ES2258089T3 - Utilizacion de uretanos fluorados como agentes de deslizamiento. - Google Patents

Utilizacion de uretanos fluorados como agentes de deslizamiento.

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Abstract

Utilización de uretanos fluorados, preparados por reacción de a) compuestos de la fórmula 1 en la que Rf significa un grupo perfluoroalquilo con 1 a 20, preferiblemente 4 a 16, átomos de C, X significa un alquileno de C2-C4, -CON(R1)-Q- ó -SO2N(R1)-Q-, R1 significa hidrógeno o alquilo de C1-C4, Q significa un alquileno de C2-C4 y A significa -O-, -S- ó -N(R1)-, o mezclas de compuestos de la fórmula 1 con compuestos de la fórmula 2 en la que R significa un alquilo de C1-C20, preferiblemente un alquilo de C4-C16, y X y A tienen los significados indicados para la fórmula (1), d) triisocianatos, y c) compuestos con dos o más grupos hidroxilo, como agentes de deslizamiento.

Description

Utilización de uretanos fluorados como agentes de deslizamiento.
El invento se refiere a la utilización de uretanos fluorados como agentes de deslizamiento, en particular para esquís.
Las ceras para esquís se emplean con el fin de mejorar las propiedades de deslizamiento de los esquís. Las convencionales ceras para esquís contienen por lo general hidrocarburos de elevado peso molecular, tales como parafinas, ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos y alcoholes grasos, o mezclas de estos y similares compuestos. Como ceras extremadamente eficaces para esquís se han manifestado determinados compuestos fluorados, que pasan a emplearse especialmente en el deporte de alto rendimiento. La razón de la alta efectividad de las ceras fluoradas es el revestimiento del esquí con una superficie fluorada que tiene una tensión superficial muy baja, con lo que se disminuye en gran manera el rozamiento. Mediante revestimiento con productos químicos fluorados, la tensión superficial, p. ej., de un polietileno (de 31 dinas/cm) se puede disminuir a unos valores de 6-18 dinas/cm. El valor de 6 dinas/cm se consigue con una superficie, que está constituida por grupos CF_{3} perfectamente orientados.
Ya se conocen algunos compuestos fluorados, que se pueden emplear como agentes de deslizamiento para esquís. El documento de solicitud de patente internacional WO 89/10950 describe por ejemplo la adición de micropolvos de PTFE (poli(tetrafluoroetileno)) a ceras no fluoradas para esquís. El peso molecular del PTFE está situado preferiblemente en 50.000 - 400.000 g/mol y el tamaño de partículas está situado en menos de 15 \mum.
En el documento de patente europea EP 0.132.879 se describe la síntesis de perfluoroalcanos de cadena más larga, de la fórmula F(CF_{2})_{n}F, así como a su utilización como agentes de deslizamiento para superficies.
En el documento EP 0.444.752 se describe la utilización de compuestos fluorados de dos bloques (dibloques) de la fórmula general F(CF_{2})_{n}-(CH_{2})_{m}H con n = 3-15 y m = 5-23 como una cera para esquís. Estos compuestos presentan la ventaja de que ellos, mediante el bloque de hidrocarburo, son compatibles con ceras parafínicas no fluoradas.
El documento de patente alemana DE 4.139.765 describe oligómeros de olefinas fluoradas de la fórmula F(CF_{2})_{n}-CH=CH_{2}. El producto se puede preparar mediante una oligomerización por radicales de las mencionadas olefinas, y es apropiado como agente lubricante y de deslizamiento para diferentes superficies.
El documento de patente de los EE.UU. US 5.502.225 describe la utilización de compuestos perfluoroalquílicos como agentes de deslizamiento en ceras para esquís. Estos compuestos se obtienen por reacción de alcoholes perfluorados, isocianatos y alcoholes o aminas, entrando en cuestión como alcoholes exclusivamente monoalcoholes.
Las ceras para esquís pueden ser provistas de diferentes aditivos, con el fin de impedir la carga electrostática que resulta mediante el frotamiento, la cual puede conducir a una adherencia de una película de agua. Así, el documento de patente suiza CH 660.018 describe por ejemplo la utilización de grafito con el fin de aumentar la conductibilidad.
Se encontró, por fin, que también se pueden emplear uretanos fluorados sobre la base de polialcoholes como agentes de deslizamiento, en particular para ceras para esquís.
Es objeto del invento la utilización de uretanos fluorados como agentes de deslizamiento. Estos uretanos fluorados se obtienen por reacción de
a) compuestos de la fórmula 1
(1)R_{f} - X - A - H
en la que R_{f} significa un grupo perfluoroalquilo con 1 a 20, preferiblemente 4 a 16, átomos de C, X significa un alquileno de C_{2}-C_{4}, -CON(R^{1})-Q- ó -SO_{2}N(R^{1})-Q-, R^{1} significa hidrógeno o alquilo de C_{1}-C_{4}, Q significa un alquileno de C_{2}-C_{4} y A significa -O-, -S- ó -N(R^{1})-, o mezclas de compuestos de la fórmula 1 con compuestos de la fórmula 2
(2)R - X - A - H
en la que R significa un alquilo de C_{1}-C_{20}, preferiblemente un alquilo de C_{4}-C_{16}, y X y A tienen los significados indicados para la fórmula (1),
