorgánico tal
como fue anteriormente descrito. En otra realización de esta
invención, el laminado puede incluir una capa reflectiva de IR tal
como una capa de tereftalato de polietileno (PET) reflectiva de la
radiación infrarroja. Las películas de PET reflectivas de radiación
infrarroja, en laminado de PVB, se describen en la patente de los
Estados Unidos núm. 5.932.329 y patente de los Estados Unidos núm.
5.091.258, cuyo contenido se incorpora aquí por referencia. En una
realización preferible, la película PET reflectiva de IR será
dispuesta entre dos láminas de PVB. Una película de PET con
recubrimiento reflectivo de IR ejemplo es "XIR"-75 de Southwall
Technologies, Inc., Palo Alto, CA.
La preparación de laminados de dos sustratos de
vidrio con una o más capas interiores de lámina de PVB es
desconocida para los expertos en esta técnica.
Otra realización de esta invención está destinada
a productos de películas de aplicación posterior para sustratos
trasparentes visibles, en donde el producto de película contiene una
cantidad efectiva absorbedora de infrarrojos de por lo menos una
diimida de cuaterrilenotetracarboxílica de fórmula I. El producto de
película de aplicación posterior de esta invención se puede aplicar
a vidrio arquitectónico o del automóvil para control de radiación
infrarroja solar o puede aplicarse a los dispositivos de
visualización como un medio de limitar la salida infrarroja de
dichos dispositivos de presentación visual.
Además de la diimida de
cuaterrilenotetracarboxílica de fórmula I, como mínimo, el producto
de película de esta invención está constituido por al menos un
sustrato de película y una capa de adhesivo
pos-aplicación dispuesta sobre una superficie de
dicho sustrato de película para proporcionar la adhesión del
producto de película a un sustrato de vidrio visiblemente
transparente. El producto de película puede incluir también una
pluralidad de sustratos de película que tengan interpuesto un
adhesivo de laminación. El producto de película de esta invención
puede incluir también uno o más recubrimientos protectores
dispuestos sobre la superficie exterior del sustrato de película.
Tal como aquí se utiliza, la superficie exterior del producto de
película es la que se sitúa frente a una dirección opuesta de la
superficie del producto de película que tiene la capa de adhesivo
pos-aplicación en ella.
La diimida de cuaterrilenotetracarboxílica de
fórmula I puede incorporarse en uno o más de los sustratos de
película, la capa de adhesivo pos-aplicación o
cuando está presente, el recubrimiento protector y/o adhesivo de
laminación del producto de película. En condiciones normales, el
sustrato de película utilizado en el producto de película de esta
invención puede ser una película de poliéster, tal como
polietilenoterftalato (PET) o polietilenonaftalato (PEN), una
película acrílica o una película de policarbonatos. La capa de
adhesivo pos-aplicación puede ser un adhesivo
sensible a la presión acrílico o un adhesivo con base de
poliéster.
Análogamente, el adhesivo de laminación, cuando
se utiliza, puede ser adhesivo con base acrílica o poliéster. Por
supuesto, un producto de película laminado puede tener sustratos de
película que difieran en composición y el adhesivo de laminación y
el adhesivo de pos-aplicación no necesitan ser los
mismos. Si un recubrimiento protector está presente será, por lo
general, un recubrimiento de poliacrilato, más preferiblemente un
recubrimiento de poliacrilato curable por radiación ultravioleta que
forma un recubrimiento duro resistente a los arañazos. La
preparación de productos de película que tengan recubrimientos
protectores se describe en la patente de los Estados Unidos núm.
4.557.980, cuyo contenido completo se incorpora aquí por referencia.
La cantidad de diimida de cuaterrilenotetracarboxílica de fórmula I
empleada en el producto de película de esta invención para conseguir
absorción de radiación infrarroja es la cantidad que es efectiva
para inhibir la transmisión de radiación infrarroja a través del
producto de película.
Los siguientes ejemplos ilustran y no limitan ni
restringen la invención. Las cantidades y porcentajes son en
peso.
Una mezcla de 28,6 g (20 mmoles) de una mezcla
1:1 de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexabromocuaterrileno–3,4:13,14-tetracarboxílico
y diimida de N, N'-bis(2,6–diisopropilfenil)
1,6,8,11,16,19-hexabromocuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico,
32,2 g de para-tert-octilfenol, 9,95
g de carbonato potásico y 150 ml de
N-metilpirrolidona fue calentada a 95ºC durante 10
horas mientras se agita en una atmósfera de nitrógeno.
Después del enfriamiento a la temperatura
ambiente, el producto de reacción precipitado fue eliminado por
filtrado directamente, lavado con un poco de
N-metilpirrolidona y posteriormente lavado con agua
para su neutralización. Para purificación, se realizó una filtración
de columna con gel de sílice como fase estacionaria y cloruro de
metileno como fase móvil. Después de la eliminación del disolvente,
el producto final fue secado a 100ºC bajo presión reducida.
Esta reacción condujo a la sustitución completa
de los átomos de halógeno por los radicales de
tert-alquilfenoxi.
El rendimiento total fue 31 g (71%) de una mezcla
1:1 de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
y diimida N,
N'-bis(2,6–diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,
19-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno 3,4:13,14-tetracarboxílico.
19-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno 3,4:13,14-tetracarboxílico.
