ES2240258T3 - Materiales para lentes de contacto que comprenden un macromero que tiene la estructura de polisiloxano en la cadena lateral. - Google Patents
Materiales para lentes de contacto que comprenden un macromero que tiene la estructura de polisiloxano en la cadena lateral.Info
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Abstract
Un material para lentes de contacto, que comprende un copolímero que esencialmente comprende un macromonómero de siloxano de componente (A) que tiene un peso molecular promedio en número de aproximadamente 1.000 a 10.000 y está representado por la fórmula general (I): en la que R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de grupos alquilo de C1-C4; R4 se selecciona de grupos alquilo de C1-C6; R5 es un residuo obtenido separando un grupo NCO de un diisocianato alifático, alicíclico o aromático; R6, R7, R8 y R9 se seleccionan independientemente de grupos alquileno de C1-C3; n es un número entero de 4 a 80; y m y p son independientemente un número entero de 3 a 40; un monómero monoolefínico insoluble en agua de componente (B); y un monómero monoolefínico soluble en agua de componente (C).
Description
Materiales para lentes de contacto que comprenden
un macrómero que tiene la estructura de polisiloxano en la cadena
lateral.
La invención se refiere a un material para lentes
de contacto que sea adecuado como un polímero que tenga
biocompatibilidad y permeabilidad al oxígeno, y para lentes de
contacto blandas. Las lentes de contacto blandas de la presente
invención tienen un contenido de agua de, por ejemplo, 15 a 35%, y
una flexibilidad y una permeabilidad al oxígeno excelentes.
Los resultados clínicos han indicado que el uso
de lentes de contacto reduce el suministro de oxígeno del aire, que
algunas veces puede provocar la inhibición de la proliferación de
células epiteliales de la córnea y el hinchamiento de la córnea. Por
consiguiente, hasta ahora se ha intentado una mejora de la
permeabilidad al oxígeno del material con el fin de proporcionar
lentes de contacto que tengan una mayor seguridad.
Para la mejora de la permeabilidad al oxígeno de
lentes de contacto duras se ha intentado la introducción de
metacrilato de siloxanilo, metacrilato de fluoroalquilo, o
semejantes. Este método mejora notablemente la permeabilidad al
oxígeno de las lentes de contacto duras; sin embargo, no se ha
mejorado en absoluto el agravamiento de la sensación durante el uso
provocado por el material duro. Por otra parte, las lentes de
contacto blandas están categorizadas en lentes de contacto blandas
que no contienen agua y en lentes que contienen agua (hidrogeles).
En cuanto a las lentes de contacto blandas que no contienen agua,
las lentes de silicona, por ejemplo, tienen una alta permeabilidad
al oxígeno; sin embargo, su demasiada elasticidad provoca que las
lentes se peguen a la córnea y, por consiguiente, prácticamente no
se han utilizado. Las lentes fabricadas de ésteres
(met)acrílicos tienen una constante de permeabilidad al
oxígeno bastante baja, la cual es un valor insuficiente. Se sabe que
las lentes de contacto blandas que contienen agua son confortables
durante el uso debido a la flexibilidad del material; sin embargo,
su permeabilidad al oxígeno se deriva del contenido de agua de las
lentes, y de este modo es menor en comparación con la de las lentes
de contacto duras. Por ejemplo, un material para lentes blandas que
contiene agua que tenga un contenido de agua de 80% tiene una
constante de permeabilidad del oxígeno de aproximadamente 40 x
10^{-11} (cm^{2}/s).(ml O_{2}/ml x mmHg).
Se han hecho varios informes con respecto a la
cantidad de oxígeno necesaria para la córnea. Mishima comparó la
permeabilidad del oxígeno de lentes de contacto con el cambio
corneal durante el uso, e informó que Dk/L de una lente de contacto
correspondiente a una relación de hinchamiento en la córnea de 0 (el
valor obtenido dividiendo el valor Dk (permeabilidad al oxígeno) por
el espesor de la lente (cm)) no fue menor que 70 x 10^{-9}
(Nichi-Kore-Shi 36:
1-12, 1994). La permeabilidad al oxígeno de las
lentes de contacto blandas comunes depende del contenido de agua;
por consiguiente, es extremadamente difícil preparar lentes que
satisfagan el valor Dk/L (transmisibilidad del oxígeno) de 70 x
10^{-9}.
Por consiguiente, se han descrito varios
polímeros que contienen grupos siloxano con el fin de mejorar la
permeabilidad al oxígeno de las lentes de contacto blandas. Por
ejemplo, la patente japonesa dejada abierta nº 294818/1991 (de aquí
en adelante denominada como técnica anterior 1) describe, como lente
de contacto blanda que tenga una excelente permeabilidad del
oxígeno, lentes de contacto blandas de bajo contenido de agua que
sustancialmente comprenden como componentes principales un
(met)acrilato de organosiloxanilo, un monómero que contenga
flúor y dimetilacrilamida. En este caso, la permeabilidad al oxígeno
se puede mejorar introduciendo como componentes de las lentes de
contacto silicona y el monómero que contiene flúor; sin embargo, la
mejora es insuficiente, y las lentes resultantes son duras y de mala
calidad en la restaurabilidad de la forma, lo cual es provocado por
la baja movilidad de las moléculas entre un resto que tiene un grupo
silicona o un grupo flúor y un grupo funcional (por ejemplo, el
grupo metacroilo).
La publicación de patente internacional (KOHYO)
nº 502949/1991 (de aquí en adelante denominada como técnica anterior
2) describe lentes de contacto blandas que tienen una excelente
permeabilidad del oxígeno, que comprenden un macromonómero de
siloxano como componente principal. En este caso, se pueden obtener
lentes de contacto blandas que tiene una alta permeabilidad del
oxígeno y una excelente flexibilidad usando como componente
principal un macromonómero de siloxano que tenga un alto peso
molecular. Sin embargo, el macromonómero que tiene la estructura
descrita en la técnica anterior 2 tiene a estructura de siloxano en
la cadena principal y los grupos funcionales en los extremos
finales, y de este modo, ambos extremos del macromonómero se enlazan
a otros componentes del polímero para inhibir la movilidad de la
estructura de siloxano. Por lo tanto, no se puede realmente esperar
que la permeabilidad del oxígeno mejore drásticamente.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención es proporcionar un material para lentes de contacto y
lentes de contacto blandas que tenga una flexibilidad y una
permeabilidad del oxígeno excelentes.
