ES2286524T3 - Aductos de eteres clicidilicos geminales de polihidroxialquil alquilendiaminas. - Google Patents
Aductos de eteres clicidilicos geminales de polihidroxialquil alquilendiaminas. Download PDFInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
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Abstract
Un compuesto que tiene la fórmula (1) incluyendo isómeros del mismo: en la que a y b son enteros seleccionados independientemente entre 3 a 6, x es un entero comprendido entre 1 y 12; (m + n) es de 1 a 4; los grupos R1 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en grupos alquilarilo, arilo, alquenilo, alquilo ramificados, cíclicos y lineales que tienen de aproximadamente C3 a aproximadamente C30 átomos; y cuando (m + n) es igual o superior a 2, cada R1 puede ser independientemente R2 o R3, seleccionándose independientemente R2 y R3 del grupo que consiste en grupos alquilarilo, arilo, alquenilo, alquilo ramificados, cíclicos o lineales que tienen de C3 a C30 átomos.
Description
Aductos de éteres glicidílicos geminales de
polihidroxialquil alquilendiaminas.
La invención se refiere a aductos de
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiaminas
con éteres glicidílicos, a su fabricación y a su uso para reducir
la tensión superficial en sistemas de base acuosa.
La capacidad para reducir la tensión superficial
del agua reviste una gran importancia en la aplicación de
formulaciones de soporte acuoso ya que una menor tensión superficial
se traduce en una mejor humectación del sustrato en formulaciones
reales. Entre los ejemplos de composiciones de soporte acuoso se
incluyen recubrimientos, tintas, adhesivos, soluciones de mojado,
composiciones de limpieza, fluidos para el trabajado de metales y
formulaciones agrícolas. La reducción de la tensión superficial en
sistemas de base acuosa se consigue por lo general a través de la
adición de agentes tensioactivos, con el resultado de un mejor
recubrimiento superficial, menos defectos y una distribución más
uniforme. El equilibrio en el comportamiento de la tensión
superficial (EST) es importante cuando el sistema está en reposo.
La tensión superficial dinámica (DST) proporciona una medida de la
capacidad de un agente tensioactivo para reducir la tensión
superficial y proporcionar humectación en las condiciones de
aplicación a alta velocidad.
Los agentes tensioactivos derivados de aminas
como N-metilglucamina son conocidos por sus
capacidades de reducción de tensión superficial en equilibrio con
pocas de las características negativas de los agentes tensioactivos
no iónicos y aniónicos tradicionales.
La importancia de un agente tensioactivo para
conseguir una baja tensión superficial a niveles de bajo uso, la
capacidad de afectar al comportamiento de espuma y la importancia de
un agente superficial para conseguir una emulsificación y
solubilización eficientes es enormemente importante a nivel
industrial y muy apreciada en la especialidad. Las propiedades
fundamentales y la aplicación práctica de los agentes tensioactivos
se describe con mayor detalle en Surfactants and Interfacial
Phenomena, 2ª ed. (Rosen) y en Kirk Othmer Encyclopedia of
Chemical Technology, 4ª ed. vol. 23, pp.
477-541.
Muchos agentes tensioactivos tienen la capacidad
de emulsionar o solubilizar materiales orgánicos que serían si no
insolubles en medios acuosos. Dicha emulsificación o solubilización
tiene lugar a concentraciones más altas que la concentración
micelar crítica (CMC). Por tanto, sería deseable que los agentes
tensioactivos tuvieran bajas concentraciones micelares críticas ya
que esto conduciría a una utilización del agente tensioactivo más
eficiente [Rosen, p. 171]. Las concentraciones micelares críticas
bajas son también importantes porque suponen una menor irritación
de la piel y los ojos.
La capacidad de un agente tensioactivo para
reducir la tensión superficial de una formulación acuosa es
importante para promover la humectación del sustrato. Son
importantes dos parámetros a la hora de evaluar la capacidad
relativa de un agente tensioactivo para proporcionar la reducción de
la tensión superficial, que son la eficiencia y la
efectividad de un agente tensioactivo. Se puede definir la
eficiencia de un agente tensioactivo según su valor
pC_{20}:
pC_{20} =
logC_{20}
siendo C_{20} la concentración en
moles/litro del agente tensioactivo requerida para reducir la
tensión superficial del agua en 20 dinas/cm. pC_{20}
proporciona un medio para comparar la cantidad relativa de agente
tensioactivo necesaria para obtener una reducción de la tensión
superficial determinada. Dado que es una escala logarítmica, un
aumento en el valor pC_{20} de 1 corresponde a una
disminución en un factor de 10 en la cantidad de agente
tensioactivo necesaria para proporcionar una reducción de la tensión
superficial
determinada.
