ES2251114T3 - Productos polimericos que contienen productos de carbono modificados y procedimientos para preparacion y uso de los mismos. - Google Patents
Productos polimericos que contienen productos de carbono modificados y procedimientos para preparacion y uso de los mismos.Info
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Abstract
Un producto de carbono modificado que comprende a) un carbono que tiene unido al menos un grupo orgánico unido directamente al carbono, b) al menos un grupo iónico, grupo ionizable o mezcla de los mismos unido a dicho grupo orgánico, y c) al menos un grupo contra- iónico con al menos un grupo monomérico o polimérico, grupo contra-ionizable con al menos un grupo monomérico o polimérico, o una mezcla de los mismos, unido a dicho grupo iónico o grupo ionizable o a ambos, en el que dicho grupo monomérico es un grupo olefínico, un grupo estirénico, un grupo acrilato, un grupo amida, un grupo éster o mezclas de los mismos.
Description
Productos poliméricos que contienen productos de
carbono modificados y procedimientos para preparación y uso de los
mismos.
La presente invención se refiere a polímeros, y
más particularmente, se refiere al uso de cargas, colorantes,
estabilizadores de UV o agentes de refuerzo en polímeros.
Generalmente, muchos artículos formados a partir
de polímeros, tales como plásticos, contienen agentes de refuerzo,
cargas y/o colorantes. Generalmente, estos agentes, cargas y
colorantes como negro de carbono, se incorporan a los polímeros con
el uso de mezclas madre. Las mezclas madre se usan debido a que la
adición directa de agentes de refuerzo, cargas y colorantes como
negro de carbono puede no dispersarse adecuadamente en el polímero,
lo que daría lugar entonces a un producto polimérico peor de lo
deseable. Las mezclas madre se usan como un medio para incorporar el
agente de refuerzo, carga o colorante, como el negro de carbono, a
un polímero. Estas mezclas madre convencionales sirven por tanto
como etapa intermedia o para la introducción última de agentes de
refuerzo, cargas y colorantes en un polímero.
Sería deseable para los fabricantes de polímeros
que los agentes como negro de carbono se pudiesen incorporar
directamente en el polímero, al mismo tiempo que se forman los
polímeros, o en el momento en que los polímeros se están conformando
en un artículo deseado; de esta forma se evitaría la necesidad de
mezclas madre convencionales.
Una característica de la presente invención es
que proporciona estabilizadores de UV, agentes de refuerzo, cargas
y/o colorantes como productos de carbono, tales como negro de
carbono, que se pueden incorporar directamente en los polímeros.
Otra característica de la presente invención es
que proporciona productos de carbono que se pueden dispersar en
productos poliméricos en un grado mejor que los productos de carbono
convencionales como el negro de carbono.
Una característica adicional de la presente
invención es que proporciona mezclas madre que contienen niveles más
altos de productos de carbono, como negro de carbono, que las
mezclas madre convencionales.
Se describirán características y ventajas
adicionales de la presente invención en parte en la descripción que
sigue, y en parte serán aparentes a partir de la descripción, o se
pueden aprender con la práctica de la presente
inven-
ción.
ción.
Para lograr estas y otras ventajas y de acuerdo
con el propósito de la presente invención, tal como se realiza y se
describe ampliamente en el presente documento, la presente invención
se refiere a un producto de carbono modificado que comprende a) un
producto de carbono que tiene unido al menos un grupo orgánico
directamente unido al producto de carbono, b) al menos un grupo
iónico, grupo ionizable, o una mezcla de los mismos, unido a dicho
grupo orgánico, y c) al menos un grupo contra-iónico
con al menos un grupo monomérico o grupo polimérico, o grupo
contra-ionizable con al menos un grupo monomérico, o
grupo polimérico, o una mezcla de los mismos, en la que el grupo
contra-iónico o contra-ionizable
está unido al grupo iónico y/o ionizable, y en el que dicho grupo
monomérico es un grupo olefínico, un grupo estirénico, un grupo
acrilato, un grupo amida, un grupo éster, o mezclas de los
mismos.
La presente invención se refiere también a
productos poliméricos que contienen un polímero y uno o más
productos de carbono modificados descritos justo anteriormente.
La presente invención se refiere también a los
productos de carbono modificados usados anteriormente en los
productos poliméricos.
La presente invención se refiere además a un
procedimiento para mejorar la dispersión de los productos de carbono
en productos poliméricos usando uno o más de los productos de
carbono modificados de la presente invención.
También, la presente invención se refiere a
mezclas madre que comprenden uno o más polímeros y uno o más
productos de carbono modificados de la presente invención.
Se ha de entender que tanto la descripción
general anterior como la siguiente descripción detallada son
únicamente a título de ejemplo y explicación y no pretenden
proporcionar mayor explicación de la presente invención, como se
reivindica.
En general, la presente invención se refiere a
productos de carbono modificados como se definen anteriormente y al
uso de estos productos de carbono modificados en polímeros. La
presente invención se refiere también a un producto polimérico que
contiene al menos un polímero y al menos uno de estos productos de
carbono modificados dispersados en el polímero y compatibles con el
polímero.
Para los fines de la presente invención, pueden
estar presentes uno o más polímeros en el producto polimérico de la
presente invención. El polímero puede ser un polímero termoplástico
o un polímero termoendurecible. Además, el polímero puede ser un
homopolímero, copolímero, terpolímero, y/o un polímero que contiene
cualquier número de unidades diferentes que se repiten. Además, el
polímero presente en el producto polimérico de la presente invención
puede ser cualquier tipo de polímero, tal como un polímero
aleatorio, polímero alternante, polímero de injerto, polímero de
bloques, polímero estrella, y/o polímero tipo peine. El polímero
usado en el producto polimérico de la presente invención puede ser
también una o más polimezclas. El polímero puede ser una red de
polímeros interpenetrantes (IPN); red de polímeros simultáneos
inteprenetrantes (SIN); o red elastomérica interpenetrante
(IEN).
Ejemplos específicos de polímeros incluyen, pero
sin limitarse a estos, polímeros de gran linealidad tales como
polietileno, poli(cloruro de vinilo), poliisobutileno,
poliestireno, policaprolactama (nailon), poliisopreno, y similares.
Otras clases generales de polímeros que pueden representar los
polímeros presentes en el producto polimérico de la presente
invención son poliamidas, policarbonatos, polielectrolitos,
poliésteres, poliéteres, (polihidroxi)bencenos, poliimidas,
polímeros que contienen azufre (tales como polisulfuros, sulfuro de
(polifenileno) y polisulfonas), poliolefinas, polimetilbencenos,
poliestireno y copolímeros de estireno (ABS incluido), polímeros de
acetal, polímeros acrílicos, polímeros y copolímeros de
acrilonitrilo, poliolefinas que contienen halógenos (tal como
poli(cloruro de vinilo) y poli(cloruro de vinilideno),
fluoropolímeros, polímeros ionoméricos, polímeros que contienen
grupo(s) cetona, polímeros de cristal líquido,
poliamida-imidas, polímeros que contienen
enlace(s) doble(s) olefínico(s) (tal como
polibutadieno, polidiciclopentadieno), copolímeros de poliolefina,
poli(óxidos de fenileno), poliuretanos, elastómeros termoplásticos,
y similares.
Preferiblemente, el polímero presente en el
producto polimérico de la presente invención es una poliolefina o
polietileno, más preferiblemente, polímeros de alfa olefinas
derivados de etileno, 1-buteno, propileno,
1-hexeno, 1-octeno,
4-metil-1-penteno y
alfa-olefinas sustituidas y similares, copolímeros
de: etileno, 1-buteno, propileno,
1-hexeno, 1-octeno,
4-metil-1-penteno y
alfa-olefinas sustituidas y similares, y
terpolímeros compuestos primariamente de etileno,
1-buteno, propileno, 1-hexeno,
1-octeno,
4-metil-1-penteno y
alfa-olefinas sustituidas y similares.
En general, los polímeros descritos en el Volumen
18 de Encyclopedia of Chemical Technology,
KIRK-OTHMER, (1982), página 328 a página 887, y en
Modern Plastics Encyclopedia'98, páginas B-3 a
B-210, ambas incorporadas en su totalidad a esta
invención como referencia, se pueden usar como el polímero en el
producto polimérico de la presente invención.
El polímero usado en el producto polimérico de la
presente invención se puede preparar en una cantidad de formas, y
estas formas son conocidas para los especialistas en la técnica. La
sección anteriormente referenciada de KIRK-OTHMER y
Modern Plastics Encyclopedia proporcionan procedimientos en los que
se pueden preparar estos polímeros.
En lo que respecta al producto de carbono
modificado también presente en el producto polimérico, hay por lo
general tres clases de productos de carbono modificados, que se
describen más adelante.
Para los fines de la presente invención, un
producto de carbono puede ser un carbono capaz de reaccionar con una
sal de diazonio para formar los productos de carbono modificados
anteriormente mencionados. El carbono puede ser de tipo cristalino
o amorfo. Ejemplos incluyen, pero sin limitarse a estos, grafito,
negro de carbono, carbono vítreo, carbón activado, fibras de carbono
y carbono activado. Se prefieren formas finamente divididas de los
anteriores; también es posible usar mezclas de diferentes
carbonos.
También, para los fines de la presente invención,
el producto de carbono incluye un agregado que comprende una fase de
carbono y una fase de especie que contiene silicio. Una descripción
de este agregado así como también medios para la preparación de este
agregado se describen en la publicación PCT nº
WO-96/37547, así como también en las solicitudes de
patente de Estados Unidos números 08/446.141; 08/446.142;
08/528.895; y 08/750.017. Todas estas patentes, publicaciones y
solicitudes de patente se incorporan a esta invención en su
totalidad como referen-
cia.
cia.
