ES2285500T3

ES2285500T3 - Uso de fosfatos de perfluoropolieter como agentes estabilizantes para polifenoles en composiciones cosmeticas y/o dermatologicas.

Info

Publication number: ES2285500T3
Application number: ES04764633T
Authority: ES
Inventors: Giorgio Panin
Original assignee: Bio Lo Ga SRL
Current assignee: Bio Lo Ga SRL
Priority date: 2003-11-19
Filing date: 2004-08-30
Publication date: 2007-11-16
Anticipated expiration: 2024-08-30
Also published as: RU2006121091A; CN100515384C; DE602004005610T2; JP2007511549A; CA2546172A1; CN1882309A; US20160095810A1; EP1684700B1; RU2365375C2; US20070148109A1; JP4102419B2; WO2005049089A2; EP1684700A2; DE602004005610D1; WO2005049089A3; AU2004290876A1; AU2004290876B2; ATE357901T1; CA2546172C

Abstract

Uso de fosfatos de perfluoropoliéter como agentes estabilizadores para polifenoles en composiciones cosméticas y/o dermatológicas para aplicación tópica.

Description

Uso de fosfatos de perfluoropoliéter como agentes estabilizantes para polifenoles en composiciones cosméticas y/o dermatológicas.

Campo de aplicación

La presente invención se refiere, en general, al sector cosmético de la industria.

La invención concierne en particular a composiciones cosméticas o dermatológicas que contienen polifenoles estabilizados por fosfatos de PFPE y al uso de fosfatos de perfluoropoliéter (PFPE) como agentes estabilizadores para polifenoles.

Estado de la técnica conocida

Los polifenoles constituyen una familia muy vasta de sustancias naturales de origen vegetal, que comprenden varias subfamilias como las flavonas, flavanonas, flavonoides e isoflavonas. El primer indicio concerniente a la posible función biológica nutricional y farmacológica de los polifenoles provino de Szednt-Gyorgy, el descubridor de la Vitamina C, quien observó que los polifenoles protegen a la Vitamina C de la oxidación.

Por tanto, ha sido la función antioxidante de los polifenoles el hilo conductor de una investigación muy activa en los últimos cincuenta años. Aunque no se haya encontrado ninguna prueba de una naturaleza vitamínica de los polifenoles y con ello ninguna característica de esencialidad en la prevención de un síndrome específico vinculado con insuficiencia de vitaminas, la marcada actividad antioxidante mostrada por muchos polifenoles ha estimulado estudios que han dado como resultado la ampliación de su aplicación práctica en campos que comprenden desde el de la alimentación a los de la nutracéutica y la cosmética.

De hecho, se acepta generalmente en la actualidad que los polifenoles reducen el riesgo de enfermedades degenerativas crónicas (incluyendo el cáncer) a través de una serie de mecanismos moleculares directa o indirectamente vinculados con la actividad antioxidante.

En este contexto puede incluirse también el tocoferol (Vitamina E) que, a pesar de su actividad específica de vitamina en el modelo de reabsorción fetal, debe considerarse como un polifenol de origen vegetal, reduciendo su toma el riesgo de enfermedades degenerativas crónicas específicas a través de un mecanismo que es, aunque no exclusivamente, de tipo antioxidante.

En términos generales, los antioxidantes actúan sobre una dolencia fisiopatológica denominada "estrés oxidativo", en el que el equilibrio entre los oxidantes y las moléculas que se oponen a la oxidación favorece a los primeros. Los oxidantes son, en general, radicales libres producidos por metabolismo de oxígeno en diversas dolencias, desde irradiación con radiación ionizante o UV a exposición a agentes tóxicos o condiciones contaminantes e inflama-
ción.

