ES2224450T3 - Produccion de amidas y/o acidos a partir de nitrilos. - Google Patents

Produccion de amidas y/o acidos a partir de nitrilos.

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ES2224450T3
ES2224450T3 ES98956379T ES98956379T ES2224450T3 ES 2224450 T3 ES2224450 T3 ES 2224450T3 ES 98956379 T ES98956379 T ES 98956379T ES 98956379 T ES98956379 T ES 98956379T ES 2224450 T3 ES2224450 T3 ES 2224450T3
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Barend Christiaan Buurman Bezuidenhout
Zamile Denga
Rian Steyn
Petrus Johannes Steynberg
Nicolaus Ladislaus Stark
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Catalytic Distillation Technologies
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Abstract

Un proceso para producir una amida y/o ácido a partir de un nitrilo, que comprende: - Introducir un nitrilo, como un primer reaccionante, y un compuesto de hidratación, como segundo reaccionante que es capaz de reaccionar con el nitrilo para convertirlo a su correspondiente amida, hidratando de ese modo el nitrilo y/o convertirlo a su correspondiente ácido, dentro de una zona de tratamiento en una columna o torre, con el lecho catalítico situado en una sección de la torre, y estando situada una zona de destilación por encima y por debajo del lecho catalítico; y - que comprende al menos una zona de reacción en la que tiene lugar catalíticamente la reacción de hidratación del nitrilo a la amida y/o al ácido en presencia de un catalizador, y al menos una zona de destilación contigua a la zona de reacción en la que tiene lugar la destilación del (de los) producto(s) de reacción procedente(s) de la zona de reacción y/o los reaccionantes que no han reaccionado, comprendiendo la zona de reacción un lecho compacto de partículas de un catalizador de hidratación a base de cobre o un catalizador de hidratación de cobre; - efectuar la hidratación de al menos parte del nitrilo a la correspondiente amida, y/o su correspondiente ácido; - efectuándose dicha hidratación de manera simultánea con la destilación en una zona de tratamiento única que contiene un líquido en ebullición; - retirar la amida y/o el ácido de la zona de tratamiento a una concentración de 1 - 60 %.

Description

Producción de amidas y/o ácidos a partir de nitrilos.
Esta invención se refiere a la producción de amidas y/o ácidos a partir de nitrilos. Se refiere en particular a un proceso para producir de una amida y/o ácido a partir de un nitrilo.
Los documentos EP 0670301, EP 0635484, GB 1315530, EP 0461850, US 5276185, GB 831051, US 3941837 y US 3923741 describen la hidratación de un nitrilo en presencia de un catalizador. La destilación se puede llevar a cabo como medio de purificación.
Sumario de la invención
Según la invención, se proporciona un proceso para producir una amina y/o ácido a partir de un nitrilo, con un proceso que comprende introducir un nitrilo, como primer reaccionante, y un compuesto de hidratación, como segundo reaccionante que es capaz de reaccionar con el nitrilo para convertirlo a su correspondiente amida hidratando de ese modo al nitrilo y/o convirtiéndolo a su correspondiente ácido, dentro de una zona de tratamiento en una columna o torre, dotada de un lecho catalítico en una sección de la torre, y provista con una zona de destilación por encima y por debajo del lecho catalítico; y que comprende al menos una zona de reacción en la que tiene lugar catalíticamente la reacción de hidratación del nitrilo a la amida y/o al ácido en presencia de un catalizador, y al menos una zona de destilación contigua a la zona de reacción en la que tiene lugar la destilación del (de los) producto(s) de reacción y/o los reaccionantes que no han reaccionado procedentes de la zona de reacción, comprendiendo la zona de reacción un lecho compacto de partículas de cobre o un catalizador de hidratación a base de cobre o catalizalizador de hidratación de cobre; efectuar la hidratación de al menos parte del nitrilo a la correspondiente amida, y/o a su correspondiente ácido; efectuándose dicha hidratación de manera simultánea con una destilación en una zona de tratamiento única que contiene por todas partes líquido y vapor; retirar la amida y/o el ácido de la zona de tratamiento en una concentración de 1-60%.