El producto de carbono, para los fines de la
presente invención, puede ser también un agregado que comprende una
fase carbono y una fase de especie que contiene metal, donde la fase
especie que contiene metal puede ser una variedad de metales
diferentes, tales como magnesio, calcio, titanio, vanadio, cobalto,
níquel, circonio, estaño, antimonio, cromo, neodimio, plomo,
telurio, bario, cesio, hierro, molibdeno, aluminio y cinc, y mezclas
de los mismos. El agregado que comprende la fase de carbono y una
fase de especie que comprende metal se describe en la solicitud de
patente de Estados Unidos número 08/828.785, presenta el 27 Marzo de
1997, también incorporada a esta invención en su totalidad como
referencia.
También, para los fines de la presente invención,
un producto de carbono incluye un negro de carbono recubierto de
sílice, tal como se describe en la publicación PCT nº WO 96/37547,
publicada el 28 Noviembre de 1996, también incorporada a esta
invención en su totalidad como referencia.
El producto de carbono modificado es un producto
de carbono modificado que comprende (a) un carbono que tiene unido
al menos un grupo orgánico directamente unido al carbono, (b) al
menos un grupo iónico, grupo ionizable o mezcla de los mismos unido
a dicho carbono, y (c) al menos un grupo
contra-iónico con al menos un grupo monomérico o
polimérico, grupo contra-ionizable con al menos un
grupo monomérico o polimérico, o una mezcla de los mismos, unido a
dicho grupo iónico o grupo ionizable o ambos, en el que dicho grupo
monomérico es un grupo olefínico, un grupo estirénico, un grupo
acrilato, un grupo amida, un grupo éster o mezclas de los mismos. El
grupo orgánico puede ser un grupo aromático o un grupo alquilo.
El grupo polimérico puede ser cualquier grupo
polimérico capaz de estar unido a un producto de carbono. El grupo
polimérico puede ser un grupo poliolefina, un grupo poliestirénico,
un grupo poliacrilato, un grupo poliamida, un grupo poliéster, o
mezclas de los mismos. Los grupos monoméricos son versiones
monoméricas de los grupos poliméricos.
El grupo orgánico puede ser también un grupo
olefínico, un grupo estirénico, un grupo acrilato, un grupo amida,
un éster, o mezclas de los mismos. El grupo orgánico puede ser
también un grupo aromático o un grupo alquilo, cualquier grupo con
un grupo olefina, un grupo estirénico, un grupo acrilato, un grupo
amida, un grupo éster, o mezclas de los mismos, en el que
preferiblemente el grupo aromático, o el grupo alquilo, como un
grupo C_{1}-C_{12}, está directamente unido al
producto de carbono.
El grupo polimérico puede incluir un grupo
aromático o un grupo alquilo, como un grupo
C_{1}-C_{12}, cualquier grupo con un grupo
poliolefina, un grupo poliestirénico, un grupo poliacrilato, un
grupo poliamida, un grupo poliéster, o mezclas de los mismos.
El grupo orgánico puede comprender también un
grupo aralquilo o grupo alquilarilo, que está unido preferiblemente
directamente al producto de carbono. Otros ejemplos de grupos
orgánicos incluyen un grupo alquilo
C_{13}-C_{100}, y más preferiblemente un grupo
C_{20}-C_{60}.
Ejemplos más preferidos del grupo orgánico son
grupos orgánicos que tienen las siguientes fórmulas (los guiones en
uno o más extremos representan una unión a un producto de carbono o
a otro grupo):
- -Ar-CO_{2}(C_{m}H_{2m+1}), en la que m = 0 a aproximadamente 20.
- -Ar-(C_{n}H_{2n+1}), en la que n = 1 a aproximadamente 50.
- -Ar-C_{p}H_{2p}Ar-, en la que p = 1 a aproximadamente 10.
- -Ar-CX_{3}, en la que X es un átomo halógeno.
- -Ar-O-CX_{3}, en la que X es un átomo halógeno.
- -Ar-SO_{3}^{-};
- -Ar-SO_{2}(C_{q}H_{2q+1}), en la que q = aproximadamente 2 a aproximadamente 10.
- -Ar-S_{2}-Ar-NH_{2};
- -Ar-S_{2}-Ar-;
- -ArSO_{2}H;
- o mezclas de los mismos.
Mezclas preferidas de grupos orgánicos incluyen
las siguientes:
- -Ar-SO_{3}^{-}; y -Ar(C_{n}H_{2n+1}), en la que n = 1 a aproximadamente 50;
- -Ar-S_{2}-Ar-NH_{2} y -ArC_{p}H_{2p}Ar-, en la que p = 1 a aproximadamente 10;
- -Ar-S_{2}-Ar- y -Ar-C_{p}H_{2p}Ar, en la que p = 1 a aproximadamente 10; o
- al menos dos -Ar-CO_{2}(C_{m}H_{2m+1}), en la que m = 0 a aproximadamente 20.
Los diversos grupos orgánicos monoméricos y
poliméricos descritos anteriormente y a continuación, que son parte
del producto de carbono modificado, pueden estar no sustituidos o
sustituidos y pueden ser ramificados o lineales.
Un procedimiento para unir un grupo orgánico al
producto de carbono implica la reacción de al menos una sal de
diazonio con un producto de carbono en ausencia de una corriente
aplicada externamente, suficiente para reducir la sal de diazonio.
Esto es, la reacción entre la sal de diazonio y el producto de
carbono tiene lugar sin una fuente externa de electrones suficiente
para reducir la sal de diazonio. Se pueden usar mezclas de
diferentes sales de diazonio en el procedimiento de la invención.
Este procedimiento se puede realizar en una variedad de condiciones
de reacción y en cualquier tipo de medio de reacción, incluyendo
sistemas disolventes tanto próticos como apróticos o
suspensiones.
En otro procedimiento, al menos una sal de
diazonio reacciona con un producto de carbono en un medio de
reacción prótico. Se pueden usar mezclas de diferentes sales de
diazonio en este procedimiento de la invención. Este procedimiento
se puede realizar también en una variedad de condiciones de
reacción.
En ambos procedimientos, la sal de diazonio se
puede formar in situ. Si se desea, en cualquier
procedimiento, se puede aislar el producto de carbono y secarlo por
medios conocidos en la técnica. Además, se puede tratar el producto
de carbono resultante para eliminar impurezas mediante técnicas
conocidas. Se describen más adelante varias realizaciones
específicas de estos procedimientos.
Estos procedimientos se pueden realizar en una
amplia variedad de condiciones y en general no están limitados por
condición particular alguna. Las condiciones de reacción deben ser
tales que la sal de diazonio particular sea suficientemente estable
para permitir que reaccione con el producto de carbono. Por tanto,
los procedimientos se pueden realizar en condiciones de reacción en
las que la sal de diazonio tiene corta vida. La reacción entre la
sal de diazonio y el producto de carbono tiene lugar, por ejemplo,
en un amplio intervalo de pH y temperatura. Los procedimientos se
pueden realizar a pH ácido, neutro y básico. Preferiblemente, el pH
varía desde aproximadamente 1 a 9. La temperatura de reacción puede
variar de 0ºC a 100ºC.
Como se conoce en la técnica, las sales de
diazonio se pueden formar, por ejemplo, mediante la reacción de
aminas primarias con soluciones acuosas de ácido nitroso. Se
encuentra una descripción general sobre las sales de diazonio y
procedimientos para su preparación en Morrison y Boyd, Organic
Chemistry, 5ª edición, páginas 973-983, (Allyn
and Bacon, Inc. 1987) y en March, Advanced Organic Chemistry:
Reactions, Mechanisms and Structures, 4ª edición, (Wiley, 1992).
De acuerdo con esta invención, una sal de diazonio es un compuesto
orgánico que tiene uno o más grupos diazonio.
La sal de diazonio se puede preparar antes de la
reacción con el producto de carbono o se puede generar in
situ usando técnicas conocidas en la técnica. La generación
in situ permite también el uso de sales de diazonio
inestables tal como sales de alquildiazonio y evita manejo o
manipulación innecesaria de la sal de diazonio. Tanto el ácido
nitroso como la sal de diazonio se pueden generar in
situ.
Como se conoce en la técnica, se puede generar
una sal de diazonio haciendo reaccionar una amina primaria, un
nitrito y un ácido. El nitrito puede ser cualquier nitrito metálico,
tal como el nitrito de litio, nitrito de sodio, nitrito de potasio o
nitrito de cinc, o cualquier nitrito orgánico como, por ejemplo,
nitrito de isoamilo o nitrito de etilo. El ácido puede ser
cualquier ácido, inorgánico u orgánico, que sea efectivo en la
generación de la sal de diazonio. Los ácidos incluyen ácido nítrico,
HNO_{3}, ácido clorhídrico, HCl, ácido sulfúrico,
H_{2}SO_{4}.
La sal de diazonio se puede generar también
haciendo reaccionar la amina primaria con una solución acuosa de
dióxido de nitrógeno. La solución acuosa de dióxido de nitrógeno,
NO_{2}/H_{2}O, proporciona el ácido nitroso necesario para
generar la sal de diazonio.
La generación de la sal de diazonio en presencia
de HCl en exceso puede ser menos preferida que otras alternativas ya
que el HCl es corrosivo para el acero inoxidable. La generación de
sal de diazonio con NO_{2}/H_{2}O tiene la ventaja adicional de
ser menos corrosiva para el acero inoxidable u otros metales usados
habitualmente en los recipientes de reacción. La generación usando
H_{2}SO_{4}/NaNO_{2} o HNO_{3}/NaNO_{2} son también
relativamente no corrosivas.