La efectividad de un agente tensioactivo
se puede definir por su tensión superficial limitativa
(\gamma limitativa) que es la tensión superficial mínima
observada para una solución acuosa del agente tensioactivo,
independientemente de la concentración de agente tensioactivo. Los
agentes tensioactivos efectivos pueden proporcionar
humectación en condiciones desafiantes como las que presentan los
sustratos contaminados o de alta energía.
Las características de espumado de un agente
tensioactivo son importantes porque pueden ayudar a definir
aplicaciones para las que el agente tensioactivo podría ser
adecuado. Por ejemplo, puede ser deseable la espuma para
aplicaciones como limpieza y flotación de menas. Por otra parte, en
las aplicaciones de recubrimientos, artes gráficas y adhesivos, la
espuma no es deseable ya que puede complicar la aplicación y suponer
la formación de
defectos.
defectos.
Si bien es importante la reducción de la tensión
superficial en equilibrio para algunas aplicaciones, otras pueden
requerir una reducción de la tensión superficial tanto en equilibrio
como dinámica. No obstante, la eficiencia con la que un agente
tensioactivo reduzca la tensión superficial en equilibrio no siempre
es proporcionar a la eficiencia con la que reduce la tensión
superficial dinámica. Un ejemplo típico de este comportamiento de
tensión superficial en equilibrio baja/tensión superficial dinámica
alta es la que se observa en los agentes tensioactivos fluorados en
Fluorinated Surfactants, Surfactant Science Series de Kissa,
volumen 50, p. 126-7. La eficiencia dinámica de un
agente tensioactivo puede describirse de manera similar a la de la
eficiencia en equilibrio:
pD_{20}{}^{(x)} =
-logD_{20}{}^{(x)}
en la que D_{20} es la
concentración en moles/litro de agente tensioactivo necesario para
reducir la tensión superficial dinámica de una solución acuosa de
52,1 dinas/cm, o 20 dinas/cm por debajo de la del agua pura cuando
se lleva a cabo la medida utilizando el método de máxima presión de
burbuja a una velocidad de burbuja x. De manera similar a las
comparaciones entre los valores pC_{20}, un aumento en el
valor pD_{20}^{(x)} de1 corresponde a una disminución en
un factor de 10 en la cantidad de agente tensioactivo necesaria para
proporcionar una reducción de la tensión superficial dinámica
dada.
La tensión superficial dinámica baja reviste
importancia en la aplicación de recubrimientos de soporte acuoso.
Schwartz, J. ("The Importance of Low Dynamic Surface Tension in
Waterborne Coatings", Journal of Coatings Technology,
septiembre 1992) describe las propiedades de tensión superficial de
recubrimientos de soporte acuoso, incluyendo una explicación de la
tensión superficial dinámica en dichos recubrimientos. La tensión
superficial dinámica baja constituye un importante factor a la hora
de conseguir una formación de película superior en recubrimientos
de soporte acuoso y prevenir los defectos como la retracción,
cráteres y espuma.
La aplicación eficiente de productos agrícolas
también depende en gran medida de las propiedades de tensión
superficial dinámica de la formulación. En un artículo, [Wirth, W.,
Storp. S.; Jacobsen, W. "Mechanisms Controlling Leaf Retention
of Agricultural Spray Solutions", Pestic. Sci. 1991,
33, 411-420], se estudia la relación entre
la tensión superficial dinámica de formulaciones agrícolas y la
capacidad de estas formulaciones para ser retenidas en una hoja.
Estos colaboradores observaron una buena correlación entre los
valores de retención y la tensión superficial dinámica, presentando
las formulaciones que exhiben una mayor retención efectiva una baja
tensión superficial dinámica.
La tensión superficial dinámica baja es también
importante en la impresión a alta velocidad y se explica en detalle
en "Using Surfactants to Formulate VOC Compliant Waterbased
Inks" [Medina, S.W., Sutovich, M.N. Am. Ink Maker
1994, 72(2), 32-38]. Las medidas de la
tensión superficial dinámica proporcionan una indicación de la
capacidad del agente tensioactivo para desplazarse a una interfaz
tinta/sustrato recién creada para proporcionar humectación durante
la impresión a alta velocidad. En US. 5.098.478 [Krishnan, y cols.]
se instruye que la tensión superficial dinámica de las
composiciones de tinta para impresión de grabado para publicación
se debe reducir a un nivel de aproximadamente 25 a 40 dinas/cm para
asegurar que no se encuentran problemas de capacidad de impresión.
En US. 5.562.762 [Mrvos, y cols.] se explica que la tensión
superficial dinámica baja es importante en la impresión de chorro
de tinta.
La tensión superficial dinámica baja también es
importante en las distintas áreas de limpieza de precisión,
institucional e industrial. El sustrato que se limpie ha de estar
humedecido con el fin de que se levante la suciedad y se separe del
sustrato. Es necesaria una humectación similar para aplicaciones de
aceite y gas, en las que es necesario separar el aceite y extraerlo
de poros y grietas estrechos en el suelo y la roca.
