ES2257830T3 - Oligomeros de siloxano que contienen grupos acriloxipropilo o metacriloxipropilo. - Google Patents

Oligomeros de siloxano que contienen grupos acriloxipropilo o metacriloxipropilo.

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ES2257830T3 ES99112460T ES99112460T ES2257830T3 ES 2257830 T3 ES2257830 T3 ES 2257830T3 ES 99112460 T ES99112460 T ES 99112460T ES 99112460 T ES99112460 T ES 99112460T ES 2257830 T3 ES2257830 T3 ES 2257830T3
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Jaroslaw Dr. Monkiewicz
Albert-Johannes Dr. Frings
Ralf Dr. Laven
Roland Edelmann
Peter Dr. Jenkner
Helmut Dr. Mack
Michael Dr. Horn
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Abstract

Oligómeros de siloxano cíclico de cadena lineal y cíclicos, que mejoran las propiedades ópticas y mecánicas de los artículos moldeados. Los oligómeros de siloxano cíclico de cadena lineal y cíclicos tienen una relación molar de silicio a grupos alcoxi > 0,5. Los oligómeros de siloxano cíclico de cadena lineal y cíclicos, de fórmula (I) y (II) tienen una relación molar de silicio a grupos alcoxi > 0,5. R = 3-metacriloxipropilo, 3-acriloxipropilo, metoxi, etoxi, propilo y opcionalmente alquilo C{sub,1-18}, fluoroalquilo, isoalquilo y/o arilo C{sub,6-12}; cada átomo de silicio está unido a 3-metacriloxi propilo o 3-acriloxipropilo, m = 2-25, n = 2-8. Se incluye una reivindicación independiente para la producción de la mezcla por hidrólisis y condensación de *fórmula * (A) 3-metacriloxi propiltrialcoxi silano, 3-acriloxi propiltrialcoxi silano, 3-metacriloxi propilmetil dialcoxi silano o 3-acriloxi propilmetil dialcoxi silano; opcionalmente *fórmula * (B) alquilo C{sub,1-18}, fluoroalquilo, isoalquilo o cicloalquilo o feniltrialcoxi silano y/o fenilmetildialcoxi silano y opcionalmente *fórmula * (C) tetraalcoxisilano con la adición de 0,6-1,0 moles de agua por mol de silicio, y 0,1-5 veces la cantidad de metanol y/o etanol (con respecto al alcoxisilano) en presencia de un catalizador ácido a 10-95ºC seguido de destilación a 30-110ºC y presión reducida.

Description

Oligómeros de siloxano que contienen grupos acriloxipropilo o metacriloxipropilo.
La presente invención se refiere a mezclas de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica de fórmulas generales I y II,
1
en las que los sustituyentes R están compuestos, además de por grupos alcoxi, por grupos organofuncionales insaturados y, dado el caso, por otros grupos organofuncionales, en las que en un átomo de silicio está unido como máximo un grupo organofuncional insaturado.
Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para la fabricación de las mezclas citadas, así como a su uso.
Las mezclas de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica se obtienen, por ejemplo, mediante una hidrólisis o condensación selectiva de alcoxisilanos organofuncionales. Representa un problema especial en la fabricación de oligómeros de siloxano multifuncionales el comportamiento de hidrólisis o condensación ampliamente distinto de los organoalcoxi- u organoclorosilanos individuales.
El documento EP 0760371 A2 da a conocer disoluciones que contienen agua de organosilanos u organosiloxanos que contienen grupos OH y son acrilofuncionales. Estos organosiloxanos están casi completamente hidrolizados.
De los documentos EP 0518057 A1 y DE 19624032 A1 proceden mezclas de oligómeros de siloxano en forma de cadena y/o cíclica vinil- así como alquilfuncionales que portan por lo demás grupos alcoxi. Dichas mezclas se utilizan, por ejemplo, para la hidrofobización de superficies minerales y sustancias en forma de polvo, así como agentes reticulantes para poliolefinas termoplásticas.
Era el objetivo de la presente invención preparar mezclas de otros oligómeros de siloxano. Era un anexo especial de la presente invención preparar mezclas de oligómeros de siloxano que fueran utilizables también como aglutinante en colorantes y lacas.
El objetivo fijado se consigue según la invención correspondientemente a los datos de las reivindicaciones.