En general, la generación de una sal de diazonio
a partir de una amina primaria, un nitrito, y un ácido requiere dos
equivalentes de ácido basado en la cantidad de amina usada. En un
procedimiento in situ, la sal de diazonio se puede generar
usando un equivalente del ácido. Cuando la amina primaria contiene
un grupo ácido fuerte, puede no ser necesaria la adición de un ácido
a parte. El grupo o grupos ácidos de la amina primaria pueden
suministrar uno o ambos equivalentes de ácido necesarios. Cuando la
amina primaria contiene un grupo ácido fuerte, se añade
preferiblemente bien ningún ácido adicional o bien se añade hasta un
equivalente de ácido adicional en un procedimiento de la invención
para generar la sal de diazonio in situ. Se pude usar un
ligero exceso de ácido adicional. Un ejemplo de esta amina primaria
es el ácido para-aminobencensulfónico (ácido
sulfanílico).
En general, las sales de diazonio son
térmicamente inestables. Se preparan de forma típica en solución a
bajas temperaturas, tales como 0-5ºC, y se usan sin
aislamiento de la sal. El calentamiento de las soluciones de algunas
sales de diazonio puede liberar nitrógeno y formar bien los
alcoholes correspondientes en medios ácidos o bien los radicales
libres orgánicos n medios básicos.
Sin embargo, la sal de diazonio sólo necesita ser
débilmente estable para permitir la reacción con el producto de
carbono. Por tanto, se pueden realizar los procedimientos con
algunas sales de diazonio que de otra forma son consideradas
inestables y sujetas a descomposición. Algunos procedimientos de
descomposición pueden competir con la reacción entre el producto de
carbono y la sal de diazonio y pueden reducir el número total de
grupos orgánicos unidos al producto de carbono. Además, la reacción
se puede realizar a temperaturas elevadas en las que muchas sales de
diazonio pueden ser susceptibles de descomposición. Las temperaturas
elevadas también pueden aumentar de forma ventajosa la solubilidad
de la sal de diazonio en el medio de reacción y mejorar su
manipulación durante el procedimiento. Sin embargo, las temperaturas
elevadas pueden dar lugar a alguna pérdida de la sal de diazonio
debido a otros procesos de descomposición.
Se pueden añadir reactivos para formar la sal de
diazonio in situ, a una suspensión de producto de carbono en
el medio de reacción, por ejemplo, agua. Por tanto, una
suspensión de producto de carbono que se va a usar puede contener ya
uno o más reactivos para generar la sal de diazonio y completar el
procedimiento añadiendo los reactivos restantes.
Las reacciones para formar una sal de diazonio
son compatibles con una gran variedad de grupos funcionales que se
encuentran habitualmente en compuestos orgánicos. Por tanto, sólo la
disponibilidad de una sal de diazonio para la reacción con el
producto de carbono limita el procedimiento de la invención.
Los procedimientos se pueden realizar en
cualquier medio de reacción que permita que tenga lugar la reacción
entre la sal de diazonio y el producto de carbono. El medio de
reacción puede ser un sistema basado en disolvente. El disolvente
puede ser un disolvente prótico, un disolvente aprótico, o una
mezcla de disolventes. Los disolventes próticos son disolventes,
como el agua o metanol, que contienen un hidrógeno unido a un
oxígeno o nitrógeno y por tanto son suficientemente ácidos para
formar enlaces de hidrógeno. Los disolventes apróticos son
disolventes que no contienen un hidrógeno ácido como se definió
anteriormente. Los disolventes apróticos incluyen, por ejemplo,
disolventes tales como hexanos, tetrahidrofurano (THF), acetonitrilo
y benzonitrilo. Para una descripción de los disolventes próticos y
apróticos véase Morrison y Byrd, Organic Chemistry, 5ª
edición, páginas 228-231, (Allyn and Bacon, Inc.
1987).
Los procedimientos se pueden realizar en un medio
de reacción prótico, esto es, en un disolvente prótico sólo o una
mezcla de disolventes que contiene al menos un disolventes prótico.
Los medios próticos preferidos incluyen, pero sin limitarse a estos,
agua, medios acuosos que contienen agua y otros disolventes,
alcoholes, y cualquier medio que contenga un alcohol, o mezclas de
tales medios.
La reacción entre una sal de diazonio y un
producto de carbono puede tener lugar con cualquier tipo de producto
de carbono, por ejemplo, en forma mullida o de granza. En una
realización diseñada para reducir los costes de producción, la
reacción ocurre durante un procedimiento para la formación de granza
de producto de carbono. Por ejemplo, se puede preparar un producto
de negro de carbono de la invención en un tambor seco mediante
pulverización de una solución o suspensión de una sal de diazonio
sobre un negro de carbono. De forma alternativa, el producto de
carbono se puede preparar mediante granulado de un producto de
carbono en presencia de un sistema disolvente, tal como agua, que
contiene la sal de diazonio o los reactivos para generar la sal de
diazonio in situ. Se prefieren sistemas disolventes acuosos.
De acuerdo con lo anterior, otra realización proporciona un
procedimiento para la formación de un producto de carbono granulado
que comprende las etapas de: introducción de un producto de carbono
y una suspensión acuosa o solución de una sal de diazonio en una
granuladora, hacer reaccionar la sal de diazonio con el producto de
carbono para unir un grupo orgánico al producto de carbono, y
granulado del producto de carbono resultante que tiene unido un
grupo orgánico. El producto de carbono granulado puede secarse luego
usando técnicas convencionales.
En general, los procedimientos producen
subproductos inorgánicos, tal como sales. En algunos usos finales,
tales como los indicados más adelante, estos subproductos pueden ser
indeseables. Distintas formas posibles de producir un producto de
carbono modificado sin subproductos inorgánicos o sales no deseados
son como sigue:
En primer lugar, se puede purificar la sal de
diazonio antes del uso mediante eliminación de subproductos
inorgánicos no deseados usando medios conocidos de la técnica. En
segundo lugar, la sal de diazonio se puede generar con el uso de un
nitrito orgánico como el agente de diazotización dando lugar al
alcohol correspondiente antes que una sal inorgánica. En tercer
lugar, cuando se genera la sal de diazonio a partir de una amida que
tiene un grupo ácido y NO_{2} acuoso, no se forman sales
inorgánicas. Los especialistas en la técnica pueden conocer otras
formas.
Además de los subproductos inorgánicos, un
procedimiento puede producir también subproductos orgánicos. Estos
pueden ser eliminados, por ejemplo, mediante extracción con
disolventes orgánicos. Los especialistas en la técnica pueden
conocer otras formas de obtención de productos sin subproductos
orgánicos no deseados e incluyen lavado o eliminación de iones por
ósmosis inversa.
La reacción entre una sal de diazonio y un
producto de carbono forma un producto de carbono modificado que
tiene un grupo orgánico unido al producto de carbono. La sal de
diazonio puede contener el grupo orgánico que se va a unir al
producto de carbono. Puede ser posible producir el producto de
carbono modificado usado en esta invención por otros medios
conocidos por los especialistas en la técnica.
El grupo orgánico puede ser un grupo alifático,
un grupo orgánico cíclico, o un compuesto orgánico que tiene una
porción alifática y una porción cíclica. Como se describió
anteriormente, se puede derivar la sal de diazonio usada en los
procedimientos a partir de una amina primaria que tiene uno de estos
grupos y que sea capaz de formar, incluso de forma transitoria, una
sal de diazonio. El grupo orgánico puede ser sustituido o no
sustituido, ramificado o no ramificado. Grupos alifáticos incluyen,
por ejemplo, grupos derivados de alcanos, alquenos, alcoholes,
éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, e hidratos de
carbono. Grupos orgánicos cíclicos incluyen, pero sin limitarse a
estos, grupos de hidrocarburo alicíclico (por ejemplo,
cicloalquilos, cicloalquenilos), grupos de hidrocarburo
heterocíclico (por ejemplo, pirrolidinilo, pirrolinilo,
piperidinilo, morfolinilo, y similares), grupos arilo (por
ejemplo, fenilo, naftilo, antracenilo, y similares), y grupos
heteroarilo (imidazolilo, pirazolilo, piridinilo, tienilo,
tiazonilo, furilo, indolilo, y similares). Conforme aumenta el
impedimento estérico de un grupo orgánico sustituido, puede
disminuir el número de grupos orgánicos unidos al producto de
carbono de la reacción entre la sal de diazonio y el producto de
carbono.
