ES2263983T3 - Procedimiento y catalizador para producir p-cumilfenol. - Google Patents

Procedimiento y catalizador para producir p-cumilfenol.

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Abstract

Un procedimiento para producir p-cumilfenol, comprendiendo el procedimiento la reacción del fenol con ametilestireno en presencia de un catalizador ácido de aluminio y circonio a una temperatura superior a 80ºC, y seguidamente el aislamiento de p-cumilfenol del producto de catálisis mediante destilación, en el que el catalizador es una mezcla de óxidos y sulfatos de aluminio y circonio que tienen un contenido total de sulfato de aluminio y circonio de entre el 5 al 15% en masa (calculado sobre la base de los iones SO4) y un contenido total de óxido y sulfatos de aluminio de 5-30% en masa (calculado sobre la base de Al2O3) y la velocidad volumétrica de alimentación de materia prima de fenol y a-metilestireno es de 1-3 h-1.

Description

Procedimiento y catalizador para producir p-cumilfenol.
Antecedentes
Esta invención se refiere al área de química y petroquímica, más exactamente a un procedimiento para producir p-cumilfenol (PCP) por medio de alquilación catalítica de fenol con \alpha-metilestireno (AMS).
El p-cumilfenol se ha usado ampliamente en la producción eficaz de estabilizadores para combustibles, aceites, polímeros y plásticos.
Se conocen procedimientos para producir p-cumilfenol usando catalizadores ácidos homogéneos, tales como ácidos minerales fuertes: sulfúrico, oxálico, fosfórico, etc. [a) Kumok, Gurvich, Stiskin, Grinberg. Zh. Vses. Khim. Obshchestva im. Mendeleeva 17:4 460-462 (1972); b) Patente de EE.UU. Nº 24441408 (1948); c) Patente de EE.UU. 2751437 (1950)]. Las desventajas de este procedimiento son las típicas por el uso de catalizadores homogéneos. Estás son la baja selectividad del procedimiento, la dificultad de separar el complejo catalítico de los productos de reacción y los problemas ecológicos vinculados con el uso de ácidos fuertes.
Las desventajas indicadas no están presentes en el procedimiento para producir p-cumilfenol el cual usa catalizadores heterogéneos, por ejemplo los basados en las zeolitas sintéticas del tipo mordenita desaluminizada o zeolitas de la familia ZSM, las cuales son preparadas con o sin aglutinante y con la adición de metales promotores o sin aditivos [Patente de EE.UU. Nº 4409412 (1982)]. La desventaja de usar catalizadores de este tipo es su actividad insuficiente y el aumento de la formación de productos secundarios. Por ejemplo, cuando PCP se genera por este procedimiento, también se producen dímeros como productos secundarios. Específicamente, cuando esta reacción es llevada a cabo a temperatura de 100ºC, una velocidad volumétrica de alimentación de materia prima de 1 h^{-1}, usando mordenita desaluminizada como catalizador, el contenido de producto final PCP en el producto de catálisis es de 12-13% en masa, siendo el contenido de dímero mayor del 4% y el contenido o-cumilfenol siendo de 0,5-0,7% (en el que el contenido de dímero y o-cumilfenol es mayor del 4,5%). Cuando una muestra de zeolita TsVM (un miembro de la familia ZSM-5) es usado como catalizador, la calidad del producto final PCP es de 11-12%, el contenido de dímero es de 0,6-0,7%, el contenido de o-cumilfenol es aproximadamente del 2,2% y el contenido total de dímero y o-cumilfenol es mayor del 2,8% (más del 2,8%) respectivamente.
En otro procedimiento conocido para producir PCP, se usa una resina de intercambio iónico del tipo Amberlyst en la forma hidrogenada como catalizador [Patente de EE.UU. 5185475 (1993) - prototipo].
A una temperatura de 80-110ºC, bajo presión atmosférica, y con una velocidad volumétrica de alimentación de materia prima de 1,0 h^{-1}, el contenido de PCP en el producto de catálisis es de 16,2-16,5%, el contenido de dímeros es aproximadamente de 0,3-0,5%, y el contenido de o-cumilfenol es de 4,4% (el total de los dos últimos es mayor del 4,6%). Las desventajas del procedimiento de síntesis de PCP usando resinas de intercambio iónico como catalizador, el cual es propuesto como prototipo, son las siguientes:
-
contenido mayor de productos secundarios (o-cumilfenol y dímeros);
-
actividad insuficiente del catalizador;
-
baja estabilidad térmica del catalizador, disminuyendo su vida útil;
-
dificultad de regeneración del catalizador;
-
necesidad de purificación adicional de los productos de reacción con absorbentes alcalinos para eliminar los componentes ácidos los cuales son extraídos por lavado del catalizador.
El documento EP-A-360874 describe la preparación de p-cumilfenol a partir de fenol y \alpha-metilestireno en presencia de catalizadores ácidos inorgánicos sólidos, tales como arcillas activadas, y un gas inerte.
El objetivo de esta invención es aumentar la actividad y selectividad y simplificar la tecnología del procedimiento para producir p-cumilfenol.
Resumen
El objetivo mencionado se consigue mediante la alquilación de fenol con \alpha-metilestireno usando un catalizador ácido heterogéneo de aluminio y circonio a una temperatura de 80-110ºC.
Asimismo, debe ser mantenida una velocidad volumétrica relativa de alimentación de materia prima en el lecho del catalizador, la necesaria para proporcionar una velocidad espacial de 1-3 h^{-1} (denominada en lo sucesivo "velocidad volumétrica de alimentación").
