ES2284634T3 - Fotoestabilizacion de derivados de dibenzoilmetano. - Google Patents
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Abstract
Uso de la 2, 4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1, 3, 5-triazina para mejorar la fotoestabilidad de los derivados de dibenzoilmetano.
Description
Fotoestabilización de derivados de
dibenzoilmetano.
La invención se refiere al uso de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
para mejorar la fotoestabilidad de los derivados de dibenzoilmetano
así como a las composiciones cosméticas correspondientes,
destinadas a la protección contra la radiación UV y a la fabricación
de tales composiciones.
Existe una demanda creciente de buenos agentes
de protección solar de uso tópico, para impedir los efectos nocivos
de la luz UV sobre la piel humana, como son las quemaduras, las
reacciones fotoalérgicas, el envejecimiento prematuro de la piel y
el cáncer de piel. La mayoría de agentes de protección solar
proporcionan actualmente una buena protección contra la radiación
ultravioleta en el intervalo de longitudes de onda comprendido entre
290 y 320 nm (región UV-B). Los estudios realizados
en los últimos años han puesto de manifiesto que la radiación
ultravioleta de la región de longitudes de onda de
320-400 nm (región UV-A) contribuyen
de modo significativo a los daños de la piel inducidos por la luz
solar, existe cada vez una demanda mayor de protección apropiada
contra la radiación UV-A. Además, la disponibilidad
de agentes de protección solar provistos de un factor de protección
elevado (sun protection factor, abreviado seguidamente por SPF)
puede conducir a objeciones en el sentido de que los usuarios
pueden estar al sol durante más tiempo y, por tanto, exponerse en
mayor medida a la radiación UV-A.
De manera ideal, un filtro UV debería convertir
de forma rápida y eficaz la radiación UV absorbida en energía
calorífica inocua, sin que por ello ni filtro UV ni su efecto
protector resultaran descompuestos ni mermada la función ni la
seguridad del agente de protección a la luz. Existe un amplio
abanico de filtros UV-B idóneos a elegir, en cambio
los absorbentes UV-A son escasos, porque estos por
lo general son poco eficaces o poco estables a la luz. En
particular los derivados de dibenzoilmetano, por ejemplo el
4-tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,
el filtro UV-A más habitual y disponible en el
mercado por ejemplo con el nombre de Parsol 1789 (Givaudan, Suiza),
se descomponen con relativa rapidez por acción de la luz solar y, de
este modo, pierden su efecto protector (R.M. Sayre y col.,
Allured's Cosmetics & Toiletries 114 (5),
85-91, 1999). Es conocido además que los ésteres de
ácido cinámico que son fotoestables y eficaces como filtros
UV-B, por ejemplo el
2-metoxicinamato de 2-etilhexilo
(también conocido como metoxicinamato de octilo) que se emplea a
menudo con el dibenzoilmetano y se suministra por ejemplo con el
nombre comercial de Parsol MCX (LaRoche, Suiza), a raíz de la
fotorreacción del derivado de dibenzoilmetano pueden formar
productos de cicloadición con este y, con ello,
desestabilizarse.
En el documento
EP-A-0 815 834 se proponen ciertas
amidas, en especial la
N-dietil-metilbenzamida y el
N-butil-N-acetil-3-aminopropionato
de etilo para mejorar la fotoestabilidad de los derivados de
dibenzoilmetano. En el documento
EP-A-0 970 961 se describe para la
misma finalidad la adición de determinados compuestos de silicio,
que poseen un grupo funcional bencilidenoalcanfor. Por otro lado se
ha descrito un primer filtro UV-A fotoestable, a
saber el ácido tereftalilidenodialcanforsulfónico, cuyo nombre
comercial es Mexoryl SX (Chimex, Francia), que es un compuesto
soluble en agua y presenta un máximo de absorción en 345 nm.
En el documento
DE-A-197 56 921 se propone además el
uso de cera de abejas sintética para aumentar la protección
UV-A de preparados cosméticos o dermatológicos, que
contienen por lo menos una sustancia filtro UV-A
convencional y/o una sustancia filtro de banda ancha, se menciona
entre otras una loción de aceite en agua (O/W) sin más datos, que
aparte de 12 componentes contiene además la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
y el
4-tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.
En el documento EP-0 845 261 se
describen composiciones de agentes de protección solar que contienen
por lo menos: a) un derivado de dibenzoilmetano, b) un derivado de
benzofenona y c) un derivado de fenilaminotriazina. Con esta
combinación se pueden fabricar formulaciones fotoestables de
protección solar.