Cuando el grupo orgánico está sustituido, puede
contener cualquier grupo funcional compatible con la formación de
una sal de diazonio. Grupos funcionales incluyen, pero sin limitarse
a estos, R, OR, COR, COOR, OCOR, sales de carboxilato tales como
COOLi, COONa, COOK, COO^{-}NR_{4}^{+}, halógeno, CN, NR_{2},
SO_{3}H, sales de sulfonato tales como SO_{3}Li, SO_{3}Na,
SO_{3}K, SO_{3}^{-}NR_{4}^{+}, OSO_{3}H, sales de
OSO_{3}^{-}, NR(COR), CONR_{2}, NO_{2},
PO_{3}H_{2}, sales de fosfonato tales como PO_{3}HNa y
PO_{3}Na, sales de fosfato tales como OPO_{3}HNa y
OPO_{3}Na_{2}, N=NR, NR_{3}^{+}X^{-},
PR_{3}^{+}X^{-} S_{K}R, SSO_{3}H, sales de
SSO_{3}^{-}, SO_{2}NRR', SO_{2}SR, SNRR', SNQ, SO_{2}NQ,
CO_{2}NQ,
S-(1-4-piperazinedil)-SR,
2-(1,3-ditianilo)
2-(1,3-ditiolanilo), SOR y SO_{2}R. R y R', que
pueden ser iguales o diferentes, son independientemente hidrógeno,
hidrocarburo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido
C_{1}-C_{20} ramificado o no ramificado, por
ejemplo, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo sustituido o no
sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, alquilarilo
sustituido o no sustituido, o arilalquilo sustituido o no
sustituido. El número entero k varía de 1 a 8 y preferiblemente de
2 a 4. El anión X^{-} es un haluro o un anión derivado de un ácido
mineral u orgánico. Q es (CH_{2})_{w},
(CH_{2})_{x}O(CH_{2})_{z},
(CH_{2})_{x}NR(CH_{2})_{X}, o
(CH_{2})_{x}S(CH_{2})_{z}, donde w es
un número entero de 2 a 6 y x y z son números enteros de 1 a 6.
El grupo orgánico puede ser un grupo aromático de
la fórmula A_{y}Ar-, que corresponde a una amina primaria de la
fórmula A_{y}ArNH_{2-}. En esta fórmula, las variables tienen
los siguiente significados: Ar es un radical aromático tal como un
grupo arilo o heteroarilo. Preferiblemente, Ar se selecciona del
grupo constituido por fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo,
bifenilo, piridinilo, benzotiadiazolilo y benzotiazolilo; A es un
sustituyente en el radical aromático seleccionado independientemente
de un grupo funcional preferido descrito anteriormente o A es un
radical hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico (que contiene
preferiblemente de 1 a 20 átomos de carbono), no sustituido o
sustituido con uno o más de estos grupos funcionales; e y es un
número entero de 1 al número total de radicales -CH en el radical
aromático. Por ejemplo, y es un número entero de 1 a 5 cuando Ar es
fenilo, de 1 a 7 cuando Ar es naftilo, de 1 a 9 cuando Ar es
antracenilo, fenantrenilo o bifenilo, o de 1 a 4 cuando Ar es
piridinilo. En la fórmula anterior, ejemplos específicos de R y R'
son NH_{2}-C_{6}H_{4}-,
CH_{2}CH_{2}-C_{6}H_{4}-, NH_{2},
CH_{2}-C_{6}H_{4}-NH_{2} y
C_{6}H_{5}.
El grupo orgánico tiene un grupo iónico o
ionizable como un grupo funcional. Un grupo ionizable es uno que
puede formar un grupo iónico en el medio de uso. El grupo iónico
puede ser un grupo aniónico o un grupo catódico y el grupo ionizable
puede formar un anión o un catión.
Los grupos funcionales ionizables que forman
aniones incluyen, por ejemplo, grupos ácidos o sales de grupos
ácidos. Los grupos orgánicos, por lo tanto, incluyen grupos
derivados de ácidos orgánicos. Cuando el grupo orgánico contiene un
grupo ionizable que forma un anión, tal grupo orgánico puede tener
a) un grupo aromático y b) al menos un grupo ácido que tiene una pKa
inferior a 11, o al menos una sal de un grupo ácido que tiene una
pKa inferior a 11, o una mezcla de al menos un grupo ácido que tiene
una pKa inferior a 11 y al menos una sal de un grupo ácido que tiene
una pKa inferior a 11. La pKa del grupo ácido se refiere a la pKa
del grupo orgánico como un todo, no solo del sustituyente ácido. Más
preferiblemente, la pKa es inferior a 10 y lo más preferiblemente
inferior a 9. El grupo aromático del grupo orgánico puede estar
unido directamente al producto de carbono. El grupo aromático puede
estar además sustituido o no sustituido, por ejemplo, con grupos
alquilo. El grupo orgánico puede ser un grupo fenilo o un grupo
naftilo y el grupo ácido es un grupo de ácido sulfónico, un grupo de
ácido sulfínico, un ácido fosfónico o un grupo ácido carboxílico.
Ejemplos de estos grupos ácido y sus sales se describieron
anteriormente. El grupo orgánico puede ser un grupo sulfofenilo
sustituido o no sustituido o una sal del mismo; un grupo
(polisulfo)fenilo sustituido o no sustituido o una sal del
mismo; un grupo sulfonaftilo sustituido o no sustituido o una sal
del mismo; o un grupo (polisulfo)naftilo sustituido o no
sustituido o una sal del mismo. Un ejemplo de grupo sulfofenilo
sustituido es el grupo hidroxisulfofenilo o una sal del mismo.
Los grupos orgánicos específicos que tienen un
grupo funcional ionizable que forman un anión (y sus aminas
primarias correspondientes) son p-sulfofenilo (ácido
p-sulfanílico),
4-hidroxi-3-sulfofenil
(ácido
2-hidroxi-5-amino-bencensulfónico),
y 2-sulfoetil(ácido
2-aminoetanosulfónico). Se pueden usar otros grupos
orgánicos que tienen grupos funcionales ionizables que forman
aniones.
Las aminas representan ejemplos de grupos
funcionales ionizables que forman grupos catiónicos. Por ejemplo,
las aminas pueden protonarse para formar grupos amonio en medio
ácido. Un grupo orgánico que tiene un sustituyente amina puede tener
una pKb inferior a 5. Grupos de amonio cuaternario (-NR_{3}^{+})
y grupos fosfonio cuaternario (-PR_{3}^{+}) representan también
ejemplos de grupos catiónicos. El grupo orgánico puede contener un
grupo aromático tal como un grupo fenilo o un grupo naftilo y un
grupo amonio cuaternario o un grupo fosfonio cuaternario. El grupo
aromático puede estar unido directamente al producto de carbono. Se
pueden usar también aminas cíclicas cuaternizadas, e incluso aminas
aromáticas cuaternizadas como el grupo orgánico. Por tanto, se
pueden usar a este respecto compuestos de piridinio
N-sustituidos, tales como
N-metil-piridilo. Ejemplos de grupos
orgánicos incluyen, pero sin limitarse a estos,
(C_{5}H_{4}N)C_{2}H_{5}^{+},
C_{6}H_{4}(NC_{5}H_{5})^{+},
C_{6}H_{4}COCH_{2}N(CH_{3})_{3}^{+},
C_{6}H_{4}COCH_{2}(NC_{5}H_{5})^{+},
(C_{5}H_{4}N)CH_{3}^{+}, y
C_{6}H_{4}CH_{2}N(CH_{3})_{3}^{+}.
Una ventaja de los productos de carbono
modificados de la invención, que tienen un grupo orgánico unido
sustituido con un grupo iónico o ionizable, es que el producto de
carbono modificado puede tener mayor dispersibilidad en agua
respecto al producto de carbono no tratado correspondiente. La
dispersibilidad en agua de un producto de carbono modificado aumenta
con el número de grupos orgánicos unidos al negro de carbono que
tienen un grupo ionizable o al número de grupos ionizables unidos a
un grupo orgánico dado. Por tanto, aumentando el número de grupos
ionizables asociados con el producto de carbono modificado debería
aumentar su dispersibilidad en agua y permite el control de la
dispersibilidad en agua a un nivel deseado. Se puede observar que la
dispersibilidad en agua de un producto de carbono modificado que
contiene una amina como el grupo orgánico unida al producto de
carbono se puede aumentar mediante acidificación del medio
acuoso.
Debido a que la dispersibilidad en agua de los
productos de carbono modificados depende en cierta medida de la
estabilización de carga, la fuerza iónica del medio acuoso puede ser
inferior a 1,0 molar. La fuerza iónica puede también ser inferior a
0,01 molar.
Cuando se prepara un producto de carbono
modificado dispersable en agua, se pueden ionizar los grupos iónicos
o ionizables en el medio de reacción. La solución de producto
resultante o suspensión se puede usar como tal o diluida antes del
uso. De forma alternativa, se puede secar el producto de carbono
modificado mediante técnicas usadas para negros de carbono
convencionales. Estas técnicas incluyen, pero sin limitarse a estas,
secado en estufas y hornos rotativos. El exceso de secado, sin
embargo, puede provocar una pérdida en el grado de dispersibilidad
en agua.
Además de su dispersibilidad en agua, los
productos de carbono modificados que tienen un grupo orgánico
sustituido con un grupo iónico o ionizable pueden también ser
dispersables en disolventes orgánicos polares tal como el
dimetilsulfóxido (DMSO), y formamida. En alcoholes tales como el
metanol o etanol, el uso de agentes complejantes tales como éteres
corona aumenta la dispersibilidad de productos de negro de carbono
que tienen un grupo orgánico que contiene una sal metálica de un
grupo ácido.
Los sulfuros aromáticos comprenden otro grupo de
grupos aromáticos. Los productos de carbono modificados que tienen
grupos sulfuro aromáticos son particularmente útiles en
composiciones de caucho. Estos sulfuros aromáticos pueden estar
representados por las fórmulas
Ar(CH_{2})_{q}S_{k}(CH_{2})_{r}Ar'
o
A-(CH_{2})_{q}S_{k}(CH_{2})_{r}Ar'',
en las que Ar y Ar' son independientemente grupos arileno o
heteroarileno sustituidos o no sustituidos, Ar'' es un grupo arilo
o heteroarilo, k es de 1 a 8 y q y r son de 0 a 4. Grupos arilo
sustituidos incluirían grupos alquilarilo sustituidos. Grupos
arileno pueden incluir grupos fenileno, en particular grupos
p-fenileno, o grupos benzotiazolileno. Grupos arilo
puede incluir fenilo, naftilo y benzotiazolilo. El número de
sulfuros presente, definido por k, varía preferiblemente de 2 a 4.