En WO 9519951A1 se describen composiciones de
polihidroxidiamina que presentan la siguiente estructura:
en la que R_{1} y R_{2} son
grupos hidrógeno, alquilo, arilo o alquilarilo, sustituidos o sin
sustituir X es un grupo puente, con 2-200 átomos, y
Z_{1} y Z_{2} son fracciones que contienen alcohol iguales o
diferentes con uno o más grupos hidroxilo. Se indica que los
compuestos son útiles en composiciones de lavandería, limpieza y
telas e higiene
personal.
En WO 9519953A1 se describen amidas de ácido
graso polihidroxílicas gemini (diméricos) que presentan la siguiente
fórmula estructural:
R_{1} y R_{2} son fracciones
hidrocarbilo que tienen de 1 a 21 átomos de carbono, X es un grupo
puente con 2-200 átomos, y Z_{1} y Z_{2} son
fracciones con contenido en alcohol iguales o diferentes con uno o
más grupos hidroxilo. Si bien se proporcionan ejemplos de
formulaciones de aplicación, no se ofrece ninguna explicación del
comportamiento de estas
moléculas.
En Tenside Surf. Det., 2001,
38(1), 7-14 (Warwel) se
describen dos familias de aductos de
glucamina-epoxido. Si bien se dice que algunas
moléculas presentan una baja tensión superficial en equilibrio
(C_{10} y C_{12}), las moléculas son monoméricas, no son muy
solubles y tienen diversas características de espuma.
En Eur. J. of Biochem. 2001, 268(5),
1269-79 se describen agentes tensioactivos
diméricos de amino terciarios a base de azúcar, que están
representados por la siguiente fórmula:
n es 4 ó 6 y R está representado
por fracciones alquilo insaturadas (oleilo) de C_{18} o saturadas
de C_{12}, C_{14}, C_{16} y C_{18}. Si bien se describe la
tensión superficial en equilibrio para estos agentes
superficialmente activos, estas moléculas no son eficientes en su
reducción de la tensión superficial en
equilibrio.
La presente invención se refiere a una nueva
familia de agentes tensioactivos que presentan una combinación de
una baja concentración micelar crítica, menor tensión superficial en
equilibrio y dinámica, mayor efectividad con buena solubilidad y
una formación de espuma moderada. Los agentes tensioactivos de la
presente invención son aductos de
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiaminas
con éteres glicidílicos que tienen la fórmula (1) incluyendo
isómeros de los mismos:
en la que a y b son enteros
seleccionados independientemente entre aproximadamente 3 y
aproximadamente 6; x es un entero de aproximadamente 1 a
aproximadamente 12; (m + n) es de aproximadamente 1 a
aproximadamente 4; los grupos R_{1} se seleccionan
independientemente del grupo que consiste en los grupos alquilo,
alquenilo, arilo y alquilarilo lineales, cíclicos y ramificados
que tienen de aproximadamente C_{3} a aproximadamente C_{30}
átomos; y cuando (m+n) es igual o superior a 2, cada R_{1} puede
ser independientemente R_{2} o R_{3}, seleccionándose R_{2} y
R_{3} del grupo que consiste en grupos alquilo, alquenilo, arilo y
alquilarilo ramificados, cíclicos o lineales que tienen de
aproximadamente C_{3} a aproximadamente C_{30} átomos. La
invención se refiere también a un método para reducir la tensión
superficial en una composición de soporte acuoso o a un proceso
industrial a través de la incorporación de un agente tensioactivo
según la invención en la composición o proceso y a una composición
acuosa que comprende el agente tensioactivo de la invención,
manifestando la composición mayores propiedades de humectación en
presencia de un agente tensioactivo. La invención proporciona
asimismo un producto preparado por reacción de un
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiamina
con éter
glicidílico.
Los nuevos agentes tensioactivos son útiles como
emulsionantes o detergentes, agentes de humectación, agentes de
espumado, desesepumantes, modificadores de la reología, espesantes
asociativos, dispersantes y similares. Como tales, estos compuestos
son útiles en aplicaciones como recubrimientos, tintas, adhesivos,
formulaciones agrícolas, soluciones de mojado, decapantes
fotorresistentes/agentes de revelado, jabones, champúes y otras
composiciones de limpieza. Los compuestos deberán encontrar también
uso en aplicaciones en el campo de los aceites, como por ejemplo
una mejor recuperación de aceite, procesos de fraccionado y
estimulación, y operaciones perforación y cementación, así como en
diversas operaciones de procesado textil en húmedo, como tintura de
fibras y desengrasado de fibras y hervor en autoclave de
blanquear.
