ES2285101T3 - Uso de derivados de hexenal en calidad de perfumes. - Google Patents

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    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
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Abstract

Uso en calidad de fragancias de derivados de hexenal de la estructura general (I) (Ver fórmula) en la cual uno de los enlaces de líneas con guiones significa un enlace sencillo de C-C y y el otro enlace significa un enlace doble de C=C, con la condición de que el enlace doble de C=C puede tener configuración Z o E, siempre que se encuentre en posición C3/4.

Description

Uso de derivados de hexenal en calidad de perfumes.
Campo de la invención
La presente invención se refiere al uso de derivados de hexenal de estructura especial en calidad de perfumes.
Estado de la técnica
Muchos perfumes naturales, con relación a su demanda, están disponibles en cantidades completamente insuficientes. Por ejemplo, para la obtención de 1 kg de aceite de rosas se necesitan 5000 kg de pétalos de rosa. Las consecuencias son una producción mundial anual muy fuertemente limitada así como un precio alto. Por lo tanto es claro que la industria de los perfumes tiene una demanda constante de nuevas fragancias que tengan olores interesantes. Por una parte, el rango de fragancias disponibles naturalmente puede en consecuencia completarse, por otra parte es posible hacer las adaptaciones necesarias a las tendencias cambiantes del gusto de moda. Además, de esta manera se hace posible cubrir la demanda siempre creciente de sustancias que mejoren el olor para productos de uso cotidiano, tales como cosméticos y agentes de limpieza.
Además, existe de manera generalizada una demanda constante de fragancias sintéticas que se pueden producir con bajos costos y con una alta calidad uniforme, y que tienen las características olfatorias originales. En particular, están destinadas a que tengan perfiles de olores agradables, suficientemente intensos, tan naturales como sea posible y novedosos en términos de su calidad, que estén en la capacidad de influir de manera benéfica el perfume de productos cosméticos y de consumo. En otras palabras: existe una demanda permanente de compuestos que presenten nuevos perfiles característicos de olor que aseguren simultáneamente capacidad de adherencia, intensidad de fragancia y fuerza de difusión.
M.F. Ansell, J.W. Hancock and W.J. Hickinbottom, J. Chem. Soc. 1956, página 911 reportan que habían obtenido 5-metil-3-isobutil-2(3)-hexenal junto con las cetonas isoméricas en pequeñas cantidades en la reagrupación de Rupe de 3-isobutil-5-metil-hex-1-in-3-ol. No se divulga nada sobre características de fragancia o sobre la aptitud de los compuestos en calidad de fragancias.
Descripción de la invención
Se encontró que los compuestos de la fórmula general (I) cumplen de manera excelente los requisitos mencionados arriba en todos los aspectos y pueden usarse de manera ventajosa en calidad de fragancias con diversos olores matizados con buena capacidad de adherencia.
El objeto de la presente solicitud es primero el uso, en calidad de fragancias, de derivados de hexenal de la estructura general (I)
1
en la cual uno de los enlaces marcados como guiones significa un enlace simple C-C y el otro un enlace doble
C=C, con la condición de que el enlace doble C=C pueda tener una configuración Z o E, siempre y cuando esté en la posición C_{3/4}.
En total, la fórmula (I) incluye tres individuos químicos, a saber
\bullet 5-metil-3-isobutil-2-hexenal (I-a)
\bullet 5-metil-3-isobutil-3-hexenal con enlace doble C=C con configuración E (I-b)
\bullet 5-metil-3-isobutil-3-hexenal con enlace doble C=C con configuración Z (I-c)
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4
En el uso según la invención, los compuestos (I-a), (I-b) y (I-c) se emplean individualmente o en mezclas unos con otros. Se prefiere particularmente el uso de mezclas de los compuestos (I-a), (I-b) y (I-c).
En otra realización la invención se refiere al uso de uno o más compuestos de la estructura general (I) descrita en detalle arriba en calidad de concentrado de perfume.
Los compuestos de la invención (I), se distinguen por una característica de olor en la cual dominan las notas cítricas. Tienen una estabilidad excelente en recetas cosméticas y perfumería de consumo.
La preparación de los compuestos (I) puede efectuarse según métodos de síntesis conocidos de la química orgánica. Una posibilidad de preparación atractiva para la producción de una mezcla de los compuestos (I-a), (I-b) y (Ic) puede deducirse de la sección de ejemplos.