Los inventores de la presente invención hicieron
estudios intensivos sobre la base de las técnicas anteriores
anteriormente mencionadas con el fin de desarrollar lentes de
contacto blandas que tengan una permeabilidad del oxígeno del mismo
grado que o más que las lentes de contacto duras. Como resultado, se
ha desarrollado con éxito un material para lentes de contacto
blandas que tiene una flexibilidad y una permeabilidad al oxígeno
satisfactorias, usando un macromonómero en el que un grupo
polimerizable se enlaza a la cadena lateral de polisiloxano por
medio de un enlace uretano para mantener una alta movilidad de la
estructura de siloxano que contribuye a la permeabilidad al oxígeno
del polímero. La presente invención se consiguió sobre la base de
estos hallazgos.
La presente invención se refiere a un material
para lentes de contacto, que comprende un copolímero que
esencialmente comprende un macromonómero de siloxano de componente
(A) que tiene un peso molecular promedio en número de
aproximadamente 1.000 a 10.000 y está representado por la fórmula
general (I):
en la que R_{1}, R_{2} y
R_{3} se seleccionan independientemente de grupos alquilo de
C1-C4; R_{4} se selecciona de grupos alquilo de
C1-C6; R_{5} es un residuo obtenido separando un
grupo NCO de un diisocianato alifático, alicíclico o aromático;
R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} se seleccionan
independientemente de grupos alquileno de C1-C3; n
es un número entero de 4 a 80; y m y p son independientemente un
número entero de 3 a 40; un monómero monoolefínico insoluble en agua
de componente (B); y un monómero monoolefínico soluble en agua de
componente
(C).
La presente invención se refiere además a una
lente de contacto blanda que se obtiene moldeando el material para
lentes de contacto anteriormente mencionado en forma de una lente de
contacto, y haciendo que la lente contenga agua.
Además, la presente invención se refiere a una
lente de contacto blanda que se obtiene inyectando en un molde en
forma de lente de contacto una mezcla de monómeros que comprende un
macromonómero de siloxano de componente (A) que tiene un peso
molecular promedio en número de aproximadamente 1.000 a 10.000 y
está representado por la fórmula general (I):
en la que R_{1}, R_{2} y
R_{3} se seleccionan independientemente de grupos alquilo de
C1-C4; R_{4} se selecciona de grupos alquilo de
C1-C6; R_{5} es un residuo obtenido separando un
grupo NCO de un diisocianato alifático, alicíclico o aromático;
R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} se seleccionan
independientemente de grupos alquileno de C1-C3; n
es un número entero de 4 a 80; y m y p son independientemente un
número entero de 3 a 40; un monómero monoolefínico insoluble en agua
de componente (B); y un monómero monoolefínico soluble en agua de
componente (C); copolimerizando la mezcla de monómeros; y haciendo
que el copolímero resultante contenga
agua.
El material para lentes de contacto de la
presente invención comprende un copolímero que esencialmente
comprende un macromonómero de siloxano de componente (A), un
monómero monoolefínico insoluble en agua de componente (B), y un
monómero monoolefínico soluble en agua de componente (C).
El macromonómero de siloxano de componente (A) es
un componente que puede proporcionar una flexibilidad y una
permeabilidad al oxígeno excelentes, y el monómero monoolefínico
insoluble en agua de componente (B) y el monómero monoolefínico
soluble en agua de componente (C) son aquellos que puedan
proporcionar propiedades que se correspondan con los fines, tales
como la flexibilidad, la permeabilidad al oxígeno y el contenido de
agua deseado. El material para lentes de contacto de la presente
invención comprende los componentes del copolímero que comprendan
estos 3 componentes, de este modo es un material para lentes de
contacto que tiene una flexibilidad y una permeabilidad al oxígeno
excelentes, que no se han obtenido en los materiales
convencionales.
El macromonómero de siloxano de componente (A)
está representado por la fórmula general (I) anteriormente
mencionada y tiene el peso molecular promedio en número de
aproximadamente 1.000 a 10.000. Cuando el peso molecular promedio en
número del macromonómero de siloxano de componente (A) es menor que
aproximadamente 1.000, la lente no puede tener una permeabilidad al
oxígeno suficiente, y cuando es mayor que aproximadamente 10.000, el
peso molecular es tan alto que se puede degradar la compatibilidad
con otros componentes del copolímero, y, algunas veces, el
componente (A) se puede disolver insuficientemente en la
formulación. El peso molecular promedio en número del macromonómero
de siloxano de componente (A) es preferiblemente de 2.000 a
8.000.
En la fórmula general (I) anteriormente
mencionada que representa al macromonómero de siloxano de componente
(A), R_{1}, R_{2} y R_{3} pueden ser los mismos o diferentes.
Los grupos alquilo de C1-C4 incluyen, por ejemplo,
un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo
n-butilo, un grupo terc-butilo y
semejantes, y el grupo preferido es el grupo metilo. Los grupos
alquilo de C1-C6 representados por R_{4} incluyen,
por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un
grupo n-butilo, un grupo n-pentilo,
un grupo n-hexilo y semejantes, y el grupo preferido
es el grupo n-butilo. En el residuo obtenido
separando un grupo NCO de un diisocianato alifático, alicíclico o
aromático representado por R_{5}, el diisocianato alifático
incluye, por ejemplo, 1,4-diisocianatobutano,
1,6-diisocianatohexano y semejantes. El diisocianato
alicíclico incluye, por ejemplo,
1,2-diisocianatociclohexano,
1,3-diisocianatociclohexano, isoforonadiisocianato y
semejantes. El diisocianato aromático incluye, por ejemplo,
2,4-toluenodiisocianato,
2,6-toluenodiisocianato,
difenilmetano-4,4'-diisocianato y
semejantes. El residuo obtenido separando un grupo NCO de un
diisocianato alifático, alicíclico o aromático representado por
R_{5} tiene preferiblemente la estructura de isoforona. R_{6},
R_{7}, R_{8} y R_{9} pueden ser los mismos o diferentes. Los
grupos alquileno de C1-C3 incluyen, por ejemplo, el
grupo metileno, el grupo etileno, el grupo propileno y semejantes, y
el grupo preferido es un grupo alquileno de C2 (etileno).