El catalizador representa una mezcla de óxido de aluminio y óxido de circonio promovido por sulfato, siendo el contenido total de sulfatos de aluminio y circonio entre el 5 y el 15% en masa (calculado sobre la base de los iones SO_{4}) y siendo el contenido total de óxido y sulfato de aluminio de 5-30% en masa (calculado sobre la base de Al_{2}O_{3}).
Descripción detallada
Por norma, los soportes de óxido de aluminio de los catalizadores son preparados mediante precipitación de hidróxido de aluminio a partir de una disolución de aluminato de sodio usando ácido nítrico concentrado a un pH de 8,7-8,9 en dos secuencias: precipitación "en frío" a 18-20ºC y precipitación "en caliente" a 100-120º C. Combinando estas secuencias en diferentes proporciones se hace posible regular la calidad del producto. La masa resultante de hidróxido de aluminio es lavada de iones de sodio, plastificada, peptizada y moldeada en gránulos de un tamaño determinado en una extrusora de husillo [Patente soviética Nº 1559494 (1986), Patente de Federación Rusa Nº 2058189, publicada en Biulleten' izobretenii [Boletín Oficial de Patente Rusa] Nº 11 el 20/4/96].
Los catalizadores de aluminio circonio usados para diversas síntesis son preparados por el procedimiento de precipitación de oxicloruro de circonio (ZrOCl_{2}\cdot8H_{2}O) con una disolución acuosa de amoniaco y, a continuación, se seca el precipitado resultante y se trata con ácido sulfúrico 1N. Para moldear a gránulos el polvo de óxido de circonio sulfonado se mezcla con hidróxido de aluminio, el cual se usa como aglutinante [J. Catal. 153:218-233 (1955).]
Por ejemplo, se conoce un procedimiento para preparar un catalizador de aluminio circonio por isomerización de hidrocarburos de parafina [Patente de EE.UU. 6326328 (2001)]. El procedimiento indicado implica tomar una mezcla en polvo de hidróxidos de circonio y aluminio con la adición de un agente sulfonante - sales de sulfato amónico, mezclándolo, extrudiéndolo, y tostando los gránulos resultantes a 600ºC. Se usa como aglutinante hidróxido de aluminio o hidróxido de aluminio hidratado. Sin embargo, un catalizador preparado según este procedimiento no es el adecuado para producir PCP, puesto que no tiene actividad suficiente.
El procedimiento para preparar la composición propuesta del catalizador de la síntesis de p-cumilfenol por medio de la alquilación de fenol con \alpha-metilestireno incluye las etapas de precipitación de hidróxido de circonio, mezclado de hidróxidos de circonio y aluminio, sulfatación de hidróxidos, peptización de la disolución de electrolito, extrusión de husillo de la masa catalizada y tratamiento térmico. El compuesto de partida de aluminio que se usa es el hidróxido de aluminio, compuesto por boehmita y pseudoboehmita en una relación de masas de 1:3 a 3:1 (calculado sobre la base de Al_{2}O_{3}). El ácido sulfúrico se usa como agente sulfonante y peptizante.
Los aspectos característicos esenciales del procedimiento propuesto para la preparación del catalizador son el uso de una mezcla de boehmita y pseudoboehmita en la relación indicada en la etapa de la preparación de hidróxido de aluminio, y también usando una disolución acuosa de ácido sulfúrico en la etapa de sulfatación y peptización de la masa catalizada. El catalizador producido según el procedimiento propuesto basado en óxidos de aluminio y circonio sulfatados pueden ser regenerados ambos por medio del tratamiento con gas caliente (nitrogeno) y por medio de un lavado con un disolvente, por ejemplo fenol.
Este catalizador es significativamente más barato que el de las resinas de intercambio iónico y, como será mostrado más adelante en los ejemplos, muestra actividad y selectividad alta en el procedimiento propuesto. No se conocen los procedimientos para preparar los catalizadores aluminio circonio de la composición propuesta.
La aplicación industrial del catalizador propuesto para la síntesis de p-cumilfenol por medio de alquilación de fenol con \alpha-metilestireno y el procedimiento de su preparación están confirmados en los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1
a) Preparación del Catalizador
Se disuelven 431 g de la sal ZrOCl_{2}\cdot8H_{2}O en 5,2 l de agua destilada. Se añade gota a gota dentro de la disolución resultante durante 20 minutos 332 ml de disolución de NH_{4}OH que tiene una concentración aproximadamente del 25%. El precipitado resultante se filtra y se lava con agua en un embudo Büchner para eliminar cloruro de amonio. El precipitado lavado resultante se seca en un armario de secado a 110ºC durante 24 horas. El precipitado seco es molido en un molinillo, y el polvo fino resultante es tamizado en un tamiz de 180 \mum. La masa del polvo es 190 g o 147 g, calculado sobre la base de ZrO_{2}.
Para sulfatar el polvo, es tratado con 1,14 l de una disolución de ácido sulfúrico 1 N durante 1 hora. Entonces, la mezcla resultante se filtra para eliminar el exceso de disolución, y el producto se seca a 110ºC (10 h), y es usado posteriormente para moldear.
Para producir pseudoboehmita, se usa 3 l de una disolución de aluminato sódico 100g/l. La precipitación se realiza vertiendo simultáneamente la disolución indicada de aluminato y una disolución al 60% de ácido nítrico (rendimiento: 1,8 l) a una temperatura de 20-25ºC y a un pH en el intervalo de 9,1 a 9,5 durante el transcurso de 2 horas. Después de que las disoluciones han sido completamente vertidas, las suspensiones son estabilizadas mediante ebullición (102-105ºC) a un pH que es mantenido constante en el intervalo 9,1-9,3 por la adición de disolución de aluminato sódico. El producto es una suspensión de un precipitado cristalino de pseudoboehmita que contiene 300 g de Al_{2}O_{3}.