Los antioxidantes interrumpen la cadena de sucesos dañinos en varios niveles: interceptando las especies oxidantes primarias y aquellas especies que propagan las cadenas en reacción, y gobernando la respuesta celular a la lesión inicial. De hecho, el daño biológico por UV debido a estrés oxidativo se manifiesta principalmente como una "reacción a la lesión", con una reprogramación de la expresión génica de las células afectadas. El comportamiento biológico modificado, que incluye inflamación y apoptosis, es parte de la fenomenología del daño que puede demostrarse clínicamente. La piel es un tejido expuesto particularmente al estrés oxidativo. Además de fenómenos inflamatorios específicos, similares a los de otros órganos, la piel está expuesta a estímulos ambientales que tienen, hablando en términos generales, las características de los oxidantes. De hecho, la radiación UV y un gran número de contaminantes ambientales, particularmente si están sometidos a transiciones redox como, por ejemplo, metales, producen oxidación a través de un mecanismo oxirradical.

La reacción biológica a radiación continua y/o el daño oxidativo ambiental es la primera causa de envejecimiento de la piel cuando el estímulo irritante continuamente produce una reacción celular que conduce, además de a inflamación, a activación de proteasa que, cuando los mecanismos de reparación de daño continua no son funcionalmente óptimos, causa finalmente atrofia de la matriz del tejido conjuntivo y formación de arrugas.

Los mecanismos de defensa de antioxidantes biológicos de la piel comprenden sistemas químicos enzimáticos e intracelulares a los que se añade un ciclo particular de vitamina E. De hecho, la vitamina se secreta con el sebo, y esta secreción se estimula por estímulos oxidantes irritativos como, por ejemplo, radiación UV. Desde la capa sebácea superficial, la vitamina E se reabsorbe, por tanto, a través de la capa córnea a profundidades diferentes, de manera que puede deducirse que es también una función en un nivel extracelular. La evidencia experimental sugiere, por tanto, que también fisiológicamente existe un mecanismo de protección basado en el uso de antioxidantes "tópicos".

El uso tópico de antioxidantes, en cosmetología y en la ralentización del envejecimiento de la piel, está apoyado por el mecanismo molecular del daño y de los antioxidantes.

De los antioxidantes administrados tópicamente puede esperarse que:

1): bloqueen las especies oxidantes iniciadoras;

2): bloqueen el avance de la cadena de reacción oxidativa;

3): "controlen" la reacción inflamatoria;

4): modulen la reprogramación génica responsable de respuesta posiblemente dañina;

5): inhiban las proteasas que degradan la matriz del tejido conjuntivo;

6): promuevan los mecanismos de reparación de células y tejidos, incluyendo revascularización.

A estos efectos químicos y bioquímicos se asocian, para diferentes antioxidantes, en particular formulaciones tópicas, efectos físicos como la inactivación de especies excitadas electrónicamente, la absorción de radiación UV y la prevención de pérdida transdérmica de agua.

Los polifenoles son capaces de ejercer los efectos beneficiosos ilustrados anteriormente pero tienen el inconveniente de la acusada inestabilidad en las composiciones dermatológicas y/o cosméticas que los contienen.

En la técnica anterior se proponen diferentes métodos para estabilizar polifenoles. Por ejemplo, la solicitud de patente EP-995.432 sugiere el uso de tensioactivos constituidos por mono-, oligo- y poli-éteres, ésteres y éter ésteres con grupos alquilo o alquenilo o hidroxiacilo con de 10 a 30 átomos de carbono para estabilizar las flavonas, flavanonas y/o flavonoides contra degradación fotoquímica y/u oxidativa.

Para el mismo fin, otros documentos describen el uso de un filosilicato anfifílico (documento EP-1.200.042), de ácido nitrilotriacético (documento EP-995.422), de 2-terc-butilhidroquinona (documento EP-997.133), de ésteres de mono y/o diglicéridos de ácidos grasos saturados parcialmente neutralizados con ácido cítrico (documento EP-1.000.603), de un surfactante de alquilglucósido (documento EP-998.898) y de butilhidroxitoluol (documento EP-998.899).

