ES2282394T3 - Intermedios primarios para la coloracion oxidativa del cabello. - Google Patents

Intermedios primarios para la coloracion oxidativa del cabello. Download PDF

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Abstract

Un compuesto de fórmula (1): (Ver fórmula) en donde R1 y R2 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo o hidroxialquilo C1 a C5, o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O, N o S, y n es igual a 1 ó 2.

Description

Intermedios primarios para la coloración oxidativa del cabello.
Campo de la invención
Esta invención se refiere a nuevos compuestos de 4-amino-2-(2-amino o 3-amino o aminoetil sustituido o propil)-fenol y composiciones que contienen estos nuevos compuestos como productos intermedios primarios para la coloración oxidativa de fibras de cabello.
Antecedentes de la invención
La coloración del cabello es un procedimiento que se practica desde la antigüedad empleando diversos medios. En los tiempos modernos, el método más ampliamente utilizado para colorear el cabello es un proceso de teñido oxidativo que utiliza uno o más agentes colorantes oxidativos del cabello junto con uno o más agentes oxidantes.
Lo más común es utilizar un agente oxidante de tipo peroxi junto con uno o más agentes colorantes del cabello oxidativos, generalmente pequeñas moléculas capaces de difundirse entre el cabello y que comprenden uno o más productos intermedios primarios y uno o más acopladores. En este procedimiento, se emplea un material de tipo peróxido, como peróxido de hidrógeno, para activar las pequeñas moléculas de los productos intermedios primarios, de manera que reaccionan con los acopladores y forman compuestos de mayor tamaño en el tallo piloso para teñir el cabello de diversos tonos y colores.
En dichos sistemas y composiciones colorantes oxidativos del cabello se ha empleado una amplia variedad de productos intermedios primarios y acopladores. Entre los productos intermedios primarios utilizados pueden mencionarse p-fenilendiamina, p-toluendiamina, p-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina, 1-(2-hidroxietil)-4,5-diaminopirazol y como acopladores pueden mencionarse resorcinol, 2-metilresorcinol, 3-aminofenol, 2,4-diaminofenoxietanol y 5-amino-2-metilfenol.
Existen numerosos requisitos adicionales para los compuestos de tinte oxidativos que se utilizan para teñir el cabello humano además del color o de la intensidad deseada. Así, los compuestos de tinte deben ser inobjetables en cuanto a sus propiedades toxicológicas y dermatológicas y deben proporcionar el color del cabello deseado con una buena inalterabilidad frente a la luz, inalterabilidad frente al tratamiento de la permanente, inalterabilidad frente a ácidos e inalterabilidad frente al frotado. El color del cabello teñido con los compuestos de tinte debe ser en cada caso durante como mínimo 4 a 6 semanas estable frente a la luz, al frotado y a los agentes químicos. Además, un requisito adicional es la producción de una amplia gama de diferentes tonos de color utilizando diferentes sustancias reveladoras y acopladores. Muchos de los tonos deseados se producen con tintes basados en p-aminofenol. Sin embargo, como se indica en la patente US-4.997.451, el uso de p-aminofenol se está cuestionando por posibles razones toxicológicas. Los sustitutos de p-aminofenol que se han propuesto no han demostrado ser enteramente satisfactorios. Por tanto, se necesitan nuevos compuestos de productos intermedios primarios que reúnan una o más de las propiedades deseadas y que no posean los posibles inconvenientes toxicológicos del p-aminofenol.
Sumario de la invención
Un objeto de esta invención es, por tanto, proporcionar nuevos compuestos de productos intermedios primarios útiles en lugar del p-aminofenol para proporcionar una amplia gama de diferentes tonos de color con diversas combinaciones de productos intermedios primarios y acopladores, pero que eviten el inconveniente del p-aminofenil.
Se ha descubierto que los nuevos compuestos de 4-amino-2-(2-amino o 3-amino o aminoetil sustituido o propil)-fenol son productos intermedios primarios adecuados para composiciones y sistemas colorantes del cabello para proporcionar una buena coloración oxidativa del cabello y para proporcionar una aceptable inalterabilidad frente a la luz, inalterabilidad frente a los champús, buena selectividad, inalterabilidad frente a la transpiración y al tratamiento de la permanente y adecuados para proporcionar una amplia variedad de tonos de color con diversos productos intermedios primarios y compuestos acopladores.
La invención proporciona nuevos compuestos de 4-amino-2-(2 o 3-amino o amino-etil o propil sustituido)-fenol de fórmula (1):
1
en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre sí, de un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O, N o S, tales como una piperacina, piperidina, imidazol o morfolina, y n es igual a 1 ó 2.
Estos productos intermedios primarios nuevos se utilizan para proporcionar coloración al cabello al producirse una buena absorción del tinte y proporcionar tonos o colores que son estables durante un período relativamente prolongado de tiempo. Los nuevos productos intermedios primarios para la coloración del cabello imparten color o tonos que poseen una buena inalterabilidad al lavado y que no experimentan cambios significativos cuando se exponen a la luz o al champú.
Descripción detallada de la invención
Los nuevos compuestos de 4-amino-2-(2-amino o 3-amino o aminoetil sustituido o propil)-fenol de fórmula (1) de esta invención se pueden preparar según la siguiente secuencia de reacciones, en donde R_{1} y R_{2} son según se ha definido anteriormente en la presente memoria:
2
En este procedimiento de síntesis, la nitración de 2-cumaranona o dihidrocumarina de fórmula (2) con ácido nítrico/ácido sulfúrico produce un compuesto de fórmula (3). La reacción del compuesto de fórmula (3) con un reactivo de fórmula R_{1}R_{2}NH proporciona un compuesto de fórmula (4). La reducción del compuesto de fórmula (4) con complejo de borano-THF produce un compuesto de fórmula (5). La hidrogenación catalítica del compuesto de fórmula (5) con Pd/C con hidrógeno produce un compuesto de fórmula (1).
