ES2248419T3 - Procedimiento para la estabilizacion de fenilacetaldehido. - Google Patents
Procedimiento para la estabilizacion de fenilacetaldehido.Info
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Abstract
Preparación de fenilacetaldehído, caracterizada porque la preparación consiste en fenilacetilaldehído y uno o más ácidos carboxílicos polivalentes.
Description
Procedimiento para la estabilización de
fenilacetaldehído.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la estabilización de fenilacetaldehído frente a
la polimerización y la autocondensación.
El fenilacetaldehído está presente en los aceites
etéricos y es un componente volátil de alimentos. Su olor es
parecido al jacinto. El fenilacetaldehído puede elaborarse mediante
agrupaciones de óxido de estireno y se aplica a composiciones de
perfumes y aromatizantes; K. Bauer, A. Garbe, Common Fragance
and Flavor Materials, pág. 68, VCH, Weinheim, 1985; S.Steffen
Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Nº. 2470,
Montclair, New Jersey, E.E.U.U. 1969.
El fenilacetaldehído tiende, debido a la gran
reactividad, a la polimerización y la autocondensación. Con la
polimerización se forma principalmente
2,4,6-tribencil-1,3,5-trioxano.
La trimerización se cataliza a través de la acción de sustancias
químicas como cloro o bromo, pentóxido de fósforo, ácido sulfúrico,
sulfuro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, fluoruro de hidrógeno,
trifluoruro de boro, cloruro de aluminio, cloruro de hierro o
cloruro de zinc. Bajo la acción de compuestos ácidos se establece
la polimerización espontánea de fenilacetaldehído. Además las bajas
temperaturas de aproximadamente 0ºC o luz UV favorecen la
polimerización.
La tendencia del fenilacetaldehído a someter la
condensación aldólica a la acción de sustancias alcalinas
representa otro problema.
Se sabe que la reacción de polimerización y de
autocondensación en el caso de los aldehídos podría impedirse a
través de la adición de determinadas sustancias. Para la producción
y el uso de fenilacetaldehído como perfumes y aromatizantes no
deben entorpecer las sustancias químicas organolépticas añadidas y
deben ser aceptables según las leyes alimenticias.
Se sabe por el documento DE-A 29
05 267, así como por el documento DE-A 29 17 789,
que pueden estabilizarse aldehídos alifáticos a través de adiciones
de trietanolamina o dimetiletanolamina frente a la polimerización y
la autocondensación. Resulta desventajoso en estos estabilizadores,
sin embargo, que no son deseados para los alimentos y sólo pueden
separarse de los aldehídos con un esfuerzo importante de
destilación.
En los documentos JP 45 012282 B4 y DE A 19757531
se describe la estabilización de aldehídos alifáticos con hidróxidos
de metales alcalinos, hidróxidos de metales alcalinotérreos,
carbonatos de metales alcalinos, carbonatos de metales
alcalinotérreos o carboxilatos de metales alcalinotérreos. Resulta
desventajoso en este procedimiento que las sustancias añadidas no
se diluyen ni se dispersan totalmente. Es difícil conseguir una
distribución homogénea de las sustancias alcalinas en el volumen
total del aldehído.
En el documento SU A 1705273 se describe la
estabilización de fenilacetaldehído a través de la combinación de
tres clases de sustancias, es decir
1. un capturador de radicales como
\alpha-tocoferol o butilhidroxianisol.
2. un derivado de difenilamina como
dimetilbis(p-fenilaminofenoxi)silano
y
3. un ácido hidroxicarboxílico como ácido
tartárico, ácido ascórbico o ácido cítrico.
Una desventaja de este procedimiento es la
introducción insuficiente de sustancias. Además los derivados de
difenilamina descritos no son aceptables en alimentos.
Se conoce por el documento DE 197 35 332 la
estabilización de aldehídos alifáticos, poniéndolos en un contenido
de agua > 300 ppm y añadiéndoles un ácido orgánico saturado que
forma complejos metálicos.
Se conoce de nuevo por el documento US 2.280.331
la estabilización de aldehídos aromáticos a través de tiourea o sus
derivados.
El objeto de la presente invención es, en
consecuencia, poner a disposición un procedimiento para la
estabilización de fenilacetaldehído a través de la adición de uno o
más aditivos, que no presente las desventajas anteriores.
Se ha encontrado un procedimiento para la
estabilización de fenilacetaldehído a través de una adición única de
uno o más aditivos, caracterizado porque los aditivos consisten en
uno o más ácidos carboxílicos polivalentes.
Según la invención se emplean los ácidos
carboxílicos polivalentes en cantidades de 10 hasta 1000 ppm.
Preferiblemente especialmente de 100 hasta 300 ppm.
