ES2258855T3 - Catalizador y procedimiento de hidrofluoracion. - Google Patents

Catalizador y procedimiento de hidrofluoracion.

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ES2258855T3 ES99953840T ES99953840T ES2258855T3 ES 2258855 T3 ES2258855 T3 ES 2258855T3 ES 99953840 T ES99953840 T ES 99953840T ES 99953840 T ES99953840 T ES 99953840T ES 2258855 T3 ES2258855 T3 ES 2258855T3
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Abstract

Catalizador de hidrofluoración basado en óxido de cromo, que contiene sales de amonio, siendo el contenido de sales de amonio menor o igual a 0, 2% en peso, expresado en forma de NH4+ con respecto al contenido de cromo del catalizador, expresado en forma de Cr2O3.

Description

Catalizador y procedimiento hidrofluoración.
La presente invención se refiere a un catalizador de hidrofluoración basado en óxido de cromo, utilizado especialmente para transformar hidrocarburos halogenados por acción del fluoruro de hidrógeno.
Para la reacción de hidrofluoración de hidrocarburos halogenados alifáticos por acción de fluoruro de hidrógeno se han descrito numerosos catalizadores. Se han citado muy a menudo óxidos o halogenuros de cromo, aluminio, titanio, níquel, estaño, antimonio u otros metales, utilizados como tales o depositados sobre un soporte tal como carbón activado, grafito o aluminio.
Entre catalizadores de cromo muy utilizados, se encuentran principalmente los fluoruros de cromo, oxifluoruros de cromo y óxidos de cromo, principalmente el sesquióxido de cromo (Cr_{2}O_{3}).
La patente canadiense CA 861572 describe la síntesis y la utilización de óxido de cromo anhidro como catalizador en reacciones de hidrofluoración de hidrocarburos clorados o bromados. Sin embargo no se proporciona ninguna información con respecto a la pureza del catalizador obtenido según los procedimientos de preparación descritos en la patente.
La solicitud de patente WO 92/19576 describe la utilización de óxido de cromo como catalizador de hidrofluoración en presencia de fluoruro de hidrógeno así como su preparación por descomposición térmica de dicromato de amonio. La presencia de trazas de metales alcalinos, y más particularmente de potasio, perjudica fuertemente la actividad de este catalizador.
Resulta aparente que la actividad del óxido de cromo como catalizador de hidrofluoración varía notablemente en función de su procedimiento de preparación, de su superficie específica, de su estado de cristalinidad, del estado de oxidación del cromo o de su carácter amorfo sin que sin embargo se suministre una explicación coherente a su actividad.
La demandante ha encontrado que la actividad catalítica de un catalizador basado en óxido de cromo depende fuertemente de la cantidad de sales de amonio presente en el catalizador. Más particularmente, la demandante encontró que la actividad catalítica de un tal catalizador es inversamente proporcional a la cantidad de sales de amonio presentes como impureza en el catalizador.
Un objeto de la presente invención es por lo tanto suministrar un catalizador de hidrofluoración basado en óxido de cromo que contiene sales de amonio, siendo el contenido de iones amonio menor o igual a 0,2% en peso.
Las sales de amonio presentes en el catalizador pueden especialmente estar presentes en forma de halogenuro de amonio tal como cloruro de amonio o fluoruro de amonio, o en forma de otra sal de ácido mineral u orgánico tal como nitrato de amonio, cromato de amonio, bicromato de amonio o acetato de amonio. Con un catalizador cuyo contenido en iones amonio es menor o igual a 0,1% en peso se han obtenido excelentes resultados. Con un catalizador cuyo contenido en iones amonio es menor o igual a 0,05% en peso se han obtenido resultados particularmente interesantes.
Por convención, en la presente descripción, los valores mencionados para el contenido de sales de amonio en el catalizador según la invención se expresan como el contenido de iones NH_{4}^{+} con respecto al contenido en cromo del catalizador expresado de la forma de Cr_{2}O_{3}.