Ejemplos ilustrativos 1 a 11
El empleo de 2-cumaranona o dihidrocumarina y el reactivo apropiado de fórmula R_{1}R_{2}NH en este procedimiento de síntesis produce los siguientes compuestos:
4-amino-2-(2-dimetilamino-etil)-fenol;
4-amino-2-(3-dimetilamino-propil)-fenol;
4-amino-2-(2-dietilamino-etil)-fenol;
4-amino-2-(3-dietilamino-propil)-fenol;
4-amino-2-(3-amino-propil)-fenol;
4-amino-2-(2-piperidin-1-iletil)-fenol;
4-amino-2-(3-piperidin-1-ilpropil)-fenol;
4-amino-2-[2-(piridin-3-ilamino)etil]-fenol;
4-amino-2-(2-imidazol-1-iletil)-fenol;
4-amino-2-(2-morfolin-1-iletil)-fenol; y
4-amino-2-[2-(2-hidroxietilamino)-etil]-fenol.
En la presente memoria, la expresión "composición de teñido del cabello" (también denominado en la presente memoria composición de tinte para el cabello, composición colorante del cabello o loción de tinte para el cabello) se refiere a la composición que contiene tintes de oxidación, incluyendo los nuevos compuestos descritos en la presente memoria, antes de su mezclado con la composición reveladora. El término "composición reveladora" (también denominada composición de agente oxidante o composición de peróxido) se refiere a las composiciones que contienen un agente oxidante antes de su mezclado con la composición de teñido del cabello. Los términos "producto de tinte para el cabello" o "sistema de tinte para el cabello" (también denominados sistema de teñido del cabello, producto de teñido del cabello o sistema de coloración para el cabello) se refieren indistintamente a la combinación de la composición de teñido del cabello y la composición reveladora antes del mezclado, y pueden además incluir un producto acondicionador e instrucciones, suministrándose a menudo dicho producto o sistema envasado en forma de kit. El término "composición de productos de tinte para el cabello" se refiere a la composición formada mediante mezclado de la composición de teñido del cabello y la composición reveladora. "Portador" (o vehículo o base) se refiere a la combinación de ingredientes contenidos en una composición, excluyendo los agentes activos (p. ej., los tintes del cabello por oxidación de la composición de teñido del cabello).
Las composiciones colorantes del cabello (es decir, teñidoras del cabello) de esta invención pueden contener, junto con acopladores oxidativos del tinte, un nuevo producto intermedio primario de esta invención como el único producto intermedio primario o pueden contener también otros productos intermedios primarios. Por lo tanto, se pueden usar uno o más productos intermedios primarios adecuados junto con los nuevos productos intermedios primarios de esta invención.
Los productos intermedios primarios conocidos adecuados incluyen, por ejemplo,
derivados de p-fenilendiamina como: benceno-1,4-diamina (conocida comúnmente como p-fenilendiamina), 2-metil-benceno-1,4-diamina, 2-cloro-benceno-1,4-diamina, N-fenil-benceno-1,4-diamina, N-(2-etoxietil)benceno-1,4-diamina, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, (conocido comúnmente como N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina) (2,5-diamino-fenil)-metanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, N-(4-aminofenil)benceno-1,4-diamina, 2,6-dimetil-benceno-1,4-diamina, 2-isopropil-benceno-1,4-diamina, 1-[(4-aminofenil)amino]-propan-2-ol, 2-propil-benceno-1,4-diamina, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]propan-2-ol, N^{4},N^{4},2-trimetilbenceno-1,4-diamina, 2-metoxi-benceno-1,4-diamina, 1-(2,5-diaminofenil)etano-1,2-diol, 2,3-dimetil-benceno-1,4-diamina, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, 2,6-dietilbenceno-1,4-diamina, 2,5-dimetilbenceno-1,4-diamina, 2-tien-2-ilbenceno-1,4-diamina, 2-tien-3-ilbenceno-1,4-diamina, 2-piridin-3-ilbenceno-1,4-diamina, 1,1'-bifenil-2,5-diamina, 2-(metoximetil)benceno-1,4-diamina, 2-(aminometil)benceno-1,4-diamina, 2-(2,5-diaminofenoxi)etanol, N-[2-(2,5-diaminofenoxi)etil]-acetamida, N,N-dimetilbenceno-1,4-diamina, N,N-dietilbenceno-1,4-diamina, N,N-dipropilbenceno-1,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)(etil)amino]etanol, 2-[(4-amino-3-metil-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-
etanol, N-(2-metoxietil)-benceno-1,4-diamina, 3-[(4-aminofenil)amino]propan-1-ol, 3-[(4-aminofenil)-amino]propano-1,2-diol, N-{4-[(4-aminofenil)amino]butil}benceno-1,4-diamina y 2-[2-(2-{2-[(2,5-diaminofenil)-oxi]etoxi}etoxi)etoxi]benceno-1,4-diamina;
derivados de p-aminofenol como: 4-amino-fenol (conocido comúnmente como p-aminofenol), 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-2-hidroximetil-fenol, 4-amino-2-metil-fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxi-etilamino)-metil]-fenol, 4-amino-2-metoximetil-fenol, 5-amino-2-hidroxi-ácido benzoico, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)-fenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluoro-fenol, 4-amino-2-(aminome-
til)-fenol y 4-amino-2-fluoro-fenol;
derivados de o-aminofenol como: 2-amino-fenol (conocido comúnmente como o-aminofenol), 2,4-diaminofenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida y 2-amino-4-metil-fenol; y
derivados heterocíclicos como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina (comúnmente conocida como 2,4,5,6-tetraaminopiridina), 1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, N^{2},N^{2}-dimetil-piridin-2,5-diamina, 2-[(3-amino-6-metoxipiridin-2-il)amino]etanol, 6-metoxi-N^{2}-metil-piridin-2,3-diamina, 2,5,6-triaminopirimidin-4(1H)-ona, piridin-2,5-diamina, 1-isopropil-1H-pirazol-4,5-diamina, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina, 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(4-clorobencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
Los nuevos productos intermedios primarios de fórmula (1) de esta invención se pueden utilizar con cualquier acoplador(es) adecuado(s) en las composiciones o sistemas colorantes del cabello de esta invención.
