ES2274210T3

ES2274210T3 - Alquilamino-pirazoles sustituidos en la posicion 5 como pesticidas.

Info

Publication number: ES2274210T3
Application number: ES03706583T
Authority: ES
Inventors: David Teh-Wei Chou; Henricus Maria Martinus Bastiaans; Anke Kuhlmann; Maria-Theresia Thonessen; Stefan Schnatterer; Uwe Doller; Jamin Huang; Karl Seeger; Andrew Scribner; Adalberto A. Perez De Leon
Original assignee: Merial Ltd; Merial LLC
Current assignee: Merial Ltd; Merial LLC
Priority date: 2002-03-05
Filing date: 2003-02-27
Publication date: 2007-05-16
Anticipated expiration: 2023-02-27
Also published as: ATE335728T1; SI1483245T1; AU2003221298A1; DE60307438T2; PT1483245E; CN1642921A; KR100969088B1; BR0308135A; WO2003074493A1; CN1642920B; SI1483246T1; JP2005526055A; DE60307438D1; EP1483245B1; EP1483246B1; DK1483246T3; EP1483246A1; RU2336272C2; DK1483245T3; DE60302558D1

Abstract

Procedimiento para combatir los parásitos en o sobre un animal, que comprende la administración a un animal de una cantidad, eficaz desde el punto antiparasitario, de un derivado de alquilaminopirazol sustituido de posición 5, de **formula**, en la cual: R1 es un grupo CN; W es un grupo C-halógeno o C-CH3; R2 un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo CH3; R3 es un grupo haloalquilo de C1 a C3, haloalcoxi de C1 a C3 o S(O)p-(haloalquilo de C1 a C3); R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6, haloalquenilo de C2 a C6, alquinilo de C2 a C6, haloalquinilo de C2 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, CO-(CH2)q-R7, COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-(alquilo de C1 a C4)-(alcoxi de C1 a C6), -CO2-(CH2)q-R7, -CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-(cicloalquilo de C3 a C7), -CO2-(alquilo de C1 a C4)-(cicloalquilo de C3 a C7), -CO2-(alquenilo de C3 a C6), -CO2-(alquinilo de C3 a C6), CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 o OR9; o alquilo de C1 a C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C1 a C6, haloalcoxi de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C7, S(O)pR8, CO2-(alquilo de C1 a C6), -O(C=O)-(alquilo de C1 a C6), NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2N R10 R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 y OR9 ; o de una de sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida.

Description

Alquilamino-pirazoles sustituidos en la posición 5 como pesticidas.

La invención se refiere a la utilización de derivados de alquilaminopirazoles sustituidos en la posición 5 para el control de parásitos, y a nuevos compuestos y componentes utilizados en su composición, y a procesos utilizados para su preparación.

El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de 1-arilpirazol están descritos, por ejemplo, en las patentes con número de publicación WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, EP 0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201852 y U.S. 5,232,940. También se describe el control de los parásitos en animales con compuestos de 1-arilpirazol en, por ejemplo, las patentes con número de publicación WO 00/35884, EP 0846686, WO 98/24769 y WO 97/28126.

Además, WO 02/066423 describe un proceso para preparar compuestos de 1-arilpirazol.

Sin embargo, el grado de efecto y/o la duración del efecto de estos compuestos del estado de la técnica no es del todo satisfactorio en todos los campos de aplicación, especialmente contra ciertos organismos o cuando se aplican concentraciones bajas.

Puesto que los modernos pesticidas deben satisfacer una amplia gama de necesidades, por ejemplo respecto al grado de efecto, a su espectro y duración, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis, y puesto que la aparición de resistencias es posible, el desarrollo de tales sustancias no puede considerarse nunca como definitiva, y siempre hay una gran demanda de nuevos compuestos ventajosos sobre los compuestos conocidos, al menos en lo que a algunos aspectos se refiere.

Es objetivo de la presente invención proporcionar compuestos que amplían el espectro de los pesticidas en varios aspectos, especialmente en lo que se refiere al control de parásitos en animales.

La presente invención proporciona un procedimiento para controlar parásitos en o sobre un animal, comprendiendo dicho procedimiento la administración a un animal de una cantidad parasiticida efectiva de derivados de alquilaminopirazoles sustituidos en la posición 5 de fórmula (I):

1

En la cual:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} es hidrógeno, halógeno o CH_{3};

R^{3} es haloalquilo de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3} o S(O)_{p}-(haloalquilo de C_{1} a C_{3});

R^{4} es hidrógeno, alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7}, -COR^{8}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(alquilo de C_{1} a C_{4})-(alcoxi de C_{1} a C_{6}), -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a C_{6}), CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}), -O(C=O)-(alquilo de C_{1} a C_{6}), NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}N R^{10} R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};

A es alquileno de C_{1} a C_{12} (preferentemente haloalquileno de C_{1} a C_{12}) en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o es alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12}, en cuyos dos últimos grupos mencionados un grupo metileno está sustituido por un grupo seleccionado entre los grupos -C(=O)-, -C(=NH)-, -O, -S- y -NR^{15}-, sin necesidad de que el grupo de sustitución esté enlazado al átomo de O o N adyacente; o es alquenileno de C_{2} a C_{12} o haloalquenileno de C_{2} a C_{12};

R^{5} es H, alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{1}; o es alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p} R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o bien, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 o 6 miembros:

R^{6} es alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6} o haloalquinilo de C_{2} a C_{6};

R^{7} es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p} R^{8}, COR^{11}, CO, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, OH, SO_{3}H y alquiliden-imino de C_{1} a C_{6};

R^{8} es alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{9} es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2} (alquilo de C_{1} a C_{6}), S(O)_{p} R^{8}, OH y oxo;

R^{10} y R^{12} son cada uno independientemente H, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6}) -(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}), -(CH_{2})_{q}R^{13} o -(CH_{2})_{q}R^{9}; o

R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12}, cada uno conjuntamente con el átomo de N unido respectivo, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente en el anillo un heteroátomo adicional que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6} y haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{11} y R^{14} son, cada uno independientemente, H, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6});

R^{13} es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{14};

R^{15} es R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

n y p son cada uno, independientemente, iguales a cero, uno o dos;

q es cero o a uno; y

cada grupo heterociclilo de los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos del anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S;

o de una de sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida.

En un aspecto adicional de la presente invención se proporciona la utilización de compuestos de fórmula(I) para el control de parásitos en y sobre animales.

En otro aspecto adicional de la presente invención se proporciona la utilización de compuestos de fórmula (I) para la preparación de un medicamento veterinario, preferiblemente para el tratamiento de parásitos, específicamente ecto y endo parásitos, en y sobre animales.

La presente invención también comprende cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y mezclas de los compuestos de fórmula (I).

\newpage

Por el término sales aceptables desde el punto de vista "pesticida" se entiende los aniones o cationes de sales que son conocidas y aceptadas en la técnica para la formación de sales para uso pesticida. Entre las sales adecuadas con bases, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo de ácido carboxílico, se incluyen sales de metales alcalinos (por ejemplo, sodio y potasio), metales alcalinotérreos (por ejemplo, calcio y magnesio), amonio y amina (por ejemplo, dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina). Entre las sales de adición ácidas, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, se incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo, clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo, ácido acético.

Debe entenderse que las condiciones mencionadas anteriormente se incluyen sólo por razones de inestabilidad química para grupos excluidos de forma particular, y no por razones de la técnica anterior.

En la presente descripción de la patente, incluyendo las reivindicaciones que se acompañan, los sustituyentes mencionados anteriormente tienen los siguientes significados:

Átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo.

El término "halo" antes del nombre de un radical significa que este radical está parcial o completamente halogenado, es decir, sustituido con F, Cl, Br o I, en cualquier combinación, preferiblemente con F o Cl.

Grupos alquilo y partes de los mismos (a menos que se defina lo contrario) pueden ser cadenas lineales o ramificadas.

La expresión "alquilo (C_{1}-C_{6})" debe entenderse que significa un radical hidrocarburo ramificado o no ramificado que tiene 1, 2, 3, 4, 5 ó 6átomos de carbono, tal como, por ejemplo, un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o tert-butilo.

Los radicales alquilo y también los grupos compuestos, a menos que se defina lo contrario, tienen preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono.

"Haloalquilo (C_{1}-C_{6})" significa un grupo alquilo mencionado bajo la expresión "alquilo (C_{1}-C_{6})" en la que uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes, tales como monohaloalquilo, perhaloalquilo, CF_{3}, CHF_{2}, CH_{2}F, CHFCH_{3}, CF_{3}CH_{2}, CF_{3}CH_{2}, CF_{3}CF_{2}, CHF_{2}CF_{2}, CH_{2}FCHCl, CH_{2}Cl, CCl_{3}, CHCl_{2} o CH_{2}CH_{2}Cl.

La expresión "alquileno (C_{1}-C_{12})" debe entenderse que significa una cadena de carbonos saturada ramificada o no ramificada que tiene de 1 a 12 átomos de carbono.

La expresión "haloalquileno (C_{1}-C_{12})" debe entenderse que significa una cadena de carbonos saturada ramificada o no ramificada que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, en la que uno o más átomos de hidrógeno se sustituyen por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes.

La expresión "alquenileno (C_{2}-C_{12})" debe entenderse que significa una cadena de carbonos saturada ramificada o no ramificada que tiene de 2 a 12 átomos de carbono, y que contiene por lo menos un doble enlace que se puede situar en cualquier posición del radical insaturado respectivo.

"Alcoxi (C_{1}-C_{6})" significa un grupo alcoxi cuya cadena de carbonos tiene el significado dado bajo la expresión "alquilo (C_{1}-C_{6})". "Haloalcoxi" es, por ejemplo, OCF_{3}, OCHF_{2}, OCH_{2}F, CF_{3}CF_{2}O, OCH_{2}CF_{3} u OCH_{2}CH_{2}Cl.

"Alquenilo (C_{2}-C_{6})" significa una cadena de carbonos no cíclica ramificada o no ramificada que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo indicado y que contiene por lo menos un doble enlace que se puede situar en cualquier posición del radical insaturado respectivo. Por consiguiente, "alquenilo (C_{2}-C_{6})" indica, por ejemplo, el grupo vinilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo o hexenilo.

"Alquinilo (C_{2}-C_{6})" significa una cadena de carbonos no cíclica ramificada o no ramificada que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo indicado y que contiene por lo menos un triple enlace que se puede situar en cualquier posición del radical insaturado respectivo. Por consiguiente, "alquinilo (C_{2}-C_{6})" indica, por ejemplo, el grupo propargilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo o 3-butinilo.

Grupos cicloalquilo tienen preferiblemente de tres a siete átomos de carbono en el anillo y están opcionalmente sustituidos por halógeno o alquilo.

En los compuestos de fórmula (I) se proporcionan los siguientes ejemplos de radicales:

Un ejemplo de alquilo sustituido por cicloalquilo es ciclopropilmetilo;

un ejemplo de alquilo sustituido por alcoxi es metoximetilo (CH_{3}OCH_{2}-); y

un ejemplo de alquilo sustituido por alquiltio es metiltiometilo (CH_{3}SCH_{2}-).

