ES2240578T3 - 1,3-oxatianos como ingredientes perfumantes o aromatizantes. - Google Patents
1,3-oxatianos como ingredientes perfumantes o aromatizantes.Info
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Abstract
Un compuesto de fórmula donde R1 y R2 representan simultánea o independientemente un grupo alquilo o alquenilo lineal o ramificado de 1 a 4 átomos de carbono; R3 representa un hidrógeno, un grupo cicloalquilo o cicloalquenilo posiblemente substituido, un grupo furanilo posiblemente substituido, un grupo alquilo o alquenilo lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono posiblemente substituido o un grupo alquilo o alquenilo lineal o ramificado de 1 a 4 átomos de carbono acabado en un grupo éster o amida carboxílicos, y R4 representa un hidrógeno o un grupo alquilo lineal de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que se excluyan el 2-[2-(4-metoxife- nil)etenil]-4, 4-dimetil-1, 3-oxatiano, el 4, 4-dimetil-2-(2- feniletenil)-1, 3-oxatiano, el 2, 2, 4, 4-tetrametil-1, 3- oxatiano, el 2, 4, 4-trimetil-1, 3-oxatiano, el 4, 4-dimetil- 1, 3-oxatiano y el 2-(2-metil-1-propenil)-4, 4-dimetil-1, 3- oxatiano.
Description
1,3-oxatianos como ingredientes
perfumantes o aromatizantes.
La presente invención se relaciona con la
perfumería y la industria de los sabores. Se relaciona más
concretamente con el uso de un compuesto de fórmula (I) como
ingrediente perfumante o saborizante
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donde R^{1} y R^{2} representan
simultánea o independientemente un grupo alquilo o alquenilo lineal
o ramificado de 1 a 4 átomos de
carbono;
R^{3} representa un hidrógeno, un grupo
cicloalquilo o cicloalquenilo posiblemente substituido, un grupo
furanilo posiblemente substituido, un grupo alquilo o alquenilo
lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono posiblemente
substituido o un grupo alquilo o alquenilo lineal o ramificado de 1
a 4 átomos de carbono acabado en un grupo éster o amida
carboxílicos, y
R^{4} representa un hidrógeno o un grupo
alquilo lineal de 1 a 4 átomos de carbono.
Los grupos substituyentes para R^{3} pueden
ser, por ejemplo, grupos alquilo o alquenilo
C_{1}-C_{3}, un anillo aromático o grupos
cicloalquilo o cicloalquenilo C_{5}-C_{7},
posiblemente sustituidos por grupos metilo o etilo.
Se han investigado durante varios años muchos
1,3-oxatianos y su uso en la industria de los
sabores y de las fragancias. El más conocido entre éstos es el
2-metil-4-propil-1,3-oxatiano,
descrito en EE.UU. 4.220.561, que es muy apreciado en la industria
de los sabores por su nota dulce de fruta de la pasión.
Hasta la fecha, todos los
1,3-oxatianos descritos en la técnica anterior y
conocidos como útiles en la industria de los perfumes o de los
sabores están mono-substituidos en la posición 4
del anillo o, al menos, llevan un substituyente en la posición 5 ó 6
del anillo.
Hasta donde sabemos, sólo hay seis compuestos de
fórmula (I) descritos en la técnica anterior, pero no se describen
propiedades de olor o de sabor para ninguno de ellos. Tetrahedron
Lett., 2000, 41, 371-5, muestra el
uso de
2-[2-(4-metoxifenil)etenil]-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
y de
4,4-dimetil-2-(2-feniletenil)-1,3-oxatiano
como intermediarios químicos en reacciones de
cicloadición-eliminación. Org. Magn. Reson.,
1979, 12, 331-6, y Tetrahedron
Lett., 1970, 8, 551-4, describen
estudios sobre la conformación de anillo del
2,2,4,4-tetrametil-1,3-oxatiano,
del
2,4,4-trimetil-1,3-oxatiano
y del
4,4-dimetil-1,3-oxatiano.
