ES2274806T3 - Metodo para preparar composiciones perfumantes antimicrobianas. - Google Patents

Metodo para preparar composiciones perfumantes antimicrobianas. Download PDF

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Abstract

Método para preparar una composición perfumante, caracterizado porque comprende mezclar, con componentes perfumantes, disolventes o adyuvantes de uso actual en perfumería, al menos el 30% en peso de uno o más principios activos que tienen una actividad antimicrobiana del 100% frente a al menos 2 clases diferentes de bacterias seleccionadas del grupo que consiste en Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus y Enterococcus hirae, según se evalúa mediante un método que comprende solubilizar el componente que va probarse en un medio acuoso con una concentración de entre 250 y 1000 mig/ml, con respecto al medio, en presencia de una cantidad eficaz de disolvente que es sustancialmente no tóxico para una bacteria añadida posteriormente y que permite solubilizar completamente el componente perfumante; añadir un inóculo de las bacterias deseadas de tal manera que la concentración final en el medio es de al menos 107 unidades formadoras de colonias/ml del medio; diluir el medio de modo que se reduzca la concentración de bacterias hasta 103 unidades formadoras de colonias/ml del medio; extender 102 unidades formadoras de colonias/ml de bacterias sobre un medio de cultivo apropiado, contar las colonias supervivientes tras la incubación; y comparar el valor obtenido con un control que no contiene perfume.

Description

Método para preparar composiciones perfumantes antimicrobianas.
Campo técnico y técnica anterior
La presente invención se refiere al campo de las composiciones y componentes perfumantes que tienen un efecto antimicrobiano. La solicitud también describe una nueva prueba que está particularmente adaptada para determinar la actividad antimicrobiana de componentes perfumantes, permitiendo así la preparación de composiciones perfumantes que tienen actividad antimicrobiana.
En la industria del perfume así como en las industrias en las que se usan composiciones perfumantes y perfumes (tales como, por ejemplo, en compañías que fabrican líquidos lavavajillas, limpiadores multiusos, champús o incluso productos cosméticos), hay una gran tendencia hacia la creación y uso de composiciones perfumantes que tienen un efecto antimicrobiano. Esto se debe al hecho de que hay una creciente demanda por parte del consumidor de productos que tengan actividad frente a bacterias y otros microorganismos, y cumplan las expectativas del consumidor con respecto a su falta de contenido en biocidas usados actualmente tales como triclocarbán y
triclosán.
Se sabe que ciertos componentes perfumantes de origen sintético y natural no sólo tienen un olor agradable, sino que también tienen una actividad más o menos pronunciada frente a microorganismos. Sin embargo, este posible uso de los componentes perfumantes no se ha aprovechado en el pasado. La razón para ello surge, en gran parte, del hecho de que no existe, según nuestro conocimiento, una prueba que permita la evaluación de una manera cuantitativa, segura y reproducible, de las auténticas propiedades antimicrobianas de los componentes perfumantes.
La solicitud EP-A-451 889 concedida a Unilever proporciona un estudio general de las diversas pruebas que se conocen para determinar una cierta actividad microbiana de compuestos perfumantes conocidos. La conclusión en la solicitud anterior es que los métodos descritos no son fiables, por ejemplo, porque se han obtenido resultados contradictorios para un componente dado frente a un mismo microorganismo, o porque los resultados obtenidos para cierto microorganismo no pueden transferirse a otro microorganismo. Como solución a este problema, este documento de la técnica anterior describe una prueba denominada prueba de exposición individual que se dice que facilita datos fiables sobre la actividad antimicrobiana de un compuesto.
Sin embargo, esta prueba conocida no proporciona resultados cuantitativos que permitan una auténtica evaluación de la actividad de un compuesto. Además, los tensioactivos empleados en las concentraciones indicadas (iso-octil-fenoxipolietoxi-etanol y dodecilsulfato de sodio) no solubilizan los componentes perfumantes hidrófobos en la disolución acuosa. El componente perfumante puede estar presente en una parte mayor como una suspensión de micelas. Por tanto, no estarán apropiadamente en contacto con las bacterias inoculadas, que están presentes en la fase acuosa. Esto crea un error inherente en la medición y hace que el procedimiento no sea fiable.