El símbolo "n" es un número entero de 4 a
80. No se prefiere que "n" sea menor que 4 porque la lente no
puede tener una permeabilidad al oxígeno suficiente, ni que "n"
sea mayor que 80 porque se puede degradar la compatibilidad con
otros componentes del copolímero y, algunas veces, el componente (A)
puede disolverse insuficientemente en la formulación.
Preferiblemente, el símbolo "n" es un número entero de 4 a 60,
y más preferiblemente un número entero de 4 a 40. Los símbolos
"m" y "p" pueden ser los mismos o diferentes, y son
números enteros de 3 a 40. No se prefiere que "m" y "p"
sean menor que 3 porque puede que la lente no tenga suficiente
flexibilidad, ni que sean mayores que 40 porque la lente tiende a
tener una resistencia reducida o a ser frágil. Preferiblemente, los
símbolos "m" y "p" son números enteros de 3 a 30, y más
preferiblemente números enteros de 3 a 20.
El material para lentes de contacto de la
presente invención es preferiblemente aquél en el que en la fórmula
general (I) R_{1}, R_{2} y R_{3} son grupos metilo, R_{4} es
un grupo n-butilo, "n" es un número entero de 4
a 60, y "m" y "p" son independientemente un número entero
de 3 a 30, porque las lentes tienen buenas propiedades físicas tales
como la flexibilidad y la permeabilidad al oxígeno.
El macromonómero de siloxano de componente (A) es
preferiblemente un componente representado por la fórmula general
(II):
En la fórmula, R_{10} es un residuo obtenido
separando un grupo NCO de un diisocianato alifático, alicíclico o
aromático. El diisocianato alifático incluye, por ejemplo,
1,4-diisocianatobutano,
1,6-diisocianatohexano y semejantes. El diisocianato
alicíclico incluye, por ejemplo,
1,2-diisocianatociclohexano,
1,3-diisocianatociclohexano, isoforonadiisocianato y
semejantes. El diisocianato aromático incluye, por ejemplo,
2,4-toluenodiisocianato,
2,6-toluenodiisocianato,
difenilmetano-4,4'-diisocianato y
semejantes. El residuo obtenido separando un grupo NCO de un
diisocianato alifático, alicíclico o aromático representado por
R_{10} tiene preferiblemente la estructura de isoforona.
El símbolo "n'" es un número entero de 4 a
40. Cuando "n'" está en este intervalo, la lente puede
ventajosamente tener propiedades físicas mucho mejores, tales como
la resistencia, la flexibilidad y la permeabilidad al oxígeno. El
símbolo "n'" es preferiblemente un número entero de 4 a 30. Los
símbolos "m'" y "p'" son los mismos o diferentes, y son
números enteros de 3 a 20. Los símbolos "m'" y "p'" que
están en el intervalo de 3 a 20 proporcionan ventajas de propiedades
físicas mucho mejores, tales como la resistencia, la flexibilidad y
la permeabilidad al oxígeno de la lente. Preferiblemente, los
símbolos "m'" y "p'" son números enteros de 3 a 15.
El monómero monoolefínico insoluble en agua de
componente (B) se usa como ayuda con el fin de proporcionar al
material para lentes de contacto permeabilidad al oxígeno, y para
mejorar la resistencia mecánica. El monómero monoolefínico insoluble
en agua de componente (B) incluye, por ejemplo, componentes
derivados de uno o más monómeros seleccionados del grupo que
consiste en
tris(trimetilsiloxi)-\gamma-metacriloxipropilsilano,
metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo, metacrilato de
hexafluoroisopropilo y metacrilato de
perfluorooctiletiloxipropileno.
El monómero monoolefínico soluble en agua de
componente (C) se usa con el fin de ajustar el contenido de agua de
las lentes de contacto blandas preparadas a partir del material para
lentes de contacto, y como ayuda para proporcionar flexibilidad. El
monómero monoolefínico soluble en agua de componente (C) incluye,
por ejemplo, componentes derivados de al menos uno o más monómeros
seleccionados del grupo que consiste en metacrilato de
2-hidroxietilo,
N,N-dimetilacrilamida,
N-vinil-2-pirrolidona
y ácido metacrílico.
En el material para lentes de contacto de la
presente invención, el contenido del macromonómero de siloxano de
componente (A) es preferiblemente de 10 a 60% en peso. Un contenido
del macromonómero de siloxano de componente (A) de 10% en peso o más
puede proporcionar suficiente flexibilidad y permeabilidad al
oxígeno a las lentes preparadas a partir del material, y el de 60%
en peso o menos puede impedir que la densidad de puentes aumente
excesivamente y las lentes se tornen frágiles. Más preferiblemente,
el contenido de macromonómero de siloxano de componente (A) es de 15
a 50% en peso.
En el material para lentes de contacto de la
presente invención, el contenido del monómero monoolefínico
insoluble en agua de componente (B) es preferiblemente de 10 a 50%
en peso. Un contenido del monómero monoolefínico insoluble en agua
de componente (B) de 10% en peso o más puede proporcionar suficiente
efecto de adición del monómero monoolefínico insoluble en agua de
componente (B), y el de 50% en peso o menos puede proporcionar a las
lentes una flexibilidad y una recuperación de la forma adecuadas.