Una cuaterrilimida
tert-alquilfenoxi sustituida fue preparada de una
manera prácticamente similar al ejemplo 1, con la excepción de que
el carbonato potásico fue sustituido con 13,5 g de
t-butóxido de potasio, incluyendo la mezcla 200 ml
de N-metilpirrolidona y fue calentado a 80ºC durante
4 horas. El rendimiento total fue 28 g (64%) de una mezcla 1:1 de
diimida de N,
N'-bis(2,6–diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
y diimida N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)–1,6,8,11,16,19-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno
3,4:13,14-tetracarboxílico.
El ejemplo 1 fue repetido haciendo reaccionar
28,6 g de una mezcla 1:1 de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexabromocuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
y diimida N,
N'-bis(2,6–diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,19-hexabromocuaterrileno
3,4:13,14-tetracarboxílico con 20,6 g de
p-tert-octilfenol y 6,9 g de
carbonato potásico.
Lo anterior proporcionó 27,6 g de una mezcla 1:1
de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-8,18-dibromo-,
16,11,16–tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
y diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-8,19-dibromo
-1,6,11,16–tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
en la forma de un polvo cristalino verde oscuro, que corresponde a
un rendimiento del 71%.
Además, el licor madre de
N-metilpirrolidona fue diluido con cuatro veces la
cantidad de una mezcla de 1:1 de metanol y agua para obtener 11 g
(con un rendimiento de 25%) de la mezcla 1: 1 diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexa(p-tert-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:
13,14-tetra-
carboxílico y diimida N, N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,19-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno 3,4:13,14-tetracarboxílico del ejemplo 1.
carboxílico y diimida N, N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,19-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno 3,4:13,14-tetracarboxílico del ejemplo 1.
38,7 g de la mezcla 1:1 de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-8,18-dibromo-,
16,11,16-tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
y diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-8,19-dibromo-1,6,11,16–tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
fueron hechas reaccionar con 10,7 g de
p-tert-octilfenol y 3,32 g de
carbonato potásico en 170 ml de N-metilpirrolidona
análogamente al ejemplo 1, con la excepción de que el tiempo de
reacción fue extendido a 18 horas.
Esto proporcionó 39,5 g de una mezcla de 1:1 de
diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexa(p-tert-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
y diimida N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)–1,6,8,11,16,19-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno
3,4:13,14-tetracarboxílico en la forma de un polvo
amorfo verde claro que tiene un contenido en bromo residual de <
0,05% en peso, que corresponde a un rendimiento del 90%.
La mezcla 1: 1 de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-8,18-dibromo-,
16,11,16-tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno–3,4:13,14-tetracarboxílico
y diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-8,19-dibromo-1,6,11,16-tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
del ejemplo 3 (en lo sucesivo designado "Ia") fue convertido
por deshalogenación en diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,19-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno
3,4:13,14-tetracarboxílico. La deshalogenación fue
realizada según los métodos siguientes:
a) Una mezcla de 38,7 g de Ia y 600 ml de
N-metilpirrolidona fue agitada bajo nitrógeno y
calentada a 130ºC, mezclada con 6,75 g de
tert-butóxido potásico y mantenida a 130ºC durante
1,5 horas.
Después del enfriamiento a la temperatura
ambiente, el producto de la reacción fue precipitado añadiendo la
mezcla de reacción a 2 litros de ácido clorhídrico a 5% en peso,
filtrada, lavada primero con ácido clorhídrico al 5% en peso hasta
obtener una solución incolora y luego con agua para neutralización y
secado a 100ºC bajo presión reducida. El producto de la reacción
aislado fue luego sometido a cromatografía de columna sobre gel de
sílice utilizando tolueno/hexano en una mezcla de 1:1 como fase
móvil.
Esto proporcionó 20,0 g de diimida N,
N'-bis(2,6–diisopropilfenil)-1,6,11,16-tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico
en la forma de un polvo ligero que tiene una pureza espectroscópica
de UV/VIS de > 99% y un contenido en bromo residual de < 0,01%
que corresponde a un rendimiento del 56%.
b) El ejemplo 5a) fue repetido, excepto que se
utilizó 4,1 g de carbonato potásico como base en lugar de
tert-butóxido potásico. El trabajo preparatorio y
purificación se realizaron similarmente al ejemplo 5a). Esto
proporcionó 18,6 g de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,11,16-tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno–3,4:13,14-tetracarboxílico
en la forma de un polvo amorfo verde claro que tiene una pureza de
> 99,5% y un contenido en bromo residual de 0,00%, que
corresponde a un rendimiento del 52%.
c) Una mezcla de 38,7 g de Ia, 3,8 g de
borohidruro sódico, 0,46 g de tetrakis (trifenilfosfina) paladio (0)
y 600 ml de dioxano fue calentada a 60ºC durante 48 horas mientras
se agitaba en una atmósfera de nitrógeno.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, el
hidruro en exceso fue descompuesto mediante la adición gradual de 10
ml de agua. El resto del trabajo preparatorio y purificación fue
realizado análogamente al Ejemplo 5 a.
Esto proporcionó 21,7 g de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,11,16-tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrile-
no–3,4:13,14-tetracarboxílico en la forma de un polvo amorfo verde claro que tiene una pureza de > 99% y un contenido en bromo residual del 0,00%, que corresponde a un rendimiento del 61%.
no–3,4:13,14-tetracarboxílico en la forma de un polvo amorfo verde claro que tiene una pureza de > 99% y un contenido en bromo residual del 0,00%, que corresponde a un rendimiento del 61%.
