ES2249560T3 - Procedimiento para la obtencion de microcapsulas azules. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion de microcapsulas azules.Info
- Publication number
- ES2249560T3 ES2249560T3 ES02708317T ES02708317T ES2249560T3 ES 2249560 T3 ES2249560 T3 ES 2249560T3 ES 02708317 T ES02708317 T ES 02708317T ES 02708317 T ES02708317 T ES 02708317T ES 2249560 T3 ES2249560 T3 ES 2249560T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- capsules
- microcapsules
- blue
- dye
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 39
- 239000011162 core material Substances 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 12
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 9
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims description 9
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 claims description 8
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 7
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 6
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 claims description 6
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 6
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 6
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 4
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 claims description 4
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000587 glutaral Drugs 0.000 claims description 4
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 4-methylphenyl-amino Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 3
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 3
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 2
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N Guaiazulene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 2
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 2
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 2
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 2
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 2
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 244000080208 Canella winterana Species 0.000 description 1
- 235000008499 Canella winterana Nutrition 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N Eucalyptol Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@]1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N 0.000 description 1
- 244000165852 Eucalyptus citriodora Species 0.000 description 1
- 235000004722 Eucalyptus citriodora Nutrition 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 102000008946 Fibrinogen Human genes 0.000 description 1
- 108010049003 Fibrinogen Proteins 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000009023 Myrrhis odorata Species 0.000 description 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002535 Polyethylene Glycol 1500 Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229940050528 albumin Drugs 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- 230000000675 anti-caries Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003123 carboxymethyl cellulose sodium Polymers 0.000 description 1
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 description 1
- 229940017545 cinnamon bark Drugs 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940012952 fibrinogen Drugs 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 239000008206 lipophilic material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000003928 nasal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- 235000011082 potassium citrates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- BFDWBSRJQZPEEB-UHFFFAOYSA-L sodium fluorophosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]P([O-])(F)=O BFDWBSRJQZPEEB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- VUYXVWGKCKTUMF-UHFFFAOYSA-N tetratriacontaethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO VUYXVWGKCKTUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/08—Simple coacervation, i.e. addition of highly hydrophilic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
Procedimiento para la obtención de microcápsulas azules mediante encapsulado de una mezcla de un material de núcleo lipófilo y un colorante soluble en aceite, caracterizado porque se emplea como colorante D&C Grün Nº 6, o una mezcla de ambos colorantes.
Description
Procedimiento para la obtención de microcápsulas
azules.
La invención se refiere a un procedimiento para
la obtención de microcápsulas teñidas de azul de manera uniforme
bajo empleo de colorantes solubles en aceite. Estas cápsulas
encuentran aplicación preferentemente en la industria cosmética y en
la higiene bucal.
La presente invención describe el encapsulado de
una mezcla de un material soluble en aceite y un colorante,
presentando las cápsulas obtenidas un color azul a azul obscuro. En
este caso, el método de encapsulado preferente es la coacervación,
empleándose preferentemente gelatina y goma arábiga como material
envolvente. Las cápsulas obtenidas de este modo, que presentan una
envoltura incolora, transparente, y un núcleo azul, se incorporan
preferentemente en productos en el campo de la higiene bucal.
Los procedimientos para la obtención de
microcápsulas con conocidos por la literatura, como se describe, a
modo de ejemplo, en la
US-A-3,341,466.
Por la GB-A-1 381
444 se conoce la enseñanza de que las microcápsulas con envoltura
transparente, que contienen un aceite y un colorante, o bien una
suspensión de colorante, se pueden incorporar en pastas dentífricas,
y éstas proporcionan una apariencia fuertemente moteada o manchada,
o bien punteada. En este caso, el material que contiene aceite sirve
principalmente como disolvente, o bien vehículo para el
colorante.
En la EP-A-711
544 se describe una pasta dentífrica que emplea cápsulas que
contienen agar como componente principal del material de
revestimiento. Las cápsulas tienen en este caso un tamaño medio de
0,3 a 3 mm.
Una forma especial de encapsulado para productos
de higiene bucal se describe en la WO 99/59535, ocupando un lugar
destacado los aspectos de estabilidad de las cápsulas en presencia
de substancias tensioactivas y la formación de espuma.