La presente invención se refiere a compuestos
preparados por reacción de
N,N'-bis(polihidroxialquil)alqulendiaminas
con éteres glicidílicos, incluyendo los isómeros de los mismos que
tienen la fórmula (1):
en la fórmula (1), a y b son
enteros seleccionados independientemente entre aproximadamente 3 y
aproximadamente 6; x es un entero de aproximadamente 1 a
aproximadamente 12; (m + n) es de aproximadamente 1 a
aproximadamente 4; los grupos R_{1} se seleccionan
independientemente del grupo que consiste en grupos alquilarilo,
arilo, alquenilo y alquilo lineales, cíclicos y ramificados que
tienen de aproximadamente C_{3} a aproximadamente C_{30}
átomos; y cuando (m+n) es igual o superior a 2, entonces R_{1}
puede ser independientemente R_{2} o R_{3}, seleccionándose
R_{2} y R_{3} independientemente del grupo que consiste en
grupos alquilarilo, arilo, alquenilo, alquilo ramificados, cíclicos
y lineales que tienen de aproximadamente C_{3} a aproximadamente
C_{30}
átomos.
Los compuestos de la invención se pueden
preparar haciendo reaccionar una
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiamina
(2) con un éter glicidílico (3) tal como se expone más
adelante.
En la
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiamina
(2), a y b son enteros seleccionados independientemente entre
aproximadamente 3 y aproximadamente 6 y x es un entero de
aproximadamente 1 a aproximadamente 12. En el éter glicidílico (3),
R_{1} se selecciona del grupo que consiste en grupos alquilarilo,
arilo, alquenilo y alquilo ramificados, cíclicos y lineales que
tienen de aproximadamente C_{3} a aproximadamente C_{30} átomos,
incluyendo mezclas de ellos. Pueden emplearse mezclas de éteres
glicidílicos de manera que la mezcla contenga éteres glicidílicos
que tengan dos o más grupos R_{1} diferentes. La relación de éter
glicidílico a
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiamina
es de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 4:1.
Una relación 1:1 de éter glicidílico a
N,N'-bis(pohihidroxialquil)alquilendiamina
dará lugar a un producto que tenga un grupo amina sin rematar (m +
n = 1). Una relación 2:1 de la relación de éter glicidílico a
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiamina
dará lugar a un producto que tenga grupos amina rematados (m + n =
2).
Cuando la relación del éter glicidílico a
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiamina
es superior a 2:1, los anillos epóxido abiertos (grupos hidróxido)
pueden reaccionar con anillos epóxido sin abrir para dar lugar a
productos con cadenas glicidilo,
-(CH_{2}CH(CH_{2}OR_{1})O)-_{n}
y
-(CH_{2}CH(CH_{2}OR_{1})O)-_{m},
(m + n > 2). Dado que las mezclas de éteres glicidílicos pueden
reaccionar con el
bis(polihidroxialquil)alquilendiamina, cada una de
las cadenas glicidilo,
-(CH_{2}CH(CH_{2}OR_{1})O)-_{n}
y
-(CH_{2}CH(CH_{2}OR_{1})O)-_{m}
pueden contener grupos glicidilo que tienen grupos R_{1}
diferentes. Más específicamente, cuando (m + n) es superior a 2,
cada R_{1} puede ser independientemente R_{2} o R_{3},
seleccionándose R_{2} y R_{3} independientemente del grupo que
consiste en grupos alquilarilo, arilo, alquenilo y alquilo
ramificados, cíclicos y lineales que tienen de aproximadamente
C_{3} a aproximadamente C_{30} átomos. Por ejemplo, cuando (m +
n) es 4, los compuestos con la fórmula (1) tendrían la siguiente
estructura.
La reacción de
N,N'-bis(polihidroxialquil) alquilendiaminas
con éteres glicidílicos dará lugar generalmente a una mezcla de
isómeros, ya que el átomo de nitrógeno de amina puede reaccionar
tanto con el carbono interno como terminal del éter glicidílico. La
selectividad de cada uno de los isómeros estará influida por el tipo
de catalizador utilizado (si existe) y las condiciones de reacción.
Por lo tanto, el producto de reacción puede estar comprendido por
uno o más de los siguientes isómeros:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquielndiaminas,
con las que reaccionan los éteres glicidílicos pueden prepararse
por aminación reductora de un compuesto polihidroxialquilo, como por
ejemplo glucosa u otro mono- o disacárido adecuado, con la diamina
deseada (ver v.g., el ejemplo 1 de WO 9519551).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los grupos polihidroxialquilo que se pueden
emplear en las alquilendiaminas, pueden seleccionarse
independientemente del grupo de azúcares de reducción que consiste
en glucosa, fructosa, maltosa, lactosa, galactosa, manosa y xilosa.
