ES2268408T3 - Compuestos azoicos. - Google Patents

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ES2268408T3 ES03751144T ES03751144T ES2268408T3 ES 2268408 T3 ES2268408 T3 ES 2268408T3 ES 03751144 T ES03751144 T ES 03751144T ES 03751144 T ES03751144 T ES 03751144T ES 2268408 T3 ES2268408 T3 ES 2268408T3
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Abstract

Un colorante de fórmula (I) en donde X significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br, -CN; - SO2CH3; -OH; -OCH3 o -NO2, Y significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; o -CN, y K significa un radical de un componente de copulación de las series de 6-hidroxipiridona-2, anilina, - naftilamina, 5-aminopirazol, 5-hidroxipirazol, indol, tetrahidroquinolina, 2-aminotiazol, 2-aminotiofeno, fenol que no está 3, 5-dimetil-sustituido y en donde los sustituyentes en las posiciones 3 y 5 no son miembros de un segundo anillo, 2-naftol, benzomorfolina o 2, 6-diaminopiridina.

Description

Compuestos azoicos.
La presente invención se refiere a nuevos colorantes dispersos, a su preparación y al uso de los mismos para teñir e imprimir materiales hidrófobos regenerados o sintéticos y/o mezclas que contienen materiales hidrófobos regenerados o sintéticos.
La presente invención se refiere a nuevos colorantes de fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
1 
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en donde
X
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br, -CN; -SO_{2}CH_{3}; -OH; -OCH_{3} o -NO_{2},
Y
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; o -CN, y
K
significa un radical de un componente de copulación de las series de 6-hidroxipiridona-2, anilina, \alpha-naftilamina, 5-aminopirazol, 5-hidroxipirazol, indol, tetrahidroquinolina, 2-aminotiazol, 2-aminotiofeno, fenol que no está 3,5-dimetil-sustituido y en donde los sustituyentes en las posiciones 3 y 5 no son miembros de un segundo anillo, 2-naftol, benzomorfolina o 2,6-diaminopiridina.
Los colorantes en donde K significa fenol que está 3,5-dimetil-sustituido o en donde los sustituyentes en las posiciones 3 y 5 son miembros de un segundo anillo, se describen en New J. Chem., 2002, 26, 1456-1460.
En la fórmula (I), preferentemente
X
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; -CN o -NO_{2},
Y
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; o -CN, y
K
significa un radical de un componente de copulación de las series de 6-hidroxipiridona-2, anilina, \alpha-naftilamina, 5-aminopirazol, 5-hidroxipirazol, indol, tetrahidroquinolina, 2-aminotiazol, 2-aminotiofeno, 2-naftol, benzomorfolina o 2,6-diaminopiridina.
Los radicales del componente de copulación K más preferidos son de las series de 5-hidroxipirazol, 6-hidroxipiridona-2 o anilina.
Los radicales del componente de copulación K más preferidos son de las series de 6-hidroxipiridona-2 o anilina.
El radical del componente de copulación K más preferido es de la serie de 5-hidroxipirazol.
Particularmente preferidos son los colorantes de fórmula (I-A)
2
en donde
X
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; -CN, -OH; -OCH_{3} o -NO_{2},
Y
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; o -CN, y
R^{1}
significa alquilo C_{1-6}; alquilo C_{2-4} sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en -CN, -SCN, -OC-alquilo C_{1-4}, -OCO-alquilo C_{1-3}, -OCHO, -OC_{6}H_{5} y -C_{6}H_{5}; alquenilo C_{3-4}; alquenilo C_{3-4} sustituido, preferentemente sustituido por -Cl o -Br; alquinilo C_{3-4}, preferentemente propargilo; alquileno C_{2-4}-OCO-alquilo C_{1-3}; alquileno C_{2-4}-O(CO)O-alquilo C_{1-3}; alquileno C_{1-3}-COO-R^{5}; alquileno C_{1-3}-COO-alquileno C_{2-3}-N-ftalamida; alquileno C_{1-3}-COOCH_{2}COOR^{5} o alquileno C_{1-3}-COOCH_{2} COR^{6},
en donde
R^{5}
significa alquilo C_{1-4}; alcoxi(C_{1-2})etilo; alquenilo C_{3-4}; alquinilo C_{3-4}; cinamilo; fenoxietilo; fenil-alquilo C_{1-3}; tetrahidro-furfurilo-2; fenilo o fenilo que está sustituido por -CH_{3}, -OCH_{3}, -COOCH_{3} o -CHOOC_{2}H_{5},
R^{6}
significa alquilo C_{1-4}; fenilo o fenilo sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en -CH_{3}, -OCH_{3}, -OC_{2}H_{5}, halógeno y -OH,
R^{2}
significa H; alquilo C_{1-6}; alquilo C_{2-4} sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en halógeno, -CN, -OH, -O-alquilo C_{1-4}, -OCO-alquilo C_{1-3}, -OC_{6}H_{5} y -C_{6}H_{5}; alquenilo C_{3-4}; alquenilo C_{3-4} sustituido, preferentemente sustituido por -Cl o -Br; alquinilo C_{3-4}, preferentemente propargilo; alquileno C_{2-4}-OCO-alquilo C_{1-3} o alquileno C_{1-3}-COO-R^{5},
R^{3}
significa H; CH_{3}; -NHCO-A^{1} o -NHCOO-A^{2},
en donde
A^{1}
significa H; alquilo C_{1-4}; alquenilo C_{2-3}; fenilo; -NH_{2} o alquilo C_{1-2} sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en -OH, -Cl, -OCH_{3}, OC_{2}H_{5} y -C_{6}H_{5},
A^{2}
significa alquilo C_{1-4} o alquilo C_{2-4} sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en -Cl, -OCH_{3} y -OC_{2}H_{5}, y
R^{4}
significa H; halógeno o alcoxi C_{1-4},
así como mezclas de los mismos.
Otros colorantes particularmente preferidos son aquellos de fórmula (I-B)
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3 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
X
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; -OH; -OCH_{3} o -NO_{2},
Y
significa H,
R^{7}
significa H; bencilo; fenilo; alquilo C_{1-6}; alquilo C_{2-4} sustituido, preferentemente sustituido por un sustituyente del grupo consistente en halógeno, -CN, -OH, -O-alquilo C_{1-4}, -OCO-alquilo C_{1-2}, -OC_{6}H_{5} o -C_{6}H_{5}; -alquileno C_{1-2}-COO-alquilo C_{1-2}; -NHC_{6}H_{5} o -NH_{2},
así como mezclas de los mismos.
