ES2246044T3 - Procedimiento para la purificacion por destilacion de tetrahidrofurano. - Google Patents

Procedimiento para la purificacion por destilacion de tetrahidrofurano.

Info

Publication number
ES2246044T3
ES2246044T3 ES03709732T ES03709732T ES2246044T3 ES 2246044 T3 ES2246044 T3 ES 2246044T3 ES 03709732 T ES03709732 T ES 03709732T ES 03709732 T ES03709732 T ES 03709732T ES 2246044 T3 ES2246044 T3 ES 2246044T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
column
thf
water
tetrahydrofuran
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03709732T
Other languages
English (en)
Inventor
Gunther Windecker
Alexander Weck
Rolf-Hartmuth Fischer
Markus Rosch
Nils Bottke
Michael Hesse
Stephan Schlitter
Holger Borchert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2246044T3 publication Critical patent/ES2246044T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • B01D3/146—Multiple effect distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/20—Power plant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Procedimiento para la purificación por destilación de tetrahidrofurano en bruto, que contiene agua, en el cual se conduce el tetrahidrofurano en bruto a través de tres columnas de destilación, se retira agua a partir de la cola de la primera columna, el tetrahidrofurano, que contiene agua, se recicla desde la cabeza de la segunda columna hasta la primera columna, se conduce una descarga lateral desde la primera columna hasta la segunda columna, el producto de cola de la tercera columna se recicla hasta la primera columna, retirándose por la cabeza de la primera columna un destilado, caracterizado porque se conduce una descarga lateral desde la segunda columna hasta la tercera columna y el tetrahidrofurano puro se obtiene como producto de cabeza de la tercera columna. Sigue una hoja de dibujos.