Más preferiblemente, el contenido de monómero monoolefínico
insoluble en agua de componente (B) es de 15 a 45% en peso.
En el material para lentes de contacto de la
presente invención, el contenido del monómero monoolefínico soluble
en agua de componente (C) es preferiblemente de 10 a 45% en peso. Un
contenido del monómero monoolefínico soluble en agua de componente
(C) de 10% en peso o más puede proporcionar un contenido de agua
apropiado a las lentes preparadas a partir del material, y el de 45%
en peso o menos puede impedir que aumente excesivamente el contenido
de agua de las lentes preparadas a partir del material, y que
decrezca marcadamente la permeabilidad al oxígeno, que depende del
contenido de agua. Más preferiblemente, el contenido de monómero
monoolefínico soluble en agua de componente (C) es de 15 a 40% en
peso.
\newpage
El material para lentes de contacto de la
presente invención puede ser un copolímero que comprenda, además de
los 3 componentes anteriormente mencionados, un componente derivado
de un monómero creador de puentes, por ejemplo,
di(met)acrilato de etilenglicol,
di(met)acrilato de dietilenglicol,
di(met)acrilato de trietilenglicol, metacrilato de
alilo, ftalato de dialilo, maleato de dialilo, isoftalato de
dialilo, isocianurato de trialilo y semejantes, con el fin de
obtener la resistencia mecánica y la duración. En la presente
memoria descriptiva "(met)acrilato" quiere decir tanto
acrilato como metacrilato. El contenido del monómero creador de
puentes anteriormente mencionado es preferiblemente de 0,01 a 1% en
peso de la cantidad total de los componentes copolimerizables. La
cantidad del monómero creador de puentes de 0,01% en peso o más
puede proporcionar el efecto de adición de la resistencia mecánica y
de la duración, y la de 1% en peso o menor puede impedir que las
lentes de contacto blandas resultantes sean frágiles.
El material para lentes de contacto de la
presente invención puede además contener, por ejemplo, un agente de
absorción de la radiación ultravioleta polimerizable, una materia
colorante polimerizable y semejantes, como componentes
copolimerizables con el fin de añadir capacidad de absorción de la
radiación ultravioleta o un color a las lentes de contacto blandas
resultantes. Ejemplos específicos del agente de absorción de la
radiación ultravioleta anteriormente mencionado incluyen
5-cloro-2-[2-hidroxi-5-(\beta-metacriloiloxietilcarbamoiloxietil)]fenil-2-H-benzotriazol,
2-[2-hidroxi-5-(\beta-metacriloiloxietil-carbamoiloxietil)]-fenil-2-H-benzotriazol,
5-cloro-2-[2-hidroxi-4-(p-vinilbenciloxi-2-hidroxipropiloxi)]fenil-2-H-benzotriazol,
y semejantes.
Ejemplos específicos de la materia colorante
polimerizable anteriormente mencionada
incluyen
1,4-bis(4-vinilbencilamino)antraquinona,
1-p-hidroxibencilamino-4-p-vinilbencilaminoantraquinona,
1-anilino-4-metacriloilaminoantraquinona
y semejantes.
Cuando se colorean las lentes de contacto
fabricadas del material de la presente invención, se puede usar el
método de tinción de la tinaja que comprende mojar las lentes en una
tinaja sin usar las materias colorantes, para impregnar
suficientemente a las lentes en su totalidad con un leucocompuesto
de un colorante, y a continuación mojar las lentes en un baño
oxidante para convertir el leucocompuesto en un compuesto oxidado y
fijar el colorante. Como otros agentes colorantes, el material para
lentes de contacto de la presente invención puede contener una
materia colorante tipo ftalocianina tal como Alcian Blue 8GX y
Alcian Green 2GX. El contenido adecuado del agente absorbente de la
radiación ultravioleta polimerizable anteriormente mencionado y de
colorante polimerizable es 5% en peso o menos de los componentes
copolimerizables, y el particularmente preferido es de 0,02 a 3% en
peso, debido al efecto del espesor de la lente preparada a partir
del material. Una cantidad de 5% en peso o menos puede impedir una
disminución de la resistencia mecánica de las lentes de contacto
resultantes, y es preferible por seguridad ya que las lentes de
contacto entran directamente en contacto con el organismo vivo.
La presente invención incluye una lente de
contacto blanda que se obtiene moldeando el material para lentes de
contacto según la presente invención anteriormente mencionada en
forma de lente de contacto, y haciendo que la lente contenga agua.
El método de moldear el material para lentes de contacto en forma de
lente de contacto y hacer que la lente contenga agua se puede
realizar de una manera convencional.
La presente invención incluye además una lente de
contacto blanda que se obtiene inyectando en un molde en forma de
lente de contacto una mezcla de monómeros que comprende un
macromonómero de siloxano de componente (A), un monómero
monoolefínico insoluble en agua de componente (B), y un monómero
monoolefínico soluble en agua de componente (C); copolimerizando la
mezcla de monómeros; y haciendo que el copolímero resultante
contenga agua.
El macromonómero de siloxano de componente (A),
el monómero monoolefínico insoluble en agua de componente (B) y el
monómero monoolefínico soluble en agua de componente (C) son los
mismos que los explicados para el material para lentes de contacto
anteriormente mencionado.
Desde el punto de vista de buenas propiedades
físicas, tales como la resistencia, la flexibilidad y la
permeabilidad al oxígeno, entre las lentes de contacto blandas de la
presente invención se prefieren aquéllas en las que en la fórmula
general (I) anteriormente mencionada, R_{1}, R_{2} y R_{3} son
grupos metilo, R_{4} es un grupo n-butilo,
"n" es un número entero de 4 a 60, y "m" y "p" son
independientemente un número entero de 3 a 30.
En las lentes de contacto blandas de la presente
invención, el macromonómero siloxano (A) es preferiblemente un
monómero representado por la fórmula general (II) que se explica
para el material para lentes de contacto anteriormente mencionado
desde el punto de vista de unas propiedades físicas mucho mejores,
tales como la resistencia, la resistencia y la permeabilidad al
oxígeno de las lentes.