Ahora se ha encontrado de modo sorprendente que
el filtro de banda ancha
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
que recientemente se ha introducido en el mercado con el nombre de
Tinosorb S (Ciba Speciality Chemicals, Suiza), mejora
considerablemente la fotoestabilidad de los derivados de
dibenzoilmetano, como es el
4-tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano
y que, de este modo, permite evitar en gran medida la
desestabilización de los ésteres del ácido cinámico, por ejemplo
del metoxicinamato de 2-etilhexilo. Además, la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
completa el alcance espectral de los dibenzoilmetanos y, de este
modo, contribuye además al efecto protector de los productos que
contienen estos compuestos.
La invención se refiere, pues, al uso de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
para mejorar la fotoestabilidad de los derivados de
dibenzoilmetano. La invención se refiere en especial al uso de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi2-hidroxi]-fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
para la fabricación de una composición cosmética, que contenga un
derivado de dibenzoilmetano, con el fin de mejorar la
fotoestabilidad el derivado de dibenzoilmetano. La estabilización
puede conseguirse además en principio poniendo en contacto una
cantidad suficiente de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
con el derivado de dibenzoilmetano o bien incorporándola a la
composición.
La invención se refiere además a composiciones
cosméticas (en especial las llamadas filtros solares o agentes de
protección a la luz) destinadas a la aplicación tópica para proteger
contra la radiación UV, en especial la luz solar, que contienen un
vehículo cosméticamente aceptable, por lo menos un derivado de
dibenzoilmetano, por lo menos un éster de ácido cinámico y una
cantidad eficaz de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina.
La fabricación de estas composiciones puede realizarse de manera
que se incorporen al vehículo cosméticamente aceptable el derivado
de dibenzoilmetano, el éster del ácido cinámico y la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina.
La
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
que según la nomenclatura INCI se denomina bis ethylhexyloxyphenol
methoxyphenyl triazin y en el marco de la presente invención se
abreviará con las siglas EHPT, es un filtro de banda ancha
conocido, como ya se ha mencionado, que puede adquirirse en el
mercado con el nombre de Tinosorb S (Ciba Speciality Chemicals,
Suiza). Las composiciones cosméticas de la invención pueden
contener por ejemplo del 0,1 al 15% en peso, con preferencia del 0,5
al 10% en peso de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina.
Como derivados de dibenzoilmetano son indicados
según la invención fundamentalmente todos los derivados de
dibenzoilmetano que son eficaces como filtros UV, en especial los
dibenzoilmetanos sustituidos por alquilo y/o alcoxi, por ejemplo el
2-metildibenzoilmetano, el
4-metildibenzoilmetano, el
4-isopropildibenzoilmetano, el
4-tert-butildibenzoilmetano, el
2,4-dimetildibenzoilmetano, el
2,5-dimetildibenzoilmetano, el
4,4'-diisopropildibenzoilmetano, el
4,4'-dimetoxidibenzoilmetano, el
4-tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,
el
2-metil-5-isopropil-4'-metoxidibenzoilmetano,
el
2-metil-5-tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,
el
2,4-dimetil-4'-metoxidibenzoilmetano
y el
2,6-dimetil-4-tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.
Los derivados de dibenzoilmetano que pueden utilizarse con
preferencia son el 4-isopropildibenzoilmetano, que
se comercializa con el nombre de Eusolex 8020 (Merck, Alemania) y en
especial el
tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano
que se comercializa con el nombre de Parsol 1789 (Givaudan, Suiza).
Las composiciones cosméticas de la invención pueden contener por
ejemplo del 0,1 al 10% en peso del derivado de dibenzoilmetano, en
general son preferidas las cantidades del 0,5 al 5% en peso.
Los derivados de dibenzoilmetano, como es el
4-tert-butil-4-metoxidibenzoilmetano,
son filtros UVA de escasa absorción en la región UVB, por
consiguiente si solamente se emplean derivados de dibenzoilmetano se
conseguirán factores de protección solar bajos (que, por acción de
la radiación solar pierden la fotoestabilidad y por ello se
degradan rápidamente) y valores relativamente altos de la extinción
UVA (absorbancia UVA) con respecto a la extinción UVB (absorbancia
UVB; en el marco de la presente invención, esta relación se denomina
también proporción UVA/UVB; véase R. Stokes en: B. Gabard y col.,
Dermatopharmacology of Topical Preparations, editorial Springer,
Berlín, 2000, páginas 365-382). Empleando ésteres de
ácido cinámico, que actúan como filtros UVB, por ejemplo el
4-metoxicinamato de 2-etilhexilo y
el 4-metoxicinamato de isoamilo, en combinación con
los derivados de dibenzoilmetano pueden mejorarse mucho los valores
iniciales de los factores de protección solar y alcanzarse
proporciones UVA/UVB en torno a 1 o inferiores a 1. Pero, debido a
la fotoinestabilidad de los derivados de dibenzoilmetano y a la
desestabilización de los ésteres del ácido cinámico causada por
aquella, se pierde rápidamente el efecto protector.