\newpage
Otros colorantes particularmente preferidos son aquellos de fórmula (I-C)
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4 
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en donde
X
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; -OH; -OCH_{3} o -NO_{2},
Y
significa H,
R^{8}
significa H; alquilo C_{1-6}; ciclohexilo; fenilo; fenilo sustituido, preferentemente sustituido por un sustituyente del grupo consistente en halógeno, -CH_{3}, -CN, -OH, -O-alquilo C_{1-4}, -OCO-alquilo C_{1-2}, -CO-alquilo C_{1-2}, -COOH, -SO_{2}C_{2}H_{4}OH o -NO_{2},
R^{9}
significa alquilo C_{1-4}; fenilo o -CF_{3},
así como mezclas de los mismos.
Cualquier alquilo presente es lineal o ramificado salvo que se indique lo contrario.
Cualquier alquilo sustituido presente puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyente idénticos o diferentes.
Los átomos de halógeno son preferentemente cloro o bromo.
Los nuevos compuestos antes mencionados así como mezclas de los mismos son colorantes dispersos muy útiles.
La producción de dichos colorantes se efectúa mediante copulación de una amina diazotada de fórmula (II)
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5 
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en donde todos los sustituyentes tienen los significados dados en cualquiera de las definiciones anteriores en la descripción, con una amina de fórmula (III)
(III)H-K
en donde todos los sustituyentes tienen los significados como los definidos anteriormente.
Para la preparación de los derivados ciano del compuesto (I), otra etapa puede comprender la cianación parcial o completa de los derivados bromo del compuesto según la fórmula (I) en donde X y/o Y significan -Br.
La diazotación y la copulación se efectúan por medio de procedimientos generalmente conocidos.
La diazotación se lleva a cabo, por ejemplo utilizando nitrito de sodio en medio acuoso ácido. La diazotación puede también llevarse a cabo utilizando otros agentes de diazotación, por ejemplo ácido nitrosulfúrico. Puede estar presente un ácido adicional en el medio de reacción durante la diazotación, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o mezclas de estos ácidos, por ejemplo, mezclas de ácido fosfórico y ácido acético. La diazotación se realiza convenientemente dentro del rango de temperatura desde -10 hasta 10ºC, preferiblemente desde 0ºC hasta 5ºC.
La copulación del compuesto diazotado de fórmula (II) con el componente de copulación de fórmula H-K (III) se lleva a cabo en una forma conocida, por ejemplo en ácido, en medio acuoso o acuoso-orgánico, preferiblemente dentro del rango se temperatura desde 0ºC hasta 50ºC, más preferiblemente desde 20ºC hasta 40ºC. Los ácidos utilizados son, por ejemplo ácido clorhídrico, ácido acético, ácido sulfúrico o ácido fosfórico. Por ejemplo, la diazotación y la copulación pueden llevarse a cabo en el mismo medio de reacción.
Se emplean nitritos de metal alcalino, tales como, por ejemplo, nitrito de sodio, en forma sólida o como una solución acuosa, o en ácido nitrosulfúrico como los agentes de nitrosación. La preparación del ión diazonio, típicamente a través de la reacción con exceso de ácido nitroso o similar, tal como ácido nitrosil sulfúrico a baja temperatura para formar el ión electrófilo Aril-N_{2}^{+} es descrita en la literatura, por ejemplo Advanced Organic Chemistry, Fieser & Fieser, páginas 736-740 o Organische Chemie, K. Peter C. Volhardt, páginas 1154-1157, 1.Auflage
1988.
El compuesto de fórmula (II) en donde X e Y significan hidrógeno ya es conocido [V.F. Pozdnev, Khim. Geterosikl. Soedin. 1990, 3, 312] y los compuestos de fórmula (III) pueden obtenerse fácilmente de un modo ya familiar para el experto en la materia. El compuesto de fórmula (II) en donde X y/o Y significan bromo se preparan de manera análoga a la descrita en el ejemplo 1 de DE 196 43 769 A1. Los colorantes de fórmula (I) en donde X y/o Y significan un grupo ciano se preparan de manera análoga a la descrita en el ejemplo 1 de EP 554 695 A1 mediante intercambio del bromo por el grupo -CN.
Los nuevos colorantes de fórmula (I) así como las mezclas de los mismos, pueden ser utilizadas para teñir e imprimir materiales semisintéticos y, preferiblemente, materiales sintéticos de fibras hidrófobas, especialmente materiales textiles. Los materiales textiles que consisten de tejidos mezclados y que contienen tales materiales sintéticos de fibras hidrófobas, también pueden ser teñidos o impresos por medio de los colorantes de esta inven-
ción.
Los materiales textiles semisintéticos apropiados son principalmente 2^{1}/_{2} acetato de celulosa, triacetato de celulosa, poliamidas y poliésteres de alto peso molecular, así como mezclas de los mismos con celulosa.
Los materiales textiles sintéticos hidrófobos consisten principalmente en poliéster aromático lineal, por ejemplo aquellos que consisten en ácido tereftálico y glicoles, en particular etilenglicol o condensado de ácido tereftálico y 1,4-bis (hidroximetil)ciclohexano; en policarbonatos, por ejemplo aquellos que consisten en \alpha,\alpha-dimetil-4,4'-dihidroxidifenilmetano y fosgeno, y en fibras a base de cloruro de polivinilo y poliamida.
Los materiales hidrófobos sintéticos pueden estar en forma de estructuras tejidas o de láminas, y pueden ser procesados, por ejemplo, a textiles hilados o tejidos, de punto o de rizo. Los nuevos colorantes también son apropiados para teñir material sintético hidrófobo en forma de microfibras.
Es conveniente convertir los nuevos colorantes de acuerdo con la fórmula (I) antes de utilizarlos dentro de una formulación colorante. Esto se hace moliendo el colorante hasta un tamaño medio de partícula de 0,1 hasta 10 micrómetros. La molienda puede realizarse en presencia de dispersantes. Típicamente, el colorante húmedo se muele con un dispersante y después de eso se seca al vacío o por secado por aspersión. Las pastas de impresión y los baños de teñido pueden prepararse añadiendo agua a la formulación así obtenida.
Los nuevos colorantes de acuerdo con la fórmula (I) se aplican a los materiales textiles por medio de métodos conocidos de teñido o impresión, por ejemplo, aquellos descritos en la solicitud de patente francesa No. 1.445.371.
Típicamente, los materiales de fibra de poliéster se tiñencolorean a partir de una dispersión acuosa por medio de un proceso de agotamiento en presencia de dispersantes aniónicos o no iónicos usuales y en presencia o ausencia de agentes de hinchamiento usuales (vehículos) en el rango de temperatura desde 65ºC hasta 140ºC.