Resumen de la invención

El problema en la base de la presente invención es proporcionar un nuevo agente estabilizador para los polifenoles, que permita la consecución de formulaciones cosméticas o dermatológicas para uso tópico, en el que los polifenoles sean estables y activos en todo el periodo de conservación completo requerido normalmente para dichos productos, que es al menos de 36 meses.

Dicho problema se ha resuelto usando como dicho agente estabilizador de polifenol al menos un fosfato de perfluoropoliéter (fosfato de PFPE), en particular un fosfato de perfluoropoliéter de fórmula (I):

(I)R_{f}-[CF_{2}CH_{2}-O-(CHR_{1}-CHR_{2}O)_{n}-P(O)(OH)_{2}]_{x}

en la que

x = 1 ó 2;

R_{1} y R_{2} se seleccionan independientemente entre H y CH_{3};

n es un número entero entre 1 y 50, preferentemente de 1 a 6;

R_{f} es una cadena de perfluoropoliéter con un peso molecular medio en número entre 400 y 1.800, preferentemente entre 500 y 1.300, que comprende unidades de repetición elegidas entre las siguientes:

a) -(C_{3}F_{6}O)-

b) -(CF_{2}CF_{2}O)-

c) -(CFL_{0}O)-, en la que L_{0} = -F, -CF_{3};

d) -CF_{2}(CF_{2})_{y}CF_{2}O-, en la que y = 1 ó 2;

e) -CH_{2}CF_{2}CF_{2}O-,

y en la que, cuando x = 1, un grupo terminal es un perfluoroalquilo seleccionado entre CF_{3}O, C_{2}F_{5}O, C_{3}F_{7}O.

Se prefieren particularmente los fosfatos de perfluoropoliéter de fórmula (I) en la que R_{f} tiene una de las siguientes estructuras:

1) -(CF_{2}O)_{a}-(CF_{2}CF_{2}O)_{b}-

en la que b/a está entre 0,3 y 10 y a es un número entero diferente de 0;

\vskip1.000000\baselineskip

2) -(CF_{2}-(CF_{2})_{y}-(CF_{2}O)_{b}-

en la que y = 1 ó 2;

\vskip1.000000\baselineskip

3) -(C_{3}F_{6}O)_{r}-(C_{2}F_{4}O)_{b}-(CFL_{0}O)_{t}-,

en la que r/b = 0,5-2,0, (r+b)/t = 10-30, b y t son números enteros diferentes de 0;

\vskip1.000000\baselineskip

4) -(OC_{3}F_{6})_{r}-(CFL_{0}O)_{t}-OCF_{2}-R'_{f}-CF_{2}O-(C_{3}F_{6}O)_{r}-(CFL_{0}O)_{t}-

\vskip1.000000\baselineskip

5) -(CF_{2}CF_{2}CH_{2}O)_{q'}-R'_{f}-O-(CH_{2}CF_{2}CF_{2}O)_{q'}-

en la que R'_{f} es un grupo fluoroalquileno con de 1 a 4 átomos de carbono;

L_{0} se selecciona entre F y CF_{3};

\vskip1.000000\baselineskip

6) -(C_{3}F_{6}O)_{r}-OCF_{2}-R'_{f}-CF_{2}O-(C_{3}F_{6}O)_{r}-

en la que en las fórmulas anteriores:

-(C_{3}F_{6}O)- representa unidades de fórmula:

-(CF(CF_{3})CF_{2}O)- y/o -(CF_{2}-CF(CF_{3})O)-

a, b, b', q', r, t son números enteros cuya suma es tal que muestra valores de peso molecular medio en número M_{n} que se sitúan entre aproximadamente 400 y 1.800, preferentemente entre 500 y 1.300.

Para las metas de la presente invención es particularmente ventajoso el uso de difosfatos de perfluoropoliéter de la fórmula general (II):

(II)-CF_{2}-O(CF_{2}CF_{2}O)_{b}(CF_{2}O)_{a}-CF_{2}-[CH_{2}-(OCH_{2}CH_{2})_{n}O-PO(OH)_{2}]_{2}

en la que n = 1 ó 2, b/a = 0,5-3,0 y a, b y r tienen los significados comunicados anteriormente.