Sorprendentemente, se ha encontrado que puede obtenerse una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica de fórmulas generales I y II
2
en las que los sustituyentes R están compuestos por grupos 3-metacriloxipropilo o 3-acriloxipropilo y grupos metoxi, etoxi y/o propoxi y, dado el caso, alquilo, fluoroalquilo, isoalquilo, cicloalquilo de 1 a 18 átomos de C y/o grupos arilo de 6 a 12 átomos de C, en las que en un átomo de silicio está unido como máximo un grupo 3-metacriloxipropilo o 3-acriloxipropilo, y el grado de oligomerización para los compuestos de fórmula general I se encuentra en el intervalo de 2 < m < 25 y el de los compuestos de fórmula general II en el intervalo de 2 \leq n \leq 8, y el cociente de la relación molar de agrupamientos Si/alcoxi es \geq 0,5, mediante una reacción selectiva utilizando un 3-metacriloxipropiltrialcoxisilano o un 3-acriloxipropiltrialcoxisilano o un 3-metacriloxipropilmetildialcoxisilano o un 3-acriloxipropilmetildialcoxisilano como componente A y, dado el caso, un alquil-, fluoroalquilo-, isoalquil-, cicloalquil- de 1 a 18 átomos de C o feniltrialcoxisilano o un alquil-, fluoroalquil-, isoalquil-, cicloalquil- de 1 a 18 átomos de C o fenilmetildialcoxisilano o una mezcla de los citados alcoxisilanos como componente B y, dado el caso, un tetraalcoxisilano como componente C; e hidrolizando o condensando selectivamente con adición de 0,6 a 1,0 mol de agua por 1 mol de Si y 0,1 a 5 veces la cantidad en peso de metanol y/o etanol, referida a los alcoxisilanos utilizados, en presencia de un ácido orgánico o inorgánico como catalizador, que se añade preferiblemente al mismo tiempo que la adición de agua o después a la mezcla de reacción, a una temperatura de 10 a 95ºC, y a continuación procesando por destilación la mezcla de producto a presión reducida y una temperatura de residuo de 30 a 110ºC, preferiblemente 60 a 110ºC. Apropiadamente, se separan a este respecto el catalizador, el alcohol libre y los restos de sustancias de partida no hidrolizadas monoméricas de forma prácticamente cuantitativa del producto. Como catalizador, puede utilizarse, por ejemplo, ácido acético o ácido fórmico. Preferiblemente, se utiliza en el procedimiento según la invención ácido clorhídrico (HCl) como catalizador.
Las mezclas según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica así obtenidas son habitualmente líquidos homogéneos, transparentes, de incoloros a coloración amarilla clara, de baja viscosidad, estables al almacenamiento, y poseen preferiblemente un punto de inflamación > 100ºC.
Mediante el modo de fabricación expuesto anteriormente, pueden conseguirse de modo ventajoso oligómeros de siloxano según la invención que poseen preferiblemente una distribución estadística de unidades [-Si(R)(R)O-] de distinta funcionalidad.
Pueden utilizarse especialmente mezclas según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica ventajosamente en colorantes y lacas como aglutinante o para la modificación de sistemas aglutinantes.
Es también ventajoso que el punto de ebullición de las mezclas según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica se encuentre generalmente a una temperatura >200ºC.
Por tanto, es objeto de la presente invención una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica de fórmulas generales I y II,
3
en las que los sustituyentes R están compuestos por grupos 3-metacriloxipropilo o 3-acriloxipropilo y grupos metoxi, etoxi y/o propoxi y, dado el caso, grupos alquilo, fluoroalquilo, isoalquilo, cicloalquilo de 1 a 18 átomos de C y/o arilo de 6 a 12 átomos de carbono, en las que en un átomo de silicio está unido como máximo un grupo 3-metacriloxipropilo o 3-acriloxipropilo, el grado de oligomerización para los compuestos de fórmula general I se encuentra en el intervalo de 2 < m < 25, y el de los compuestos de fórmula general II en el intervalo de 2 \leq n \leq 8, y el cociente de la relación molar agrupamiento Si/alcoxi es \geq 0,5.
Las mezclas según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica presentan preferiblemente un contenido de grupos alcoxi de más de 0,1% en peso y menos de 30% en peso, de forma especialmente preferida de 5 a 25% en peso, referido al peso del oligómero de siloxano presente.
Preferiblemente, los sustituyentes R en una mezcla según la invención están compuestos por (i) grupos metacriloxipropilo y (ii) grupos metoxi o etoxi. Para la fabricación de dichas mezclas, se utiliza apropiadamente 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano o 3-metacriloxipropiltrietoxisilano. Pero para su fabricación, puede utilizarse también una mezcla de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano y tetrametoxisilano.