La WO 00/48560 se ocupa del encapsulado de una
mezcla de un aceite líquido y un extracto de
cobre-clorofila. Estas microcápsulas verdes se
emplean preferentemente en productos de higiene bucal. Los aceites
típicos son agentes de girasol o aceite de parafina.
Habitualmente se obtienen las microcápsulas
mencionadas con anterioridad por medio de coacervación, y en caso
dado tiñe el núcleo de aceite. Para la obtención de cápsulas azules
existen dos posibilidades en principio.
Si la envoltura de las cápsulas se efectúa con un
colorante hidrosoluble, se produce decoloración de las cápsulas
mediante un denominado sangrado del color, o mediante inestabilidad
del color en el preparado, o bien formulación del producto de
aplicación.
Si se tiñe el núcleo soluble en aceite, es decir,
lipófilo de las cápsulas, para este tipo de coloración entran en
consideración colorantes solubles en aceite o colorantes
pigmentarios. En el caso de empleo de colorantes pigmentarios, muy
frecuentemente se produce el problema de sedimentación, es decir, el
colorante no está distribuido en la cápsula de manera homogénea, y
ópticamente se produce la impresión de las cápsulas están llenas
solo hasta la mitad.
Hasta el momento no se ha conseguido una
coloración satisfactoria de cápsulas con el tono de color
"azul" con los colorantes admitidos en la cosmética, ya que
existen apenas pocos colorantes azufres solubles en aceite admitidos
en la cosmética.
Actualmente, para la obtención de cápsulas azules
en el sector cosmético no existe ninguna posibilidad para superar
los problemas descritos. En las listas de colorantes no existe
ningún colorante soluble en aceite que se describa directamente como
"azul".
Por lo tanto, existía la tarea de obtener
microcápsulas con núcleo lipófilo (material de núcleo), coloración
azul del núcleo y envoltura transparente, siendo el colorante
empleado un colorante soluble en aceite admitido en la
cosmética.
Ahora se encontraron dos colorantes solubles en
aceite, con los que se consigue una coloración azul del núcleo
lipófilo de la cápsula, presentando las microcápsulas acabadas la
estabilidad de color necesaria, y no mostrando una sedimentación ni
un sangrado del color.
Por lo tanto, es objeto de la invención un
procedimiento para la obtención de microcápsulas azules mediante
encapsulado de una mezcla de un material de núcleo lipófilo y un
colorante soluble en aceite, caracterizado porque se emplea como
colorante D&C Grün Nº 6, o una mezcla de ambos colorantes.
Por una parte, ha dado buen resultado guayazuleno
(7-isopropil-1,4-dimetilazuleno),
por otra parte (D&C Grün nº 6
(1,4-bis(4-metilfenil-amino),
9,10-antracendiona;
1,4-p-toluidinoantrquinona; C.I.
61565). Esto último es especialmente sorprendente ya que este se
indica como colorante verde soluble en aceite en las listas de
colorantes.
Ambas substancias son colorantes adquiribles
comercialmente. Según intensidad y profundidad deseada de la
coloración azul, los colorantes se añaden en un 0,02% a un 2%,
preferentemente en un 0,05% a un 1,5%, de modo especialmente
preferente en un 0,1% a un 1%, y de modo muy especialmente
preferente en un 0,1%l a un 0,5% al material de núcleo. Los datos
son porcentajes en peso, y se refieren a la cantidad de material de
núcleo
empleado.
empleado.
Como materiales de encapsulado, que se emplean
típicamente, cítense, a modo de ejemplo:
ciclodextrina, goma arábiga, gelatina, caseína,
albúmina, fibrinógeno, goma de xantano, péptidos solubles, alginato
sódico, carboximetilcelulosa, polivinilpirrolidonas, y otros
materiales polímeros naturales o sintéticos.
Preferentemente, los materiales de encapsulado se
reticulan de modo adicional. El reticulado puede ser inherente al
material de encapsulado, o ocasionarse mediante adición de los
denominados reticulantes, como por ejemplo aldehído glutárico.
El encapsulado se puede efectuar según métodos
conocidos en sí y descritos en la literatura. En el procedimiento
según la invención es preferente la coacervación.