Finalmente, el
2-(2-metil-1-propenil)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
es sólo conocido como número de registro en los Chemical Abstracts,
pero no se describe en la literatura.
Sorprendentemente, hemos podido ahora establecer
que los compuestos de fórmula
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como se ha definido anteriormente
poseen propiedades organolépticas útiles y sorprendentes, que los
hacen muy convenientes para la industria de los perfumes y de los
sabores.
\newpage
Son compuesto preferidos de fórmula (I) los de la
fórmula
donde R^{3} representa un
hidrógeno, un grupo cicloalquilo o cicloalquenilo posiblemente
substituido, un grupo furanilo posiblemente substituido, un grupo
alquilo o alquenilo lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono
posiblemente substituido o un grupo alquilo o alquenilo lineal o
ramificado de 1 a 4 átomos de carbono acabado en un grupo éster o
amida carboxílicos,
y
R^{4} representa un hidrógeno o un grupo
metilo.
Los grupos substituyentes para R^{3} pueden
ser, por ejemplo, grupos alquilo o alquenilo
C_{1}-C_{3}, un anillo aromático o grupos
cicloalquilo o cicloalquenilo C_{5}-C_{7},
posiblemente sustituidos por grupos metilo o etilo.
Las propiedades de olor y sabor de los compuestos
de la invención aparecen como totalmente inesperados a la vista de
la técnica anterior, que no dice nada acerca del comportamiento
organoléptico de sus análogos.
El perfil de olor de los compuestos de fórmula
(II) parece depender de la naturaleza de los substituyentes R^{3}
y R^{4}. Con frecuencia, el perfil de olor es del tipo herbáceo y
azufrado, en asociación con notas del tipo de hierbas afrutadas,
mentoladas o aromáticas. En otros casos, el perfil de olor es de
tipo azufrado, con notas de tipo animal/sudoración, madera, verde o
fruta. Algunos compuestos presentan olores de tipo herbáceo, junto
con notas de tipo afrutado o de hierbas aromáticas, o también notas
herbáceas o azufradas, junto con matices de afrutados o de hierbas
aromáticas.
Entre los compuestos de fórmula (II), el
2-heptil-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
(perfil de olor: casis, afrutado, limón, verde, natural), el
2-(5-metil-2-furil)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
(perfil de olor: casis, herbáceo, azufrado, con notas de fondo de
fruta exótica, casis o natural), el
4,4-dimetil-2-propil-1,3-oxatiano
(perfil de olor: carácter herbáceo-aromático, de
perejil, tuyónico, ligeramente de tilo y
azufrado-buchú) y el
2,4,4-trimetil-2-pentil-1,3-oxatiano
(perfil de olor: dulce, azucarado, ligeramente de cebolla, pero muy
natural, de hojas de albahaca, con notas de fondo de albahaca,
salvia, caléndulas, azufrado y natural) son muy apreciados por su
perfil de olor original.
Son incluso más preferidos el
2-etil-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
y el
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano.
El
2-etil-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
tiene un perfil de olor del tipo herbáceo, salvia, hojas de
caléndula, casis, menta silvestre y ligeramente azufrado, con una
nota subyacente de cebolla. Éste es un ingrediente perfumante muy
natural y sobresaliente, que posee una nota verde de tilo inusual
que añade un toque natural a la nota herbácea cuando se usa en
composiciones a bajas proporciones.
El
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
tiene un perfil multioloroso consistente en matices verdes,
naturales, herbáceos, de cerafolio, de artemisa, de caléndula y de
salvia, es también muy natural y confiere a las composiciones
herbáceas-aromáticas un mayor impacto y un aspecto
muy natural, incluso a bajas concentraciones.
