ES2271358T3 - Composicion fungicida basada en un derivado de piridilmetil-benzamida y un derivado de valinamida. - Google Patents

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ES2271358T3 ES02790457T ES02790457T ES2271358T3 ES 2271358 T3 ES2271358 T3 ES 2271358T3 ES 02790457 T ES02790457 T ES 02790457T ES 02790457 T ES02790457 T ES 02790457T ES 2271358 T3 ES2271358 T3 ES 2271358T3
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Abstract

Composiciones fungicidas, que comprenden: a) al menos un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula (I): (Ver fórmula) en la que - R1 se elige entre un átomo de hidrógeno, un radical alquilo opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo y un radical acilo opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo.; - R2 se elige entre un átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcio- nalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo; - R3 y R4, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical hidroxilo, el radical ciano, el radical nitro, el ra- dical -SF5, el radical trialquilsililo, un radical amino opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido con uno o más radi- cales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo; - c representa 0, 1, 2, 3 ó 4; - q representa 0, 1, 2, 3 ó 4; y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el sector agrícola; y b) al menos un compuesto (II) del tipo valinamida con actividad fungicida, y sus isómeros y sales de adición de ácido aceptables en el sector agrícola; oscilando la relación compuesto (I) / compuesto (II) de 1/100 a 100/1.

Description

Composición fungicida basada en un derivado de piridilmetil-benzamida y un derivado de valinamida.
La presente invención se refiere a combinaciones de compuestos fungicidas destinadas, en particular, a proteger los cultivos agrícolas contra enfermedades fúngicas, y a los correspondientes métodos de protección por aplicación de dichas combinaciones.
De forma más precisa, el tema de la presente invención son nuevas composiciones fungicidas basadas en derivados de piridilmetilbenzamida y derivados del tipo valinamida y en particular iprovalicarb que tiene el nombre químico 1-metiletil[(1S)-2-metil-1-[[[(1-(4-metilfenil)etil]amino]carbonil]carbamato o N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida.
En relación con la actividad fungicida, en particular para la protección de cultivos agrícolas, uno de los problemas fundamentales a los que se enfrentan los estudios de investigación llevados a cabo en este campo técnico es la mejora de prestaciones, en particular desde el punto de vista de la actividad fungicida y, en particular, desde el punto de vista del mantenimiento de esta actividad fungicida a lo largo del tiempo.
Naturalmente, los compuestos fungicidas útiles para la protección de plantas contra hongos deben estar provistos de una ecotoxicidad reducida al mínimo. En la medida de lo posible, no deberán ser peligrosos o tóxicos para el operario durante su uso.
Además de esto, es ventajoso que los compuestos fungicidas tengan un amplio espectro de actividad.
Por supuesto, no deberá despreciarse el factor económico en la investigación de nuevos compuestos fungicidas.
Sin que sirva de limitación, en el contexto de la invención se presta atención de modo más particular a la protección contra la infestación por hongos de vides, cereales, frutos, verduras, alfalfa, soja, cultivos de hortalizas, césped, plantas madereras y hortícolas, entre otros.
La composición de acuerdo con la invención incluye uno o más compuestos del tipo de la piridilmetilbenzamida con acción fungicida, como se describe en la solicitud de patente europea EP-A-1.056.723. Estos compuestos hacen posible la prevención del crecimiento y desarrollo de hongos fitopatógenos (por ejemplo, los que son activos en el tratamiento de mildiu, por ejemplo de la vid, tal como Plasmopara viticola).
Esta solicitud de patente EP-A-1.056.723 hace una alusión general a la posibilidad de combinar estos agentes activos fungicidas con productos que se sabe que también desarrollan una actividad fungicida, sin citar por el nombre ejemplos de co-ingredientes activos, ni siquiera familias de co-ingredientes activos, que son capaces de ser combinados con piridilmetilbenzamidas.
La composición de acuerdo con la invención incluye uno o más compuestos de tipo valinamida con acción fungicida como se describe en las solicitudes de patente europea EP-A-0 775 696, EP-A-0 398 072 o EP-A-0 472 996. Estos compuestos hacen posible prevenir el crecimiento y desarrollo de hongos fitopatógenos. Estas solicitudes de patente hacen alusión general a la posibilidad de combinar estos agentes activos funguicidas con productos fungicidas conocidos, sin citar por su nombre ejemplos de ingredientes co-activos, o ni siquiera familias de ingredientes co-activos que son capaces de combinarse con piridilmetilbenzamidas.
Uno de los objetivos de la presente invención es resolver los problemas expuestos anteriormente.
Uno de los objetivos de la presente invención es proporcionar nuevos productos fungicidas que pueden ser utilizados, en particular por los agricultores, para luchar contra los hongos que infestan los cultivos agrícolas y, en particular, para luchar contra la mayoría de las enfermedades fúngicas de la vid, tales como el mildiu.
Otro objetivo de la invención es proporcionar una nueva composición fungicida basada en derivados de piridilmetilbenzamida, que es mucho más activa contra hongos que son nocivos para las plantas, incluida la vid, y que es particularmente activa durante periodos más largos que los agentes antifúngicos conocidos hasta ahora.
Dos objetivos similares de la presente invención se refieren a cultivos agrícolas de la patata.
Otro objetivo de la invención es proporcionar un nuevo agente fungicida que tiene unas prestaciones excepcionales en particular en lo que se refiere a su eficacia contra hongos y al carácter permanente de esta eficacia, lo que permite reducir las dosis de productos químicos esparcidos en el medio ambiente para combatir los ataques fúngicos de los cultivos agrícolas, en particular el mildiu de la vid.
Otro objetivo de la invención es proporcionar una nueva composición fungicida que es más activa, y activa durante más tiempo, y que, por lo tanto, tiene una dosis más baja, pero que también es menos tóxica.
\newpage
Otro objetivo de la invención es proporcionar una nueva composición fungicida de amplio espectro que es permanentemente eficaz y que ofrece al agricultor un gran número de productos de manera que dicho agricultor encuentra entre ellos el producto más adecuado para su uso particular.
Otro objetivo de la invención es proporcionar una nueva composición fungicida que satisface las condiciones especificadas en los objetivos anteriores, que además tiene un precio más bajo y cuya manipulación es simple y carece de peligro.