En el procedimiento según la invención se emplean
preferentemente mezclas de goma arábiga y gelatina, siendo
especialmente preferente en este caso una proporción de mezcla de
50% : 50% según porcentajes en peso. Es ventajoso el reticulado
concluyente con un reticulante, preferentemente dialdehído
glutárico, para alcanzar la dureza deseada de las cápsulas.
El proceso de obtención se puede llevar a cabo, a
modo de ejemplo, como sigue:
El material de núcleo en la mayor parte de los
casos líquido, se mezcla con el colorante. Esta mezcla se introduce
después en una disolución acuosa de material envolvente,
preferentemente que contiene gelatina, a 40-60º.
Después se puede añadir, en caso dado, un material envolvente
adicional, preferentemente goma arábiga. En casos de necesidad se
puede mezclar la disolución acuosa con un estabilizador o agente
conservante, es preferente sorbato potásico. Esta emulsión se ajusta
a un valor de pH en el intervalo de 3,8 a 4,8, es preferente un
valor de pH de 4,0 a 4,5. En este caso se forman los coacervatos, es
decir, el material de núcleo líquido que contiene colorante se rodea
de una película de material envolvente y agua, formándose las
microcápsulas. Tras enfriamiento, en la mayor parte de los casos a
temperaturas por debajo de 15ºC, para el endurecimiento de la
envoltura se puede añadir un reticulante, preferentemente dialdehído
glutárico.
El orden de elaboración se puede modificar de tal
manera que el material de núcleo que contiene colorante se añada a
una disolución acuosa de gelatina y goma arábiga, y en último lugar
se efectúe la adaptación del valor de pH.
Si se emplea gelatina de pescado en la
coacervación, las temperaturas de elaboración son más reducidas,
habitualmente se sitúan en 30 a 45ºC.
Tras el proceso de obtención, las cápsulas se
presentan en forma de una suspensión, que se puede emplear
adicionalmente como tal. Según demanda y empleo pueden seguir otros
tratamientos. Se pueden añadir a la suspensión agentes espesantes,
preferentemente carboximetilcelulosa, agentes conservantes y
estabilizadores, a modo de ejemplo sorbato potásico y citratos. Del
mismo modo se puede someter la suspensión a un secado en caso
necesario, tras lo cual las microcápsulas se presentan en forma
fluida.
Las microcápsulas presentan una envoltura de
cápsula transparente o translúcida, y contienen un líquido azul, o
bien un material de núcleo azul de bajo punto de fusión. Por
consiguiente, las cápsulas obtenidas según la invención son
convenientemente visibles en el producto de aplicación, a modo de
ejemplo un producto de higiene bucal.
Por medio de adaptación cuidadosa de las
condiciones del procedimiento de obtención se puede influir sobre
propiedades, como por ejemplo dureza, tamaño, grosor de pared,
intensidad de color o estabilidad de las cápsulas, de manera
decisiva.
Si las cápsulas azules según la invención se
incorporan, a modo de ejemplo, en pastas dentífricas, la dureza de
las cápsulas mediante el procedimiento según la invención es
ajustable de tal manera que las cápsulas no son demasiado duras para
prolongar el proceso de limpieza, ni demasiado blandas para
destruirse durante el proceso de obtención del producto de higiene
bucal. Más bien, en tal caso es objetivo que las cápsulas se
destruyan paulatinamente durante el intervalo de tiempo total del
proceso de limpieza, y de este modo pueda tener lugar una liberación
controlada del material lipófilo contenido en las cápsulas.
El tamaño de partícula de las cápsulas azules
obtenidas mediante el procedimiento según la invención se sitúa
típicamente en el intervalo de 0,3 a 2,5 mm, preferentemente en el
intervalo de 0,5 a 1,8 mm, y de modo especialmente preferente en el
intervalo de 0,8 a 1,2 mm. El tamaño de partículas se puede medir
con métodos habituales, como por ejemplo mediante tamizado o
microscopía.
\newpage
El material de núcleo soluble en aceite a
encapsular según la invención puede estar constituido por una única
substancia o una mezcla de substancias. Como materiales de núcleo
apropiados cítense a continuación algunos a modo de ejemplo.
