ES2240796T3 - Proceso para la preparacion de productos que contienen antocianina. - Google Patents
Proceso para la preparacion de productos que contienen antocianina.Info
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Abstract
Un proceso para la producción de un producto que contiene antocianina, comprendiendo dicho proceso: cargar una solución acuosa de antocianina en una resina de intercambio catiónico; aclarar la resina con agua; aplicar un eluyente alcanol ácido a dicha resina hasta que la antocianina empieza a eluir de la misma; aplicar, después de ello, un eluyente alcanol no ácido a dicha resina; recoger el eluído que contiene antocianina de dicha resina; separar por evaporación el alcanol de dicho eluído; añadir agua, y si es necesario un anticoagulante, al eluyente para producir una solución acuosa de antocianina, preferiblemente una solución que contiene al menos dos antocianinas; secar por pulverización dicha solución; y, opcionalmente recubrir el producto secado por pulverización.
Description
Proceso para la preparación de productos que
contienen antocianina.
La presente invención se refiere a un proceso
para preparar un suplemento nutricional (nutracéutico) que comprende
una mezcla de antocianinas.
Las antocianinas son glicósidos de sales de
flavilio. Cada antocianina comprende así tres partes componentes: el
núcleo hidroxilado (la aglicona); la unidad sacárida; y el
contraión. Las antocianinas son pigmentos de origen natural
presentes en muchas flores y frutas, y están comercialmente
disponibles antocianinas individuales en forma de sales cloruro, por
ejemplo, de Polyphenols Laboratories AS, Sandnes, Noruega.
Como compuestos individuales, las antocianinas se
han propuesto para uso como antioxidantes (por ejemplo como
secuestrantes de radicales libres) para tratamiento del sistema
vascular.
Los inventores han encontrado que los efectos
beneficiosos de las antocianinas individuales se potencian si, en
lugar de una antocianina individual, se administra por vía oral una
combinación de diferentes antocianinas, en particular una
combinación que comprende tanto monosacárido-como
disacárido-antocianinas. Se cree que el efecto
sinérgico surge al menos en parte por las diferentes solubilidades y
diferentes perfiles de captación de las diferentes antocianinas.
Sin embargo, aunque la combinación de diferentes
antocianinas es clave para la presente invención, representa también
un problema de producción debido a sus diferentes propiedades
fisicoquímicas. Las antocianinas individuales comercialmente
disponibles no se mezclan fácilmente formando un polvo fluido, tal
como sería particularmente adecuado para la formación de comprimidos
o el relleno de cápsulas. Los extractos normales de frutas que
contienen antocianinas no pueden secarse por pulverización hasta un
polvo fluido, sino que proporcionan una masa pegajosa. Los
inventores han encontrado que para que el secado por pulverización
tenga éxito, la solución de antocianina debe liberarse de azúcares y
ácidos libres, lípidos derivados de plantas y macromoléculas, en
particular lectinas.
Por tanto, vista desde un aspecto la invención
proporciona un proceso para la producción de un producto que
contiene antocianina, comprendiendo dicho proceso: cargar una
solución acuosa de antocianina (por ejemplo un extracto líquido de
planta) en una resina de intercambio catiónico; aclarar la resina
con agua; aplicar un eluyente alcanol ácido a dicha resina hasta que
la antocianina empieza a eluir de la misma; aplicar después de ello
un eluyente alcanol no ácido a dicha resina; recoger el eluído que
contiene antocianina de dicha resina; separar por evaporación el
alcanol de dicho eluído; añadir agua, y si es necesario, un
anticoagulante al eluyente para producir una solución acuosa de
antocianina, preferiblemente una solución que contiene al menos dos
antocianinas; secar por pulverización dicha solución; y
opcionalmente, recubrir el producto secado por pulverización
(opcionalmente después de mezclar con componentes fisiológicamente
tolerables adicionales, por ejemplo vitamina C, otras antocianinas,
etc., y/o después de formar comprimidos).