Otro objetivo de la invención es proporcionar una nueva composición fungicida como se ha definido en los objetivos anteriores y que es útil en el tratamiento preventivo y curativo de enfermedades fúngicas, por ejemplo, de vid, cereales, solanáceas, frutos, verduras, alfalfa, soja, cultivos de hortalizas incluidas las patatas, césped, plantas madereras u hortícolas u ornamentales.
Otro objetivo de la invención es proporcionar un tratamiento preventivo y/o curativo de plantas y, en particular, de cultivos agrícolas, utilizando una composición fungicida o una combinación fungicida que combina los productos de la composición definida en los objetivos anteriores, siendo necesario que dicho tratamiento tenga una eficacia elevada y permanente contra una gama muy amplia de hongos, al tiempo que reduce al mínimo las dosis, la toxicidad y el coste.
Otro objetivo de la presente invención es proporcionar un kit para luchar, mediante cura y/o prevención y/o erradicación, contra los hongos fitopatógenos de plantas y, en particular, cultivos agrícolas, tales como la vid, que cumple las condiciones especificadas en los objetivos anteriores.
Un objetivo adicional de la presente invención es permitir una mejora en la productividad de los cultivos agrícolas que sea significativa desde el punto de vista agronómico.
Todos estos objetivos, entre otros, han sido conseguidos por los autores de la invención, que han tenido el mérito de encontrar una combinación fungicida entre derivados de piridilmetilbenzamida y compuestos del tipo valinamida, preferiblemente fungicidas. De forma sorprendente e inesperada, dicha combinación presenta una eficacia antifúngica muy elevada y permanente contra un amplio espectro de hongos y, en particular, contra aquéllos que son responsables de enfermedades tales como el mildiu de la vid.
La presente invención invención, que satisface total o parcialmente los objetivos mencionados anteriormente, se refiere en primer lugar a composiciones fungicidas que comprenden:
a) al menos un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula (I):
1
en la que
\bullet R^{1} se elige entre un átomo de hidrógeno, un radical alquilo opcionalmente sustituido y un radical acilo opcionalmente sustituido;
\bullet R^{2} se elige entre un átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical hidroxilo, el radical ciano, el radical nitro, el radical -SF_{5}, el radical trialquilsililo, un radical amino opcionalmente sustituido, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido;
\bullet c representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
\bullet q representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el sector agrícola; y
b) al menos un compuesto (II) del tipo valinamida con actividad fungicida, y sus isómeros y sales de adición de ácido aceptables en el sector agrícola, oscilando la relación compuesto (I)/compuesto (II) de 1/100 a 100/1.
En las definiciones de los compuestos de fórmula (I) especificados anteriormente, los diversos radicales y términos químicos utilizados tienen, salvo indicación en contrario, los siguientes significados:
\bullet"alquilo o alquil-" denota un radical hidrocarbonado saturado, lineal o ramificado, que contiene de 1 a 6 átomos de carbono;
\bullet"alquenilo" denota un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y una insaturación en forma de doble enlace;
\bullet"alquinilo" denota un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, que contiene de 2 a 6 átomos de carbono y una insaturación en forma de triple enlace;
\bullet"alcoxi" denota un radical alquiloxi;
\bullet"acilo" denota el radical formilo o un radical alcoxicarbonilo;
\bullet"cicloalquilo" denota un radical hidrocarbonado cíclico saturado, que contiene de 3 a 8 átomos de carbono;
\bullet"arilo" denota un radical fenilo o naftilo;
\bullet"heterociclilo" denota un radical cíclico, insaturado o total o parcialmente saturado, que contiene de 3 a 8 átomos de carbono elegidos entre carbono, nitrógeno, azufre y oxígeno, por ejemplo y sin limitación piridilo, piridinilo, quinolilo, furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolinilo;
\bullet el término "opcionalmente sustituido" indica que los radicales a los que se aplica el término pueden estar sustituidos con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxi, nitro y amino; ciano y acilo.
La relación de compuesto (I)/compuesto (II) se define como la relación ponderal de estos 2 compuestos. Lo mismo se aplica a cualquier relación de 2 compuestos químicos, que se mide subsiguientemente en el presente texto, ya que no se da expresamente una definición diferente de esta relación.
Las composiciones según la presente invención producen un efecto sinérgico. La terminología "efecto sinérgico" pretende representar en particular lo definido por Colby en un artículo titulado "Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967), 15, páginas 20-22.
Este último artículo menciona la fórmula:
E = x + y - \frac{x*y}{100}
en la que E representa el porcentaje teórico de inhibición de la enfermedad para la combinación de los dos fungicidas a las dosis definidas (por ejemplo, igual a x e y respectivamente), x es el porcentaje de inhibición observada para la enfermedad por el compuesto (I) a una dosis definida (igual a x), y es el porcentaje de inhibición observada para la enfermedad por el compuesto (II) a una dosis definida (igual a y). Cuando el porcentaje de inhibición observada para la combinación es mayor que E, hay un efecto sinérgico.
La terminología "efecto sinérgico" también significa el efecto definido por la aplicación del método de Tammes "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides", Netherlands Journal of Plant Pathology, 70(1964), páginas 73-80.
Los compuestos de fórmula (I) se describen, por ejemplo, en la solicitud de patente EP-A-1.056.723 y, de ellos, se preferirán los siguientes:
compuestos que poseen una de las siguientes características:
\bullet
R^{1} y R^{2}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido;
\bullet
R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical hidroxilo, el radical nitro, un radical amino opcionalmente sustituido, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige de un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido;
\bullet
c representa 0, 1, 2 ó 3;
\bullet
q representa 0, 1, 2 ó 3;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el sector agrícola;
Entre los compuestos de fórmula (I), también se preferirán los siguientes:
compuestos que poseen al menos una de las siguientes características:
\bullet
R^{1} y R^{2}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno y un radical metilo o etilo;
\bullet
R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical nitro, un radical amino opcionalmente sustituido y un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo o heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido;
\bullet
c representa 1 ó 2;
\bullet
q representa 1 ó 2;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el sector agrícola;
De modo más particular, los compuestos de fórmula (I) son:
productos que poseen las siguientes características:
\bullet
R^{1} y R^{2} representan cada uno un átomo de hidrógeno;
\bullet
R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical nitro, un radical alquilo y el radical trifluorometilo;
\bullet
c y q representan, independientemente uno de otro, 2;
y sus posibles tautómeros y sales de adición de ácido o de base, aceptables en el sector agrícola.