Descripción de la invención
La presente invención se refiere a un método para preparar una composición perfumante caracterizado porque comprende mezclar, con componentes perfumantes, disolventes o adyuvantes de uso actual en perfumería, al menos el 30% en peso de uno o más principios activos que tienen una actividad antimicrobiana del 100% frente a al menos 2 clases diferentes de bacterias seleccionadas del grupo que consiste en Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus y Enterococcus hirae, según se evalúa mediante un método que comprende:
solubilizar el componente que va probarse en un medio acuoso con una concentración de entre 250 y 1000 \mug/ml, con respecto al medio, en presencia de una cantidad eficaz de disolvente que es sustancialmente no tóxico para una bacteria añadida posteriormente y que permite solubilizar completamente el componente perfumante;
añadir un inóculo de la bacteria deseada de tal manera que la concentración final en el medio es de al menos 10^{7} unidades formadoras de colonias/ml del medio;
diluir el medio de modo que se reduzca la concentración de bacterias hasta 10^{3} unidades formadoras de colonias/ml del medio;
extender 10^{2} unidades formadoras de colonias/ml de bacterias sobre un medio de cultivo apropiado,
contar las colonias supervivientes tras la incubación; y
comparar el valor obtenido con un control que no contiene perfume.
Se ha desarrollado ahora una prueba que permite una evaluación cuantitativa y fiable de la actividad antimicrobiana de componentes perfumantes frente a una diversidad de diferentes cepas de bacterias. Esta prueba se denomina "prueba de la reducción microbiana", y la prueba es particularmente apropiada para componentes perfumantes.
En esta "prueba de reducción microbiana" específica, el componente perfumante que va a evaluarse se pesa en una disolución de prueba acuosa con una cierta concentración (véase a continuación) y se solubiliza con un disolvente apropiado que no afecta negativamente a las bacterias en el inóculo (que se añadirá en una fase posterior). Los disolventes apropiados pueden ser de una gran variedad de alcoholes, por ejemplo, isopropanol, alcoholes amílicos y aceites de fusel. Sin embargo, el alcohol preferido es el etanol. Se ha descubierto sorprendentemente que la adición de alcoholes, y en particular de etanol, hace posible obtener resultados fiables y significativos sobre la actividad antimicrobiana de un componente perfumante, aunque se sabe que el propio etanol tiene cierto efecto bacteriostático. Sin embargo, se ha encontrado sorprendentemente que el uso de la cantidad correcta de etanol en la prueba según la presente invención tiene un efecto tan bajo sobre las bacterias que pueden obtenerse datos significativos de la actividad antimicrobiana del componente perfumante de prueba. Al mismo tiempo, el etanol garantiza una buena solubilización del componente perfumante hidrófobo en la fase acuosa que se usa como medio de
prueba.
La cantidad de etanol que va a usarse depende de la cantidad de componente perfumante presente en la disolución. La concentración de éste último será de entre 250 y 1000 \mug/ml, preferiblemente de entre 300 y 800 \mug/ml, oscilando la concentración más preferida entre 400 y 600 \mug/ml. Para ésta última, se encontró que las concentraciones de etanol en la disolución de prueba de entre el 5 y el 20% en peso daban buenos resultados, siendo la concentración preferida de aproximadamente el 15% en peso, basado en el peso total de la disolución de prueba. Estos valores se facilitan con respecto a la disolución acuosa final que contiene el perfume, el etanol y el inóculo.
Cuando el componente perfumante se solubiliza en la disolución de prueba, en las concentraciones identificadas anteriormente, la disolución se inocula con la bacteria de prueba respectiva para proporcionar una concentración final de bacterias de 10^{7} unidades formadoras de colonias (UFC)/ml.
Las bacterias usadas fueron las siguientes:
-
Escherichia coli, ATCC 10536 (origen: Colección Americana de Cultivos Tipo, Rockville, Md.)