Para producir boehmita, se usa 1 l de una disolución de aluminato sódico 100g/l. La precipitación se realiza vertiendo simultáneamente la disolución indicada de aluminato y una disolución al 60% de ácido nítrico (rendimiento: 0,7 l) a una temperatura de 102-105ºC (al hervir) y a un pH en el intervalo de 8,5 a 8,9 durante el transcurso de 2 horas. El producto es una suspensión de un precipitado meloso de boehmita que contiene 100 g de Al_{2}O_{3}.
Las suspensiones resultantes de pseudoboehmita y boehmita son combinadas y lavadas en un embudo Büchner para eliminar la sal de nitrato sódico contaminante. El precipitado lavado se seca a 110ºC durante 10 horas y molido a un polvo fino, todo lo cual pasa a través de un tamiz que tiene aberturas de 0,25 mm. La pérdida de la calcinación cuando el polvo de hidróxido de aluminio resultante seco y mezclado es calcinado a 850º C es de 24,6% en masa. La relación de boehmita y pseudoboehmita en el polvo de hidróxido de aluminio es 1:3, calculado sobre la base de Al_{2}O_{3}.
Después de eso, el polvo de hidróxido de circonio sulfatado es mezclado con 83,6 g de polvo de hidróxido de aluminio en una mezcladora de cuchillas Werner y Pfleiderer Z, la disolución es peptizada con una disolución de ácido sulfúrico (3,8 ml de disolución al 60%), y pequeñas porciones de aproximadamente 250 ml de agua son añadidas, llevando el contenido de humedad (pérdida de la calcinación) de la masa al 55% en masa. La masa resultante es moldeada en una extrusora de husillo a través de una boquilla que tiene un diámetro de orificio de 2,0 mm. Los extrudidos son secados durante 8 horas a 110ºC y a continuación son calcinados en una corriente de aire seco durante 4 horas a 630ºC.
La composición en bruto del catalizador acabado es: 66,2% en masa de ZrO_{2}; 30% en masa de \gamma-Al_{2}O_{3}; 5,0% en masa de S. El contenido total de sulfato de aluminio y circonio en el catalizador era de 15,0% (calculado sobre la base de SO_{4}), y el contenido total de óxido y sulfato de aluminio era de 30% en masa (calculado sobre la base de Al_{2}O_{3}).
b) Prueba del Catalizador
El procedimiento de alquilación de fenol por \alpha-metilestireno sobre el catalizador resultante se lleva a cabo a una temperatura de 80ºC y con una velocidad volumétrica de alimentación de materia prima de 1 h^{-1}.
La materia prima usada es una mezcla de fenol, cumeno, y \alpha-metilestireno con una composición (% en masa): cumeno - 45%; fenol - 45%; y \alpha-metilestireno - 10%.
El rendimiento del producto de catálisis era de 99,89%, y su composición era como sigue (% en masa): cumeno - 46,68%; \alpha-metilestireno - 0,05%; fenol - 34,57%; PCP - 16,61; o-cumilfenol - 1,19; y dímeros - 0,9%.
Después de que el p-cumilfenol es aislado mediante destilación, el producto tiene la siguiente composición (% en masa): p-cumilfenol - 98,2%; o-cumilfenol - 1,4%; dímeros - 0,16%; \alpha-metilestireno y otros - 0,24%.
La composición del producto de catálisis se determinó mediante cromatografía gas/liquido en un cromatógrafo "Kristall 2000M" con una columna capilar de 25 m de longitud usando OV-1 como la fase estacionaria.
Ejemplo 2
a) Preparación del Catalizador
El catalizador es preparado como en el Ejemplo 1, pero la relación de boehmita y pseudoboehmita (calculado sobre la base de Al_{2}O_{3}) en el polvo de hidróxido de aluminio es de 3:1. El precipitado de hidróxido de circonio es sulfatado con 380 ml de una disolución de ácido sulfúrico. La cantidad de polvo de hidróxido de aluminio mezclado tomada para mezclarla con el polvo de hidróxido de circonio sulfatado es 13,9 g. Los parámetros restantes son los mismos que en el Ejemplo 1.
El contenido total de sulfatos de aluminio y circonio en la muestra resultante de catalizador (terminado) calcinado, calculado sobre la base de SO_{4}, era de 5,0% en masa, y el contenido total de óxido y sulfato de aluminio era de 5% en masa, calculado sobre la base de Al_{2}O_{3}.
b) Prueba del Catalizador
El catalizador resultante es probado bajo las mismas condiciones que en el Ejemplo 1 a una temperatura de 110ºC y una velocidad volumétrica de alimentación de materia prima de 3 h^{-1}. El producto de catálisis resultante tiene la siguiente composición (% en masa): cumeno - 46,13%; \alpha-metilestireno - 0,04%; fenol - 34,6%; PCP - 17,17%; o-cumilfenol - 1,10%; y dímeros - 0,5%.
De este modo, el catalizador propuesto de aluminio y circonio, producido mediante el procedimiento propuesto, hace posible llevar a cabo el procedimiento de síntesis de p-cumilfenol mediante la alquilación de fenol con \alpha-metilestireno a una temperatura de 80-110ºC y a una velocidad volumétrica de alimentación de materia prima de 1-3 h^{-1} con eficiencia extremadamente alta: el contenido de producto final PCP en el producto de catálisis es más del 17% en masa, con un bajo porcentaje de productos secundarios formados - o-cumilfenol y dímeros por encima de 2% en masa.
El catalizador funcionó 500 horas sin una reducción notable en su actividad y selectividad.