A título de ejemplos, los siguientes compuestos de fórmula (I) son los preferidos de modo más particular en el contexto de la presente invención:
\bullet
compuesto (Ia) que es 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida;
\bullet
compuesto (Ib) que es N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida;
\bullet
compuesto (Ic) que es N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida,
y sus posibles tautómeros y sales de adición de ácido o de base, aceptables en el sector agrícola.
Los compuestos (II) se eligen preferiblemente del grupo de compuestos que comprende: iprovalicarb que tiene el nombre químico 1-metiletil[(1S)-2-metil-1-[[[(1-(4-metilfenil)etil]amino]carbonil]propil]carbamato o N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida.
Ventajosamente, las composiciones de acuerdo con la presente invención comprenden:
compuesto (Ia) y/o compuesto (Ib) y/o compuesto (1c) combinados con iprovalicarb o con N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxi-carbonil-L-valinamida.
Las composiciones preferidas de la presente invención comprenden compuesto (Ia) con iprovalicarb o con N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida, y los posibles tautómeros y sales de adición de ácido o de base del compuesto (Ia) y de iprovalicarb o de N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida, con tal que estos equivalentes sean aceptables en el sector agrícola.
La combinación fungicida de compuestos (I) con compuestos (II) de acuerdo con la invención hace posible mejorar significativamente la persistencia de actividad antifúngica en el contexto del tratamiento curativo y/o preventivo de enfermedades importantes de los cultivos agrícolas, incluidas en particular las causadas por hongos de la familia de los Peronosporáceos, en particular Plasmopara viticola (mildiu de la vid), Plasmopara halstedei (mildiu del girasol), Pseudoperonospora sp (en particular el mildiu de las cucurbitáceas (Pseudoperonospora cubensis) y mildiu del lúpulo (Pseudoperonospora humuli)), Bremia lactucae (mildiu de la lechuga), Peronospora tabacinae (mildiu del tabaco), Peronospora destructor (mildiu de la cebolla), Peronospora parasitica (mildiu de la col), Peronospora farinosa (mildiu de la endivia y mildiu de la remolacha).
En particular, esta combinación tiene propiedades erradicativas que son superiores a las de los productos en solitario.
Desde el punto de vista del peso, se deberá especificar que, de acuerdo con la invención, la relación de compuesto (I)/compuesto (II) fluctúa preferiblemente entre 1/10 y 10/1, más preferiblemente de 1/5 a 5/1.
Habitualmente, las composiciones de acuerdo con la invención comprenden entre 0,00001 y 100%, preferiblemente entre 0,001 y 80%, de compuestos activos, ya sea estando los compuestos combinados, o estando en forma de dos ingredientes activos utilizados por separado.
Es claramente evidente que dichas composiciones fungicidas pueden contener un solo compuesto (I) o más de uno de tales compuestos y un solo compuesto (II) o más de uno de dichos compuestos, y uno o más de otros compuestos fungicidas, herbicidas, insecticidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas, de acuerdo con el uso al que se destinen.
Así, las composiciones fungicidas según la presente invención también pueden comprender, por ejemplo, uno o más de otros ingredientes activos fungicidas elegidos entre acibenzolar-S-metilo, azoxiestrobina, benalaxil, benomil, blasticidina-S, bromuconazol, captafol, captán, carbendazim, carboxín, carpropamid, clorotalonil, las composiciones fungicidas basadas en cobre y derivados de cobre tales como hidróxido de cobre y oxicloruro de cobre, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, diclorán, diclocimet, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetomorf, dimoxiestrobina, diniconazol, discostrobina, dodemorf, dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpel, furalaxil, furametpir, guazatina, hexaconazol, himexazol, imazalil, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, mefenoxam, mepanipirim, metalaxil y sus formas enantioméricas tales como metalaxil-M, metconazol, metiram-zinc, metominoestrobina, metrafenona, nicobifen, oxadixil, oxpoconazol, pefurazoato, penconazol, pencicurón, ácido fosforoso y sus derivados tales como fosetil-Al, ftalida, picoxiestrobina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, piracloestrobina, pirimetanil, piroquilón, quinoxifen, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, sup-j 190, tebuconazol, tetraconazol, tiabendazol, tiflusamida, tiofanato, por ejemplo, tiofanato-metilo, tiram, tiadinil, triadimefón, triadimenol, triciclazol, tridemorf, trifloxiestrobina, triticonazol, vinclozolina y zoxamida.
Además de estos agentes activos adicionales, las composiciones fungicidas de acuerdo con la invención también pueden contener cualquier otro excipiente y/o agente auxiliar útil en formulaciones para proteger las plantas tales como, por ejemplo, un vehículo inerte adecuado en el sector agrícola y opcionalmente un tensioactivo adecuado en el sector agrícola.
En lo que se refiere a las presentaciones de las composiciones de acuerdo con la invención, deberá indicarse que son apropiadas para un gran número de formulaciones. Así, es posible utilizar estas composiciones como dispensador de aerosol, cebo (listo para usar); concentrado para preparar cebos; cebo en bloque; suspensión de cápsulas; concentrado para nebulización en frío; polvo para espolvorear; concentrado emulsionable; emulsión de tipo agua/agua; emulsión de tipo aceite/inversa gránulo encapsulado; gránulo fino; concentrado en suspensión para tratamiento de semillas; gas comprimido; producto generador de gas; cebo en granos; cebo en gránulos; gránulos; concentrado para nebulización en caliente; macrogránulos; microgránulos; polvo dispersable en aceite, concentrado en suspensión miscible con aceite; líquido miscible con aceite; pasta; bastoncillos para plantas; cebo en placas; polvo para tratamiento de semillas en seco; recortes de cebos; semillas recubiertas con un plaguicida; bote de humo; cartucho de humo; generador de humo; pelet de humo; bastoncillos de humo; pastilla de humo; lata de humo; concentrado soluble; polvo soluble; solución para tratamiento de semillas; concentrado en suspensión (= concentrado vertible); polvo para rastrear; líquido de volumen ultrapequeño; suspensión de volumen ultrapequeño; producto que desprende vapor; gránulos o pastillas dispersables en agua; polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión concentrada; gránulos o pastillas solubles en agua; polvo soluble en agua para tratamiento de semillas; polvo humectable.
Estas composiciones abarcan no sólo las composiciones que están listas para ser aplicadas al cultivo agrícola en tratamiento por medio de un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo pulverizador, sino también las composiciones concentradas comerciales que han de diluirse antes de la aplicación al cultivo.