-
Pseudomonas aeruginosa, CNCN A22 (origen: Instituto Pasteur, París)
-
Staphylococcus aureus, ATCC 9144 (origen: Ensayo Oxford)
-
Enterococcus hirae, ATCC 10541 (origen: FDA, EE.UU.)
\vskip1.000000\baselineskip
Tras un tiempo de contacto de entre 2 y 10 min., preferiblemente 5 min. de manera aproximada a aproximadamente 20ºC, la disolución de prueba acuosa se diluye con agua salina hasta una concentración de aproximadamente 10^{3} UFC/ml. Con esta alta dilución, la acción del componente perfumante sobre las bacterias es despreciable. Entonces se retira un volumen correspondiente a un máximo teórico de 10^{2} UFC, se extiende sobre un medio de cultivo, se incuba y se cuenta el número de colonias. En la práctica, la prueba se llevará a cabo generalmente añadiendo 0,1 ml de muestra de prueba (que contiene 10^{7} UFC), a 9,9 ml de agua salina y repitiendo la dilución con la disolución obtenida, hasta que se alcanza la concentración deseada de aproximadamente 10^{3} UFC/ml. A partir de esta disolución, se extendió una muestra de 0,1 ml sobre una placa de agar dextrosa de levaduras con caseína-peptona. Entonces se hicieron crecer las bacterias en condiciones apropiadas. Se encontró que se obtenían buenos resultados cuando se hacían crecer las bacterias durante la noche en una incubadora a 37ºC y una humedad de aproximadamente el 60-90%. Entonces se evaluó el número de colonias, por ejemplo con un contador de colonias convencional.
Entonces se establece una tasa de actividad antimicrobiana para el producto respectivo probado dividiendo el número de unidades formadoras de colonias para la bacteria expuesta al producto de prueba entre el número de unidades formadoras de colonias contado en una prueba control o de referencia en la que se ha sometido la misma bacteria a la misma secuencia de pruebas que anteriormente pero sin la adición de un componente perfumante.
Se dice que un componente perfumante ha pasado la prueba satisfactoriamente, es decir, se dice que tiene una actividad antimicrobiana, cuando se ha eliminado el 100% de las bacterias respectivas.
Según la invención, las moléculas activas usadas para preparar las composiciones perfumantes se definen como compuestos que son activos frente al 100% de las bacterias de dos o tres de las cepas mencionadas anteriormente. Una lista no limitativa de compuestos que cumplen las condiciones del método de la presente invención se facilita a continuación en el presente documento:
\newpage
Decanal Isoeugenal
10-undecen-1-al Nerol
Nonanal Tetrahidrolinalol
4-isopropilbenzaldehído Zestover^{3)}
4-undecanólido Intreleven-aldehído^{4)}
Citronelal (2E, 6Z)-2,6-nonadien-1-ol
Citronelol \gamma-dodecalactona
Aldehído de ciclamen floralozone^{5)}
Delphone^{1)} isobutilquinoleína
Dihidroeugenol Lilial®^{6)}
8-p-mentanol Mayol®^{7)}
Dimetol^{2)} fenilhexanol
Geraniol 9-decen-1-ol
3-(1,3-benzodioxal-5-il)-2-metilpropanal
1) 2-pentil-1-ciclopentanona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
2) 2,6-dimetil-2-heptanol; origen: Givaudan-Roure SA, Vernier, Suiza
3) 2,4-dimetil-1-carbaldehído, origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
4) origen: International Flavors \textamp Fragances, EE.UU.
5) \begin{minipage}[t]{150mm} mezcla de 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal + 3-(2-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; origen: International Flavors \amp{1} Fragances, EE.UU. \end{minipage}
6) origen: Givaudan-Roure SA, Vernier, Suiza
7) cis-7-p-mentanol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
Por tanto, en el contexto de la presente invención, una molécula activa se define como un compuesto que tiene actividad antimicrobiana según se prueba mediante la prueba de reducción microbiana cuando está dentro de la lista facilitada anteriormente en el presente documento.