De ese modo, la destilación catalítica implica efectuar una reacción química de manera simultánea con o en combinación con la destilación, en una zona de tratamiento única. De ese modo, la zona de tratamiento comprenderá al menos una zona de reacción en la que tiene lugar de manera catalítica la reacción de hidratación del nitrilo a la amida y/o al ácido en presencia de un catalizador, y al menos una zona de destilación contigua a la zona de reacción en la que tiene lugar la destilación del (de los) producto(s) procedente(s) de la zona de reacción y/o de los reaccionantes que no han reaccionado.
De ese modo, la zona de reacción puede comprender un lecho compacto de partículas capaces de catalizar la conversión o la hidratación del nitrilo a su correspondiente amida. Se puede usar cualquier catalizador de hidratación apropiado, normalmente un catalizador de hidratación a base de cobre o catalizador de hidratación cobre, por ejemplo, un catalizador de hidratación de óxido de cobre o un catalizador de hidratación de cobre-cromo.
El primer reaccionante puede comprender un nitrilo insaturado o nitrilo aromático tal como acrilonitrilo, metacrilonitrilo, crotononitrilo, alil-cianida, o benzonitrilo, los cuales se deshidratarán de ese modo a la correspondiente amida insaturada o amida aromática y/o ácido, sin que tenga lugar una polimerización en un grado sustancial. Pero, sin embargo, el primer reaccionante puede comprender un nitrilo saturado tal como acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo, o isobutironitrilo.
La zona de tratamiento normalmente estará situada en una columna o torre, con el lecho catalítico situado en una sección de la torre. De ese modo, la zona de destilación puede estar situada por encima y/o por debajo del lecho catalítico. Preferentemente, se sitúa una zona de destilación por encima y por debajo del lecho catalítico. Entonces, se sitúa un relleno apropiado para la destilación, por ejemplo anillos Rasching, o un equipo o aparato de destilación en la columna por debajo y/o por encima del lecho catalítico, es decir en la(s) zona(s) de destilación.
El proceso puede incluir llevar a ebullición un componente líquido en la zona del hervidor conectada de manera operativa al extremo inferior de la zona de tratamiento, para proporcionar la fuerza impulsora para la destilación catalítica. Una parte del componente líquido puede entonces, si se desea, introducirse en la zona de tratamiento, por ejemplo por encima o por debajo del lecho catalítico.
El componente líquido puede ser tal que no participe en la reacción de hidratación es decir, sólo proporcione la fuerza impulsora para la destilación catalítica y de ese modo ayudar en la destilación de los reaccionantes y de los productos en la zona de tratamiento. En tal caso, el segundo reaccionante se puede alimentar a la zona de tratamiento en una localización separada del punto de introducción del primer reaccionante o del nitrilo en la zona de tratamiento, por ejemplo por encima del lecho catalítico cuando se alimenta el nitrilo a la zona de tratamiento por debajo del lecho catalítico. De ese modo, el segundo reaccionante debe ser capaz de hidratar al nitrilo en las condiciones imperantes en la zona de tratamiento y en presencia del catalizador. En particular, el segundo reaccionante puede ser agua.
El componente líquido puede ser un compuesto orgánico tal como un alcohol, un aromático o una parafina.
Sin embargo, el componente líquido puede ser tal que participe en la reacción de hidratación. En particular, puede, de ese modo, ser el mismo que el segundo reaccionante. En otras palabras, parte del segundo reaccionante, se usa entonces para hervir, mientras que parte del mismo se introduce en la zona de tratamiento como se ha descrito anteriormente en la presente invención.
El producto de mayor punto de ebullición del primer y segundo reaccionante se puede introducir en la zona de tratamiento por encima del lecho catalítico, el reaccionante de menor punto de ebullición inferior introduciéndose por debajo o por encima del lecho catalítico. De este modo, en el caso de que el primer reaccionante o el nitrilo sea el componente de mayor punto de ebullición, una porción del mismo se introducirá por encima del lecho catalítico, mientras que el resto del mismo se hervirá en la zona del hervidor para proporcionar la fuerza impulsora para la destilación catalítica.