b) triisocianatos, y
c) compuestos con dos o más grupos hidroxilo.
En la fórmula 1 R_{f} puede ser un grupo perfluoroalquilo lineal o ramificado. Usualmente, estos grupos contienen exclusivamente átomos de flúor, pero estos grupos perfluoroalquilo pueden contener también un cierto número de átomos de hidrógeno o átomos de cloro. Junto a compuestos de la fórmula 1 que tienen exclusivamente grupos perfluoroalquilo, entran en cuestión también mezclas con los compuestos análogos de la fórmula 1 que, en lugar del grupo perfluoroalquilo, contienen un grupo alquilo. Se prefieren compuestos de la fórmula 1, en la que A significa oxígeno, Q y X significan etileno y R^{1} significa hidrógeno o un alquilo de C_{1}-C_{2}.
Como isocianatos trifuncionales se pueden emplear por ejemplo productos de trimerización de diisocianatos alifáticos y de isocianatos aromáticos trifuncionales de las siguientes fórmulas:
1 
\vskip1.000000\baselineskip
2 
\vskip1.000000\baselineskip
3
4
Como compuestos con dos o más grupos hidroxi entran en cuestión aquí los siguientes tipos de compuestos:
Compuestos con dos grupos hidroxilo:
\vskip1.000000\baselineskip
5 
\vskip1.000000\baselineskip
6 
\vskip1.000000\baselineskip
7 
\vskip1.000000\baselineskip
En estas fórmulas, e significa un número entero de 1 a 20, f, g y h significan en cada caso un número entero de 1 a 50, j y k significan en cada caso un número entero de 1 a 100.
Compuestos con tres grupos hidroxilo:
8
Compuestos con más de tres grupos hidroxilo:
9
Se prefieren compuestos con dos grupos hidroxilo, en particular compuestos de la fórmula general
HO(CH_{2})_{e} OH
arriba indicada.
Dependiendo de la nieve y de las condiciones climáticas, los requisitos en cuanto a las propiedades físicas y químicas de una cera para esquís son muy diversos. Mediante una elección apropiada del componente isocianato así como del tipo y de la cantidad del alcohol fluorado y de los alcoholes y respectivamente las aminas sin flúor, las propiedades físicas y químicas de la sustancia activa del tipo de uretano pueden variar fácilmente dentro de amplios límites y adaptarse a los requisitos. Se pueden emplear también combinaciones de dos o más de los isocianatos descritos.
Los alcoholes fluorados de cadena larga \geqC_{8}F_{17} y los isocianatos aromáticos aumentan p. ej. la dureza de la sustancia activa, mientras que alcoholes fluorados más cortos y apropiados alcoholes sin flúor, tales como por ejemplo el alcohol 2-etil-hexílico ramificado y el alcohol oleílico insaturado, proporcionan sustancias activas blandas, que son muy viscosas a la temperatura ambiente. Como alcoholes fluorados se pueden utilizar p. ej. compuestos de la estructura F-(CF_{2})_{n}-CH_{2}-CH_{2}-OH (®Fluowet EA - de CLARIANT, ®Zony TAN - de DUPONT) o F-(CF_{2})_{n}-SO_{2}-N(C_{2}H_{5})-CH_{2}-CH_{2}-OH (®Fluorad FC - de 3 M). Mediante la incorporación de componentes sin flúor, se puede conseguir además una miscibilidad o respectivamente compatibilidad con ceras sin flúor para esquís. Mediante la utilización de poliisocianatos en lugar de triisocianatos, se puede aumentar el peso molecular y por consiguiente la estabilidad frente a la abrasión de la cera. Mediante utilización de diisocianatos, en vez de triisocianatos, se puede disminuir, por el contrario, el peso molecular. Si los descritos triisocianatos están saturados solamente de una manera parcial con componentes monofuncionales fluorados y sin flúor, entonces los remanentes grupos de isocianatos se pueden reticular con componentes bifuncionales para dar unos pesos moleculares manifiestamente más altos. Como agentes reticulantes bifuncionales entran en cuestión p. ej. poli-(etilenglicoles), poli(propilenglicoles), poli(tetrametilenglicoles), perfluoropoliéteres, polisiloxanos con funciones en \alpha,\omega, e hidrocarburos con funciones en \alpha,\omega. La incorporación de un componente reticulante ofrece la posibilidad de influir, además de sobre el peso molecular, también sobre la dureza y la solubilidad. Se pueden producir películas blandas p. ej. mediante polisiloxanos con funciones en \alpha,\omega y perfluoro-poliéteres, realizándose que los polisiloxanos aumentan además la solubilidad en disolventes orgánicos. En lugar de los componentes reticulantes bifuncionales, los isocianatos se pueden reticular también mediante adición de pequeñas cantidades de agua.
La síntesis de las sustancias activas del tipo de uretanos se efectúa por medio de una reacción de los componentes alcoholes a unas temperaturas elevadas de 50 - 150ºC. Si se utilizan varios isocianatos o alcoholes diferentes y respectivamente varias aminas diferentes, todos los componentes se pueden disponer previamente en común, o los componentes se pueden añadir dosificadamente en varias etapas. Dependiendo de la viscosidad y la dureza de la sustancia activa, puede ser necesaria la adición de disolventes inertes. En el caso de componentes que reaccionan lentamente, la reacción se puede acelerar mediante adición de conocidos catalizadores, tales como aminas (p. ej. 1,4-diaza(2,2,2)biciclooctano) o compuestos orgánicos de estaño (p. ej. octoato de estaño). La evolución de la reacción se determina por espectroscopia de IR (infrarrojos) a través de la señal del grupo isocianato a 2.275 - 2.265 cm^{-1}.