El 2^{1}/_{2} acetato de celulosa se tiñe preferiblemente a una temperatura desde 65ºC hasta 85ºC y el triacetato de celulosa a temperaturas hasta de 115ºC. Los nuevos colorantes son apropiados para teñir por medio del proceso termosol, para el proceso de agotamiento, el proceso continuo y para impresión como para los procesos modernos de formación de imágenes, por ejemplo impresión por transferencia térmica, impresión con inyección de tinta, impresión por medio de inyección de tinta por fusión en caliente o por medio de procesos de impresión convenciona-
les.
El proceso termosol, el proceso de agotamiento y el proceso continuo son procesos de teñido bien conocidos y se describen por ejemplo en M. Peter y H.K. Rouette: "Grundlagen der Textilveredelung; Handbuch der Technologie, Verfahren und Maschinen", 13^{a} edición revisada, 1989, Deutscher Fachverlag GMBH, Frankfurt am Main, Alemania, ISBN 3-87 150-277-4; en donde las siguientes páginas son de particular interés: páginas 460-461, 482-495, 556-566 y 574-587.
En el proceso de impresión con inyección de tinta, las gotitas individuales de la tinta se pulverizan desde una boquilla sobre un sustrato en forma controlada. El método continuo con inyección de tinta y el método de demanda de gota se emplean predominantemente para este propósito. En el caso del método continuo con inyección de tinta, las gotitas se producen en forma continua y aquellas que no se necesiten para la impresión se desvían hacia un recipiente de recolección y se reciclan. Por el contrario, en el caso del método discontinuo de demanda de gota, se generan las gotitas y se imprimen como se desee, esto es, las gotitas se generan solamente cuando ello sea necesario para la impresión. Las gotitas pueden generarse por ejemplo por medio de un cabezal piezoeléctrico de inyección de tinta o por medio de energía térmica (inyección de burbujas).
En la impresora de inyección de tinta por fusión en caliente, las tintas sólidas de fusión en caliente se cargan en una impresora capaz de fundir la tinta en el cabezal de inyección de tinta de la impresora, eyectando la tinta líquida la cual se resolidifica rápidamente después de impactar con un sustrato. Las impresoras convencionales de inyección de tinta por fusión en caliente operan con un cabezal de impresión y a una temperatura de inyección de tinta de alrededor de 120 hasta alrededor de 150ºC. A esas temperaturas, la tinta sólida se funde hasta un líquido de baja viscosidad, generalmente de alrededor de 8 hasta 25 mPa.s (cP) medida a la temperatura de inyec-
ción.
Los procesos convencionales de impresión son bien conocidos y difieren en la forma en que la tinta para impresión o la pasta para impresión se transfieren al sustrato: Por ejemplo, las tintas o las pastas pueden ser aplicadas por medio del tipo en relieve (por ejemplo, impresión tipográfica, flexografía), a partir de una superficie plana (litografía), a partir de una superficie rebajada (intaglio) o a través de un estarcido (estarcido de seda). Los diferentes métodos de aplicación y los diferentes sustratos requieren diferentes propiedades de la tinta.
Los teñidos se llevan a cabo a partir de un baño acuoso por medio del proceso de agotamiento y la relación del baño puede ser escogida en un amplio rango, por ejemplo desde 1:4 hasta 1:100, preferiblemente desde 1:6 hasta
1:50.
El tiempo de teñido es de 20 a 90 minutos, preferiblemente de 30 a 60 minutos. Los baños de teñido pueden comprender adicionalmente otros aditivos, por ejemplo auxiliares del teñido, dispersantes, agentes humectantes y antiespumantes.
El baño también puede contener ácidos minerales, tales como ácido sulfúrico o ácido fosfórico, o convenientemente también ácidos orgánicos, por ejemplo ácido fórmico o ácido acético y/o sales, tales como acetato de amonio, sulfato de amonio o sulfato de sodio. Los ácidos sirven principalmente para ajustar el pH de los baños de teñido, el cual se encuentra preferiblemente en el rango de 4 a 5.
Los colorantes dispersos están presentes usualmente en los baños de teñido en forma de una dispersión fina. Los dispersantes adecuados para la preparación de esta dispersión son, por ejemplo, dispersantes aniónicos, tales como condensados de ácidos sulfónicos aromáticos/formaldehído, condensados de aceite de cresol sulfonadp/formaldehído, sulfonatos de lignina o copolímeros de derivados de ácido acrílico, preferiblemente condensados de ácidos sulfónicos aromáticos/formaldehído o lignina sulfonada, o dispersantes no iónicos a base de óxidos de polialquileno que pueden obtenerse, por ejemplo, por medio de una reacción de poliadición de óxido de etileno u óxido de propileno. Otros dispersantes apropiados se ofrecen en las patentes US 4.895.981 y 5.910.624.
Las tintas o pastas apropiadas comprenden a) al menos un colorante de la fórmula (I) o mezclas de los compuestos de la fórmula (I), b) agua o un medio que incluya una mezcla de agua y un didisolvente orgánico, un didisolvente orgánico anhidro o un sólido que tenga un punto de fusión bajo, y c) opcionalmente más aditivos.
Las tintas o pastas incluyen preferiblemente una cantidad total de colorantes de la fórmula (I) anterior que están en el rango desde 1 hasta 35% en peso, especialmente en el rango desde 2 hasta 35% en peso, preferiblemente en el rango desde 2 hasta 30% en peso, más preferiblemente en el rango desde 2,5 hasta 20% en peso, basado en el peso total de la tinta o pasta. Las tintas incluyen 99-65% en peso, especialmente 98-65% en peso, preferiblemente 98-70% en peso, más preferiblemente 97,5-80% en peso, de uno de los medios anteriormente mencionados en b), que incluyen agua o una mezcla de agua y un didisolvente orgánico, un didisolvente orgánico anhidro o uno sólido que tenga un punto de fusión bajo.
Cuando dicho medio b) es una mezcla que incluye agua y un disolvente orgánico o un disolvente orgánico anhidro, entonces el colorante de fórmula (I) o las mezclas del mismo, se disuelven por completo preferiblemente en este medio.
Preferiblemente, el colorante de (I) o las mezclas de los mismos, tienen una solubilidad no menor al 2,5% en peso en este medio b) entre 0 y 20ºC.
Cuando se utiliza la composición de la tinta de la invención para imprimir sustratos de papel o sustratos hidrófobos a base de polímeros de acetato, poliéster, poliamida, poliacrilonitrilo, cloruro de polivinilo o poliuretano y mezclas de los mismos, las tintas se emplean preferiblemente junto con las siguientes composiciones.