Los compuestos de la invención pueden ser usados
en un amplio rango de concentraciones para crear efectos de
fragancia totalmente inesperados hasta ahora. Los compuestos de la
invención pueden adecuarse casi a todos los campos de la perfumería
moderna. Se pueden citar las aplicaciones en perfumería fina, a
saber, en la creación de perfumes y colonias, donde se pueden
obtener nuevos y originales efectos olorosos.
Los compuestos de la invención pueden ser también
usados en perfumería funcional, a saber, en jabones perfumados,
geles de ducha o de baño, champúes, desodorantes corporales y
antitranspirantes, desodorantes del aire ambiental, detergentes
líquidos o sólidos para tratamiento textil, composiciones
detergentes o productos de limpieza para vajillas o superficies
variadas o preparaciones cosméticas.
En estas aplicaciones, los compuestos según la
invención pueden ser usados solos, así como mezclados con otros
ingredientes perfumantes, solventes o aditivos comúnmente usados en
perfumería. La naturaleza y variedad de estos coingredientes no
requieren aquí una descripción más detallada, que no sería
exhaustiva, en cualquier caso. Ciertamente, un experto en la técnica
que tenga un conocimiento general es capaz de elegirlos según la
naturaleza del producto que se ha de perfumar y el efecto olfatorio
buscado. Estos coingredientes perfumantes pertenecen a grupos
químicos variados, tales como alcoholes, aldehídos, cetonas,
ésteres, éteres, acetatos, nitritos, hidrocarburos terpénicos,
compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno o azufre, así como
aceites esenciales naturales o sintéticos. Muchos de estos
ingredientes están enumerados en textos de referencia, tales como S.
Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N.J.,
EE.UU., o versiones más recientes de éste, o en otros libros
similares, o también en la literatura especializada de patentes
comúnmente disponible en la técnica.
Las proporciones en las que se pueden incorporar
los compuestos según la invención en los diferentes productos antes
mencionados varían en un amplio rango de valores. Estos valores
dependen de la naturaleza del producto que se ha de perfumar y del
efecto olfatorio buscado, así como de la naturaleza de los
coingredientes en una composición dada cuando se usan los compuestos
de la invención en mezcla con coingredientes perfumantes, solventes
o aditivos comúnmente usados en la técnica.
En general, los compuestos según la invención
serán usados en pequeñas cantidades, típicamente a una dilución
alta, debido a su fuerte impacto oloroso.
Por ejemplo, se pueden usar típicamente
concentraciones del 0,01% al 5% y preferiblemente del 0,02% al 3% en
peso de estos compuestos con respecto a la composición perfumante en
la que se incorporan. Se pueden usar concentraciones mucho menores
que éstas cuando se aplican estos compuestos directamente al
perfumado de algunos de los productos de consumo antes citados.
Como se ha indicado anteriormente, los compuestos
de la invención son también útiles en el campo de los sabores, es
decir, para impartir un sabor a composiciones saborizantes y
alimentos o bebidas, por ejemplo.
Su sabor, que parece ser función de la naturaleza
de los grupos R^{3} y R^{4}, es generalmente del tipo herbario,
de lúpulo, en asociación con notas grasas o florales.
Ocasionalmente, notas de tipo madera, terpénicas, junto con notas
especiadas o afrutadas, caracterizan el sabor de algunos de los
compuestos de la invención. En particular, el sabor del
4,4-dimetil-2-propil-1,3-oxatiano
es del tipo leñoso, terpénico y de pimienta, mientras que el
4,4-dimetil-2-(1-metilbutil)-1,3-oxatiano
presenta un sabor terpénico, leñoso, de grosella negra y de pomelo y
la
2-(2,4,4-trimetil-1,3-oxatian-2-il)acetamida
posee un sabor de tipo de hierba, de lúpulo, de cerveza y
azufrado.
En aplicaciones de sabor, los compuestos según la
invención serán típicamente usados en concentraciones del orden de
0,1 a 10 ppm con respecto al producto en el que se incorporan. Se
pueden elegir concentraciones mucho mayores cuando se usan los
compuestos en sabores o composiciones de sabores concentrados, que
se pretende incorporar a productos de consumo.