Según la presente invención, se ha preparado composiciones que tienen una acción antimicrobiana y que contienen una cantidad eficaz de moléculas activas tal como se definieron anteriormente. Se ha encontrado que, para ser eficaces, tales composiciones deben contener al menos aproximadamente el 30% en peso de las moléculas activas definidas anteriormente, con respecto al peso total de la composición. Las composiciones preferidas son aquellas que contienen aproximadamente el 50% en peso de moléculas activas, con respecto al peso total de la composición.
Por tanto es posible preparar perfumes y colonias que tienen actividad antimicrobiana, usando una composición que comprende moléculas activas tal como se definen según la presente invención, proporcionando así composiciones perfumantes antimicrobianas. El método según la invención permite ventajosamente la preparación de composiciones perfumantes antimicrobianas que pueden usarse para perfumar ciertos productos, en particular productos de consumo en el campo del cuidado corporal y doméstico.
La actividad de los productos finales dependerá, desde luego, de la cantidad de composición perfumante presente. El método según la invención permite por tanto la preparación de composiciones perfumantes útiles para una diversidad de aplicaciones que incluyen jabones, geles de baño y ducha, champús, desodorantes y antitranspirantes, composiciones cosméticas, ambientadores, detergentes líquidos y sólidos para el tratamiento de materiales textiles, suavizantes de tejidos y limpiadores multiusos para el uso doméstico y también industrial.
Este método para la preparación de composiciones perfumantes antimicrobianas comprende mezclar los principios activos con componentes perfumantes, disolventes o adyuvantes de uso actual en perfumería. La naturaleza y variedad de estos componentes conjuntos no requiere una descripción más detallada en el presente documento que, además, no sería exhaustiva, y la persona experta en la técnica podrá elegir posteriormente mediante su conocimiento general y como una función de la naturaleza de la composición perfumante que va a prepararse. Estos componentes perfumantes pertenecen a clases químicas tan diversas como alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos terpénicos, compuestos heterocíclicos que contienen azufre y nitrógeno, así como aceites esenciales de origen natural o sintético. Un gran número de estos componentes se enumera además en libros de texto de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nueva Jersey, EE.UU., o sus versiones más recientes, o en otras obras de naturaleza similar.
La invención se ilustrará ahora en más detalle en los siguientes ejemplos.
Realizaciones de la invención Ejemplo 1
Se preparó una composición antimicrobiana con los siguientes componentes:
Componentes Partes en peso
Acetato de bencilo 500
Aldehído hexilcinámico 1000
^{x}(2E, 6Z)-2,6-nonadien-1-ol* 5
^{x}Citronelol 500
Cumarina 300
^{x}\gamma-dodecalactona 50
Lorysia®^{1)} 1000
Heliotropina 200
^{x}Isobutilquinoleína 50
^{x}Lilial® 2500
^{x}Mayol® 1000
Fenetilol 400
^{x}Fenilhexanol 1500
Polysantol® 500
Total \overline{9505}
* en dipropilenglicol
x = principio activo según la presente invención
1) Acetato de 4-(1,1-dimetiletil)-1-ciclohexilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
La composición así preparada mostró una actividad antimicrobiana del 100% frente a Escherichia coli,
Pseudomonas aeruginosa y Staphylococcus aureus, según se midió mediante la prueba según la presente invención.
Ejemplo 2
Se preparó una composición perfumante con los siguientes componentes:
Componentes Partes en peso
Acetato de bencilo 500
Acetato de linalilo 500
^{x}Citronelol 300
^{x}Aldehído de ciclamen 100
^{x}\gamma-dodecalactona 20
^{x}Geraniol 200
Habanolide®{1)} 500
^{x}Lilial® 1000
^{x}Mayol® 300
Fenetilol 800
^{x}Fenilhexanol 500
Salicilato de bencilo 800
Terpineol 1000
Total \overline{6520}
x = principio activo según la presente invención
1) mezcla de pentadec-11-en-15-ólido y pentadec-12-en-15-ólido; origen: Firmenich SA,
\hskip0.3cm Ginebra, Suiza
La composición así preparada mostró una actividad antimicrobiana del 100% frente a Escherichia coli,
Pseudomonas aeruginosa y Staphylococcus aureus, según se midió mediante la prueba según la presente invención.