Los acopladores conocidos adecuados incluyen, por ejemplo:
fenoles y derivados de resorcinol y naftol como: naftalen-1,7-diol, benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, naftalen-1,5-diol, naftalen-2,7-diol, benceno-1,4-diol, 2-metil-benceno-1,3-diol, ácido 7-amino-4-hidroxi-naftalen-2-sulfónico, 2-isopropil-5-metilfenol, 1,2,3,4-tetrahidro-naftalen-1,5-diol, 2-cloro-benceno-1,3-diol, ácido 4-hidroxi-naftalen-1-sulfónico, benceno-1,2,3-triol, naftalen-2,3-diol, 5-dicloro-2-metilbenceno-1,3-diol, 4,6-diclorobenceno-1,3-diol y 2,3-dihidroxi-[1,4]naftoquinona;
m-fenilendiaminas como: 2,4-diaminofenol, benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-[(3-amino-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-metil-benceno-1,3-diamina, 2-[[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-(2-hidroxietil)-
amino]-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenil)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 4-(2-amino-etoxi)-benceno-1,3-diamina, ácido (2,4-diamino-fenoxi)-acético, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, 4-etoxi-6-metil-benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-5-metil-fenoxi)-eta-
nol, 4,6-dimetoxi-benceno-1,3-diamina, 2-[3-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenilamino]-etanol, 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, N-[3-(dimetilamino)fenil]urea, 4-metoxi-6-metilbenceno-1,3-diamina, 4-fluoro-6-metilbenceno-1,3-diamina, 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amino)etanol, 3-(2,4-diaminofenoxi)-propano-1,2-diol, 2-[2-amino-4-(metilamino)-fenoxi]etanol, 2-[(5-amino-2-etoxi-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-[(3-aminofenil)
amino]etanol, N-(2-aminoetil)benceno-1,3-diamina, 4-{[(2,4-diamino-fenil)oxi]metoxi}-benceno-1,3-diamina y 2,4-dimetoxibenceno-1,3-diamina;
m-aminofenoles como: 3-amino-fenol, 2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino)-acetamida, 2-(3-hidroxi-fenilamino)-acetamida, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3-amino-2-cloro-6-metil-fenol, 5-amino-2-(2-hidroxi-etoxi)-fenol, 2-cloro-5-(2,2,2-trifluoro-etilamino)-fenol, 5-amino-4-cloro-2-metil-fenol, 3-ciclopentilamino-fenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 3-(dimetilamino)fenol, 3-(dietilamino)fenol, 5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 5-[(3-hidroxi-propil)amino]-2-metilfenol, 3-[(3-hidroxi-2-metilfenil)-amino]propano-1,2-diol y 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol; y
derivados heterocíclicos como: 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 6-metoxiquinolin-8-amina, 4-metilpiridin-2,6-diol, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-5-ol, 1,3-benzodioxol-5-ol, 2-(1,3-benzodioxol-5-ilamino)etanol, 3,4-dimetilpiridin-2,6-diol, 5-cloropiridin-2,3-diol, 2,6-dimetoxipiridin-3,5-diamina, 1,3-benzodioxol-5-amina, 2-{[3,5-diamino-6-(2-hidroxi-etoxi)-piridin-2-il]oxi}-etanol, 1H-indol-4-ol, 5-amino-2,6-dimetoxipiridin-3-ol, 1H-indol-5,6-diol, 1H-indol-7-ol, 1H-indol-5-ol, 1H-indol-6-ol, 6-bromo-1,3-benzodioxol-5-ol, 2-aminopiridin-3-ol, piridin-2,6-diamina, 3-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]propano-1,2-diol, 5-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]pentano-1,3-diol, 1H-indol-2,3-diona, indolina-5,6-diol, 3,5-dimetoxipiridin-2,6-diamina, 6-metoxipiridin-2,3-diamina y 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-amina.
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Los productos intermedios primarios preferidos incluyen:
derivados de p-fenilendiamina como: 2-metilbenceno-1,4-diamina, benceno-1,4-diamina, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, N-(2-metoxietil)benceno-1,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol y 1-(2,5-diaminofenil)etano-1,2-diol;
derivados de p-aminofenol como: 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 4-amino-2-metoximetil-fenol y 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol;
derivados de o-aminofenol como: 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida y 2-amino-4-metil-fenol; y
derivados heterocíclicos como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina, 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina, y N^{2},N^{2}-dimetil-piridin-2,5-diamina.