Los productos de carbono modificados pueden tener unido un grupo
orgánico sulfuro aromático de fórmula
-(C_{6}H_{4})-S_{k}-(C_{6}H_{4})-, en la
que k es un número entero de 1 a 8, y más preferiblemente en la que
k varía desde 2 a 4. Grupos de sulfuro aromático pueden ser
bis-para-(C_{6}H_{4})-S_{2}-(C_{6}H_{4})-
y para-(C_{6}H_{4})-S_{2}-(C_{6}H_{5}).
Las sales de diazonio de estos grupos sulfuro aromáticos se pueden
preparar de forma conveniente a partir de sus correspondientes
aminas primarias,
H_{2}N-Ar-S_{k}-Ar'-NH_{2}
o
H_{2}N-Ar-S_{k}-Ar''.
Grupos incluyen
ditiodi-4,1-fenileno,
tetratiodo-4,1-fenileno,
fenilditiofenileno,
ditiodi-4,1-(3-clorofenileno),
-(4-C_{6}H_{4})-S-S-(2-C_{7}H_{4}NS),
-(4-C_{6}H_{4})-S-S(4-C_{6}H_{4})-OH,
-6-(2-C_{7}H_{3}NS)-SH,
-(4-C_{6}H_{4})-CH_{2}CH_{2}-S-S-CH_{2}CH_{2}-(4-C_{6}H_{4}),
-(4-C_{6}H_{4})-CH_{2}CH_{2}-S-S-S-CH_{2}CH_{2}-(4-C_{6}H_{4}),
-(2-C_{6}H_{4})-S-S-(2-C_{6}H_{4})-,
-(3-C_{6}H_{4})-S-S(3-C_{6}H_{4})-,
-6-(C_{6}H_{3}N_{2}S),
-6-(2-C_{7}H_{3}NS)-S-NRR',
en la que RR' es -CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}-,
-(4-C_{6}H_{4})-S-S-S-S-(4-C_{6}H_{4})-,
-(4-C_{6}H_{4})-CH=CH_{2},
-(4-C_{6}H_{4})-S-SO_{3}H,
-(4-C_{6}H_{4})-SO_{2}NH-(4-C_{6}H_{4})-S-S-(4-C_{6}H_{4})-
NHSO_{2}-(4-C_{6}H_{4})-,
-6-(2-C_{7}H_{3}NS)-S-S-(6-C_{7}H_{3}NS)-,
-(4-C_{6}H_{4})-S-CH_{2}-(4-C_{6}H_{4})-,
-(4-C_{6}H_{4})-SO_{2}-S-(4-C_{6}H_{4})-,
-(4-C_{6}H_{4})-CH_{2}-S-CH_{2}-(4-C_{6}H_{4})-,
-(3-
C_{6}H_{4})-CH_{2}-S-CH_{2}-(3-C_{6}H_{4})-,
-(4-C_{6}H_{4})-CH_{2}-S-S-CH_{2}-(4-C_{6}H_{4}),
-(3-C_{6}H_{4})-CH_{2}-S-S-(3-C_{6}H_{4})-,
-(4-C_{6}H_{4})-S-NRR'
en la que RR' es -CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}-,
-(4-C_{6}H_{4})-SO_{2}NH-CH_{2}CH_{2}-S-S-CH_{2}CH_{2}
NHSO_{2}-(4-C_{6}H_{4})-,
-(4-C_{6}H_{4})-2-(1,3-ditianilo);
y
-(4-C_{6}H_{4})-S-(1,4-piperizinediil)-S-(4-C_{6}H_{4})-.
Otro conjunto de grupos orgánicos que se pueden
unir al producto de carbono son grupos orgánicos que tienen un
aminofenilo, tal como (C_{6}H_{4})-NH_{2},
(C_{6}H_{4})-CH_{2}-(C_{6}H_{4})-NH_{2},
(C_{6}H_{4})-SO_{2}-(C_{6}H_{4})-NH_{2}.
Grupos orgánicos incluyen también sulfuros, representados por las
fórmulas Ar-S_{n}-Ar' o
Ar-S_{n}-Ar'', en las que Ar y Ar'
son independientemente grupos arileno, Ar'' es un arilo y n es de 1
a 8. Se describen procedimientos para unir tales grupos orgánicos al
producto de carbono en las solicitudes de patente de Estados Unidos
números de serie 08/356.660, 08/572.525 y 08/356.459, cuyas
descripciones se incorporan completamente a esta invención como
referencia.
El grupo monomérico puede ser simplemente
versiones monoméricas de los grupos poliméricos descritos
anteriormente. Por ejemplo, casos de grupos monoméricos incluyen,
pero sin limitarse a estos, un grupo olefina, un grupo estirénico,
un grupo acrilato, un grupo amida, un grupo éster, o mezclas de los
mismos.
El grupo iónico o ionizable puede ser un grupo
aniónico o catiónico. Ejemplos preferidos del grupo
contra-iónico o contra-ionizable
incluyen grupos basados en nitrógeno y grupos basados en
fósforo.
Otros ejemplos de grupos orgánicos incluyen un
grupo alquilo C_{1}-C_{50}, más preferiblemente
un grupo alquilo C_{1}-C_{20}. Otros ejemplos de
grupos orgánicos incluyen un grupo oleilo, un grupo linoleilo, un
grupo linolenilo o mezclas de los mismos. Otros ejemplos de grupos
orgánicos incluyen un grupo 2-ditetradecilglutarato
o un grupo hexa-decilo.
Estos productos carbono modificado se pueden
preparar usando un producto de carbono que se funcionaliza en primer
lugar con al menos un grupo funcional, tal como grupos de solfonato
de sodio, por ejemplo, usando la sal de diazonio del ácido
sulfanílico como se describió anteriormente. Este procedimiento da
lugar a la desaglomeración química del producto de carbono. El grado
de desaglomeración se puede medir en esta etapa mediante análisis
del tamaño de partícula y residuo en malla de 325.
A continuación, una dispersión acuosa del grupo
funcional unido, como producto de carbono sulfonado, se trata con
una sal como una sal de alquilamonio. Por ejemplo, la sal de
alquiloamonio puede ser una sal de amonio primario, secundario,
terciario o cuaternario. El tratamiento del producto de carbono
dispersado con la sal, por ejemplo, sal de amonio, da lugar al
intercambio del ión sodio por el ión amonio. Cuando el grupo alquilo
de la sal de amonio es grande, tiene lugar la floculación del
producto de carbono. El producto de carbono tratado de esta forma es
bastante hidrófobo y flota en la superficie del agua. Este enfoque
es atractivo porque la dispersión inicial del producto de carbono
permite que cada partícula de producto de carbono sea tratada bien
con grupos hidrófobos. Esta reacción preferida se muestra a
continuación, en donde R en esta fórmula es al menos un grupo
orgánico monomérico, o polimérico. Se puede usar también el
procedimiento descrito en la solicitud de patente de Estados Unidos
08/663.694 presentada el 14 de junio de 1996, y se incorpora a este
documento en su totalidad como referencia.
La cantidad de producto de carbono modificado
presente en el producto polimérico (donde el producto polimérico no
es una mezcla madre) pueden ser cantidades tradicionalmente usadas
con productos carbono no modificado como el negro de carbono. Por
ejemplo, puede estar presente de aproximadamente 0,01% en peso a
aproximadamente 50% en peso, más preferiblemente de aproximadamente
0,01% en peso a aproximadamente 20% en peso y, lo más
preferiblemente, de aproximadamente 0,01% en peso a aproximadamente
5,0% en peso del producto de carbono modificado, basado en el peso
del producto polimérico.
Los productos carbono modificado de la presente
invención se pueden usar como mezclas madre. En esta realización, el
producto de carbono modificado se forma en una mezcla madre justo
como se forman las mezclas madre convencionales. De acuerdo con lo
anterior, el producto de carbono modificado se puede añadir con
ingredientes de mezcla madre convencional que pueden incluir ceras y
polímeros así como también otros ingredientes opcionales. Cuando los
productos de carbono modificados de la presente invención se usan
para formar mezclas madre, por lo general, la cantidad de producto
de carbono modificado presente pueden ser cantidades
tradicionalmente usadas con productos carbono no modificado, tal
como negro de carbono, en mezclas madre. Sin embargo, con los
productos de carbono modificados de la presente invención, son
posibles mezclas madre con mayores cargas de productos de carbono y
por tanto las mezclas madre de la presente invención pueden contener
de aproximadamente 10% en peso a aproximadamente 95% en peso o más
de producto de carbono modificado, y más preferiblemente de
aproximadamente 50% en peso a 90% en peso de producto de carbono
modificado, basado en el peso de la mezcla madre.
Los productos carbono modificado de la presente
invención se pueden incorporar o dispersar en el polímero para
formar producto polimérico usando cualquier medio que permita la
introducción de los agentes de refuerzo, cargas, o colorantes como
negro de carbono. Ejemplos incluyen alimentación con tolvas del
producto de carbono modificado a un extrusor tal como extrusor de
tornillo simple o extrusor multi-tornillo, o un
moldeador por inyección. Otros medios para introducir el producto de
carbono modificado en el polímero incluyen mezcladores, como
mezcladores internos, tal como mezcladores Banbury y Brabender.