D) Una mezcla de 38,7 g de Ia, 3,8 g de
borohidruro sódico, 0,46 g de tetrakis (trifenilfosfina) paladio (0)
y 1.000 ml de acetonitrilo fue calentada a 69ºC durante 27 horas
mientras se agitaba en una atmósfera de nitrógeno.
El resto del trabajo preparatorio y purificación
se realizaron similarmente al ejemplo 5 c.
El rendimiento fue 29,1 g (82%) de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,11,16-tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno–3,4:13,14-tetracarboxílico
con una pureza de > 99% y un contenido en bromo residual de
0,00%.
Lo siguiente fue cargado a un recipiente que fue
luego calentado a 50ºC y agitado durante 1 hora.
A continuación, fue añadida 2250 g de resina PVB
de Solutia Inc., como Butvar B-79 y se continuó la
agitación durante un minuto aproximadamente para formar un lodo de
premezcla.
El lodo de premezcla fue extruído utilizando un
extrusor modelo KL-125 (Killion Extruders, Inc.),
con una configuración de tornillo único y un diámetro de tornillo de
1,25 pulgadas (3,18 cm). La temperatura de la probeta cilindra fue
mantenida entre 180 a 200ºC. Una matriz de hendidura de 7 pulgadas
(17,78 cm) de anchura con una separación de 0,029 pulgadas (0,074
cm) y una temperatura de la matriz de 190ºC fue utilizada en este
ejemplo. Cuando la película de polímero salió de la matriz, fue
objeto de recocido en un baño de agua a 140ºC y fue objeto de
tracción por un rodillo que fue controlado en velocidad para dar
lugar a una lámina intercapa de PVB plastificada de aproximadamente
30 milésimas de pulgada (0,76 mm) de espesor que contiene la
cuaterrilimida definida anteriormente uniformemente dispersa a
través de toda la formulación de la lámina.
La lámina de PVB intercapa de PVB plastificada
fue interpuesta entre dos capas de vidrio flotante transparente (PPG
Industries, Inc.), teniendo cada una una espesor de 2,1 mm y la
combinación fue colocada en un autoclave donde fue expuesta a una
temperatura de 135ºC y una presión de 12 kg/cm^{2} durante
aproximadamente 60 minutos para formar un laminado de vidrio que
tiene transmisión de luz visible y propiedades de absorción de luz
infrarroja.
Una lámina de PVB y su laminado fueron preparados
de una manera similar al ejemplo 6, excepto que la cuaterrilimida
fue sustituida con 0,945 gramos de una mezcla 1:1 de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexa(p-tert-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,
14-tetracarboxílico y diimida N,
N'-bis(2,6–diisopropilfenil)–1,6,8,11,16,19-hexa(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno
3,4:13,14-tetracarboxílico.
Una lámina de PVB y su laminado fueron preparados
de una manera similar al ejemplo 6 excepto que la cuaterrilimida fue
sustituida con 1,575 gramos de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-,6,11,16–tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico.
Un laminado de vidrio fue preparado de una manera
similar al ejemplo 7 excepto que la intercapa estaba constituida por
una lámina de PVB que contiene la cuaterrilimida según se describe
en el ejemplo 7 en combinación con una lámina de PVB que contiene
100 nanometros o menos de partículas de óxido de metal dopado.
Partículas ultrafinas de óxido de
antimonio-estaño fueron obtenidas a partir de
Sumitomo Osaka Cement Co. Ltd., 1 Mitoshirocho, Kanda,
Chiyoda-Ku, Tokio, Japón. Estas partículas eran <
0,1 \mum , preferiblemente 0,05 \mum de diámetro o de menor
tamaño y se cree que fueron preparadas de acuerdo con el ejemplo de
trabajo 1 de la solicitud de patente abierta japonesa (Kokai) núm.
8-217500 de fecha 27 de agosto de 1996, de Sumitomo
Osaka Cement, cuyo contenido fue aquí incorporado por referencia. El
polvo de óxido de antimonio-estaño de tamaño de
partícula < 0,05 \mum está también disponible a través de
Nanophase Technologies Corp., 453 Commerce St., Burr Ridge, IL.
Más concretamente, según se revela en la conocida
patente Kokai, cloruro de antimonio (SbCl_{3}) y cloruro de estaño
hidratado (SnCl_{4}.5H_{2}O) se disuelven en una solución de
ácido clorhídrico a la que se añade luego solución de amoníaco al
25% y se permite reaccionar a la mezcla. La dispersión soliforme
resultante se filtra y lava para eliminar el cloruro amónico y se
calienta en una vasija sellada y se mantiene a 350ºC durante 5 horas
después de lo cual se libera vapor que da lugar al enfriamiento y
concentración del contenido a una dispersión del 25% de sólidos de
óxido de antimonio-estaño con un diámetro de
partícula medio de aproximadamente 0,05 \mum (500 \ring{A}). Se
añade floculante de octadecilamina a la dispersión para formar un
precipitado floculado que se filtra y seca a 100ºC durante 2 horas
para proporcionar un polvo que es óxido de estaño (SnO_{2}) dopado
con aproximadamente 9-10 por ciento en peso (wt. %)
de óxido de antimonio (Sb_{2}O_{3}), en lo sucesivo a veces
abreviado como ATO.