Para la preparación del material para lentes de
contacto y de las lentes de contacto blandas de la presente
invención, se añade en primer lugar una mezcla que contiene el
monómero anteriormente mencionado con un iniciador de polimerización
y se agita suficientemente para dar una mezcla homogénea de
monómeros. El contenido adecuado del macromonómero siloxano (A) en
la mezcla de monómeros es de 10 a 60% en peso, el del monómero
monoolefínico (B) insoluble en agua es de 10 a 50% en peso, y el del
monómero monoolefínico (C) soluble en agua es de 10 a 45% en peso.
Como iniciador de polimerización usado en la presente memoria, se
puede usar un peróxido, tal como peróxido de lauroilo, hidroperóxido
de cumeno y peróxido de benzoilo,
2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo),
y 2,2'-azobisisobutironitrilo, y cuando se aplica la
fotopolimerización, se puede usar un fotoiniciador, tal como
benzoín-metil-éter,
1-hidroxiciclohexil-fenil-cetona;
2,2-dimetoxi-2-fenilacetofenona,
y
2-hidroxi-2-dimetoxi-1-fenilpropano-1-ona.
Además, la polimerización se puede realizar en
presencia o ausencia de un agente diluyente apropiado. El agente
diluyente adecuado puede ser uno cualquiera en tanto y cuanto
disuelva homogéneamente los componentes monómeros usados. El agente
diluyente incluye, por ejemplo, un alcohol (por ejemplo, etanol,
isopropanol, n-hexanol), un disolvente aprótico
dipolar tal como dimetilsulfóxido, un éter (por ejemplo, THF,
dimetoxietano), un éster (por ejemplo, acetato de propilo, acetato
de isopropilo, acetato de isobutilo, acetato de
terc-butilo, propionato de butilo, butirato de
butilo), un disolvente mixto de agua y un alcohol (un disolvente
mixto agua/etanol) y semejantes. Cuando se usa un agente diluyente,
algunas veces se pueden esperar efectos como son una fácil inyección
en el molde provocada por una disminución de la viscosidad de la
mezcla de monómeros, y una mejora de la resistencia mecánica de la
lente resultante mediante una eliminación efectiva del calor de
polimerización durante la polimerización.
La mezcla de monómeros anteriormente mencionada
se inyecta en un molde para la preparación de lentes de contacto con
o sin la forma de lente de contacto, y a continuación se polimeriza.
El molde está en una forma combinada que tiene una curvatura convexa
y una curvatura cóncava, y se puede fabricar de un material tal como
un metal, vidrio, una resina y semejantes. Preferiblemente, el
material tiene una separabilidad del polímero excelente y una
excelente resistencia al disolvente y al calor. Entre tales
materiales, se prefiere un molde fabricado de una resina porque
puede prepararse fácilmente en la forma necesaria para el diseño
deseado de la lente. El material de resina se selecciona
preferiblemente de los que tienen una baja contracción durante la
formación, una buena transcripción superficial desde el troquel, y
excelentes precisión dimensional y resistencia al disolvente. Tales
materiales de resina incluyen, por ejemplo, polietileno,
polipropileno, polimetilpenteno (TPX), polisulfona,
poli(sulfuro de fenileno), copolímeros de olefinas cíclicas
(por ejemplo, "Apel", Mitsui Petrochemical Co. Ltd.;
"ZEONEX", Nippon Zeon Co. Ltd.) y semejantes. Cuando se inyecta
el monómero, el molde se expone suficientemente a una presión
reducida para separar las sustancias que influyen en la reacción,
tales como agua y oxígeno, que existen en la superficie del molde, a
continuación el molde se purga con un gas inerte tal como nitrógeno
y argón, y a continuación la mezcla de monómeros se inyecta en el
molde. La inyección de la mezcla de monómeros se realiza
preferiblemente en una atmósfera de un gas inerte tal como nitrógeno
y argón.
El método de polimerización incluye, por ejemplo,
un método para elevar la temperatura escalonada o continuamente en
el intervalo de 25 a 120ºC, y de completar la polimerización durante
1 a 24 horas. En este método, es deseable que la polimerización se
lleve a cabo en una atmósfera de un gas inerte tal como nitrógeno y
argón en el horno de polimerización, a presión atmosférica o en
condiciones de presión reducida. Durante la polimerización, después
de añadir el iniciador de fotopolimerización anteriormente
mencionado, se puede aplicar un método de fotopolimerización
mediante radiación ultravioleta, visible o semejante.
Después de la polimerización, la lente se extrae
del molde, y a continuación se le puede aplicar si es necesario un
tratamiento superficial conocido. En el tratamiento superficial con
plasma, por ejemplo, se pueden usar la técnica y el aparato
conocidos hasta ahora, y se puede usar un gas activo tal como aire,
oxígeno, hidrógeno y nitrógeno, o un gas inerte tal como helio, neón
y argón, y un compuesto orgánico de bajo peso molecular tal como
N-vinilpirrolidona y acetileno.
Cuando se moldea el copolímero como lentes de
contacto, se puede aplicar un método de moldeo comúnmente usado por
los expertos. Tal método de moldeo incluye, por ejemplo, un método
de corte, y, después de obtener el copolímero en forma de barras o
bloques, se puede llevar a cabo un método de corte o de corte en
estado congelado para moldear el copolímero en forma de lente de
contacto.
El molde en forma de lente de contacto obtenido
por corte o método semejante, o el copolímero extraído del molde en
forma de lente de contacto para la preparación de lentes de
contacto, se pueden poner a remojo en una disolución fisiológica
salina o en un medio conservante para que las lentes contacto
blandas se impregnen con agua, y se pueden obtener las lentes de
contacto deseadas.
En las lentes de contacto blandas de la presente
invención, el contenido de agua y la constante de permeabilidad al
oxígeno se pueden ajustar al intervalo de 15 a 35% y no menos que 70
x 10^{-11} (cm^{2}/s).(ml O_{2}/ml x mm de Hg),
respectivamente, por medio de ajustar los componentes monómeros
anteriormente mencionados y sus relaciones.