Un grupo "heterociclilo" puede ser saturado, insaturado o heteroaromático; preferiblemente contiene uno o más, en particular, 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo heterocíclico, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en N, O y S; preferiblemente es un radical heterociclilo alifático que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo o un radical heteroaromático que tiene de 5 a 7 átomos en el anillo. El radical heterocíclico puede ser, por ejemplo, un radical o anillo heteroaromático (heteroarilo) tal como, por ejemplo, un sistema aromático mono-, bi- o policíclico en el que por lo menos 1 anillo contiene uno o más heteroátomos, por ejemplo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, o es un radical parcial o totalmente hidrogenado, tal como oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (=tetrahidrofurilo), cósanlo, pirrolidilo, piperidilo, piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo y morfolinilo. El grupo "heterociclilo" puede estar no sustituido o sustituido por uno o más radicales (preferiblemente 1, 2 ó 3 radicales)seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, hidroxilo, amino, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono- y dialquilaminocarbonilo, amino sustituidos, tal como acilamino, mono- y dialquilamino, y alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilo y haloalquilo, y adicionalmente también oxo. EL grupo oxo también puede estar presente en aquellos heteroátomos de anillo en los que son posibles varios números de oxidación, por ejemplo en el caso de N y S.

El término plagas significa plagas de artrópodos (incluyendo insectos y arácnidos) y helmintos (incluyendo nematodos). El término parásitos comprende todos los tipos de plagas que viven en o sobre animales.

Una clase preferente de compuestos de fórmula (I) para su uso en la invención son aquellos en los que:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -CO_{2}R^{8}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6});

A es alquileno de C_{1} a C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte, opcionalmente, de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{5} es cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, o alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}); o cuando A es un alquilo de C_{1} a C_{6} o alquilo de C_{1} a C_{6} y R^{5} es alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} y R^{8} son, cada uno independientemente, alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{7} es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p} R^{8}, y NR^{11}R^{12};

R^{9} es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{11} y R^{12} son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

n y p son cada uno, independientemente, iguales a cero, uno o dos;

q es cero o a uno;

Otra clase preferente de compuestos de la fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en las que:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3}), -CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6})_{,} o -CH_{2}R^{9}; o alquilo de C_{1} a C_{4} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3}), -O(C=O)-(alquilo de C_{1} a C_{3}), NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7} o OR^{9};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{9} o haloalquileno de C_{1} a C_{9} en los que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte, opcionalmente, de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{7} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7} y OR^{9};

R^{6} es haloalquilo de C_{1} a C_{2};

R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8}, COR^{11}, NR^{10}R^{11} y OH;

R^{8} es alquilo de C_{1} a C_{4} o haloalquilo de C_{1} a C_{4};

R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{10} es H, alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a C_{3}, alquenilo de C_{3} a C_{4}, alquinilo de C_{3} a C_{4,} cicloalquilo de C_{3} a C_{6,} (alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}) o -(CH_{2})_{q}R^{13}; o

R^{10} y R^{11} conjuntamente con el átomo de N unido forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en el anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C_{1} a C_{3};

R^{11} y R^{14} son cada uno independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a C_{3}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(alquilo de C_{1} a C_{3})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6});

R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a C_{3}, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{14};

n y p son cada uno, independientemente, iguales a cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heteroaromático que tiene 5 ó 6 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S.

Una clase preferente adicional de los compuestos de fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en las que:

R^{1} es CN;

W es C-Cl;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3}), o alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno y alcoxi de C_{1} a C_{3};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{4};

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}; o cuando R^{5} es alquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más de los átomos de carbono del grupo R^{5} pueden formar, junto con O y uno o más de los átomos de carbono de A, un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2};

R^{7} es un grupo fenilo;

n es cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}), o -CH_{2}R^{7}; o alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6});

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} en los que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte, opcionalmente, de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}); o cuando A es alquileno de C_{1} a C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} y R^{5} puede formar, junto con O y uno o más átomos de carbono de A, un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} y R^{8} son cada uno independientemente un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{10}R^{11};

R^{10} y R^{11} son cada uno independientemente H, alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo C_{1} a C_{6};

n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Una clase preferente adicional de compuestos de la fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en las que:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, (alquilo de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}), alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}; A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6};

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl_{,} CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2}; y

n es cero, uno o dos.

Las clases especialmente preferidas de compuestos de fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en los que una o más de las siguientes características están presentes:

R^{4} es hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{4}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4}), alquenilo de C_{3} a C_{6} o, (alquilo de C_{1} a C_{2})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{4}) o cicloalquilo de C_{3} a C_{4};

R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{2};

A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3}.

Otra clase especialmente preferida de compuestos de fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en los que:

R^{1} es CN;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3};

W es C-Cl;

R^{4} es hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{4}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4}), alquenilo de C_{3} a C_{4}, (alquilo de C_{1} a C_{2})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{4}), o cicloalquilo de C_{3} a C_{4};

R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{2};

R^{6} es CF_{3};

A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3}; y

n es cero, uno o dos.

Otra clase especialmente preferida de compuestos para usar en la presente invención son aquellos en los que:

R^{1} es CN;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3};

W es C-Cl;

R^{4} es hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{4} o -CH_{2}-(alcoxi de C_{1} a C_{4});

R^{5} es hidrógeno, alquilo de C_{1} a C_{4} o -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4});

R^{6} es CF_{3};

A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3}; y

n es cero, uno o dos.

Una clase más preferida de compuestos de fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en los que: R^{1} es CN; R^{2} es cloro; R^{3} es CF_{3} o OCF_{3}; W es C-Cl; R^{4} es hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}; R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}; R^{6} es CF_{3}; A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{4} y n es cero, uno o dos.

Las clases especialmente preferidas adicionales de compuestos de fórmula (I) para usar en la presente invención son aquellos en los que una o más de las siguientes características están presentes:

W es C-Cl

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{5} es alquilo de C_{1} a C_{6};

R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{3} (R^{6} es más preferiblemente CF_{3}); y/o

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} (A es más preferiblemente un grupo alquilo de C_{2} a C_{3}).

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El documento WO9828278 describe una serie de compuestos que caen dentro de la fórmula (I) anterior como intermedios, aunque no se hace referencia o se sugiere que estos compuestos posean propiedades parasiticidas.

Algunos de los compuestos de fórmula (I) son nuevos y una característica adicional de la presente invención está por lo tanto a los compuestos novedosos de fórmula (I).

Una clase de derivados de alquilaminopirazol sustituidos en la posición 5 de fórmula (I), o sus sales aceptables desde el punto de vista de pesticidas, son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo CH_{3};

R^{3} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3} o S(O)_{p}-(haloalquilo de C_{1} a C_{3});

R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(alquilo de C_{1} a C_{4})-(alcoxi de C_{1} a C_{6}), -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a C_{6}), CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2} R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o alquilo de C_{1} a C_{6} que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo en C_{3} a C_{7}, S(O)_{p} R^{8}, CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}), -O(C=O)-(alquilo de C_{1} a C_{6}), NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} (preferiblemente, alquileno de C_{1} a C_{6}) y haloalquileno de C_{1} a C_{12} (preferiblemente, haloalquileno de C_{1} a C_{6}) en los que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12}, estando sustituido un grupo metileno de los dos últimos grupos mencionados por un grupo seleccionado entre los grupos -C(=O)-, -C(=NH)-, -O, -S- y -NR^{15}-, sin necesidad de que el grupo de sustitución esté unido al átomo de O o N adyacente; o es un grupo alquenileno de C_{2} a C_{12} o haloalquenileno de C_{2} a C_{12};

R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, alqueniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, forman un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6} o haloalquinilo de C_{2} a C_{6};

R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8}, COR^{11}, COR^{13}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, OH, SO_{3}H y alquiliden-imino de C_{1} a C_{6};

R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2}(alquilo de C_{1} a C_{6}), S(O)_{p}R^{8}, OH y oxo;

R^{10} y R^{12} son cada uno independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}), -(CH_{2})_{q}R^{13} o -(CH_{2})_{q}R^{9}; o

R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12}, cada uno conjuntamente con el átomo de N unido respectivo, forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en el anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6} y haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{11} y R^{14} son cada uno independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6});

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R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{14};

R^{15} es un grupo R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

n y p son cada uno, independientemente, iguales a cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

cada grupo heterociclilo de los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos del anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S.

Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno;

R^{2} es un átomo de hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a C_{6}), -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o alquilo de C_{1} a C_{6} que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6});

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} en los que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8}, y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}); o, cuando A es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{11} y R^{12} son cada uno igual o diferente entre hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno;

R^{2} es un átomo de hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a C_{6}) o -CH_{2}R^{7}; o alquilo de C_{1} a C_{6} que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6});

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R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8}, y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}); o, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} sustituido o no sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{10} y R^{11} son cada uno independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno;

R^{2} es un halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}), -CH_{2}R^{7} o -CH_{2}R^{9}; o alquilo de C_{1} a C_{4} que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3}), -O(C=O)-(alquilo de C_{1} a C_{3}), NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7} y OR^{9};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{9} o haloalquileno de C_{1} a C_{9} en los que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{2};

R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{4} o haloalquilo de C_{1} a C_{4};

R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{10} es H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a C_{3}, alquenilo de C_{3} a C_{4}, alquinilo de C_{3} a C_{4}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}) o -(CH_{2})_{q} R^{13}; o

R^{10} y R^{11} conjuntamente con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en el anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C_{1} a C_{3};

\newpage

R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a C_{3}, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{3}, CN, NO_{2}, S(O)_{p} R^{8} y NR^{11}R^{14};

n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

cada grupo heterociclilo de los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene 5 ó 6 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S.

Una clase adicional preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-Cl;

R^{2} es un cloro;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un grupo -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3}) o alquilo de C_{1} a C_{6} que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alcoxi de C_{1} a C_{3};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{4};

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}; o cuando R^{5} es alquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más de los átomos de carbono del grupo R^{5} puede formar, conjuntamente con O y uno o más de los átomos de carbono de A, un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2};

R^{7} es un grupo fenilo;

n es cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6,} cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, (alquilo de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}) o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} que está no sustituido o sustituido con un o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6};

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2}; y

n es cero, uno o dos.

R^{1} es un grupo CN;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3};

W es C-Cl;

R^{4} es un grupo -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4}), alquenilo de C_{3} a C_{4}, (alquilo de C_{1} a C_{2})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{4}) o cicloalquilo de C_{3} a C_{4} (más preferiblemente R^{4} es un grupo -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4});

R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{2};

R^{6} es CF_{3};

A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3}; y

n es cero, uno o dos.