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Cuando el medio es una mezcla de agua y un disolvente orgánico, la proporción en peso de agua con respecto al disolvente orgánico se encuentra preferiblemente en el rango de 99:1 a 1:99, más preferiblemente en el rango de 99:1 a 50:50, particularmente preferible en el rango de 95:5 a 80:20. Es preferible que el disolvente orgánico que se incluya en la mezcla con agua sea un disolvente soluble en agua o una mezcla de varios disolventes solubles en agua. Los disolventes orgánicos solubles en agua preferidos son alcoholes C_{1-6}, preferiblemente metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, terc-butanol, n-pentanol, ciclopentanol y ciclohexanol; amidas lineales, preferiblemente dimetilformamida o dimetilacetamida; cetonas y cetoalcoholes, preferiblemente acetona, metiletilcetona, ciclohexanona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona; éteres miscibles en agua, preferiblemente tetrahidrofurano y dioxano; dioles, preferiblemente dioles que posean de 2 a 12 átomos de carbono, por ejemplo 1,5-pentanodiol, etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol, tiodiglicol y oligo- y polialquilenglicoles, preferiblemente dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol y polipropilenglicol; trioles, preferiblemente glicerol y 1,2,6-hexanotriol; mono alquil C_{1-4} éteres de dioles, preferiblemente mono alquil C_{1-4} éteres de dioles que posean de 2 a 12 átomos de carbono, en particular preferiblemente 2-metoxietanol, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi]etanol, 2-[2-(2-etoxietoxi)etoxi]etanol y monoalquiléter de etilenglicol; amidas cíclicas, preferiblemente 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-2-pirrolidona, caprolactama y 1,3-dimetilimidazolidona; ésteres cíclicos, preferiblemente caprolactona; sulfóxidos, preferiblemente dimetilsulfóxido y
sulfolano.
En una composición preferida, el medio de acuerdo con b) incluye agua y al menos 2 o más, más preferiblemente 2 a 8, disolventes orgánicos solubles en agua.
Los disolventes solubles en agua particularmente preferidos son las amidas cíclicas, particularmente 2-pirrolidona, N-metilpirrolidona y N-etilpirrolidona; dioles, preferiblemente 1,5-pentanodiol, etilenglicol, tiodiglicol, dietilenglicol y trietilenglicol; y mono alquil C_{1-4} éteres y dialquil C_{1-4} éteres de dioles, más preferiblemente mono alquil C_{1-4} éteres de dioles que posean de 2 a 12 átomos de carbono, en particular preferiblemente 2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi]etanol.
Un medio preferido de acuerdo con b) incluye:
(i)
75 a 95 partes en peso de agua y
(ii)
25 a 5 partes de uno o más de los siguientes disolventes: dietilenglicol, 2-pirrolidona, tiodiglicol, N-metilpirrolidona, ciclohexanol, caprolactona, caprolactama y 1,5-pentanodiol,
en donde las partes son en peso y todas las partes de (i) y de (ii) suman hasta 100.
Ejemplos de más composiciones útiles de tinta que incluyen agua y uno o más disolventes orgánicos se encuentran en las patentes US Nos. 4.963.189, 4.703.113, 4.626.284 y en EP 425150A.
Cuando el medio de acuerdo con b) incluye un disolvente orgánico anhidro (esto es, menos del 1% en peso de agua), este disolvente tendrá un punto de ebullición de 30 a 200ºC, más preferiblemente de 40-150ºC, en particular preferiblemente 50-125ºC. El disolvente orgánico puede ser insoluble en agua, soluble en agua o mezclas de tales disolventes. Los disolventes orgánicos solubles en agua preferidos son todos los disolventes orgánicos solubles en agua anteriormente descritos y mezclas de los mismos. Los disolventes insolubles en agua preferidos incluyen, entre otros, hidrocarburos alifáticos; ésteres, preferiblemente acetato de etilo; hidrocarburos clorados, preferiblemente CH_{2}Cl_{2}; y éteres, preferiblemente éter dietílico; y mezclas de los mismos.
Cuando el medio líquido de acuerdo con b) incluye un disolvente orgánico insoluble en agua, es preferible añadir un disolvente polar para incrementar la solubilidad del colorante en el medio líquido.
Ejemplos de tales disolventes polares son los alcoholes C_{1-4}, preferiblemente etanol o propanol; cetonas, preferiblemente metiletilcetona.
El disolvente orgánico anhidro puede consistir en un único disolvente o una mezcla de 2 o más disolventes diferentes.
Cuando es una mezcla de disolventes diferentes, se prefiere una mezcla que incluya de 2 a 5 disolventes anhidros diferentes. Esto hace posible proveer un medio de acuerdo con b) que permite un buen control de las propiedades de secado y de la estabilidad de la composición de la tinta en almacenamiento.
Las composiciones de tinta que incluyen un disolvente orgánico anhidro o mezclas del mismo, son de particular interés cuando se requieren tiempos de secado rápidos y especialmente cuando son utilizadas para impresiones sobre sustratos hidrófobos y no absorbentes, tales como plástico, metal y vidrio.
Los medios preferidos de bajo punto de fusión tienen un punto de fusión de 60 a 140ºC. Los sólidos de bajo punto de fusión útiles incluyen ácidos grasos o alcoholes de cadena larga, preferiblemente aquellos que tienen una cadena carbonada C_{18-24}, y sulfonamidas. Los vehículos convencionales para tintas con bajo punto de fusión incluyen generalmente diferentes proporciones de ceras, resinas, plastificantes, agentes aportadores de viscosidad, modificadores de la viscosidad y antioxidantes.
La composición de tinta y las pastas de impresión de la invención pueden incluir además, como auxiliares, otros componentes que son normalmente utilizados en tintas para inyección o pastas para impresión, por ejemplo tampones, mejoradores de la viscosidad, mejoradores de la tensión superficial, aceleradores de la fijación, biocidas, inhibidores de la corrosión, agentes de igualación, agentes de secado, humectantes, aditivos para la penetración de la tinta, foto-estabilizantes, absorbentes de UV, abrillantadores ópticos, reductores de la coagulación, surfactantes iónicos o no iónicos y sales conductoras.
Estos auxiliares se añaden preferiblemente en una cantidad de 0-5% del peso de las tintas. Para las pastas de impresión en una cantidad de hasta en un 70% en peso, especialmente hasta un 60% en peso, preferiblemente hasta 55% en peso, basado en el peso total de la pasta de impresión.
Para prevenir precipitaciones en las composiciones de tinta de la invención, los colorantes utilizados tienen que purificarse. Esto puede hacerse por medio de métodos de purificación comúnmente conocidos.
Cuando se utilizan las composiciones de la invención para imprimir materiales de fibra textil, se da preferencia al uso de las siguientes composiciones.