Los compuestos de la invención hacen así posible
conferir, mejorar, intensificar o modificar el olor o el sabor de un
producto de consumo, así como de bases o concentrados perfumantes, o
también de preparaciones y composiciones de sabores.
La invención será ahora descrita con mayor
detalle mediante los siguientes ejemplos, donde las abreviaturas
tienen el significado habitual en la técnica y las temperaturas
están indicadas en grados centígrados (ºC). Los datos de los
espectros de RMN fueron registrados con una máquina de 360 MHz en
CDCl_{3}, indicando los desplazamientos químicos \delta en ppm
con respecto al TMS como patrón y expresando la constante de
copulación J en Hz. Todos los aldehídos de partida pueden ser
adquiridos comercialmente, a menos que se indique en contrario. Se
obtuvo el
3-metil-3-mercaptobutanol
según B.J. Sweetman y col., J. Med. Chem. (1971),
14, 868.
A una solución de
3-metil-3-mercaptobutanol
(0,1 mol) y ácido para-toluensulfónico monohidrato
(0,0015 moles) en éter diisopropílico (80 ml), se añadió a lo largo
de 15 min. el aldehído o cetona necesarios (0,1 mol) (según la Tabla
1). Se llevaron a cabo las reacciones que implicaban a aldehídos o
cetonas con un punto de ebullición menor de 80ºC en
diclorometano.
Se calienta entonces la mezcla a reflujo con
eliminación azeotrópica de agua hasta no observar ya conversión
(CG). Después de enfriar hasta la temperatura ambiente, se lava la
mezcla de reacción con hidróxido de sodio acuoso al 10% (3x) y luego
con salmuera hasta la neutralidad. Se obtuvo el oxatiano final tras
la concentración del solvente (evaporador rotatorio), seguido de
destilación de ampolla a ampolla a vacío.
Las Tablas 1 y 2 resumen los compuestos así
obtenidos, así como sus propiedades organolépticas y sus datos
físicos.
Se preparó una colonia de
cidro-herbácea para hombres mezclando los siguientes
ingredientes:
| Ingredientes | Partes en peso |
| Acetato de linalilo | 130 |
| Acetato de isobornilo | 70 |
| Acetoacetato de etilo | 10 |
| Ambrox®^{1)} | 10 |
| Indol al 10%* | 10 |
| Iso E Super^{2)} | 600 |
| Isobutilquinoleína al 10%*^{2)} | 70 |
| Aceite esencial de menta verde | 20 |
| Aceite esencial de artemisa | 60 |
| 1,2,3,5,6,7-Hexahidro-1,1,2,3,3-penta-metil-4-indenona | 30 |
| Aceite esencial de limón sfuma | 30 |
| 4-Ciclohexil-2-metil-2-butanol | 120 |
| Cumarina | 100 |
| Dihidromircenol | 540 |
| Eugenol | 40 |
| Habanolide® | 260 |
| Hedione® HC^{4)} | 200 |
| Musgo Cristal al 10%* | 50 |
| Aceite esencial de pachuli | 350 |
| Aceite esencial de hojas de pimiento | 50 |
| Aceite esencial de pino del Tirol | 40 |
| Aceite esencial de romero | 30 |
| \gamma-Undecalactona al 10%* | 20 |
| Vert de Lilas | 20 |
| Ilang extra | 20 |
| Zestover® al 10%*^{5)} | 110 |
| \hskip3cm Total | \overline{2.990} |
| * En dipropilenglicol (DIPG). | |
| 1) (-)-(8R)-8,12-Epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 2) Origen: IFF, EE.UU. | |
| 3) Pentadecenolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 4) Dihidrojazmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 5) 2,4-Dimetil-3-ciclohexen-1-carbaldehído; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. |
La adición de 10 partes en peso de
2-etil-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
a la base de colonia antes descrita impartía a esta última una nota
herbácea muy agradable y natural, que refuerza el aspecto tuyónico
de la composición.