El óxido de cromo utilizado en el catalizador según la presente invención puede presentar una superficie específica variable mayor o igual a 20 m^{2}/g y menor o igual a 500 m^{2}/g, determinada por el método BET (Brunauer Emmet Teller). Generalmente, el volumen poroso del catalizador, determinado por el método de absorción de nitrógeno, es mayor o igual a 0,05 cm^{3}/g y menor o igual a 1 cm^{3}/g. El catalizador puede ser totalmente amorfo o totalmente cristalizado, al mismo tiempo puede ser parcialmente amorfo y parcialmente cristalizado. El óxido de cromo en el catalizador según la invención se encuentra generalmente esencialmente en estado de oxidación III pero el catalizador puede contener igualmente cantidades variables de cromo que se encuentra en un estado de oxidación mayor que III, por ejemplo cromo VI.
Típicamente, puede ser sintetizado según uno de los procedimientos conocidos por los expertos en la técnica y o bien más particularmente por reducción del óxido de cromo (VI) (CrO_{3}) por un alcohol tal como etanol, bien por deshidratación a temperatura elevada de un gel de hidróxido de cromo (III), o bien incluso por pirólisis de dicromato de amonio. En este último caso, el óxido de cromo obtenido durante la etapa de pirólisis a alta temperatura (generalmente mayor que 500ºC) se enfría a menudo bajo una corriente de aire y se lava varias veces hasta que no hayan más trazas de iones amonio en la solución de lavado.
En el catalizador según la presente invención, se puede utilizar el óxido de cromo bien como tal, en forma másica, o bien se lo puede depositar sobre un soporte tal como carbón activado, grafito, aluminio, aluminio fluorado, óxido de magnesio... El catalizador según la invención está constituido preferiblemente por óxido de cromo en forma másica.
Puede además contener otros metales o sales de otros metales y sus mezclas a modo de co-catalizadores. Entre estos metales o las sales de metales generalmente utilizables, se puede citar, por ejemplo, cobalto, titanio, manganeso, estaño, antimonio, níquel, o zinc así como sus sales y sus óxidos. Los derivados de metales pueden ser incorporados al catalizador de cromo por diversos procedimientos tales como impregnación de óxido de cromo con un compuesto de metal, por coprecipitación de precursores o por mezcla y molienda de compuestos de metales sólidos.
Generalmente es ventajoso calcinar el catalizador antes de usarlo. Clásicamente, esta calcinación se hace bajo corriente de gas inerte a una temperatura mayor o igual a 200ºC y menor o igual a 600ºC. Ventajosamente, la temperatura de calcinación es mayor o igual a 250ºC y menor o igual a 450ºC. El gas inerte se elige generalmente entre nitrógeno o gases raros tales como helio, argón o neón. Por razones económicas, se prefiere el nitrógeno. La duración de la calcinación está comprendida habitualmente entre 2 horas y 20 horas. Ventajosamente, la duración de la calcinación es mayor o igual a 6 horas y menor o igual a 14 horas.
Generalmente, el catalizador es sometido a un pretratamiento con fluoruro de hidrógeno antes de ser empleado en una reacción de hidrofluoración. Se piensa que este pretratamiento convierte el óxido de cromo que se encuentra en la superficie en oxifluoruro de cromo. En general, este pretratamiento se efectúa en un reactor, habitualmente el que sirve para las reacciones de hidrofluoración según la invención, haciendo pasar fluoruro de hidrógeno sobre óxido de cromo calcinado y secado de modo de saturar el óxido de cromo con fluoruro de hidrógeno. Este pretratamiento tiene habitualmente una duración que va de 15 a 300 minutos a una temperatura comprendida generalmente entre 200 y 700ºC. Este pretratamiento es útil a menudo pero no es esencial para la buena marcha del procedimiento según la presente invención.
Cualquiera sea el modo de preparación del óxido de cromo, es particularmente ventajoso que el pretratamaiento con fluoruro de hidrógeno se efectúe sobre un catalizador según la invención basado en óxido de cromo pobre o preferiblemente empobrecido en sales de amonio.