Otros grupos polihidroxilalquilo que se pueden utilizar son
gliceraldehidos, jarabe de maíz con alto contenido en dextrosa,
jarabe de maíz con alto contenido en fructosa y jarabe de maíz con
alto contenido en maltosa. El grupo polihidroxialquilo preferible
es glucosa.
El éter glicidílico, con el que se hace
reaccionar/remata las
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiaminas
es un compuesto que contiene oxirano/éter que puede estar
representado por la fórmula que se muestra a continuación.
En la fórmula del éter glicidílico , R_{1}
puede ser independientemente un grupo arilaquilo, arilo, alquenilo,
alquilo ramificado, cíclico o lineal que tiene de aproximadamente 3
a aproximadamente 30 átomos de carbono, incluyendo mezclas de los
mismos. Preferiblemente, R_{1} es de aproximadamente 4 a
aproximadamente 18 átomos de carbono, y más preferiblemente de
aproximadamente 4 a aproximadamente 14 átomos de carbono. Tal como
se ha indicado anteriormente, se pueden emplear mezclas de éteres
glicidílicos como por ejemplo una mezcla que contenga los éteres
glicidílicos que tengan dos o más grupos R_{1} diferentes. Entre
los ejemplos de éteres glicidílicos adecuados se incluyen, sin
limitarse sólo a ellos, éter etil glicidílico, éter butil
glicidílico, éter hexil glicidílico, éter octil glicidílico, éter
2-etilhexil glicidílico, éter dodecil glicidílico,
éter tridecil glicidílico, éter tetradecil glicidílico, éter
octadecil glicidílico, éter fenil glicidílico, éter cresil
glicidílico, y similares, y mezclas de ellos. Los éteres
glicidílicos más preferibles son éter butil glicidílico, éter
2-etilhexil glicidílico y éteres alquil glicidílicos
de C_{12}-C_{14}. La cantidad del compuesto de
oxirano deberá ser la comprendida entre aproximadamente 1 y
aproximadamente 5 moles en función de la cantidad de
alquilendiamina, preferiblemente de aproximadamente 1 a
aproximadamente 4 moles, más preferiblemente de aproximadamente 1 a
aproximadamente 2 moles, siendo sobre todo preferible 2 moles.
Los aductos preferibles de la presente invención
son
N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)hexiloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano;
N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)hexiloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-
diaminoetano;
N,N'-di(2-hidroxi-3-butoxipropil)-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano;
N,N'-di(2-hidroxi-3-butoxipropil)-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano;
N,N'-di[2-hidroxi-3-dodeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-
1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3-trideciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3-tetradeciloxipropil]-N,N-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3-dodeciloxipropil]-
N,N-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano; N,N'-di[2-hidroxi-3-trideciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano y N,N'-di[2-hidroxi-3-tetradeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano. Los aductos que se prefieren sobre todo son N,N'-d[2-hidroxi-3-(2-etil)-hexiloxipropil]-N,N'-di(1-deoxiglucitil)-1,6-diamonoexano y N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)-hexiloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano.
1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3-trideciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3-tetradeciloxipropil]-N,N-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3-dodeciloxipropil]-
N,N-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano; N,N'-di[2-hidroxi-3-trideciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano y N,N'-di[2-hidroxi-3-tetradeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano. Los aductos que se prefieren sobre todo son N,N'-d[2-hidroxi-3-(2-etil)-hexiloxipropil]-N,N'-di(1-deoxiglucitil)-1,6-diamonoexano y N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)-hexiloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano.
Para preparar los aductos de la presente
invención, se hace reaccionar
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiaminas
(aductos) con el éter glicidílico, opcionalmente en presencia de un
disolvente, a una temperatura suficientemente alta como para
proporcionar una velocidad de reacción conveniente y suficientemente
baja como para prevenir una formación de subproductos
significativa. La temperatura de reacción puede estar comprendida
dentro del intervalo de aproximadamente 50ºC a aproximadamente
150ºC, preferiblemente de aproximadamente 50ºC a aproximadamente
130ºC, más preferiblemente de aproximadamente 60ºC a aproximadamente
120ºC. Las condiciones optimas dependerán de la configuración del
reactor, los disolventes empleados y otras variables. Las
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiaminas
pueden prepararse aplicando los procedimientos descritos en WO
9519951 A1 [Schneibel y cols.]. Si bien la reacción de
aducción/rematado no requiere catalizador, se pueden utilizar
diversos disolventes para la reacción. Entre los ejemplos de
disolventes adecuados se incluyen, sin limitarse sólo a ellos,
metanol, acetonitrilo, etilen glicol, propilen glicol,
agua/acetonitrilo, agua/metanol y mezclas de ellos. La combinación
de disolventes que se prefiere sobre todo es agua/acetonitrilo.