Los fosfatos y difosfatos de perfluoropoliéter anteriores se conocen a partir de las solicitudes de patente EP-1.074.243 y EP-1.145.722, que describen respectivamente su uso como ingredientes de la composición cosmética de alta repulsión al agua y el aceite y como conservantes en fórmulas para uso tópico, sin mencionar cualquier efecto estabilizador con respecto a polifenoles, a vitamina E o a otros compuestos con actividad antioxidante.

Usando dichos difosfatos de perfluoropoliéter como agentes estabilizadores, se han proporcionado, según la presente invención, composiciones cosméticas y/o dermatológicas para uso tópico que comprenden como los polifenoles de sustancia activa asociados con un vehículo adecuado, caracterizadas por contener, como agente estabilizador, una cantidad eficaz de un fosfato de perfluoropoliéter, en particular un difosfato de perfluoropoliéter según la fórmula (II).

Preferentemente, dichas composiciones cosméticas y/o dermatológicas contienen un difosfato de perfluoropoliéter cantidad de entre el 0,1 y el 5,0% en peso del peso total de la composición y convenientemente desde el 0,2 al 1,0%.

El contenido en polifenoles está preferentemente entre el 0,1% y el 5% en peso del peso total de la composición y convenientemente desde el 0,2 al 2%.

El solicitante ha elucidado además que los difosfatos de perfluoropoliéter estabilizan, muy eficazmente, otro antioxidante natural, vitamina E, también en su forma no esterificada.

Por tanto, la presente invención se refiere, además, a composiciones cosméticas y/o dermatológicas para uso tópico que contienen, como sustancias activas, uno o más polifenoles y vitamina E, junto con un vehículo adecuado caracterizado por contener como agente estabilizador una cantidad eficaz de un difosfato de perfluoropoliéter según la fórmula (II).

La vitamina E puede usarse como d-\alpha-tocoferol o como una mezcla de los dos enantiómeros d y l del \alpha-tocoferol o como una mezcla de otros tocoferoles (\beta, \gamma, \varepsilon, \zeta, \eta) de origen vegetal o como tocotrienol. Las diferentes formas de vitamina E pueden ser de origen natural o sintético.

La cantidad de difosfato de perfluoropoliéter contenida en dichas composiciones es la indicada anteriormente.

Los diferentes polifenoles vegetales y Vitamina E pueden sostener, con diferente eficacia, mecanismos de protección frente a radicales libres y estrés oxidativo, de manera que por esta razón la asociación de uno o más polifenoles con vitamina E es particularmente eficaz.

Sobre la base de la reactividad específica de los diferentes polifenoles se prevé que debería obtenerse una protección de la piel particularmente eficaz a partir de una mezcla de a) Vitamina E en la forma libre; b) uno o más polifenoles, como, por ejemplo, un extracto estándar de semilla de uva rico en procianidinas poliméricas y un extracto de té verde rico en galato de epigalocatequina.

Una preparación tópica que use estos componentes es muy difícil de obtener por dos razones: la diferente lipofilia/hidrofilia y solubilidad de los componentes y la susceptibilidad a oxidación, esto último una consecuencia obvia e inevitable de la alta actividad antioxidante.

La química redox de antioxidantes fenólicos prevé que la autoxidación empieza con la extracción de un átomo de hidrógeno fenólico o, bastante más fácilmente, con una transición de un electrón permitido por la disociación ácida del fenol. Esta reacción se favorece además por aceptores de electrones como metales de transición y la presencia de agua en el sitio de reacción.

Por tanto, la estabilización de los polifenoles y vitamina E para una preparación cosmetológica requiere un entorno en el que los grupos fenol no estén expuestos al agua, y una acidez que impida su disociación.