Description

Procedimiento para la purificación por destilación de tetrahidrofurano.
La invención se refiere a un procedimiento en continuo para la purificación por destilación de tetrahidrofurano (THF).
Se describe, por ejemplo, en la publicación DE-A 29 30 144 la obtención de THF mediante deshidratación del 1,4-butanodiol sobre catalizadores ácidos y conduce a una producción de THF en bruto con contenidos en agua desde el 18 hasta el 28% en peso y con contenidos de hasta un 5% en peso de impurezas procedentes de la síntesis tales como 2,3-dihidrofurano, 2- y 3-metiltetrahidrofurano.
Para la obtención de THF puro a partir de tales productos en bruto se conoce, por la publicación DE-A 37 26 805, un procedimiento para la purificación por destilación de THF en bruto, que contiene agua, en el cual se hace pasar el THF a través de tres columnas de deshidratación, conduciéndose una descarga lateral desde la primera columna hasta la segunda, reciclándose el producto de cabeza de la tercera columna hasta la primera columna, retirándose destilado en la cabeza de la primera columna y obteniéndose el THF puro a partir de la descarga lateral de la tercera columna.
Se conoce desde hace muchos años la obtención de THF mediante hidrogenación gaseosa de anhídrido del ácido maleico (MSA). La reacción está descrita, por ejemplo, en la publicación JP-B 2639463 y en la publicación JP-B 2639464. Los productos en bruto obtenidos, que contienen agua, se diferencian por su proporción en componentes obtenidos mediante la deshidratación del butanodiol, especialmente debido a su elevada proporción en componentes cuyo punto de ebullición sólo se diferencia ligeramente del punto de fusión del THF, que se denominan componentes con un punto de ebullición estrecho. Entre los componentes con un punto de ebullición estrecho del THF deben citarse, especialmente, el metanol, el etanol y el butiroaldehído o bien sus azeótropos con THF y/o con agua.
Los productos en bruto de THF, que contienen agua, procedentes de la hidrogenación en fase gaseosa de MSA no son purificados suficientemente mediante el procedimiento conocido por la publicación DE-A 37 26 805 como para cumplir especialmente las exigencias de pureza que se requieren del THF, especialmente en el caso de la elaboración ulterior del THF, por ejemplo para dar PTHF.
Por lo tanto se plantea el problema de encontrar un procedimiento mejorado, que posibilite económicamente la obtención de THF con elevada pureza a partir de productos en bruto de THF que contienen agua. En este caso debe ser posible alcanzar esta pureza, independientemente de la forma de obtención.
Esta tarea se resuelve mediante un procedimiento para la purificación por destilación de tetrahidrofurano en bruto, que contiene agua, en el cual se conduce el tetrahidrofurano en bruto a través de tres columnas de destilación, se separa agua de la cola de la primera columna, se recicla el tetrahidrofurano, que contiene agua, desde la cabeza de la segunda columna hasta la primera columna, se conduce una descarga lateral desde la primera columna hasta la segunda columna, el producto de cola de la tercera columna se recicla hasta la primera columna, se retira un destilado por la cabeza de la primera columna, caracterizado porque se conduce una descarga lateral desde la segunda columna hasta la tercera columna y el tetrahidrofurano puro se obtiene como producto de cabeza en la tercera columna.
El procedimiento según la invención puede aplicarse al THF en bruto, que contiene agua, que haya sido obtenido mediante diversos procedimientos de fabricación. Es especialmente adecuado para los productos en bruto de THF, que se hayan formado mediante hidrogenación de MSA. El procedimiento posibilita la obtención de un THF de alta pureza, eliminándose con seguridad los componentes con un punto de ebullición estrecho.
De acuerdo con el nuevo procedimiento se lleva a cabo la purificación por destilación del THF bruto, que contiene agua, que ha sido obtenido preferentemente mediante hidrogenación de MSA, en tres columnas conectadas en serie, como puede verse en la figura. En este caso se hacen trabajar las columnas de una manera en sí conocida y, concretamente, la primera columna (1) con una presión de 1,3 bares con al menos 10, preferentemente 30 hasta 70, de forma especialmente preferente con 45 hasta 55 etapas teóricas de separación y con una relación de reciclo, referido a la descarga lateral (5) desde 0,5 hasta 5, la segunda columna (2) con al menos 10, preferentemente con 30 hasta 70, de forma especialmente preferente con 45 hasta 55 etapas teóricas de separación, con una presión desde 5 hasta 10 bares, preferentemente comprendida entre 7 y 9 bares, de forma especialmente preferente de 8 bares, y la tercera columna (3) con al menos 10 etapas teóricas de separación, preferentemente con 30 hasta 70 etapas de separación, de forma especialmente preferente con 45 hasta 55 etapas teóricas de separación, con una presión de 0,9 hasta 2 bares, preferentemente desde 1 hasta 1,5 bares y, preferentemente, de 1,3 bares y con una relación de reciclo de 3,8 aproximadamente.