La utilización de las ceras para esquís del tipo de uretanos, conformes al invento, se puede efectuar de diferentes maneras. La cera se puede aplicar sobre los esquís en forma de una solución en uno o varios disolventes orgánicos, preferiblemente en una concentración de 0,5 - 5% o como un material sólido. Si la cera se debe utilizar en forma de una solución, se tiene que escoger un disolvente apropiado, dependiendo del contenido de flúor. En el caso de un alto contenido de flúor, puede ser necesario utilizar disolventes fluorados, tales como p. ej. perfluorohexano, 1H-perfluorohexano o tipos de Frigen. En el caso de un bajo contenido de flúor, son apropiados también disolventes no fluorados, tales como p. ej. acetato de etilo, acetato de butilo o THF. Se pueden emplear también mezclas de dos o más disolventes. Además, es posible aplicar la sustancia activa en forma de una suspensión o dispersión.
Las sustancias activas fluoradas descritas son apropiadas como ceras para esquís.
Mediante el revestimiento se aplica sobre la correspondiente superficie una película hidrófoba y oleófoba, que disminuye en gran manera el rozamiento. En comparación con todas las ceras fluoradas para esquís, que se conocen de acuerdo con el estado actual de la técnica, las sustancias activas del tipo de uretanos, que aquí se describen, tienen un peso molecular esencialmente más alto. Los compuestos de elevado peso molecular poseen, en comparación con los de bajo peso molecular, una mejor estabilidad frente a la abrasión sobre el esquí, de manera tal que se presenta la estabilidad de la capa de cera a lo largo de una mayor distancia recorrida con el esquí. La incorporación de componentes alcoholes sin flúor en la sustancia activa ofrece la ventaja de que se presenta una miscibilidad con componentes de ceras sin flúor para esquís y además una compatibilidad con el material de la superficie del
esquí.
Ejemplos
Se describen ciertos ejemplos de sustancias, que se sintetizaron de acuerdo con la siguiente prescripción general. Los componentes indicados se pesaron conjuntamente en un matraz con una capacidad de 500 ml, provisto de un mecanismo de agitación, un refrigerante de reflujo y un baño de calefacción, y se hicieron reaccionar mediando agitación bajo una atmósfera de N_{2} a la temperatura indicada. La compleción de la reacción se controló mediante espectroscopia de IR.
Ejemplo 1 Sustancia activa A
160 g de 1,1,2,2-tetrahidroperfluorodecanol (®Fluowet EA, CLARIANT)
100 g de ®Desmodur N 3300 (BAYER)
\hskip0,1cm
17 g de poliglicol 200
100 g de acetato de butilo
Condiciones: 125ºC, 10 h
Ejemplo 2 Sustancia activa B
120 g de 1,1,2,2-tetrahidroperfluorodecanol (®Fluowet EA, CLARIANT)
\hskip0,1cm
48 g de alcohol laurílico
150 g de ®Desmodur N 3300 (BAYER)
\hskip0,1cm
25 g de poliglicol 200
100 g de acetato de butilo
Condiciones: 125ºC, 10 h
Para la utilización, las sustancias activas se disolvieron en acetato de butilo, a razón de 5% en peso. Las pruebas técnicas para utilizaciones se llevaron a cabo con estas soluciones.
Aplicación
Las pruebas en esquís se llevan a cabo por personas de servicio, que están especializadas en tales ensayos. Los esquís puestos a disposición se preparan con una cera de referencia. Con esquís preparados de esta manera, se esquía en cada caso cinco veces a lo largo del tramo de ensayo. Los tiempos peores y respectivamente mejores se borran y se promedia el resto. Esto proporciona los valores nulos por cada par de esquís. Después de la eliminación de la cera (desceración), los esquís se preparan con las ceras que se han de ensayar y se esquía de nuevo cinco veces a lo largo del mismo tramo de ensayo. Con los tiempos medidos se procedió tal como antes se ha descrito. Los valores medios resultantes se pusieron en relación con los valores nulos por cada par de esquís, y a partir de esto se determinó la modificación porcentual. Una diferencia negativa significa un período de tiempo más corto para la cera que se ha de ensayar y por consiguiente un comportamiento de esquiar mejor y más rápidamente.
Los esquís se enceraron primeramente con una mezcla de ceras a base de una parafina y flúor (p. ej.: Start SF 40) y a continuación con ceras fluoradas clásicas (p. ej.: Start SF 70) y respectivamente con los uretanos fluorados conformes al invento.
Ejemplo 1
Temperatura del aire: -1,5ºC
Temperatura de la nieve: -2,0ºC
Humedad del aire: 88%
Tiempo de ensayo: Por la noche
Demás detalles: Nieve nueva húmeda; precipitación de nieve
Sustancia activa fluorada: Sustancia activa A Sustancia activa B
Diferencias: + 0,5% \pm 0%