En cambio, con el uso de derivados de
dibenzoilmetano en combinación de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxifenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
pueden conseguirse factores de protección solar elevados y
persistentes y proporciones UVA/UVB estables, por ejemplo entre 0,6
y 1,5, en especial entre 0,8 y 1,1, es decir, una protección
homogénea y duradera tanto contra la radiación UV-A
como contra la radiación UV-B.
Se evita además en gran manera la
desestabilización de los ésteres del ácido cinámico en presencia de
derivados de dibenzoilmetano gracias a la
2,4-bis[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
de este modo son posibles según la invención las composiciones
cosméticas fotoestables que contienen un éster de ácido cinámico
(activo como filtro UVB) en combinación con un derivado de
dibenzoilmetano. Según un aspecto preferido de la presente
invención puede emplearse, pues, la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
para la fabricación de una composición cosmética, que contenga un
derivado de dibenzoilmetano y un éster de ácido cinámico, o bien la
composición cosmética contienen un soporte cosméticamente aceptable,
por lo menos un derivado de dibenzoilmetano, por lo menos un éster
de ácido cinámico, por ejemplo el 4-metoxicinamato
de 2-etilhexilo o el
4-metoxicinamato de isoamilo, y una cantidad eficaz
de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina.
El contenido de éster de ácido cinámico puede situarse en las
composiciones cosméticas de la invención por ejemplo entre el 0,1 y
el 15% en peso, con preferencia entre el 0,5 y el 10% en peso.
La combinación de la invención de la
2,4-bis-[[4-(2-
etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
y derivados de dibenzoilmetano es idónea fundamentalmente para el
uso en todas las formas habituales de ejecución, en especial las
formas líquidas y semisólidas, que son apropiadas para la aplicación
sobre la piel y/o el pelo, por ejemplo las soluciones acuosas,
aceitosas o alcohólicas, los geles hidrófilos (acuosos) o lipófilos
(aceitosos), las emulsiones de aceite en agua (O/W), las emulsiones
de agua en aceite (W/O), las emulsiones W/O/W u O/W/O así como las
cremas y lociones, los sistemas coloidales, por ejemplo las
microemulsiones, las nanoemulsiones, las soluciones micelares
mixtas, los sistemas de liposomas, las nanosuspensiones, etc. y las
suspensiones hidrófilas o lipófilas. La fabricación puede efectuarse
por métodos ya conocidos empleando los materiales soporte
cosméticos habituales; en función de la composición y la
consistencia, los productos cosméticos obtenidos pueden adoptar la
forma de una crema, loción, leche o pasta, un bálsamo, un
nebulizador, un gel, una barra, etc. Más información al respecto se
podrá encontrar por ejemplo en Cosmetics & Toiletries
105, 91-94, 1990 y 113,
83-98, 1998 así como en manuales y obras de consulta
de cosmética.
Las composiciones cosméticas que pueden
obtenerse según la invención pueden ser con preferencia emulsiones,
en especial emulsiones O/W o emulsiones W/O. Son preferidas en
especial las emulsiones que contienen fosfolípidos, en especial
emulsiones O/W con un fosfolípido, porque se ha puesto de manifiesto
que así se sigue mejorando la fotoestabilidad y además puede
conseguirse una mejora de la penetración en la piel y una mejor
resistencia al agua.
Las emulsiones preferidas de aceite en agua
contienen además de los filtros UV por ejemplo: (a) una fase acuosa
que contiene agua y los excipientes habituales, por ejemplo agentes
espesantes o que aumentan la viscosidad (p.ej. un Carbomer),
agentes que conservan la humedad o hidratantes (p.ej. la sorbita y/o
la glicerina), sustancias tampón en el intervalo de pH comprendido
entre 4 y 8, con preferencia entre 5,5 y 7,0, o agentes para
ajustar el pH a este valor (p.ej. la trometamina o la
trietanolamina) y conservantes (p.ej. los parabenos, tales como el
metilparaben y/o el propilparaben); (b) emulsionantes, por ejemplo
una mezcla de agentes tensioactivos, tales como el Polysorbat 20,
el laurato de sorbita, el alcohol cetearílico y/o los polímeros
cruzados de acrilato/acrilato de alquilo
C_{10-30}; y (c) una fase lipófila que contiene
aceites vegetales, animales o sintéticos (p.ej. siliconas) y/o
disolventes lipófilos, por ejemplo el maleato de dicaprililo, la
dimeticona, el benzoato de alquilo C_{12-15} y/o
los triglicéridos de ácidos grasos C_{8-18}, el
palmitato de etilhexilo y la parafina.