Además de diversos aceites comestibles, aceites
de parafina y aceites de silicona, en el campo de la cosmética y la
higiene bucal se pueden emplear ingredientes habituales.
En especial cítense materiales que ocasionan
efectos terapéuticos, organolépticos, protectores, conservantes o
cosméticos.
Proteínas, queratina, colágeno, caseína,
lecitina, sorbitol, antioxidantes, derivados de fenol, agentes
antimicrobianos, substancias antiinflamatorias, substancias
anticaries, vitaminas, enzimas, extractos vegetales, agentes
conservantes, reguladores de pH, edulcorantes, almidón, saborizantes
y aromas.
Como material de núcleo en el sentido de la
invención es especialmente apropiado el empleo de aceites etéricos y
extractos, tinturas y bálsamos, como por ejemplo esencia de anís,
esencia de albahaca, esencia de alcanfor, esencia de limón, esencia
de eucalipto-citriodora, esencia de eucalipto,
esencia de manzanilla, esencia de menta rizada, esencia de lima,
esencia de mandarina, esencia de clavel, esencia de naranja, esencia
de menta, esencia de salvia, esencia de tomillo, extracto de
vainilla, esencia de corteza de canela, así como fracciones de las
mismas, o bien substancias de contenido aisladas a partir de las
mismas.
Además, como material de núcleo son especialmente
apropiadas substancias con acción refrigerante, refrescante en la
cavidad bucal, faríngea o nasal. En este caso cítense, a modo de
ejemplo, mentol, mentona, carboxamidas, metonacetales,
mentolcarbonatos, mentolsuccinatos, 1,8-cineol
(eucaliptol), carvona, alfa-terpineol, timol,
salicilato de metilo, 2'-hidroxipropiofenona. Los
compuestos con actividad óptica se pueden emplear en forma
enantiómera pura, o como cualquier mezcla de ambos enantiómeros.
Para aplicaciones de las cápsulas según la
invención en la cosmética y la higiene bucal cíntense: cremas,
geles, espumas, dispersiones, gomas de mascar, pastillas y caramelos
masticables.
Es especialmente preferente el sector de
aplicación de productos de higiene dental, en especial de pastas
dentífricas, cremas dentífricas, geles dentífricos.
Según efecto a conseguir, las cápsulas se añaden
a la aplicación en el sector de higiene bucal en un 0,05 a un 5%,
preferentemente en un 0,2% a un 3%, y de modo especialmente
preferente en un 0,5 a un 1,5%. Los datos son porcentajes en peso, y
se refieren a la formulación de productos acabada, o bien a la
receta total. Los siguientes ejemplos explican la invención.
Ejemplo
1
Se obtuvo una mezcla de esencia de menta y un
0,12% de D&C Grün Nº 6. Esta se añadió a 50ºC a una disolución
acuosa de gelatina. Esta emulsión se mezcló después de con una
disolución acuosa de goma arábiga. El valor de pH de la mezcla se
ajustó a un valor de pH de 4,5 bajo agitación con disolución acuosa
de ácido acético. La mezcla se enfrió lentamente a temperatura
ambiente, y a continuación se añadió dialdehído glutárico. La
disolución excedente se separó por decantación, y las microcápsulas
se lavaron varias veces con agua. Las cápsulas obtenidas de este
modo tenían un diámetro de 0,6 a 1,5 mm. Estas microcápsulas
presentaban una envoltura transparente y un material de núcleo
teñido de azul.
Ejemplo
2
Se obtuvo una mezcla de esencia de menta y un
0,25% de guayazuleno. Esta se añadió a 50ºC a una disolución acuosa
de gelatina. Esta emulsión se mezcló después de con una disolución
acuosa de goma arábiga. El valor de pH de la mezcla se ajustó a un
valor de pH de 4,5 bajo agitación con disolución acuosa de ácido
acético. La mezcla se enfrió lentamente a temperatura ambiente, y a
continuación se añadió dialdehído glutárico. La disolución excedente
se separó por decantación, y las microcápsulas se lavaron varias
veces con agua. Las cápsulas obtenidas de este modo tenían un
diámetro de 0,5 a 1,4 mm. Estas microcápsulas presentaban una
envoltura transparente y un material de núcleo teñido de azul.