Otra clase de derivados novedosos de alquilpiramidazol sustituidos en la posición 5 de fórmula (I) o sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida, son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo CH_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} (preferiblemente un grupo alquileno de C_{1} a C_{6}) y haloalquileno de C_{1} a C_{12} (preferiblemente un grupo haloalquileno de C_{1} a C_{6}) en los que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12}, estando sustituido un grupo metileno de los dos últimos grupos mencionados por un grupo seleccionado entre los grupos -C(=O)-, -C(=NH)-, -O, -S- y -NR^{15}-, con la condición de que el grupo de sustitución no esté enlazado al átomo de O o N adyacente; o es un grupo alquenileno de C_{2} a C_{12} o haloalquenileno de C_{2} a C_{12};

R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{1}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, alqueniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros:

R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2}(alquilo de C_{1} a C_{6}), S(O)_{p} R^{8}, OH y oxo;

R^{10} y R^{12} que son cada uno independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}), -(CH_{2})_{q}R^{13} o -(CH_{2})_{q}R^{9}; o

R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12}, cada uno conjuntamente con el átomo de N unido respectivo, forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en el anillo un heteroátomo adicional que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6} y haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{11} y R^{14} que son, cada uno independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6});

R^{15} es un grupo R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno;

R^{2} es un átomo de hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6}, en los que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}); o, cuando A es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros:

R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{12};

n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno;

R^{2} es un átomo de hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};

\newpage

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}); o, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros:

R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{10}R^{11};

n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellas en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno;

R^{2} es un átomo de halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};

R^{5} es cicloalquilo de C_{3} a C_{7} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{3}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7} y OR^{9};

R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{2};

R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{4} o haloalquilo de C_{1} a C_{4};

R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4} y alcoxi de C_{1} a C_{4}; R^{10} es H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a C_{3}, alquenilo de C_{3} a C_{4}, alquinilo de C_{3} a C_{4}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}) o -(CH_{2})_{q}R^{13}; o

R^{10} y R^{11}, conjuntamente con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en el anillo un heteroátomo adicional que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C_{1} a C_{3};

R^{11} y R^{14} que son, cada uno independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a C_{3}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(alquilo de C_{1} a C_{3})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6});

n y p son cada uno, independientemente, cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

\newpage

Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-Cl;

R^{2} es un cloro;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{4};

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}; o cuando R^{5} es haloalquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} pueden formar, conjuntamente con O y uno o más de los átomos de carbono de A, un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2};

R^{7} es un grupo fenilo;

n es cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{5} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2}; y

n es cero, uno o dos.

Una clase especialmente preferida de compuestos de fórmula (I) son aquellos en los que:

R^{1} es un grupo CN;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3};

W es un grupo C-Cl;

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};

R^{5} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{2};

R^{6} es CF_{3};

A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3};

n es cero, uno o dos.

Aún otra clase de derivados novedosos de alquilaminopirazol sustituidos en la posición 5 de fórmula (I) o sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida, en los que:

R^{1} es un grupo CN; R^{2} es cloro; R^{3} es CF_{3} o OCF_{3}; W es C-Cl; R^{4} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}; R^{5} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{6}; R^{6} es CF_{3}; A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{4} (preferiblemente A es un grupo alquileno de C_{2} a C_{3}) y n es cero, uno o dos.

Una realización adicional particularmente preferida de la presente invención se refiere a derivados novedosos de alquilaminopirazol sustituidos en la posición 5 de fórmula (I) o sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida, en los que:

R^{1} es un grupo CN;

W es C-Cl;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1} a C_{3} (más preferiblemente R^{4} es hidrógeno o metilo);

A es -CH_{2}-CH_{2}- o -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-,

R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{4} (más preferiblemente R^{5} es un grupo de alquilo de C_{1} a C_{2,} aún más preferiblemente R^{5} es metilo); R^{6} es CF_{3}; y n es cero, uno o dos.

Los componentes de la formula general (I) se pueden preparar mediante la aplicación o adaptación de métodos conocidos (en particular métodos usados hasta ahora o descritos en la literatura química).

En la siguiente descripción de los procesos cuando los símbolos que aparecen en la fórmula no están específicamente definidos, se entiende que estos están "anteriormente definidos" de acuerdo con la primera definición de cada símbolo en la especificación.

De acuerdo con otro aspecto de la invención los componentes de la fórmula (I) donde R^{1},R^{2}, R^{3}, R^{6}, W y n son como se han definido anteriormente, R^{5} es como se ha definido anteriormente con la exclusión del hidrógeno, R^{4} es hidrógeno y A es -CH_{2}-, se puede preparar por la reacción de un componente de fórmula (VIII):

2

donde R^{1},R^{2}, R^{3}, R^{6}, W y n están definidas anteriormente, con una mezcla de formaldehido y un componente de la fórmula (IX):

(IX)R^{5}-O-H

Dónde R^{5} está definido anteriormente con la exclusión del hidrógeno. La reacción se puede llevar a cabo en presencia o ausencia de una base tal como un carbonato metálico alcalino, por ejemplo con carbonato de potasio, en un disolvente como el dioxano, tetrahidrofurano o N,N-dimetilformamida, a una temperatura de 0º hasta 100ºC (preferiblemente entre 0º y 50ºC). Se pueden usar varias formal de formaldheido, por ejemplo paraformaldheido, cuando el agua puede estar presente en la mezcla de la reacción.

Se pueden sintetizar grupos de componentes de la fórmula (I) mediante el proceso mencionado anteriormente y pueden también prepararse de forma paralela, y esto se puede poner en práctica manualmente o de manera semiautomática o totalmente automática. En este caso, es posible, por ejemplo, automatizar el procedimiento de la reacción, tratamiento final o purificar los productos o los intermedios. En definitiva, esto se entiende como una modo de procedimiento como se ha descrito, por ejemplo, por S.H. DeWitt en "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Síntesis", Volumen 1, Verlag Excmo. 1997, páginas 69 a 77.

Hay disponibles comercialmente una serie de aparatos ofrecidos por, por ejemplo, Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschlei-
\betaheim, Germany o Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, England, que pueden usarse para el procedimiento paralelo de la reacción y tratamiento final. Para la purificación en paralelo de componentes de la fórmula (I), o de los intermedios obtenidos durante la preparación, pueden usarse, entre otros, aparatos de cromatografía, por ejemplo el de ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Los aparatos mencionados conducen a un procedimiento modular en el cual los pasos del proceso individuales son automatizados, aunque hay operaciones entre los pasos que deben hacerse manualmente. Esto se puede prevenir mediante el empleo de sistemas de automatización semiintegrados o totalmente integrados dónde los módulos de automatización en cuestión se ejecutan, por ejemplo, mediante robots. Dichos sistemas de automatización se pueden obtener, por ejemplo, de Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA.

Adicionalmente a lo que se descrito aquí, los componentes de la fórmula (I) se pueden preparar en parte o totalmente mediante procedimientos en soporte de fase sólida. Para este propósito, los pasos intermedios individuales o todos los pasos intermedios de la síntesis o de una síntesis adaptada al procedimiento en cuestión más conveniente está limitado a una resina sintética. Los procedimientos de síntesis en fase sólida se describen extensamente en la literatura especializada, por ejemplo Barry A. Bunin en "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998.

El uso de procedimientos de síntesis en soporte de fase sólida permite una serie de protocolos conocidos por la literatura y los cuales, a su vez, se pueden ejecutar manualmente o de modo automático. Por ejemplo el "procedimiento de la bolsa de té" (Houghten, US 4,631,211; Houghten y otros, Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135), son empleados en dichos productos de IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, y pueden ser semiautomatizados. La automatización de la síntesis paralela en soporte de fase sólida es ejecutada con éxito, por ejemplo, con los aparatos de Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA o MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany.

La preparación de los procesos aquí descritos produce componentes de la fórmula (I) en forma de grupos de sustancias, los cuales están mencionados en la bibliografía. La presente invención también se refiere a bibliotecas las cuales comprenden por lo menos dos componentes de la formula (I).

Los componentes de la fórmula (VIII) són conocidos o pueden ser preparados por procedimientos conocidos.

Los siguientes ejemplos no limitativos ilustran la preparación de los componentes de la fórmula (I).

Ejemplos químicos

Los espectros RMN fueron llevados a cabo sobre el deuterocloroformo a menos que se indique lo contrario.

En los ejemplos que siguen, la cantidades (también porcentajes) se basan en el peso, a menos que se indique lo contrario.

Ejemplo 1

Se añadió carbonato de potasio (6,6 g, 47,5 mmol) a una solución de 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-4-trifluorometiltiopirazol (5,0 g, 11,87 mmol) en isopropanol y se removió durante cinco minutos antes de añadir paraformaldehido (0,75 g). La mezcla resultante se removió a 20ºC durante tres días, entonces se diluyó con isopropanol (20 ml) y se añadió al agua con acetato de etilo. Se secó la capa orgánica (sulfato de sodio) y se evaporó para obtener 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-1-propiloximetilamino-4-trifluorometiltiopirazol (compuesto número 1-4,5,3 g).

Los compuestos preferidos mostrados en las Tablas 1 a 6 también forman parte de la presente invención, y se prepararon de acuerdo con, o análogamente a, los ejemplos 1 a 4 mencionados anteriormente o los procedimientos generales descritos anteriormente. En las tablas i-Pr significa isopropil. Allá dónde se omiten los subíndices después de los átomos se entenderá intencionado, por ejemplo CH3 significa CH_{3}.

Las variaciones de los valores en los espectros 19F-RMN se dan en ppm.

Los números de los componentes se indican únicamente a efectos de referencia.

TABLA I Componentes de la fórmula (I) en la cual los sustitutos tienen el siguiente significado: R^{1}=CN, R^{6} es CF_{3}, R^{4} es hidrógeno, W = C-Cl, R^{2} = Cl, R^{3} = CF_{3}

3

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TABLA II R^{1}= CN, R^{6}= CF_{3}, R^{4}= CH_{3}, W= C-Cl, R^{2}= Cl, R^{3}= CF_{3}

5

TABLA III R^{1}= CN, R^{6}= CF_{3}, R^{4}= CO_{2}CH_{2}CH_{3}, W= C-Cl, R^{2}= Cl, R^{3}= CF_{3}

6

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TABLA IV R^{1}= CN, R^{6}= CF_{3}, R^{4}= CH_{2}OCH_{2}CH_{3}, W= C-Cl, R^{2}= Cl, R^{3}= CF_{3}

7

TABLA V R^{1}= CN, R^{6}= CF_{3}, R^{4}= H, W= C-Cl, R^{2}= Cl, R^{3}= OCF_{3}

8

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TABLA VI R^{1}= CN, R^{6}= CF_{3}, R^{4}= CH_{3}, W= C-Cl, R^{2}= Cl, R^{3}= OCF_{3}

9

El término "compuesto de la invención" tal como se utiliza de aquí en adelante abraza un 5-sustituido-alquilaminopirazol de la fórmula (I) tal cómo se define anteriormente y su correspondiente sal aceptable como pesticida.

En un aspecto preferido de la invención los compuestos de la fórmula (I) se usan para el control de parásitos en animales. Preferiblemente el animal a tratar es una animal doméstico de compañía tal cómo un perro o un gato.

En otro aspecto de la invención los componentes de la fórmula (I) o sus correspondientes sales o compuestos se usan para la preparación de medicamentos veterinarios, preferiblemente para el control de parásitos, específicamente ecto o endo parásitos dentro o sobre animales.

Los compuestos de la presente invención y procedimientos de utilización de los mismos son de utilización particular en el control de artrópodos o helmintos que son perjudiciales a, o se extienden o actúan como vectores de enfermedades de animales domésticos, por ejemplo, aquellos mencionados anteriormente en la presente invención, y más especialmente en el control de garrapatas, ácaros, piojos, pulgas, mosquitos pequeños o moscas que producen mordeduras, molestias o miasis. Los compuestos de la presente invención son particularmente útiles en el control de artrópodos o helmintos que están presentes en animales domésticos huésped o que se alimentan en o sobre la piel o absorben la sangre del animal, para lo cual deben administrarse oralmente, por vía parenteral, por vía percutánea o tópicamente.