Las emulsiones preferidas de agua en aceite,
además de los filtros UV, contienen por ejemplo: (a) una fase
acuosa, que contiene agua y los excipientes habituales, tales como
el lactato sódico y el ácido láctico así como conservantes (p.ej.
los parabenos, tales como el metilparaben y/o el propilparaben); (b)
emulsionantes, p.ej. el aceite de ricino
hidrogenado/PEG-7 (derivado de aceite de ricino
hidrogenado con polietilenglicol que en promedio tiene 2 moles de
óxido de etileno), el copolímero de
metoxi-PEG-22/dodecilglicol y/o los
ésteres etoxilados de glicerina-sorbita de ácidos
grasos saturados; y (c) una fase lipófila que contiene aceites
vegetales, animales o sintéticos (p.ej. siliconas) y/o disolventes
lipófilos, tales como el lactato de miristilo, triglicéridos de
ácidos grasos C_{8-18}, parafina y/o
dimeticona.
Las emulsiones con fosfolípido pueden tener una
composición similar a la de las emulsiones O/W o W/O ya descritas,
pero por lo menos un emulsionante es un fosfolípido, con preferencia
la lecitina. La adición de fosfolípido modifica las propiedades de
la fase lipófila, con lo cual pueden formarse estructuras
liposómicas y mejorarse la penetración en la piel y la resistencia
al agua. Las emulsiones preferidas de aceite en agua con
fosfolípido, además de los filtros UV, contienen por ejemplo: (a)
una fase acuosa, que contiene agua y los excipientes habituales,
como son espesantes y agentes que aumentan la viscosidad (p.ej. el
Carbomer), agentes hidratantes o conservadores de la humedad (p.ej.
la sorbita y/o la glicerina, sustancias tampón del intervalo de pH
de 4 a 8, con preferencia de 5,5 a 7,0, o agentes para ajustar el
pH a este valor (p.ej. la trometamina) y conservantes (p.ej. los
parabenos, tales como el metilparaben y/o el propilparaben); (b)
emulsionantes, en especial por lo menos un fosfolípido, como la
lecitina, eventualmente en combinación con otros emulsiones, tales
como el ácido esteárico y/o el
tricetearet-4-fosfato; y (c) una
fase lipófila, que contiene aceites vegetales, animales o
sintéticos (p.ej. siliconas) y/o disolventes lipófilos, tales como
el maleato de dicaprililo, la dimeticona, el benzoato de alquilo
C_{12-15} y/o triglicéridos de ácidos grasos
C_{8-18}, palmitato de etilhexilo y parafina. Una
formulación de este tipo puede contener por ejemplo agua, etanol,
Carbomer, trietanolamina o trometamina 20, gel de áloe vera,
sorbita, fosfato de cetil, alcohol cetílico, maleato de dicaprililo,
lecitina, dimeticona, acetato de tocoferol, metilparaben,
propilparaben,
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,
4-metoxicinamato de 2-etilhexilo y,
si se desea, otros filtros UV.
La fabricación de estas y otras formulaciones
liposómicas con fosfolípidos puede realizarse por métodos ya
conocidos, por ejemplo los métodos descritos en los documentos
WO-A-89/11850 y
US-A-5 269 979. Pero se ha puesto
de manifiesto que las formulaciones apropiadas por lo general pueden
obtenerse también por métodos más sencillos, por ejemplo mezclando
una solución del fosfolípido en un alcohol, con preferencia etanol,
con la fase lipófila y después, de modo ya conocido, se fabrica la
emulsión por homogeneización de la fase acuosa en instalaciones
apropiadas.
Las composiciones cosméticas que pueden
fabricarse según la invención pueden contener además otros filtros
UV, por ejemplo benzofenonas del tipo
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona
(oxibenzona) o ácido
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico
(sulisobenzona); ácido p-aminobenzoico o derivados
del tipo
4-bis(2-hidroxipropil)aminobenzoato
de etilo, p-aminobenzoato de octildimetilo,
4-dimetilaminobenzoato de
2-etilhexilo, 4-aminobenzoato de
etilo etoxilado o
4-bis-(polietoxi)aminobenzoato de
polioxietilo; derivados del alcanfor, tales como el
3-(4'-metilbencilideno)alcanfor o el ácido
tereftalilidenodialcanforsulfónico, derivados de bencimidazol, como
es el ácido
2-fenilbencimidazol-5-sulfónico
que es soluble en agua; los salicilatos, tales como el salicilato
de 3,3,5-trimetil-ciclohexilo
(homosalatum), el salicilato de 2-etilhexilo
(salicilato de octilo) o el salicilato de
4-isopropilbencilo; o la
2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etilhexil-1'-oxi)-1,3,5-triazina;
el
bencilideno-bornan-2-ona-metilsulfato
de 3-(4'-trimetilamonio) o el
2-ciano-3,3-difenil-acrilato
de 2-etilhexilo (octocrileno).