La presente invención se explicará con mayor
detalle con referencia a los ejemplos. Sin embargo, la presente
invención no está limitada a estos ejemplos.
Se añadieron a un matraz de tres bocas, 8,88 g de
isoforonadiisocianato, 0,025 g de dilaurato de dibutilestaño como
catalizador, y 45 ml de cloruro de metileno, y la mezcla se agitó en
una corriente de nitrógeno. A continuación, se pesaron exactamente
20 g de
\alpha-butil-\omega-[3-(2,2-(dihidroximetil)butoxi)propil]polidimetilsiloxano
y se añadieron gota a gota al matraz durante aproximadamente 3
horas, y se llevó a cabo la reacción. Después de realizar la
reacción a temperatura ambiente durante 48 horas, se pesaron
exactamente 0,025 g adicionales de dilaurato de dibutilestaño y 23,3
g de monometacrilato de polietilenglicol y se añadieron gota a gota
al matraz durante aproximadamente 30 minutos. La mezcla se cubrió
con una lámina de aluminio y se agitó hasta que en el análisis (una
reacción a temperatura ambiente durante aproximadamente 48 horas)
por IR (espectro de absorción en el infrarrojo) desapareció la banda
de absorción derivada del isocianato (2260 cm^{-1}). Además, a la
disolución resultante se añadió cloruro de metileno, a continuación
se lavó con una gran cantidad de agua, se deshidrató y se filtró. A
continuación, el disolvente se evaporó para obtener un macromonómero
(A) que tenía la estructura representada por la siguiente fórmula
(III).
El macromonómero resultante tenía las siguientes
características.
1. Bandas de absorción derivadas de
Si-CH_{3} a 802 cm^{-1} y 1259 cm^{-1}.
2. Una banda de absorción derivada de
Si-O-Si de 1033 a 1099
cm^{-1}.
3. Una banda de absorción derivada de C=O del
grupo metacriloilo a 1720 cm^{-1}.
1. Un pico derivado de
Si-CH_{3} alrededor de 0,1 ppm.
2. Un pico de protones metílicos derivado de
isoforonadiisocianato y protones enlazados al anillo alrededor de
0,8 a 1,2 ppm.
3. Un pico derivado de protones metílicos del
grupo metacriloilo alrededor de 1,95 ppm.
4. Un pico de protones vinílicos del grupo
metacriloilo alrededor de 5,5 a 6,2 ppm.
A un frasco de vidrio para muestras que tenía un
volumen interno de 30 ml se añadieron 7 g (35% en peso) del
macromonómero (A) representado por la fórmula (III) anteriormente
mencionada, 7 g (35% en peso) de
tris(trimetilsiloxi)-\gamma-metacriloxipropilsilano
(de aquí en adelante denominado RAVINOL), 6 g (30% en peso) de
N-vinil-2-pirrolidona
(de aquí en adelante denominado NVP), 0,04 g (0,2% en peso de la
cantidad total de macromonómero (A), RAVINOL y NVP) de maleato de
dialilo (de aquí en adelante denominado DAM) y 0,1 g (0,5% en peso
de la cantidad total de macromonómero (A), RAVINOL y NVP) de
2,2'-azobisisobutironitrilo (de aquí en adelante
denominado AIBN) y la mezcla se agitó suficientemente para preparar
una mezcla de monómeros. La mezcla de monómeros resultante se colocó
en un molde fabricado de polipropileno en forma de lente de contacto
y se llevó a cabo la polimerización en atmósfera de nitrógeno de
196.000 Pa (aproximadamente 2 kg/cm^{2}) de 25 a 110ºC durante 5
horas. Después de finalizar la polimerización, el polímero se
extrajo del molde y a continuación se puso a remojo en una
disolución fisiológica salina para obtener la lente de contacto
deseada. La lente de contacto resultante tuvo una flexibilidad y una
permeabilidad al oxígeno excelentes.
Se determinaron las propiedades físicas de esta
lente de contacto. Los resultados se muestran en la tabla 1.
La lente de contacto que alcanzó el hinchamiento
de equilibrio en la disolución fisiológica salina a 25ºC se dobló
dos veces, a continuación se observó la forma usando un dispositivo
para la medida de la forma de lentes de contacto, Contact Analyzer
de Optimec Co., en disolución fisiológica salina a 25ºC y se evaluó
sobre la base del criterio de evaluación.
O: retorno inmediato a la forma original y ningún
cambio en la forma de la lente.
\Delta: retorno a la forma original después de
un rato.
x: no retorna a la forma original.
El contenido de agua se calculó a partir de la
siguiente ecuación, siempre que el peso de la lente de contacto que
alcanza el hinchamiento de equilibrio en la disolución fisiológica
salina a 25ºC después del hinchamiento por hidratación se defina
como Ww, y el peso después de resecar (80ºC, 4 horas) se defina como
Dw.
Contenido de
agua (%) = [(Ww-Dw)/Ww] x
100
La constante de permeabilidad al oxígeno de las
piezas de ensayo se determinó usando lentes que tenían varios
espesores en una disolución fisiológica salina a 25ºC con un
contador de permeación del oxígeno a través de películas tipo
Seika-Ken de
Rika-Seiki-Kogyo Co. Ltd. La unidad
de la constante de permeabilidad al oxígeno es (cm^{2}/s).(ml
O_{2}/ml x mmHg), y la constante de permeabilidad al oxígeno de la
tabla es un valor obtenido multiplicando el valor original de la
constante de permeabilidad al oxígeno por 10^{11}.
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\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplos 2 a
10
Se obtuvieron lentes de contacto de una manera
similar a la del ejemplo 1, excepto que la composición se cambió
como se muestra en la tabla 1. En los ejemplos 8 a 10 se usó agente
diluyente en combinación como se muestra más adelante. Las lentes de
contacto resultantes tuvieron una flexibilidad y permeabilidad al
oxígeno excelentes. DMAA y HEMA significan
N,N-dimetilacrilamida y metacrilato de
2-hidroxietilo, respectivamente.