Se preparó una composición base mezclando los
siguientes ingredientes:
| Ingredientes | Partes en peso |
| Borneol crist. | 150 |
| Alcanfor | 100 |
| Carvacrol | 450 |
| \alpha-Pineno | 100 |
| Citral puro | 20 |
| Eucaliptol | 100 |
| Limoneno destilado | 90 |
| Linalol | 500 |
| Mirceno | 120 |
| Óxido de linalol | 20 |
| Paracimeno | 2.000 |
| Cariofileno | 80 |
| Pulegona | 20 |
| \gamma-Terpineno | 350 |
| \alpha-Terpineol | 100 |
| Timol | 50 |
| \hskip3cm Total | \overline{4.250} |
La adición de 50 partes en peso de
2-etil-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
a la composición base antes descrita impartía a esta última un
efecto sabroso distintivo de hojas de tomillo, muy natural, haciendo
así que la fragancia global tuviera menos esencia terpénica y fuera
menos química.
Se obtuvo una reconstitución de salvia sclarea
mezclando los siguientes ingredientes:
| Ingredientes | Partes en peso |
| Acetato de geranilo | 20 |
| Acetato de linalilo | 610 |
| Acetato de nerilo | 10 |
| Ambrox®^{1)} | 10 |
| Cariofileno | 20 |
| (E,E)-5-Isopropil-2-metil-8-metileno-1,6-ciclodecadieno^{2)} | 50 |
| Linalol | 130 |
| Nerol | 5 |
| Ocimeno | 10 |
| Sclareol | 35 |
| Formiato de linalilo | 5 |
| Geraniol | 15 |
| \alpha-Terpineol | 20 |
| \alpha-Copaeno^{3)} | 10 |
| \hskip3cm Total | \overline{950} |
| 1) (-)-(8R)-8,12-Epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 2) Origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 3) (-)-(1R,2S,6S,7S,8S)-8-isopropil-1,3-dimetiltriciclo-[4.4.0.0.(2.7)]dec-3-eno; origen: Fluka. |
\newpage
La adición de 50 partes en peso de
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
(IV) a la reconstitución de salvia sclarea antes descrita da a esta
última una connotación verde-herbácea, de dirección
de caléndula, que es más afrutada, más natural y más vívida que en
la reconstitución sin (IV).
Se preparó una composición base mezclando los
siguientes ingredientes:
| Ingredientes | Partes en peso |
| Acetato de isobornilo | 50 |
| Acetato de bencilo | 65 |
| Acetato de cis-3-hexenol al 10%* | 70 |
| Acetato de citronelilo | 35 |
| Acetato de nopilo | 50 |
| Aldehído hexilcinámico | 200 |
| Aldehído undecilénico al 10%* | 10 |
| \gamma-Undecalactona al 10%* | 10 |
| Bergamota sintética | 100 |
| Eugenol | 35 |
| Geraniol | 20 |
| Habanolide®^{1)} | 40 |
| Hedione^{2)} | 280 |
| Hedional | 30 |
| Lilial®^{3)} | 140 |
| Linalol | 300 |
| Lyral®^{4)} | 50 |
| Ciclosal | 20 |
| Musgo Cristal al 10%* | 15 |
| Aceite esencial de naranja dulce del Brasil | 95 |
| Iaevo-Carvone | 330 |
| Salicilato de cis-3-hexenol | 100 |
| Citral puro | 5 |
| Citronelol | 50 |
| Ciclohexilpropionato de alilo al 10%* | 25 |
| Aceite esencial de menta del Brasil | 200 |
| Eucaliptol | 60 |
| Borneol | 40 |
| Alcanfor | 150 |
| 2-Fenil-1-etanol | 60 |
| Cis-3-hexenol al 10%* | 30 |
| Terpineol ord. | 90 |
| Triplal^{4)} | 65 |
| Vainillina al 10%* | 50 |
| Vert de lilas | 10 |
| Aceite esencial de ilang | 20 |
| \hskip3cm Total | \overline{2.900} |
| * En DIPG. | |
| 1) Pentadecenolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 2) Dihidrojazmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 3) Origen: Givaudan, Vernier, Suiza. | |
| 4) Origen: IFF. EE.UU. |
Cuando se añadieron 100 partes en peso de
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
(10% en DIPG) a la composición base antes descrita, esta última
adquirió resplandor, difusión y un carácter natural similar al que
se puede obtener por adición de hojas de menta trituradas a la
composición.