Las composiciones descritas más abajo se utilizan, en general, para aplicación a las plantas en crecimiento, o a los sitios donde se hacen crecer los cultivos, o para el recubrimiento o recubrimiento pelicular de semillas.
Las composiciones de acuerdo con la invención se aplican convenientemente a la vegetación y, en particular, a las hojas infestadas o capaces de ser infestadas con los hongos fitopatógenos. Otro método de aplicar los compuestos o las composiciones de acuerdo con la invención es añadir una formulación que contiene los ingredientes activos al agua de riego. Este riego puede ser un riego por aspersión.
Para su uso en la práctica, las composiciones de acuerdo con la invención se pueden utilizar en solitario y también se pueden utilizar ventajosamente en formulaciones que contienen uno u otro de los ingredientes activos, o alternativamente ambos juntos, en combinación o asociación con uno o más de otros componentes compatibles que son, por ejemplo, cargas o diluyentes sólidos o líquidos, coadyuvantes, tensioactivos o equivalentes, que son adecuados para el uso deseado y que son aceptables para usos en agricultura. Las formulaciones pueden ser de cualquier tipo conocido en el sector que resulte adecuado para aplicación en todos los tipos de plantaciones o cultivos agrícolas. Estas formulaciones, que se pueden preparar de cualquier manera conocida en este sector, también forman parte de la invención.
Las formulaciones también pueden contener ingredientes de otros tipos, tales como coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes penetrantes, aceites para pulverizar, estabilizantes, agentes conservantes (en particular agentes antimoho), agentes secuestrantes o similares, así como otros ingredientes activos conocidos que tienen propiedades plaguicidas (en particular propiedades fungicidas, insecticidas, acaricidas o nematocidas) o que tienen propiedades reguladoras del crecimiento de las plantas. De modo más general, los compuestos utilizados en la invención se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido que corresponda a las técnicas de formulación habituales.
En este contexto, el término "carga" representa un componente natural o sintético, orgánico o inorgánico, con el que se combinan los componentes activos para facilitar su aplicación, por ejemplo, sobre las plantas, las semillas o el suelo. Consecuentemente, esta carga es generalmente inerte y debe ser aceptable (por ejemplo, aceptable para usos agronómicos, en particular para tratar plantas).
La carga puede ser sólida, por ejemplo arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por ejemplo sales de amonio), minerales naturales del suelo, tales como caolines, arcillas, talco, cal, cuarzo, atapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra de diatomeas, o minerales sintéticos, tales como sílice, alúmina o silicatos, en particular silicatos de aluminio o magnesio. Las cargas sólidas que son adecuadas para gránulos son las siguientes: rocas naturales, machacadas o rotas, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita; gránulos sintéticos de harinas inorgánicas u orgánicas; gránulos de material orgánico tal como serrín, corteza de coco, mazorcas o cáscara de maíz, o tallo de tabaco; tierra de diatomeas, fosfato tricálcico, corcho en polvo o negro de humo adsorbente; polímeros solubles en agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Si se desea, tales composiciones contienen uno o más agentes compatibles tales como agentes humectantes, agentes dispersantes, emulsionantes o colorantes que, cuando son sólidos, también pueden actuar como diluyentes.
Las cargas también pueden ser líquidas, por ejemplo: agua, alcoholes, en particular butanol o glicol, así como éteres o ésteres de los mismos, en particular acetato de metil glicol; cetonas, en particular acetona, ciclohexanona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o isoforona; fracciones de petróleo tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, en particular xilenos o alquilnaftalenos; aceites minerales o vegetales; clorohidrocarburos alifáticos, en particular tricloroetano o cloruro de metileno; clorohidrocarburos aromáticos, en particular clorobencenos; disolventes solubles en agua o muy polares tales como dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilacetamida o N-metilpirrolidona; N-octilpirrolidona, gases licuados; o similares, ya sea tomados por separado o en mezcla.
El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante, de tipo iónico o no iónico o una mezcla de estos tensioactivos. Entre esos tensioactivos, se utilizan, por ejemplo, sales de poli(ácido acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o ésteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles), éster-sales de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno con fenoles, ésteres de ácidos grasos con polioles, o derivados funcionales sulfato, sulfonato o fosfato de los compuestos descritos anteriormente. La presencia de al menos un tensioactivo es generalmente esencial cuando los ingredientes activos y/o la carga inerte son insolubles o sólo poco solubles en agua y cuando la carga para que dicha composición sea aplicada es agua.
Las formulaciones de acuerdo con la invención también pueden contener otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. En las formulaciones, se pueden utilizar adhesivos tales como la carboximetilcelulosa, o polímeros naturales o sintéticos en forma de polvos, gránulos o matrices, tales como goma arábiga, látex, polivinilpirrolidona, poli(alcohol vinílico) o poli(acetato de vinilo), fosfolípidos naturales, tales como cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos. Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, como, por ejemplo: óxidos de hierro, óxidos de titanio, azul de Prusia; materias colorantes orgánicas, tales como las de tipo alizarina, azo o ftalocianina metálica; o de elementos traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o cinc.
Las formulaciones que contienen las composiciones de la invención, que se utilizan para controlar los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas, también pueden contener estabilizantes, otros agentes fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas, antihelmínticos o anticoccídeos, bactericidas, agentes atrayentes o repelentes, desodorantes, saborizantes o colorantes.
Estos se pueden elegir con el propósito de mejorar la resistencia, persistencia, seguridad y el espectro de acción sobre los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas o para hacer que la composición sea capaz de ejercer otras funciones para las áreas tratadas.
Por lo que respecta a la preparación de los compuestos (I), se puede hacer referencia a la solicitud de patente europea EP-A-1.056.723.
En cuanto a la producción de compuestos (II), se puede hacer referencia al libro "The Electronic Pesticide Manual - Version 1.0" - British Crop Protection Council - Ed Clive Tomlin o a la solicitud de patente europea nº 775696.
De acuerdo con otro de estos objetos, la invención se refiere a un método para luchar, a título de cura, prevención o erradicación, contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz (eficaz en el sector agronómico) y no fitotóxica de una composición fungicida, como se ha definido anteriormente, al suelo donde crecen o pueden crecer las plantas, a las hojas y/o los frutos de las plantas o a las semillas de las plantas.
En este método, se utiliza una composición que se prepara de antemano mezclando los 2 compuestos activos, (I) y (II).