El producto del proceso de la invención es
preferiblemente una composición ingerible por vía oral, por ejemplo
un suplemento nutricional, que comprende un material secado por
pulverización recubierto que comprende al menos cuatro antocianinas,
siendo al menos una de ellas un monosacárido, y siendo al menos una
de ellas un disacárido.
El producto contiene preferiblemente al menos
tres monosacárido-antocianinas. Además, contiene
preferiblemente al menos una
monosacárido-antocianina en la que el sacárido es
arabinosa.
El producto contiene preferiblemente al menos una
disacárido-antocianina en la que el disacárido es
rutinosa (concretamente, 6-ramnosilglucosa).
Además, el producto contiene preferiblemente
antocianinas con al menos dos agliconas diferentes, más
preferiblemente al menos cuatro.
Preferiblemente, el producto contiene
especialmente antocianinas en las que las unidades de aglicona son
cianidina, peonidina, delfinidina, petunidina, malvidina y,
opcionalmente, también pelargonidina.
En una realización preferida, el producto
contiene también al menos una
trisacárido-antocianina.
Los ejemplos de antocianinas adecuadas para uso
en la invención incluyen:
cianidin-3-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-\beta-galactósido,
cianidin-3-O-\alpha-arabinósido,
cianidin-3-O-\beta-xilósido,
cianidin-3-O-(6''-O-\alpha-ramnosil-\beta-glucósido),
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-glucosil-\beta-galactósido),
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-glucosil-\beta-glucósido),
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido),
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-\beta-galactósido),
cianidin-3,5-di-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-\beta-galactósido-5-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-\alpha-arabinósido-5-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido)-5-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-6''-O-\beta-glucosil-\beta-galactósido),
pelargonidin-3-O-\beta-glucósido,
pelargonidin-3-O-(6''-O-\alpha-ramnosil-\beta-glucósido),
pelargonidin-3,5-di-O-\beta-glucósido,
peonidin-3-O-\beta-glucósido,
peonidin-3-O-\alpha-arabinósido,
peonidin-3,5-di-O-\beta-glucósido,
delfinidin-3-O-\beta-glucósido,
delfinidin-3-O-(6''-O-\alpha-ramnosil-\beta-glucósido),
delfinidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido),
petunidin-3-O-\beta-glucósido,
malvidin-3-O-\beta-glucósido,
malvidin-3,5-di-O-\beta-glucósido
y
malvidin-3-O-\alpha-arabinósido-5-O-\beta-glucósido.
Si se desea, pueden acilarse uno o más grupos
hidroxi, especialmente en la unidad sacárido, en las antocianinas,
por ejemplo portando un grupo acilo saturado o insaturado
C_{1-12}, más especialmente
C_{3-9}, por ejemplo un residuo ácido mono- o
dicarboxílico, por ejemplo un grupo malonilo,
p-cumarilo o feruloililo. Por tanto, por ejemplo,
dichos compuestos acilados incluyen
cianidin-3-O-(6''-O-(E-p-cumaril)-2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido),
cianidin-3-O-(6''-O-(E-p-cumaril)-2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido)-5-O-\beta-glucósido;
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-6''-O-(E-feruloil-\beta-glucosil)-\beta-galactósido,
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-6''-O-[E-cumaril-\beta-glucosil]-\beta-galactósido)
y
petunidin-3-O-(6''-O-(4'''-O-E-cumaril)-\alpha-ramnosil-\beta-glucósido)-5-O-\beta-glucósido.
El contraión en las antocianinas del producto de
la invención puede ser cualquier contraión fisiológicamente
tolerable, por ejemplo cloruro, succinato, fumarato, malato,
maleato, citrato, etc. Preferiblemente, sin embargo, el contraión es
un anión de fruta ácida, en particular citrato, ya que éste da como
resultado productos que tienen un sabor particularmente
agradable.