Cada una de las tres columnas (1), (2) y (3) presenta, al menos, una etapa teórica de separación, que se caracteriza porque se conducen, entre sí, de acuerdo con el principio de contracorriente la corriente de vahos formada y el reciclo líquido de la etapa. Los rellenos de las columnas (1), (2) y (3) pueden estar constituidos por cuerpos de relleno, por empaquetaduras de tejido o de chapas o por platos separadores tales como platos de válvulas, de túneles o de tamices. Una definición de una etapa teórica de separación puede verse, por ejemplo, en la publicación de E.-U. Schlunder, F. Thurner, Destillation, Absorption, Extraktion, Thieme Verlag 1986, página 66 y páginas 131-132.
El THF en bruto, que contiene agua, que se ha obtenido mediante hidrogenación en fase gaseosa de MSA, está constituido, en general, por un 61% en peso de THF, por un 4% en peso de n-butanol (n-BuOH), por un 0,7% en peso de metanol (MeOH), por un 0,5% en peso de etanol (EtOH), por un 1% de propanol (ProOH), por 400 ppm de gamma-butirolactona (GBL), por 120 ppm de butiroaldehído (BA), por 100 ppm de butilmetiléter (BME), por otros compuestos CH O-funcionalizados en concentraciones < 200 ppm, así como agua.
Se alimenta lateralmente en la primera columna, a través de la alimentación (4). La alimentación (4) se encuentra, convenientemente, en la mitad inferior por encima de la cola de la columna. Según la invención se ha observado que la alimentación debería encontrarse entre las etapas teóricas de separación 1 y 30, preferentemente entre las etapas de separación 1 y 20, de forma especialmente preferentemente entre las etapas de separación 1 y 10. Por la cola de la columna se purgan (5) agua y componentes de elevado punto de ebullición, que presenten un punto de ebullición mayor que el del THF, tales como la gamma-butirolactona, el etanol, el propanol, el butanol junto con agua. Los productos de bajo punto de ebullición, que presentan un punto de ebullición menor que el del THF, tal como el metanol, se retiran con el THF, a través de la cabeza, por medio de un conducto (12), se condensan parcialmente a través de un intercambiador de calor y se conducen de nuevo hasta la columna (1) en forma reciclo (13). La columna (1) presenta una descarga lateral (6) dispuesta por encima de la alimentación (4), a través de la cual se retira una mezcla de THF/agua, preferentemente líquida, que puede presentarse, sin embargo, en estado gaseoso o en forma de mezcla de líquido/gas y se alimenta lateralmente en la columna de presión media (2) mediante aumento de la presión con ayuda de una bomba, con lo cual la alimentación de esta corriente se encuentra entre la mitad del número de etapas teóricas de la columna y la cabeza de la columna.
La descarga lateral (6) está situada entre las etapas teóricas de separación 20 y 70 de la columna (1), preferentemente entre las etapas de separación 30 y 55, de forma especialmente preferente está dispuesta entre las etapas de separación 30 y 40.
En la descarga lateral (6) el THF se encuentra en una relación en peso, con relación al agua, desde 13:1 hasta 25:1, preferentemente en una relación desde 15:1 hasta 22:1.
La alimentación de la mezcla de descarga lateral (6) se lleva a cabo en la parte superior de la columna de presión media (2), entre las etapas teóricas de separación 30 y 70, preferentemente entre las etapas de separación 40 y 60, de forma especialmente preferente entre las etapas de separación 50 y 60. Mediante el desplazamiento del punto azeotrópico de la mezcla THF/agua se separa de nuevo la mezcla en la columna de presión media (2). Se condensa THF rico en agua, por la cabeza de esta columna de presión media, con ayuda de un intercambiador de calor, y se recicla (7) hasta la primera columna entre la descarga lateral (6) y la cabeza de la columna. El producto de cola de esta columna de presión media (2), que esencialmente está exento de agua, y que está constituido por THF y por productos de elevado punto de ebullición tales como por ejemplo el butiroaldehído, el butilmetiléter y otros compuestos CH, O-funcionalizados, de elevado punto de ebullición, se recicla, a través del conducto (8) y puede mezclarse con THF en bruto, que contiene agua, alimentándose de nuevo a la columna (1), a través del conducto (4) en forma de alimentación.