En composiciones de perfumes los compuestos (I) refuerzan la armonía y la difusión tanto como la naturalidad y también la adherencia, ajustándose la dosificación a los olores que se pretenden lograr, tomando en consideración los demás componentes de la composición.
No era previsible que los compuestos (I) mostraran los olores mencionados lo cual proporciona una confirmación más de la experiencia general de que las propiedades olfatorias de fragancias conocidas no permiten conclusiones obligatorias con respecto a las propiedades de compuestos estructuralmente relacionados puesto que ni el mecanismo de la percepción de olor ni el efecto de la estructura química sobre la percepción de olor han sido adecuadamente investigados y por lo mismo normalmente no puede predecirse si una estructura modificada de fragancias conocidas da lugar realmente a un cambio de las características olfatorias y si estas modificaciones pueden evaluarse positiva o negativamente por parte de un técnico en la materia.
En particular, los compuestos de la fórmula (I) debido a su perfil de olor también son adecuados para la modificación y fortalecimiento de composiciones conocidas. Se deben enfatizar particularmente sus extraordinarias fortalezas en el olor que contribuyen de una manera muy general al refinamiento de la composición.
Los compuestos de fórmula (I) pueden combinarse usando numerosos ingredientes conocidos de fragancias, tales como otras fragancias de procedencia natural, sintética o parcialmente sintética, aceites esenciales y extractos de plantas. La gama de sustancias fragantes naturales puede abarcar componentes que son tanto fácilmente volátiles como también aquellos que tienen volatilidad media y baja. La gama de sustancias fragantes sintéticas puede abarcar representantes de prácticamente todas las clases de sustancias.
Ejemplos de sustancias adecuadas con las cuales los compuestos (I) pueden combinarse son en particular:
(a) Productos naturales tales como verdín absoluto, aceite de albahaca, aceites de cítricos tales como aceite de bergamota, aceite de mandarina, etc., almáciga absoluta, aceite de mirto (arrayán), aceite de palmarosa, aceite de patchoulí, aceite de petitgrain, aceite de absintio (ajenjo), aceite de mirra, aceite de incienso, aceite de cedro, aceite de madera de sándalo, india oriental, aceite de madera de guayaco, estoraque,
(b) Alcoholes como farnesol, geraniol, citronelol, linalol, nerol, feniletilalcohol, rodinol, alcohol cinámico, sandalore [3-metil-5-(2.2.3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pentan-2-ol], sandela [3-isocamfil-(5)-ciclohexanol], mugetanol,
(c) aldehídos como citral, Helional®, aldehído alfa-hexilcinámico, hidroxicitronelal, Lilial® [aldehído p-tert.-butil-\alpha-metildihidrocinámico], metilnonilacetaldehído,
(d) cetonas como alilionona, \alpha-ionona, \beta-ionona, isoraldeina, metilionona, nootcatona, Calona, \alpha-, \beta- y \gamma-irona, Damascona,
(e) Ésteres como alilfenoxiacetato, benzilsalicilato, cinamilpropionato, citronelilacetato, decilacetato, dimetilbenzilcarbinilacetato, etilacetoacetato, hexenilisobutirato, linalilacetato, metildihidrojasmonato, vetiverilacetato, ciclohexilsalicilato, isobomilisobutirato, evernilo,
(f) Lactonas como gamma-undecalactona, 1-oxaspiro[4.4]nonan-2-ona, ciclopentadecanolido, etilenbrasilato,
g) Éteres como Herbavert, Ambroxan,
así como otros diferentes componentes usados con frecuencia en la perfumería, tales como fragancias de almizcle y de madera de sándalo, indol, p-mentan-8-tiol-3-ona, metileugenol y metilantranilato.
Es notable además el tipo y la manera como los compuestos de la estructura (I) redondean y armonizan las notas de olores de una amplia gama de composiciones conocidas sin que por ello dominen de una manera desagradable.