Son fuentes particularmente adecuadas para las
antocianinas frutas tales como cerezas, mirtilos, arándanos,
grosellas negras, grosellas rojas, uvas, arándanos agrios, fresas y
manzanas, y verduras tales como lombarda. Los mirtilos, en
particular Vaccinium myrtillus, y las grosellas negras, en
particular Ribes nigrum, son especialmente adecuadas. Las
bayas de V. myrtillus contienen quince
monosacárido-antocianinas, a saber las combinaciones
aglicona:sacárido de cianidina, peonidina, delfinidina, petunidina y
malvidina con glucosa, galactosa y arabinosa. Las grosellas de R.
nigrum contienen cuatro antocianinas, a saber los
3-glucósidos y 3-rutinósidos de
cianidina y delfinidina.
Las disacárido-antocianinas son
más solubles en agua que los monosacáridos; además, las cianidin- y
delfinidin-antocianinas están entre las antocianinas
más solubles en agua.
Además de antocianinas, los productos del proceso
de la invención pueden contener deseablemente otros ingredientes
beneficiosos o inactivos, por ejemplo vitaminas (en particular
vitamina C), flavonas, isoflavonas, anticoagulantes (por ejemplo
maltodextrina, sílice, etc.), desecantes, etc. Sin embargo,
deseablemente, las antocianinas constituyen al menos un 50% en peso
de las composiciones de producto, excluyendo el material de
recubrimiento.
En el proceso de la invención, el secado por
pulverización se efectúa preferiblemente utilizando pulverización en
una atmósfera inerte, por ejemplo, una atmósfera de nitrógeno, con
temperaturas de entrada de 130 a 160ºC y caudales de 5 a 12 l/h. Si
el producto secado por pulverización es pegajoso, entonces aumentar
el caudal y la temperatura de entrada y/o aumentar el contenido de
anticoagulante y/o aumentar la velocidad de rotación del atomizador
darán como resultado un producto no pegajoso. La temperatura,
caudal, etc. óptimos pueden determinarse de este modo para cada
fuente de antocianina separada. La solución de antocianina a secar
por pulverización es deseablemente una solución acuosa que contiene
antocianinas a un 5-15% en peso, más preferiblemente
a un 8-12% en peso, basado en los sólidos secos.
El producto secado por pulverización está
preferiblemente recubierto. Esto es importante debido a la
naturaleza higroscópica de las antocianinas. El recubrimiento puede
ser mediante técnicas de recubrimiento convencionales seguido de
formación de comprimidos del producto secado por pulverización; como
alternativa, y preferiblemente, el recubrimiento se consigue
rellenando cápsulas con el producto secado por pulverización. Aunque
pueden utilizarse cápsulas de gelatina convencionales, se prefiere
utilizar cápsulas de celulosa, tales como Vcap de Capsugel SA,
Bélgica.
Las composiciones recubiertas contienen
preferiblemente de 50 a 250 mg de antocianina por unidad de
dosificación (por ejemplo cápsula), más preferiblemente de 70 a 160
mg.
La dosificación para un consumidor humano es
preferiblemente de 50 a 250 mg de antocianina al día, por ejemplo
una o dos cápsulas de 75 mg de antocianina al día. Esto corresponde
aproximadamente al contenido de antocianina de una o dos tazas
llenas de bayas frescas.
Como se ha citado anteriormente, las
composiciones de producto contienen también preferiblemente vitamina
C, por ejemplo de 10 a 1000, preferiblemente de 20 a 200 mg por g de
antocianina.
Además de antocianinas, los productos contendrán
generalmente también un anticoagulante, por ejemplo maltodextrina,
lactosa o sílice, añadido a la solución de antocianina a secar por
pulverización para evitar la coagulación en el proceso de secado por
pulverización. Típicamente, el anticoagulante estará presente a 0,3
a 0,8 g, especialmente a 0,5 g, por gramo de antocianina.
Cuando han de incluirse antocianinas de más de
una fuente de planta en los productos, se mezclan preferiblemente
después del secado por pulverización. Por tanto, por ejemplo, las
composiciones de producto contienen preferiblemente antocianinas de
V. myrtillus y R. nigrum mezcladas después del secado
por pulverización, preferiblemente en una relación en peso de 0,5:1
a 1:0,5, especialmente 1:1.