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Los acopladores preferidos incluyen:
fenoles y derivados de resorcinol y naftol como: naftalen-1,7-diol, benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, naftalen-1,5-diol, naftalen-2,7-diol, benceno-1,4-diol, 2-metil-benceno-1,3-diol y 2-isopropil-5-metilfenol;
m-fenilendiaminas como: benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol;
m-aminofenoles como: 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol y 3-amino-2-metil-fenol; y
derivados heterocíclicos como: 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1,3-benzodioxol-5-ol, 1,3-benzodioxol-5-amina, 1H-indol-4-ol, 1H-indol-5,6-diol, 1H-indol-7-ol, 1H-indol-5-ol, 1H-indol-6-ol, 1H-indol-2,3-diona, piridin-2,6-diamina y 2-aminopiridin-3-ol.
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Los productos intermedios primarios más preferidos incluyen:
derivados de p-fenilendiamina como: 2-metil-benceno-1,4-diamina, benceno-1,4-diamina, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol y 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol;
derivados de p-aminofenol como: 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol y 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol;
o-aminofenoles como: 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol y N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida; y
derivados heterocíclicos como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
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Los acopladores más preferidos incluyen:
fenoles y derivados de resorcinol y naftol como: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol y 2-metil-benceno-1,3-diol;
m-fenilendiamina como: 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol;
m-aminofenoles como: 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol y 3-amino-2-metil-fenol; y
derivados heterocíclicos como: 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.
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Como resulta lógico, los compuestos acopladores y los compuestos intermedios primarios, incluyendo los compuestos nuevos de la invención, si son bases se pueden utilizar como bases libres o en la forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, como ácidos clorhídrico, cítrico, acético, tartárico o sulfúrico, o, si tienen grupos OH aromáticos, en la forma de sus sales con bases, como fenolatos de tipo alcalino.
La cantidad total de precursores del tinte (p. ej., compuestos de productos intermedios primarios y acopladores, incluyendo los compuestos nuevos de esta invención) en las composiciones de teñido del cabello de esta invención es generalmente de aproximadamente 0,002 a aproximadamente 20, preferiblemente de aproximadamente 0,04 a aproximadamente 10 y, con máxima preferencia, de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 7,0 en porcentaje de peso, basado en el peso total de la composición de teñido del cabello. Los compuestos de producto intermedio primario y de acoplador se utilizan generalmente en cantidades de equivalencia molar. No obstante, es posible utilizar compuestos de productos intermedios primarios tanto en exceso como en defecto, es decir, con una relación molar de producto intermedio primario a acoplador que oscila generalmente de aproximadamente 5:1 a aproximadamente 1:5.
Las composiciones teñidoras del cabello de esta invención contendrán el producto intermedio primario de esta invención en una cantidad teñidora eficaz, generalmente en una cantidad de aproximadamente 0,001 a aproximadamente 10 por ciento en peso de la composición de tinte para el cabello, preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento en peso. Otros productos intermedios primarios, si están presentes, están de forma típica presentes en una cantidad tal que en total la concentración de productos intermedios primarios en la composición es de aproximadamente 0,002 a aproximadamente 10 por ciento en peso, preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento en peso. El(los) acoplador(es) está(n) presente(s) en una concentración colorante eficaz, generalmente una cantidad de aproximadamente 0,001 a aproximadamente 10,0 por ciento en peso de la composición de tinte para el cabello, preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento en peso. La composición de tinte para el cabello restante comprende un portador o vehículo para los acopladores y los productos intermedios primarios y comprende varios adyuvantes como se describe a continuación.
Se puede utilizar cualquier portador o vehículo adecuado, generalmente una solución acuosa o hidroalcohólica, preferiblemente una solución acuosa. El portador o vehículo comprenderá generalmente más de 80 por ciento de peso de la composición de tinte del cabello, de forma típica de 90 a 99 por ciento de peso, preferiblemente de 94 a 99 por ciento de peso. Las composiciones colorantes del cabello de esta invención pueden contener como adyuvantes uno o más agentes tensioactivos catiónicos, aniónicos, anfóteros o de ion híbrido, perfumes, antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, agentes quelantes y secuestrantes como EDTA, espesantes, agentes alcalizantes o acidificantes, disolventes, diluyentes, materiales inertes, agentes dispersantes, agentes penetrantes, desespumantes, enzimas y otros agentes colorantes (p. ej., tintes sintéticos directos y naturales). Estos adyuvantes son ingredientes aditivos cosméticos que se utilizan comúnmente en composiciones para la coloración del cabello.
Las composiciones de tinte para el cabello de la presente invención se utilizan mezclándolas con un oxidante adecuado, el cual reacciona con los precursores del tinte para el cabello para revelar el tinte para el cabello. Se puede utilizar cualquier agente oxidante adecuado en las composiciones de productos de tinte para el cabello de esta invención, especialmente peróxido de hidrógeno (H_{2}O_{2}) o precursores del mismo. También resultan adecuados peróxido de urea, sales de metal alcalino de persulfato, perborato y percarbonato, especialmente la sal sódica, y peróxido de melamina. El oxidante normalmente se administra en una composición acuosa denominada generalmente composición reveladora, que normalmente se administra como un componente separado del producto de tinte del cabello final y se presenta en un recipiente separado. La composición reveladora también puede contener, en la medida en que sean compatibles, diversos ingredientes necesarios para formar la composición reveladora, es decir, estabilizantes de tipo peróxido, formadores de espuma, etc., y puede incorporar uno o más de los adyuvantes mencionados anteriormente, p. ej., agentes tensioactivos, espesantes, modificadores del pH, etc. Al mezclar la composición colorante del cabello y la composición reveladora para formar una composición de productos de tinte para el cabello, se administran los adyuvantes a la composición de productos de tinte para el cabello según se aplica al cabello para conseguir los atributos deseados del producto, p. ej., pH, viscosidad, reología, etc.