Claims (4)

1. Un procedimiento para producir p-cumilfenol, comprendiendo el procedimiento la reacción del fenol con \alpha-metilestireno en presencia de un catalizador ácido de aluminio y circonio a una temperatura superior a 80ºC, y seguidamente el aislamiento de p-cumilfenol del producto de catálisis mediante destilación, en el que el catalizador es una mezcla de óxidos y sulfatos de aluminio y circonio que tienen un contenido total de sulfato de aluminio y circonio de entre el 5 al 15% en masa (calculado sobre la base de los iones SO_{4}) y un contenido total de óxido y sulfatos de aluminio de 5-30% en masa (calculado sobre la base de Al_{2}O_{3}) y la velocidad volumétrica de alimentación de materia prima de fenol y \alpha-metilestireno es de 1-3 h^{-1}.
2. El procedimiento según la Reivindicación 1, en el que el catalizador está compuesto esencialmente por una mezcla de óxidos y sulfatos de aluminio y circonio.
3. El procedimiento según la Reivindicación 2, en el que el catalizador de aluminio y circonio es preparado mediante un procedimiento que comprende la etapa del tratamiento de una mezcla de hidróxido de aluminio e hidróxido de circonio con ácido sulfúrico acuoso, en el que el hidróxido de aluminio es una mezcla de boehmita y pseudoboehmita en una relación en masa de 1:3 a 3:1.
4. El procedimiento según la Reivindicación 3, en el que el catalizador de aluminio y circonio es preparado mediante un procedimiento que comprende las etapas de:
a)
precipitación de hidróxido de circonio,
b)
mezclado de hidróxido de aluminio y el hidróxido de circonio,
c)
sulfatación del hidróxido de circonio mediante tratamiento con ácido sulfúrico acuoso,
d)
peptización del hidróxido de aluminio y del hidróxido de circonio sulfatado con ácido sulfúrico acuoso,
e)
posterior extrusión de husillo de la mezcla peptizada de hidróxidos y
f)
tratamiento térmico de la mezcla extrudida.
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