De acuerdo con una variante de dicho método de lucha, mediante cura, prevención o erradicación, contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas:
- se utiliza una combinación de al menos un compuesto (I) y al menos un compuesto (II) como se ha definido anteriormente;
- los compuestos (I) y (II) se aplican de manera simultánea, separada o secuencial al suelo donde crecen o pueden crecer las plantas, a las hojas y/o los frutos de las plantas o a las semillas de las plantas, en una cantidad eficaz (eficaz en el sector agronómico) y no fitotóxica.
Esta variante corresponde a una preparación reciente de la composición fungicida.
También es posible aplicar cada composición que contiene uno de los dos ingredientes activos (I) o (II) de manera simultánea, sucesiva o separada para que tenga el efecto (I)/(II) conjugado.
Preferiblemente, las composiciones fungicidas de acuerdo con la invención habitualmente contienen de 0,5 a 95% de la combinación del compuesto (I) y el compuesto (II). Esto puede ser la composición concentrada, es decir el producto comercial que combina el compuesto (I) y el compuesto (II). Esto también puede ser la composición diluida lista para aplicar a los cultivos agrícolas que se vayan a tratar. En este último caso, la dilución con agua se puede llevar a cabo ya sea utilizando una composición concentrada comercial que contenga el compuesto (I) y el compuesto (II) (esta mezcla se denomina mezcla lista), o utilizando la mezcla en depósito de dos composiciones concentradas comerciales, cada una de las cuales contiene el compuesto (I) y el compuesto (II).
El tratamiento de los cultivos agrícolas contra las enfermedades fitopatógenas utilizando la composición fungicida de acuerdo con la invención se lleva a cabo, por ejemplo, por aplicación o por administración de una cantidad eficaz y no fitotóxica de la composición o combinación fungicida mencionada anteriormente, a las partes aéreas de los cultivos agrícolas o al suelo en el que crecen, siendo dichos cultivos los que están infestados o que pueden ser infestados por una enfermedad fitopatógena tal como mildiu, oidio, roya parda o septoriosis. Se entiende también que la expresión tratamiento del cultivo significa el tratamiento de los productos reproductivos del cultivo, tal como las semillas o los tubérculos, por ejemplo.
En condiciones específicas, por ejemplo de acuerdo con la naturaleza del hongo fitopatógeno que se ha de tratar, una dosis más baja puede ofrecer una protección adecuada. Recíprocamente, ciertas condiciones climáticas, resistencia u otros factores pueden requerir dosis más altas de ingrediente activo.
Las dosis operativas eficaces de las combinaciones utilizadas en la invención pueden variar dentro de amplias proporciones, en particular dependiendo de la naturaleza de los hongos fitopatógenos que se han de eliminar o del grado de infestación, por ejemplo, de las plantas con estos hongos.
La dosis óptima depende habitualmente de varios factores, por ejemplo, del tipo de hongo fitopatógeno que se ha de tratar, del tipo o nivel de desarrollo de la planta infestada, de la densidad de vegetación o, alternativamente, del método de aplicación. Más preferiblemente, una dosis eficaz de ingredientes activos (I) y (II) está entre aproximadamente 0,1 g/ha y aproximadamente 1.000 g/ha.
Sin que sea limitante, el cultivo agrícola tratado con la composición o combinación fungicida de acuerdo con la invención es, por ejemplo, un cultivo de cereales, pero este podría ser vid, verdura, frutales, alfalfa, soja, cultivos de hortalizas, césped, plantas madereras u hortícolas.
Los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas contra los que se puede luchar por este método se seleccionan del grupo que comprende:
\bullet el grupo de los oomicetos:
-
de la familia Peronosporácea, en particular Plasmopara viticola (mildiu de la vid), Plasmopara halstedei (mildiu del girasol), Pseudoperonospora sp (en particular el mildiu de las cucurbitáceas (Pseudoperonospora cubensis) y el mildiu del lúpulo (Pseudoperonospora humuli)), Bremia lactucae (mildiu de la lechuga), Peronospora tabacinae (mildiu del tabaco), Peronospora destructor (mildiu de la cebolla), Peronospora parasitica (mildiu de la col), Peronospora farinosa (mildiu de la endivia y mildiu de la remolacha);
-
del género Phytophthora, tal como Phytophthora phaseoli, Phytophthora citrophthora, Phytophthora capsici, Phytophthora cactorum, Phytophthora palmivora, Phytophthora cinnamoni, Phytophthora megasperma, Phytophthora parasitica, Phytophthora fragariae, Phytophthora cryptogea, Phytophthora porri, Phytophthora nicotianae, Phytophthora infestans (mildiu de las Solanáceas, en particular mildiu de la patata o del tomate);
\bullet el grupo de los adelomicetos (ascomicetos):
-
del género Alternaria, por ejemplo Alternaria solani (tizón temprano de las solanáceas y en particular del tomate y la patata),
-
del género Guignardia, en particular Guignardia bidwelli (roña negra de la vid),
-
del género Venturia, por ejemplo Venturia inaequalis, Venturia pirina (sarna del peral o del manzano),
-
del género Oidium, por ejemplo oidio de la vid (Uncinula necator); oidio de los cultivos de leguminosas, por ejemplo Erysiphe polygoni (oidio de las crucíferas); Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena (oidio de las cucurbitáceas, de las plantas compuestas y del tomate); Erysiphe communis (oidio de la remolacha y de la col); Erysiphe pisi (oidio del guisante y de la alfalfa); Erysiphe polyphaga (oidio de la judía y del pepino); Erysiphe umbelliferarum (oidio de las umbelíferas, en particular de la zanahoria); Sphaerotheca humuli (mildiu del lúpulo); oidio del trigo y de la cebada (Erysiphe graminis forma specie tritici y Erysiphe graminis forma specie hordei),
-
del género Taphrina, por ejemplo Taphrina deformans (lepra del melocotonero),
-
del género Septoria, por ejemplo Septoria nodorum o Septoria tritici (septoriosis de los cereales),
-
del género Sclerotinia, por ejemplo Sclerotinia sclerotinium,
-
del género Pseudocercosporella, por ejemplo P. herpotrichoides (cercosporelosis),
-
del género Botrytis cinerea (vid, verduras y cultivos de hortalizas, guisantes y similares),
-
del género Phomopsis viticola (excoriosis de la vid),
-
del género Pyrenospora,
-
del género Helminthosporium, por ejemplo Helminthosporium tritici repentis (mancha foliar amarilla del trigo) o Helminthosporium teres (mancha foliar amarilla de la cebada),
-
del género Drechslera o Pyrenophora,
\bullet del grupo de los basidiomicetos:
-
del género Puccinia, por ejemplo Puccinia recondita o striiformis (roya del trigo), Puccinia triticina, Puccinia hordei,
-
de la familia Rhizoctonia spp, por ejemplo Rhizoctonia solani.