Las composiciones descritas a continuación se pueden utilizar, en general, en animales infestados por o expuestos a la infestación por artrópodos o helmintos, mediante aplicación parenteral, oral o tópica de composiciones en las que el principio activo muestra una acción inmediata y/o prolongada durante un periodo de tiempo frente a artrópodos o helmintos, por ejemplo, mediante la incorporación en alimentos o formulaciones farmacéuticas ingeribles de forma oral, cebos comestibles, lamederos de sal, suplementos dietéticos, formulaciones para verter, pulverizadores, baños, soluciones químicas, chorros, polvos, grasas, champús, cremas, frotis con cera o sistemas de autotratamiento del ganado.

Los compuestos de fórmula (I) son particularmente útiles para el control de parásitos de animales cuy lao se aplicas oralmente, y en un aspecto preferido adicional de la presente invención, los compuestos de fórmula (I) se utilizan para el control de parásitos de animales mediante aplicación oral. Los compuestos de fórmula (I) o sales de los mismos se pueden administrar antes, durante o después de las comidas. Los compuestos de fórmula (I) o sales de los mismos se pueden mezclar con un portador y/o alimento. El compuesto de fórmula (I) o sal del mismo se administra oralmente en una dosis para el animal en un rango de dosis de, generalmente, de 0,1 a 500 mg/kg del compuesto de la fórmula (I) o la sal del mismo por kilogramo de peso de cuerpo de animal (mg/kg). La frecuencia de tratamiento al animal, preferentemente el animal doméstico a tratar por el compuesto de la fórmula (I) o la sal del mismo es generalmente de alrededor una vez semanal a alrededor una vez al año, preferentemente de alrededor una vez cada dos semanas a una vez cada tres meses.

Los compuestos de la invención pueden ser administrados muy ventajosamente con otro material eficaz contra los parásitos, tal como un endoparasiticida, y/o un ectoparasiticida, y/o un endectoparasiticida. Por ejemplo, tales compuestos incluyen lactonas macrocíclicas por ejemplo tales como avermectinas o milbemicinas, ivermectinas, pyratel o un regulador de crecimiento de insectos tal como lufenuron o metopreno.

Según un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un procedimiento para el control de plagas en un sitio que comprende la aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o la sal del mismo. Con esta finalidad, dicho compuesto se utiliza normalmente en forma de composición pesticida (en especial en asociación con diluyentes compatibles o transportadores y/o agentes de superficie activos adecuados para su uso en composiciones pesticidas), por ejemplo tal como se describe de aquí en adelante.

Un aspecto de la presente invención tal como se ha definido más arriba es un procedimiento para el control de plagas en un sitio. El sitio incluye, por ejemplo, la propia plaga, el lugar (planta, campo, bosque, huerto, vía de agua, suelo, producto para plantas, o similares) en el cual reside o se alimenta la plaga, o un lugar susceptible de ser infestado por la plaga en el futuro. El compuesto de la invención puede ser aplicado directamente sobre la plaga, sobre el lugar en el que la plaga reside o se alimenta, o en un lugar que la plaga pueda infestar en el futuro.

Como es evidente a partir de los pesticidas anteriores, la presente invención proporciona compuestos activos desde el punto de vista pesticida y procedimientos de uso de dichos compuestos para el control de diversas especies de plagas que incluyen: artrópodos, en especial insectos o termitas, o nematodos de plantas. Luego, el compuesto de la invención puede ser ventajosamente empleado para usos prácticos, por ejemplo, en medicina veterinaria o explotación de ganado, en cultivos agrícolas u hortícolas, en silvicultura, o en salud pública.

Los compuestos de la invención pueden usarse por ejemplo en las siguientes aplicaciones y contra las siguientes plagas:

En el campo de la medicina veterinaria o en la explotación de ganado o en el mantenimiento de la salud pública contra artrópodos internamente o externamente parasíticos en vertebrados, especialmente en vertebrados de sangre caliente, por ejemplo animales domésticos, como por ejemplo ganado, ovejas, cabras, equinos, cochino, aves, perros o gatos, por ejemplo Acarina, que incluye garrapatas (por ejemplo garrapatas subcutáneas, que incluye la Argasidae spp. por ejemplo la Argas spp. y la Ornithodorus spp. (por ejemplo la Ornithodorus moubata); garrapatas de caparazón duro, que incluye la Ixodidae spp., como por ejemplo la Boofilus spp, la Boofilus microplus, Rhipicefalus spp., como por ejemplo la Rhipicefalus appendiculatus y la Rhipicefalus sanguineus; termitas (por ejemplo Damalinia spp.); pulgas (por ejemplo la Ctenocefalides spp. por ejemplo. Ctenocefalides felis (pulga del gato) y Ctenocefalides canis (pulga del gato)); piojos como por ejemplo Menopon spp.; Diptera (como por ejemplo la Aedes spp., la Anofeles spp., la Musca spp., la Hypoderma spp.); la Hemiptera.; la Dictyoptera (como por ejemplo la Periplaneta spp., Blatella spp.); Hymenoptera; por ejemplo contra infecciones del tracto gastro-intestinal causadas por gusanos nemátodos parasíticos, por ejemplo miembros de la familia Trichostrongylidae.

Para el control de insectos de suelo, tales como el gusano de las raíces del maíz, las termitas (especialmente para la protección de estructuras), gusanos de raíces, gusanos de elatéridos, gorgojos de raíz, taladradores de la caña de azúcar, gusanos cortadores, áfidos de la raíz, o gusanos. También pueden utilizarse para proporcionar actividad contra nemátodos patogénicos de la planta, tales como nudos en la raíz, quistes, dagas, lesiones, o nematodos de tallo o de bulbo, o contra termitas. Para el control de plagas de suelo, como por ejemplo el gusano de la raíz del maíz, los compuestos pueden ser ventajosamente aplicados o incorporados con una tasa eficaz en el suelo en el que los cultivos están o van a ser plantados o a las semillas o raíces de plantas en crecimiento.

En el campo de la salud pública, los compuestos son especialmente útiles en el control de diversos insectos, especialmente moscas de la suciedad u otras plagas de dípteros, tales como la mosca doméstica, la mosca del establo, moscas soldado, moscas caseras, moscas del venado, moscas del caballo, moscas, culicoides, moscas negras o mosquitos.

En la protección de productos almacenados, por ejemplo cereales, incluyendo grano o harina, cacahuetes, comida para animales, madera o enseres domésticos, por ejemplo alfombras y textiles, los compuestos según la invención son útiles contra artrópodos, más específicamente escarabajos, incluyendo gorgojos, polillas o termitas, por ejemplo Efestia spp. (polillas de la harina), Anthrenus spp. (escarabajo de la alfombra), Tribolium spp. (escarabajo de harina), Sitofilus spp. (gorgojos del grano) o Acarus spp. (termitas).

En el control de cucarachas, hormigas o termitas o plagas de artrópodos similares en locales omésticos o industriales infestados o en el control de larvas de mosquito en vías de agua, pozos, depósitos u otras aguas corrientes o estancadas.

Para el tratamiento de cimentaciones, estructuras o suelos para la prevención de ataques de termitas al edificio, por ejemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp.

En agricultura contra lepidópteros adultos, larvas y huevos de lepidópteros (mariposas y polillas), por ejemplo Heliothis spp. tales como Heliothis virescens (gusanos del brote del tabaco), Heliothis armigera y Heliothis zea. Contra Coleópteros adultos y larvas de coleóptero (escarabajos), por ejemplo el Anthonomus spp. el gry lais (gorgojos de la cápsula de algodón), Leptinotarsa decemlineata (el escarabajo de la patata del Colorado), Diabrotica spp. (gusanos de la raíz del maíz). Contra la Heteroptera (Hemiptera y la Homoptera) por ejemplo la Psylla spp., la Bemisia spp., la Trialeurodes spp., la Afis spp., la Myzus spp., la Megoura viciae, la Fylloxera spp., la Nefotettix spp. (los saltamontes de la hoja del arroz), Nilaparvata spp..

Contra la Diptera, por ejemplo la Musca spp, contra la Thysanoptera tal como la Thrips tabaci. Contra la Orthoptera tal como la Locusta y la Schistocerca spp., (locusts y la crickets) por ejemplo la Gryllus spp., y la Acheta spp. por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Locusta migratoria migratorioides, y la Schistocerca gregaria. Contra la Collembola por ejemplo la Periplaneta spp. y la Blatella spp. (cucarachas). Contra los artrópodos importantes en la agricultura tal como la Acari (termitas) por ejemplo la Tetranychus spp., y la Panonychus spp.

Contra los nemátodos que atacan plantas o arboles importantes en agricultura, silvicultura u horticultura ya sea directamente o por propagación basteriana, viral, enfermedades de las plantas micoplasmicas o fungales. Por ejemplo nematodos nudos de la raíz tal como la Meloidogyne spp. (por ejemplo la M. incognita).

En usos prácticos para el control de artrópodos, especialmente insectos o termitas, o plagas de nemátodos en plantas, un procedimiento, por ejemplo, comprende la aplicación a las plantas o al medio en el que crecen de una cantidad eficaz de compuesto de la invención. Para tal procedimiento, el compuesto de la invención se aplica generalmente al sitio en que la infestación de artrópodos o nemátodos debe controlarse con una concentración efectiva en el intervalo de alrededor 2 g a alrededor 1 kg de compuesto activo por hectárea de sitio tratado. En condiciones ideales, dependiendo de la plaga a controlar, una concentración menor también puede proporcionar una protección efectiva. Por otro lado, condiciones meteorológicas adversas, la resistencia de la plaga u otros factores pueden requerir que el ingrediente activo se utilice con concentraciones mayores. La concentración óptima depende generalmente de varios factores, por ejemplo, el tipo de plaga a controlar, el tipo o la etapa de crecimiento de la planta infestada, la distancia entre filas o también el método de aplicación. Preferentemente un intervalo de concentraciones eficaces de compuesto activo es desde alrededor 10 g/ha hasta alrededor de 400 g/ha, más preferentemente desde alrededor de 50 g/ha hasta alrededor de 200 g/ha.

Cuando una plaga nace en el suelo, el compuesto, generalmente con una composición formulada, se distribuye uniformemente sobre el área a tratar (es decir, por ejemplo por tratamiento por aspersión o por bandas) de cualquier manera conveniente y es aplicado con concentraciones de alrededor de 10 g/ha a alrededor 400 g ai/ha, preferentemente de alrededor de 50 g/ha a alrededor 200 g/ ai/ha. Cuando se aplica como baño parasiticida a las raíces de las plantas de vivero o a la irrigación por goteo a plantas la solución líquida o suspensión contiene de alrededor 0,075 hasta alrededor 1000 mg ai/l, preferentemente 25 hasta alrededor 200 mg ai/l. La aplicación puede hacerse, si se desea, a un campo o a un cultivo en fase de crecimiento generalmente o a proximidad muy cercana de la semilla o planta a proteger del ataque. el compuesto de la invención puede lavarse dentro del suelo mediante rociado con agua sobre el área o puede dejarse a la acción natural o a la lluvia. Durante o después de la aplicación, el compuesto formulado puede, si se desea, distribuirse mecánicamente en el suelo, por ejemplo arando, disking, o mediante el uso de cadenas de arrastre. La aplicación puede ser antes del cultivo, durante el cultivo, después del cultivo pero antes del brote, o después del brote.