Claims (4)

1. Utilización de uretanos fluorados, preparados por reacción de
a) compuestos de la fórmula 1
(1)R_{f} - X - A - H
en la que R_{f} significa un grupo perfluoroalquilo con 1 a 20, preferiblemente 4 a 16, átomos de C, X significa un alquileno de C_{2}-C_{4}, -CON(R^{1})-Q- ó -SO_{2}N(R^{1})-Q-, R^{1} significa hidrógeno o alquilo de C_{1}-C_{4}, Q significa un alquileno de C_{2}-C_{4} y A significa -O-, -S- ó -N(R^{1})-, o mezclas de compuestos de la fórmula 1 con compuestos de la fórmula 2
(2)R - X - A - H
en la que R significa un alquilo de C_{1}-C_{20}, preferiblemente un alquilo de C_{4}-C_{16}, y X y A tienen los significados indicados para la fórmula (1),
b) triisocianatos, y
c) compuestos con dos o más grupos hidroxilo,
como agentes de deslizamiento.
2. Utilización de los uretanos fluorados de acuerdo con la reivindicación 1 como agentes de deslizamiento en ceras para esquís.
3. Utilización de los uretanos fluorados de acuerdo con la reivindicación 1 como agentes de deslizamiento en forma de una solución o suspensión.
4. Utilización de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque el uretano fluorado se emplea en común con uno o varios componentes fluorados o sin flúor de otros tipos.
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