El difosfato de PFPE es un éster ácido según se obtiene por monosustitución de ácido ortofosfórico. La acidez del hidrógeno ácido más activo es todavía mayor que la del hidrógeno con las máximas características protónicas de ácido fosfórico, como se demuestra por la comparación entre los valores correspondientes de constante de disociación (fosfato de PFPE, pK_{a} = 1,84; ácido ortofosfórico, pK_{a} = 2,15).

El difosfato de PFPE es muy soluble en alcoholes y glicoles, también en una proporción de 1:1. Inesperadamente, la adición de agua a una solución concentrada de fosfato de PFPE y alcohol o glicol conduce a la formación de soluciones límpidas con un pH ácido; en concentraciones de entre el 0,5 y el 5% tienen un pH de 2,0 a 3,5. Según se demuestra en numerosas pruebas de parche dermatológico, estas soluciones o las emulsiones que contienen han demostrado ser, a pesar de la acidez, no irritantes en el nivel cutáneo e incluso capaces de reducir la irritación cutánea de otras sustancias u otros ácidos como los alfa-hidroxiácidos.

Por tanto, la acidificación de la emulsión con fosfatos de PFPE da como resultado la preparación, no irritante en el nivel cutáneo, en la que las sustancias de polifenol presentes, por ejemplo, en el extracto de té verde o semillas de uva, como tocoferol, se estabilizan.

La estabilidad óptima demostrada, también bajo calentamiento, por la emulsión en cuestión conduce a la suposición de un mecanismo estabilizador que no se debe simplemente sólo al entorno ácido, sino también a un papel activo de la sustancia fluorada, que es capaz de proteger los extractos vegetales y el tocoferol, debido a la cadena de perfluoropoliéter que tiene un efecto de apantallamiento con respecto a las moléculas fenólicas.

Además, las composiciones según la presente invención pueden contener opcionalmente otros compuestos dotados de antioxidante u otra actividad vitamínica particularmente susceptibles a oxidación, como, por ejemplo, vitamina A, carotenos, carotenoides, luteína, licopeno y xantofilas.

Debe observare que incluso el ácido ascórbico libre se estabiliza sorprendentemente por los fosfatos de perfluoropoliéter, incluso cuando es notoriamente inestable en las formulaciones cosméticas y dermatológicas usuales.

La estabilización de ácido ascórbico se consigue con el uso de fosfatos de perfluoropoliéter según la invención, en particular con los de la fórmula (II), en las cantidades porcentuales comunicadas anteriormente en relación con la estabilización de polifenol.

Descripción detallada de una forma de realización preferida

La presente invención se describirá más en detalle haciendo referencia a varios ejemplos de formulaciones según la presente invención, suministrados aquí como ilustrativos y no limitadores, en los que los diferentes ingredientes se indican con el nombre INCI respectivo y en porcentajes de peso sobre peso total.

Ejemplo 1

Steareth -2	4
Steareth -21	4
Alcohol cetearílico	4
Estearato de glicerilo	3
Octildodecanol	3
Dimeticona	0,5
Tocoferol	5
Glicerina	8
Pentilenglicol	7
EDTA disódico	0,05
Fosfato PEG de poliperfluoetoximetoxi-difluoroetilo^{1}	0,5
Camelia sinensis^{2}	0,5
Vitis vinifera^{3}	0,5
Agua \hskip12,5cm q.b. hasta 100

1) Se hizo uso del producto comercial Fomblin HC/P2-1000® de la compañía Solvay Solexis.

2) Se hizo uso del producto de la compañía Indena Greenselect®, un extracto estabilizado de té verde.

3) Se hizo uso del producto de la compañía Indena Leucoselect®, un extracto estabilizado de semillas de uva.