Otros medios para introducir, y preferiblemente dispersar el
producto de carbono modificado en un polímero incluyen, pero sin
limitarse a estos, mezcladores continuos, extrusores de composición
continuos (por ejemplo, Buss Kneader), mezcladores de caída,
granuladoras y similares.
Los productos poliméricos de la presente
invención, como cualquier polímero convencional, se pueden formar y
conformar en cualquier artículo o forma deseado.
Además, los productos poliméricos de la presente
invención incluyen recubrimientos poliméricos y espumas poliméricas.
En lo que respecta a recubrimientos poliméricos, típicamente estará
presente un disolvente acuoso o no acuoso en cantidades típicamente
encontradas en recubrimientos de polímeros convencionales. En lo que
respecta a espumas poliméricas, típicamente estará presente un
agente espumante en cantidades encontradas convencionalmente en
espumas poliméricas convencionales.
Los productos poliméricos de la presente
invención pueden incluir ingredientes convencionales adicionales que
se encuentran típicamente en polímeros, tales como
anti-oxidantes, estabilizadores (por ejemplo de
luz/UV y de tipos térmico), plastificantes, cargas, modificadores de
impacto, lubricantes, biocidas, retardantes de la llama,
modificadores de proceso, agentes antiestáticos, agentes de soplado
(espumado), colorantes, antimicrobianos, agentes antibloqueo,
peróxidos orgánicos, abrillantadores ópticos, agentes de
acoplamiento, compatibilizadores, ácidos de proceso, coadyuvantes
desmoldeadores, aditivos de adhesividad, eliminadores de viscosidad,
aditivos reactivos, fibras, agentes antiempañamiento, agentes
antiturbidez, bacteriocidas, agentes de conductividad, agentes
reticulantes, agentes deslustrantes, dispersantes,
flexibilizadores, agentes de control de flujo, agentes
fluorescentes, promotores de fusión, mohocidas y fungicidas, agentes
nucleantes, agentes quelantes orgánicos, tratamientos de superficie,
y similares, u otros materiales como se describen en Plastic
Additives and Modifiers Handbook, editorial Jesse Edenbaum, páginas
193-1086 (1992), incorporado a esta invención como
referencia.
La presente invención será explicada
adicionalmente por los siguientes ejemplos, que están incluidos para
ayudar en el entendimiento de la presente invención, pero no forman
parte de la materia objeto de reivindicación.
En todos los ejemplos, excepto donde se indique,
se usó un negro de carbono que tiene un área superficial de 90
m^{2}/g (CTAB) y un DBPA de 98 cc/100 g, en este caso ELFTEX® de
Cabot Corp.
Se suspendió negro de carbono (225 g) en 2 l de
agua desionizada a temperatura ambiente usando un agitador
suspendido. Se disolvió 4-aminobenzoato de etilo
(4,5 g) en 2,7 gramos de ácido clorhídrico al 37%. Se añadió agua
desionizada (100 ml) para disolver la sal resultante. Esta solución
se añadió luego a la suspensión de negro de carbono agitada. Se
disolvió nitrito de sodio (1,7 g) en 50 ml de agua desionizada y
luego se añadió a la suspensión de negro de carbono agitada. Después
de varias horas de mezclado, se detuvo el mezclado. Tras dejar
reposar, se separó la mezcla en tres capas constituidas por una capa
superior e inferior de negro de carbono separadas por una capa de
agua incolora. Se filtró la mezcla y se recogió el producto de negro
de carbono en un embudo Bchner que usa filtración por vacío. Tras
lavar el producto con 2 l de agua desionizada, se secó a 70ºC hasta
un peso constante.
Se trató negro de carbono suelto (5 kg) a 70ºC
con ácido sulfanílico (310 g) en una granuladora por lotes. Se
cargó la granuladora con el negro de carbono y el ácido sulfanílico
y la velocidad del motor se fijó en aproximadamente 200 rpm. La
granuladora se calentó hasta 70ºC. Se disolvió nitrito de sodio (125
g) en 1 l de agua. Se añadió la solución de nitrito mediante un
sistema de liberación presurizado a la granuladora. De la misma
forma se añadieron 3 l de agua. Una vez se había añadido todo el
agua se mezcló el lote durante 3 minutos. Se recogieron entonces
granzas húmedas de negro de carbono sulfonado. Se encontró que las
granzas contenían el 42% de agua en peso. Se usaron las granzas
húmedas sin secado para las reacciones de intercambio iónico a
continuación en los ejemplos 2A a 2D.
Ejemplo
2A
Se añadió negro de carbono sulfonado húmedo (387
g) con agitación a 2 l de agua desionizada a temperatura ambiente.
Se disolvió bromuro de cetiltrimetilamonio (29,5 g) en 500 ml de
agua desionizada. Se añadió la solución resultante a la suspensión
de negro de carbono agitada. Después de varias horas de mezclado se
detuvo la agitación. La mezcla se separó lentamente en tres capas.
La capa superior constituida por espuma negra, la capa intermedia
era blanca mientas que la capa del fondo estaba constituida por
negro de carbono precipitado. El producto de carbono
modifi-
cado se recogió en un embudo Bchner, se lavó con 2 l de agua desionizada y se secó hasta un peso constante a 70ºC.
cado se recogió en un embudo Bchner, se lavó con 2 l de agua desionizada y se secó hasta un peso constante a 70ºC.
Ejemplo
2B
Se añadió Armeen SD (21,4 g de
Akzo-Nobel) a 1,7 l de ácido acético al 10% a
temperatura ambiente. Una vez que la amina se disolvió completamente
se agitó con ella 387 g de negro de carbono sulfonado húmedo con un
agitador suspendido. Se continuó el mezclado durante 16 horas. Como
se observó para la reacción con bromuro de cetiltrimetilamonio la
mezcla se separó en tres capas. Se recogió el producto de negro de
carbono modificado en un embudo Bchner y se lavó con 2 l de una
mezcla 50/50 de etanol y agua seguido de 2 l de agua. Se secó el
negro de carbono modificado hasta un peso constante de 70ºC. Este
procedimiento se siguió también usando oleilamina y
hexadecilamina.
Ejemplo
2C
Se añadió a alquilamina de soja (28,6 g, Adogen
172 D de Witco) 6,49 g de ácido acético diluido con 150 ml de agua
desionizada y 50 ml de etanol. Una vez disuelta la amina se añadió
esta con agitación a 172 g de negro de carbono sulfonado húmedo
dispersado en 2 l de agua desionizada a temperatura ambiente.
Después de aproximadamente 4 horas se detuvo la agitación y se
separó la mezcla en tres capas. Se filtró toda la mezcla usando un
embudo Bchner para aislar el producto de negro de carbono
modificado. Se lavó luego con 3 l de agua desionizada. Se secó el
negro de carbono modificado durante la noche a 70ºC hasta un peso
constante.
Ejemplo
2D
Se llenó un vaso de precipitados de 1 l con 800
ml de agua desionizada y 50 g de negro de carbono. Mientras se
agitaba vigorosamente se aumentó la temperatura hasta 70ºC. Se
añadió ácido sulfanílico (1,56 g) a la suspensión. A continuación se
añadió una solución de nitrito de sodio (0,62 g) en 3 ml de agua a
la suspensión agitada. Se agitó la mezcla durante la noche a 70ºC.
Se colocó la suspensión de negro de carbono tratada resultante en
una estufa de vacío y se secó a 70ºC durante varios días para
evaporar la mayor parte del agua. El producto contenía
aproximadamente el 40% de agua en peso.
El negro de carbono sulfonado así preparado (50 g
de negro de carbono húmedo) se mezcló en 650 ml de agua desionizada
a temperatura ambiente en un vaso de precipitados de 1 l. Se llevó a
cabo la mezcla usando un agitador magnético y una varilla de
agitación. Se disolvieron ácido benzoico (0,66 g) y Amine D (1,51 g,
de Hercules) en 150 ml de tolueno. Una vez se disolvieron ambas
especies, se añadió la mezcla directamente a la dispersión de negro
de carbono sulfonado. Se dejó agitar vigorosamente la mezcla
resultante durante la noche. Se aisló el producto de negro de
carbono modificado mediante evaporación del agua y tolueno en una
estufa de vacío a 70ºC. Este procedimiento se puede emplear también
usando Foral 85 (también de Hercules) en lugar de Amine D.
Se suspendió negro de carbono (200 g) en 2 l de
agua desionizada a temperatura ambiente usando un agitador
suspendido. Se disolvió ácido 4-aminobenzoico (4,94
g) en 3,24 g de ácido nítrico al 70% diluido con 150 ml de agua
desionizada. Después de 20 minutos de agitación se disolvió el ácido
4-aminobenzoico y se añadió la solución a la
suspensión de negro de carbono. Se disolvió nitrito de sodio (2,42
g) en 50 ml de agua desionizada. Se añadió lentamente la solución
resultante a la suspensión de negro de carbono. Se desprendió gas y
la suspensión se volvió mucho menos viscosa. Después de 4 horas de
mezcla se detuvo el agitador suspendido. Se aisló el producto de
negro de carbono modificado en un embudo Bchner, se lavó con 2 l de
agua desionizada y se secó hasta un peso constante de 70ºC.