Ejemplo 3
Se preparó una composición perfumante usando los siguientes componentes:
Componentes Partes en peso
^{x}Nonanal 10
Aldehído hexilcinámico 800
^{x}Intreleven-aldehído 10
^{x}4-undecanólido 10
^{x}Citronelol 1500
^{x}Geraniol 1000
Habanolide®{1)} 800
Iralia® Total^{2)} 200
Isopentirato^{3)} 400
Dorisyl^{1)} 800
Lyral® 500
^{x}Fenilhexanol 1000
^{x}Tetrahidrolinalol 1500
Total \overline{8530}
x = principio activo según la presente invención
1) véase el ejemplo 2
2) mezcla de metilionona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
3) isobutirato de 1,3-dimetil-3-butenilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
4) mezcla de 4 y 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carbaldehído; origen: International
\hskip0.3cm Flavors \amp{1} Fragances, EE.UU. 
\vskip1.000000\baselineskip
La composición así preparada mostró una actividad antimicrobiana del 100% frente a Escherichia coli,
Pseudomonas aeruginosa y Staphylococcus aureus, según se midió mediante la prueba según la presente invención.
Ejemplo 4 Actividad de composiciones perfumantes antimicrobianas preparadas según la invención en un suavizante de tejidos
La prueba de tiempo de contacto bacteriano (BCT) in vitro proporciona una medida de la eficacia con la que una disolución de producto, en una cierta concentración, destruirá un tipo de bacterias dado en la disolución. Esta prueba se describe en la solicitud de patente internacional WO 98/16194, cuyo contenido se incluye en el presente documento como referencia.
Método general
Se probaron tres composiciones antimicrobianas diferentes preparadas según la invención que contenían diferentes porcentajes de principios activos formulados al 1%, en una base de suavizante de tejidos preparada a partir de los siguientes componentes:
Componentes Partes en peso
Stepantex® VS90^{1)} 16,25
CaCl_{2} (disolución acuosa al 10%) 0,20
Colorante (disolución acuosa al 1%) 0,30
Agua 82,00
Total \overline{99,00}
1) origen: Stepan, Francia
Las bacterias usadas en este estudio fueron Escherichia coli ATCC 10536 (gram -) (origen: Colección Americana de Cultivos Tipo, Rockville, Md).
Si hicieron crecer los microorganismos de prueba en caldo triptona soja (TSB) a 37º (DO_{600} = 10). Tras una dilución de 5 veces del inóculo inicial (DO_{600} = 0,2), se mezclaron 100 \mul de bacterias con 100 \mul del suavizante de muestra. Se midió la destrucción de las bacterias tomando muestras de la mezcla de bacterias/suavizante a intervalos de tiempo cortos (respectivamente, 30, 60, 90, 120, 180, 155 y 300 s); y luego se paró la reacción de destrucción mediante una dilución con TSB. Cuando se alcanzó el tiempo de reacción, se diluyeron 5 \mul de la preparación en 500 \mul y se diluyeron 5 \mul de esta última preparación de nuevo en 50 volúmenes de TSB. Entonces se cultivaron en placa 50 \mul de la última dilución sobre una placa con agente de triptona soja (TSA) y se incubaron durante la noche a 37º. El número de colonias promedio se estimó con un contador Countermat Flash (IUL Instruments).