El compuesto de la invención y con ello los procedimientos de control de plagas son de interés especial para la protección del campo, de forraje, de plantaciones, invernaderos, huertos o viñedos, o cultivos ornamentales, o de plantaciones o arboles de bosque, por ejemplo:

cereales (tal como harina o arroz), algodón, verduras (tal como pimientos), campos de cultivo (tal como remolacha, habas de soja o aceite de colza), céspedes o cultivo de forraje (tal como maíz o sorgo), huertos o arboledas (tales como pepitas o cítricos), plantas ornamentales, flores o verduras o arbustos en invernaderos o en jardines o parques cubiertos (ambos de hoja caduca y de hoja perenne) en bosques, plantaciones o viveros.

También son valiosos en la protección de madera (plantada, derribada, transformada, almacenada o estructural) contra el ataque, por ejemplo, moscas de sierra, escarabajos o termitas.

Tienen aplicaciones en la protección de productos almacenados tales como granos, frutas, nueces, especias o tabaco, ya sea en forma entera, triturada o compuestas en productos, de ataques de polillas, escarabajos, termitas o gorgojos del grano. También se protegen productos animales almacenados tales como pieles, cabello, lana o plumas, tanto en forma natural como transformada (por ejemplo alfombras o textiles) de ataques de polillas o escarabajos así como carne almacenada, pescado o se protegen granos de ataques de escarabajos, termitas o moscas.

Las composiciones descritas de aquí en adelante para la aplicación a cultivos en crecimiento o sitios destinados a cultivos en crecimiento o como complemento a las semillas pueden, en general, ser empleadas alternativamente en la protección de productos almacenados, enseres domésticos, propiedades o áreas del medio ambiente general. Los medios adecuados para la aplicación de los compuestos de la invención incluyen: a cultivos en crecimiento con rociados foliares (por ejemplo como un rociado en surco), polvos, gránulos, nieblas o espumas o también suspensiones de composiciones finamente divididas o encapsuladas como tratamiento de suelos o raíces mediante líquidos empapados, polvos, gránulos, humos o espumas; a semillas de cultivos por aplicación como complemento a las semillas mediante lodos líquidos o polvos;

Al medio ambiente en general o a lugares especiales donde pudieran esconderse plagas, incluyendo productos almacenados, madera, enseres domésticos, o locales domésticos o industriales, en forma de rociados, nieblas, polvos, humos, frotis con cera, lacas, gránulos o cebos, o en alimentaciones lentas y continuas de agua o vías de agua, pozos, depósitos u otras aguas estancadas o corrientes.

Los compuestos de la fórmula (I) también pueden emplearse para el control de organismos nocivos en cultivos plantas modificadas genéticamente o plantas genéticamente modificadas a desarrollar. Como norma, las plantas transgénicas se distinguen por propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo por resistencia a agentes de protección de cultivos determinados, resistencia a enfermedades de plantas o resistencia a agentes de enfermedades de plantas, tales como determinados insectos o microorganismos tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares conciernen, por ejemplo, el material cosechado con respecto a la cantidad, calidad, propiedades de almacenaje, composición y constituyentes específicos. De este modo, se conocen plantas transgénicas en las cuales se aumenta el contenido en almidón, o donde la calidad del almidón se modifica, o donde el material cosechado tiene una composición en ácidos grasos diferente.

Se prefiere la utilización en cultivos transgénicos de importancia económica de plantas útiles y ornamentales, como por ejemplo de cereales tales como harina, cebada, centeno, salvados, mijo, arroz, mandioca y maíz u otros cultivos de remolacha, algodón, soja, aceite de colza, patatas, tomates, guisantes y otros tipos de verduras.

Cuando se usan en cultivos transgénicos, en particular aquellos que tienen resistencia a insectos, los efectos se observan con frecuencia, además de los efectos contra organismos nocivos que pueden observarse en otros cultivos, que son específicos para la aplicación del cultivo transgénico en cuestión, por ejemplo, un espectro de plagas alteradas específicamente ampliado que pueden ser controladas, o concentraciones de aplicación alteradas que pueden ser empleadas para su aplicación.

Luego, la invención también se refiere al uso de compuestos de fórmula (I) para el control de organismos nocivos en plantas de cultivos transgénicos.

Según otro aspecto de la presente invención, se proporciona una composición pesticida que comprende uno o más compuestos de la invención, tal como se han definido más arriba, en asociación con, y preferentemente dispersados homogéneamente en uno o más diluyentes aceptables y compatibles como pesticidas o transportadores y/o agentes activos de superficie [en especial diluyentes o transportadores y/o agentes activos de superficie del tipo generalmente aceptado en la técnica como adecuado para su uso en composiciones pesticidas y que son compatibles con compuestos de la invención].

En la práctica, los compuestos de la invención forman parte, en la mayor parte, de composiciones. Estas composiciones pueden ser empleadas para controlar artrópodos, en especial insectos, o nematodos de planta o termitas. Las composiciones pueden ser de cualquier tipo conocido en el arte, adecuado para su aplicación a la plaga deseada en cualquier localización, ya sea en áreas interiores o en el exterior. Estas composiciones contienen al menos un compuesto de la invención como ingrediente activo en combinación o asociación con uno o más componentes compatibles que son por ejemplo, transportadores sólidos o líquidos o diluyentes, catalizadores, agentes activos de superficie, o similares, apropiados para el uso pretendido y que son aceptables desde el punto de vista agrónomico o medicinal. Estas composiciones, que pueden prepararse de cualquier manera conocida en la técnica, también están al alcance de la invención.

Los compuestos de la invención, en sus formulaciones disponibles comercialmente y en formas preparadas para su utilización a partir de estas formulaciones pueden estar presentes en mezclas con otras sustancias activas tales como insecticidas, atractores, esterilizadores, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimientos o herbicidas.

Los pesticidas incluyen, por ejemplo, esteres fosfóricos, carbamatos, esteres carboxílicos, formamidinas, compuestos de estaño y materiales producidos por microorganismos.

Son componentes preferidos en mezclas:

1. Del grupo de los compuestos fosfatados

acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, bromofos, bromofos-etilo, cadusafos (F-67825), cloretoxifos, clorofenvinfos, cloromefos, cloropirifos, cloropirifos-metilo, demeton, demeton-S-metilo, demeton-S-metil sulfona, dialifos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitriotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxation, malation, metacrifos, metamidofos, metidation, salition, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxydemeton-metilo, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosfolano, fosfocarb (BAS-301), fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos, pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapention, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion;

2. Del grupo de los carbamatos

alanicarb (OK-135), aldicarb, 2-sec-butilfenil metilcarbamato (BPMC), carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, benfuracarb, etiofencarb, furatiocarb, HCN-801, isoprocarb, metomilo, 5-metil-m-cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, 1-metiltio(etilideneamino)-N-metil-N-(morfolinotio)carbamato (UC 51717), triazamato;

3. Del grupo de los ésteres carboxílicos

acrinatrina, alletrina, alfametrina, 5-benzil-3-furilmetil(E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenemetil)ciclopropanecarboxilate, beta-ciflutrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, bioalletrina, ((S)-cyclopentylisomero) de bioalletrin, bioresmetrina, bifentrina, (RS)-1-ciano-1-(6-fenoxi-2-piridil)metil (1RS)-trans-3-(4-tert-butilfenil)-2,2-dimetilciclopropanecarboxilato (NCI 85193), cicloprotrin, ciflutrina, cihalotrina, cititrina, cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (D isomer), imiprotrina (S-41311), lambda-cihalotrina, permetrina, fenotrina (®isomer), pralletrina, paretrinas (productos naturales), resmetrina, teflutrina, tetrametrina, teta-cipermetrina, tralometrina, transflutrina, theta-cipermetrina (F-56701);

4. Del grupo de las amidinas

amitraz, clorodimeform;

5. Del grupo de los compuestos de estaño

cihexaestaño, óxido de fenbutastaño;

6. Otros

abamectin, ABG-9008, acetamiprid, acequinocilo, Anagrafa falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, azadirachtina, Bacillus turingiensis, Beauveria bassianea, bensultap, bifenazato, binapacrilo, BJL-932, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, buprofecina, camfecloro, cartap, clorobenzilato, clorofenapyr, clorofluazuron, 2-(4-clorofenilo)-4,5-difeniltiofene (UBI-T 930), clorofentecina, clorproxyfen, chromafenocida, clotianidina, 2-naftilmetilciclopropanocarboxilato (Ro12-0470), ciromazin, diacloden (tiametoxam), diafenthiuron, DBI-3204, etil 2-cloro-N-(3,5-dicloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propiloxi)fenil)carbamoil)-2-carboximidato, DDT, dicofol, diflubenzuron, N-(2,3-dihidro-3-metil-1,3-tiazol-2-iliden)-2,4-xilidino, dihidroximetildihidroxipirrolidina, dinobuton, dinocap, diofenolan, emamectin benzoato, endosulfan, etiprole (sulfetiprole), etofenprox, etoxazole, fenazaquin, fenoxicarb, fipronil, fluazuron, flumita (flufencina, SZI-121), 2-fluoro-5-(4-( 4-etoxifenil)-4-metil-1-pentil)difenil eter (MTI 800), virus de la granulosis y la polihedrosis nuclear, fenpyroximate, fentiocarb, fluacripirim, flubenzimina, flubrocytrinato, flucicloxuron, flufenoxuron, flufencina, flufenprox, fluproxifen, gamma-HCH, halfenocida, halofenprox, hexaflumuron (DE473), hexitiazox, HOI-9004, hidrametilnon (AC 217300), IKI-220, indoxacarb, ivermectina, L-14165, imidacloprid, indoxacarb (DPX-MP062), kanemita (AKD-2023), lufenuron, M-020, M-020, metoxifenocida, milbemectin, NC-196, neemgard, nidinoterfuran, nitenpiram, 2-nitrometil-4,5-dihidro-6H-tiacina (DS 52618), 2-nitrometil-3,4-dihidrotiazole (SD 35651), 2-nitrometilene-1,2-tiazinan-3-ilcarbamaldehido (WL 108477), novaluron, piridaril, propargite, protrifenbute, pimetrocina, piridaben, pirimidifen, piriproxifen, NC-196, NC-1111, NNI-9768, novaluron (MCW-275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofen, silomadine (CG-177), spinosad, spirodiclofen, SU-9118, tebufenocida, tebufenpirad, teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, tiacloprid, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirad, triazamate, trietoxispinosina A, triflumuron, verbutina, vertalec (mikotal), YI-5301.

Los componentes para las combinaciones citadas más arriba son sustancias activas, muchas de las cuales se describen en Ch. R Worting, S.B. Walker, he Pesticide Manual, 12th Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2000.