En la sección de rectificación de la columna de presión media (2) se enriquece el THF por encima del 99% en peso. Con el fin de no arrastrar los componentes volatilizables con el vapor de agua, hasta la columna (3), se retira una corriente rica en THF, preferentemente en forma líquida, que, sin embargo, puede presentarse también en estado gaseoso o en forma de mezcla de líquido/gas, entre la fase vapor de la cola y la mitad del número teórico de etapas de la columna, en una corriente lateral (9) líquida ligeramente por encima de la cola de la columna de presión media (2).
La descarga lateral (9), retirada de la columna (2) contiene desde un 50 hasta un 100% en peso de THF, preferentemente desde un 80 hasta un 100% en peso, de forma especialmente preferente desde un 95 hasta un 100% en peso de THF.
La descarga lateral (9) se alimenta por encima de la cola de la columna (3). El punto de alimentación está comprendido entre las etapas teóricas de separación 1 y 30, preferentemente entre las etapas de separación 1 y 15, de forma especialmente preferente entre las etapas de separación 5 y 10. Se retira THF puro por la cabeza de la columna (10) en forma líquida o gaseosa o como mezcla de líquido/gas, preferentemente en forma líquida, mientras que el producto de cola, líquido, se recicla hasta la columna (1) a través de una bomba.
El procedimiento según la invención se explicará ahora con mayor detalle por medio de los ejemplos siguientes.
Ejemplos Ejemplo 1
Se utilizó la instalación de destilación representada en la figura. Ésta está constituida por tres columnas (1), (2) y (3), entre las cuales, la columna (1) presenta 48 platos teóricos y la columna (3) presenta 45 platos teóricos y que se hacen trabajar a 1,3 bares absolutos. La columna (2), que se hace trabajar a presión más elevada, de 8 bares, tiene 43 platos teóricos.
En la columna (1) se alimentó, a través del conducto (4) una mezcla de THF, que contiene agua, con un 64,6% en peso de THF, un 2,9% en peso de n-BuOH, un 0,4% en peso de MeOH, un 0,6% en peso de EtOH, un 0,5% en peso de PrOH, un 0,4% en peso de GBL, 124 ppm de BA y 115 ppm de BME. El resto son otros compuestos CH O-funcionalizados y agua en su mayor parte.
Al mismo tiempo, se alimentó a la columna (1), a través del conducto (8), la descarga de la cola de la columna (2) y, a través del conducto (11), la descarga de la cola de la columna (3). La columna (1) se hizo trabajar con una descarga lateral (6), con una descarga a través de la cabeza (12) y con una descarga a través de la cola (5). La relación de reciclo, con relación a la descarga lateral, fue de 1,1. A partir de la descarga de la cola (5) se separó agua y productos de elevado punto de ebullición.
Se retiró de la columna (1), como descarga lateral (6), un THF, que contiene agua, con un contenido en agua del 4% en peso y con una concentración en THF del 82,5% en peso. Esto corresponde a una relación de THF: agua de 20,6.
Como descarga por la cabeza (12) se retiró algo más del 0,05% de la alimentación. La descarga de la cabeza tenía una concentración en THF del 64% y un contenido en metanol del 32% en peso.
La descarga lateral (6) de la primera columna se alimentó, con aumento de la presión, a la segunda columna (2), que se hizo trabajar a 8 bares. La descarga de la cabeza (7) de la segunda columna, que contenía prácticamente todo el agua y la mayor parte de los componentes de punto de ebullición estrecho, se recicló hasta la primera columna (1). Se retira ligeramente por encima de la cola una corriente fuertemente enriquecida en THF, en estado líquido, en forma de descarga lateral (9) y se conduce hasta la columna (3).
La descarga de la cola, procedente de la columna (2) que se reveló como prácticamente exenta de agua, se recicló a través del conducto (8). A través de la cabeza (10) de la tercera columna (3) se retiró THF de elevada pureza, mientras que el producto de la cola se recicló hasta la columna (1) por medio de una bomba.
Los contenidos en componentes secundarios, perturbadores, del THF puro están reunidos en la tabla 1.
Ejemplo comparativo
En contra de lo que ocurre según la forma de proceder descrita en la publicación DE-A 37 26 805, se consigue mediante la descarga lateral (9) en la segunda columna (2), de acuerdo con el ejemplo 1 precedente, según la invención, una clara mejoría en cuanto al empobrecimiento en componentes secundarios en el THF de alta pureza. Los resultados de la separación de estas dos formas de proceder se han comparado en la tabla 1.
TABLA 1
Butiroaldehído [% en peso] Butilmetiléter [% en peso]
Mezcla acuosa de THF antes de la destilación 0,012 0,012
Ejemplo 1 0,001 0,001
Ejemplo comparativo 0,005 0,003