A continuación, el negro de carbono modificado
con grupos ácido carboxílico unidos (50 g) se colocó en un matraz de
fondo redondo de tres bocas de 1 l. Se añadió tolueno (200 ml) al
matraz y se equipó el matraz con una trampa
Dean-Stark. La trampa se cargó con tolueno. Para
secar el negro de carbono modificado de cualquier agua residual, se
calentó la suspensión de negro de carbono modificado con tolueno
hasta reflujo usando una manta calefactora. Después de 4 horas se
había recogido en la trampa 0,3 ml de agua. Se enfrió la suspensión
hasta temperatura ambiente en nitrógeno. Se añadieron al matraz
Uniline 425 de Petrolite Corp. (4,14 g), un alcohol alquílico de
cadena larga (promedio C_{30}), un ácido
p-toluenosulfónico (1,71 g). Tras calentamiento de
la suspensión a reflujo durante 3 horas se habían recogido unas
pocas gotas de agua en la trampa. Se enfrió la suspensión hasta
temperatura ambiente en nitrógeno.
Se recogió negro de carbono modificado en un
embudo Bchner. Se usó 300 ml más de tolueno para completar la
transferencia del negro de carbono modificado desde el matraz hasta
el embudo Bchner. Se lavó el negro de carbono modificado en el
filtro con 800 ml de una mezcla 50/50 de etanol y agua seguido de 2
l de agua. Se dejó secar al aire el negro de carbono modificado
durante 4 horas antes de secar hasta un peso constante a 70ºC.
Se prepararon muestras de control de negro de
carbono granulado en una granuladora por lotes a escala de
laboratorio y de negro de carbono secado de la suspensión. El
segundo tratamiento simuló el procedimiento de tratamiento químico,
pero no usó especie reactiva. Los negros de carbono se compusieron
con carga del 2,5% en peso de negro de carbono en polietileno de
alta densidad usando un mezclador interno Banbury de 1,6 litros y
ciclo de mezcla de cuatro minutos. Ambos conjuntos de datos muestran
la pobre calidad de dispersión conseguida con el tratamiento no
químico. Los resultados del negro granulado compuesto en HDPE se
muestran en la tabla 1, y los resultados de la composición de negro
de carbono secado de la suspensión en HDPE se muestran en la tabla
2. Las valoraciones de dispersión media global fueron del 1,78% de
área no dispersada para el negro granulado y del 1,71% de área no
dispersada para el negro de carbono secado de la suspensión.
| Número de muestra | % de área no dispersada medio |
| 1 | 1,42 |
| 2 | 1,56 |
| 3 | 1,90 |
| 4 | 1,94 |
| 5 | 2,04 |
| 6 | 2,26 |
| 7 | 1,54 |
| 8 | 1,60 |
| Media global = 1,78 |
La muestra 2 en la tabla 1 era un producto de
negro de carbono ELFTEX® granulado disponible comercialmente.
| Número de muestra | % de área no dispersada medio |
| 1 | 1,34 |
| 2 | 1,36 |
| 3 | 1,44 |
| 4 | 1,92 |
| 5 | 1,95 |
| 6 | 2,26 |
| Media global = 1,71 |
Los negros de carbono modificados de los ejemplo
1 a 3 se compusieron con carga del 2,5% en peso de negro de carbono
en polietileno de alta densidad (HDPE) usando un mezclador interno
Banbury de 1,6 litros y un ciclo de mezcla de cuatro minutos. Se
compararon las composiciones rellenas con negro de carbono
modificado con composiciones de negro de carbono no modificado
compuestas por el mismo procedimiento y con composiciones preparadas
mediante formación en primer lugar de mezcla madre del negro de
carbono en HDPE con carga al 40%, y luego diluyendo el negro de
carbono hasta el 2,5% en una segunda etapa de procesamiento. Las
últimas composiciones representan el estado actual de la técnica
para plásticos colorantes.
Se usó un ensayo de dispersión en plásticos
Kontron para distinguir si un tratamiento químico mejora la
dispersión del negro de carbono en plásticos. El ensayo de
dispersión en plásticos Kontron mide el tamaño y frecuencia de
aglomerados de carbono no dispersados presentes en una micrografía
digital, de aproximadamente 100 X, calibrada de una película
polimérica fina que contiene una pequeña cantidad (por ejemplo, el
2,5% en peso) de negro de carbono. La película fina se obtuvo
mediante intercalación de pequeñas piezas de la composición
polimérica pigmentada con negro de carbono entre placas de vidrio y
fundiéndolas con calor y presión. Se usó un programa de análisis de
imagen automatizado para identificar y medir todos los aglomerados
de negro de carbono de diámetro mayor de 5 micrómetros. El
porcentaje de área no dispersada, el porcentaje de la imagen que es
cubierta por los aglomerados, es la respuesta medida usada para la
valoración. Un porcentaje de área no dispersada de cero sería una
dispersión perfecta. Se da el porcentaje de área no dispersada medio
para diez imágenes.
El ensayo de dispersión en plásticos Kontron se
basa en la norma ASTM D 2663, procedimiento B, "Standard Test
Methods for Carbon Black - Dispersion in Rubber". Se hicieron
distintas modificaciones respecto al ensayo ASTM para permitir medir
la dispersión del negro de carbono en plásticos. Las películas de
plásticos son aproximadamente 10 veces el espesor de las secciones
microatómicas del caucho, mientras que el contenido en negro de
carbono típico en plásticos es aproximadamente 1/10 del contenido en
negro de carbono típico en caucho. Como consecuencia el contenido en
negro de carbono como se observa en una micrografía óptica es
comparable para los dos ensayos. En el ensayo ASTM, los aglomerados
de negro de carbono se identifican y miden manualmente mediante
inserción de una rejilla calibrada dentro del paso óptico del
microscopio. Un operador cuenta todos los cuadrados de la rejilla
que están al menos semi-cubiertos por un aglomerado.
La suma de los cuadrados rellenos se transforma en % de dispersión
dividiendo la suma por el porcentaje de volumen de negro de carbono
en la composición. El procedimiento está automatizado en el ensayo
de dispersión en plásticos Kontron.
Se mejoró la calidad de dispersión usando
productos de carbono modificados como se muestra en las tablas 3 a
5. Los productos de carbono modificados se ensayaron de la misma
forma que se describió anteriormente. Se prepararon muestras 1, 2, 4
a 9, 11 y 12 de la tabla 3 como en el ejemplo 1 usando el
tratamiento y cantidad de tratamiento (mmol por gramo de negro de
carbono) descrito en la tabla 3:
Se prepararon las muestras 3 y 10 como sigue: se
añadió nitrito de sodio (2,8 g) a 50 ml de ácido sulfúrico
concentrado con agitación. Tras adición del nitro de sodio la
solución se volvió naranja. Se aumentó la temperatura hasta 70ºC,
luego se enfrió la solución. Se añadió lentamente
4-trifluorometoxianilina (7,2 g) o
trifluorometilanilina en la cantidad de tratamiento indicada en la
tabla 3 (durante 15 minutos) a 30-35ºC. Se agitó la
solución durante dos horas.
Se suspendió negro de carbono (225 g) en 2 l de
agua desionizada a temperatura ambiente usando un agitador
suspendido. La solución de sal de diazonio preparada anteriormente
se añadió luego a la suspensión. Se continuó agitando durante varias
horas. Cuando se detuvo la agitación se separó la solución en tres
capas. Las capas superior, intermedia y del fondo estaban
constituidas por una capa espumosa pequeña de negro de carbono, una
capa de agua clara y otra capa de negro de carbono. El grueso del
negro de carbono estaba contenido en la capa del fondo. Se aisló el
producto de negro de carbono modificado mediante filtración de la
mezcla entera a través de un embudo Bchner. Se lavó el producto de
negro de carbono modificado en el filtro con 2 l de agua. Tras
lavar, se secó el negro de carbono modificado hasta un peso
constante durante la noche a 70ºC.
| Número de muestra | Tratamiento | Cantidad de tratamiento | % de área no |
| (mmol/g) | dispersada medio | ||
| 1 | 4-Aminobenzoato de etilo | 0,03 | 0,80 |
| 2 | 4-Aminobenzoato de etilo | 0,12 | 0,41 |
| 3 | Trifluorometilanilina | 0,36 | 0,62 |
| 4 | Dodecilanilina | 0,12 | 0,96 |
| 5 | Dodecilanilina | 0,18 | 0,74 |
| 6 | Dodecilanilina | 0,18 | 0,80 |
| 7 | Dodecilanilina | 0,36 | 0,89 |
| 8 | 4-Tercbutilanilina | 0,18 | 0,75 |
| 9 | 4-Tercbutilanilina | 0,36 | 0,77 |
| 10 | Trifluorometoxianilina | 0,18 | 0,79 |
| 11 | 4-Etilanilina | 0,12 | 0,88 |
| 12 | 4-Etilanilina | 0,36 | 0,96 |
Las muestras en la tabla 4 se prepararon usando
el mismo procedimiento que se citó en el ejemplo 2 para el
tratamiento primario, y usando el tratamiento secundario particular
y la cantidad de tratamiento secundaria descrita en la tabla 4. El
tratamiento secundario descrito en la tabla 4 se basó en uno de los
procedimientos citados en los ejemplos 2A, B, C o D como se indicaba
en la tabla 4.
Las muestras en la tabla 5 se prepararon de la
misma forma que en el ejemplo 3 anterior.