De forma igualmente preferible, los sustituyentes R en una mezcla según la invención están compuestos por (i) grupos 3-metacriloxipropilo y (ii) grupos metoxi o etoxi y (iii) grupos metilo, propilo, isobutilo, octilo, hexadecilo o fenilo. Para la fabricación de dichas mezclas, puede partirse de una mezcla de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano y n-propiltrimetoxisilano o una mezcla de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano y octiltrimetoxisilano o de una mezcla de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano, octiltrimetoxisilano y tetrametoxisilano o también de una mezcla de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano y n-propiltrimetoxisilano o una mezcla de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano e isobutiltrimetoxisilano o una mezcla de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano y tridecafluoro-1,1,2,2-tetrahidrooctil-1-trimetoxisilano o una mezcla de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano y feniltrimetoxisilano, por nombrar sólo algunos ejemplos.
Los sustituyentes R de las mezclas preferidas según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica pueden estar compuestos también por (i) grupos 3-metacriloxipropilo y (ii) grupos metoxi o etoxi y (iii) grupos metilo y (iv) grupos propilo, isobutilo, octilo, hexadecilo o fenilo. Para la fabricación de dichas mezclas puede partirse, por ejemplo, de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano y n-propilmetildimetoxisilano o de 3-metacriloxipropilmetildimetoxisilano y octiltrimetoxisilano o de 3-metacriloxipropilmetildimetoxisilano y n-propilmetildietoxisilano o de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano, n-propiltrimetoxisilano y metiltrimetoxisilano o de 3-metacriloxipropilmetildimetoxisilano, octiltrimetoxisilano y tetrametoxisilano o de 3-metacriloxipropilmetildimetoxisilano, n-propilmetildietoxisilano y tetrametoxisilano.
Preferiblemente, las mezclas según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica presentan una viscosidad de 3 a 80 mPa.s, de forma especialmente preferida de 4 a 40 mPa.s.
Como ejemplos se citan a continuación algunos sistemas preferidos de oligómero de siloxano en forma de cadena y cíclica: 3-metacriloxipropil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/metil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/propil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/isobutil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/octil-/alcoxisiloxano, 3-metacri-
loxipropil-/hexadecil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/fenil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/heptafluoro-
hexil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/metil-/fenil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/metil-/octil-/alcoxisilo-
xano, 3-metacriloxipropil-/metil-/propil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/metil-/octil-/alcoxisiloxano, 3-metacri-
loxipropil-/metil-/heptafluorohexil-/alcoxisiloxano, 3-metacriloxipropil-/propil-/heptafluorohexil-/alcoxisiloxano, 3-
metacriloxipropil-/octil-/heptafluorohexil-/alcoxisiloxano, en los que los grupos alcoxi son preferiblemente grupos metoxi o etoxi, pero pueden presentarse también conjuntamente grupos etoxi y metoxi.
Es además objeto un procedimiento para la fabricación de una mezcla según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica mediante hidrólisis selectiva, en el que se utiliza un 3-metacriloxipropiltrialcoxisilano o un 3-acriloxipropiltrialcoxisilano o un 3-metacriloxipropilmetildialcoxisilano o un 3-acriloxipropilmetildialcoxisilano como componente A y, dado el caso, un alquil-, fluoroalquil-, isoalquil-, cicloalquil- de 1 a 18 átomos de C o feniltrialcoxisilano o alquil-, fluoroalquil-, isoalquil-, cicloalquil- de 1 a 18 átomos de C o fenilmetildialcoxisilano o una mezcla de los alcoxisilanos citados como componente B y, dado el caso, un tetraalcoxisilano como componente C; y se hidroliza y condensa selectivamente con adición de 0,6 a 1,0 mol de agua por 1 mol de Si y de 0,1 a 5 veces la cantidad de peso de metanol y/o etanol, referida a los alcoxisilanos utilizados, en presencia de un ácido como catalizador, preferiblemente HCl, a una temperatura de 10 a 95ºC, y a continuación se procesa por destilación la mezcla de producto a presión reducida y a una temperatura de residuo de 30 a 110ºC.
En general, el procedimiento según la invención se lleva a cabo de la manera siguiente: generalmente, se dispone en primer lugar el componente A, dado el caso el componente B y dado el caso el componente C. A la mezcla de alcoxisilano puede añadirse un disolvente o diluyente, por ejemplo metanol o etanol. Apropiadamente, se añade además la cantidad de agua calculada para la reacción. El catalizador puede incorporarse con la adición de agua o después, apropiadamente con un buen mezclado, por ejemplo con agitación. Antes o después de la adición de agua o catalizador, puede calentarse la mezcla de reacción y después de la reacción se procesa por destilación la mezcla de producto así obtenida.