La tabla 1 a continuación notifica el tiempo (en s) requerido para lograr destruir al menos el 99%, respectivamente para la base de suavizante de tejidos sin perfumar y la misma base perfumada con el 1% de 3 composiciones antibacterianas diferentes de la invención, concretamente:
-
composición antimicrobiana 1 (CA 1) que es la composición descrita en el ejemplo 2 y que contiene el 37% de principios activos según la invención;
-
composición antimicrobiana 2 (CA 2) que es la composición descrita en el ejemplo 3 y que contiene el 59% de principios activos según la invención; y
-
composición antimicrobiana 3 (CA 3) que contiene el 100% de principios activos según la invención y que se preparó usando los siguientes componentes:
Componentes Partes en peso
Nonanal 10
Intreleven-aldehído 10
4-undecanólido 10
Citronelol 1500
Geraniol 1000
Fenilhexanol 1000
Tetrahidrolinalol 1500
Total \overline{5030} 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1 Prueba de contacto bacteriano llevada a cabo respectivamente sobre una base de suavizante de tejidos sin perfumar y sobre la misma base perfumada con 3 composiciones diferentes
Composición probada Porcentaje de principios activos Tiempo para el 99% de destrucción [s]
Base de suavizante (BS) sin perfumar 0 300
BS perfumada con CA 1 37 255
BS perfumada con CA 2 59 90
BS perfumada con CA 3 100 30 
\vskip1.000000\baselineskip
A partir de estos resultados parece claramente que la base de suavizante que comprende las composiciones antimicrobianas preparadas según la invención rindió mejor que la base sola que requería al menos 300 s para alcanzar el 99% de destrucción. La composición de suavizante de tejidos y CA3 (que contenía el 100% de principios activos) también alcanzaba un 99,9% de destrucción tras un tiempo de contacto de 90 s. Los valores de probabilidad para el 99 y el 99,9% de destrucción fueron de 0,1 y 0,01 respectivamente.

Claims (8)

1. Método para preparar una composición perfumante, caracterizado porque comprende mezclar, con componentes perfumantes, disolventes o adyuvantes de uso actual en perfumería, al menos el 30% en peso de uno o más principios activos que tienen una actividad antimicrobiana del 100% frente a al menos 2 clases diferentes de bacterias seleccionadas del grupo que consiste en Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus y Enterococcus hirae, según se evalúa mediante un método que comprende
solubilizar el componente que va probarse en un medio acuoso con una concentración de entre 250 y 1000 \mug/ml, con respecto al medio, en presencia de una cantidad eficaz de disolvente que es sustancialmente no tóxico para una bacteria añadida posteriormente y que permite solubilizar completamente el componente perfumante;
añadir un inóculo de las bacterias deseadas de tal manera que la concentración final en el medio es de al menos 10^{7} unidades formadoras de colonias/ml del medio;
diluir el medio de modo que se reduzca la concentración de bacterias hasta 10^{3} unidades formadoras de colonias/ml del medio;
extender 10^{2} unidades formadoras de colonias/ml de bacterias sobre un medio de cultivo apropiado,
contar las colonias supervivientes tras la incubación; y
comparar el valor obtenido con un control que no contiene perfume.
2. Método según la reivindicación 1, en el que el disolvente es un alcohol.
3. Método según la reivindicación 2, en el que el alcohol es etanol.
4. Método según la reivindicación 3, en el que el etanol está presente en una concentración en el medio acuoso de entre el 5 al 20% en peso con respecto al peso total del medio.
5. Método según la reivindicación 1, en el que la bacteria está en contacto con el medio de cultivo durante un tiempo de aproximadamente 5 min.
6. Método según la reivindicación 1, en el que el componente perfumante está presente en el medio acuoso con una concentración de entre 400 y 600 \mug/ml.
7. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque comprende mezclar con componentes perfumantes, disolventes o adyuvantes de uso actual en perfumería, al menos el 50% en peso de uno o más principios activos.
8. Método según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende mezclar al menos el 30% en peso de uno o más principios activos seleccionados del grupo que consiste en decanal, 10-undecen-1-al, nonanal, 4-isopropilbenzaldehído, 4-undecanólido, citronelal, citronelol, aldehído de ciclamen, delphone, dihidroeugenol, 8-p-mentanol, dimetol, geraniol, 3-(1,3-benzodioxal-5-il)-2-metilpropanal, isoeugenal, nerol, tetrahidrolinalol, zestover, intreleven-aldehído(2E,6Z)-2,6-nonadien-1-ol, \gamma-dodecalactona, floralozone, isobutilquinoleína, Lilial, Mayol, fenilhexanol, 9-decen-1-ol.
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