Las porciones que se pueden usar de los compuestos (I) de la invención, o de sus mezclas en composiciones fragantes, están en el rango de aproximadamente 1-70% en peso, con respecto a la mezcla total. Las mezclas de los compuestos (I) de la invención así como las composiciones de este tipo pueden usarse tanto para perfumar preparaciones cosméticas, tales como lociones, cremas, shampoos, jabones, ungüentos, polvos, aerosoles, dentífricos, enjuagues bucales, desodorantes, como también en la perfumería de alcohol (por ejemplo, Agua de Colonia, Eau de Toilette, extractos). También existe la posibilidad de usar en perfumería productos técnicos como detergentes y limpiadores, suavizadores de telas y agentes de tratamiento de telas. Para perfumar estos diversos productos se adicionan las composiciones a los mismos en una cantidad activa para ser olfatoria, en particular en una concentración de 0,01-2% en peso con respecto al la totalidad del producto. Sin embargo, estos valores no constituyen límites puesto que los perfumistas experimentados pueden lograr efectos aún con concentraciones aún más pequeñas o pueden construir complejos novedosos con dosificaciones aún mayores.
Ejemplos Ejemplo 1 Preparación de 4,4-dietoxi-2,6-dimetil-heptano 
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5 
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Carga:
1) 710,6 g (4 mol) de 2,6-dimetil-4-heptanona
2) 710,0 g (4,8 mol) de trietilortoformiato
3) 1,3 g (13,3 mmol) de ácido sulfúrico concentrado
4) 900 g etanol, MEK desnaturalizado 99%
Equipos: matras de tres cuellos de 4L, agitador, termómetro, atmósfera de nitrógeno
Realización: Los componentes 1), 2), 4) y 3) se adicionaron uno tras otro al matraz de reacción y se agitaron durante 7 horas a temperatura ambiente en una atmósfera de nitrógeno. El curso de la reacción se monitoreó por medio de cromatografía de gas (GC). Después de 7 horas se había formado el 43% del producto. A continuación, se adicionaron 3,6 g de solución de metanolato de sodio (30% en metanol) para neutralizar. En el evaporador con rotación (rotavapor) se eliminaron por destilación al vacío de un chorro de agua el exceso de etanol y el éster etílico de ácido fórmico obtenido. Se destilaron 730 g de dietilcetal crudo de la 2,6-dimetil-4-heptanona en una columna de Vigreux de 20 cm. La cantidad principal de 227 g (punto de ebullición 48ºC/0,09 mbar) con una pureza de GC igual a 98,4% se empleó para la otra reacción.
Ejemplo 2 Preparación de 4-(22-dietoxi-etil)-2,6-dimetil-4-etoxi-heptano
6
Carga:
1) 360,2 g (1,6 mol) de 4,4-dietoxi-2,6-dimetil-heptano (preparado según el ejemplo 1)
2) 160 ml de solución de cloruro de cinc (10% en acetato de etilo)
3) 138,2 g (1,92 mol) etilviniléter
Equipo: aparato de agitación de 2 litros con termómetro, refrigerante con reflujo y embudo de goteo.
Realización: Los componentes 1) y 2) se pesaron uno tras otro hacia el matraz de reacción y se calentaron a 42ºC. El componente 3 se dosificó después de 1,5 horas bajo permanente agitación. Se agitó aún 8 horas a 40ºC. Sin embargo no se logró una conversión completa. 1,4% del material de partida no había reaccionado.
En las condiciones de reacción, 37% del dietilcetal había eliminado al etanol y había formado el éter enólico que no continuó reaccionando.
Procesamiento posterior: la carga se transfirió a un embudo de separación y se lavó neutralizando con agua y solución de hidrocarbonato de sodio. La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio y se concentró en el rotavapor (evaporador con rotación).
Se obtuvieron 376,3 g de producto crudo con un contenido de producto de 35% (2 isómeros). Éstos se destilaron en una columna de Vigreux. En la corrida principal se obtuvieron 112,3 g de 4-(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dimetil-4-etoxi-heptano (punto de ebullición 73-84ºC/0.08 mbar, pureza GC de 98,7%) (2 isómeros).
Análisis: El espectro IR (película entre NaCl) mostró bandas características de éter a 996, 1069, 1124 y 1157 cm^{-1}.
El espectro ^{1}H-NMR (en CDCl_{3}, 400 MHz) mostró 4 grupos metilo como dobletes a 1,2 ppm y 3 grupos metilo como tripletes a 0,8 y 0,9 ppm. Los dos grupos CH_{2} dieron señales entre 1,6 y 2,0 ppm como multipletes de dobletes. 3 grupos CH_{2} de radicales etilo dieron cuadrupletes a 3,3; 3,5 y 3,6 ppm. Un protón individual se encontró a 4,7 ppm (triplete, protón acetal), acompañado de un triplete menos intenso para un isómero. Los dos protones restantes en C-2 y C-6 se presumen a 1,3 - 1,5 ppm, aunque no se pudieron discernir como nonetos.