Se preparó una crema poniendo en un emulsionante primero el agua y los ingredientes solubles en agua, excepto para Greenselect® y Leucoselect®, y a continuación todos los ingredientes oleosos y liposolubles, excepto tocoferol (vitamina E libre) y se aplicó calor hasta que las grasas se hubieron fundido completamente. Se introdujo sucesivamente vitamina E y se activó la bomba de vacío para obtener una presión de 40 cmHg (53,33 kPa). En este punto se pusieron en acción la turbina y la mezcladora del emulsionante a velocidad máxima durante 10 a 15, minutos, después de lo cual tuvo lugar refrigeración a temperatura ambiente; con la turbina apagada se añadieron los polifenoles (Greenselect® y Leucoselect®), y se mezclaron durante varios minutos.

La crema de aceite en agua así obtenida era de color beis-naranja, con pH 3,7, una viscosidad (10 rpm) de 32.000 mPs\cdots y estable a un centrifugado de 6.000 rpm durante 30 minutos.

La crema se empaquetó en recipientes de plástico de 50 ml y se sometió a una prueba para confirmar la estabilidad. Se mantuvo una serie de muestras de la crema contenida en dichos pequeños botes de plástico en un horno a 45ºC durante doce semanas, después de lo cual se comprobó la viscosidad de la crema y se encontró inalterada con respecto al valor de partida.

Además estuvo la verificación de la cantidad de polifenoles y vitamina E presentes en la crema al final de las doce semanas a 45ºC, por medio de un procedimiento de HPLC, usando una columna Macherey-Nagel, Nucleosil 100-5 C18, empaquetada con 5 \mum de partículas (150 x 4,6 mm de diámetro interno) y un sistema de pre-columna Nucleosil 100-5 C18, CC 8/4.

La determinación de tocoferol libre, efectuada usando metanol como eluyente en condiciones isocráticas, con una velocidad de flujo de 1 ml/min y \lambda 290 nm, dio un valor del 5,2%.

La determinación de la concentración de polifenol en la crema se efectuó usando una fase móvil en un gradiente binario como eluyente, compuesta de: fase A = 0,3% de ácido fórmico en agua y fase B = metanol; velocidad de flujo 1 ml/min; \lambda = 278 nm. En dichas condiciones, el Greenselect® tiene un tiempo de retención R_{t} = 22,84 min y el Leucoselect® R_{t} = 6,53 min.

La determinación anterior suministró un valor del 0,50% para Greenselect® y del 0,49% para Leucoselect®.

Como puede elucidarse fácilmente a partir de los datos comunicados anteriormente, la concentración de los tres ingredientes activos (vitamina E y los dos polifenoles) permaneció sustancialmente inalterada después de un periodo de doce semanas a 45ºC. Esto confirma que la presencia del difosfato de perfluoropoliéter en la crema estabilizó tanto la vitamina E como los polifenoles con respecto a la degradación oxidativa.

Ejemplo 2

Steareth- 2	4
Steareth-21	2
Alcohol cetearílico	5
Estearato de glicerilo	6
Octildodecanol	6
Dimeticona	0,5
Glicerina	6
Pentilenglicol	7
EDTA disódico	0,06
Fosfato PEG poliperfluoetoximetoxi-difluoroetilo^{1}	0,8
Camelia sinensis^{2}	1,0
Vitis vinifera^{3}	1,0
Agua \hskip12,5cm q.b. hasta 100

Para las referencias 1, 2 y 3 ver lo que se comunica en el ejemplo 1.

Se preparó una crema de aceite en agua empezando con los ingredientes enumerados anteriormente y procediendo de un modo análogo al ejemplo 1.

La crema de aceite en agua así obtenida era de color beis-naranja, tenía un pH de 3,8, una viscosidad (10 rpm) de 31.000 mPs\cdots y era estable al centrifugado a 6.000 rev/min durante 30 minutos.

La crema, sometida a la misma prueba de verificación de estabilidad descrita en el ejemplo 1, demostró ser perfectamente estable y conservar, sustancialmente inalterado, el contenido en polifenol.