Cuando se imprimen materiales de fibra textil, los aditivos útiles, además de los disolventes que incluyen agua, son los espesantes sintéticos, espesantes naturales o espesantes naturales modificados que pueden incluir éteres de celulosa no iónicos solubles en agua, alginatos o éter de goma garrofin. Todos, los éteres de celulosa no iónicos solubles en agua, los alginatos y el éter de goma garrofin, son utilizados como espesantes para ajustar la tinta a una cierta viscosidad.
Los éteres de celulosa no iónicos solubles en agua útiles, incluyen por ejemplo metil-, etil-, hidroxietil-, metilhidro-
xietil-, hidroxipropil- o hidroxipropilmetilcelulosa. Se da preferencia a la metilcelulosa o en particular a la hidroxietilcelulosa. Los éteres de celulosa son normalmente utilizados en la tinta en una cantidad de 0,01 a 2% en peso, especialmente 0,01 a 1% en peso, preferiblemente 0,01 a 0,5% en peso, basado en el peso total de la tinta.
Los alginatos útiles incluyen en particular, alginatos de metal alcalino, preferiblemente alginato de sodio. Estos son normalmente utilizados en la tinta en una cantidad de 0,01 a 2% en peso, especialmente 0,01 a 1% en peso, preferiblemente 0,01 a 0,5% en peso, basado en el peso total de la tinta. Las pastas para impresión incluyen hasta un 70% en peso de los agentes espesantes, preferiblemente hasta un 55% en peso de agentes espesantes. En las pastas para impresión, los agentes espesantes son utilizados en una cantidad de 3 a 70% en peso, especialmente 5 a 60% en peso, preferiblemente 7 a 55% en peso, basado en el peso total de la pasta para impre-
sión.
En el proceso de impresión por inyección de tinta, se da preferencia a las composiciones de tinta que tienen una viscosidad de 1 a 40 mPa.s, especialmente 5 a 40 mPa.s, preferiblemente 10 a 40 mPa.s. Se prefieren particularmente las composiciones de tinta que tienen una viscosidad de 10 a 35 mPa.s.
Se da preferencia a las composiciones de tinta que tienen una tensión superficial de 15-73 mN/m, especialmente 20-65 mN/m, particularmente preferiblemente 30-50 mN/m.
Se da preferencia a las composiciones de tinta que tienen una conductividad de 0,1-100 mS/cm, especialmente 0,5-70 mS/cm, en particular preferiblemente 1,0-60 mS/cm.
Las tintas pueden incluir además sustancias tampón, por ejemplo acetato, fosfato, bórax, borato o citrato. Ejemplos son el acetato de sodio, fosfato ácido de disodio, borato de sodio, tetraborato de sodio y citrato de sodio.
Los teñidos o impresiones así obtenidos, tienen buena solidez en general; particularmente perceptibles son la solidez a la migración térmica, a la fijación térmica y al plisado, así como la excelente solidez en mojado.
Los colorantes de la presente invención son útiles para pigmentar materiales orgánicos macromoleculares de origen natural o sintético, por ejemplo plásticos, resinas, barnices, pinturas, toners y reveladores electrofotográficos, materiales de electreto, filtros de colores y también tintas, incluyendo tintas de impresión, y semillas.
Los materiales orgánicos macromoleculares que pueden ser pigmentados empleando los colorantes de la presente invención incluyen, por ejemplo, compuestos de celulosa tales como, por ejemplo, éteres y ésteres de celulosa, tales como etilcelulosa, nitrocelulosa, acetatos de celulosa o butiratos de celulosa, aglutinantes naturales, tales como, por ejemplo, ácidos grasos, aceites grasos, resinas y sus productos de conversión, o resinas sintéticas, tales como policondensados, poliaductos, polímeros de adición y copolímeros tales como, por ejemplo, resinas amínicas, especialmente resinas de urea- y melamina-formaldehído, resinas alquídicas, resinas acrílicas, fenoplastos y resinas fenólicas, tales como novolacas o resoles, resinas de urea, polivinilos, tales como alcoholes polivinílicos, polivinilacetales, acetatos de polivinilo o poliviniléteres, policarbonatos, poliolefinas, tales como poliestireno, cloruro de polivinilo, polietileno o polipropileno, poli(met)acrilatos y sus copolímeros, tales como ésteres poliacrílicos o poliacrilonitrilos, poliamidas, poliésteres, poliuretanos, resinas de cumarona-indeno y resinas hidrocarbonadas, resinas epoxi, resinas sintéticas insaturadas (poliésteres, acrilatos) que tienen diferentes mecanismos de curado, ceras, resinas aldehídicas y cetónicas, goma, caucho y sus derivados y látices, caseína, siliconas y resinas de silicona; individualmente o en mezclas. A este respecto, carece de importancia si los compuestos orgánicos macromoleculares mencionados están presentes como composiciones plásticamente deformables, masas fundidas o en forma de soluciones, dispersiones, barnices, pinturas o tintas de impresión. Dependiendo de la aplicación proyectada, será conveniente utilizar los colorantes de la presente invención como una mezcla o en forma de preparados o dispersiones. Tomando como base el material orgánico macromolecular que ha de ser pigmentado, los colorantes de la presente invención se emplean en una cantidad de 0,05 a 30% en peso y preferentemente de 0,1 a 15% en
peso.
En lugar de una composición de pigmento molida y/o acabada de la presente invención, en algunos casos es también posible el uso del correspondiente crudo que tiene un área superficial BET mayor de 2 m^{2}/g y con preferencia mayor de 5 m^{2}/g. Este crudo se puede emplear para la producción de concentrados de color en forma líquida o sólida en concentraciones de 5 a 99% en peso, solo u opcionalmente mezclado con otros crudos o pigmentos ya
producidos.
Los colorantes de la presente invención son también útiles como colorantes en toners y reveladores electrofotográficos, tales como, por ejemplo toners en polvo de uno o dos componentes (conocidos también como reveladores de uno o dos componentes), toners magnéticos, toners líquidos, toners de polimerización por adición y también especialmente toners.
Los aglutinantes de toners típicos son resinas de polimerización por adición, poliadición y policondensación, tales como resinas de estireno, estireno-acrilato, estireno-butadieno, acrilato, poliéster, fenol-epoxi, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, y también polietileno y polipropileno, los cuales pueden incluir cada uno de ellos otros ingredientes, tales como agentes de control de la carga, ceras o asistentes del flujo, o son posteriormente modificados con estos aditivos.
Los colorantes de la presente invención son además útiles como colorantes en polvos y revestimientos en polvo, especialmente en revestimientos en polvo triboeléctrica o electrocinéticamente pulverizables, empleados para el revestimiento de superficies de objetos constituidos, por ejemplo, por metal, madera, plástico, vidrio, material cerámico, hormigón, material textil, papel o caucho.