En el procedimiento según la invención, se utilizan los componentes A, B y C preferiblemente en una relación molar A:B:C de 1:0:0 a 1:10:0, preferiblemente de 1:0:0 a 1:4:0, o de 1:0:0 a 1:0:10, preferiblemente de 1:0:0 a 1:0:4 o de 1:0:0 a 1:10:10, preferiblemente de 1:0:0 a 1:4:4. Especialmente, a este respecto, se utilizan preferiblemente como componente B alquil- o fenilalcoxisilano o mezclas de alquil- y fluoroalquilalcoxisilanos o mezclas de alquil- y fenilalcoxisilanos. Para ello, pueden utilizarse alcoxisilanos fluoroalquilfuncionales con grupos mono-, oligo- o perfluorados, especialmente aquellos con 1 a 9 átomos de C.
Además, se utilizan preferiblemente en el procedimiento según la invención alcoxisilanos con grupos metoxi o etoxi correspondientes al alcohol usado como disolvente o diluyente. Como disolvente o diluyente se usan apropiadamente metanol o etanol o una mezcla de metanol y etanol. Pero pueden usarse también otros alcoholes o mezclas de alcoholes.
En el procedimiento según la invención, se lleva a cabo la hidrólisis y condensación de los alcoxisilanos utilizados preferiblemente a presión normal a una temperatura de 10 a 85ºC, de forma especialmente preferida de 20 a 50ºC. Habitualmente, se lleva a cabo la reacción a presión normal. Sin embargo, puede llevarse a cabo la reacción también a presión reducida o a presión elevada. Apropiadamente, la mezcla de reacción puede reaccionar durante 0,5 a 3 horas, antes de empezar con el procesamiento por destilación de la mezcla de producto.
Después del procesamiento por destilación, el producto según la invención contiene preferiblemente menos de 0,5% en peso de los componentes A, B y C, y especialmente menos de 2% en peso, de forma especialmente preferida menos de 1% en peso, de alcoholes libres.
Las mezclas según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica pueden proporcionar ventajosamente, por ejemplo, pero no exclusivamente, los siguientes usos:
Por tanto, es objeto de la presente invención el uso de una mezcla según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica como aditivos en resinas de colada con elevado relleno de carga inorgánica finamente dividida basadas en éster de ácido metacrílico endurecible fluido. De esta manera, puede conseguirse de modo ventajoso una clara reducción de la viscosidad de la resina de colada en comparación con resinas de colada análogas sin adición de los componentes reivindicados (documento EP 0253211).
Por consiguiente, es objeto también de la presente invención una mezcla según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica para la modificación y reticulación de resinas orgánicas.
Además, es objeto de la presente invención el uso de una mezcla según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica para la mejora de la resistencia mecánica y las propiedades ópticas de artículos de plástico y cuerpos de moldeo.
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También es objeto de la presente invención el uso de una mezcla según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica para el tratamiento y modificación de la superficie de fibras de vidrio, especialmente para una adherencia mejorada en plásticos reforzados con fibra de vidrio.
Además, es objeto de la presente invención el uso de una mezcla según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica como coaglutinante en lacas y como componente en lacas transparentes. Mediante el uso de las mezclas según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica, puede conseguirse una clara mejora de las propiedades de uso, especialmente una resistencia a la intemperie mejorada, una alta resistencia a arañazos, así como una mejora de la resistencia a productos químicos.
También es objeto de la presente invención el uso de una mezcla según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica para la fabricación de recubrimientos que se endurecen de modo conocido mediante tratamiento térmico a una temperatura de 40 a 200ºC, preferiblemente 80 a 150ºC y/o mediante tratamiento con radiación, por ejemplo, mediante UV o microondas.
Además, es objeto de la presente invención el uso de una mezcla según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica para el tratamiento o el recubrimiento de superficies minerales o metálicas. Mediante uno de dichos tratamientos, pueden modificarse las propiedades de superficie de modo ventajoso. Así, pueden utilizarse mezclas según la invención especialmente como agente hidrofobizante y/o adhesivo, por ejemplo, para cargas o pigmentos, especialmente para mica, aluminio, latón, pigmentos de cobre, pigmentos de brillo perlado y demás.
Por tanto, es también objeto de la presente invención el uso de una mezcla según la invención de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica para la silanización de sustancias en forma de polvo, preferiblemente también para TiO_{2}, caolín, hidróxido de aluminio, CaCO_{3}, talco, así como cuarzo o cristobalita en polvo.