Otro objeto de la presente invención es un método de preparación de un catalizador basado en óxido de cromo según la invención pobre en sales de amonio, típicamente o bien por calcinación a una temperatura de 300 a 500ºC de un compuesto de cromo adecuado, preferiblemente bajo una corriente de un gas inerte tal como el nitrógeno, sea por lavado del óxido de cromo bruto con agua, seguido eventualmente de una etapa de mezcla del óxido de cromo con otros constituyentes del catalizador, de una calcinación y de un tratamiento con fluoruro de hidrógeno.
Otro objeto de la presente invención consiste en proporcionar un procedimiento de hidrofluoración de hidrocarburos halogenados por acción del fluoruro de hidrógeno sobre un hidrocarburo halogenado en presencia de un tal catalizador.
Por hidrofluoración, se entiende la reacción de adición de fluoruro de hidrógeno a un doble enlace carbono-carbono así como la reacción de sustitución de un átomo de halógeno, generalmente cloro o bromo, por un átomo de flúor en un sustrato saturado.
En el marco de la presente invención, las reacciones de hidrofluoración se desarrollan por la acción catalítica del catalizador basado en óxido de cromo introducido como tal en la mezcla de reacción o preferiblemente fluorado por reacción con fluoruro de hidrógeno.
El hidrocarburo halogenado que se utiliza en el procedimiento según la presente invención puede ser un alcano halifático que responde a la fórmula general C_{w}H_{x}X_{y}F_{z} (I) en donde w es un número entero comprendido entre 1 y 6, x es un número entero comprendido entre 0 y (2w+1), y es un número entero comprendido entre 1 y (2w+1), z es un número entero comprendido entre 0 y (2w+1) y la suma (x+y+z) tiene un valor (2w+2) y X representa cloro o bromo. Ventajosamente, el hidrocarburo halogenado que se utiliza en el procedimiento según la invención es un alcano alifático que responde a la fórmula (I) en donde w es un número entero comprendido entre 1 y 4 y x es un número entero comprendido entre 1 y 2w.
A modo de ejemplos no limitativos de alcanos halogenados que se utilizan en el procedimiento según la invención se pueden citar diclorometano, clorofluorometano, clorodifluorometano, 1-cloro-1-fluoroetano, 1,1-dicloro-1-fluoroetano, 1-cloro-1,1-difluoroetano, los isómeros del clorotetrafluoretano, los isómeros del diclorotrifluoroetano, los isómeros del triclorodifluoroetano, los isómeros del tetraclorofluoroetano, el pentacloroetano, los compuestos de fórmula general C_{3}H_{3}Cl_{(5-Z)}F_{z} y C_{4}H_{5}Cl_{(8-Z)}F_{z} donde z representa un número entero que puede tener valores de 1 a 4.
El hidrocarburo halogenado que se utiliza en la presente invención puede ser igualmente un alqueno halifático que responde a la fórmula general C_{w}H_{x}X_{y}F_{z} (I) en donde w es un número entero comprendido entre 1 y 6, x es un número entero comprendido entre 0 y (2w-1), y es un número entero comprendido entre 1 y (2w-1), z es un número entero comprendido entre 0 y (2w-1) y la suma (x+y+z) tiene un valor 2w y X representa cloro o bromo. El hidrocarburo halogenado que se utiliza en el procedimiento según la invención puede ser igualmente ventajosamente un alqueno alifático que responde a la fórmula (I) en la que w es un número entero comprendido entre 1 y 4.
A modo de ejemplos no limitativos de alquenos halogenados que se utilizan en el procedimiento según la invención, se puede citar 1,1-dicloroetileno, tricloetileno, percloroetileno, cloruro de vinilo, 3,3,3-tricloroprop-1-eno, 1,1,3-tricloroprop-1-eno, 1,1,3,3-tetraclorbut-1-eno, 1,1,1,3-tetraclorobut-2-eno, 1,1,1,3-tetraclorobut-3-eno, 1,1,4,4,4-pentaclorobut-1-eno, 1,1,1,3-tetracloroprop-2-eno, 1,1,3,3-tetracloroprop-1-eno, 1,1,3,3-tetracloro-2-metilprop-2-eno, 1,1,1,3-tetraclorobut-2-metilprop-2-eno, 1,1,1,3,3-pentacloroprop-2-eno, 3-cloro-1,1,1-trifluoro-prop-2-eno, así como las
mezclas de estos compuestos.