Las resinas de revestimiento en polvo usadas son habitualmente resinas epoxi, resinas de poliéster que contienen grupos carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y acrílicas junto con los endurecedores usuales. También se pueden emplear combinaciones de resinas. Por ejemplo, las resinas epoxi se emplean frecuentemente en combinación con resinas de poliéster que contienen grupos carboxilo e hidroxilo. Los componentes endurecedores típicos (dependiendo del sistema de resina) incluyen, por ejemplo, anhídridos de ácidos, imidazoles y también diciandiamida y sus derivados, isocianatos bloqueados, bisaciluretanos, resinas fenólicas y resinas de melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos dicarboxílicos.
La presente invención también está dirigida a una capa óptica que comprende al menos un compuesto colorante de fórmula (I) o mezclas del mismo. La presente invención está además dirigida a un método para producir capas ópticas que comprende las siguientes etapas:
(a)
proporcionar un sustrato;
(b)
disolver un compuesto colorante o una mezcla de compuestos colorantes de fórmula (I) o mezclas de los mismos en un disolvente orgánico para formar una solución;
(c)
revestir la solución (b) sobre el sustrato (a);
(d)
evaporar el disolvente para formar una capa de colorante.
Se pueden emplear diferentes métodos para revestir la solución (b) sobre el sustrato (a). Para proporcionar una película fina y uniforme de la capa óptica, el material se deposita normalmente mediante revestimiento rotativo, evaporación en vacío, revestimiento en chorro, revestimiento por laminación o impregnación.
El disolvente orgánico se elige entre alcoholes C_{1-8}, alcoholes C_{1-8} halógeno-sustituidos, cetonas C_{1-8}, éteres C_{1-8}, alcanos C_{1-4} halógeno-sustituidos o aminas. Los alcoholes C_{1-8} o alcoholes C_{1-8} halógeno-sustituidos preferidos se eligen entre metanol, etanol, isopropanol, alcohol de diacetona (DAA), 2,2,3,3-tretrafluorpropanol, tricloroetanol, 2-cloroetanol, octafluoretanol o hexafluorbutanol; las cetonas C_{1-8} preferidas se eligen entre acetona, metilisobutilcetona, metiletilcetona o 3-hidroxi-3-metil-2-butanona; los alcanos C_{1-4} halógeno-sustituidos preferidos se eligen entre cloroformo, diclorometano o 1-clorobutano; y las amidas preferidas se eligen entre dimetilformamida o dimetilacetamida.
En una modalidad preferida de la capa óptica, esta última es una capa óptica para el registro de datos que forman parte de un medio óptico de registro de datos.
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Ya se conoce en la técnica la construcción de medios ópticos para el registro de datos. Un medio óptico de registro de datos comprende en general un sustrato y una capa de registro, la capa óptica. Generalmente, como sustrato se emplean discos u obleas de materiales poliméricos orgánicos. De este modo, los sustratos preferidos de acuerdo con la invención son policarbonato (PC) o polimetilmetacrilato (PMMA). El sustrato ha de proporcionar una superficie igualada y uniforme de alta calidad óptica. La capa óptica se deposita sobre el mismo como una película fina y uniforme de alta calidad óptica y de un espesor definido. Por último, sobre la capa óptica se deposita una capa reflectante, por ejemplo aluminio, oro o cobre.
Los medios ópticos de registro de datos, avanzados, pueden comprender otras capas, tales como capas protectoras, capas adhesivas u otras capas ópticas.
Para la aplicación como capa óptica de registro de datos, el proceso de revestimiento rotativo es el método preferido para revestir la solución (b) sobre el sustrato (a).
La presente invención se refiere al uso de compuestos de fórmula (I) en capas ópticas para el registro óptico de datos, preferentemente para el registro óptico de datos empleando un láser con una longitud de onda de hasta
500 nm.
La invención se refiere además a un medio óptico de registro de datos del tipo de "escribir una vez leer muchas (WORM)" capaz de registrar y reproducir información con radiación de láser azul, que utiliza compuestos según la fórmula (I) en la capa óptica.
En los siguientes ejemplos, las partes y porcentajes son en peso. Las temperaturas se ofrecen en grados Celsius.
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Ejemplo 1
Diazotación
Se disuelven 17,5 partes de 7-amino-4-metilcumarina en 100 partes de agua y 36,5 partes de HCl al 30%, se añaden 70 partes de hielo y luego, durante un periodo de 1 hora, se añaden 6,9 partes de nitrito sódico como una solución acuosa (40%) a una temperatura de 0-5ºC. La solución se agita durante 2 horas a 0-5ºC y se añaden 0,1 partes de ácido aminosulfónico para destruir el exceso de nitrito sódico.
Copulación
La solución de sal de diazonio previamente preparada se añade de forma continua a una solución de 20,6 partes de 1-N-butil-3-ciano-6-hidroxi-4-metil-piridona-2 en 400 partes de agua a una temperatura de 15-25ºC. La suspensión se agita durante 1 hora a 25ºC y se ajusta el pH a 4 por adición de 10 partes de solución de hidróxido sódico al 30%. La suspensión se agita de nuevo durante 1 hora y el colorante precipitado se separa por filtración, se lava con agua y se seca en vacío a 60ºC.
El colorante aislado de fórmula (IV)
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6 
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tiene un valor \lambda_{max} de 449 nm (en DMF) y tiñe poliéster en tonalidades amarillas con buenas propiedades de
solidez.
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Ejemplo 2
Diazotación
La diazotación se efectúa de manera análoga a la descrita en el ejemplo 1. La solución de sal de diazonio previamente preparada se añade de forma continua a una solución de 10,3 partes de 1-N-butil-3-ciano-6-hidroxi-4-metil-piridona-2 y 9,6 partes de -N-propil-3-ciano-6-hidroxi-4-metil-piridona-2 en 400 partes de agua a una temperatura de 15-25ºC. La suspensión se agita durante 1 hora a 25ºC y se ajusta el pH a 4 por adición de 10 partes de solución de hidróxido sódico al 30%. La suspensión se agita de nuevo durante 1 hora y el colorante precipitado se separa por filtración, se lava con agua y se seca en vacío a 60ºC. La mezcla aislada de colorantes de fórmulas (V-A) y
(V-B)
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7 
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tiene un valor \lambda_{max} de 449 nm (en DMF) y tiñe poliéster en tonalidades amarillas con buenas propiedades de
solidez.
Las siguientes tablas 1, 2 y 3 ofrecen otros colorantes de fórmulas (I-A), (I-B) y (I-C) que se obtienen de manera análoga a los procedimientos descritos en el ejemplo anterior.
Todos los colorantes tiñes material de fibra de poliéster con una solidez muy buena en general, especialmente solidez a la luz, solidez a la sublimación y solidez en mojado.