Ejemplo 3

Steareth-2	3
Steareth-21	4
Alcohol cetearílico	4
Estearato de glicerilo	3
Octildodecanol	3
Dimeticona	0,5
Tocoferol	4
Glicerina	8
Pentilenglicol	7
Ácido ascórbico	2
EDTA disódico	0,08
Fosfato PEG poliperfluoetoximetoxi-difluoroetilo^{1}	1,0
Camelia sinensis^{2}	0,8
Vitis vinifera^{3}	0,8
Agua \hskip12,5cm q.b. hasta 100

Para las referencias 1, 2 y 3 ver lo que se comunica en el ejemplo 1.

La crema de aceite en agua así obtenida era de color beis-naranja, tenía un pH de 3,6, una viscosidad (10 rpm) de 32.000 mPs\cdots y era estable al centrifugado a 6.000 rev/min durante 30 minutos.

La crema, sometida a la misma prueba de verificación de estabilidad descrita en el ejemplo 1, demostró ser perfectamente estable y conservar, sustancialmente inalterado, el contenido en polifenoles y vitamina E.

La estabilidad del ácido ascórbico contenido en la crema se determinó del modo siguiente.

Se mantuvo una serie de muestras de la crema contenida en dichos pequeños botes de plástico durante un periodo de 4 meses a temperatura ambiente y a continuación en un horno a 48ºC durante un mes, después de lo cual se comprobó el contenido en ácido ascórbico de la crema.

Con el fin de determinar el contenido en ácido ascórbico, se diluyeron 100 mg de crema en 100 ml de tampón de fosfato 0,1 M a pH 6, y la suspensión así obtenida se agitó magnéticamente en la oscuridad durante 20 minutos. Posteriormente, se transfirieron 30 ml de la suspensión a un tubo centrífugo de 50 ml y se añadieron 15 ml de cloroformo. Se agitó el tubo durante 10 minutos y a continuación se centrifugó a 6.000 rpm durante 5 minutos. Se analizó directamente la fase acuosa superior con un espectrofotómetro UV Vis Jasco V-350, usando tampón de fosfato como una muestra en blanco y se midió el pico del ácido ascórbico a 266,5 nm.

Se determinó la concentración de ácido ascórbico por medio de una curva de calibración realizada a partir de soluciones patrón que contenían 1,0, 1,5 y 2,0 mg de ácido ascórbico/100 ml de tampón de fosfato.

El valor de absorbancia obtenido para una solución de 2 mg de ácido ascórbico en 100 ml de tampón de fosfato fue de 1,619 y el valor obtenido para la muestra preparada según se describe anteriormente fue de 1,492. Basándose en la curva de calibración, el último valor correspondía a una concentración de ácido ascórbico de 1,844 mg/100 ml.

Esto significa que sólo el 7,8% de ácido ascórbico se perdió al final del periodo de almacenamiento según se especifica anteriormente.

Claims

1. Uso de fosfatos de perfluoropoliéter como agentes estabilizadores para polifenoles en composiciones cosméticas y/o dermatológicas para aplicación tópica.

2. Uso según la reivindicación 1, en el que dichos fosfatos de perfluoropoliéter tienen la fórmula general (I):

(I)R_{f}-[CF_{2}CH_{2}-O-(CHR_{1}-CHR_{2}O)_{n}-P(O)(OH)_{2}]_{x}

en la que

x = 1 ó 2;

R_{1} y R_{2} se seleccionan independientemente entre H y CH_{3};

n es un número entero entre 1 y 50, preferentemente de 1 a 6;

R_{f} es una cadena de perfluoropoliéter con un peso molecular medio en número entre 400 y 1.800, preferentemente entre 500 y 1.300, que comprende unidades de repetición seleccionadas entre las siguientes:

a) -(C_{3}F_{6}O)-

b) -(CF_{2}CF_{2}O)-

c) -(CFL_{0}O)-, en la que L_{0} = -F, -CF_{3};

d) -CF_{2}(CF_{2})_{y}CF_{2}O-, en la que y = 1 ó 2;

e) -CH_{2}CF_{2}CF_{2}O-,

3. Uso según la reivindicación 2, en el que R_{f} tiene una de las siguientes estructuras:

1) -(CF_{2}O)_{a}-(CH_{2}CF_{2}O)_{b}-

en la que b/a está entre 0,3 y 10 y a es un número entero diferente de 0;