Además de sus actividades fungicidas en el núcleo de la invención, las composiciones o combinaciones definidas anteriormente también pueden tener una acción biocida contra bacterias y virus, tal como, por ejemplo:
- tizón de los frutales, Erwinia amylovora;
- listado bacteriano de los árboles que dan frutas de hueso, Xanthomonas campestris;
- tizón de las flores del peral, Pseudomonas syringae;
- bacteriosis del arroz y de los cereales;
- los virus presentes en los cultivos de arroz, verduras y cereales.
Los cultivos agrícolas considerados en el contexto de la presente invención son, preferiblemente, vid, cultivos de cereales (trigo, cebada, maíz, arroz) y cultivos de verduras (judía, cebolla, cucurbitáceas, coles, patatas, tomates, pimiento dulce, espinacas, guisantes, lechugas, apio, endivias), cultivos de frutas (fresales, frambuesos), cultivos arbóreos (manzanos, perales, cerezos, ginseng, limoneros, cocoteros, pacanos, cacaoteros, nogales, cauchoteros, olivos, álamos, bananos), girasol, remolacha, tabaco, lúpulo y cultivos de plantas ornamentales.
Una clasificación hecha, no ya basada en los hongos o bacterias destinatarios, sino en los cultivos agrícolas destinatarios, se puede ilustrar como sigue:
- vid: mildiu (Plasmopara viticola), oidio (Uncinula necator), moho gris (Botrytis cinerea), excoriosis (Phomopsis viticola) y roña negra (Guignardia bidwelli),
- Solanáceas: tizón (Phytophthora infestans), alternariasis (Alternaria solani) y moho gris (Botrytis cinerea),
- cultivos de verduras: mildiu (Peronospora sp., Bremia lactucae, Pseudoperonospora sp), alternariasis (Alternaria sp.), esclerotiniosis (Sclerotinia sp.), moho gris (Botrytis cinerea), podredumbre radicular o basilar (Rhizoctonia spp.), oidio (Erysiphe sp.; Sphaerotheca fuliginea),
- arboricultura: roña (Venturia inaequalis, V. pirina), enfermedades bacterianas (Erwinia amylovora, Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae), oidio (Podosphaera leucotricha) y moniliosis (Monilia fructigena),
- cítricos: roña (Elsinoe fawcetti), melanosis (Phomopsis citri) y enfermedades causadas por Phytophthora sp.,
- trigo, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: fusariosis (Microdochium nivale y Fusarium roseum), carbones (Tilletia caries, Tilletia controversa o Tilletia indica), septoriosis (Septoria nodorum),
- trigo, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), mal del pie (Gaeumannomyces graminis), fusariosis del pie (F. culmorum, F. graminearum), rizoctoniosis (Rhizoctonia cerealis), oidio (Erysiphe graminis forma specie tritici), royas (Puccinia striiformis y Puccinia recondita), septoriosis (Septoria tritici y Septoria nodorum) y mancha foliar amarilla del trigo (Helminthosporium tritici-vulgaris);
- trigo y cebada, en lo que se refiere a la lucha contra enfermedades bacterianas y víricas, por ejemplo mosaico amarillo de la cebada;
- cebada, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: mancha foliar amarilla (Pyrenophora graminea, Bipolaris, Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), carbón desnudo (Ustilago nuda) y fusariosis (Microdochium nivale y Fusarium roseum);
- cebada, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), manchas foliares amarillas (Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), oidio (Erysiphe graminis forma specie hordei), roya enana (Puccinia hordei) y escaldadura de la cebada (Rhynchosporium secalis);
- patata, en lo que se refiere a la lucha contra las enfermedades de los tubérculos (en particular Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani) y ciertas enfermedades víricas (virus Y);
- algodón, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de plantas jóvenes obtenidas de semillas: caída de almáciga y podredumbre basal (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum), podredumbre negra de la raíz (Thielaviopsis basicola);
- guisante, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: antracnosis (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fusariosis (Fusarium oxysporum), moho gris (Botrytis cinerea), roya (Uromyces pisi);
- colza, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: Phoma lingam y Alternaria brassicae, moho gris (Botrytis cinerea), y esclerotiniosis (Sclerotinia sclerotinium),
- maíz, en lo que se refiere a la lucha contra las enfermedades de las semillas (Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. y Gibberella fujikuroi), manchas foliares amarillas (Bipolaris), fusariosis (Fusarium oxysporum);
- arroz: podredumbre basilar y radicular (Rhizoctonia spp.),
- lino, en lo que se refiere a la lucha contra las enfermedades de las semillas (Alternaria linicola);
- banana: cercosporiosis (Mycosphaerella figiensis);
- césped: roya, oidio, manchas foliares amarillas, enfermedades terrúricas (Microdochium nivale, Pythium sp., Rhizoctonia solani, Sclerotinia homeocarpa);
- árboles forestales, en lo que se refiere a la lucha contra la caída de almáciga (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani).
Muy ventajosamente, el método para luchar contra las enfermedades de las plantas de acuerdo con la invención ha mostrado resultados excelentes contra las enfermedades de la vid: mildiu (Plasmopara viticola), oidio (Uncinula necator), moho gris (Botrytis cinerea), excoriosis (Phomopsis viticola) y roña negra (Guignardia bidwelli), y contra las enfermedades de los cultivos vegetales.
La expresión "se aplican a las plantas que se han de tratar" lo que quiere decir para los fines del presente texto, es que las composiciones fungicidas que son el objeto de la invención se pueden aplicar por medio de diversos métodos de tratamiento tales como:
- pulverización de las partes aéreas de dichas plantas con un líquido que comprende una de dichas composiciones,
- espolvoreo, incorporación de gránulos o polvos en el suelo, pulverización, alrededor de dichas plantas, y en el caso de los árboles, inyección o embadurnado,
- recubrimiento o recubrimiento pelicular de las semillas de dichas plantas con ayuda de una mezcla fitoprotectora que comprende una de dichas composiciones.
El método preferido de tratamiento es pulverizar un líquido sobre las partes aéreas de los cultivos agrícolas que se han de tratar.