Cuando se añaden éteres glicidílicos a la
diamina y el catalizador (si se incluye), deberá prestarse cuidado
en evitar la presencia de un exceso de éter glicidílico sin
reaccionar en la mezcla de reacción, ya que la reacción es muy
exotérmica y puede llegar a resultar muy peligrosa. El peligro de
una reacción no controlable puede evitarse añadiendo el éter
glicidílico según un modo y a una velocidad adecuados para que
reaccione en cuanto sea introducido en la mezcla de reacción.
Las propiedades de comportamiento de estos
productos puede optimizarse para una aplicación específica en virtud
de una modificación apropiada de la estructura del grupo
polihidroxialquilo pendiente, la longitud de cadena de diamina, x,
y la selección del sustituyente, R_{1}, del éter glicidílico. El
juego entre estos factores es complejo y no se comprende
plenamente. No obstante, la manipulación de estas variables da lugar
a compuestos que son útiles como emulsionantes o detergentes;
agentes de humectación, agentes de espumado, desespumantes,
modificadores de la reología o espesantes asociativos, dispersantes
y similares. Como tales, estos compuestos serán útiles en
aplicaciones como recubrimientos, tintas, adhesivos, formulaciones
agrícolas, soluciones de mojado, solución de lavado/agentes de
revelado fotorresistentes, jabones, champúes y otras composiciones
de limpieza. Los compuestos deberán encontrar uso también en
aplicaciones en el campo de los aceites, como por ejemplo
recuperación de aceite mejorada, procesos de fraccionado y
estimulación y operaciones de perforado y cementación, así como
diversas operaciones textiles de procesado en húmedo, como tintura
de fibras y desengrasado de fibras y hervor en autoclave para
blanqueado.
El término "base acuosa", "soporte
acuoso", "acuoso" o "medio acuoso", tal como se utiliza
aquí, se refiere a un disolvente o medio de dispersión líquido que
comprende agua, preferiblemente al menos 90% en peso, siendo sobre
todo preferible al menos 95% en peso de agua. Evidentemente, en
todos ellos se incluye medio agua.
Tal como se ha indicado ya, la presente
invención proporciona también un método para reducir la tensión
superficial de una composición de soporte acuoso o un proceso
industrial a través de la incorporación de un agente tensioactivo
que comprende la utilización como agente tensioactivo de un
compuesto que presenta la fórmula (1), incluyendo sus isómeros:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la fórmula (1) a y b son enteros
seleccionados independientemente entre aproximadamente 3 a
aproximadamente 6, x es un entero comprendido entre aproximadamente
1 y aproximadamente 12; (m + n) es de aproximadamente 1 a
aproximadamente 4; los grupos R_{1} se seleccionan
independientemente del grupo que consiste en grupos alquilarilo,
arilo, alquenilo, alquilo ramificados, cíclicos y lineales que
tienen de aproximadamente C_{3} a aproximadamente C_{30}
átomos; y cuando (m + n) es igual o superior a 2, cada R_{1} puede
ser independientemente R_{2} o R_{3}, seleccionándose
independientemente R_{2} y R_{3} del grupo que consiste en
grupos alquilarilo, arilo, alquenilo, alquilo ramificados, cíclicos
o lineales que tienen de aproximadamente C_{3} a aproximadamente
C_{30}
átomos.
La presente invención proporciona además una
composición acuosa que comprende un agente tensioactivo cuya
composición manifiesta unas mayores propiedades de humectación en
presencia del agente tensioactivo, estando presente el agente
tensioactivo en una cantidad efectiva como tensioactivo y
presentando la fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la fórmula (1) a y b son enteros
seleccionados independientemente entre aproximadamente 3 a
aproximadamente 6, x es un entero comprendido entre aproximadamente
1 y aproximadamente 12; (m + n) es de aproximadamente 1 a
aproximadamente 4; los grupos R_{1} se seleccionan
independientemente del grupo que consiste en grupos alquilarilo,
arilo, alquenilo, alquilo ramificados, cíclicos y lineales que
tienen de aproximadamente C_{3} a aproximadamente C_{30}
átomos; y cuando (m + n) es igual o superior a 2, cada R_{1} puede
ser independientemente R_{2} o R_{3}, seleccionándose
independientemente R_{2} y R_{3} del grupo que consiste en
grupos alquilarilo, arilo, alquenilo, alquilo ramificados, cíclicos
o lineales que tienen de aproximadamente C_{3} a aproximadamente
C_{30}
átomos.