La presente invención se ilustra con detalle mediante los siguientes ejemplos:
Ejemplo 1
Se disponen 992 g de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano en un reactor agitado de vidrio de 2 l con dispositivos de vacío, dosificación y destilación, y a continuación se dosifican 57,6 g de agua, previamente mezclados con 0,2 g de HCl acuoso al 37%, y 256 g de metanol a temperatura ambiente a presión normal. Se calienta la mezcla a ebullición y se mantiene 1 hora a reflujo suave. A continuación, se separa por destilación la mayor parte del metanol y del HCl durante 2 horas a presión normal. Después, se separan mediante aplicación de vacío a una presión decreciente de 90 kPa a aproximadamente 100 Pa y una temperatura de residuo por debajo de 80ºC, el resto de metanol, HCl y sustancias de partida, y se mantiene el producto residual 2 horas en estas condiciones. Se obtienen 840 g de oligómero de siloxano con las siguientes propiedades:
Metanol libre (por cromatografía de gases): 0,3% en peso
Viscosidad: 35 mPa.s (norma DIN 53015)
Punto de ebullición: 257ºC (norma ASTM D-1120)
Punto de inflamación: 152ºC (norma DIN 51755)
Densidad: 1,117 g/mol (norma DIN 51757)
Contenido de Cl: 100 mg/kg
Masa molecular media: 60 g/mol (por cromatografía de exclusión molecular).
Ejemplo 2
Se disponen 744 g de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano y 492,9 g de propiltrimetoxisilano en un reactor agitado de vidrio de 2 l con dispositivos de vacío, dosificación y destilación, y a continuación se añaden 86,4 g de agua, previamente mezclada con 0,3 g de HCl acuoso al 37% en peso, y 192 g de metanol a temperatura ambiente a presión normal. Se calienta la mezcla a ebullición y se mantiene 1 hora a reflujo suave. A continuación, se separa por destilación la mayor parte del metanol y del HCl durante 3 horas a presión normal. Después, se separa mediante aplicación de vacío a una presión decreciente de 90 kPa a aproximadamente 100 Pa y una temperatura de residuo por debajo de 95ºC, el resto de metanol, HCl y sustancias de partida, y se mantiene el producto residual 2 horas en estas condiciones. Se obtienen 1.020 g de oligómero de siloxano con las siguientes propiedades:
Metanol libre (por cromatografía de gases): 0,6% en peso
Viscosidad: 14,3 mPa.s (norma DIN 53015)
Punto de ebullición: 277ºC (norma ASTM D-1120)
Punto de inflamación: 110ºC (norma DIN 51755)
Densidad: 1,083 g/mol (norma DIN 51757)
Contenido de Cl: 200 mg/kg
Masa molecular media: 570 g/mol (por cromatografía de exclusión molecular).

Claims (22)

1. Mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica de fórmulas generales I y II
4
en las que los sustituyentes R están compuestos por grupos 3-metacriloxipropilo o 3-acriloxipropilo y grupos metoxi, etoxi y/o propoxi y, dado el caso, alquilo, fluoroalquilo, isoalquilo, cicloalquilo de 1 a 18 átomos de C y/o grupos arilo de 6 a 12 átomos de C, en las que en un átomo de silicio está unido como máximo un grupo 3-metacriloxipropilo o 3-acriloxipropilo, el grado de oligomerización para los compuestos de fórmula general I se encuentra en el intervalo de 2 < m < 25 y el de los compuestos de fórmula general II en el intervalo de 2 \leq n \leq 8, y el cociente de la relación molar de agrupamientos Si/alcoxi es \geq 0,5
2. Mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según la reivindicación 1, caracterizada por un contenido de grupos alcoxi de más de 0,1% en peso y menos de 30% en peso referido al peso de los oligómeros de siloxano presentes.
3. Mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque los sustituyentes R están compuestos por (i) grupos 3-metacriloxipropilo y (ii) grupos metoxi o etoxi.
4. Mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque los sustituyentes R están compuestos por (i) grupos 3-metacriloxipropilo y (ii) grupos metoxi o etoxi y (iii) grupos metilo, propilo, isobutilo, octilo, hexadecilo o fenilo.
5. Mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque los sustituyentes R están compuestos por (i) grupos 3-metacriloxipropilo y (ii) grupos metoxi o etoxi y (iii) grupos metilo y (iv) grupos propilo, isobutilo, octilo, hexadecilo o fenilo.
6. Mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada por una viscosidad de 3 a 80 mPa.s.
7. Mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada por un punto de inflamación >100ºC.
8. Mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según al menos una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada por un punto de ebullición >200ºC.
9. Mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según al menos una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada por menos de 0,5% en peso del componente A, seleccionado del grupo de 3-metacriloxipropiltrialcoxisilano, 3-acriloxipropil-trialcoxisilano, 3-metacriloxipropilmetildialcoxisilano y 3-acriloxipropilmetildialcoxisilano, B, seleccionado del grupo de alquil-, fluoroalquil-, isoalquil-, cicloalquil- de 1 a 18 átomos de C o feniltrialcoxisilano, alquil-, fluoroalquil-, isoalquil-, cicloalquil- de 1 a 18 átomos de C o fenilmetildialcoxisilano o su mezcla, y C, un tetraalcoxisilano, y menos de 2% en peso de alcoholes libres.