La invención tiene por lo tanto por objetivo producir, partiendo de hidrocarburos halogenados saturados o insaturados, alcanos fluorados o clorofluorados que contengan más átomos de flúor y menos átomos de cloro que los reactivos utilizados. La invención se centra en particular en la síntesis de hidrocarburos fluorados tales como especialmente difluorometano, pentafluoretano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, 1,1,1-trifluoroetano, 1,1-difluoroetano, 2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano, 1,1,1-trifluoro-2-cloroetano, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutano, 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-metilpropano y 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano. La invención tiene más particularmente por objetivo la preparación de alcanos fluorados que no contienen átomos de cloro por acción catalítica de un óxido de cromo según la invención con un pobre contenido en sales de amonio.
Más particularmente, la invención tiene por objetivo producir, por acción del catalizador según la invención, pentafluoroetano por hidrofluoración del percloroetileno, difluorometano por hidrofluoración del diclorometano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano por hidrofluoración del 2-cloro-1,1,1-trifluoroetano y 2-cloro-1,1,1-trifluoroetano por hidrofluoración del tricloroetileno.
La reacción de hidrofluoración puede hacerse en fase gaseosa o en fase condensada. Se prefiere la fase gaseosa.
Generalmente, el procedimiento según la presente invención, se emplea de manera continua.
Habitualmente, la proporción molar entre el fluoruro de hidrógeno y el hidrocarburo halogenado que se emplea es mayor o igual a 1, y menor o igual a 100. Ventajosamente, esta proporción molar es mayor o igual a 3 y menor o igual a 50. De manera preferida, esta proporción molar es mayor o igual a 4 y menor o igual a 20.
La presión de reacción no es crítica. Habitualmente una presión comprendida entre 1 y 10 bar es conveniente.
Generalmente, la temperatura de reacción está comprendida entre la temperatura ambiente y 600ºC. Ventajosamente, la temperatura de reacción es mayor o igual a 100ºC y menor o igual a 500ºC. De una manera preferida, la temperatura de reacción es mayor o igual a 200ºC y menor o igual a 450ºC.
En general, cuanto más elevada es la temperatura de reacción, más elevada es la proporción molar HF/hidrocarburo halogenado y cuanto más largo es el tiempo de contacto, más elevada es la tasa de conversión de los reactivos en hidrocarburos fluorados y más importante es la tasa de hidrofluoración. Los parámetros mencionados anteriormente pueden adaptarse de manera de obtener el producto deseado con una gran selectividad así como una tasa de transformación y un rendimiento elevados.
Ventajosamente, los reactivos no transformados y los compuestos intermedios pueden ser reciclados en el reactor de hidrofluoración para aumentar la productividad del producto fluorado deseado.
El procedimiento según la invención puede ser empleado en todo tipo de reactor o de aparato que resista a la presión, al fluoruro de hidrógeno y al cloruro de hidrógeno y, en el caso del procedimiento en continuo, que permita mantener en permanencia una composición sensiblemente estable de la mezcla de reacción. Más a menudo, el procedimiento según la invención se lleva a cabo en continuo en un reactor de fase gaseosa equipado con un dispositivo de introducción de reactivos en fase líquida o gaseosa, y de drenaje de la corriente gaseosa, por ejemplo de un reactor tubular lleno de un lecho fijo de catalizador.
El tiempo de residencia óptimo expresado como la proporción entre el caudal total de reactivos (a la temperatura y presión de la reacción) y el volumen libre del reactor puede variar en general de 5 segundos a 10 minutos.
Los ejemplos anteriores ilustran la invención de manera no limitativa. En estos ejemplos, la tasa de transformación del hidrocarburo halogenado es la proporción entre la cantidad empleada menos la cantidad no convertida y la cantidad empleada, multiplicada por 100; la selectividad respecto al alcano fluorado o clorofluorado es la proporción entre la cantidad de alcano fluorado o clorofluorado formado y la cantidad que se habría formado si todo el hidrocarburo halogenado convertido hubiera generado alcano fluorado o clorofluorado; la selectividad global es la suma de la selectividad de todos los productos intermedios valorizables de alcano fluorado o clorofluorado deseado; el rendimiento de alcano fluorado o clorofluorado es el producto de la tasa de transformación por la selectividad de este alcano fluorado o clorofluorado.
