ES2252296T3 - Procedidmiento para la produccion de materias primas para la obtencion de acido linoleico conjugado. - Google Patents

Procedidmiento para la produccion de materias primas para la obtencion de acido linoleico conjugado.

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Abstract

Procedimiento para la producción de materias primas para la obtención de ácido linoleico conjugado, caracterizado porque (a) se transesterifican triglicéridos que contienen al menos un 60% en peso de ácido linoleico con etanol a una temperatura de 80 a 120ºC, y (b) se somete a una destilación la mezcla de transesterificación obtenida de este modo.

Description

Procedimiento para la producción de materias primas para la obtención de ácido linoleico conjugado.
Campo de la invención
La invención se refiere al campo de complementos alimenticios, y se refiere a un procedimiento para la obtención de materias primas para la obtención de ácido linoleico conjugado.
Estado de la técnica
Los ácidos grasos poliinsaturados \omega-3 y \omega-6, como ácido \alpha-linolénico, ácido linoleico, cuentan entre los ácidos grasos esenciales para los mamíferos y los hombres. Además de ácido linoleico, en la naturaleza existen aún otros ácidos octadecadiénicos isómeros. Estos se distinguen por dobles enlaces conjugados en los átomos de carbono 9 y 11, 10 y 12, así como 11 y 13. Estos ácidos octadecadiénicos isómeros se reúnen en la literatura científica bajo el concepto ácido linoleico conjugado (abreviatura: CLA - conjugated linoleic acid), y han encontrado consideración creciente en los últimos tiempos. NUTRITION, VOL: 19/NR, 6 1995.
Diversos grupos de trabajo han informado sobre el significado de CLA sobre el organismo, recientemente se informó por Shultz et al, sobre la acción inhibidora sobre el crecimiento in vitro de células cancerígenas humanas. Carcinogenesis 8, 1881-1887 (1987) y Cancer Lett. 63, 125-133 (1992).
Además, CLA presenta una acción antioxidante elevada, con lo cual se puede inhibir, a modo de ejemplo, la peroxidación de lípidos. Atherosclerosis 108, 19-25 (1994).
El empleo de ácido linoleico conjugado en la alimentación de animales, y en este contexto también en la alimentación humana, es conocido, por ejemplo, por la WO 96/06605. En la EP 0579 901 B se informa sobre el empleo de ácido linoleico conjugado para evitar una pérdida de peso, o bien una reducción del aumento de peso, o de anorexia, que se ocasionó en hombres o animales mediante inmunoestimulación. La WO 94/16690 se ocupa de la mejora de eficiencia del aprovechamiento de la alimentación en animales, administrándose una cantidad eficaz de ácido linoleico conjugado.
Se obtiene CLA mediante una denominada conjugación de productos previos que contienen ácido linoleico, es decir, productos que contienen una función ácido carboxílico con 18 átomos de carbono y dos dobles enlaces en posición 9 y 12, que se presentan en la configuración cis. En este caso, durante la reacción de conjugación se debe procurar que se produzcan solo ambos isómeros principales CLA y (9cis, 11trans y 10trans, 12cis), cuya acción se describe en la literatura citada anteriormente. Es indeseable una mezcla de isómeros, como constituye CLA, que se emplea para fines técnicos, en la obtención de esmaltes, como por ejemplo Edenor® UKD 6010 (fabricante: Cognis, Düsseldorf).
El CLA crudo se obtiene frecuentemente mediante saponificado de aceites que contienen ácido linoleico [WO 96/06605, EP 0902082 A1]. En este procedimiento es desventajosa la fracción elevada de isómeros indeseables. Estos se pueden separar a su vez mediante esterificación enzimática, como se describe en la WO 97/18320. Para controlar mejor el contenido en isómeros, también se puede partir de los correspondientes ésteres como productos previos. En este caso, el estado de la técnica es la obtención de correspondientes ésteres mediante esterificado de ácidos grasos con metanol o etanol. En la literatura se describe que, como substancias de partida para una conjugación cuidadosa, en especial son apropiados los ésteres metílicos y etílicos de ácido linoleico [WO 99/47135]. No se conoce una referencia a la aptitud especial de uno de los métodos para la obtención de linoleato de metilo o etilo con pureza lo más elevada posible respecto a la configuración 9cis, 12cis. En la WO 99/47135 se describe un procedimiento para la obtención de ácido linoleico conjugado, teniendo lugar un esterificado o transesterificado bajo condiciones no acuosas, en el que se isomeriza el éster de alquilo obtenido en un paso subsiguiente.
Otro problema en la obtención de CLA o bien precursores de CLA, consiste en que la reducción necesaria del contenido en C16 con enriquecimiento simultáneo de la fracción de C18:2, no se puede realizar hasta la fecha sin destilación fraccionada en una columna para la cantidad total de éster crudo. En su lugar se fracciona solo una parte del contenido del reactor hacia el final de la destilación de fracción principal, lo que conduce a que los rendimientos no sean satisfactorios.
La tarea de la presente invención consistía en obtener materias primas para la obtención de ácido linoleico conjugado (CLA), como por ejemplo linoleato de metilo o etilo a partir de productos previos ricos en ácido linoleico, con la condición de que
\ding{226}
se reduzca el contenido en C16, y simultáneamente se aumente el contenido en C18:2,
\ding{226}
se mantenga una fracción lo más posible elevada de configuración 9cis, 12cis, y