Además de los filtros UV, las composiciones de
cosméticas de la invención pueden contener, si se desea,
micropigmentos y nanopigmentos (pigmentos micronizados) conocidos
como bloqueadores solares. Los materiales idóneos, los tamaños de
partícula y los métodos se describen por ejemplo en el documento
EP-A-0 433 086 y en M.W. Anderson y
col. en N.J. Lowe y col. (coord.): "Sunscreens: Development,
Evaluation, and Regulatory Aspects", editorial Marcel Dekker
Inc., Nueva York, 1997, páginas 353-397. Pueden
utilizarse con preferencia los micropigmentos de dióxido de titanio
de un tamaño de partícula <35 \mum, en especial <10 \mum
y/o de óxido de cinc de un tamaño de partícula <50 \mum, en
especial <20 \mum.
Las composiciones cosméticas de la invención
pueden contener además otros excipientes habituales de los
preparados cosméticos, por ejemplo antioxidantes, perfumes, agentes
de higiene cutánea, vitaminas, agentes filmógenos y/o agentes que
mejoran la resistencia al agua, p.ej. la biotina, el dexpantenol, el
gel de áloe vera, el lactato de tocoferol, el polímero cruzado de
acrilato/acrilato de alquilo C_{10-30}, el
copolímero de PVP-eicoseno y similares.
La presente invención se ilustra con los
ejemplos siguientes, en los que las denominaciones y las
abreviaturas empleadas para los componentes tienen los significados
siguientes:
El Carbomer es un homopolímero de ácido acrílico
reticulado con un éter alílico de la pentaeritrita, con un éter
alílico de la sucrosa o con éter alílico del propileno, que se
comercializa por ejemplo con el nombre de Carbopol 940 (BF
Goodrich, EE.UU.).
La trometamina al 20% indica una solución acuosa
que contiene un 20% en peso del
2-amino-2-(hidroximetil)-1,3-propanodiol.
La sorbita del 70% indica una solución acuosa
que contiene un 70% en peso de sorbita.
La solución de lactato sódico es una solución
acuosa que contiene un 50% en peso de lactato sódico.
El Polysorbat 20 es una mezcla de ésteres de
ácido láurico con la sorbita o con anhídridos de la sorbita, que
consta principalmente del monoéster condensado con unos 20 moles de
óxido de etileno y se conoce también como el monolaurato de
polioxietileno(20)-sorbita. El laurato de
sorbita se comercializa por ejemplo con el nombre de Tween 20
(Uniqema Americas, EE.UU).
El alcohol cetearílico indica una mezcla de
alcoholes grasos, que consta principalmente de alcohol cetílico y
alcohol estearílico y se comercializa por ejemplo con el nombre de
Hyfatol CS (Aarhus, Dinamarca).
El
tricetearet-4-fosfato es una mezcla
de mono-, di- y triésteres de ácido o-fosfórico con
alquiltetraglicoléteres en los que los restos alquilo tienen con
preferencia 16-18 átomos de C y se comercializa por
ejemplo con el nombre de Hostaphat KW 340 N (Clariant GmbH,
Alemania).
El aceite de ricino
hidrogenado/PEG-7 indica un derivado de aceite de
ricino hidrogenado con polietilenglicol que en promedio contiene 7
moles de óxido de etileno por cada mol de aceite de ricino; se
comercializa por ejemplo con el nombre de Arlacel 989 (Uniqema
Americas, EE.UU).
El copolímero de
metoxi-PEG-22/dodecilglicol es un
polímero de la fórmula
CH_{3}O(CH_{2}CH_{2})_{x}[CH_{2}CH(C_{10}H_{21})
O]_{y}H, en la que x tiene un valor promedio de 22 e "y" tiene un valor promedio de 7, y se comercializa por ejemplo con el nombre de Elfacos E 200 (Akzo Nobel, Holanda).
O]_{y}H, en la que x tiene un valor promedio de 22 e "y" tiene un valor promedio de 7, y se comercializa por ejemplo con el nombre de Elfacos E 200 (Akzo Nobel, Holanda).
El Arlacel 582 (ICI, Gran Bretaña) es un éster
etoxilado de ácidos grasos saturados con
glicerina-sorbita.
El maleato de dicaprililo indica un éster de
ácido maleico con alcohol caprílico.
La lecitina se comercializa por ejemplo con el
nombre de Phospholipon (Nattermann, Alemania).
La dimeticona es una mezcla de polímeros
polisiloxanos lineales completamente metilados con grupos terminales
trimetilsiloxi, que se comercializa por ejemplo con el nombre de
AEC Dimethicone (350 CS) (A & E Connock, Gran Bretaña).
El benzoato de alquilo
C_{12-15} indica una mezcla de benzoatos de
alquilo de 12 a 15 átomos de C en el resto alquilo, que se
comercializa por ejemplo con el nombre de Finsolv TN (Finetex,
EE.UU.).
Como triglicérido de longitud de cadena media se
emplea una mezcla de triglicéridos de ácidos grasos
C_{8-12}, que se comercializa por ejemplo con el
nombre de Miglyol 812 Neutralöl (Condea Chemie, Alemania).