El polvo de ATO fue mezclado y dispersado en
tolueno utilizando un dispersador ultrasónico. Una pequeña cantidad
(se cree que de aproximadamente 3 partes en peso) de una solución de
tolueno a 10% de un surfactante aniónico fue añadida y mezclada a
fondo con la dispersión de las partículas de ATO. El surfactante
funciona para impedir una aglomeración excesiva de las partículas de
ATO, que después de la incorporación en la formulación de la lámina
de PVB en la ausencia del surfactante podría dar lugar a un
excedente indeseable en los laminados de vidrio acabados. 115 partes
en peso de trietileno glicol
di-2-etil hexanoato (3GEH) como
plastificador fue añadido luego y la mezcla fue destilada bajo
presión reducida durante 15 minutos a 95ºC para eliminar el tolueno.
El líquido restante es un concentrado al 20% de ATO uniformemente
disperso en un plastificador 3GEH.
El concentrado fue diluido adicionalmente con
3GEH para formar una dispersión diluida al 0,8% en peso que fue
mezclada con resina de PVB de Solutia Inc., como Butvar
B-79 y los otros aditivos en cantidades como
sigue:
19,152 gramos - dispersión ATO diluida
0,062 gramos - butirato de di-2
etilo de magnesio
50 gramos - resina de PVB
0,173 gramos - absorbedor de UV Tinuvin
Una lámina de PVB fue moldeada por compresión a
partir de la anterior formulación y se formó un laminado de vidrio
de cuatro capas (vidrio - PVB - PVB - vidrio) que contiene dicha
lámina.
Los laminados de vidrio de los ejemplos
6-9 fueron probados según los procedimientos
siguientes:
Los resultados se indican en la Tabla I
siguiente:
1) Transmitancia de luz visible (Tv) - %
transmisión de luz a través del rango de longitud de onda visible de
380 a 780 nanometros (nm) medida según la International Standars
Organization (ISO) Designación 9050: 1990 (E) en D65 iluminante, con
un observador a 10 grados.
2) Transmitancia directa solar (TS) - % de
transmitancia de energía solar a través del rango espectral de 350 a
2100 nanometros según la norma ISO designación 9050: 1990 (E)
utilizando distribución espectral solar Air Mass 2.
3) Adhesión Pummel (sin unidades) mide la
adhesión intercapa de la lámina de PVB al vidrio. Se preparan
laminados de vidrio de dos capas según lo anteriormente indicado, se
acondicionan a menos 17ºC y se golpea manualmente cada una con un
martillo de 1 libra (454 g) para romper el vidrio. Se elimina todo
el vidrio roto no adherido a la lámina de PVB. Se compara
visualmente el vidrio dejado adherido a la lámina con un conjunto de
estandares de escala Pummel conocida. Cuanto más alto es el número
del estándar, tanto más vidrio restante queda adherido a la lámina
-es decir- a un valor cero de la escala de Pummel no se le adhiere
ningún vidrio y al pummel 10, se adhiere un 100% de la superficie de
la lámina. La disipación del impacto deseable se produce a un valor
de adhesión Pummel de 3 a 7. A menos de 3, se pierde demasiado
vidrio, mientras que a más de 7 la adhesión es generalmente
demasiado alta y la absorción de choques deficiente.
4) Turbiedad (%) - de acuerdo con la norma ASTM
Designación D1003-97-Procedimiento A
utilizando un medidor de la turbiedad. Valores < 3% se
consideraron aceptables.
\vskip1.000000\baselineskip
Una lámina de PVB y su laminado se preparan de
una manera similar al ejemplo 6, excepto que la cuaterrilimida se
sustituye con 1,575 gramos de diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,11,16–tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico.
Una lámina de PVB y su laminado se preparan de
una manera similar al ejemplo 6, excepto que la cuaterrilimida se
sustituye con 0,63 gramos de diimida de N,
N'-bis(dodecil)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico.
Una lámina de PVB y su laminado se preparan de
una manera similar al ejemplo 6 excepto que la cuaterrilimida se
sustituye con 0,63 gramos de diimida de N,
N'-bis(ciclohexil)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico.
Un colorante absorbente de IR fue añadido a una
lámina de PVB que fue preparada de una manera similar al ejemplo 8,
excepto que la concentración del absorbedor de IR era 0,032% en peso
del peso total de la lámina. Se añadieron también pigmentos. El
pigmento C.I. azul 15 fue añadido a una concentración de 0,00128% en
peso y pigmento C.I. rojo fue añadido a una concentración de
0,00038% en peso. Las concentraciones están basadas en el peso total
de la lámina. Se obtuvo un color verde incluyendo los colorantes. La
lámina de PVB de color verde fue colocada entre dos láminas de
vidrio transparente formando un laminado de color verde. Cada lámina
de vidrio transparente tenía un espesor en el rango de 2,1 a 2,3 mm
Utilizando el sistema CIELAB, el laminado de color verde tenía
coordenadas L*, a* y b* que fueron determinadas como siendo:
L* = 87,6, a* = -20,0 y b* = 2,0
Un colorante absorbente de IR fue añadido a una
lámina de PVB que fue preparada de una manera similar al ejemplo 8,
excepto que la concentración del absorbedor de IR era 0,0435% en
peso del peso total de la lámina. Se añadieron también pigmentos. El
pigmento C.I. azul 15 fue añadido a una concentración de 0,00315% en
peso y pigmento C.I. rojo 209 fue añadido a una concentración de
0,01867% en peso y negro de carbón a una concentración de 0,0050% en
peso. Todas concentraciones están basadas en el peso total de la
lámina. Se obtuvo un color gris incluyendo los colorantes
correspondientes. La lámina de PVB fue colocada entre dos láminas de
vidrio transparente formando un laminado de color gris. Cada lámina
de vidrio transparente tenía un espesor en el rango de 2,1 a 2,3 mm
Utilizando el sistema CIELAB, se determinaron las coordenadas L*, a*
y b* como siendo:
L* = 73,1, a* = -2,8 y b* = -3,8
para el laminado de color gris.