Las dosis de uso efectivas de los compuestos empleados en la invención pueden variar dentro de límites amplios, dependiendo particularmente de la naturaleza del parásito que debe eliminarse o del grado de infestación, por ejemplo, de cosechas con dichos parásitos. En general, las composiciones de acuerdo con la invención contienen habitualmente desde aproximadamente el 0,05 a aproximadamente el 95% (en peso) de uno o más ingredientes activos de acuerdo con la invención, de aproximadamente el 1 a aproximadamente el 95% de uno o más portadores sólidos o líquidos y, opcionalmente, de aproximadamente el 0,1 a aproximadamente el 50% de uno o más otros componentes compatibles, tales como agentes activos en superficie o similares. En el presente documento, el término "portador" significa un ingrediente orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el cual el principio activo se combina para facilitar su aplicación, por ejemplo, a la planta, a las semillas o al suelo. Este portador es por lo tanto generalmente inerte y debe ser aceptable (por ejemplo, agronómicamente aceptable, particularmente a la planta tratada).

El portador puede ser un sólido, por ejemplo, arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por ejemplo, sales de amonio), minerales naturales molidos, tales como caolines, arcillas, talco, yeso, cuarzo, atapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra de diatomea, o minerales sintéticos molidos, tales como sílice, alúmina o silicatos especialmente silicatos de aluminio o de magnesio. Como portadores sólidos para gránulos son adecuados los siguientes: rocas naturales trituradas o fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, spiolita y dolomita; gránulos sintéticos de alimentos inorgánicos o orgánicos, gránulos de material orgánico tales como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz, farfollas de mazorcas de maíz, tallos de tabaco; kieselguhr, fosfato tricálcico, corcho en polvo o negro de carbón absorbente, polímeros solubles en agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Dichas composiciones sólidas pueden contener, si se desea, uno o más agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o colorantes compatibles, los cuales, si son sólidos, pueden también servir como diluentes.

El portador puede también ser líquido, por ejemplo, agua; alcoholes, particularmente butanol o glicol, así como sus éteres o ésteres, particularmente acetato de metilglicol; cetonas, particularmente acetona, ciclohexanona, metiletil cetona, metilisobutilcetona o isoforona; fracciones del petróleo tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, particularmente xilenos o alquilnaftalenos; aceites minerales o vegetales; hidrocarburos alifáticos clorados, particularmente clorobencenos; disolventes solubles en agua o fuertemente polares tales como dimetilformamida, dimetil sulfóxido o N-metilpirrolidona; gases licuados; o similares o una mezcla de ellos.

El agente activo en superficie puede ser un agente emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante de tipo iónico y no iónico o una mezcla de los citados agentes activos en superficie. Entre estos se encuentran, por ejemplo, sales de ácidos poliacrílicos, sales de ácidos lignosulfónicos, sales de ácidos fenolsulfónicos o nafatlenosulfínicos, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o ésteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (particularmente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres ácidos sulfosuccínicos, derivados de la taurina (particularmente alquiltauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes o de óxido de etileno, ésteres o ácidos grasos con polioles, o derivados de los compuestos anteriores con función sulfato, sulfonato o fosfato. La presencia de por lo menos un agente activo en superficie es generalmente esencial cuando el principio activo y/o el portador inerte sólo son ligeramente solubles en agua o no son solubles en agua y el agente portador de la composición para su aplicación es agua. Las composiciones de la invención pueden contener además otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. Pueden usarse en las formulaciones adhesivos tales como carboxilmetilcelulosa o polímeros naturales o sintéticos en forma de polvo, gránulos o cristales, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico o acetato de polivinilo, fosfolípidos naturales, tales como cefalinas o lecitinas o fosfolípidos sintéticos. Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo: óxidos de hierro, óxidos de titanio o azul de Prusia; tintes orgánicos, tales como tintes de alizarina, tintes de azo o tintes de metalftalocianina; o trazas de nutrientes, tales como sales de hiero, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o zinc.

Debido a su aplicación agrícola, los compuestos de la invención se encuentran generalmente en forma de composiciones que se presentan en distintas formas sólidas o líquidas.

Las formas sólidas de las composiciones que pueden utilizarse son polvos de limpieza (con un contenido del compuesto de la invención, que llega a un 80%), polvos o gránulos humectantes (incluyendo gránulos dispersables en agua), particularmente los obtenidos mediante extrusión, compactación, impregnación de un portador granular o inicio de granulación a partir de polvo(siendo el contenido del compuesto de la invención, en estos polvos o gránulos humectantes, entre aproximadamente un 0,5 y aproximadamente un 80%). Pueden utilizarse composiciones homogéneas o heterogéneas que contienen uno o más compuestos de la invención, por ejemplo gránulos, pelets, briquetas o cápsulas, para tratar agua estancada o corriente durante un período de tiempo. Puede conseguirse un efecto similar utilizando alimentación continua o intermitente de concentrados dispersables en agua tal como se ha descrito.

Las composiciones líquidas incluyen, por ejemplo, soluciones acuosas y no acuosas o suspensiones (tales como concentrados emulsionables, emulsiones, fluidizantes, dispersiones o soluciones) o aerosoles. Las composiciones líquidas también inluyen, en particular, concentrados emulsionables, fluidizantes, aerosoles, polvos humedecibles (o polvos para pulverizar), fluidizantes o pastas secas como formas de composiciones que son líquidas o que deben formar composiciones líquidas cuando se usan, por ejemplo como pulverizadores acuosos (que incluyen un volumen bajo o muy bajo) o como nieblas o aerosoles.

Las composiciones líquidas, por ejemplo, en forma de concentrados emulsionables o solubles comprenden muy frecuentemente aproximadamente de un 5 a un 80% en peso del principio activo, mientras que las emulsiones o soluciones que están preparadas para ser aplicadas contienen, en su caso, aproximadamente de un 0,01 a aproximadamente un 20% del principio activo. Además, el disolvente y los concentrados emulsionables o solubles pueden contener, cuando es necesario, de aproximadamente un 2 a aproximadamente un 50% de aditivos adecuados, tales como estabilizadores, agentes activos en superficie, agentes penetrantes, inhibidores de corrosión, colorantes o adhesivos. Las emulsiones de cualquier concentración requerida, que son particularmente adecuadas, por ejemplo para las plantas, pueden obtenerse a partir de estos concentrados mediante dilución en agua. Estas composiciones están incluidas dentro del alcance de las composiciones que pueden ser empleadas en la presente invención. Las emulsiones pueden presentarse en forma del tipo agua en aceite o aceite en agua y pueden tener una consistencia espesa. Las composiciones líquidas de la presente invención, además de un uso para aplicación agrícola normal, pueden utilizarse, por ejemplo, para tratar sustratos o lugares infestados o susceptibles de ser infestados por artrópodos (u otros parásitos controlados por compuestos de la invención) incluyendo edificios, zonas de almacenamiento al aire libre o a cubierto o zonas de tratamiento, depósitos o equipos de agua estancada o corriente.

Todas estas dispersiones o emulsiones acuosas o mezclas pulverizadoras pueden aplicarse, por ejemplo, a los cultivos por cualquier medio adecuado, principalmente mediante pulverización, en las proporciones de aproximadamente 100 a aproximadamente 1.200 litros de mezcla pulverizadora por hectárea, pero puede ser mayor o menor (por ejemplo, volumen bajo o muy bajo) dependiendo de las necesidades o de la técnica de la aplicación. Los compuestos o las composiciones de acuerdo con la invención se aplican convenientemente a la vegetación y en particular a raíces u hojas que tienen parásitos que deben eliminarse. Otro método de aplicación de los compuestos o las composiciones de acuerdo con la invención es mediante quimigación, es decir, la adición de una formulación que contiene el principio activo para el agua de irrigación. Esta irrigación puede consistir en aspersión de pesticidas foliares o puede consistir en irrigación por el suelo o por debajo del suelo para pesticidas de distribución por el suelo o sistémicos.

Las suspensiones concentradas, que pueden aplicarse pulverizando están preparadas para producir un producto fluido estable que no se espesa (triturado fino) y habitualmente contiene desde aproximadamente un 10 a aproximadamente un 75% en peso de principio activo, desde aproximadamente un 0,5 a aproximadamente un 30% de agentes activos en superficies, desde aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 10% de agentes tixotrópicos, desde aproximadamente 0 a aproximadamente un 30% de aditivos adecuados, tales como agentes antiespumantes, inhibidores de corrosión, estabilizadores, agentes penetrantes, adhesivos y, como portador, agua o un líquido orgánico en el cual el principio activo es poco soluble o insoluble. Algunos sólidos orgánicos o sales inorgánicas pueden disolverse en el portador para ayudar a que se evite el espesamiento o como anticongelantes del agua.

Los polvos humedecibles (o polvos para pulverización) están habitualmente preparados para que contengan desde aproximadamente un 10 a aproximadamente un 80% en peso de principio activo, desde aproximadamente un 20 a aproximadamente un 90% de un portador sólido, desde aproximadamente 0 a aproximadamente un 5% de un agente humectante, desde aproximadamente un 3 a aproximadamente un 10% de un agente dispersante y, en caso necesario, desde aproximadamente 0 a aproximadamente un 80% de uno o más estabilizantes y/o aditivos, tales como agentes penetrantes, adhesivos, agentes antiendurecedores, colorantes, o similares. Para obtener estos polvos humedecibles, el principio activo se mezcla completamente en un mezclador adecuado con sustancias adicionales que pueden estar impregnadas sobre el relleno poroso y es molidoutilizando un molino o en un triturador adecuado. Esto produce polvos humedecibles, cuya capacidad de humidificación y de suspensión es ventajosa. Dichos polvos pueden estar suspendidos en agua para proporcionar cualquier concentración deseada y esta suspensión puede emplearse muy ventajosamente, en particular para su aplicación al follaje de plantas.

Los gránulos dispersables en agua (water dispersable granules WG) tienen composiciones que son sustancialmente próximas a las de los polvos humedecibles y que pueden prepararse mediante granulación de formulaciones descritas para los polvos humedecibles, o bien mediante una opción húmeda (poniendo en contacto el principio activo finamente dividido con el relleno inerte y un poco de agua, por ejemplo de un 1 a un 20% en peso, o con una solución acuosa de un agente dispersante o ligante, seguido de un secado y un cribado), o bien mediante una opción seca (compactado seguido de molido y cribado).

Las proporciones y concentraciones de las composiciones formuladas pueden variar de acuerdo con el método de aplicación o la naturaleza de las composiciones o la utilización de las mismas. En general, las composiciones aplicables al control de parásitos artrópodos o nematodos de plantas contienen habitualmente desde aproximadamente un 0,00001 a aproximadamente un 95%, más particularmente desde aproximadamente un 0,00005 a aproximadamente un 50% en peso de uno o más compuestos de la invención, o de ingredientes totalmente activos (es decir, los compuestos de la invención junto con otras sustancias tóxicas para los artrópodos o nematodos de plantas, sinergistas, elementos en trazas o estabilizantes). Las composiciones actuales empleadas y su proporción de aplicación se escogerán para conseguir el efecto o los efectos deseados por el agricultor, el productor de ganado, el médico, el práctico veterinario, el operario controlador de parásitos o cualquier otra persona experta en la materia.