Se entiende por parafina (aceite mineral) una
mezcla de hidrocarburos que se ajustan a la definición de
"parafina líquida" de la Farmacopea Europea.
Metilparaben es el
p-hidroxibenzoato de metilo.
El propilparaben es el
p-hidroxibenzoato de n-propilo.
La AVB o avobenzona es un filtro
UV-A, el
4-t-butil-4'-metoxidibenzoilmetano
y se comercializa por ejemplo con el nombre de Parsol 1789 (La
Roche, Suiza).
El OMC o metoxicinamato de octilo es un filtro
UV-B, el 4-metoxicinamato de
2-etilhexilo y se comercializa por ejemplo con el
nombre de Parsol CMX (La Roche, Suiza).
La EHPT o
bis-etilhexiloxifenol-metoxifenil-triazina
es un filtro de banda ancha, la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
y se comercializa por ejemplo con el nombre de Tinosorb S (Ciba
Specialty Chemicals, Suiza).
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La determinación "in vitro" del
factor de protección solar se realiza con arreglo al método de
Diffey y Robson (B.L. Diffey y J. Robson, J. Soc. Cosmet. Chem.
40, 127-133, 1989; B.L. Diffey y col., Eur.
J. Dermatol. 7, 226-228, 1997) mediante un
sistema de medición SPF con lámpara de xenón de 150 W y placas de
cuarzo de 35 x 35 mm de la empresa Glen Spectra (Gran Bretaña)
empleando cintas transportadoras (Minnesota Mining &
Manufacturing, EE.UU.). El producto de protección solar a analizar
se aplica en cada caso sobre dos placas de cuarzo en una cantidad
de 2 mg/cm^{2}. Una placa se expone a la radiación UV de una
lámpara de xenón, que se filtra ópticamente, con el fin de similar
la luz solar de verano (Multiport Solar
UV-Simulator, modelo 501, Solar Light, Philadelphia,
EE.UU.). La segunda placa se guarda como control y no se expone a
la radiación (se mantiene dentro de un armario de incubación a
30ºC). La intensidad de la radiación se ajusta a 5,5 mW/cm^{2}.
Después de irradiar con 30 MED (1 MED = 25 mJ/cm^{2} = dosis
eritematosa mínima) se mide la transmisión espectral de la muestra
irradiada y de la muestra de control no expuesta a la radiación.
Como ensayo complementario se determina la
relación entre la extinción UV-A y la extinción
UV-B (en el marco de la presente invención se
denomina proporción UV-A/UV-B) con
arreglo al método descrito por R. Stokes (en: B. Gabard y col.,
Dermatopharmacology of Topical Preparations, editorial Springer,
Berlín, 2000, páginas 365-382) y además se estudia
la solubilización de los productos de protección solar en la placa
de cuarzo mediante cromatografía de líquidos de alta eficacia
(HPLC).
Ejemplo
1
Para la fabricación de las emulsiones O/W, cuya
composición se recoge en la tabla 1, se dispersa en cada caso el
Carbomer en agua, se añade a la dispersión la sorbita del 70% y el
metilparaben y se calienta la fase acuosa resultante a 80ºC. En un
reactor aparte se mezclan el Polysorbat 20, el laurato de sorbita,
el alcohol cetearílico, el maleato de dicaprililo, la dimeticona,
el benzoato de alquilo C_{12-15}, el propilparaben
y los filtros UV: la AVB, el OMC y/o la EHPT, se calientan a 80ºC y
se añaden sobre la fase acuosa también caliente. Se homogeneíza la
mezcla durante unos 2 minutos, después se enfría a temperatura
ambiente, se ajusta su pH a 6,0-6,5 mediante la
adición de trometamina del 20% y se homogeneiza de nuevo durante 2
minutos.
Según los métodos "in vitro"
descritos antes se investiga la acción de la luz UV (radiación de 30
MED durante 30 minutos) sobre las propiedades protectoras y la
estabilidad de las emulsiones O/W. En la tabla 2 se recogen los
factores de protección solar medidos y las proporciones UVA/UVB así
como sus cambios porcentuales (con respecto al valor inicial) y la
degradación porcentual de la AVB y/o del OMC determinada mediante
HPLC. Los valores que se indican son siempre valores promedio
(incluidas las desviaciones) de 3 mediciones.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Los resultados de las formulaciones 1J y 1K
confirman la fotoestabilidad insuficiente de la AVB: en las
condiciones del ensayo, la AVB se degrada en su mayor parte y, a
raíz de ello, se obtienen disminuciones notables del factor de
protección solar y de la proporción UVA/UVB. Por el contrario, las
formulaciones de 1A a 1C, que además contienen la EHPT, no
presentan después de la irradiación cambios fundamentales en lo que
respecta al factor de protección solar ni de la proporción UVA/UVB,
lo cual confirma el efecto estabilizante de la EHPT. Los resultados
de la HPLC ponen también de manifiesto una cierta degradación de la
AVB, pero mucho menos que en el caso del uso de la AVB en solitario
y esta degradación al parecer no influye negativamente en el efecto
protector. Disminuye también la porción de la AVB degradada cuando
aumenta la concentración de la AVB y/o de la EHPT.