Ejemplo
3
Se obtuvo un gel dentífrico transparente con la
siguiente receta básica, en el que se incorporaron las cápsulas
azules obtenidas según diferentes métodos de teñido, o bien con
diferentes colorantes.
\newpage
| Ingredientes | Partes en peso |
| 1. sorbitol al 70% | 61,5 |
| 2. agua destilada | 11,4 |
| 3. sacarina | 0,2 |
| 4. monofluorfosfato sódico | 1,1 |
| 5. fosfato trisódico | 0,1 |
| 6. polietilenglicol PEG 1500 (PEG 32) | 5,5 |
| 7. gel de sílice abrasivo | 8,0 |
| 8. gel de sílice espesante | 8,0 |
| 9. carboximetilcelulosa sódica | 0,6 |
| 10. laurilsulfato sódico | 1,5 |
| 11. saborizantes | 1,0 |
| 12. cápsulas azules | 1,0 |
| 13. 4-hidroxibenzoato de metilo | 0,1 |
En el caso de empleo de cápsulas azules teñidas
con el colorante pigmentario Sicomet Blau P 74160 (ftalocianina de
cobre, C.I. 74160; Nº CAS 147148), el gel dentífrico adquirió una
apariencia inhomogénea, que no era agradable, debido la coloración
tipo semi-luna de las cápsulas. El gel dentífrico
acabado daba la impresión de una carga deficiente, y no tuvo un
éxito redondo.
Ejemplo
4
Con la misma dosificación de cápsulas obtenidas
según el ejemplo 1 se determinó que el gel dentífrico presentaba la
impresión óptica de una distribución homogénea de cápsulas azules,
las cápsulas se adaptaron a la apariencia de manera armónica y
refrescante.
Claims (7)
1. Procedimiento para la obtención de
microcápsulas azules mediante encapsulado de una mezcla de un
material de núcleo lipófilo y un colorante soluble en aceite,
caracterizado porque se emplea como colorante D&C Grün Nº
6, o una mezcla de ambos colorantes.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el encapsulado se lleva a cabo por medio
de coacervación.
3. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el encapsulado se lleva a cabo por medio
de coacervación bajo empleo de gelatina y goma arábiga.
4. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque se reticulan los materiales de
encapsulado.
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque se emplea dialdehído glutárico como
reticulante.
6. Empleo de las cápsulas obtenidas según el
procedimiento conforme a la reivindicación 1, en productos
cosméticos o productos de higiene bucal.
7. Empleo de las cápsulas obtenidas según el
procedimiento conforme a la reivindicación 1 en pasta dentífrica,
crema dentífrica y gel dentífrico.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10106446 | 2001-02-09 | ||
| DE10106446A DE10106446A1 (de) | 2001-02-09 | 2001-02-09 | Verfahren zur Herstellung blauer Mikrokapseln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2249560T3 true ES2249560T3 (es) | 2006-04-01 |
Family
ID=7673748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02708317T Expired - Lifetime ES2249560T3 (es) | 2001-02-09 | 2002-01-28 | Procedimiento para la obtencion de microcapsulas azules. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6506368B2 (es) |
| EP (1) | EP1363731B1 (es) |
| JP (1) | JP2004526558A (es) |
| AT (1) | ATE306315T1 (es) |
| BR (1) | BR0207119B1 (es) |
| DE (2) | DE10106446A1 (es) |
| ES (1) | ES2249560T3 (es) |
| WO (1) | WO2002064246A1 (es) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003261310A1 (en) | 2002-08-02 | 2004-02-23 | The Gillette Company | Clear personal care compositions containing visible capsules |
| US7147466B1 (en) * | 2003-10-24 | 2006-12-12 | Dentsply International, Inc. | Pressure indicator gel system and method therefore |