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(Tabla pasa a página siguiente)
8
9
TABLA 2 Ejemplos 32-41 
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10 
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Ejemplo 42
Diazotación
Se disuelven 17,5 partes de 7-amino-4-metilcumarina en 100 partes de ácido acético a una temperatura de 15ºC y se añaden, en el plazo de 15 minutos, 17,4 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40%. La solución se agita durante 2 horas a 15ºC.
Copulación
La solución de sal de diazonio previamente preparada se añade de forma continua a una solución de 17,4 partes de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona en 100 partes de N-metilpirrolidona y 50 partes de agua conteniendo 0,5 partes de ácido aminosulfónico a una temperatura de 15-25ºC. La suspensión se agita durante 1 hora a 25ºC. Se añaden luego 100 partes de hielo. La suspensión se agita durante 30 minutos, se separa por filtración la suspensión de colorante, se lava con agua y se seca en vacío a 60ºC. El colorante aislado de fórmula (VI)
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11 
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tiene un valor \lambda_{max} de 411 nm (en DMF) y tiñe poliéster en tonalidades amarillas con buenas propiedades de
solidez.
TABLA 3 Ejemplos 42-65
12
Ejemplo de aplicación A
17,5 partes del colorante de acuerdo con el ejemplo 1, en forma de la torta de prensa húmeda se muelen en húmedo por medio de un método conocido con 32,5 partes de un agente de dispersión comercial a base de sulfonatos de lignina, y se pulverizan para formar un polvo. Se añaden 1,2 partes de esta preparación colorante a 2000 partes de agua desmineralizada a 70ºC, que contiene 40 partes de sulfato de amonio; el valor pH del baño de teñido se fija en 5 con ácido fórmico al 85%. Se colocan 100 partes de género de fibra de poliéster lavado en este baño colorante, se cierra el recipiente, se calienta a 130ºC durante 20 minutos, y lel teñido se continúa durante 60 minutos más a esta temperatura. Después de enfriar, se extrae el género de fibra de poliéster del baño de teñido, se enjuaga, se enjabona y se limpia por medio de reducción con hidrosulfito de sodio en la forma usual. Después de la fijación térmica (180ºC, 30 segundos), se obtiene un teñido amarillo con muy buena solidez en general, especialmente solidez a la luz y a la sublimación, en particular excelente solidez en mojado. Los colorantes de los ejemplos 2 a 65 pueden ser utilizados en forma análoga, y se obtienen teñidos con muy buena solidez en general.
El teñido de hilo de poliéster puede llevarse a cabo en forma análoga con los ejemplos 2 a 65.
Ejemplo de aplicación B
Se disuelven 2,5 partes del colorante obtenido en el Ejemplo 1 con agitación a 25ºC en una mezcla de 20 partes de dietilenglicol y 77,5 partes de agua para obtener una tinta para impresión adecuada para la impresión por inyección de tinta.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 65 o las mezclas colorantes de los Ejemplos 1 a 65 pueden utilizarse también en forma análoga a la descrita en el Ejemplo de Aplicación B.
Aplicación ejemplo C
Una pasta para impresión de acuerdo con la invención consiste de
500 g de un espesante (éter de goma garrofin, por ejemplo Indalca ^{TM}),
10 g de un acelerante de la fijación (por ejemplo Printogen HDN ^{TM}),
10 g de un agente de igualación (por ejemplo, Sandogen CN ^{TM}),
10 g de un sistema tampón y dispersante para teñido (por ejemplo, Sandacid PB ^{TM}; 1:2) y
10 g n de un colorante del ejemplo 1
y se añade agua hasta 100 g.
(Indalca fue adquirido a Cesalpinia S.p.A., Italia; Sandogen, Printogen y Sandacid son marcas registradas de Clariant AG, Muttenz/Suiza).
Esta pasta de impresión se utiliza para imprimir sustratos de papel, materiales de fibras textiles y películas plásticas y transparencias plásticas.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 65 o las mezclas colorantes de los Ejemplos 1 a 65 pueden utilizarse también en una forma análoga a aquella descrita en el Ejemplo de Aplicación.
Ejemplo de aplicacion D
Un textil Interlock de poliéster fue impreso con una máquina convencional de impresión utilizando la pasta de impresión del Ejemplo de aplicación C. El textil impreso resultante se seca durante 3 minutos a 110ºC y luego se lo trata con vapor caliente durante 7 minutos a 175ºC. Se enjuagó el textil con agua fría del grifo durante 5 minutos, y luego se lo lavó con agua desmineralizada durante 5 minutos. El textil así tratado fue limpiado en forma reductiva en un baño que contenía 4 g/l de Na_{2}CO_{3}, 2 g/l de sal hidrosulfito de sodio (85%) y 1 g/l de Lyogen DFT ^{TM} (Marca registrada de Clariant AG, Muttenz, Suiza). Un enjuagado adicional durante 15 minutos con agua del grifo fue seguido por un paso final de secado. Esto deja un textil de poliéster con una impresión amarilla con muy buena solidez en general, especialmente solidez a la luz y a la sublimación, en particular excelente solidez en mojado.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 65 o las mezclas de los colorantes de los Ejemplos 1 a 65 pueden utilizarse también en forma análoga a aquella descrita en el Ejemplo de Aplicación D.
Ejemplo de aplicación E
La composición de impresión por inyección de tinta se prepara preferiblemente calentando el medio a 40ºC, y añadiendo luego un colorante del ejemplo 1. La mezcla se agita hasta que los colorantes se disuelven. La composición se enfría luego por debajo de la temperatura ambiente y se añaden los otros ingredientes.
Las fracciones de los componentes individuales de las composiciones de la tinta son 6 partes del colorante del ejemplo 1,
20 partes de glicerol y
74 partes de agua.
Se utiliza esta composición de tinta para imprimir sustratos de papel, materiales de fibra textil y películas plásticas y trasparencias plásticas.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 65 o las mezclas colorantes de los Ejemplos 1 a 65, pueden utilizarse también en forma análoga a aquella descrita en el Ejemplo de Aplicación E.
Ejemplo de aplicación F
Un textil Interlock de poliéster fue impreso con inyección de tinta utilizando la tinta de impresión del Ejemplo de aplicacion E. El textil impreso fue tratado en forma análoga al tratamiento de post-impresión del Ejemplo de aplicacion D. Esto deja un textil de poliéster con una impresión amarilla con muy buena solidez en general, especialmente solidez a la luz y a la sublimación, en particular excelente solidez en mojado.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 65 o las mezclas de colorantes de los Ejemplos 1 a 65, pueden utilizarse también en forma análoga a aquella descrita en el Ejemplo de Aplicación F.