La extracción de la amida se puede efectuar como un componente destilado o por cabeza de la parte superior de zona de tratamiento, o como componente de mayor punto de ebullición por la parte inferior de la zona de tratamiento, por ejemplo de la zona del hervidor, dependiendo de los puntos de ebullición relativos del primer y segundo reaccionante.
La columna puede ser de cualquier longitud y anchura deseada, y está normalmente en el intervalo de 10 m a 60 m de largo. Normalmente su diámetro está en el intervalo de 25 mm a 110 mm a escala de planta piloto y mayor de 110 mm para una operación a escala comercial. El lecho catalítico también puede ser de cualquier longitud deseada, por ejemplo 0,5 - 10 m. La presión en la columna puede variar ampliamente, por ejemplo entre 10 kPa(g) y 10.000 kPa(g), y se puede controlar por medio de un gas inerte tal como nitrógeno o argón. La presión, y por tanto la temperatura de reacción en la columna determinará el producto producido. Así, si se alimenta a la columna una amida correspondiente a un nitrilo a una presión de columna dada, y por tanto a una temperatura de reacción específica, se puede producir en vez de la amida o de manera adicional, el correspondiente ácido mediante el incremento en la presión en la columna y por tanto, en la temperatura de reacción a la que se efectúa la reacción, de modo que se efectúa una excesiva o sobre-hidrólisis, formándose de ese modo el correspondiente ácido.
Breve descripción de la invención
La figura es un dibujo esquemático que muestra un diagrama de flujo simplificado de un proceso según la invención.
Descripción detallada
La invención se describirá con más detalle a continuación, con referencia al dibujo esquemático que se acompaña el cual muestra un diagrama de flujo simplificado de un proceso según la invención para producir una amina y/o un ácido a partir de un nitrilo, además de los subsiguiente Ejemplos.
En el dibujo, el número de referencia 10 generalmente indica un proceso según la invención para producir una amida a partir de un nitrilo.
El proceso 10 incluye una columna de destilación catalítica 12. Las dimensiones de la columna 12 pueden variar ampliamente, pero normalmente es 10 m de longitud con un diámetro interno de 25 mm.
En el interior de la columna 12 se sitúa una zona de reacción 14 de tal forma que la zona de destilación 16 se sitúa por encima de la zona 14, mientras que otra zona de destilación 18 se sitúa por la parte inferior de la zona de reacción 14. La zona de reacción 14 comprende un lecho soportado de un catalizador de hidratación de partículas a base de cobre tal como un catalizador de cobre-cromo soportado, un catalizador de óxido de cobre soportado u otro catalizador de hidratación similar. Las zonas de destilación 16 y 18 están empacadas con anillos Rasching (no mostrados).
Una línea de alimentación de agua 20 se introduce a la columna 12 por encima del lecho, mientras que una línea de alimentación de nitrilo 22 se introduce a la columna 12 inmediatamente por debajo del lecho 14. Sin embargo, se debe apreciar que la línea de alimentación 22 también se puede introducir a la columna 12 por encima del lecho 14.
El hervidor 24 se sitúa debajo de la columna 12. Una línea de salida de producto 26 sale de la parte inferior de la columna 12 al hervidor 24, mientras que una línea de reciclo 28 sale desde el hervidor y regresa a la columna 12. El hervidor está unido a un calentador 30, mientras sale una línea de salida de producto 34 del hervidor.