La forma de las composiciones de productos de tinte del cabello según la invención puede ser, por ejemplo, una solución, especialmente una solución acuosa o acuosa-alcohólica. No obstante, la forma que se prefiere es un líquido espeso, crema o gel o una emulsión cuya composición es una mezcla de los ingredientes del tinte con ingredientes aditivos cosméticos convencionales adecuados para la preparación en cuestión.
Más adelante se describen ingredientes aditivos cosméticos convencionales adecuados útiles en las composiciones de tinte para el cabello y reveladoras, y, por lo tanto en las composiciones del producto de tinte para el cabello y reveladoras de esta invención que se pueden usar para producir las características deseadas de las composiciones de tinte para el cabello, reveladoras y del producto de tinte para el cabello.
Disolventes: además de agua, los disolventes que se pueden usar son alcanoles inferiores (p. ej., etanol, propanol, isopropanol, alcohol bencílico); polioles (p. ej., carbitoles, propilenglicol, hexilenglicol, glicerina). Véase WO 98/27941 (capítulo sobre diluyentes) incorporado como referencia. Véase también la patente US-6027538 incorporada como referencia. En los procesos adecuados, los alcoholes superiores como alcoholes grasos C8 a C18, especialmente el alcohol cetílico, son disolventes orgánicos adecuados siempre que previamente sean licuados por fusión, de forma típica a baja temperatura (50 a 80ºC), antes de incorporar otros materiales, normalmente lipófilos.
Los disolventes orgánicos están presentes, de forma típica, en las composiciones de tinte del cabello en una cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 30% en peso de la composición de tinte del cabello. El agua está presente normalmente en una cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 90% en peso de la composición de tinte del cabello, preferiblemente de aproximadamente 15% a aproximadamente 75% en peso y con máxima preferencia de aproximadamente 30% a aproximadamente 65% en peso.
Tensioactivos: estos materiales son de las clases de compuestos tensioactivos aniónicos, catiónicos, anfóteros (incluidos tensioactivos de ion híbrido) o no iónicos (los tensioactivos catiónicos, incluidos generalmente como materiales para el acondicionado del cabello, se consideran por separado más adelante). Los tensioactivos adecuados, distintos de los tensioactivos catiónicos, incluyen sulfatos de alcohol graso, sulfatos de alcohol graso etoxilado, alquilsulfonatos, alquilbenceno sulfonatos, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, ácidos grasos etoxilados, alquil fenoles etoxilados, polímeros de bloque de etileno y/o propilenglicol, ésteres de glicerol, ésteres fosfato, alcanol amidas de ácido graso y ésteres de ácido graso etoxilado, alquilsulfatos, alquilsulfatos etoxilados, alquil gliceril éter sulfonatos, metil acil tauratos, acil isetionatos, alquil etoxi carboxilatos, monoetanolamidas y dietanolamidas de ácido graso. Especialmente útiles son los alquilsulfatos de sodio y amonio, éter sulfatos de sodio y amonio que tienen de 1 a 3 grupos óxido de etileno, y tensioactivos no iónicos vendidos como tergitoles, p. ej., Pareth-9 C11-C15, y neodoles, p. ej., Pareth-3 C12-C15. Se incluyen por diversas razones, p. ej., para facilitar el espesado, para conformar emulsiones, para ayudar a humectar el cabello durante la aplicación de la composición de productos de tinte para el cabello, etc. Los tensioactivos anfóteros incluyen, por ejemplo, los derivados de asparagina como betaínas, sultaínas, glicinatos y propionatos que tienen un grupo alquilo o alquilamido de aproximadamente 10 a aproximadamente 20 átomos de carbono. Los tensioactivos anfóteros típicos adecuados para su uso en esta invención incluyen laurilbetaína, lauroanfoglicinato, lauroanfopropionato, laurilsultaína, miristamido propilbetaína, miristilbetaína, estearoanfopropilsulfonato, cocamido-etilbetaína, cocamido-propilbetaína, cocoanfoglicinato, cocoanfocarboxipropionato, cocoanfocarboxiglicinato, cocobetaína y cocoanfopropionato. Se hace referencia a WO 98/52523, publicada el 26 de noviembre de 1998, y a WO 01/62221, publicada el 30 de agosto de 2001, ambas incorporadas como referencia en la presente memoria.
La cantidad de tensioactivos en las composiciones de tinte del cabello es normalmente de aproximadamente 0,1% a 30% en peso, preferiblemente de 1% a 15% en peso.