A un frasco de vidrio para muestras que tenía un
volumen interno de 30 ml, se añadieron 5,1 g (25,5% en peso) del
macromonómero (A) representado por la fórmula (III), 6,8 g (34% en
peso) de RAVINOL, 3,74 g (18,7% en peso) de DMAA, 1,36 g (6,8% en
peso) de HEMA, 3 g de 1-hexanol (de aquí en adelante
denominado HeOH) como agente diluyente (15% en peso), y 0,085 g de
AIBN (0,5% en peso de la cantidad total de macromonómero (A),
RAVINOL, DMAA y HEMA), y la mezcla se agitó suficientemente para
preparar una mezcla de monómeros. Después de eso, se obtuvieron
lentes de contacto de una manera similar a la del ejemplo 1. Como se
muestra en la tabla 1, las lentes de contacto resultantes tuvieron
una flexibilidad y una permeabilidad al oxígeno excelentes.
A un frasco de vidrio para muestras que tenía un
volumen interno de 30 ml, se añadieron 4,8 g (24% en peso) del
macromonómero (A) representado por la fórmula (III), 6,4 g (32% en
peso) de RAVINOL, 3,52 g (17,6% en peso) de DMAA, 1,28 g (6,4% en
peso) de HEMA, 4 g de etanol (20% en peso) (de aquí en adelante
denominado EtOH) como agente diluyente, y 0,112 g (0,7% en peso de
la cantidad total de macromonómero (A), RAVINOL, DMAA y HEMA) de
2-hidroxi-2-dimetoxi-1-fenilpropano-1-ona
(de aquí en adelante denominado Darocur 1173), y la mezcla se agitó
suficientemente para preparar una mezcla de monómeros. A
continuación, la mezcla de monómeros se colocó en un molde fabricado
de polipropileno en forma de lente de contacto, y se llevó a cabo la
polimerización irradiando luz ultravioleta (300 a 400 nm) de
aproximadamente 25 mW/cm^{2} a temperatura ambiente durante
aproximadamente 80 minutos. Después de eso, como se muestra en la
tabla 1, las lentes de contacto obtenidas por un tratamiento similar
al del ejemplo 1 tuvieron una flexibilidad y una permeabilidad al
oxígeno excelentes.
Se obtuvieron lentes de contacto de una manera
similar a la del ejemplo 9, excepto que la composición se cambió
como se muestra en la tabla 1. Como se muestra en la tabla 1, las
lentes de contacto resultantes tuvieron una flexibilidad y una
permeabilidad al oxígeno excelentes. B-acetato
significa acetato de terc-butilo.
Ejemplo comparativo
1
(Técnica anterior 1, ejemplo
2)
Se preparó una mezcla de monómeros mezclando 10,6
g (53% en peso) de RAVINOL, 4,2 g (21% en peso) de metacrilato de
2,2,2-trifluoroetilo (de aquí en adelante denominado
3FMA), 5 g (25% en peso) de N,N-dimetilacrilamida
(de aquí en adelante denominada DMAA), 0,2 g (1% en peso) de
dimetacrilato de etilenglicol (de aquí en adelante denominado EDMA),
y 0,1 g (0,5% en peso de la cantidad total de monómeros) de
2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo
(de aquí en adelante denominado V-65), y se
obtuvieron lentes de contacto de una manera similar a la del ejemplo
1. Las lentes de contacto resultantes tuvieron una mala flexibilidad
y no retornaron a la forma original después de doblarlas dos
veces.
Ejemplo comparativo
2
Se obtuvieron lentes de contacto de una manera
similar a la del ejemplo 1, excepto que en lugar del macromonómero
(A) se usó un macromonómero (B) que tenía como cadena principal la
estructura de dimetilsiloxano representada por la fórmula (IV)
siguiente. Las lentes de contacto resultantes tuvieron una constante
de permeabilidad al oxígeno menor que las lentes de contacto
descritas en los ejemplos 1 a 10.
Ejemplo comparativo
3
Se preparó una mezcla de monómeros mezclando y
agitando suficientemente 20 g (50% en peso) de RAVINOL, 20 g (50% en
peso) de 3FMA, 0,8 g (2% en peso de la cantidad total de RAVINOL y
3FMA) de EDMA, y 0,14 g (0,35% en peso de la cantidad total de
RAVINOL y 3FMA) de AIBN. La mezcla de monómeros resultante se colocó
en una tubería fabricada de polietileno y la polimerización se llevó
a cabo a 45ºC durante 120 horas. Después de la polimerización, se
extrajo de la tubería el polímero con forma de barra y se secó en un
secador a 110ºC durante toda la noche. El polímero resultante se
cortó al espesor fijado y se usó para la determinación de la
constante de permeabilidad al oxígeno. La constante de permeabilidad
al oxígeno del polímero resultante fue menor que las de las lentes
de contacto descritas en los ejemplos 1 a 10.
Como se muestra en la tabla 1, las lentes de
contacto del ejemplo comparativo 1 tuvieron una mala flexibilidad
(por ejemplo, cuando se doblaron dos veces la forma no retornó a la
original) y no fueron aptas para usarse como lentes de contacto
blandas. Las lentes de contacto de los ejemplos comparativos 2 y 3
tuvieron bajas constantes de permeabilidad al oxígeno.
E comparación con esto, una cualquiera de las
lentes de contacto de los ejemplos 3 a 10 tenía una excelente
flexibilidad y también una alta constante de permeabilidad al
oxígeno. Esto puede considerarse como el efecto resultante de un uso
del macromonómero siloxano de la presente invención en el que el
grupo polimerizable está enlazado a la cadena lateral de
polidimetilsiloxano por medio de un enlace uretano.
El material para lentes de contacto de la
presente invención tiene una excelente flexibilidad y una alta
permeabilidad al oxígeno. Por consiguiente, el material preparado
mediante la presente invención es adecuado para lentes de contacto,
especialmente para lentes de contacto blandas que contienen
agua.