Como ácidos carboxílicos polivalentes se tienen
en consideración especialmente ácido oxálico, ácido malónico, ácido
succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido
subérico, ácido cítrico, ácido maleico o ácido fumárico.
Los ácidos carboxílicos tenidos en cuenta son
inofensivos en el sector alimentario. Según lo anterior no es
necesario volver a separar las sustancias no deseadas con un
esfuerzo importante También es ventajoso que los ácidos
carboxílicos descritos sean solubles y puedan dispersarse por
completo. De esta manera se garantiza una distribución homogénea en
el volumen de aldehído. La consecuencia es una óptima
estabilización de los fenilacetaldehídos existentes. Es
sorprendente que a través de una sola adición de ácidos carboxílicos
polivalentes, es decir, sin el uso de otras sustancias de adición,
se consigan las ventajas descritas. De este modo se muestra el
procedimiento según la invención también como muy fácil y
económico.
El objeto de la invención es una preparación de
fenilacetaldehído caracterizada porque el fenilacetaldehído consiste
en uno o más ácidos carboxílicos polivalentes como único
aditivo.
Además es objeto de la invención el uso del
fenilacetaldehído estabilizado para la producción de perfumes y
aromatizantes.
Se añadieron 200 ppm de ácido oxálico o 200 ppm
de ácido cítrico a fenilacetaldehído recién destilado. Estas
muestras se colocaron a 20ºC y 40ºC. La disminución del contenido
de fenilacetaldehído se observa con el número de carbonilos:
\vskip1.000000\baselineskip
| Número de carbonilos a 20ºC después de 28 días | |
| Fenilacetaldehído sin aditivo | 93,2% |
| Fenilacetaldehído con ácido cítrico | 99,2% |
| Fenilacetaldehído con ácido oxálico | 99,4% |
\vskip1.000000\baselineskip
| Número de carbonilos a 20ºC después de 28 días | |
| Fenilacetaldehído sin aditivo | 81,9% |
| Fenilacetaldehído con ácido cítrico | 97,0% |
| Fenilacetaldehído con ácido oxálico | 98,3% |
\vskip1.000000\baselineskip
El procedimiento según la invención puede
realizarse tomando el estabilizador y añadiendo fenilacetaldehído o
añadiendo el estabilizador al fenilacetaldehído. La agitación no es
necesaria.
\alpha-tocoferol es un
antioxidante natural que se emplea en el sector alimentario.
\vskip1.000000\baselineskip
| Número de carbonilos a 20º C después de 42 días | |
| Fenilacetaldehído sin aditivo | 82,5% |
| Fenilacetaldehído con 100 ppm de ácido cítrico | 99,3% |
| Fenilacetaldehído con 100 ppm de \alpha-tocoferol | 86,8% |
| Fenilacetaldehído con 300 ppm de \alpha-tocoferol | 86,4% |
| Fenilacetaldehído con 500 ppm de \alpha-tocoferol | 87,0% |
Claims (10)
1. Preparación de fenilacetaldehído,
caracterizada porque la preparación consiste en
fenilacetilaldehído y uno o más ácidos carboxílicos
polivalentes.
2. Preparación de fenilacetaldehído según la
reivindicación 1, caracterizada porque la concentración de
un ácido carboxílico polivalente del aditivo es de 10 hasta 1000
ppm respecto a la preparación total.
3. Preparación según una de las reivindicaciones
de 1 a 2, caracterizada porque uno o más ácidos carboxílicos
polivalentes se seleccionan del grupo que comprende ácido oxálico,
ácido malónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico,
ácido pimélico, ácido subérico, ácido cítrico, ácido maleico y ácido
fumárico.
4. Uso de una preparación de fenilacetaldehído,
según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para la
producción de composiciones de perfumes o aromatizantes.
5. Uso de uno o más ácidos carboxílicos
polivalentes como único aditivo para la estabilización de
fenilacetaldehído.
6. Procedimiento para la estabilización de
fenilacetaldehído a través de la única adición de un aditivo de uno
o más ácidos carboxílicos polivalentes.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque se toma un ácido carboxílico
polivalente y se añade entonces fenilacetaldehído.
8. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque se añade un ácido carboxílico
polivalente al fenilacetaldehído.
9. Procedimiento según las reivindicaciones 6 a
8, caracterizado porque la concentración de un ácido
carboxílico del aditivo es de 10 hasta 1000 ppm con respecto a la
preparación total.
10. Procedimiento según las reivindicaciones 6 a
9, caracterizado porque uno o más ácidos carboxílicos se
seleccionan del grupo que comprende ácido oxálico, ácido malónico,
ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido pimélico,
ácido subérico, ácido cítrico, ácido maleico, ácido fumárico.
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