La descripción anterior es para ilustración
solamente y no debe tomarse como limitadora. Diversas modificaciones
y alteraciones serán fácilmente recomendadas por personas expertas
en esta técnica. Por lo tanto, se entiende que lo anterior ha de
considerarse a modo de ejemplo solamente y que el ámbito de la
invención será determinado a partir de las reivindicaciones
siguientes.
Claims (27)
1. Lámina de polivinil butiral plastificada
conteniendo una cantidad efectiva absorbente de infrarrojos de por
lo menos un aditivo de diimida cuaterrilenotetracarboxílica,
absorbente de radiación infrarroja, dispersa en la lámina con
fórmula I:
donde
R y R' son independientemente
C_{1}-C_{30}-alquilo, cuya
cadena de átomos de carbono se interrumpe, de forma opcional, por
uno o más -O-, -S-, -NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que
opcionalmente es monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o un radical
heterocíclico de 5-, 6- ó 7- miembros, que se unen mediante un átomo
de nitrógeno y que, de forma opcional, contiene heteroátomos
adicionales y también opcionalmente es aromático;
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados del grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es
monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alquilo o
Arilo o hetarilo, cada uno de los cuales es, de
forma opcional, monosustituido o polisustituido por
C_{1}-C_{18}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, ciano,
-CONHR^{2}, -NHCOR^{2} y/o arilo o hetarilazo, cada uno de los
cuales se sustituye, de forma opcional, por
C_{1}-C_{10}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o halógeno,
donde
R^{1} es hidrógeno o
C_{1}-C_{6}-alquilo y
R^{2} es hidrógeno;
C_{1}-C_{18}-alquilo, arilo o
hetarilo, cada uno de los cuales se sustituye, de forma opcional,
por C_{1}-C_{6}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, halógeno o
ciano;
X es independientemente halógeno;
C_{1}-C_{18}-alquilo, ariloxi,
ariltio, hetariloxi o hetariltio, cada uno de los cuales puede
sustituirse por
C_{1}-C_{4}-alquilo, o
C_{1}-C_{18}-alcoxi o
donde
R^{3} es
C_{1}-C_{8}-alquilo, cuya
cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos
seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-, -NR^{1}-,
-CO- y / o -SO_{2}- y que opcionalmente es monosustituida o
polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o por un
radical heterocíclico de 5 a 7 miembros que se unen mediante un
átomo de nitrógeno y pueden contener también heteroátimos y ser
aromático o
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo cuya
cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos
seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-, -NR^{1}-,
-CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es monosustituida o
polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alquilo;
y p es desde 0-16.
2. Lámina según la reivindicación 1 donde X es
independientemente cloro, bromo o
3. Lámina según la reivindicación 1 en donde X
es
\vskip1.000000\baselineskip
y p es
2-8.
4. Lámina según la reivindicación 1, en la que p
es 0.
5. Lámina según la reivindicación 3, en la que
R^{3} se selecciona entre el grupo constituido por:
metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo,
isobutilo, tert-butilo, pentilo, isopentilo,
neopentilo, tert-pentilo, hexilo,
2-metilpentilo, tert-pentilo,
hexilo, 2-metilpentilo, heptilo,
1-etilpentilo, octilo, 2-etilhexilo
e isooctilo;
2-metoxietilo,
2-etoxietilo, 2-propoxietilo,
2–isopropoxietilo, 2-butoxietilo, 2- y
3-metoxipropilo, 2- y
3-etoxipropilo, 2- y
3-propoxipropilo, 2- y
3-butoxipropilo, 2- y
4-metoxibutilo, 2- y 4-etoxibutilo,
2- y 4 propoxibutilo, 3,6–dioxaheptilo,
3,6-dioxaoctilo, 4,8-dioxanonilo,
3,7-dioxaoctilo, 3,7-dioxanonilo,
4,7-dioxaoctilo, 4,7-dioxanonilo, 2-
y 4-butoxibutilo, 4,8-dioxadecilo,
3, 6, 9-trioxadecilo y 3, 6,
9-trioxaundecilo;
2-metiltioetilo,
2-etiltioetilo, 2–propiltioetilo,
2-isopropiltioetilo,
2-butiltioeteilo, 2- y
3-metiltiopropilo, 2- y
3-etiltiopropilo, 2- y
3-propiltiopropilo, 2- y
3-butiltiopropilo, 2- y
4-metiltiobutilo, 2- y
4-etiltiobutilo, 2- y