En uso, se introduce suficiente agua en el hervidor 24 para llenarlo a 30 - 80% de su capacidad volumétrica, y se calienta. La presión en la columna 12 se regula entre 0,1 y 100 bares, según se desee, por medio de un gas inerte tal como nitrógeno o argón. El agua en el hervidor 24 se lleva a ebullición y sube hasta la columna 12 hasta que se obtiene un reflujo completo. En esta etapa, se introduce en la columna 22 a lo largo de la conducción 22 una corriente de alimentación de un nitrilo, tal como acrilonitrilo que tiene un punto de ebullición menor que el agua, normalmente a un caudal entre 0,001 y 50 kg por hora, seguido de la introducción de agua a lo largo de la conducción 20 a una caudal de alimentación apropiado, por ejemplo entre 0,001 kg y 100 kg por hora. Normalmente, el nitrilo utilizado como alimentación se estabiliza frente a la polimerización con inhibidores de radicales tales como hidroquinona o hidroquinona metilada, antes de introducir el mismo a la columna. La columna 12 se mantiene bajo condiciones de reflujo, y se recupera un producto de amida del nitrilo, junto con exceso de agua, como corriente de cola a lo largo de la línea de flujo 34, a un caudal de 0,002 kg a 150 kg por hora.
En las simulaciones del proceso 10, se realizaron los siguientes ejemplos no limitantes en el laboratorio.
Ejemplo 1
Pelets de un catalizador de cobre-cromita en su forma reducida (650 g), soportados por una malla de hilo de acero inoxidable (22 en número), se empacaron en una sección de 5 m de una columna de destilación 12 que tenía las dimensiones de 10 m de altura por 25 mm de diámetro. El primer metro de la parte superior de la columna (zona 16) y los 4 metros de la parte inferior (zona 18) se rellenaron con anillos Rasings. Se introdujo agua desmineralizada en el hervidor 24 hasta un 30% de su capacidad. El agua se llevó a ebullición en la columna bajo una atmósfera de nitrógeno a presión atmosférica (85 kPa) hasta que se obtuvo un reflujo (96ºC). Se introdujo acrilonitrilo conteniendo 35 ppm de hidroquinona metilada (MeHQ, del inglés methylated hydroquinone) por un punto de alimentación (línea de flujo 22) justo por debajo del lecho catalítico a un caudal de 30 g/h y se alimentó agua (línea de flujo 20) por encima de la zona de catalizador a un caudal de 84 g/hora. Después de la introducción del acrilonitrilo, la temperatura en el interior del lecho catalítico descendió a la temperatura del punto de ebullición del azeótropo acrilonitrilo -
agua (64ºC). La disolución de producto que contiene un 35% en peso de acrilamida (100% de conversión y 100% de selectividad) se extrae del hervidor a lo largo de la línea de flujo 34, a un caudal de 144 g/litro.
Ejemplo 2
Material extruido o pelets de un catalizador de óxido de cobre o catalizador de cobre-cromita en su forma reducida (350 g), soportados por una malla de hilo de acero inoxidable (10 en número), y envueltos con hilo antivaho, se empacaron en la sección superior de una columna de destilación catalítica de vidrio que tenía las dimensiones de 2,1 m de altura por 35 mm de diámetro. Los 600 mm de la parte inferior de la columna se rellenaron con anillos Rasings o con una empaquetadura de destilación estructurada. Se introdujo agua desmineralizada y desaireada en el hervidor hasta un 30% de su capacidad. El agua se llevó a ebullición en la columna bajo una atmósfera de nitrógeno bajo presión atmosférica (85 kPa), hasta que se obtuvo un reflujo (96ºC). Se introdujo nitrilo desaireado por un punto de alimentación justo por debajo del lecho catalítico a un caudal de 10-25 g/h, y se alimentó agua a la columna por encima de la zona del catalizador al caudal requerido para producir la concentración de producto deseada. Después de la introducción del nitrilo, la temperatura en el interior del lecho catalítico descendió a la temperatura del punto de ebullición del azeótropo acrilonitrilo - agua. La disolución de producto (25 - 130 g/h) que contenía hasta un 50% en peso de la amida (> 90% de conversión y selectividad) se separaba del hervidor.