La presente invención proporciona asimismo un
producto preparado por reacción de una
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiamina
(2) con un éter glicidílico (3) con arreglo a la fórmula:
en la que a y b son enteros
seleccionados independientemente entre aproximadamente 3 y
aproximadamente 6; x es un entero comprendido entre aproximadamente
1 y aproximadamente 12; R_{1} se selecciona del grupo que
consiste en los grupos alquilarilo, arilo, alquenilo, alquilo
ramificados, cíclicos o lineales que tienen de aproximadamente
C_{3} a aproximadamente C_{30} átomos, incluyendo mezclas de los
mismos; y la relación entre el éter glicidílico y
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiamina
es de aproximadamente 1:1 a aproximadamente
4:1.
La cantidad de agente tensioactivo que es
efectiva para proporcionar unas mejoras propiedades de humectación
de la composición que contiene el compuesto orgánico de base acuosa
puede oscilar entre 0,00001% en peso y 5% en peso, preferiblemente
de 0,0001% en peso a 3% en peso, siendo sobre todo preferible de
0,001% en peso a 3% en peso, en función del peso total de la
formulación. La cantidad más favorable variará de una aplicación a
otra, dependiendo de la espuma y la especie que contribuya a la
humectación en ese sistema.
Una formulación de recubrimiento de base acuosa
típica, que incluye los agentes tensioactivos de la invención es la
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Formulación de recubrimiento de
base acuosa
típica
Una composición de tinta de base acuosa típica,
que incluye los tensioactivos de la invención, comprendería los
siguientes componentes en un medio acuoso a 20-60%
de sólidos.
\newpage
Composición de tinta de base
acuosa
típica
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición agrícola de base acuosa típica,
que incluye los tensioactivos de la invención, comprendería los
siguientes componentes en un medio acuoso a un 0,01 a 80% de
ingredientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Composición agrícola de base
acuosa
típica
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición de solución de mojado típica
para impresión planográfica que incluye los agentes tensioactivos
de la invención comprendería los siguientes componentes:
\newpage
Solución de mojado típica para
impresión
planográfica
Un producto de limpieza superficial duro típico
que incluya los agentes tensioactivos de la invención comprendería
los siguientes componentes.
Producto de limpieza superficial
duro
típico
Una composición de limpieza electrónica o agente
de revelado foto-resistente de base acuosa típico
que incluya los agentes tensioactivos de la invención comprendería
los siguientes componentes:
Composición de agente de
revelado foto-resistente de base acuosa
típico
A través de la presente descripción, el autor de
la solicitud sugerirá diversas teorías o mecanismos en virtud de
las cuales él cree que funcionan los métodos de la presente
invención. Si bien el autor de la solicitud puede ofrecer diversos
mecanismos que expliquen la presente invención, no desea vincularse
a ninguna teoría. Dichas teorías se sugieren para comprender mejor
la presente invención, sin pretender por ello limitar el alcance
efectivo de las reivindicaciones.
\newpage
A lo largo de la presente invención, se ha hecho
referencia a diversas publicaciones. Las descripciones de dichas
publicaciones se incorporan como referencia en el presente documento
para describir de forma más completa el estado de la técnica.
La presente invención quedará mejor ilustrada
con los siguientes ejemplos que se presentan con fines demostrativos
únicamente, sin limitar, de la preparación de los compuestos y
composiciones de la presente invención.
Ejemplos
1-6
Estos ejemplos ilustran la preparación de
derivados de éter glicidílico de
N,N'-di(1-desoxiglucitil)alquilendiaminas
de la invención. La preparación del aducto de
2-etilhexilo con
N,N'-di(1-desoxiglucitil)etilendiamina
se utilizará con fines ilustrativos. Se introdujeron en un matraz
de fondo redondo de 500 mL y de 3 bocas, equipado con una barra de
agitación, un condensador de reflujo, un embudo de adición y un
termopar,
N,N'-di(1-desoxiglucitil)etilendiamina
(3,65 g, 8,2 mmoles, 1 eq.) que se había preparado siguiendo una
versión ligeramente modificada del procedimiento descrito en WO
9519551 A1. Se añadieron a la diamina 50 g de CH_{3}CN y 20 g de
H_{2}O y se agitó la mezcla bajo nitrógeno al mismo tiempo que se
calentaba a 60ºC con un manto de calentamiento. Se añadió a la
mezcla de reacción éter 2-etilhexil glicidílico
(Epodil® 746, 3,05 g, 16,4 mmoles, 2 eq.) gota a gota, durante 15
minutos. Una vez añadido todo el éter glicidílico, se calentó la
mezcla de reacción a 78ºC durante un total de 9 horas. Se enfrió la
mezcla de reacción a 60ºC y se eliminó el disolvente a esta
temperatura a presión ambiente y después al vacío. Se identificó el
producto como el aducto deseado por C^{13} RMN y espectrometría
de masa de desorción/ionización mediante láser asistida por matriz
(MALD/I). Se prepararon aductos de
N,N'-di(1-desoxiglucitil)alquilendiaminas
adicionales y se caracterizaron utilizando procedimientos similares
a los mencionados. Algunos de los aductos que fueron preparados y
sus designaciones se muestran en la tabla 1.