4-propiltiobutilo, 3,6-ditiaheptilo,
3,6-ditiaoctilo, 4,8-ditianonilo,
3,7-ditiaoctilo, 3,7-ditianonilo,
4,7-ditiaoctilo, 4,7–ditianonilo, 2- y
4-bitiltiobutilo, 4,8-ditiadecilo,
3,6,9-tritiadecilo y 3,6
9-tritiaundecilo;
2-monometilo y
2-monoetilaminoetilo, 2–dimetilaminoetilo, 2- y
3-dimetilaminopropilo, 3–monoisopropilamino-
propilo, 2- y 4-monopropilaminobutilo, 2- y 4-monometilaminobutilo, 6-metilo-3,6-diazaheptilo, 3,6-dimetil 3,6–diazaheptilo, 3,6-diazaoctilo, 3,6-dimetil-3,6–diazaotilo, 9-metilo-3,6,9-triazadecilo, 3,6,9-trimetil- 3,6,9–triazadecilo, 3,6,9-triazaundecilo y 3,6,9-trimetil-3,6,9 triazaundeilo;
propilo, 2- y 4-monopropilaminobutilo, 2- y 4-monometilaminobutilo, 6-metilo-3,6-diazaheptilo, 3,6-dimetil 3,6–diazaheptilo, 3,6-diazaoctilo, 3,6-dimetil-3,6–diazaotilo, 9-metilo-3,6,9-triazadecilo, 3,6,9-trimetil- 3,6,9–triazadecilo, 3,6,9-triazaundecilo y 3,6,9-trimetil-3,6,9 triazaundeilo;
propano-2-on-1-ilo,
butano-3-on-1–ilo,
butano-3-on-2-ilo
y
2-etilpentano-3-on-1-ilo;
2-metilsulfoniletilo,
2-etilsulfoniletilo, 2–propilsulfoniletilo,
2-isopropilsulfoniletilo, 2- y
3-metilsulfonilpropilo, 2- y
3-etilsulfonilpropilo, 2- y
3-propilsulfonilpropilo, 2-y
3-butilsulfonilpropilo, 2- y
4-metilsulfonilbutilo, 2- y
4-etilsulfonilbutilo, 2- y
4-propilsulfonilbutilo y
4-butilsulfonilbutilo;
metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi,
isobutoxi, sec-butoxi, tert-butoxi,
pentoxi, isopentoxi, neopentoxi, tert-pentoxi y
hexoxi;
ciclopentilo, 2- y
3-metilciclopentilo, 2- y
3-etilciclopentilo, ciclohexilo, 2- y 3- y
4-metilciclohexilo, 2-, 3- y
4-etilciclohexilo, 3- y
4-propilciclohexilo, 3- y
4-isopropilciclohexilo, 3- y
4-butilciclohexilo, 3- y
4-sec-butilciclohexilo, 3- y
4-tert-butilciclohexilo,
cicloheptilo, 2-, 3- y 4-metilcicloheptilo, 2-, 3- y
4-etilcicloheptilo, 3- y
4-propulcicloheptilo, 3- y
4-isopropilcicloheptilo, 3- y
4-butilcicloheptilo, 3- y
4-sec-butilcicloheptilo, 3- y
4-tert-butilciclopehtilo,
ciclooctilo, 2-, 3-, 4- y 5-metilciclooctilo, 2-,
3-, 4- y 5-propilciclooctilo,
2-dioxanilo, 4-morfolinilo, 2- y
3-tetrahidrofurilo, 1-, 2- y
3-pirrolidinilo y 1-, 2-, 3- y
4-piperidilo.
6. Lámina según la reivindicación 3, en la que
R^{3} se selecciona entre el grupo constituido por metilo, etilo,
propilo, n-butilo, tert-butilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo,
4-morfolinilo o sus mezclas.
7. Lámina según la reivindicación 5, en la que R
y R' son independientemente seleccionados del grupo constituido
por:
C_{6}-C_{30}-alquilo,
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es
monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o por un
radical heterocíclico de 5 a 7 miembros, que se une mediante un
átomo de nitrógeno y puede contener también heteroátomos y ser
aromático;
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo,
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es
monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alquilo o
Arilo o hetarilo que pueden ser monosustituidos o
polisustituidos por
C_{1}-C_{18}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, ciano,
-CONH- R^{1} y/o -NH- COR^{1}.
8. Lámina según la reivindicación 1 en la que R
es 2,6-diisopropilfenilo.
9. Lámina según la reivindicación 1 en la que
dicha lámina está constituida, además, por una cantidad efectiva
absorbente de infrarrojos de un aditivo inorgánico absorbente de
infrarrojos.
10. Lámina según la reivindicación 1 en la que
comprende, además, un estabilizador de luz ultravioleta.
11. Lámina según la reivindicación 1 en la que
comprende, además, un colorante.
12. Lámina según la reivindicación 1 en la que
dicha lámina presenta un color seleccionado entre el grupo
constituido por verde y gris, en la que dicho color verde está
definido por el sistema CIELAB que tiene un valor L* desde 76,0 a
94,0 aproximadamente, un valor a* desde -38,0 a -8,0 aproximadamente
y un valor b* desde -5,0 a 7,0 aproximadamente y en la que dicho
color gris está definido por el sistema CIELAB, teniendo un valor L*
de 59,0 a 87,0 aproximadamente, un valor a* desde -7,0 a 3,0
aproximadamente y un valor b* desde -8,0 a 2,0 aproximadamente.