Se preparó una composición
verde-herbácea mezclando los siguientes
ingredientes:
| Ingredientes | Partes en peso |
| Aldehído hexilcinámico | 150 |
| 3-(4-Metoxifenil)-2-metilpropanal | 260 |
| Hedione®^{1)} | 300 |
| Mayol®^{2)} | 200 |
| Neobutenone®^{3)} | 10 |
| Cis-2-metil-4-propil-1,3-oxatiano al 10* | 15 |
| (\pm)-2,2,5-Trimetil-5-pentil-1-ciclopentanona | 15 |
| \hskip3cm Total | \overline{950} |
| * En DIPG. | |
| 1) Dihidrojazmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 2) Cis-7-p-mentanol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 3) 1-(5,5-Dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. |
La adición de 50 partes en peso de
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
(10% en DIPG) a la composición antes descrita impartía a esta última
una connotación aromática inusual que recordaba al olor de las hojas
de cerafolio.
Se preparó una composición lactónica afrutada
mezclando los siguientes ingredientes:
| Ingredientes | Partes en peso |
| Acetato de amilo al 10%* | 20 |
| Acetato de cis-3-hexenol al 10%* | 30 |
| Acetato de estiralilo | 10 |
| Acetato de terpenilo | 300 |
| 2-Metilbutirato de etilo al 10%* | 10 |
| \gamma-Undecalactona | 30 |
| Cis-3-hexenol al 10%* | 50 |
| Ciclohexilpropionato de alilo | 10 |
| Etilmaltol al 0,1%* | 30 |
| Habanolide®^{1)} | 50 |
| \alpha-Ionona | 10 |
| Fenoxiisobutirato | 50 |
| Isobutirato de hexilo | 20 |
| Acetato de hexilo | 20 |
| Neobutenone® al 10%*^{2)} | 10 |
| Aceite esencial de naranja de Florida | 130 |
| Propionato de verdilo | 150 |
| \gamma-Nonalactona | 10 |
| \hskip3cm Total | \overline{940} |
| * En DIPG. | |
| 1) Pentadecenolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| 2) 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. |
Se añadieron 50 partes en peso de
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano
(10% en DIPG) a la anterior composición base. La nueva composición
así obtenida poseía una fragancia con un aspecto exótico verde, que
recordaba al olor de la piel de mango.
Claims (12)
1. Un compuesto de fórmula
donde R^{1} y R^{2} representan
simultánea o independientemente un grupo alquilo o alquenilo lineal
o ramificado de 1 a 4 átomos de
carbono;
R^{3} representa un hidrógeno, un grupo
cicloalquilo o cicloalquenilo posiblemente substituido, un grupo
furanilo posiblemente substituido, un grupo alquilo o alquenilo
lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono posiblemente
substituido o un grupo alquilo o alquenilo lineal o ramificado de 1
a 4 átomos de carbono acabado en un grupo éster o amida
carboxílicos, y
R^{4} representa un hidrógeno o un grupo
alquilo lineal de 1 a 4 átomos de carbono,
con la condición de que se excluyan el
2-[2-(4-metoxifenil)etenil]-4,4-dimetil-1,3-oxatiano,
el
4,4-dimetil-2-(2-feniletenil)-1,3-oxatiano,
el
2,2,4,4-tetrametil-1,3-oxatiano,
el
2,4,4-trimetil-1,3-oxatiano,
el
4,4-dimetil-1,3-oxatiano
y el
2-(2-metil-1-propenil)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, de
fórmula
donde R^{3} representa un
hidrógeno, un grupo cicloalquilo o cicloalquenilo posiblemente
substituido, un grupo furanilo posiblemente substituido, un grupo
alquilo o alquenilo lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono
posiblemente substituido o un grupo alquilo o alquenilo lineal o
ramificado de 1 a 4 átomos de carbono acabado en un grupo éster o
amida carboxílicos,
y
R^{4} representa un hidrógeno o un grupo
metilo.