Ejemplo 3
Material extruido de un catalizador de óxido de cobre en su forma reducida (900 g), soportado por una malla de hilo de acero inoxidable (22 en número), envuelto con hilo antivaho, se empacó en una sección de 8,5 m de una columna de destilación catalítica que tenía las dimensiones de 10 m de altura por 25 mm de diámetro. Los 1,5 m de la parte inferior de la columna se rellenaron con relleno tipo silla Berl. Se introdujo agua desmineralizada y desaireada en el hervidor hasta un 30% de su capacidad. El agua se llevó a ebullición en la columna bajo una atmósfera de nitrógeno de 200 kPa por encima de la presión atmosférica, hasta que se obtuvo un reflujo (135ºC). Se introdujo acrilonitrilo desaireado (conteniendo 35 ppm de MeHQ) por un punto de alimentación justo por debajo del lecho catalítico a un caudal de 48-152 g/h, y se alimentó agua a la columna por encima de la zona del catalizador al caudal requerido para producir la concentración de producto deseada. Después de la introducción del acrilonitrilo, la temperatura en el interior del lecho catalítico descendió a la temperatura del punto de ebullición del azeótropo acrilonitrilo - agua (104ºC). La disolución de producto que contenía hasta un 50% en peso de acrilamida (> 98% de conversión y selectividad) se separaba del hervidor a un caudal de 200-500 g/h.
Ejemplo 4
En este ejemplo, la disposición de la columna y del empaquetamiento del catalizador fueron los mismos que para el Ejemplo 3, pero la presión de nitrógeno dentro de la columna se elevó a 400 kPa por encima de la presión atmosférica, lo que dio como resultado que la temperatura en el hervidor fuera de 158ºC. Cuando se introdujo el acrilonitrilo (180 g/h) por encima de la zona del catalizador, la temperatura en la zona del catalizador descendió a 135ºC - 145ºC y se produjo una disolución acuosa de ácido acrílico (75 g/h) y acrilamida (175 g/h).
Ejemplo 5
Material extruido de un catalizador de óxido de cobre en su forma reducida (13,5 kg), soportado por una malla de hilo de acero inoxidable, y envuelto con hilo antivaho, se empacó en una sección de 7 m de una columna de destilación catalítica que tenía las dimensiones de 10 m de altura por 110 mm de diámetro. Los 2 m de la parte inferior de la columna se rellenaron con relleno tipo silla Berl de 10 mm. Se introdujo agua desmineralizada y desaireada en el hervidor hasta un 50% de su capacidad. El agua se llevó a ebullición en la columna bajo una atmósfera de nitrógeno de 100 kPa por encima de la presión atmosférica, hasta que se obtuvo un reflujo (121ºC). Se introdujo el acrilonitrilo desaireado conteniendo 35 ppm de MeHQ por un punto de alimentación por encima del lecho catalítico a un caudal de 0,5-2,5 g/h, y se alimentó agua a la columna por encima de la zona del catalizador al caudal requerido para producir la concentración de producto deseada. Después de la intro-
ducción del acrilonitrilo, la temperatura en el interior del lecho catalítico descendió a la temperatura del punto de ebullición del azeótropo acrilonitrilo - agua (89ºC). El pH de la disolución del producto se controlaba entre 5,0 y 6,0 mediante la adición de una disolución 0,0125 M de ácido sulfúrico al interior de hervidor. La disolución de producto que contenía hasta un 50% en peso de acrilamida (> 98% de conversión y selectividad) se extraía del hervidor con un caudal de 5-30 kg/hora.
Se conoce como producir amidas a partir de nitrilos mediante hidratación de nitrilos en reactores de lecho compacto o reactores con sólidos en suspensión o reactores discontinuos. Se conocen tres tipos de reacciones, a saber:
a)
Homogénea, principalmente las reacciones catalizadas por ácido sulfúrico;
b)
Heterogénea, reacciones catalizadas con cobre o mezclas de óxido de metal a base de cobre, por ejemplo oxido de cobre u óxido de cromo, como catalizadores,
c)
Reacciones en las que se utilizan biocatalizadores tales como enzimas para facilitar la hidratación de los nitrilos.