13. Lámina de polivinil butiral plastificada
conteniendo una cantidad efectiva absorbente de radiación infrarroja
de al menos un aditivo de diimida cuaterrilenotetracarboxílica es un
aditivo absorbente de radiación infrarroja de diimida
cuaterrilenotetracarboxílica Tert-alquilfenoxi
sustituida de fórmula II:
donde
Q es un radical de N,
N'-cuaterrileno
disustituido-3,4:13,14-diimida
tetracarboxílica;
R^{3} es
C_{1}-C_{8}-alquilo, cuya
cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos
seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-, -NR^{1}-,
-CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es monosustituida o
polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o por un
radical heterocíclico de 5 a 7 miembros que se unen mediante un
átomo de nitrógeno y pueden contener también heteroátimos y ser
aromático o
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es
monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alquilo;
Hal es cloro y/o bromo;
m es desde 0 a 15 y
n es desde 1 a 16, a reserva de la condición de
que la suma n + n sea \leq 16.
14. Lámina según la reivindicación 13 en la que
dicha lámina presenta un color seleccionado entre el grupo
constituido por verde y gris, en la que dicho color verde está
definido por el sistema CIELAB que tiene un valor L* desde 76,0 a
94,0 aproximadamente, un valor a* desde -38,0 a -8,0 aproximadamente
y un valor b* desde -5,0 a 7,0 aproximadamente y en la que dicho
color gris está definido por el sistema CIELAB, teniendo un valor L*
de 59,0 a 87,0 aproximadamente, un valor a* desde -7,0 a 3,0
aproximadamente y un valor b* desde -8,0 a 2,0 aproximadamente.
15. Una lámina de polivinil butiral plastificada
multicapa teniendo (a) una primera lámina que contiene una cantidad
efectiva absorbente de radiación infrarroja de por lo menos un
aditivo de diimida cuaterrilenotetracarboxílica dispersa en la
lámina de fórmula I:
donde
R y R' son independientemente
C_{1}-C_{30}-alquilo, cuya
cadena de átomos de carbono se interrumpe, de forma opcional, por
uno o más -O-, -S-, -NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que
opcionalmente es monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o un radical
heterocíclico de 5-, 6- ó 7- miembros, que se unen mediante un átomo
de nitrógeno y que, de forma opcional, contiene heteroátomos
adicionales y también opcionalmente es aromático;
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados del grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es
monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alquilo o
Arilo o hetarilo, cada uno de los cuales es, de
forma opcional, monosustituido o polisustituido por
C_{1}-C_{18}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, ciano,
-CONHR^{2}, -NHCOR^{2} y/o arilo o hetarilazo, cada uno de los
cuales se sustituye, de forma opcional, por
C_{1}-C_{10}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o halógeno,
donde
R^{1} es hidrógeno o
C_{1}-C_{6}-alquilo y
R^{2} es hidrógeno;
C_{1}-C_{18}-alquilo, arilo o
hetarilo, cada uno de los cuales se sustituye, de forma opcional,
por C_{1}-C_{6}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, halógeno o
ciano;
X es independientemente halógeno;
C_{1}-C_{18}-alquilo, ariloxi,
ariltio, hetariloxi o hetariltio, cada uno de los cuales puede
sustituirse por
C_{1}-C_{4}-alquilo, o
C_{1}-C_{18}-alcoxi o
donde
R^{3} es
C_{1}-C_{8}-alquilo, cuya
cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos
seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-, -NR^{1}-,
-CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es monosustituida o
polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o por un
radical heterocíclico de 5 a 7 miembros que se unen mediante un
átomo de nitrógeno y pueden contener también heteroátimos y ser
aromático o
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo cuya
cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos
seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-, -NR^{1}-,
-CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es monosustituida o
polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alquilo;
y p es desde 0-16; y
b) una segunda lámina que tiene una cantidad
efectiva absorbente de radiación infrarroja de un aditivo inorgánico
absorbente de radiación infrarroja.
16. Lámina según la reivindicación 15 en la que
dicha lámina presenta un color seleccionado entre el grupo
constituido por verde y gris, en la que dicho color verde está
definido por el sistema CIELAB que tiene un valor L* desde 76,0 a
94,0 aproximadamente, un valor a* desde -38,0 a -8,0 aproximadamente
y un valor b* desde -5,0 a 7,0 aproximadamente y en la que dicho
color gris está definido por el sistema CIELAB, teniendo un valor L*
de 59,0 a 87,0 aproximadamente, un valor a* desde -7,0 a 3,0
aproximadamente y un valor b* desde -8,0 a 2,0 aproximadamente.
17. Lámina según la reivindicación 15, en la que
el aditivo inorgánico absorbente de radiación infrarroja es lantano
hexaboruro.