Claims (1)

1. Procedimiento para la purificación por destilación de tetrahidrofurano en bruto, que contiene agua, en el cual se conduce el tetrahidrofurano en bruto a través de tres columnas de destilación, se retira agua a partir de la cola de la primera columna, el tetrahidrofurano, que contiene agua, se recicla desde la cabeza de la segunda columna hasta la primera columna, se conduce una descarga lateral desde la primera columna hasta la segunda columna, el producto de cola de la tercera columna se recicla hasta la primera columna, retirándose por la cabeza de la primera columna un destilado, caracterizado porque se conduce una descarga lateral desde la segunda columna hasta la tercera columna y el tetrahidrofurano puro se obtiene como producto de cabeza de la tercera columna.
ES03709732T 2002-03-02 2003-02-28 Procedimiento para la purificacion por destilacion de tetrahidrofurano. Expired - Lifetime ES2246044T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10209632A DE10209632A1 (de) 2002-03-02 2002-03-02 Verfahren zur destillativen Aufarbeitung von Tetrahydrofuran
DE10209632 2002-03-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2246044T3 true ES2246044T3 (es) 2006-02-01

Family

ID=27740642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03709732T Expired - Lifetime ES2246044T3 (es) 2002-03-02 2003-02-28 Procedimiento para la purificacion por destilacion de tetrahidrofurano.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7351311B2 (es)
EP (1) EP1483252B1 (es)
JP (1) JP2005519116A (es)
KR (1) KR100906846B1 (es)
CN (1) CN1273458C (es)
AT (1) ATE299872T1 (es)
AU (1) AU2003214082A1 (es)
DE (2) DE10209632A1 (es)
ES (1) ES2246044T3 (es)
MY (1) MY128541A (es)
WO (1) WO2003074507A1 (es)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004047201A1 (de) * 2004-09-29 2006-03-30 Basf Ag Verfahren zur destillativen Aufarbeitung von Tetrahydrofuran
EP2016985A1 (en) * 2007-07-16 2009-01-21 Total Petrochemicals Research Feluy Process for optimizing the separation of a hydrocarbon-containing feed stream.
CN101868449B (zh) * 2008-11-17 2014-10-01 巴斯夫欧洲公司 制备四氢呋喃的方法
WO2011052065A1 (ja) * 2009-10-30 2011-05-05 株式会社日立プラントテクノロジー テトラヒドロフランの精製方法及び精製システム
WO2011055381A1 (en) 2009-11-04 2011-05-12 Council Of Scientific & Industrial Research Electrodialysis-distillation hybrid process for the recovery of dimethylsulfoxide (dmso) solvent from industrial effluent
CN101914077B (zh) * 2010-09-13 2012-06-20 东瑞（南通）医药科技有限公司 四氢呋喃的回收工艺
US20140170714A1 (en) 2011-08-10 2014-06-19 Metabolix, Inc. Post process purification for gamma-butyrolactone production
CN102816139A (zh) * 2012-07-30 2012-12-12 南通星辰合成材料有限公司 四氢呋喃的提纯工艺
DE102012223370A1 (de) * 2012-12-17 2014-06-18 Evonik Industries Ag Aufarbeitung eines CDON/CDOL-Gemisches mittels einer Sequenz von Seitenabzugskolonnen
CN105503783A (zh) * 2014-09-24 2016-04-20 中国石油化工集团公司 Pbt生产过程中副产物thf的提纯方法
CN109002604B (zh) * 2018-07-12 2023-04-07 山东省农业科学院科技信息研究所 一种基于贝叶斯最大熵的土壤含水量预测方法
CN116332880A (zh) * 2022-07-28 2023-06-27 四川熔增环保科技有限公司 一种四氢呋喃和1，4-丁二醇的回收方法
CN116041285A (zh) * 2022-12-08 2023-05-02 杰特(宁夏)科技有限公司 一种四氢呋喃脱水新工艺

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2927931C3 (de) 1979-07-11 1982-03-11 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur kontinuierlichen Abtrennung von Methanol aus Mischungen von Tetrahydrofuran mit Methanol und Wasser
DE2930144C2 (de) 1979-07-25 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von cyclischen Ethern
DE3726805A1 (de) * 1987-08-12 1989-02-23 Basf Ag Verfahren zur destillativen reinigung von tetrahydrofuran
DE3938121A1 (de) * 1989-11-16 1991-05-23 Basf Ag Verfahren zur abtrennung von (alpha)-butyrolacton aus gemischen, die bernsteinsaeurediethylester enthalten
DE10021703A1 (de) * 2000-05-04 2001-11-08 Basf Ag Verfahren zur destillativen Trennung von Tetrahydrofuran, gamma-Butyrolacton und/oder 1,4-Butandiol enthaltenden Gemischen
BR0112548B1 (pt) * 2000-07-18 2012-07-10 método para a purificação de acetonitrila bruta.

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003214082A1 (en) 2003-09-16
US7351311B2 (en) 2008-04-01
US20050258025A1 (en) 2005-11-24
EP1483252A1 (de) 2004-12-08
JP2005519116A (ja) 2005-06-30
EP1483252B1 (de) 2005-07-20
CN1639144A (zh) 2005-07-13
WO2003074507A1 (de) 2003-09-12
CN1273458C (zh) 2006-09-06
MY128541A (en) 2007-02-28
DE10209632A1 (de) 2003-09-11
ATE299872T1 (de) 2005-08-15
KR20040094755A (ko) 2004-11-10
DE50300824D1 (de) 2005-08-25
KR100906846B1 (ko) 2009-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4528483B2 (ja) アミン含有混合物を分別する方法
CA1166595A (en) Method of producing ethanol-water azeotrope from crude ethanol
EP0334154B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Veresterung von Fettsäuren
EP1931650B1 (de) Verfahren zur herstellung von dioxolan
KR20100016452A (ko) 다이클로로하이드린 회수를 위한 다단계 방법 및 장치
US7547378B2 (en) Method for the purification of dimethylacetamide (DMAc)
US4912236A (en) Purification of tetrahydrofuran by distillation
EP2872473B1 (en) Process for the production of methylbutynol
US7351311B2 (en) Method for purifying tetrahydrofuran by distillation
CN100569737C (zh) 二甲基乙酰胺(DMAc)的提纯方法
CA1142875A (en) Method of producing ethanol-water azeotrope from crude ethanol
EP2447244B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dialkylcarbonat
US7598405B2 (en) Method for the distillative processing of tetrahydrofuran
JPS56123926A (en) Purification of methanol
US6353118B1 (en) Dewatering and purification of crude pyrrolidine
AU2006277926A1 (en) Integrated method for producing trioxane from formaldehyde
RO116277B1 (ro) Procedeu de eliminare a substantelor volatile din propenoxid
CS273000B1 (en) Method of methylacetate separation from its mixtures with methanol