Estas reacciones se usan para la producción de amidas, tales como para la producción de un monómero de acrilamida a partir de un nitrilo tal como acrilonitrilo. Tales monómeros son a su vez usados para la producción de polímeros solubles en agua y copolímeros que se usan como floculantes minerales, aditivos en la fabricación de papel, agentes espesantes, revestimientos de superficies y productos para la recuperación de aceites mejorados.
El Solicitante señala que en la mayoría de los procesos discontinuos catalizados por ácido sulfúrico, la reacción de hidratación altamente exotérmica de los nitrilos se complica por la formación de polímeros, si no se controlan cuidadosamente la temperatura de reacción y las relaciones de los reaccionantes. Al final de la reacción, se neutraliza el ácido, y esto da como resultado la producción de un efluente que comprende principalmente sulfatos contaminados con acrilamida. Esto exige que la acrilamida altamente tóxica se tenga que cristalizar a partir del agua residual y manipularse como un polvo.
El Solicitante también señala que los procesos que implican una reacción catalítica heterogénea, son propensos a la polimerización y a los problemas de la separación cuando se utiliza la tecnología de lecho con sólidos en suspensión, mientras que sólo se producen concentraciones bajas de acrilamida en agua, del orden de 7%, cuando se usan reactores de lecho compacto individuales, es decir, cuando no se usa una serie de reactores. La separación de fases limita la cantidad de acrilonitrilo que se puede alimentar al reactor con agua. En este caso, el catalizador, el acrilonitrilo que no ha reaccionado y el agua se tienen que separar mediante filtración y/o destilación para alcanzar una concentración deseada de aproximadamente el 50%. A parte de ser antieconómico con relación a la utilización de la energía, (el calor se elimina en la etapa de reacción y se introduce otra vez en la etapa de destilación), estos procesos son muy costosos en capital ya que se requieren varios reactores y torres de destilación para la purificación y concentración del producto. El tiempo de vida del catalizador también está limitado aunque en algunos ejemplos el catalizador puede regenerarse mediante oxidación seguida de reducción con hidrógeno.
El Solicitante ha encontrado de manera sorprendente que mediante la aplicación de la tecnología de la destilación catalítica a la hidratación de las amidas, se pueden eliminar muchos de los inconvenientes de los procesos conocidos. El proceso de la invención es un proceso continuo, lo que posibilita grandes ahorros en los costes de inversión (normalmente un reactor frente a cinco reactores en los procesos conocidos) con poca o nula producción de efluentes. Una ventaja adicional es que el calor de reacción se usa parcialmente para calentar a los reaccionantes, implicando menores requerimientos energéticos. Ya que la destilación catalítica es esencialmente un proceso de destilación, el control de la temperatura de reacción y de ese modo, no plantea dificultades prevenir o inhibir la polimerización no deseada. La concentración requerida de producto (50%) también se puede alcanzar sin procesos adicionales de separación, y se aumenta el periodo de vida del catalizador. Se experimenta muy poca o nula polimerización no deseada ya que el producto se separa de manera constante de la fuente de calor. Así, se puede obtener una disolución acuosa de producto a la concentración deseada (1% - 60%) directamente del reactor sin que se requiera una etapa de purificación o de concentración extra, mientras se minimizan las necesidades energéticas. En el caso de nitrilos olefínicos, la oligomerización / polimerización no plantea problemas si se controla el pH entre 3 y 8 a medida que se separa constantemente el producto de la fuente de calor.
Las amidas olefínicas, por ejemplo acrilamidas, metacrilamida, crotonamida y 3-butenamida, que se prepararan mediante el proceso de esta invención se pueden usar como monómeros en reacciones de polimerización. Por ejemplo, se han producido poliacrilamidas no iónicas y aniónicas a partir de las acrilamidas preparadas mediante el proceso de la invención. Se cree que también será posible producir, por medio del proceso de la invención, acrilamida apropiada para la producción de poliacrilamidas catiónicas.