\ding{226}
durante la obtención de la materia prima de CLA no se presenten conjugaciones previas o isomerizaciones incontroladas,
\ding{226}
el procedimiento debía ser además rentable, es decir, realizable con rendimientos elevados y a escala industrial.
Descripción de la invención
Es objeto de la invención un procedimiento para la producción de materias primas para la obtención de ácido linoleico conjugado, que se distingue porque
(a)
se transesterifican triglicéridos que contienen al menos un 60% en peso de ácido linoleico con etanol a una temperatura de 80 a 120ºC, y
(b)
se somete a una destilación la mezcla de transesterificación obtenida.
A tal efecto se transesterifica con etanol un triglicérido rico en ácido linoleico, por ejemplo aceite de girasol, preferentemente aceite de alazor, de modo preferente aceite de alazor refinado. Frente a un esterificado con ácido linoleico, sorprendentemente se puede observar que casi no se presentan conjugaciones previas ni isomerizaciones indeseables. La transesterificación tiene lugar bajo condiciones cuidadosas sin empleo de gas inerte o etilen- o propilenglicol.
Transesterificación
Los glicéridos de ácido graso a emplear como materiales de partida según la invención pueden ser las grasas o aceites naturales vegetales o animales habituales. A estos pertenecen, a modo de ejemplo, ácido linoleico, aceite de girasol, y de modo especialmente preferente aceite de alazor. Los componentes principales de estas grasas y aceites son glicéridos de diversos tipos de ácidos grasos, que contienen cantidades considerables de impurezas, como por ejemplo compuestos de aldehído, compuestos de fosfolípido y ácidos grasos libres. Estos materiales se pueden emplear directamente o tras elaboración previa. Se trata de mezclas de ácidos grasos que contienen al menos un 60, preferentemente más de un 70, de modo especialmente preferente más de un 75% en peso de ácido linoleico conjugado. La reacción tiene lugar sin empleo de gas inerte bajo condiciones controladas. La reacción se lleva a cabo preferentemente a una temperatura en el intervalo de 80 a 120ºC, preferentemente 85 a 100ºC, de modo especialmente preferente 88 a 95ºC. La glicerina producida durante la reacción se extrae continuamente a través de un separador de coalescencia, y se alimentan de manera continua aproximadamente dos tercios de la cantidad de catalizador total durante la reacción. Como catalizadores son apropiados alcoholatos o hidróxidos de metales alcalinos y/o alcalinotérreos, en especial metanolato sódico y/o glicerato sódico, y de modo especialmente preferente etilato sódico. La reacción se desarrolla a través de 4 a 7 horas, preferentemente 5 a 6 horas. En el último paso de transesterificación se neutraliza la mezcla de reacción con ácido cítrico. Bajo consideración de los productos de reacción empleados preferentemente, el procedimiento sirve de modo especialmente preferente para la obtención de un etilato de alazor con un contenido reducido en isómeros indeseables.
Destilación
La destilación de la mezcla de reacción transesterificada sirve para la separación de glicéridos producidos, glicérido libre y jabones. El producto de reacción adquiere además un color más agradable. En dependencia de la materia prima, en la destilación de productos se puede reducir por lo demás el contenido en ácido palmítico, y aumentar el contenido en ácido linoleico. Tras aplicación de un vacío de 100 a 300 mbar se comienza a separar por destilación el etanol excedente. La glicerina libre que se produce adicionalmente en la destilación de etanol se separa a través del separador. En el desarrollo subsiguiente se aumenta la temperatura a 150 hasta 200ºC, preferentemente 160 a 180ºC, en un vacío de 1 a 3 mbar. Se extrae un 5 a un 10% de fracción de cabeza, y se destila el producto hasta un 5 a un 10% de residuo. Para conseguir un rendimiento lo más elevado posible se puede aplicar preferentemente una destilación fraccionada. Para la reducción simultánea del contenido en 16 átomos de carbono y la concentración de la fracción de C18:2, se ha mostrado además ventajoso llevar a cabo una destilación discontinua a partir de un reactor con columna aplicada, lo que conduce a que aumente el contenido en C16 en el destilado de cabeza, o llevar a cabo la destilación en dos etapas, extrayéndose aproximadamente un 5 a un 10% en volumen de la fracción de cabeza de la columna de fraccionamiento, y destilándose la fracción principal a través de la cabeza de la columna. En especial en este último caso se puede reducir el contenido en C16 en la fracción principal frente a un valor inicial de un 6,5 a un 0,7% en peso, mientras que la cantidad de C18:2 aumenta simultáneamente de un 75,5 a un 81,4% en peso.
Ácido linoleico conjugado (CLA)
Según la invención, se entiende por ácido linoleico conjugado preferentemente los isómeros principales ácido octadecadienóico 9cis, 11trans y 10trans, 12cis, así como, no obstante, cualquier mezcla de isómeros que se produce habitualmente en la obtención de ácido linoleico conjugado. Las materias primas obtenidas mediante el procedimiento según la invención contendrán ya una fracción elevada de isómeros preferentes.
Aplicabilidad industrial