Ejemplos 1-10
En una autoclave cilíndrica de 15 mm de diámetro interior, se introducen 20 cm^{3} de óxido de cromo másico con un contenido variable de NH_{4}^{+} y una mezcla de fluoruro de hidrógeno/percloroetileno (PER) en una proporción molar de 10 mol/mol. La presión de reacción se mantuvo a 1 bar y la temperatura a 350ºC. El tiempo de residencia fue 12,5 segundos. El producto principal obtenido es 1,1,1,2,2-pentafluoroetano (HFC-125)
Los resultados se resumen en la tabla I que se muestra a continuación.
Nº de Ensayo [NH_{4}^{+}] Grado de transformación Rendimiento de HFC-125 Selectividad global
(%) del PER (%) (% mol) (% mol)
1(C) 0,27 43 12 73
2 0,17 63 30 79
3 0,11 69 34 81
4 0,07 85 47 80
5 0,05 96 58 81
6 0,001 95 58 85
7 0,001 96 59 85
8 0,001 97 60 84
9 (C) 6,5 7 0,2 85
(C) Indica un ejemplo comparativo, no conforme con la invención

Claims (12)

1. Catalizador de hidrofluoración basado en óxido de cromo, que contiene sales de amonio, siendo el contenido de sales de amonio menor o igual a 0,2% en peso, expresado en forma de NH_{4}^{+} con respecto al contenido de cromo del catalizador, expresado en forma de Cr_{2}O_{3}.
2. Catalizador según la reivindicación 1, en el cual el contenido de sales de amonio es menor o igual a 0,1% en peso de sales de amonio.
3. Catalizador según la reivindicación 2, en el cual el contenido de sales de amonio es menor o igual a 0,05% en peso de sales de amonio.
4. Catalizador según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el óxido de cromo está en forma másica.
5. Catalizador según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que contiene además otros metales o sales de otros metales y sus mezclas como co-catalizador.
6. Procedimiento de hidrofluoración de un hidrocarburo halogenado por reacción con fluoruro de hidrógeno en presencia de un catalizador según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
7. Procedimiento según la reivindicación 6 en el que el hidrocarburo halogenado es un alcano alifático que responde a la fórmula general C_{w}H_{x}X_{y}F_{z} (I) en donde w es un número entero comprendido entre 1 y 6, x es un número entero comprendido entre 0 y (2w+1), y es un número entero comprendido entre 1 y (2w+1), z es un número entero comprendido entre 0 y (2w+1), la suma (x+y+z) tiene un valor (2w+2) y X representa cloro o bromo.
8. Procedimiento según la reivindicación 6 en el que el hidrocarburo halogenado es un alqueno alifático que responde a la fórmula general C_{w}H_{x}X_{y}F_{z} (I) en donde w es un número entero comprendido entre 1 y 6, x es un número entero comprendido entre 0 y (2w-1), y es un número entero comprendido entre 1 y (2w-1), z es un número entero comprendido entre 0 y (2w-1), la suma (x+y+z) tiene un valor 2w y X representa cloro o bromo.
9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8 en el que la reacción del hidrocarburo halogenado con fluoruro de hidrógeno se desarrolla en fase gaseosa.
10. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9 para la síntesis de pentafluoroetano por reacción entre fluoruro de hidrógeno y un compuesto elegido entre percloroetileno, fluorotetracloroetano, difluortricloroetano, trifluorodicloroetano, clorotetra-fluoroetano.
11. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9, para la síntesis de difluorometano por reacción entre fluoruro de hidrógeno y diclorometano.
12. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9, para la síntesis de 1,1,1,2-tetrafluoroetano por reacción entre fluoruro de hidrógeno y un compuesto elegido entre tricloroetileno y 2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.
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