El objeto de la presente invención es también un producto que comprende un compuesto (I) y un compuesto (II) como preparación combinada para uso simultáneo, separado o secuencial en la lucha contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas de un lugar.
Otro objeto de la invención que está vinculado al modo de preparar la composición de acuerdo con la invención inmediatamente antes de su uso consiste en un kit para luchar, curativa o preventivamente, contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas, caracterizado porque comprende al menos un compuesto (I) y al menos un compuesto (II) como se ha definido anteriormente, destinado a ser combinado o usado de forma simultánea, separada o secuencial en la lucha contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas en un lugar.
Por lo tanto, es un paquete en el que el usuario encuentra todos los ingredientes para preparar la formulación fungicida que desea aplicar a los cultivos agrícolas. Estos ingredientes, que comprenden en particular los agentes activos (I) y (II) y se envasan por separado, se proporcionan, por ejemplo, en forma de un polvo o en forma de un líquido que está concentrado en mayor o menor grado. El usuario simplemente tiene que mezclar las dosis indicadas y añadir las cantidades de líquido, por ejemplo agua, necesarias para obtener una formulación que está lista para usar y que se puede aplicar a los cultivos.
Lo más apropiado es un producto para aplicación simultánea, separada, alterna o secuencial de al menos un compuesto fungicida (I) y un compuesto fungicida (II).
El siguiente ejemplo se da tan sólo como ilustración de la invención y no la limita de ninguna manera.
Ejemplo de tratamiento de estacas de vid y de tubérculos de patata con una composición de acuerdo con la invención
Este ejemplo demuestra un sinergismo entre un compuesto A de fórmula (I) y un compuesto B de fórmula (II) de acuerdo con la presente invención sobre el mildiu de la vid (Plasmopara viticola) y el tizón de la patata (Phytophthora infestans).
Comenzando con 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-metil}benzamida (compuesto A) en forma de gránulos dispersables en agua (GA) a 97,9 g/l e iprovalicarb (compuesto B) en forma de suspensión concentrada (SC) a 500 g/l, se prepararon para su aplicación mezclas para la protección de plantas que correspondían a un volumen de 300 l de líquido por ha.
Estos dos líquidos se mezclan de forma que se pueda estudiar una relación compuesto A/compuesto B igual a 1/0, 1/5, 1/1, 5/1 y 0/1 para la patata y 1/0, 1/5, 1/1 y 0/1 para la vid.
Para cada relación, se fija la dosis de compuesto A y a continuación se varía el intervalo de dosis de compuesto B.
Se cultivan en macetas estacas de vid (Vitis vinifera), variedad Cabernet sauvignon, y tubérculos de patata (Solanum tuberosum), variedad Bintje.
En el caso de la vid, cuando estas plantas tienen 2 meses de edad (estadio de 8 a 10 hojas, altura de 10 a 15 cm), se tratan pulverizándolas con una solución que comprende el compuesto A, o una solución que comprende el compuesto B, o alternativamente una solución que comprende el compuesto A y el compuesto B mezclados en una de las relaciones anteriormente indicadas. El intervalo de dosis corresponde a 100 mg/l, 50 mg/l, 20 mg/l, 10 mg/l y 1 mg/l de compuesto de fórmula (Ia).
Cuando las plantas de patata alcanzan la edad de 5 semanas (estadio de 7 a 8 hojas, altura de 10 a 40 cm), se las somete al mismo tratamiento con el siguiente intervalo de dosis: 100 mg/l, 50 mg/l, 10 mg/l, 5 mg/l y 1 mg/l de compuesto A.
Las plantas utilizadas como controles se tratan con agua que no contiene ingredientes activos.
Después de 48 h, se lleva a cabo la infección de las hojas de vid y de los tubérculos de patata pulverizando una suspensión acuosa ajustada a 100.000 esporocistos/ml de Plasmopara viticola sobre las plantas de vid y una suspensión acuosa ajustada a 40.000 esporocistos/ml de Phytophthora infestans sobre las plantas de patata.
Las plantas infectadas se incuban luego a 20ºC y 90% de humedad relativa durante 8 días en el caso de la vid y a 16ºC y 90% de humedad relativa durante 6 días en el caso de la patata.
Se observan entonces los resultados, comparando con las plantas control sin tratar pero también infectadas. Además, se estima el área de la superficie infectada en todas las hojas de una planta, comparando con los controles. Se obtiene así el nivel de infección y la eficacia del tratamiento, expresada como porcentaje (%), se calcula de acuerdo con la fórmula de Abbott.
Los resultados obtenidos se presentan en forma de puntos, que corresponden a 50, 70 o 90% de destrucción del parásito y se sitúan en un diagrama de isóbolas de TAMMES que contiene en el eje x las dosis de compuesto A expresadas en mg/l y en el eje y las dosis de compuesto B también en mg/l.
Resultados 1) Aplicación preventiva a las 48 h sobre el mildiu de la vid
Los resultados calculados que corresponden a los valores de DE50 y 70 (dosis eficaces que proporcionan un control de la enfermedad de 50 a 70% respectivamente) para las diferentes relaciones de las mezclas estudiadas, calculados en base a tres repeticiones por factor, se presentan en la Tabla 1. También se presentan en esta tabla los límites del intervalo de confianza en el que existen estos valores de DE para un riesgo de 95%.
TABLA 1 DE50 y DE70 posteriores a la aplicación preventiva de la mezcla de compuesto A y de compuesto B sobre el mildiu de la vid
DE50 DE70
(intervalo de confianza) (intervalo de confianza)
Compuesto A 6,6 (4 - 10,9) 12,5 (8 - 19,6)
Compuesto B 7,3 (4,9 - 11) 17,5 (11,8 - 25,9)
Compuesto A + Compuesto B 2,3 (1,2 - 4,5) 5,8 (3,4 - 10,1)
(relación A/B = 1)
Compuesto A + Compuesto B 0,3 (0,1 - 1,1) 1,3 (0,6 - 2,9)
(relación A/B = 1/5)
Los resultados de esta Tabla 1 se recogen en las Figuras 1 y 2, que ilustran el estudio del sinergismo de acuerdo con el método de TAMMES para los valores de DE50 y DE70, respectivamente.
El diagrama de la Figura 1 muestra que la composición de compuesto A + compuesto B en relaciones A/B de 1:5 y 1:1 está en la zona de sinergismo de acuerdo con el método de TAMMES.