Claims (13)

1. Un proceso para producir una amida y/o ácido a partir de un nitrilo, que comprende:
- Introducir un nitrilo, como un primer reaccionante, y un compuesto de hidratación, como segundo reaccionante que es capaz de reaccionar con el nitrilo para convertirlo a su correspondiente amida, hidratando de ese modo el nitrilo y/o convertirlo a su correspondiente ácido, dentro de una zona de tratamiento en una columna o torre, con el lecho catalítico situado en una sección de la torre, y estando situada una zona de destilación por encima y por debajo del lecho catalítico; y
- que comprende al menos una zona de reacción en la que tiene lugar catalíticamente la reacción de hidratación del nitrilo a la amida y/o al ácido en presencia de un catalizador, y al menos una zona de destilación contigua a la zona de reacción en la que tiene lugar la destilación del (de los) producto(s) de reacción procedente(s) de la zona de reacción y/o los reaccionantes que no han reaccionado, comprendiendo la zona de reacción un lecho compacto de partículas de un catalizador de hidratación a base de cobre o un catalizador de hidratación de cobre;
- efectuar la hidratación de al menos parte del nitrilo a la correspondiente amida, y/o su correspondiente ácido;
- efectuándose dicha hidratación de manera simultánea con la destilación en una zona de tratamiento única que contiene un líquido en ebullición;
- retirar la amida y/o el ácido de la zona de tratamiento a una concentración de 1 - 60%.
2. Un proceso según la reivindicación 1, en el que el primer reaccionante comprende un nitrilo insaturado o nitrilo aromático que es de ese modo hidratado a la correspondiente amida insaturada o amida aromática y/o ácido.
3. Un proceso según la reivindicación 1 ó 2, que incluye la ebullición de un componente líquido en una zona de hervidor conectada de manera operativa al extremo inferior de la zona de tratamiento, para proporcionar la fuerza de ebullición impulsora para la destilación catalítica, introduciéndose una parte del componente líquido opcionalmente en la zona de tratamiento por encima o por debajo del lecho catalítico.
4. Un proceso según la reivindicación 3, en el que el componente líquido es tal que no toma parte en la reacción de hidratación y sólo proporciona la fuerza impulsora para la destilación catalítica, ayudando de ese modo a la destilación de los reaccionantes y productos en la zona de tratamiento, alimentándose el segundo reaccionante a la zona de tratamiento en una localización espaciada a lo largo de la zona de tratamiento desde el punto de introducción del primer reaccionante en la zona de tratamiento.
5. Un proceso según la reivindicación 4, en el que el segundo reaccionante es agua y en el que el componente líquido es un compuesto orgánico.
6. Un proceso según la reivindicación 3, en el que el componente líquido y el segundo reaccionante son agua, de forma que el componente líquido toma parte en la reacción de hidratación.
7. Un proceso según la reivindicación 1 ó 2, en el que el componente de mayor punto de ebullición del primer y segundo reaccionantes se introduce en la zona de tratamiento por encima del lecho catalítico, introduciéndose el reaccionante de menor punto de ebullición de los mismos por debajo del lecho catalítico.
8. Un proceso según la reivindicación 1 ó 2, que incluye llevar a ebullición un componente líquido en una zona del hervidor conectada de modo operativo al extremo inferior de la zona de tratamiento, para producir la fuerza impulsora para la destilación catalítica, introduciéndose una parte del componente líquido opcionalmente en la zona de tratamiento por encima o por debajo del lecho catalítico.
9. Un proceso según la reivindicación 1 ó 2, en el que el reaccionante de mayor punto de ebullición del primer y segundo reaccionantes se introduce en la zona de tratamiento por encima del lecho catalítico, introduciéndose el reaccionante de menor punto de ebullición de los mismos por debajo del lecho catalítico.
10. Un proceso según la reivindicación 3, en el que el reaccionante de mayor punto de ebullición del primer y segundo reaccionantes se introduce en la zona de tratamiento por encima del lecho catalítico, el
reaccionante de menor punto de ebullición de los mismos introduciéndose por debajo del lecho catalítico.