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2) -(CF_{2}-(CF_{2})_{y}-CF_{2}O)_{b}-

en la que y = 1 ó 2;

\vskip1.000000\baselineskip

3) -(C_{3}F_{5}O)_{r}(C_{2}F_{4}O)_{b}-(CFL_{0}O)_{t}-,

\vskip1.000000\baselineskip

\vskip1.000000\baselineskip

5) -(CF_{2}CF_{2}CH_{2}O)_{q'}-R'_{f}-O-(CH_{2}CF_{2}CF_{2}O)_{q'}-

en la que R'_{f} es un grupo fluoroalquileno con de 1 a 4 átomos de carbono;

L_{0} se elige entre F y CF_{3};

\vskip1.000000\baselineskip

6) -(C_{3}F_{6}O)_{r}-OCF_{2}-R'_{f}-CF_{2}O-(C_{3}F_{6}O)_{r}-

en la que en las fórmulas anteriores:

-(C_{3}F_{6}O)- representa unidades de fórmula:

-(CF(CF_{3})CF_{2}O)- y/o -(CF_{2}-CF(CF_{3})O)-

a, b, b', q', r, t son números enteros, cuya suma es tal que R_{f} tiene valores de peso molecular medio en número M_{n} comprendidos entre aproximadamente 400 y aproximadamente 1.800, preferentemente entre 500 y 1.300.

4. Uso según la reivindicación 3, en el que los fosfatos de perfluoropoliéter son difosfatos de perfluoropoliéter de fórmula (II):

(II)-CF_{2}-O(CF_{2}CF_{2}O)_{b}(CF_{2}O)_{a}-CF_{2}-[CH_{2}-(OCH_{2}CH_{2})_{n}O-PO(OH)_{2}]_{ 2}

en la que n = 1 ó 2, b/a = 0,5-3,0 y a, b y r tienen los significados comunicados en la reivindicación 3.

5. Una composición cosmética y/o dermatológica para uso tópico que comprende, como sustancias activas, polifenoles en asociación con un vehículo adecuado, caracterizada por contener como agente estabilizador una cantidad eficaz de al menos un fosfato de perfluoropoliéter.

6. Una composición cosmética y/o dermatológica según la reivindicación 5, en la que dicho agente estabilizador es un difosfato de perfluoropoliéter según la fórmula (II) de la reivindicación 4.

7. Una composición según la reivindicación 6, en la que dicho al menos un difosfato de perfluoropoliéter está contenido en una cantidad incluida entre el 0,1 y el 5,0% en peso del peso total de la composición.

8. Una composición según la reivindicación 7, en la que dicho al menos un difosfato de perfluoropoliéter está contenido en una cantidad incluida entre el 0,2 y el 1,0% en peso del peso total de la composición.

9. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, en la que el polifenol contenido está incluido entre el 0,1% y el 5% en peso del peso total de la composición.

10. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 9, que incluye además vitamina E.

11. Una composición según la reivindicación 10, en la que dicha vitamina E está contenida en una cantidad entre el 0,5 y el 10% en peso del peso total de la composición.

12. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11, que incluye además ácido ascórbico.

13. Una composición según la reivindicación 12, en la que el ácido ascórbico está contenido en una cantidad entre el 0,1 y el 10% en peso del peso total de la composición.

14. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 13, que incluye además al menos un compuesto seleccionado entre el grupo constituido por vitamina A, carotenos, carotenoides, luteína, licopeno y xantofilas.

15. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 14, caracterizada por estar en forma de una crema.