De manera similar, el diagrama de la Figura 2 muestra que la composición de compuesto A + compuesto B en relaciones A/B de 1:5 y 1:1 está en la zona de sinergismo de acuerdo con el método de TAMMES.
2) Aplicación preventiva a las 48 h sobre el tizón de la patata
Los resultados calculados que corresponden a los valores de DE50, 70 y 90 (dosis eficaces que proporcionan un control de la enfermedad de 50, 70 y 90% respectivamente) para las diferentes relaciones de las mezclas estudiadas, calculados en base a tres repeticiones por factor, se presentan en la Tabla 2. También se presentan en esta tabla los límites del intervalo de confianza en el que existen estos valores de DE para un riesgo de 95%.
TABLA 2 DE50, DE70 y DE90 posteriores a la aplicación preventiva de la mezcla de compuesto A y de compuesto B sobre el tizón de la patata
DE50 DE70 DE90
(intervalo de confianza) (intervalode confianza) (intervalo de confianza)
Compuesto A 19,9 (12 - 33) 43,5 (24,5 - 77,2) 151,2 (61,5 - 371,8)
Compuesto B 27,8 (18,3 - 42,2) 69,3 (43,7 - 109,9) 296,6 (136,2 - 646)
Compuesto A + Compuesto B 5,2 (3 - 9,2) 14,9 (9 - 24,7) 79,2 (34,8 - 180,5)
(relación A/B = 1)
Compuesto A + Compuesto B 7,6 (4,3 - 13,5) 19,2 (10,6 - 34,9) 84,1 (33,4 - 211,9)
(relación A/B = 5/1)
Compuesto A + Compuesto B 2,2 (1,2 - 4) 5,4 (3,3 - 8,9) 23,1 (12 – 44,5)
(relación A/B = 1/5)
Los resultados de esta Tabla 2 se recogen en las Figuras 3 y 5, que ilustran el estudio del sinergismo de acuerdo con el método de TAMMES para los valores de DE50, DE70 y DE90, respectivamente.
El diagrama de la Figura 3 muestra que la composición de compuesto A + compuesto B en relaciones A/B de 1:5, 1:1 y 5:1 está en la zona de sinergismo de acuerdo con el método de TAMMES.
De manera similar, los diagramas de las Figuras 4 y 5 muestran un sinergismo de la composición de compuesto A + compuesto B para relaciones A/B de 1:5, 1:1 y 5:1.

Claims (16)

1. Composiciones fungicidas, que comprenden:
a) al menos un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula (I):
2
en la que
\bullet R^{1} se elige entre un átomo de hidrógeno, un radical alquilo opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo y un radical acilo opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo.;
\bullet R^{2} se elige entre un átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical hidroxilo, el radical ciano, el radical nitro, el radical -SF_{5}, el radical trialquilsililo, un radical amino opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y
acilo;
\bullet c representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
\bullet q representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el sector agrícola; y
b) al menos un compuesto (II) del tipo valinamida con actividad fungicida, y sus isómeros y sales de adición de ácido aceptables en el sector agrícola; oscilando la relación compuesto (I)/compuesto (II) de 1/100 a 100/1.
2. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I) posee una de las siguientes características, tomadas de forma aislada o en combinación:
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical hidroxilo, el radical nitro, un radical amino opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo;
\bullet c representa 0, 1, 2 ó 3;
\bullet q representa 0, 1, 2 ó 3;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el sector agrícola.
3. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I) posee una de las siguientes características, tomadas de forma aislada o en combinación:
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno y un radical metilo o etilo;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical nitro, un radical amino opcionalmente sustituido y un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo o heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté opcionalmente sustituido con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo;
\bullet c representa 1 ó 2;
\bullet q representa 1 ó 2;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el sector agrícola.
4. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I) posee una de las siguientes características:
\bullet R^{1} y R^{2} representan cada uno un átomo de hidrógeno;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno (preferiblemente Cl), el radical nitro, un radical alquilo y el radical trifluorometilo;
\bullet c y q representan, independientemente uno de otro, 2;
y sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o de base aceptables en el sector agrícola.
5. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto de fórmula (I) se elige entre:
\bullet 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida;
\bullet N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida; y
\bullet N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida;
y sus posibles tautómeros y sales de adición de ácido o de base, aceptables en el sector agrícola.
6. Composiciones fungicidas según las reivindicaciones 1 a 5, caracterizadas porque el compuesto (II) se elige del grupo que comprende: iprovalicarb que tiene el nombre químico 1-metiletil[(1S)-2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)etil]amino]carbonil]propil]carbamato o N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida.
7. Composiciones fungicidas según la reivindicación 5 y la reivindicación 6.
8. Composiciones fungicidas según la reivindicación 7, caracterizadas porque el compuesto (I) es 2,6-dicloro-N-([3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida y porque el compuesto (II) es iprovalicarb o N^{1}-[(R)-1-(6-fluoro-2-benzotiazolil)etil]-N^{2}-isopropoxicarbonil-L-valinamida.
9. Composiciones fungicidas según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un compuesto (II), estando comprendida la relación compuesto (I)/compuesto (II) en el intervalo de 1/10 a 10/1.
10. Composiciones fungicidas según la reivindicación 9, caracterizadas porque la relación compuesto (I)/
compuesto (II) está entre 1/3 y 1/2.
11. Composiciones fungicidas según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque comprenden, además de los compuestos (I) y (II), un vehículo inerte adecuado en el sector agrícola y opcionalmente un tensioactivo adecuado en el sector agrícola.
12. Composiciones fungicidas según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque comprenden entre 0,00001 y 100% de la combinación del compuesto (I) y del compuesto (II).
13. Método para la lucha curativa o preventiva contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición fungicida según una de las reivindicaciones 1 a 12 al suelo en el que crecen o pueden crecer las plantas, a las hojas y/o a los frutos de las plantas o a las semillas de las plantas.
14. Método según la reivindicación 13, caracterizado porque la composición fungicida se aplica pulverizando un líquido a las partes aéreas de los cultivos agrícolas que se han de tratar.
15. Método según cualquiera de las reivindicaciones 13 y 14, caracterizado porque la cantidad de composición fungicida corresponde a una dosis de compuesto (I) y de compuesto (II) entre 0,1 g/ha y 1.000 g/ha.
16. Producto que comprende un compuesto de fórmula (I) y un compuesto de fórmula (II) como preparación combinada para uso simultáneo, separado o secuencial en la lucha contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas de un lugar.
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