11. Un proceso según la reivindicación 4, en el que el reaccionante de mayor punto de ebullición del primer y segundo reaccionantes se introduce en la zona de tratamiento por encima del lecho catalítico, el
reaccionante de menor punto de ebullición de los mismos introduciéndose por debajo del lecho catalítico.
12. Un proceso según la reivindicación 5, en el que el reaccionante de mayor punto de ebullición del primer y segundo reaccionantes se introduce en la zona de tratamiento por encima del lecho catalítico, el reaccionante de menor punto de ebullición introduciéndose por debajo del lecho catalítico.
13. Un proceso según la reivindicación 6, en el que el reaccionante de mayor punto de ebullición del primer y segundo reaccionante se introduce en la zona de tratamiento por encima del lecho catalítico, el
reaccionante de menor punto de ebullición de los mismos introduciéndose por debajo del lecho catalítico.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6846959B2 (en) 2002-10-07 2005-01-25 Air Products And Chemicals, Inc. Process for producing alkanolamines
JP4756344B2 (ja) * 2006-02-21 2011-08-24 独立行政法人産業技術総合研究所 超臨界水を媒体とする反応系を利用したアミドの製造方法
US8048624B1 (en) 2007-12-04 2011-11-01 Opx Biotechnologies, Inc. Compositions and methods for 3-hydroxypropionate bio-production from biomass
US8809027B1 (en) 2009-09-27 2014-08-19 Opx Biotechnologies, Inc. Genetically modified organisms for increased microbial production of 3-hydroxypropionic acid involving an oxaloacetate alpha-decarboxylase
JP2013505727A (ja) 2009-09-27 2013-02-21 オーピーエックス バイオテクノロジーズ, インコーポレイテッド 3−ヒドロキシプロピオン酸および他の生成物を生成するための方法
EP2882843A4 (en) 2012-08-10 2016-04-06 Opx Biotechnologies Inc MICRO-ORGANISMS AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF FATTY ACIDS AND PRODUCTS DERIVED FROM FATTY ACIDS
US20150057465A1 (en) 2013-03-15 2015-02-26 Opx Biotechnologies, Inc. Control of growth-induction-production phases
EP2976141A4 (en) 2013-03-15 2016-10-05 Cargill Inc FLASHING FOR PRODUCTION CLEANING AND RECOVERY
CN106795483A (zh) 2013-07-19 2017-05-31 嘉吉公司 用于生产脂肪酸和脂肪酸衍生产物的微生物及方法
US11408013B2 (en) 2013-07-19 2022-08-09 Cargill, Incorporated Microorganisms and methods for the production of fatty acids and fatty acid derived products
EP2993228B1 (en) 2014-09-02 2019-10-09 Cargill, Incorporated Production of fatty acid esters
WO2018144701A2 (en) 2017-02-02 2018-08-09 Cargill Incorporated Genetically modified cells that produce c6-c10 fatty acid derivatives
CN111153824A (zh) * 2019-06-19 2020-05-15 浙江大学 利用氧化物材料催化有机腈类水合制备酰胺类化合物方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB831051A (en) * 1956-02-28 1960-03-23 Heyden Newport Chemical Corp Improvements in or relating to production of polychlorobenzene compounds
BE759562A (fr) * 1969-12-31 1971-04-30 Ibm Dispositif d'emmagasinage auxiliaire et methode mise en oeuvre
BE792366A (fr) * 1971-12-06 1973-03-30 Mitsui Toatsu Chemicals Procede de raffinage d'une solution aqueuse d'acrylamide
JPS6012344B2 (ja) * 1973-06-05 1985-04-01 三井東圧化学株式会社 アクリルアミド水溶液の処理方法
US5276185A (en) * 1990-06-11 1994-01-04 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for producing amide compounds
KR940007527B1 (ko) * 1990-06-11 1994-08-19 미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시기가이샤 아미드 화합물의 제조방법
US5476883A (en) * 1993-07-23 1995-12-19 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Preparation process of acrylamide from purified acrylonitrile
TW318860B (es) * 1994-03-02 1997-11-01 Mitsui Toatsu Chemicals

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