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Las composiciones sólidas o líquidas para su aplicación tópicamente a animales, madera, productos almacenados o artículos para el hogar contienen habitualmente desde aproximadamente un 0,00005 a aproximadamente un 90%, más particularmente desde aproximadamente un 0,001 a aproximadamente un 10% en peso de uno o más compuestos de la invención. Para la administración oral o parenteral o incluso percutánea de composiciones sólidas o líquidas a animales, éstas contienen normalmente desde aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 90% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los alimentos medicinales contienen normalmente desde aproximadamente un 0,001 a aproximadamente un 3% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los concentrados o suplementos para mezclar con los alimentos contienen normalmente desde aproximadamente un 5 a aproximadamente un 90%, preferiblemente desde aproximadamente un 5 a aproximadamente un 50% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los lamedores de sales minerales contienen normalmente desde aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 10% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I) o sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida.

Composiciones en polvo o líquidas para su aplicación al ganado, a los artículos, locales o zonas al aire libre pueden contener desde aproximadamente un 0,0001 a aproximadamente un 15%, más especialmente desde aproximadamente un 0,005 a aproximadamente un 2,0% en peso de uno o más compuestos de la invención. Las concentraciones adecuadas, en aguas tratadas, se encuentran entre aproximadamente 0,0001 ppm y aproximadamente 20 ppm, más particularmente aproximadamente 0,001 ppm y aproximadamente 5,0 ppm, de uno o más compuestos de la invención, y pueden utilizarse terapéuticamente en viveros de peces con tiempos de exposición adecuados. Los cebos comestibles pueden contener desde aproximadamente un 0,01 a aproximadamente un 5%, preferiblemente desde aproximadamente un 0,01 a aproximadamente un 1,0% en peso de uno o más compuestos de la invención.

Cuando se administra a vertebrados parenteralmente, oralmente, percutáneamente o por otros medios, la dosificación de los compuestos de la invención dependerá de las especies, edad o salud del vertebrado y de la naturaleza y grado de infestación actual o potencial por artrópodos o parásitos helmintos. Una única dosis de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 100 mg, preferiblemente de aproximadamente 2,0 a aproximadamente 20,0 mg por kg del cuerpo del animal por día, o dosis de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 20,0 mg preferiblemente de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 5 mg, por kg del cuerpo del animal por día, para medicación ininterrumpida, son generalmente adecuadas por administración oral o parenteral. Utilizando formulaciones o dispositivos de liberación continuada, las dosis diarias requeridas a lo largo de unos meses pueden combinarse y administrarse a animales en una única ocasión.

Las composiciones siguientes Ejemplos 2A - 2M ilustran composiciones para su utilización contra los artrópodos, especialmente acáridos o insectos o nematodos de plantas, que comprenden, como principio activo, compuestos de la invención, tales como los descritos en ejemplos preparatorios. Las composiciones descritas en los Ejemplos 2A - 2M pueden todas diluirse para proporcionar una composición pulverizable a concentraciones adecuadas para su utilización en el campo. Las descripciones químicas genéricas de los ingredientes (para las cuales todos los porcentajes siguientes se expresan en tanto por ciento en peso) utilizadas en la composición Ejemplos 2A - 2M expuestas más abajo, son las siguientes:

Nombre Comercial	Descripción química

Ethylan BCP	Condensado de óxido Nonilfenol etileno
Soprophor BSU	Condensado de óxido tristirilfenol etileno
Arylan CA	Una solución del 70% p/v de dodecilbencenosulfonato de calcio
Solvesso 150	Disolvente aromático ligero C_{10}
Arylan S	Dodecilbencenosulfonato de sodio
Darvan NO_{2}	Lignosulfonato de sodio
Celita PF	Portador de silicato de magnesio sintético
Sopropon T36	Sales sódicas de ácidos policarboxílicos
Rhodigel 23	Polisacárido goma de xantano
Bentone 38	Derivado orgánico de montmorillonita de magnesio
Aerosil Dióxido de silicio microfino

Ejemplo 2A

Se prepara un concentrado soluble en agua con la composición siguiente:

Principio activo	7%
Ethylan BCP	10%
N-metilpirrolidona	83%

Se añade a una solución de Ethylan BCP disuelto en una porción de N-metilpirrolidona el principio activo con calentamiento y agitación hasta disolución. La solución resultante se completa hasta el volumen deseado con el resto del disolvente.

Ejemplo 2B

Se prepara un concentrado emulsificable (EC) con la composición siguiente:

Principio activo	25% (max)
Soprophor BSU	10%
Arylan CA	5%
N-metilpirrolidona	50%
Solvesso 150	10%

Los primeros tres componentes están disueltos en N-metilpirrolidona y se le añade después el Solvesso 150 para dar el volumen final.

Ejemplo 2C

Se prepara un polvo humedecible (WP) con la composición siguiente:

Principio activo	40%
Arylan S	2%
Darvan NO2	5%
Celita PF	53%

Los ingredientes se mezclan y trituran en un martillo triturador hasta convertirse en polvo con un tamaño de partícula de menos de 50 micras.

Ejemplo 2D

Se prepara una formulación acuosa fluidizable con la composición siguiente

Principio activo	40,00%
Ethylan BCP	1,00%
Sopropon T360	0,20%
Etilenglicol	5,00%
Rhodigel 230	0,15%
Agua	53,65%

Los ingredientes se mezclan íntimamente y se trituran en un molino de bolas hasta que se obtiene un tamaño medio de partícula de menos de 3 micras.

Ejemplo 2E

Se prepara un concentrado de suspensión emulsionable con la composición siguiente:

Principio activo	30,00%
Ethylan BCP	10,0%
Bentone 38	0,5%
Solvesso 150	59,5%

Se prepara un gránulo dispersable en agua con la composición siguiente:

Principio activo	30%
Darvan NO2	15%
Arylan S	8%
Celita PF	47%

Los ingredientes se mezclan, se micronizan en un triturador de energía fluida y, a continuación, son granulados en un peletizador rotativo pulverizando con agua (hasta el 10%). Los gránulos resultantes se secan en un secador de lecho fluido para sacar el exceso de agua.

Ejemplo 2G

Se prepara un polvo de limpieza con la composición siguiente:

Principio activo	1 a 10%
Polvo de talco superfino	99 a 90%

Los ingredientes se mezclan íntimamente y se trituran lo necesario para conseguir un polvo fino. Este polvo puede aplicarse al lugar de infestación de artrópodos, por ejemplo, vertederos de basura, productos almacenados o artículos del hogar o animales infestados o en riesgo de infestación por artrópodos, para controlar los artrópodos por ingestión oral. Medios adecuados para distribuir el polvo de limpieza en el lugar de infestación de artrópodos incluye sopladores mecánicos, agitadores manuales o dispositivos para autotratamiento del ganado.

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Ejemplo 2H

Se prepara un cebo comestible con la composición siguiente:

Principio activo	0,1 a 1,0%
Harina de trigo	80%
Melazas	19,9 a 19%

Los ingredientes se mezclan íntimamente y se les da la forma deseada de cebo. Este cebo comestible puede distribuirse en el lugar, por ejemplo en locales domésticos o industriales, por ejemplo cocinas, hospitales o almacenes, o zonas al aire libre, infestadas por artrópodos, por ejemplo hormigas, langostas, cucarachas o moscas, para controlar los artrópodos por ingestión oral.

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Ejemplo 2I

Se prepara una formulación de una solución con la composición siguiente:

Principio activo	15%
Dimetil sulfóxido	85%

El principio activo se disuelve en dimetil sulfóxido mezclando y calentando lo necesario. Esta solución puede aplicarse percutáneamente como una aplicación por vertido a animales domésticos infestados por artrópodos o, después de la esterilización mediante filtración a través de una membrana de politetrafluoroetileno (tamaño del poro de 0,22 micras), por inyección parenteral, a un ritmo de aplicación desde 1,2 a 12 ml de solución por 100 kg del cuerpo del animal.

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Ejemplo 2J

Se prepara un polvo humedecible con la composición siguiente:

Principio activo	50%
Ethylan BCP	5%
Aerosil	5%
Celita PF	40%

El Ethylan BCP es absorbido en el Aerosil que, a continuación, se mezcla con los demás ingredientes y se tritura en un martillo triturador para proporcionar un polvo humedecible, que puede diluirse con agua a una concentración desde un 0,001% a un 2% en peso de componente activo y se aplica a un lugar infestado de artrópodos, por ejemplo, larvas de dípteros o nematodos de plantas, mediante pulverización, o a animales domésticos infestados o en riesgo de infección por artrópodos, mediante pulverización o inmersión, o mediante administración oral en agua para beber para controlar los artrópodos.

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Ejemplo 2K

A partir de gránulos que contienen los componentes siguientes en porcentajes variados (similares a los descritos en las composiciones anteriores) y dependiendo de las necesidades se forma una composición en forma de bolo de liberación lenta.

Principio activo

Agente densificante

Agente de liberación lenta

Ligante

A los ingredientes íntimamente mezclados se les da forma de gránulos, los cuales son comprimidos formando un bolo con una gravedad específica de 2 o más. Puede administrarse por vía oral a animales domésticos rumiantes para la retención dentro de la redecilla-herbario del rumiante para proporcionar una liberación lenta continua de compuesto activo durante un largo período de tiempo para controlar la infestación por artrópodos de los animales domésticos rumiantes.

Ejemplo 2L

Puede prepararse una composición de liberación lenta, en forma de gránulos, pelets, briquetas o similares, con las composiciones siguientes:

Ingrediente activo	0,5 a 25%
Cloruro de polivinilo	75 a 99,5%
Dioctil ftalato (plastificante)

Los componentes se mezclan y se les da las formas adecuadas mediante extrusión o moldeo. Estas composiciones son útiles, por ejemplo, para la adición en agua estancada o para la fabricación en collares o etiquetas colocadas en las orejas para fijar a animales domésticos para el control de parásitos por liberación lenta.

Ejemplo 2M

Se prepara un gránulo dispersable en agua con la composición siguiente:

Ingrediente activo	85% (máx)
Polivinilpirrolidona	5%
Arcilla de atapugilta	6%
Lauril sulfato sódico	2%
Glicerina	2%

Los ingredientes se mezclan en la proporción de un 45% de lechada con agua y son molidos en húmedo para formar una partícula de 4 micras de tamaño y, a continuación, un secado por pulverizado para extraer el agua.

Los siguientes procedimientos de ensayo representativos, utilizando compuestos de la invención se llevaron a cabo para determinar la actividad parasiticida y pesticida de compuestos de la invención.

Procedimiento A

Procedimiento de rastreo (screening) para probar la sistematización de los compuestos contra Ctenocefalides felis (pulga del gato)

Un recipiente para ensayos se rellenó con 10 Ctenocefalides felis adultos. Un cilindro de vidrio se cerró por un extremo con parafilm y colocado en la parte superior del recipiente para ensayos entonces la solución de compuestos de ensayo pipeteada en sangre bovina y añadida al cilindro de vidrio. Los Ctenocefalides felis tratados se mantuvieron en este ensayo artificial para perros (sangre a 37ºC, 40-60% de humedad relativa, Ctenocefalides felis a 20-22ºC, 40-60% de humedad relativa) y se realizaron valoraciones a las 24 y a las 48 horas después de aplicación. Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control del Ctenocefalides felis en un ensayo con concentraciones de 5 ppm o inferiores.