Espesantes: los espesantes adecuados incluyen alcoholes grasos superiores, almidones, derivados de celulosa, vaselina, aceite de parafina, ácidos grasos y espesantes poliméricos aniónicos y no iónicos basados en polímeros poliacrílicos y de poliuretano. Ejemplos son hidroxietil celulosa, hidroximetil celulosa y otros derivados de la celulosa, polímeros aniónicos y polímeros no iónicos modificados hidrófobamente, especialmente los polímeros que tienen restos tanto hidrófilos como hidrófobos (es decir, polímeros anfófilos). Los polímeros no iónicos útiles incluyen derivados de poliuretano como copolímero de PEG-150/alcohol estearílico/SDMI. Los poliéter uretanos adecuados son los polímeros Aculyn® 44 y Aculyn® 46 vendidos por Rohm & Haas. Otros polímeros anfófilos útiles se describen en la patente US-6010541, incorporada como referencia. Véase también WO-01/62221 mencionado anteriormente. Ejemplos de polímeros aniónicos que se pueden utilizar como espesantes son los copolímeros de acrilato, copolímeros de acrilato/metacrilato ceteth-20, copolímeros de acrilato/itaconato ceteth-20 y copolímeros de acrilato/acrilato beheneth-25. En el caso del tipo asociativo de espesantes, p. ej., Aculyns 22, 44 y 46, el polímero se puede incluir en la composición de tinte del cabello o en la composición reveladora del producto de tinte del cabello y el material tensioactivo en la otra composición. Así, durante el mezclado de las composiciones de tinte del cabello y reveladora se obtiene la viscosidad requerida. Los espesantes se suministran en una cantidad que proporcione un producto adecuadamente espeso al ser aplicado sobre el cabello. Dichos productos tienen generalmente una viscosidad de 1 Pa.s (1.000 cps) a 100 Pa.s (100.000 cps) y, a menudo, tienen una reología tixotrópica.
Agentes modificadores del pH: los materiales adecuados que se utilizan para regular el pH de las composiciones de tinte del cabello incluyen alcalizantes como hidróxidos y carbonatos de metal alcalino y amonio, especialmente hidróxido de sodio y carbonato de amonio, amoniaco, aminas orgánicas incluyendo metiletanolamina, aminometilpropanol, monoetanolamina, dietanolamina y trietanolamina y acidulantes como ácidos inorgánicos e inorgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido ascórbico, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido clorhídrico, etc. Véase la patente US-6027538, incorporada como referencia.
Acondicionadores: los materiales adecuados incluyen siliconas y derivados de silicona; aceites hidrocarbonados; compuestos cuaternarios monoméricos y polímeros cuaternizados. Los compuestos cuaternarios monoméricos son de forma típica compuestos catiónicos aunque también pueden incluir betaínas y otros materiales anfóteros y de ion híbrido que proporcionen un efecto acondicionador. Los compuestos cuaternarios monoméricos adecuados incluyen cloruro de behentrialconio, cloruro de behentrimonio, bromuro o cloruro de benzalconio, cloruro de bencil trietil amonio, cloruro de bis-hidroxietil sebomonio, cloruro de dialquildimonio C12-18, cloruro de cetalconio, bromuro y cloruro de ceteartrimonio, bromuro, cloruro y metosulfato de cetrimonio, cloruro de cetilpiridonio, etosulfato de cocamidopropil etildimonio, etosulfato de cocamidopropilo, etosulfato de coco-etildimonio, cloruro y etosulfato de cocotrimonio, cloruro de dibehenil dimonio, cloruro de dicetildimonio, cloruro de dicocodimonio, cloruro de diauril dimonio, cloruro de disojadimonio, cloruro de disebodimonio, cloruro de sebo hidrogenado de trimonio, cloruro de hidroxietil cetil dimonio, cloruro de miristaconio, cloruro de olealconio, etosulfato de sojaetomonio, cloruro de sojatrimonio, cloruro de estearalconio y muchos otros compuestos. Véase WO 98/27941, incorporado como referencia. Los polímeros cuaternizados son de forma típica polímeros catiónicos, pero también pueden incluir polímeros anfóteros y de ion híbrido. Los polímeros útiles están ilustrados por policuaternio-4, policuaternio-6, policuaternio-7, policuaternio-8, policuaternio-9, policuaternio-10, policuaternio-22, policuaternio-32, policuaternio-39, policuaternio-44 y policuaternio-47. Las siliconas adecuadas para acondicionar el cabello son dimeticona, amodimeticona, copoliol dimeticona y dimeticonol. Véanse también siliconas adecuadas en WO-99/34770 publicado el 15 de julio de 1999 e incorporado como referencia. Los aceites hidrocarbonados adecuados incluirían el aceite mineral.
Los acondicionadores están habitualmente presentes en la composición de tinte para el cabello en una cantidad de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5% en peso de la composición de tinte para el cabello.
Tintes directos: las composiciones de teñido del cabello según la invención también pueden contener tintes directos compatibles, incluyendo Disperse Black 9, HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 15, 4-nitro-o-fenilendiamina, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, HC Red 3, Disperse Violet 1, HC Blue 2, Disperse Blue 3 y Disperse Blue 377. Estos tintes directos pueden estar contenidos en las composiciones colorantes del cabello de la invención en una cantidad de aproximadamente 0,05 a 4,0 por ciento en peso.
Ingredientes naturales: por ejemplo, proteínas y derivados de proteínas, y materiales de plantas como extractos de aloe, camomila y henna.
Otros adyuvantes incluyen polisacáridos, alquilpoliglicósidos, tampones, agentes quelantes y secuestrantes, antioxidantes y agentes estabilizadores de tipo peróxido como se menciona en WO-01/62221, etc.
Los adyuvantes que se han mencionado anteriormente, aunque sin identificación específica, que son adecuados se incluyen en The International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook, (8ª edición) publicado por The Cosmetics, Toiletry, and Fragrance Association, incorporado como referencia. En particular, se hace referencia al capítulo 3 (Clases químicas) y al capítulo 4 (Funciones) del volumen 2 que son útiles para identificar un adyuvante específico para una finalidad concreta o varias finalidades.
Los ingredientes cosméticos convencionales mencionados anteriormente se utilizan en cantidades adecuadas para sus fines funcionales. Por ejemplo, los tensioactivos utilizados como agentes humectantes, agentes asociativos y emulsionantes están generalmente presentes en concentraciones de aproximadamente 0,1 a 30 por ciento en peso, los espesantes son útiles en una cantidad de aproximadamente 0,1 a 25 por ciento en peso y los materiales para el cuidado del cabello se utilizan de forma típica en concentraciones de aproximadamente 0,01 a 5,0 por ciento en
peso.