Claims (14)
1. Un material para lentes de contacto, que
comprende un copolímero que esencialmente comprende un macromonómero
de siloxano de componente (A) que tiene un peso molecular promedio
en número de aproximadamente 1.000 a 10.000 y está representado por
la fórmula general (I):
en la que R_{1}, R_{2} y
R_{3} se seleccionan independientemente de grupos alquilo de
C1-C4; R_{4} se selecciona de grupos alquilo de
C1-C6; R_{5} es un residuo obtenido separando un
grupo NCO de un diisocianato alifático, alicíclico o aromático;
R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} se seleccionan
independientemente de grupos alquileno de C1-C3; n
es un número entero de 4 a 80; y m y p son independientemente un
número entero de 3 a 40; un monómero monoolefínico insoluble en agua
de componente (B); y un monómero monoolefínico soluble en agua de
componente
(C).
2. El material para lentes de contacto según la
reivindicación 1, en el que en la fórmula general (I) R_{1},
R_{2} y R_{3} son grupos metilo, R_{4} es un grupo
n-butilo, n es un número entero de 4 a 60, y m y p
son independientemente un número entero de 3 a 30.
3. El material para lentes de contacto según la
reivindicación 1 ó 2, en el que dicho macromonómero de siloxano de
componente (A) está representado por la siguiente fórmula general
(II):
en la que R_{10} es un residuo
obtenido separando un grupo NCO de un diisocianato alifático,
alicíclico o aromático, n' es un número entero de 4 a 40; y m' y p'
son independientemente un número entero de 3 a
20.
4. El material para lentes de contacto según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el contenido del
monómero de siloxano de componente (A) es de 10 a 60% en peso, el
contenido del monómero monoolefínico insoluble en agua de componente
(B) es de 10 a 50% en peso, y el contenido del monómero
monoolefínico soluble en agua de componente (C) es de 10 a 45% en
peso.
5. El material para lentes de contacto según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho monómero
monoolefínico insoluble en agua de componente (B) es uno o más de
las clases de monómeros seleccionados del grupo que consiste en
tris(trimetilsiloxi)-\gamma-metacriloxipropilsilano,
metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo, metacrilato de
hexafluoroisopropilo y metacrilato de
perfluorooctiletiloxipropileno.
6. El material para lentes de contacto según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que dicho monómero
monoolefínico soluble en agua de componente (C) es uno o más de las
clases de monómeros seleccionados de metacrilato de
2-hidroxietilo,
N,N-dimetilacrilamida,
N-vinil-2-pirrolidona
y ácido metacrílico.
7. Una lente de contacto blanda, que se obtiene
moldeando el material para lentes de contacto según una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 6 en forma de lente de contacto y
haciendo que la lente contenga agua.
8. Una lente de contacto blanda, que se obtiene
inyectando en un molde en forma de lente de contacto una mezcla de
monómeros que comprende un macromonómero de siloxano de componente
(A) que tiene un peso molecular promedio en número de
aproximadamente 1.000 a 10.000 y está representado por la fórmula
general (I):
en la que R_{1}, R_{2} y
R_{3} se seleccionan independientemente de grupos alquilo de
C1-C4; R_{4} se selecciona de grupos alquilo de
C1-C6; R_{5} es un residuo obtenido separando un
grupo NCO de un diisocianato alifático, alicíclico o aromático;
R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} se seleccionan
independientemente de grupos alquileno de C1-C3; n
es un número entero de 4 a 80; y m y p son independientemente un
número entero de 3 a 40; un monómero monoolefínico insoluble en agua
de componente (B); y un monómero monoolefínico soluble en agua de
componente (C); copolimerizando la mezcla de monómeros; y haciendo
que el copolímero resultante contenga
agua.
9. La lente de contacto blanda según la
reivindicación 8, en la que en la fórmula general (I) R_{1},
R_{2} y R_{3} son grupos metilo, R_{4} es un grupo
n-butilo, n es un número entero de 4 a 60, y m y p
son independientemente un número entero de 3 a 30.
10. La lente de contacto blanda según la
reivindicación 8 ó 9, en la que dicho macromonómero de siloxano de
componente (A) está representado por la fórmula general (II)
siguiente:
en la que R_{10} es un residuo
obtenido separando un grupo NCO de un diisocianato alifático,
alicíclico o aromático, n' es un número entero de 4 a 40; y m' y p'
son independientemente un número entero de 3 a
20.
11. La lente de contacto blanda según una
cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en la que el contenido
del macromonómero de siloxano de componente (A) en la mezcla de
monómeros es de 10 a 60% en peso, el contenido del monómero
monoolefínico insoluble en agua de componente (B) es de 10 a 50% en
peso, y el contenido del monómero monoolefínico soluble en agua de
componente (C) es de 10 a 45% en peso.
12. La lente de contacto blanda según una
cualquiera de las reivindicaciones 8 a 11, en la que dicho monómero
monoolefínico insoluble en agua de componente (B) es uno o más de
las clases de monómeros seleccionados del grupo que consiste en
tris(trimetilsiloxi)-\gamma-metacriloxipropilsilano,
metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo, metacrilato de
hexafluoroisopropilo y metacrilato de
perfluorooctiletiloxipropileno.
13. La lente de contacto blanda según una
cualquiera de las reivindicaciones 8 a 12, en la que dicho monómero
monoolefínico soluble en agua de componente (C) es uno o más de las
clases de monómeros seleccionados de metacrilato de
2-hidroxietilo,
N,N-dimetilacrilamida,
N-vinil-2-pirrolidona
y ácido metacrílico.
14. La lente de contacto blanda según una
cualquiera de las reivindicaciones 7 a 13, en la que el contenido de
agua es de 15 a 35% y la constante de permeabilidad al oxígeno no es
menor que 70 x 10^{-11} (cm^{2}/s).(ml O_{2}/ml x mm de
Hg).
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