10. Procedimiento para la fabricación de una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según las reivindicaciones 1 a 9 mediante hidrólisis selectiva, en el que se utiliza un 3-metacriloxipropiltrialcoxisilano o un 3-acriloxipropiltrialcoxisilano o un 3-metacriloxipropilmetildialcoxisilano o un 3-acriloxipropilmetildialcoxisilano como componente A y, dado el caso, un alquil-, fluoroalquil-, isoalquil-, cicloalquil- de 1 a 18 átomos de C o feniltrialcoxisilano o un alquil-, fluoroalquil-, isoalquil-, cicloalquil- de 1 a 18 átomos de C o fenilmetildialcoxisilano o su mezcla como componente B y, dado el caso, un tetraalcoxisilano como componente C; y se hidroliza y condensa selectivamente con adición de 0,6 a 1,0 mol de agua por 1 mol de Si y de 0,1 a 5 veces la cantidad en peso de metanol y/o etanol, referida a los alcoxisilanos utilizados, en presencia de un ácido como catalizador a una temperatura de 10 a 95ºC, y a continuación se procesa por destilación la mezcla de producto a presión reducida y una temperatura de residuo de 30 a 110ºC.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, caracterizado porque se utilizan los componentes A, B y C en una relación molar A:B:C de 1:0:0 a 1:10:0 o de 1:0:0 a 1:0:10 o de 1:0:0 a 1:10:10.
12. Procedimiento según la reivindicación 10 u 11, caracterizado porque se utilizan alcoxisilanos con grupos metoxi o etoxi correspondientes al alcohol utilizado como disolvente o diluyente.
13. Procedimiento según una de las reivindicaciones 10 a 12, caracterizado porque se utiliza como catalizador ácido clorhídrico.
14. Procedimiento según una de las reivindicaciones 10 a 13, caracterizado porque se lleva a cabo la hidrólisis y condensación a presión normal a una temperatura de 10 a 85ºC.
15. Uso de una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según las reivindicaciones 1 a 14 como aditivos en resinas de colada con elevado relleno de carga inorgánica finamente dividida basadas en éster de ácido metacrílico endurecible fluido.
16. Uso de una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según las reivindicaciones 1 a 14 para la mejora de la resistencia mecánica y las propiedades ópticas de artículos de plástico y cuerpos de moldeo.
17. Uso de una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según las reivindicaciones 1 a 14 para el tratamiento de superficie de fibras de vidrio.
18. Uso de una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según las reivindicaciones 1 a 14 para la modificación y reticulación de resinas orgánicas.
19. Uso de una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según las reivindicaciones 1 a 14 como aglutinante en lacas y como componente en lacas transparentes.
20. Uso de una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según las reivindicaciones 1 a 14 para la fabricación de recubrimientos que endurecen de modo conocido mediante tratamiento térmico a una temperatura de 40 a 200ºC y/o mediante tratamiento con radiación.
21. Uso de una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según las reivindicaciones 1 a 14 para el tratamiento o el recubrimiento de superficies minerales o metálicas.
22. Uso de una mezcla de oligómeros de siloxano en forma de cadena y cíclica según las reivindicaciones 1 a 14 para el tratamiento de superficie de sustancias en forma de polvo.
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Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19848351A1 (de) 1998-10-21 2000-04-27 Degussa Vernetzbare Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und Formkörper aus vernetzten Polymeren
DE19849308A1 (de) * 1998-10-27 2000-05-04 Degussa Aminopropyl-funktionelle Siloxan-Oligomere
EP1195417B1 (de) 2000-10-05 2009-10-14 Evonik Degussa GmbH Siliciumorganische Nanokapseln
EP1195416A3 (de) 2000-10-05 2005-12-28 Degussa AG Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln
DE10056344A1 (de) 2000-11-14 2002-05-16 Degussa n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10100384A1 (de) * 2001-01-05 2002-07-11 Degussa Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen
DE50210398D1 (de) 2001-03-30 2007-08-16 Degussa Siliciumorganische Nano-Mikrohybridsysteme oder Mikrohybridsysteme enthaltende Zusammensetzung für kratz- und abriebfeste Beschichtungen
EP1249470A3 (de) 2001-03-30 2005-12-28 Degussa AG Hochgefüllte pastöse siliciumorganische Nano- und/oder Mikrohybridkapseln enthaltende Zusammensetzung für kratz- und/oder abriebfeste Beschichtungen
WO2002088221A1 (en) 2001-04-27 2002-11-07 The University Of Sydney Materials for optical applications