Los resultados de las formulaciones 1L y 1M
confirman que el OMC es ciertamente un potente filtro UVB, pero en
presencia de los dibenzoilmetanos tampoco es estable. En cambio, el
OMC en presencia de la EHPT es esencialmente estable, como ponen de
manifiesto los resultados de las formulaciones de 1D a 1F. Pero en
particular la combinación de la AVB y el OMC se estabiliza en gran
manera con la presencia de la EHPT, como ponen de manifiesto los
resultados de las formulaciones de 1G a 1I. Aunque el análisis HPLC
desvela una cierta degradación, aunque mucho menor, de la AVB y del
OMC, la influencia que tiene en el factor de protección solar y en
la proporción UVA/UVB es prácticamente despreciable.
Ejemplo
2
Para la fabricación de las emulsiones O/W, cuya
composición se recoge en la tabla 3, se dispersa en cada caso el
Carbomer en agua, se añade a la dispersión la sorbita del 70% y el
metilparaben y se calienta la fase acuosa resultante a 80ºC. En un
reactor aparte se mezclan el
Tricetearet-4-fosfato, el ácido
esteárico, el alcohol cetílico, el maleato de dicaprililo, la
dimeticona, el benzoato de alquilo C_{12-15}, el
propilparaben, los filtros UV: la AVB, el OMC y/o la EHPT y una
solución de lecitina al 96% en alcohol, se calientan a 80ºC y se
añaden sobre la fase acuosa también caliente. Se homogeneíza la
mezcla durante unos 2 minutos, después se enfría a temperatura
ambiente, se ajusta su pH a 6,0-6,5 mediante la
adición de trometamina del 20% y se homogeneiza de nuevo durante 2
minutos.
Según los métodos "in vitro"
descritos antes se investiga la acción de la luz UV (radiación de 30
MED durante 30 minutos) sobre las propiedades protectoras y la
estabilidad de las emulsiones O/W. En la tabla 4 se recogen los
factores de protección solar medidos y las proporciones UVA/UVB así
como sus cambios porcentuales (con respecto al valor inicial) y la
degradación porcentual de la AVB y/o del OMC determinada mediante
HPLC. Los valores que se indican son siempre valores promedio
(incluidas las desviaciones) de 3 mediciones.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Los resultados de las formulaciones 2J y 2K
confirman la fotoestabilidad insuficiente de la AVB: en las
condiciones del ensayo, la AVB se degrada en su mayor parte y, a
raíz de ello, se obtienen disminuciones notables del factor de
protección solar y de la proporción UVA/UVB. Por el contrario, las
formulaciones de 2A a 2C, que además contienen la EHPT, no
presentan después de la irradiación cambios fundamentales en lo que
respecta al factor de protección solar ni de la proporción UVA/UVB,
lo cual confirma el efecto estabilizante de la EHPT. Los resultados
de la HPLC ponen de manifiesto una degradación muy reducida de la
AVB, también menor que en el caso de las emulsiones sin fosfolípido
(ver formulaciones de 1A a 1C del ejemplo 1).
Los resultados de las formulaciones 2L y 2M
confirman que el OMC es ciertamente un potente filtro UVB, pero en
presencia de los dibenzoilmetanos tampoco es estable. En cambio, el
OMC en presencia de la EHPT es esencialmente estable, como ponen de
manifiesto los resultados de las formulaciones de 2D a 2F. Pero en
particular la combinación de la AVB y el OMC se estabiliza en gran
manera con la presencia de la EHPT, como ponen de manifiesto los
resultados de las formulaciones de 2G a 2I. Aunque el análisis HPLC
desvela una cierta degradación, aunque mucho menor, de la AVB y del
OMC, la influencia que tiene en el factor de protección solar y en
la proporción UVA/UVB es prácticamente despreciable. Además, la
porción de la AVB y del OMC degradados presenta de nuevo una
tendencia a ser menor que en el caso de las correspondientes
emulsiones O/W sin fosfolípido (véase las formulaciones de 1G a 1I
del ejemplo 1).