Característica de olor: al olerlo de primero era ligeramente frutal, evocando bayas, petróleo, verde, chocolate; después de 24 horas sobre una tira de olor, el olor era débilmente a comino, untuoso, a madera.
Ejemplo 3 Representación de 5-metil-3-isobutil-2-hexenal mezclado con 5-metil-3-isobutil-3-hexenal 
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7 
\newpage
Carga:
1) 111,1 g (0,39 mol) de 4-(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dimetil-4-etoxi-heptano
(preparado según ejemplo 2)
2) 67,3 g (1,46 mol) de ácido fórmico
3) 17,9 g (0,26 mol) formiato de sodio
4) 28,6 g de agua
Equipo: Equipo de agitación de 0,5 L con termómetro, refrigerante de reflujo y embudo de goteo.
Realización
Los componentes 2), 3) y 4) se cargaron y se llevaron revolviéndose a temperatura de reflujo (94ºC). El acetal producido según el ejemplo 2 - componente 1 - se adicionó por gotas continuamente durante una hora, con lo que la temperatura de reflujo cayó a 80ºC. Se calentó por 5 horas más bajo reflujo a 78 -62ºC. A continuación se adicionó una cantidad igual de los componentes 2), 3) y 4) y nuevamente se calentó por otras 5 horas bajo reflujo.
La mezcla de reacción se enfrió y se transfirió a un embudo de separación y se separó la fase acuosa. La fase orgánica se lavo con 500 ml de agua helada. La fase acuosa se extrajo 3 veces con éter. Las fases orgánicas se combinaron y se lavaron 1 vez con agua, 2 veces con solución de hidrocarbonato de sodio, 2 veces con solución de sosa y 1 vez con agua. A continuación se secó sobre MgSO_{4} y se concentró en el evaporador con rotación. Se obtuvieron 48,3 g de producto crudo.
La destilación del producto crudo en una columna de Vigreux de 20 cm produjo 32 g de la corrida principal (punto de ebullición 54-55ºC/0.06 mbar); La pureza por cromatografía de gas fue de 99%.
El espectro IR (película entre NaCl) mostró bandas vibracionales de carbonilo a 1676 y 1724 cm^{-1} y 2 bandas a 2765 cm^{-1}.
El espectro de ^{1}H-NMR (400 MHz, in CDCl_{3}) fue muy complejo y se interpreta como sigue: Los 12 protones de los 4 grupos metilo se encuentran todos entre 0,8 y 1,0 ppm. Entre 1,1 y 2,5 ppm se encuentran varias señales y grupos, que se parten parcialmente en aglomeración de señales de modo que no pueden asignarse claramente. 3 dobletes pueden son visibles como un protón entre 5,8 y 6,0 ppm acoplados con cerca de 4 dobletes para el protón de aldehído a 9,9 y 10,0 ppm.
Características de olor: al olerse de primero era untuoso, frutal, cítrico y al oler después de 24 horas en la banda de olor el olor era rancio, untuoso, a pintura, sudor, petróleo.

Claims (3)

1. Uso en calidad de fragancias de derivados de hexenal de la estructura general (I)
8
en la cual uno de los enlaces de líneas con guiones significa un enlace sencillo de C-C y el otro enlace significa un enlace doble de C=C, con la condición de que el enlace doble de C=C puede tener configuración Z o E, siempre que se encuentre en posición C_{3/4}.
2. Uso según la reivindicación 1, en la cual uno o más compuestos de la estructura general (I) forman un concentrado de fragancias.
3. Composiciones de fragancias con un contenido de uno o más compuestos de la estructura general (I)
9
en la cual uno de los enlaces de línea de guiones significa un enlace sencillo de C-C y el otro significa un enlace doble de C=C con la condición de que el enlace doble de C=C puede estar configurado Z o E siempre que se encuentre en posición C_{3/4} y los compuestos (I) están contenidos en una cantidad desde 1 hasta 70% en peso con respecto a la totalidad de la composición.
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