La composición de productos de teñido del cabello, según se aplica sobre el cabello, es decir, tras mezclar la composición de tinte de cabello según la invención y el revelador, puede ser ligeramente ácida, neutra o alcalina según su composición. Las composiciones de tinte del cabello pueden tener valores de pH de aproximadamente 6 a 11,5, preferiblemente de aproximadamente 6,8 a aproximadamente 10, y especialmente de aproximadamente 8 a aproximadamente 10. El pH de la composición reveladora es de forma típica ácido, y generalmente el pH es de aproximadamente 2,5 a aproximadamente 6,5, normalmente de aproximadamente 3 a 5. El pH de las composiciones de tinte del cabello y reveladora se ajusta utilizando un regulador del pH como se ha mencionado anterior-
mente.
Para utilizar la composición colorante del cabello para teñir el cabello, las composiciones colorantes del cabello descritas anteriormente según la invención se mezclan con un agente oxidante justo antes de su uso y se aplica una cantidad suficiente de la mezcla al cabello según la abundancia del cabello, generalmente de aproximadamente 60 a 200 gramos. Algunos de los adyuvantes mencionados anteriormente (p. ej., espesantes, acondicionadores, etc.) se pueden administrar en la composición de tinte o el revelador, o en ambos, dependiendo de la naturaleza de los ingredientes, las posibles reacciones, etc., como es bien conocido en la técnica.
De forma típica, se puede utilizar peróxido de hidrógeno, o sus compuestos de adición, con urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de una solución acuosa de 3 a 12 por ciento, preferiblemente de 6 por ciento, como agente oxidante para revelar el tinte del cabello. También se puede utilizar oxígeno como agente oxidante. Si se utiliza un 6 por ciento de solución de peróxido de hidrógeno, la relación de peso entre la composición colorante del cabello y la composición reveladora es de 5:1 a 1:5, pero preferiblemente 1:1. En general, se prepara la composición de teñido del cabello que comprende producto(s) intermedio(s) primario(s) y acoplador(es) incluyendo al menos uno de los compuestos de fórmula (1), y entonces, en el momento de su uso, se mezclan los agentes oxidantes, como H_{2}O_{2}, contenidos en una composición reveladora, hasta producir una composición prácticamente homogénea que se aplica poco después de su preparación sobre el cabello que se ha de teñir y se deja en contacto con el cabello durante un tiempo efectivo para el teñido. La mezcla de agente oxidante y composición de tinte de la invención (es decir, la composición de productos de tinte para el cabello) se deja actuar sobre el cabello durante aproximadamente 2 a aproximadamente 60 minutos, preferiblemente de aproximadamente 15 a 45, especialmente de aproximadamente 30 minutos a aproximadamente 15 minutos a 50ºC; el cabello se aclara con agua y se seca. Si es necesario, se lava con un champú y se aclara, p. ej., con agua o una solución ligeramente ácida, como una solución de ácido cítrico o ácido tartárico. Posteriormente, el cabello se seca. De forma opcional, también se puede proporcionar un producto acondicionador separado.
En conjunto, la composición de tinte para el cabello de la presente invención que comprende el producto intermedio primario de tinte para el cabello (1) y la composición reveladora que comprende el agente oxidante forman un sistema para el teñido del cabello. Este sistema se puede proporcionar como un kit que contiene en un único envase recipientes separados para la composición de tinte del cabello, el revelador, el acondicionador opcional u otros productos para el tratamiento del cabello, e instrucciones de uso.
Los productos intermedios primarios especialmente útiles de fórmula (1) de esta invención proporcionarán composiciones colorantes que tienen una inalterabilidad del color excelente, especialmente frente a la luz, frente al lavado y frente al frotado.
Ejemplo de tinte 1
La siguiente composición de la Tabla 1 se puede utilizar para teñir cabello Piedmont. Se mezclan 100 g de la composición colorante con 100 g de peróxido de hidrógeno de volumen 20. La mezcla resultante se aplica sobre el cabello y se deja en contacto con el cabello durante 30 minutos. A continuación, se aplica champú sobre el cabello teñido, se aclara con agua y se seca. Los intervalos de ingredientes presentados en la Tabla 1 son ilustrativos de concentraciones útiles de los materiales citados en un producto de tinte de cabello.
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TABLA 1 Composición para teñir el cabello
3
Las combinaciones ilustrativas de componentes colorantes del cabello que emplean un producto intermedio primario novedoso de fórmula (1) de esta invención se muestran en la Tabla 1 y en las combinaciones C1 a C136 de las Tablas A a H. En las columnas de, p. ej., las Tablas A a H, la X designa los compuestos de tinte (incluyendo los productos intermedios primarios novedosos de la presente invención) que forman combinaciones adecuadas ilustrativas de tintes que se pueden formular según la presente invención. Por ejemplo, en la Combinación nº C1 de la Columna 4 de la Tabla A, un producto intermedio primario de fórmula (1) de esta invención en donde R_{1} y R_{2} son según se ha definido anteriormente, se puede combinar con 2-amino-fenol.