Como se ha citado anteriormente, las antocianinas
individuales comercialmente disponibles y utilizadas en
investigación y como componentes activos de medicamentos no se
formulan fácilmente en los tipos de polvos fluidos que son
particularmente adecuados para formación de comprimidos o relleno de
cápsulas. Esto es inconveniente para el manejo y formulación, y el
procedimiento de secado por pulverización puede utilizarse
fácilmente para transformar dichos compuestos en un polvo fluido
fácilmente manejable. Esto forma un aspecto adicional de la
invención.
La invención se describirá ahora adicionalmente
con referencia a los siguientes ejemplos.
Como material bruto se utilizan las cáscaras de
peladura de fruta producidas como producto de desecho del prensado
de zumos de fruta a partir de V. myrtillus y R.
nigrum. Los productores de zumo de fruta añaden generalmente
lectinasas a la fruta antes de prensar para liberar las antocianinas
en el zumo producido; sin embargo, la cáscara sigue conteniendo un
alto contenido de antocianina.
Se añaden 200 l de metanol con un contenido de
0,1% en peso de HCl a 120 kg de cáscara de peladura de fruta. Se
deja reposar la mezcla durante 24 horas a temperatura ambiente
(20-25ºC), tras de lo cual se drena el metanol. Se
añaden entonces 150 l de metanol (con 0,1% de HCl) a la peladura de
fruta. Se deja reposar la mezcla durante 24 horas a temperatura
ambiente (20-25ºC), tras de lo cual se drena el
metanol. Se añaden otros 150 l de metanol (con 0,1% de HCl) a la
peladura de fruta. Se deja reposar la mezcla durante 24 horas a
temperatura ambiente (20-25ºC), tras de lo cual se
drena el metanol. Se combinan las soluciones metanólicas y se
concentran hasta un 30% en una membrana de nanofiltración (por
ejemplo, tal como las disponibles en Osmonics) con un límite de
exclusión de 300 Da.
Si se desea, puede utilizarse etanol en lugar de
metanol y puede añadirse una lectinasa al metanol para la etapa de
empapado.
Se concentran adicionalmente las soluciones
metanólicas concentradas a un 5% en peso de contenido de sólidos
secos en un rotavapor.
Se añade agua con intercambio iónico (5 a 10 l)
al concentrado para producir una solución esencialmente acuosa, que
se mezcla concienzudamente después en una relación en volumen
aproximadamente 1:1 con acetato de etilo. Se separan las fases y se
evaporan las trazas de acetato de etilo de la fase acuosa que
contiene antocianina.
Se carga después la fase acuosa en una columna de
intercambio iónico (por ejemplo Amberlite XAD7), que se aclara con
agua con intercambio iónico.
Se añaden después metanol y ácido cítrico al
0,25% en peso a la columna, hasta que la antocianina empieza a
aparecer en el eluído, tras de lo cual se continúa la elución con
metanol puro. De este modo, el eluído recogido está esencialmente
libre de ácido cítrico.
Se evapora el eluído en un rotavapor hasta un
contenido de sólidos secos de un 10% en peso. Se añade agua y se
evapora el metanol restante hasta un contenido de sólidos secos de
un 10% en peso. Se añade después maltodextrina para llevar el
contenido de sólidos secos hasta un 15% en peso.
Se seca por pulverización la solución acuosa
producida en el ejemplo 1 en un secador por pulverización
farmacéutico (tipo
SD-4-R-CC) de Niro
A/S, Copenhague, Dinamarca, en una atmósfera de nitrógeno,
utilizando un atomizador giratorio con una temperatura de entrada de
130-160ºC y con un caudal de 5 a 12 l/h.
El producto es un polvo púrpura oscuro fluido que
debería almacenarse en atmósfera seca.
Se mezclan los productos secados por
pulverización de V. myrtillus y R. nigrum producidos
en el ejemplo 2 (con un contenido de agua de menos de un 5% en peso)
en una relación en peso 1:1, y se rellenan cápsulas de celulosa
(Vcap) produciendo un contenido de antocianina por cápsula de 75 mg
ó 150 mg.
Las cápsulas se envasan en envases blíster.