18. Laminado que tiene propiedades de transmisión
de la luz visible y de absorción de la luz infrarroja que comprende
dos láminas de vidrio con una lámina de polivinil butiral
plastificado entre las láminas de vidrio, conteniendo dicha lámina
de polivinil butiral plastificada una cantidad efectiva de
absorbente de radiación infrarroja de por lo menos un aditivo de
diimida cuaterrilenotetracarboxílica, absorbente de radiación
infrarroja, dispersa en la lámina y con la fórmula I:
donde
R y R' son independientemente
C_{1}-C_{30}-alquilo, cuya
cadena de átomos de carbono se interrumpe, de forma opcional, por
uno o más -O-, -S-, -NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que
opcionalmente es monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o un radical
heterocíclico de 5-, 6- ó 7- miembros, que se unen mediante un átomo
de nitrógeno y que, de forma opcional, contiene heteroátomos
adicionales y también opcionalmente es aromático;
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo
cuya cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más
grupos seleccionados del grupo constituido por -O-, -S-,
-NR^{1}-, -CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es
monosustituida o polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alquilo o
Arilo o hetarilo, cada uno de los cuales es, de
forma opcional, monosustituido o polisustituido por
C_{1}-C_{18}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, ciano,
-CONHR^{2}, -NHCOR^{2} y/o arilo o hetarilazo, cada uno de los
cuales se sustituye, de forma opcional, por
C_{1}-C_{10}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o halógeno,
donde
R^{1} es hidrógeno o
C_{1}-C_{6}-alquilo y
R^{2} es hidrógeno;
C_{1}-C_{18}-alquilo, arilo o
hetarilo, cada uno de los cuales se sustituye, de forma opcional,
por C_{1}-C_{6}-alquilo,
C_{1}-C_{6}-alcoxi, halógeno o
ciano;
X es independientemente halógeno;
C_{1}-C_{18}-alquilo, ariloxi,
ariltio, hetariloxi o hetariltio, cada uno de los cuales puede
sustituirse por
C_{1}-C_{4}-alquilo, o
C_{1}-C_{18}-alcoxi o
donde
R^{3} es
C_{1}-C_{8}-alquilo, cuya
cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos
seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-, -NR^{1}-,
-CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es monosustituida o
polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alcoxi o por un
radical heterocíclico de 5 a 7 miembros que se unen mediante un
átomo de nitrógeno y pueden contener también heteroátimos y ser
aromático o
C_{5}-C_{8}-cicloalquilo cuya
cadena de átomos de carbono puede interrumpirse por uno o más grupos
seleccionados entre el grupo constituido por -O-, -S-, -NR^{1}-,
-CO- y/o -SO_{2}- y que opcionalmente es monosustituida o
polisustituida por ciano,
C_{1}-C_{6}-alquilo;
Y p es desde 0-16.
19. Laminado según la reivindicación 18 en el que
dicho laminado presenta un color seleccionado entre el grupo
constituido por verde y gris, en la que dicho color verde está
definido por el sistema CIELAB que tiene un valor L* desde 76,0 a
94,0 aproximadamente, un valor a* desde -38,0 a -8,0 aproximadamente
y un valor b* desde -5,0 a 7,0 aproximadamente y en la que dicho
color gris está definido por el sistema CIELAB, teniendo un valor L*
de 59,0 a 87,0 aproximadamente, un valor a* desde -7,0 a 3,0
aproximadamente y un valor b* desde -8,0 a 2,0 aproximadamente.
20. Laminado según la reivindicación 18 que tiene
un espesor de lámina de polivinil butiral plastificada de
aproximadamente 0,76 mm, más del 70% de transmitancia de luz visible
y menos del 45% de transmitancia solar directa medida según la norma
ISO designación 9050:1990 (E) utilizando una distribución espectral
solar Air Mass 2.
21. Laminado según la reivindicación 18 que
comprende, además, una segunda lámina de polivinil butiral
plastificada entre dichas láminas de vidrio, en el que dicha segunda
lámina de polivinil butiral plastificada contiene una cantidad
efectiva absorbente de radiación infrarroja de al menos un aditivo
inorgánico absorbente de radiación infrarroja.
22. Laminado según la reivindicación 21 en el que
el aditivo inorgánico absorbente de radiación infrarroja es lantano
hexaboruro.
23. Laminado según la reivindicación 18 en el que
al menos una de dichas láminas de vidrio es una lámina de vidrio
absorbente de infrarrojos.
24. Laminado según la reivindicación 18 que
comprende, además, una segunda lámina de polivinil butiral
plastificada dispuesta entre dichas láminas de vidrio y una capa
refractiva de infrarrojos dispuesta entre dichas láminas de
polivinil butiral plastificadas.
25. Laminado según la reivindicación 18 en el que
al menos una de dichas láminas de vidrio es una lámina recubierta de
material refractivo de infrarrojos.
26. Lámina de polivinil butiral plastificada que
contiene una cantidad efectiva absorbente de radiación infrarroja de
al menos un aditivo absorbente de radiación infrarroja de diimida
cuaterrilno tetracarboxílica tert-alquilfenoxi
sustituida seleccionada entre el grupo constituido por diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenilo)-1,6,11,16-tetra(p-tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílica,
diimida de N,
N'-bis(2,6-diisoproplilfenil)-1,6,11,16-tetrafenoxicuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílico,
diimida de N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,19–hexa(p-tert-
octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílica,
diimida N,
N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-1,6,8,11,16,18–hexa(p–tert-octilfenoxi)cuaterrileno-3,4:13,14-tetracarboxílica
o su mezcla.
27. Lámina según la reivindicación 26 en la que
dicha lámina presenta un color seleccionado entre el grupo
constituido por verde y gris, en la que dicho color verde está
definido por el sistema CIELAB que tiene un valor L* desde 76,0 a
94,0 aproximadamente, un valor a* desde -38,0 a -8,0 aproximadamente
y un valor b* desde -5,0 a 7,0 aproximadamente y en la que dicho
color gris está definido por el sistema CIELAB, teniendo un valor L*
de 59,0 a 87,0 aproximadamente, un valor a* desde -7,0 a 3,0
aproximadamente y un valor b* desde -8,0 a 2,0 aproximadamente.
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