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Procedimiento B

Procedimiento de rastreo con diabrotica undecimpunctata (gusanos de la raíz del maíz del Sur)

Dos días antes de la aplicación, se empaparon semillas de maíz en agua en condiciones templadas para obtener una rápida germinación. Un día antes de la aplicación se transfirieron huevos de diabrotica undecimpunctata a la mitad de un filtro de papel japonés colocado en una placa petri de plástico. Después, una semilla de maíz desarrollada se colocó en una plataforma humedecida al lado del papel de filtrar. 3 gotas de 200 microlitos de solución de compuestos de ensayo se depositaron cuidadosamente sobre el huevo. El resto de la solución se colocó en el maíz y luego se cerró la placa petri. Los huevos tratados en las placas petri se mantuvieron en una cámara climatizada durante 6 días. La eficacia del compuesto (porcentaje de huevos y/o lavas muertos en comparación con un grupo de control no tratado)se evaluó 6 días después de la aplicación utilizando un microscopio binocular.

Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control de diabrotica undecimpunctata con una concentración de ensayo de 10 ppm.

Procedimiento C

Procedimiento de rastreo con Nefotettix Cinciceps (saltamontes de la hoja de arroz)

Las hojas de 12 plantas de arroz con un tallo de 8 centímetros se sumergieron durante 5 segundos en una solución acuosa del compuesto de ensayo formulado. Después de que la solución se haya secado, las plantas de arroz así tratadas se colocaron en una placa petri y pobladas con 20 larvas aproximadamente(fase L3) de Nefotettix Cinciceps. La placa petri se cerró y luego se almacenó en una cámara climatizada (16 horas de luz diurna, 25ºC, 40-60% de humedad relativa). Después de 6 días de almacenamiento, se determinó el porcentaje de mortandad de larvas de saltamontes.

Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control de las larvas de Nefotettix Cinciceps con una concentración de ensayo de 100 ppm.

Procedimiento D

Procedimiento de rastreo para ensayar la actividad de contacto contra la Ctenocefalides felis (pulga del gato)

Se dejaron caer soluciones de los compuestos de ensayo sobre papel de filtrado, se secaron y el filtro de papel se colocó en tubos de ensayo y se infestaron con 10 Ctenocefalides felis adultos. Los Ctenocefalides felis tratados se mantuvieron en una cámara climatizada (26ºC, 80% HR) y se evaluó la eficacia en porcentaje 24 horas y 48 horas después de la aplicación en comparación con un grupo de control no tratado.

Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control por contacto de la Ctenocefalides felis con una concentración de ensayo de 1000 ppm.

Procedimiento E

Procedimiento de exploración para ensayar la actividad por contacto contra la Rhipicefalus sanguineus (garrapata marrón de perro)

Se dejaron caer soluciones de los compuestos de ensayo sobre papel de filtrado, se secaron y el filtro de papel se colocó en tubos de ensayo y se infestaron con 20-30 larvas (L1) de Rhipicefalus sanguineus y se cerraron los tubos con un clip. Los Rhipicefalus sanguineus tratados se mantuvieron en una cámara climatizada (25ºC, 90% HR) y la eficacia en porcentaje se evaluó 24 horas después de la aplicación comparándola con un grupo de control no tratado. Los compuestos representativos de la invención dieron un buen nivel de control por contacto de la Rhipicefalus sanguineus con una concentración de ensayo de 100 ppm.

Claims

1. Procedimiento para combatir los parásitos en o sobre un animal, que comprende la administración a un animal de una cantidad, eficaz desde el punto antiparasitario, de un derivado de alquilaminopirazol sustituido de posición 5, de formula (I):

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En la cual:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo CH_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7}, COR^{8}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(alquilo de C_{1} a C_{4})-(alcoxi de C_{1} a C_{6}), -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a C_{6}), CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}), -O(C=O)-(alquilo de C_{1} a C_{6}), NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}N R^{10} R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{8} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o bien es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12}, estando sustituido un grupo metileno de los dos últimos grupos mencionados por un grupo seleccionado entre los grupos -C(=O)-, -C(=NH)-, -O, -S- y -NR^{15}-, sin necesidad de que el grupo de sustitución esté enlazado al átomo de O o N adyacente; o bien es un grupo alquenileno de C_{2} a C_{12} o haloalquenileno de C_{2} a C_{12};

R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{1}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, alqueniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p} R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o bien, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 o 6
miembros:

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R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p} R^{8}, COR^{11}, COR^{13}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, OH, SO_{3}H y alquiliden-imino de C_{1} a C_{6};

R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2} (alquilo de C_{1} a C_{6}), S(O)_{p} R^{8}, OH y oxo;

R^{10} y R^{12} que son cada uno independientemente H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6}) -(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}), -(CH_{2})_{q}R^{13} o -(CH_{2})_{q}R^{9}; o

R^{11} y R^{14} que representan, cada uno independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6});

R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{14};

R^{15} es un grupo R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

n y p son cada uno, independientemente, iguales a cero, uno o dos;

q es cero o a uno; y

o de una de sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que los símbolos e índices de la fórmula (I) tienen los significados siguientes:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-Cl;

R^{2} es un átomo de cloro;

R^{3} es un grupo CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{3}), o alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno y alcoxi de C_{1} a C_{3};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{4};

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6}; o bien, cuando R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, uno o más átomos de carbono del grupo R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} es un grupo CF_{3}, CF_{2}Cl, CF_{2}Cl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2};

R^{7} es un grupo fenilo;

n es cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que los símbolos e índices de la fórmula (I) tienen los significados siguientes:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno;

R^{2} es un átomo de hidrógeno o de halógeno;

R^{3} es un grupo CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}) o -CH_{2}R^{7}; o bien alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6});

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} del cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte, opcionalmente, de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno;

R^{5} es un grupo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o bien un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}) o bien, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{6} o haloalquileno de C_{1} a C_{6} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con 0 y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} y R^{8} representan, cada uno independientemente, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{10}R^{11};

R^{10} y R^{11} representan, cada uno independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

n y p son cada uno, independientemente, iguales a cero, uno o dos: y

q es cero o uno.

4. Derivados de alquilaminopirazol sustituidos de posición 5 de fórmula (I) según la reivindicación 1, o sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida, en los cuales:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo CH_{3};

R^{4} es un grupo alquenilo de C_{2} a C_{6}, haloalquenilo de C_{2} a C_{6}, alquinilo de C_{2} a C_{6}, haloalquinilo de C_{2} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(alquilo de C_{1} a C_{4})-(alcoxi de C_{1} a C_{6}), -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO_{2}-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{4})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{7}), -CO_{2}-(alquenilo de C_{3} a C_{6}), -CO_{2}-(alquinilo de C_{3} a C_{6}), CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2} R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o bien alquilo de C_{1} a C_{6} que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, cicloalquilo en C_{3} a C_{7}, S(O)_{p} R^{8}, CO_{2}-(alquilo de C_{1} a C_{6}), -O(C=O)-(alquilo de C_{1} a C_{6}), NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} en el que 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a Ce que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o bien es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12}, estando sustituido un grupo metileno de los dos últimos grupos mencionados por un grupo seleccionado entre los grupos -C(=O)-, -C(=NH)-, -O, -S- y -NR^{15}-, sin necesidad de que el grupo de sustitución esté unido al átomo de O o N adyacente; o bien es un grupo alquenileno de C_{2} a C_{12} o haloalquenileno de C_{2} a C_{12};

R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, alqueniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p} R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o bien, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo penta- o hexagonal;

R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8}, COR^{11}, COR^{13}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, OH, SO_{3}H y alquiliden-imino de C_{1} a C_{6};

R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{4}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2}(alquilo de C_{1} a C_{6}), S(O)_{p}R^{8}, OH y oxo;

R^{15} es un grupo R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

n y p son cada uno, independientemente, iguales a cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

5. Derivados de alquilaminopirazol sustituidos de posición 5 de fórmula (I) según la reivindicación 1, o sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida, en los cuales:

R^{1} es un grupo CN;

W es un grupo C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo CH_{3};

R^{4} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o COR^{8};

A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} en el que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo cicloalquilo de C_{3} a C_{6} que está no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales alquilo de C_{1} a C_{6} y halógeno; o bien es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12}, estando sustituido un grupo metileno de los dos últimos grupos mencionados por un grupo seleccionado entre los grupos -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR^{15}-, sin necesidad de que el grupo de sustitución esté unido al átomo de O o N adyacente; o bien es un grupo alquenileno de C_{2} a C_{12} o haloalquenileno de C_{2} a C_{12};

R^{5} es H, un grupo alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, -(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11}; o es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, alqueniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalqueniloxi de C_{3} a C_{6}, alquiniloxi de C_{3} a C_{6}, haloalquiniloxi de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{7}, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o bien, cuando A es un grupo alquileno de C_{1} a C_{12} o haloalquileno de C_{1} a C_{12} y R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} no sustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más átomos de carbono de R^{5} pueden, conjuntamente con O y uno o más átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} es un grupo haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{7} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8}, COR^{11}, COR^{13}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, N R^{10}R^{11}, OH, SO_{3}H y alquiliden-imino de C_{1} a C_{6};

R^{8} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6} o haloalquilo de C_{1} a C_{6};

R^{9} es un grupo heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{4}, haloalquilo de C_{1} a C_{4}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{4}, NO_{2}, CN, CO_{2}(alquilo de C_{1} a C_{6}), S(O)_{p}R^{8}, OH y oxo;

R^{10} y R^{12} representan, cada uno independientemente, H, un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alquenilo de C_{3} a C_{6}, haloalquenilo de C_{3} a C_{6}, alquinilo de C_{3} a C_{6}, haloalquinilo de C_{3} a C_{6}, cicloalquilo de C_{3} a C_{6}, -(alquilo de C_{1} a C_{6})-(cicloalquilo de C_{3} a C_{6}), -(CH_{2})_{q} R^{13} o -(CH_{2})_{q}R^{9}; o

R^{13} es un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en radicales halógeno, alquilo de C_{1} a C_{6}, haloalquilo de C_{1} a C_{6}, alcoxi de C_{1} a C_{6}, haloalcoxi de C_{1} a C_{6}, CN, NO_{2}, S(O)_{p} R^{8} y NR^{11}R^{14};

R^{15} es un grupo R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

n y p son cada uno, independientemente, iguales a cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

cada grupo heterociclilo de los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S.

6. Derivados de alquilaminopirazol sustituidos en posición 5 de fórmula (I) según la reivindicación 1, o sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida, en los cuales:

R^{1} es un grupo CN; R^{2} es un átomo de cloro; R^{3} es un grupo CF_{3} o OCF_{3}; W es un grupo C-Cl; R^{4} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}; R^{5} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{6}; R^{6} es un grupo CF_{3}; A es un grupo alquileno de C_{2} o C_{3} y n es cero, uno o dos.

7. Composición pesticida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una de sus sales aceptables desde el punto de vista pesticida, según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en asociación con un diluyente o portador y/o agente activo de superficie aceptable desde el punto de vista pesticida.

8. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 o una de sus sales, en la cual R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{6}, W y n son según se han definido en la reivindicación 1, R^{5} es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con excepción del hidrógeno, R^{4} es un átomo de hidrógeno y A es un grupo -CH2-, que comprende la reacción de un compuesto de fórmula (VIII):

12

en la cual R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{6}, W y n son tal como se han definido en la reivindicación 1, con una mezcla de formaldehído y un compuesto de fórmula (IX):

(IX)R3-O-H

en la cual R^{5} es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con excepción del hidrógeno.