Los productos intermedios primarios especialmente preferidos en la Tabla 1 y en las combinaciones C1 a C136 de las Tablas A a H son:
4-amino-2-(2-dimetilamino-etil)-fenol;
4-amino-2-(3-dimetilamino-propil)-fenol;
4-amino-2-(2-dietilamino-etil)-fenol;
4-amino-2-(3-dietilamino-propil)-fenol;
4-amino-2-(3-amino-propil)-fenol;
4-amino-2-(2-piperidin-1-iletil)-fenol;
4-amino-2-(3-piperidin-1-ilpropil)-fenol;
4-amino-2-[2-(piridin-3-ilamino)etil]-fenol;
4-amino-2-(2-imidazol-1-iletil)-fenol;
4-amino-2-(2-morfolin-1-iletil)-fenol; y
4-amino-2-[2-(2-hidroxietilamino)-etil]-fenol.
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Claims (23)

1. Un compuesto de fórmula (1):
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en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O, N o S, y n es igual a 1 ó 2.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo C_{1} a C_{3}, o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piperacina, piperidina, imidazol o morfolina.
3. Un compuesto según la reivindicación 2, en donde R_{1} y R_{2} son ambos grupos alquilo.
4. Un compuesto según la reivindicación 2, en donde R_{1} y R_{2} forman un anillo de piperidina.
5. Un compuesto según la reivindicación 3, en donde R_{1} y R_{2} forman un anillo de imidazol.
6. Un compuesto según la reivindicación 3, en donde R_{1} y R_{2} son ambos metilo.
7. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (1) según la reivindicación 1, que comprende (a) nitrar un compuesto de fórmula (2)
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para producir un compuesto de fórmula (3)
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(b) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (3) con un reactivo de fórmula R_{1}R_{2}NH para producir un compuesto de fórmula (4)
23
(c) someter el compuesto de fórmula (4) a reducción mediante reacción con un complejo de borano-THF para producir un compuesto de fórmula (5)
24 
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y (d) hidrogenar de forma catalítica el compuesto de fórmula (5) para producir un compuesto de fórmula (1)
25
en donde n, R_{1} y R_{2} son como se ha definido en la reivindicación 1.
8. Un proceso según la reivindicación 7, en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo C_{1} a C_{3} o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piperacina, piperidina, imidazol o morfolina.
9. Un proceso según la reivindicación 7, en donde R_{1} y R_{2} son ambos grupos alquilo.
10. Un proceso según la reivindicación 7, en donde R_{1} y R_{2} forman un anillo de piperidina.
11. Un producto de tinte para el cabello, que comprende una composición para teñir el cabello que contiene al menos un producto intermedio primario y al menos un acoplador y una composición reveladora que contiene uno o más agentes oxidantes, conteniendo la composición para teñir el cabello un producto intermedio primario que comprende un compuesto de fórmula (1):
26
en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O, N o S, y n es igual a 1 ó 2.
12. Un producto de tinte para el cabello según la reivindicación 11, en donde la composición para teñir el cabello comprende adicionalmente un producto intermedio primario seleccionado del grupo que consiste en: 2-metil-benceno-1,4-diamina, benceno-1,4-diamina, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol, 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
13. Un producto de tinte para el cabello según la reivindicación 11, en donde el acoplador presente en la composición para teñir el cabello se selecciona del grupo que consiste en: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-benceno-1,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.
14. Un producto de tinte para el cabello según la reivindicación 13, en donde la composición para teñir el cabello comprende adicionalmente un producto intermedio primario seleccionado del grupo que consiste en: 2-metil-benceno-1,4-diamina, benceno-1,4-diamina, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol, 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
15. Un producto de tinte para el cabello según la reivindicación 11, en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo C_{1} a C_{3} o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piperacina, piperidina, imidazol o morfolina.
16. Una composición para teñir el cabello, en donde al menos un producto intermedio primario se hace reaccionar con al menos un acoplador en presencia de un agente oxidante para producir un tinte oxidativo para el cabello en el que al menos un producto intermedio primario comprende un compuesto de fórmula (1):
27
en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O, N o S, y n es igual a 1 ó 2.
17. Una composición para teñir el cabello que, en un portador o vehículo adecuado, comprende una cantidad eficaz para teñir el cabello de:
(a)
al menos un acoplador y
(b)
al menos un producto intermedio primario que comprende un compuesto de fórmula (1):
28
en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O, N o S, y n es igual a 1 ó 2.
18. Una composición para teñir el cabello de la reivindicación 17, en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo C_{1} a C_{3} o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piperacina, piperidina, imidazol o morfolina.
19. Una composición para teñir el cabello según la reivindicación 17, que comprende adicionalmente un producto intermedio primario seleccionado del grupo que consiste en: 2-metil-benceno-1,4-diamina, benceno-1,4-diamina, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 1-(2,5-diamino-fenil)-etanol, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metil-fenol, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol, 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
20. Una composición para teñir el cabello según la reivindicación 19, en donde al menos un acoplador se selecciona del grupo que consiste en: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-benceno-1,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.
21. Una composición para teñir el cabello según la reivindicación 17, en donde al menos un acoplador se selecciona del grupo que consiste en: benceno-1,3-diol, 4-clorobenceno-1,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-benceno-1,3-diol, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.
22. Una composición colorante del cabello según la reivindicación 17, en donde R_{1} y R_{2} son ambos grupos alquilo.
23. Un proceso para teñir el cabello que comprende formar una composición de productos de tinte para el cabello mezclando una composición reveladora y una composición de teñido del cabello según se define en la reivindicación 17, aplicar sobre el cabello una cantidad de la composición de productos de tinte para el cabello eficaz para teñir el cabello, dejar la composición de productos de tinte para el cabello en contacto con el cabello durante un periodo de tiempo eficaz para teñir el cabello y eliminar del cabello la composición de productos de tinte para el cabello.
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