| CN1949986B (zh) * | 2004-03-04 | 2010-09-22 | 奎斯特国际公司 | 颗粒调味料组合物 |
| KR20110132416A (ko) * | 2004-04-05 | 2011-12-07 | 화이자 프로덕츠 인코포레이티드 | 미세유체화된 수중유 유화액 및 백신 조성물 |
| GB0501030D0 (en) * | 2005-01-19 | 2005-02-23 | Central Science Lab The | Formulation |
| GB0510498D0 (en) * | 2005-05-23 | 2005-06-29 | Glaxo Group Ltd | Microcapsule composition |
| WO2007009023A2 (en) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Engineered Release Systems, Inc. | Chemically cross-linked elastomeric microcapsules |
| US20080292692A1 (en) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Shira Pilch | Impermeable Capsules |
| EP2262863B1 (de) | 2008-03-03 | 2013-09-04 | Basf Se | Mikrokapseln, ihre herstellung und verwendung |
| ES2536232T3 (es) * | 2009-12-21 | 2015-05-21 | Unilever N.V. | Producto de confitería helado en partículas |
| EP2347659B1 (en) * | 2010-01-22 | 2012-08-22 | Unilever PLC | Process for producing frozen particles |
| DE102013210188A1 (de) * | 2013-05-31 | 2014-12-04 | Beiersdorf Ag | Naturkosmetik-konforme Mehr-Phasen-Zubereitungen enthaltend Guaiazulen |
| EP2865372B1 (de) * | 2013-10-22 | 2020-07-22 | Symrise AG | Wirkstoffkapseln |
| WO2015138319A1 (en) * | 2014-03-10 | 2015-09-17 | Isp Investments Inc. | Oral care compositions comprising microcapsules with effective breakage characteristics |
| EP2932956B1 (de) * | 2014-04-14 | 2017-12-27 | Symrise AG | Kapseln mit hoher Wirkstoffbeladung |
| CN111545143A (zh) * | 2015-04-09 | 2020-08-18 | 沙特阿拉伯石油公司 | 用于提高烃采收的胶囊型纳米组合物及其制备方法 |
| ES2808657T3 (es) * | 2015-09-03 | 2021-03-01 | Oreal | Gel acuoso para el cuidado y/o maquillaje de materiales de queratina que comprende microcápsulas que encapsulan una dispersión aceitosa de al menos un agente reflectante |
| WO2022028705A1 (de) * | 2020-08-06 | 2022-02-10 | Symrise Ag | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH453305A (fr) * | 1963-10-21 | 1968-06-14 | Pilot Pen Co Ltd | Procédé pour encapsuler de fines gouttelettes de liquides dispersées |
| US3341466A (en) | 1966-10-31 | 1967-09-12 | Brynko Carl | Process for making capsules |
| DE2238332A1 (de) * | 1972-08-04 | 1974-02-14 | Blendax Werke Schneider Co | Zahnpasta |
| US3893933A (en) * | 1973-02-23 | 1975-07-08 | Xerox Corp | Process for producing encapsulated toner composition |
| US3957964A (en) * | 1974-01-30 | 1976-05-18 | Colgate-Palmolive Company | Dentifrice containing encapsulated flavoring |
| US4071614A (en) * | 1975-06-03 | 1978-01-31 | Colgate Palmolive Company | Dentifrice containing encapsulated flavoring |
| US4348378A (en) * | 1979-08-09 | 1982-09-07 | Kosti Carl M | Plaque disclosing dentifrice compositions with semi-solid microcapsules of dye |
| US4459277A (en) * | 1980-10-07 | 1984-07-10 | Kosti Carl M | Plaque disclosing dentifrice compositions with solid microcapsules of dye |
| EP0436729A4 (en) * | 1989-08-01 | 1991-09-11 | Kanebo, Ltd. | Microcapsule, treatment liquid containing microcapsules, and textile structure having microcapsules stuck thereto |
| DE4040907A1 (de) * | 1990-12-20 | 1992-06-25 | Basf Ag | Verdoppelte azulenquadratsaeurefarbstoffe, deren zwischenprodukte sowie optisches aufzeichnungsmedium |
| US5278693A (en) * | 1992-01-13 | 1994-01-11 | Gentex Corporation | Tinted solution-phase electrochromic devices |
| US5237769A (en) * | 1992-06-29 | 1993-08-24 | Navarro Kenneth D | Fishing rod balance device |
| US5411802A (en) * | 1993-10-29 | 1995-05-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Colorant compositions and processes |