3. Como compuesto según la reivindicación 2,
2-heptil-4,4-dimetil-1,3-oxatiano,
2-(5-metil-2-furil)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano,
4,4-dimetil-2-propil-1,3-oxatiano
o
2,4,4-trimetil-2-pentil-1,3-oxatiano.
4. Como compuesto según la reivindicación 2,
2-etil-4,4-dimetil-1,3-oxatiano.
5. Como compuesto según la reivindicación 2,
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano.
6. Una composición perfumante o un producto
perfumado que contiene como ingrediente activo un compuesto de
fórmula
donde R^{1} y R^{2} representan
simultánea o independientemente un grupo alquilo o alquenilo lineal
o ramificado de 1 a 4 átomos de
carbono;
R^{3} representa un hidrógeno, un grupo
cicloalquilo o cicloalquenilo posiblemente substituido, un grupo
furanilo posiblemente substituido, un grupo alquilo o alquenilo
lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono posiblemente
substituido o un grupo alquilo o alquenilo lineal o ramificado de 1
a 4 átomos de carbono acabado en un grupo éster o amida
carboxílicos, y
R^{4} representa un hidrógeno o un grupo
alquilo lineal de 1 a 4 átomos de carbono.
7. Una composición perfumante o un producto
perfumado según la reivindicación 6, caracterizados por ser
el ingrediente activo un compuesto de fórmula
donde R^{3} representa un
hidrógeno, un grupo cicloalquilo o cicloalquenilo posiblemente
substituido, un grupo furanilo posiblemente substituido, un grupo
alquilo o alquenilo lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono
posiblemente substituido o un grupo alquilo o alquenilo lineal o
ramificado de 1 a 4 átomos de carbono acabado en un grupo éster o
amida carboxílicos,
y
R^{4} representa un hidrógeno o un grupo
metilo.
8. Una composición perfumante o un producto
perfumado según la reivindicación 7, donde el ingrediente activo es
seleccionado entre el grupo consistente en
2-etil-4,4-dimetil-1,3-oxatiano,
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano,
2-heptil-4,4-dimetil-1,3-oxatiano,
2-(5-metil-2-furil)-4,4-dimetil-1,3-oxatiano,
4,4-dimetil-2-propil-1,3-oxatiano
y
2,4,4-trimetil-2-pentil-1,3-oxatiano.
9. Una composición perfumante o un producto
perfumado según la reivindicación 7 ó 8 en forma de perfume o de
colonia, de jabón perfumado, de gel de baño o de ducha, de champú,
de desodorante corporal o antitranspirante, de desodorante para el
aire ambiental, de detergente líquido o sólido para el tratamiento
textil, de composición detergente o producto de limpieza para
vajillas o superficies varias o de preparación cosmética.
10. Una composición perfumante o un producto
perfumado según la reivindicación 8, caracterizados por el
hecho de la concentración de dicho ingrediente activo está
comprendida entre el 0,01% y el 5% y preferiblemente entre el 0,02%
y el 3% en peso con respecto al peso de la composición
perfumante.
11. Una composición saborizada o un producto
saborizado que contienen como ingrediente activo un compuesto según
se ha definido en la reivindicación 6 ó 7.
12. Uso de un compuesto según se ha definido en
la reivindicación 6 ó 7 como ingrediente perfumante o
saborizante.
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-
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