\vskip1.000000\baselineskip
| Número de | Tratamiento | Tratamiento | Procedimiento | % de área no |
| muestra | primario | secundario | secundario | dispersada media |
| (ejemplo) | del tratamiento | |||
| 1 | Sal sódica | Alquilamina | 2B | 0,36 \textamp 0,36 \hskip0,3cm 0,21 |
| del ácido | de soja | |||
| sulfonílico | ||||
| 2 | Sal sódica | Alquilamina | 2B | 0,36 \textamp 0,36 \hskip0,3cm 0,74 |
| del ácido | de soja | |||
| sulfonílico | ||||
| 3 | Sal sódica | Alquilamina | 2B | 0,36 \textamp 0,36 \hskip0,3cm 0,76 |
| del ácido | de soja | |||
| sulfonílico | ||||
| 4 | Sal sódica | Oleilamina | 2B | 0,36 \textamp 0,36 \hskip0,3cm 0,25 |
| del ácido | ||||
| sulfonílico | ||||
| 5 | Sal sódica | Oleilamina | 2B | 0,36 \textamp 0,36 \hskip0,3cm 0,82 |
| del ácido | ||||
| sulfonílico | ||||
| 6 | Sal sódica | Adogen 172D | 2C | 0,18 \textamp 0,18 \hskip0,3cm 0,38 |
| del ácido | ||||
| sulfonílico |
| Número de | Tratamiento | Tratamiento | Procedimiento | % de área no |
| muestra | primario | secundario | secundario | dispersada media |
| (ejemplo) | del tratamiento | |||
| 7 | Sal sódica | Foral 85 | 2D | 0,18 \textamp 0,18 \hskip0,3cm 0,42 |
| del ácido | ||||
| sulfonílico | ||||
| 8 | Sal sódica | CTAB | 2A | 0,18 \textamp 0,18 \hskip0,3cm 0,46 |
| del ácido | ||||
| sulfonílico | ||||
| 9 | Sal sódica | Amina D | 2D | 0,36 \textamp 0,36 \hskip0,3cm 0,69 |
| del ácido | ||||
| sulfonílico | ||||
| 10 | Sal sódica | Hexadecilamina | 2B | 0,18 \textamp 0,18 \hskip0,3cm 0,70 |
| del ácido | ||||
| sulfonílico | ||||
| 11 | Sal sódica | Glutamanto de di- | 2B | 0,36 \textamp 0,36 \hskip0,3cm 0,69 |
| del ácido | tetradecilo, ácido | |||
| sulfonílico | p-toluenosulfánico | |||
| 12 | Sal sódica | Glutamanto de di- | 2D | 0,36 \textamp 0,36 \hskip0,3cm 0,90 |
| del ácido | tetradecilo, ácido | |||
| sulfonílico | p-toluenosulfónico | |||
| 13 | Sal sódica | Amine D | 2B | 0,18 \textamp 0,18 \hskip0,3cm 0,69 |
| del ácido | ||||
| sulfonílico | ||||
| 14 | Sal sódica | Hexadecilamina | 0,36 \textamp 0,36 \hskip0,3cm 0,70 | |
| del ácido | ||||
| sulfonílico |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Número | Tratamiento | Tratamiento | Cantidad de | % de área no |
| de muestra | primario | secundario | tratamiento (mmol/g) | dispersada medio |
| 1 | Ácido 4-aminobenzoico | Uniline 425 | 0,18 \textamp 0,18 mmol/g | 0,75 |
| 2 | Ácido 4-aminobenzoico | Uniline 700 | 0,18 \textamp 0,18 mmol/g | 0,85 |
Foral 85 y Amine D son derivados de terpeno
disponibles en Hercules, Incorporated. Adogen 172D es una
alquilamina de soja disponible en Witco. Uniline 425 y 700 son
alcoholes primarios de cadena larga disponibles en Petrolite, con
longitudes de átomos de carbono medias de C30 a C50,
respectivamente. Como se puede observar en las anteriores tablas, el
área no dispersada media se redujo usando los productos de carbono
modificados de la presente invención.
Se describen a continuación en las tablas
ejemplos de grupos reactivos que se pueden usar en un procedimiento
para hacer uno o más tipos de producto de carbono modificado.
Los productos de carbono modificados de la
presente invención pueden proporcionar preparación más económica de
productos poliméricos (tal como mediante reducción del número de
etapas de procesamiento o cantidad de procesamiento necesario), y/o
pueden mejorar las características de los productos poliméricos. La
dispersabilidad mejorada de los productos de carbono modificados de
la presente invención puede permitir mejor dispersión en el producto
polimérico, o hacer posible obtener un nivel de dispersión
comparable al conseguido por composiciones y procedimientos
existentes que usan menos etapas o una cantidad reducida de
procesamiento. En términos de las características de los productos
poliméricos, los productos de carbono modificados de la presente
invención pueden mejorar características tales como dureza, rebote,
resistencia al impacto, solidez de color, resistencia a la abrasión
y similares.
Claims (30)
1. Un producto de carbono modificado que
comprende a) un carbono que tiene unido al menos un grupo orgánico
unido directamente al carbono, b) al menos un grupo iónico, grupo
ionizable o mezcla de los mismos unido a dicho grupo orgánico, y c)
al menos un grupo contra-iónico con al menos un
grupo monomérico o polimérico, grupo
contra-ionizable con al menos un grupo monomérico o
polimérico, o una mezcla de los mismos, unido a dicho grupo iónico o
grupo ionizable o a ambos, en el que dicho grupo monomérico es un
grupo olefínico, un grupo estirénico, un grupo acrilato, un grupo
amida, un grupo éster o mezclas de los mismos.
2. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo polimérico es un grupo
poliolefina, un grupo poliestirénico, un grupo poliacrilato, un
grupo poliamida, un grupo poliéster o mezclas de los mismos.
3. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo orgánico unido al producto
de carbono comprende un grupo alquilo
C_{13}-C_{100} directamente unido al producto de
carbono.
4. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo orgánico unido al producto
de carbono comprende un grupo alquilo
C_{1}-C_{12} directamente unido al producto de
carbono.
5. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo orgánico unido a dicho
producto de carbono comprende un grupo aromático unido directamente
al producto de carbono.
6. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo orgánico unido a dicho
carbono comprende un grupo aralquilo o un grupo alquilarilo
directamente unido al carbono.
7. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo orgánico unido a dicho
carbono es un grupo monomérico.
8. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo orgánico unido a dicho
carbono es un grupo polimérico.
9. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo iónico o grupo ionizable es
un ácido carboxílico o sal del mismo, un ácido sulfónico o sal del
mismo, una sal de amonio cuaternario, una sulfonamida o sal de la
misma, SO_{2}NHCOR o una sal del mismo, donde R es un alquilo es
un alquilo C_{1}-C_{20} o un grupo arilo.
10. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo
contra-iónico o grupo
contra-ionizable es un grupo basado en nitrógeno o
un grupo basado en fósforo.
11. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo iónico o ionizable es un
grupo sulfonato y dicho grupo contra-iónico o
contra-ionizable es un grupo basado en nitrógeno o
fósforo.
12. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo orgánico es un grupo oleilo,
un grupo linoleilo, un grupo linolenilo, o mezclas de los
mismos.
13. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 12, en el que dicho grupo orgánico es un grupo
oleilo.
14. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo orgánico es un
2-ditetradecilglutarato o
hexa-decilo.
15. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho producto de carbono es negro de
carbono, grafito, carbono vítreo, carbono finamente dividido, fibra
de carbono, carbón vegetal activado, carbono activado o mezclas de
los mismos.
16. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho producto de carbono es negro de
carbono.
17. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo iónico o ionizable es un
grupo aniónico y dicho grupo contra-iónico o
contra-ionizable es un grupo catiónico.
18. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo iónico o grupo ionizable es
un grupo catiónico y dicho grupo contra-iónico o
grupo contra-ionizable es un grupo aniónico.
19. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo
contra-iónico o grupo
contra-ionizable es un ácido carboxílico o sal del
mismo, un ácido sulfónico o sal del mismo, una sal de amonio
cuaternario, una sulfonamida o sal de la misma, SO_{2}NHCOR o una
sal del mismo, donde R es un alquilo
C_{1}-C_{20} o un grupo arilo.
20. El producto de carbono modificado de la
reivindicación 1, en el que dicho grupo iónico o ionizable es un
grupo basado en nitrógeno o un grupo basado en fósforo.
21. El producto de carbono modificado de una
cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que dicho
grupo contra-iónico o
contra-ionizable tiene al menos un grupo
orgánico.
22. El producto de carbono modificado de una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en el que dicho producto
de carbono es un agregado que comprende una fase de carbono y una
fase de especie que contiene silicio.
23. El producto de carbono modificado de una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en el que dicho producto
de carbono es un agregado que comprende una fase de carbono y una
fase de especie que contiene metal o dicho producto de carbono es un
negro de carbono recubierto con sílice.
24. Un producto polimérico que comprende un
polímero y el producto de carbono modificado de una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes dispersado en su interior.
25. Un producto polimérico que comprende un
polímero y el producto de carbono modificado de la reivindicación
12.
26. Un producto polimérico que comprende un
polímero y el producto de carbono modificado de la reivindicación
16.
27. El producto polimérico de una cualquiera de
las reivindicaciones 24 a 26, en el que dicho producto polimérico es
una mezcla madre.
28. El producto polimérico de la reivindicación
27, en el que dicho producto polimérico es una mezcla madre que
contiene de aproximadamente 10% en peso a aproximadamente 95% en
peso de producto de carbono modificado, basado en el peso de la
mezcla madre.
29. El producto polimérico de la reivindicación
28, en el que dicho producto polimérico es una mezcla madre que
contiene de aproximadamente 50% en peso a aproximadamente 90% en
peso de producto de carbono modificado, basado en el peso de la
mezcla madre.
30. Un procedimiento para aumentar la dispersión
de un producto de carbono en un producto polimérico que comprende la
dispersión del producto de carbono modificado de una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 23 en dicho polímero, en el que dicho
producto de carbono modificado es compatible con dicho polímero.
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