El procedimiento según la invención sirve para la producción de materias primas para la obtención de ácido linoleico conjugado (CLA). La fracción reducida de isómeros indeseables en el producto crudo ahorra pasos adicionales para la separación y purificación de isómeros en la obtención de CLA. El CLA obtenido a partir de las materias primas se puede emplear en todos aquellos sectores que son ya conocidos por la literatura de ácido linoleico conjugado, por ejemplo en productos alimenticios, preferentemente las denominadas "Functional Foods", así como en fármacos, en este caso especialmente como agente de apoyo en el tratamiento de tumores, o también para el tratamiento de personas que sufren de estados catabólicos.
Ejemplos Ejemplo 1 Transesterificación
La estructura del ensayo para la transesterificación estaba constituida por un reactor de 2 litros (camisa doble) con refrigerante de reflujo, separador de coalescencia en circuito de reciclaje y bomba de vacío. Como substancias de empleo se utilizaron 1.500 g de aceite de alazor, 240 g de etanol, 47 g de etilato sódico en forma de una disolución etanólica al 20% en peso (añadida con dosificación posteriormente en parte durante la reacción), y ácido cítrico, igualmente en una disolución etanólica al 20% en peso. La reacción se llevó a cabo a presión ambiental. A tal efecto se dispuso el aceite rico en ácido linoleico, se calentó a 60ºC, y se añadió etanol y aproximadamente un tercio de la cantidad de etilato sódico. El contenido del reactor se calentó a aproximadamente 90ºC de temperatura de reacción, y la reacción se accionó bajo reflujo. Bajo bomba de circulación continua (velocidad de circulación 8 l/h), durante la reacción se extrajo la fase de glicerina producida, y cada 30 minutos se añadieron con dosificación continuamente unos 4 g de disolución de catalizador. El tiempo de reacción ascendía a 5,5 horas. A continuación se neutralizó la mezcla de reacción con ácido cítrico. Para la separación de glicéridos, glicerina libre y jabones, se conectó una destilación. A 100-300 mbar de vacío se eliminó el etanol excedente. Además, mediante esclusado a través del separador se separó glicerina libre adicional, que se produjo mediante la destilación de etanol. La temperatura de cola se aumentó entonces a 160-180ºC en un vacío de 1-3 mbar, se extrajo un 5 a un 10% de fracción de cabeza, y después se destiló la fracción principal hasta un 5-10% de residuo. La determinación de los isómeros y fracciones de ácidos grasos se llevó a cabo con un procedimiento cromatográfico. Se empleó una columna de sílice de 120 metros de longitud (120 m*0,25 mm Permabond® FFAP - 0,25 \mum, referencia: Macherey Nagel) con hidrógeno como gas soporte. La composición del producto se representa en la tabla 1:
TABLA 1 Composición de aceite de empleo y fracción de destilado (datos como % en peso)
Isomero Aceite de empleo Fracción de destilado
C 16:0 6,01 0,99
C 18:0 2,80 3,10
C 18:1 c9 13,25 14,31
C 18:2 c9, c12 74,74 76,69
Ejemplo comparativo V1
Esterificación
La estructura del ensayo para la esterificación (funcionamiento según el principio de reactor de burbujas) estaba constituida por un reactor de 2 litros calentable con refrigerante y trampa de destilado aplicada, medida y regulación de temperatura de cola a través de campana de calefacción, tubo de inmersión para alimentación de N_{2}, frita de vidrio y Dosimat para dosificación de etanol, y una bomba de vacío. Como substancias de empleo se utilizaron 1.000 g de ácido graso de aceite de girasol (Edenor® Sb, Cognis GmbH Deutschland), 1.000 g de etanol (añadido con dosificación continuamente), 2,5 g de ácido p-toluenosulfónico e hidróxido sódico en forma de una disolución acuosa al 6% en peso. La reacción se accionó a presión ambiental. A tal efecto se dispusieron Edenor® Sb y ácido p-toluenosulfónico en el reactor, se alimentó continuamente nitrógeno a través de un tubo de inmersión, y se calentó el contenido del reactor a 170ºC. Se comenzó con una adición con dosificación de etanol de 170 ml/h, y mediante interrupción de la dosificación de etanol se completó la interrupción de la reacción con un índice de ácido de <1 después de aproximadamente 6 horas. El etanol excedente se separó por destilación, y el reactor se enfrió a 80ºC. Tras el lavado con hidróxido sódico (cantidad estequiométrica doble de lejía) se secó el producto a 200 mbar. La temperatura de cola se aumentó a 160-180ºC, en un vacío de 1-3 mbar, se extrajo un 5-10% de fracción de cabeza, y después se destiló la fracción principal hasta un 5-10% de residuo. La composición de producto se representa en la tabla 2.
TABLA 2 Composición de aceite de empleo y fracción de destilado (datos como % en peso)
Isomero Aceite de empleo Fracción de destilado
C 18:1 t9 < 0,05 0,49
C 18:1 t10 n.d. 0,31
C 18:1 t11 n.d. 0,40
C 18:1 c11 0,74 0,78
C 18:1 t9, t12 0,06 1,54
C 18:2 c9, t12 0,66 1,04
Comparación de esterificación y transesterificación
En la tabla 3 se indica una comparación de isómeros y CLA a partir del producto de reacción de transesterificación y de esterificación bajo consideración de las diferentes proporciones ácido oléico/ácido linoleico en las materias primas empleadas:
TABLA 3 Comparación transesterificación/esterificación
Etilato de alazor mediante Etilato de alazor mediante
transesterificación (según la invención) esterificación (ejemplo comparativo)
C 16/0 7,20 7,08
C 16/1 0,05 0,16
C 18/0 2,60 2,47
C 18/1 9t n.n. 0,53
C18/1 10t n.n. 0,41
C18/1 11t n.n. 0,46
C18/1 9c 11,99 10,08
C181 11c 0,60 0,95
C18/2 9t, 12t 0,03 1,77
C18/2 9c, 12t 1,49 1,30
C18/2 9t, 12c n.n. 0,56
C18/2 9c, 12c 75,03 73,12
no identificado, o 1,01 1,21
bien mayor que C18
suma de isómeros 1,52 4,76
indeseables (con fracciones t)