| TW412425B (en) | 1994-10-18 | 2000-11-21 | Kao Corp | Dentifrice composition having capsule particles |
| US6046177A (en) * | 1997-05-05 | 2000-04-04 | Cydex, Inc. | Sulfoalkyl ether cyclodextrin based controlled release solid pharmaceutical formulations |
| AU4143999A (en) | 1998-05-15 | 1999-12-06 | Unilever Plc | Oral composition comprising capsules |
| BR0008235A (pt) * | 1999-02-15 | 2001-10-30 | Unilever Nv | Processos para tratar uma mistura de um óleolìquido e um extrato de clorofila de cobre e paraproduzir microcápsulas, e, produtos de cuidadooral |
-
2001
- 2001-02-09 DE DE10106446A patent/DE10106446A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-28 ES ES02708317T patent/ES2249560T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-28 EP EP02708317A patent/EP1363731B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-28 DE DE50204524T patent/DE50204524D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-28 WO PCT/EP2002/000855 patent/WO2002064246A1/de not_active Ceased
- 2002-01-28 BR BRPI0207119-3A patent/BR0207119B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-28 JP JP2002564034A patent/JP2004526558A/ja active Pending
- 2002-01-28 AT AT02708317T patent/ATE306315T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-02-04 US US10/066,922 patent/US6506368B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002064246A1 (de) | 2002-08-22 |
| US6506368B2 (en) | 2003-01-14 |
| BR0207119A (pt) | 2004-02-10 |
| JP2004526558A (ja) | 2004-09-02 |
| ATE306315T1 (de) | 2005-10-15 |
| DE50204524D1 (de) | 2006-02-23 |
| EP1363731B1 (de) | 2005-10-12 |
| BR0207119B1 (pt) | 2012-06-26 |
| US20020159957A1 (en) | 2002-10-31 |
| DE10106446A1 (de) | 2002-10-10 |
| EP1363731A1 (de) | 2003-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2249560T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de microcapsulas azules. | |
| JP3482204B2 (ja) | 蛍光化粧品組成物 | |
| Sharma et al. | Textbook of cosmetic formulations | |
| AU702240B2 (en) | Methods and compositions for dispensing fragrances | |
| JPH0272112A (ja) | ストライプの入った歯磨組成物 | |
| US4444746A (en) | Visually clear lake colored dentifrice | |
| JP6591408B2 (ja) | オレオソームの形態のo/wエマルジョン形態の色変化化粧料組成物 | |
| TWI483739B (zh) | 含有親水性活性物、疏水性結構劑及油載劑之經明膠包覆之口腔保健組成物 | |
| US10894007B2 (en) | Hair care composition with encapsulated moisturizers and method to deliver extended moisture release to the hair | |
| RU2728204C2 (ru) | Композиции с цветовой индикацией | |
| CN105530908B (zh) | 包括双子表面活性剂的o/w乳剂形式的变色组合物 | |
| US3928559A (en) | Dental cream | |
| US5980870A (en) | Herb medicine extract-containing non-bleeding striped dentifrice composition | |
| ES2993484T3 (en) | A cosmetic article in stick form and a method for making it | |
| ES2603960T3 (es) | Composición perfumante de emulsión pickering | |
| GB2581003A (en) | Hair conditioning spray treatment | |
| FR2510404A1 (fr) | Preparation cosmetique extemporanee a pouvoir colorant, en particulier a usage capillaire | |
| DE10229420A1 (de) | Verfahren zur schonenden oxidativen Färbung von Haaren | |
| JP4545271B2 (ja) | 歯磨剤組成物 | |
| US10485750B2 (en) | Crystalline hair-styling compositions | |
| JPH09241139A (ja) | 口腔用組成物 | |
| IT201700022601A1 (it) | Collutorio a base di clorexidina anti-imbrunimento dentale. | |
| KR101905021B1 (ko) | 화장료용 색소 또는 기능성 성분을 함유하는 다중캡슐 및 이의 제조방법 | |
| JP2026512519A (ja) | 甘味料を含む色安定性のリップスティック | |
| CN107205952A (zh) | 包含可见珠的组合物 |