DE10141687A1 (de) 2001-08-25 2003-03-06 Degussa Siliciumverbindungen enthaltendes Mittel zur Beschichtung von Oberflächen
DE10148894A1 (de) * 2001-10-04 2003-04-30 Fraunhofer Ges Forschung Photochemisch und/oder thermisch strukturierbare Harze auf Silanbasis, einstufiges Verfahren zu deren Herstellung, dabei einzetzbare Ausgangsverbindungen und Herstellungsverfahren für diese
DE10151264A1 (de) 2001-10-17 2003-04-30 Degussa Aminoalkylalkoxysiloxanhaltige Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung
EP1331238A3 (de) * 2002-01-23 2004-01-14 Degussa AG Gemisch kettenförmiger und cyclischer Siloxanoligomerer, dessen Herstellung und dessen Verwendung
US6965006B2 (en) * 2002-04-10 2005-11-15 Rpo Pty Ltd. Metal alkoxide polymers
DE10218871A1 (de) * 2002-04-26 2003-11-13 Degussa Verfahren zur Imprägnierung von porösen mineralischen Substraten
US7205373B2 (en) * 2002-08-16 2007-04-17 Dow Corning Corporation Enzyme catalyzed organosilicon esters and amides
DE10238369A1 (de) * 2002-08-22 2004-03-04 Degussa Ag Mittel als Haftvermittler für gefüllte und peroxidisch zu vernetzende Gummicompounds
DE10240756A1 (de) * 2002-08-30 2004-03-11 Degussa Ag Alkoxysiloxanhaltiges Trockenmittel für vernetzbare Polymermassen
DE10321320A1 (de) * 2003-05-13 2004-12-02 Degussa Ag Organofunktionelle Siloxangemische
DE10330020A1 (de) * 2003-07-03 2005-01-20 Degussa Ag Hochgefüllte Silan-Zubereitung
DE10334574A1 (de) * 2003-07-28 2005-02-24 Degussa Ag Siliziumverbindungen enthaltende Polymerdispersionen
DE10336544A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 Degussa Ag Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften
DE10362060B4 (de) * 2003-10-21 2009-07-09 Altana Coatings & Sealants Gmbh Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase
DE102004025767A1 (de) * 2004-05-26 2005-12-22 Degussa Ag Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung
DE102004030737A1 (de) 2004-06-25 2006-01-12 Degussa Ag Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen
DE102004037044A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
DE102004037043A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften
DE102004037045A1 (de) * 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
DE102004049427A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Degussa Ag Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102004053384A1 (de) 2004-11-02 2006-05-04 Degussa Ag Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen
DE102005004871A1 (de) * 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien
DE102005004872A1 (de) 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung
US8987351B2 (en) * 2005-02-08 2015-03-24 Momentive Performance Materials Inc. Filler treatments utilizing low VOC silanes
DE102005020535B3 (de) 2005-05-03 2006-06-08 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen)
JP5498697B2 (ja) * 2005-07-15 2014-05-21 ダウ コーニング コーポレーション 疎水化鉱物及び充填剤物質
DE102005038791A1 (de) 2005-08-17 2007-02-22 Degussa Ag Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102005060122A1 (de) 2005-12-16 2007-06-21 Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen
DE102006003956A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen
DE102006003957A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung
DE102006013090A1 (de) * 2006-03-20 2007-09-27 Georg-August-Universität Göttingen Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff
DE102006016474A1 (de) 2006-04-07 2007-10-11 Ivoclar Vivadent Ag Dentalmaterialien enthaltend hydrophobe, nanopartikuläre Kieselsäurecokondensate und deren Verwendung
DE102006027235A1 (de) 2006-06-09 2008-01-17 Evonik Degussa Gmbh Kautschukmischungen
ES2725499T3 (es) 2007-04-20 2019-09-24 Evonik Degussa Gmbh Mezcla que contiene un compuesto de organosilicio y su uso
DE102007038313A1 (de) * 2007-08-14 2009-02-19 Evonik Degussa Gmbh Anorganisch-modifizierte Polyesterbindemittelzubereitung, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE102007038314A1 (de) 2007-08-14 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen
DE102007060334A1 (de) * 2007-08-17 2009-02-19 Evonik Degussa Gmbh Silane-basierendes und wässriges Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung
DE102007040246A1 (de) 2007-08-25 2009-02-26 Evonik Degussa Gmbh Strahlenhärtbare Formulierungen
DE102008007261A1 (de) 2007-08-28 2009-03-05 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme basierend auf Bis(trialkoxysilyalkyl)aminen
DE102007045186A1 (de) * 2007-09-21 2009-04-09 Continental Teves Ag & Co. Ohg Rückstandsfreies, schichtbildendes, wässriges Versiegelungssystem für metallische Oberflächen auf Silan-Basis
ES2364790T3 (es) * 2008-05-15 2011-09-14 Evonik Degussa Gmbh Envoltura electrónica.