Claims (7)

1. Procedimiento para la producción de materias primas para la obtención de ácido linoleico conjugado, caracterizado porque
(a)
se transesterifican triglicéridos que contienen al menos un 60% en peso de ácido linoleico con etanol a una temperatura de 80 a 120ºC, y
(b)
se somete a una destilación la mezcla de transesterificación obtenida de este modo.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplea aceite de girasol como triglicérido.
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 y/o 2, caracterizado porque se emplea aceite de alazor como triglicérido.
4. Procedimiento según al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se alimenta continuamente etilato sódico como catalizador durante la reacción .
5. Procedimiento según al menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque
(a)
se calienta un aceite rico en ácido linoleico a 50ºC hasta 70ºC, y se añade etanol, así como etilato sódico,
(b)
se calienta entonces el contenido del reactor total a 80 hasta 120ºC, se realiza la reacción bajo
(c)
reflujo y separación de la fase de glicerina producida durante 5 a 6 horas, mientras que se alimenta continuamente disolución de catalizador, y
(d)
a continuación se neutraliza la mezcla de reacción con ácido cítrico.
6. Procedimiento según al menos una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque, tras la transesterificación, se separan glicéridos residuales, glicerina libre y jabones,
(a)
separándose por destilación el etanol excedente a 100 hasta 300 mbar de vacío, y
(b)
destilándose entonces el producto remanente hasta un residuo de un 5 a un 10% a un vacío de 1 a 3 mbar y una temperatura de 150 a 200ºC.
7. Procedimiento según al menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se somete a una destilación fraccionada la mezcla de transesterificación obtenida.
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