Ejemplo
3
Para la fabricación de las emulsiones W/O, cuya
composición se recoge en la tabla 5, se mezclan en cada caso el
agua, la solución de lactato sódico y el ácido láctico, se les añade
el metilparaben y la fase acuosa resultante se calienta a 80ºC. En
un reactor aparte se mezclan el aceite de ricino
hidrogenado/PEG-7, el copolímero de
metoxi-PEG-22/ dodecilglicol, el
Arlacel 582, el lactato de miristilo, un triglicérido de longitud de
cadena media, la parafina, la dimeticona, el propilparaben y los
filtros UV: la AVB, el OMC y/o la EHPT, se calientan a 80ºC y se
añaden sobre la fase acuosa también caliente. Se homogeneíza la
mezcla durante unos 2 minutos, después se enfría a temperatura
ambiente, se le añade alcohol bencílico y se homogeneiza de nuevo
durante 2 minutos.
Según los métodos "in vitro"
descritos antes se investiga la acción de la luz UV (radiación de 30
MED durante 30 minutos) sobre las propiedades protectoras y la
estabilidad de las emulsiones W/O. En la tabla 6 se recogen los
factores de protección solar medidos y las proporciones UVA/UVB así
como sus cambios porcentuales (con respecto al valor inicial) y la
degradación porcentual de la AVB y/o del OMC determinada mediante
HPLC. Los valores que se indican son siempre valores promedio
(incluidas las desviaciones) de 3 mediciones.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Los resultados de las formulaciones 3G y 3H
confirman la fotoestabilidad insuficiente de la AVB: en las
condiciones del ensayo, la AVB se degrada en su mayor parte y, a
raíz de ello, se obtienen disminuciones notables del factor de
protección solar y de la proporción UVA/UVB. Por el contrario, las
formulaciones de 3A a 3C, que además contienen la EHPT, no
presentan después de la irradiación cambios fundamentales en lo que
respecta al factor de protección solar ni de la proporción UVA/UVB,
lo cual confirma el efecto estabilizante de la EHPT. Los resultados
de la HPLC ponen también de manifiesto una cierta degradación de la
AVB, pero mucho menos que en el caso del uso de la AVB en solitario
y esta degradación al parecer no influye negativamente en el efecto
protector. Disminuye también la porción de la AVB degradada cuando
aumenta la concentración de la AVB y/o de la EHPT.
Los resultados de las formulaciones 3I y 3J
confirman que el OMC es ciertamente un potente filtro UVB, pero en
presencia de los dibenzoilmetanos tampoco es estable. En cambio, el
OMC en presencia de la EHPT es esencialmente estable, como ponen de
manifiesto los resultados de las formulaciones de 3D a 3F. Pero en
particular la combinación de la AVB y el OMC se estabiliza en gran
manera con la presencia de la EHPT, como ponen de manifiesto los
resultados de las formulaciones de 3D a 3F. Aunque el análisis HPLC
desvela una cierta degradación, aunque mucho menor, de la AVB y del
OMC, la influencia que tiene en el factor de protección solar y en
la proporción UVA/UVB es prácticamente despreciable. Además, la
porción de la AVB y del OMC degradados presenta de nuevo una
tendencia a ser menor cuando se eleva la concentración de la
EHPT.
Claims (8)
1. Uso de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
para mejorar la fotoestabilidad de los derivados de
dibenzoilmetano.
2. Uso según la reivindicación 1, en el que el
derivado del dibenzoilmetano es el
4-tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.
3. Uso según la reivindicación 1 ó 2, en el que
la composición cosmética presenta una proporción entre la extinción
UVA y la extinción UVB de 0,6 a 1,5, con preferencia de 0,8 a
1,1.
4. Uso según una de las reivindicaciones de 1 a
3, en el que se utiliza la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxi-fenil)-1,3,5-triazina
en una cantidad del 0,1 al 15% en peso, con preferencia del 0,5 al
10% en peso, porcentaje referido al peso de la formulación
cosmética.
5. Uso según una de las reivindicaciones de 1 a
4, en el que la formulación cosmética contiene del 0,1 al 10% en
peso, con preferencia del 0,5 al 5% en peso de un derivado de
dibenzoilmetano.
6. Uso según una de las reivindicaciones de 1 a
5, en el que la composición cosmética es una emulsión, con
preferencia una emulsión de aceite en agua o una emulsión de agua en
aceite.
7. Composición cosmética para la aplicación
tópica destinada a la protección contra la radiación UV, en especial
la luz solar, que contiene un vehículo cosméticamente aceptable,
por lo menos un derivado de dibenzoilmetano, por lo menos un éster
de ácido cinámico y una cantidad eficaz de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina.
8. Procedimiento para la fabricación de una
composición cosmética para la aplicación tópica, destinada a la
protección contra la radiación UV, que contiene un vehículo
cosméticamente aceptable, por lo menos un derivado de
dibenzoilmetano, por lo menos un éster de ácido cinámico y una
cantidad eficaz de la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina,
caracterizada porque se incorporan al soporte cosméticamente
aceptable el derivado del dibenzoilmetano es el derivado de
dibenzoilmetano, el éster de ácido cinámico y la
2,4-bis-[[4-(2-etilhexiloxi)-hidroxi]fenil]-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina.
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