Claims (10)

1. Un colorante de fórmula (I)
13
en donde
X
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br, -CN; -SO_{2}CH_{3}; -OH; -OCH_{3} o -NO_{2},
Y
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; o -CN, y
K
significa un radical de un componente de copulación de las series de 6-hidroxipiridona-2, anilina, \alpha-naftilamina, 5-aminopirazol, 5-hidroxipirazol, indol, tetrahidroquinolina, 2-aminotiazol, 2-aminotiofeno, fenol que no está 3,5-dimetil-sustituido y en donde los sustituyentes en las posiciones 3 y 5 no son miembros de un segundo anillo, 2-naftol, benzomorfolina o 2,6-diaminopiridina.
2. Un colorante según la reivindicación 1 de fórmula (I-B)
14
en donde
X
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; -OH; -OCH_{3} o -NO_{2},
Y
significa H,
R^{7}
significa H; bencilo; fenilo; alquilo C_{1-6}; alquilo C_{2-4} sustituido, preferentemente sustituido por un sustituyente del grupo consistente en halógeno, -CN, -OH, -O-alquilo C_{1-4}, -OCO-alquilo C_{1-2}, -OC_{6}H_{5} o -C_{6}H_{5}; -alquileno C_{1-2}-COO-alquilo C_{1-2}; -NHC_{6}H_{5} o -NH_{2},
así como mezclas de los mismos.
3. Un colorante según la reivindicación 1 de fórmula (I-A)
\vskip1.000000\baselineskip
15 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
X
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; -CN, -OH; -OCH_{3} o -NO_{2},
Y
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; o -CN, y
R^{1}
significa alquilo C_{1-6}; alquilo C_{2-4} sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en -CN, -SCN, -OC-alquilo C_{1-4}, -OCO-alquilo C_{1-3}, -OCHO, -OC_{6}H_{5} y -C_{6}H_{5}; alquenilo C_{3-4}; alquenilo C_{3-4} sustituido, preferentemente sustituido por -Cl o -Br; alquinilo C_{3-4}, preferentemente propargilo; alquileno C_{2-4}-OCO-alquilo C_{1-3}; alquileno C_{2-4}-O(CO)O-alquilo C_{1-3}; alquileno C_{1-3}-COO-R^{5}; alquileno C_{1-3}-COO-alquileno C_{2-3}-N-ftalamida; alquileno C_{1-3}-COOCH_{2}COOR^{5} o alquileno C_{1-3}-COOCH_{2} COR^{6},
en donde
R^{5}
significa alquilo C_{1-4}; alcoxi(C_{1-2})etilo; alquenilo C_{3-4}; alquinilo C_{3-4}; cinamilo; fenoxietilo; fenil-alquilo C_{1-3}; tetrahidro-furfurilo-2; fenilo o fenilo que está sustituido por -CH_{3}, -OCH_{3}, -COOCH_{3} o -CHOOC_{2}H_{5},
R^{6}
significa alquilo C_{1-4}; fenilo o fenilo sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en -CH_{3}, -OCH_{3}, -OC_{2}H_{5}, halógeno y -OH,
R^{2}
significa H; alquilo C_{1-6}; alquilo C_{2-4} sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en halógeno, -CN, -OH, -O-alquilo C_{1-4}, -OCO-alquilo C_{1-3}, -OC_{6}H_{5} y -C_{6}H_{5}; alquenilo C_{3-4}; alquenilo C_{3-4} sustituido, preferentemente sustituido por -Cl o -Br; alquinilo C_{3-4}, preferentemente propargilo; alquileno C_{2-4}-OCO-alquilo C_{1-3} o alquileno C_{1-3}-COO-R^{5},
R^{3}
significa H; CH_{3}; -NHCO-A^{1} o -NHCOO-A^{2},
en donde
A^{1}
significa H; alquilo C_{1-4}; alquenilo C_{2-3}; fenilo; -NH_{2} o alquilo C_{1-2} sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en -OH, -Cl, -OCH_{3}, OC_{2}H_{5} y -C_{6}H_{5},
A^{2}
significa alquilo C_{1-4} o alquilo C_{2-4} sustituido, preferentemente sustituido por uno o más sustituyentes del grupo consistente en -Cl, -OCH_{3} y -OC_{2}H_{5}, y
R^{4}
significa H; halógeno o alcoxi C_{1-4},
así como mezclas de los mismos.
4. Un colorante según la reivindicación 1 de fórmula (I-C)
\vskip1.000000\baselineskip
16 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
X
significa H; halógeno, preferentemente Cl o Br; -OH; -OCH_{3} o -NO_{2},
Y
significa H,
R^{8}
significa H; alquilo C_{1-6}; ciclohexilo; fenilo; fenilo sustituido, preferentemente sustituido por un sustituyente del grupo consistente en halógeno, -CH_{3}, -CN, -OH, -O-alquilo C_{1-4}, -OCO-alquilo C_{1-2}, -CO-alquilo C_{1-2}, -COOH, -SO_{2}C_{2}H_{4}OH o -NO_{2},
R^{9}
significa alquilo C_{1-4}; fenilo o -CF_{3},
así como mezclas de los mismos.
\newpage
5. Procedimiento para la producción de un colorante de fórmula (I) según la reivindicación 1, 2, 3 o 4, caracterizado porque una amina diazotada de fórmula (II)
17
en donde todos los sustituyentes tienen los significados indicados en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, se copula con una amina de fórmula (III)
(III)H-K
en donde todos los sustituyentes tienen los significados indicados en cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
6. Uso de un colorante disperso de fórmula (I) o mezclas del mismo, según la reivindicación 1, 2, 3 o 4, para teñir o imprimir fibras o hilos o materiales producidos a partir de tales fibras o hilos, que comprenden materiales orgánicos, hidrófobos, total o semi-sintéticos.
7. Uso de un colorante disperso de fórmula (I) o mezclas del mismo, según la reivindicación 1, 2, 3 o 4, para el procedimiento de impresión por inyección de tinta o para el procedimiento de inyección de tinta con fusión en caliente.
8. Composición que comprende un colorante de fórmula (I) o mezclas del mismo según la reivindicación 1, 2, 3 o 4.
9. Composición según la reivindicación 8, en donde la composición es una pasta de impresión o una tinta de impresión o una tinta de impresión por inyección de tinta o una tinta de impresión por inyección de tinta con fusión en caliente.
10. Fibras o hilos o materiales producidos a partir de dichas fibras o hilos, que comprenden materiales orgánicos, hidrófobos total o semi-sintético que han sido teñidos o impresos con un colorante de fórmula (I) o mezclas del mismo, según la reivindicación 1, 2, 3 o 4.
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