DE102008001855A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Evonik Degussa Gmbh Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats
EP2315731A1 (en) * 2008-07-28 2011-05-04 Akzo Nobel N.V. Hydrophobing agent
JP2012500873A (ja) 2008-08-29 2012-01-12 エボニック デグサ ゲーエムベーハー 木材プラスチック複合材の製造におけるシラン及びシランブレンドの使用方法
DE102008041919A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von Silicium enthaltenden Vorläuferverbindungen einer organischen Säure als Katalysator zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
DE102008041918A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
JP5351279B2 (ja) * 2008-12-05 2013-11-27 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 自己組織化シリカ縮合物
CN104845355A (zh) 2008-12-31 2015-08-19 巴斯夫欧洲公司 含热塑性聚氨酯与聚酰胺6/66共聚物的制品
KR20130100165A (ko) * 2010-11-11 2013-09-09 닛뽕소다 가부시키가이샤 유기 박막 형성용 고형물 또는 유상물을 사용한 유기 박막 적층체 제조 방법
CA2876356C (en) 2012-06-12 2020-07-14 Basf Se Thermoplastic polyurethane composition
JP6348737B2 (ja) * 2014-03-14 2018-06-27 シーバイエス株式会社 床用コーティング剤組成物およびそれを用いた床構造体
DE102014206359A1 (de) * 2014-04-03 2015-10-08 Evonik Degussa Gmbh VOC-arme Dialkyl-funktionelle Alkoxysiloxane, Verfahren und deren Verwendung als hydrophobierende Imprägniermittel für mineralische Baustoffe
RU2744612C2 (ru) 2016-03-16 2021-03-11 Констракшн Рисерч Энд Текнолоджи Гмбх Ингибитор коррозии, наносимый на поверхность
US10308771B2 (en) 2016-08-31 2019-06-04 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions and coatings for adjusting friction
WO2019067604A1 (en) * 2017-09-26 2019-04-04 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation PHOTOCURABLE COMPOSITIONS AND 3D PRINTING METHODS USING THE SAME
CN108424746B (zh) * 2018-03-13 2019-06-25 苏州大学 有机硅压敏胶粘剂及其制备方法
CN108373903B (zh) * 2018-03-13 2019-08-09 南通纺织丝绸产业技术研究院 耐高温压敏胶粘剂前驱体及其制备方法
CN108314796B (zh) * 2018-03-13 2019-08-09 南通纺织丝绸产业技术研究院 耐高温聚酯复合材料及其制备方法
WO2019178871A1 (zh) * 2018-03-23 2019-09-26 南通纺织丝绸产业技术研究院 耐高温聚酯复合材料及其制备方法
EP3994224A4 (en) * 2019-07-01 2023-02-01 Dow Global Technologies, LLC AQUEOUS DISPERSION AND AQUEOUS COATING COMPOSITION THEREOF
CN113583034A (zh) * 2021-08-27 2021-11-02 湖北新蓝天新材料股份有限公司 一种增强粘接性能的偶联剂低聚体及其制备方法
CN117401932A (zh) * 2023-10-17 2024-01-16 湖北新蓝天新材料股份有限公司 一种硅烷偶联剂混合物及其制备方法、以及人造大理石

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3624142C1 (de) * 1986-07-17 1988-02-25 Dynamit Nobel Ag Aluminiumhydroxid-gefuellte Giessharze auf Basis von Methacrylsaeureestern und ihre Verwendung
US5153332A (en) * 1990-09-13 1992-10-06 Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. Organocyclosiloxane and method for its preparation
US5256754A (en) * 1990-10-31 1993-10-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Hydrogenpolysiloxanes and methods of making
EP0518057B1 (de) * 1991-06-08 1998-07-29 Hüls Aktiengesellschaft Gemische kettenförmiger und cyclischer Siloxan-Oligomerer, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung
JP2721108B2 (ja) * 1993-01-29 1998-03-04 信越化学工業株式会社 片末端ビニル重合性シリコーンの製造方法
DE4443749A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-13 Wacker Chemie Gmbh (Meth)acryloxygruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE19531144C2 (de) * 1995-08-24 2003-08-28 Degussa Wasser-haltige Auflösungen von Acryl-funktionalisierten Organosilanen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19624032A1 (de) * 1996-06-17 1997-12-18 Huels Chemische Werke Ag Oligomerengemisch kondensierter Alkylalkoxysilane

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000053683A (ja) 2000-02-22
JP4410878B2 (ja) 2010-02-03
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DE19834990A1 (de) 2000-04-27
EP0978525A2 (de) 2000-02-09
DE19834990B4 (de) 2005-09-15
US6133466A (en) 2000-10-17
EP0978525B1 (de) 2006-03-01
EP0978525A3 (de) 2001-01-24

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