Claims (10)
1. Un proceso para la producción de un producto
que contiene antocianina, comprendiendo dicho proceso: cargar una
solución acuosa de antocianina en una resina de intercambio
catiónico; aclarar la resina con agua; aplicar un eluyente alcanol
ácido a dicha resina hasta que la antocianina empieza a eluir de la
misma; aplicar, después de ello, un eluyente alcanol no ácido a
dicha resina; recoger el eluído que contiene antocianina de dicha
resina; separar por evaporación el alcanol de dicho eluído; añadir
agua, y si es necesario un anticoagulante, al eluyente para producir
una solución acuosa de antocianina, preferiblemente una solución que
contiene al menos dos antocianinas; secar por pulverización dicha
solución; y, opcionalmente recubrir el producto secado por
pulverización.
2. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que el producto secado por pulverización se mezcla con antocianinas
adicionales y se recubre.
3. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 2, en el que dicha solución acuosa de
antocianina contiene al menos una antocianina seleccionada de
cianidin-3-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-\beta-galactósido,
cianidin-3-O-\alpha-arabinósido,
cianidin-3-O-\beta-xilósido,
cianidin-3-O-(6''-O-\alpha-ramnosil-\beta-glucósido),
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-glucosil-\beta-galactósido),
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-glucosil-\beta-glucósido),
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido),
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-\beta-galactósido),
cianidin-3,5-di-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-\beta-galactósido-5-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-\alpha-arabinósido-5-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido)-5-O-\beta-glucósido,
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-6''-O-\beta-glucosil-\beta-galactósido),
pelargonidin-3-O-\beta-glucósido,
pelargonidin-3-O-(6''-O-\alpha-ramnosil-\beta-glucósido),
pelargonidin-3,5-di-O-\beta-glucósido,
peonidin-3-O-\beta-glucósido,
peonidin-3-O-\alpha-arabinósido,
peonidin-3,5-di-O-\beta-glucósido,
delfinidin-3-O-\beta-glucósido,
delfinidin-3-O-(6''-O-4\alpha-ramnosil-\beta-glucósido),
delfinidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido),
petunidin-3-O-\beta-glucósido,
malvidin-3-O-\beta-glucósido,
malvidin-3,5-di-O-\beta-glucósido
y
malvidin-3-O-\alpha-arabinósido-5-O-\beta-glucósido.
4. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en el que dicha solución acuosa de
antocianina contiene al menos una antocianina seleccionada de
cianidin-3-O-(6''-O-(E-p-cumaril)-2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido),
cianidin-3-O-(6''-O-(E-p-cumaril)-2''-O-\beta-xilosil-\beta-glucósido)-5-O-\beta-glucósido;
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-6''-O-(E-feruloil-\beta-glucosil)-\beta-galactósido,
cianidin-3-O-(2''-O-\beta-xilosil-6''-O-[E-cumaril-\beta-glucosil]-\beta-galactósido)
y
petunidin-3-O-(6''-O-(4'''-O-E-cumaril)-\alpha-ramnosil-\beta-glucósido)-5-O-\beta-glucósido.
5. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que el producto secado por
pulverización se recubre para producir un producto que contiene al
menos cuatro antocianinas, al menos una de las cuales es un
monosacárido, y al menos una de las cuales es un disacárido.
6. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, en el que dicha solución acuosa de
antocianina es un extracto líquido de una fruta seleccionada de
cerezas, mirtilos, arándanos, grosellas negras, grosellas rojas,
uvas, arándanos agrios, fresas y manzanas.
7. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en el que dicha solución acuosa de
antocianina es un extracto líquido de la fruta de Vaccinium
myrtillus.
8. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en el que dicha solución acuosa de
antocianina es un extracto líquido de la fruta de Ribes
nigrum.
9. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, en el que el producto secado por
pulverización se recubre para producir unidades de dosificación que
contienen de 70 a 160 mg de antocianina por dosis.
10. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, en el que dicha solución acuosa de
antocianina es un extracto líquido de antocianinas de Vaccinium
myrtillus y Ribes nigrum en una relación en peso de 0,5:1
a 1:0,5.
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