Las diaminas de partida preferibles utilizada
para la preparación de estos materiales tienen las siguientes
estructuras:
en la que x = 2 ó 6 que
corresponden respectivamente a los derivados de etilendiamina (EDA)
o hexametilendiamina
(HMDA).
Los materiales de partida de éter glicidílico
preferibles tienen las siguientes estructuras y designaciones:
Los nombres de los aductos de éter glicidílico
de polihidroxialquil alquilendiaminas expuestos en la tabla 1 son
los siguientes:
DGHMDA/2EHGE:
N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)hexiloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano.
DGEDA/2EHGE:
N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)hexiloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano.
DGHMDA/2BGE:
N,N'-di(2-hidroxi-3-butoxipropil)-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano.
DGEDA/2BGE:
N,N'-di(2-hidroxi-3-butoxipropil)-N,N-di(2-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano
DGHMDA/2LTDGE: Dado que el éter glicidílico del
que se deriva este material es una mezcla de éteres glicidílicos de
alcoholes de C_{12}, C_{13} y C_{14}, este material consiste
en una mezcla de:
N,N'-di[2-hidroxi-3-dodeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano;
N,N'-di[2-hidroxi-3-trideciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano;
y
N,N'-di[2-hidroxi-3-tetradeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano.
DGEDA/2LTDGE: Dado que el éter glicidílico del
que se deriva este material es una mezcla de éteres glicidílicos de
alcoholes de C_{12}, C_{13} y C_{14}, este material consiste
en una mezcla de:
N,N'-di[2-hidroxi-3-dodeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano;
N,N'-di[2-hidroxi-3-trideciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano;
y
N,N'-di[2-hidroxi-3-tetradeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano.
Ejemplos
7-12
Se determinaron las tensiones superficiales en
equilibrio utilizando un tensiómetro Kruss K-12 con
una placa Wilhelmy de platino, manteniendo la temperatura a 25
\pm 1ºC por medio de un baño en circulación a temperatura
constante. Los resultados registrados son las medias de 10 medidas
durante un período de 10 minutos con una desviación típica de menos
de 0,01 dinas/cm. En muchos casos, las soluciones tardaron horas en
llegar al equilibrio. Estos datos fueron utilizados para determinar
las concentraciones micelares típicas, valores pC_{20}, y
tensiones superficiales limitativas, tal como se indica en la tabla
2.
En la tabla 2 se dan varias de las medidas de la
tensión superficial en equilibrio. La primera medida, CMC, deberá
emparejarse con la tercera tensión superficial limitativa. Mientras
que CMC indica la cantidad de agente tensioactivo necesario para
alcanzar una tensión superficial limitativa, el valor \gamma
limitativo proporciona una medida de la efectividad o el valor de
tensión superficial en equilibrio más bajo que puede alcanzar un
agente tensioactivo. Algunas de las ventajas prácticas de una CMC
baja son que se requiere menos agente tensioactivo para reducir la
tensión superficial de una formulación (potenciar sus propiedades de
humectación) y que será necesario menos agente tensioactivo para
estabilizar las emulsiones. La última medida de la tensión
superficial en equilibrio, pC_{20}, indica la
concentración del agente tensioactivo requerida para reducir la
tensión superficial en equilibrio en 20 dinas/cm, con valores
pC_{20} más altos en correspondencia con concentraciones
más bajas de agente tensioactivo necesarias para obtener una
solución con una tensión superficial de 52 dinas/cm. Estos datos
también constituyen una medida de la efectividad del agente
tensioactivo. Para los ejemplos de la tabla 2, los aductos de éter
glicidílico de la invención demuestran o bien CMCs bajas, o bien
tensión superficial limitativa baja o bien valores pC_{20}
altos o una combinación de los tres.
Ejemplo
13-18
Se determinaron las características de espumado
de estos nuevos materiales aplicando una ligera modificación de la
prueba de espuma Ross-Miles (Am. Soc. For Testing
Materials, Method D1173-53, Filadelfia, PA,
1953) para soluciones de 0,01% en peso de agente tensioactivo en
agua. En la tabla 3 se muestran los datos.
Estos resultados demuestran un aumento de la
estabilidad de espuma con un aumento de la longitud hidrófoba
(ejemplos 17 y 18 frente a 16 y ejemplos 14 y 15 frente a 13). Estos
datos demuestran que se puede obtener un intervalo de
comportamiento de espuma, dependiendo del grupo de rematado de éter
glicidílico. Si bien aplicaciones como recubrimientos, tintas y
adhesivos requieren un bajo nivel de espuma o espuma que se disipe
rápidamente, otras aplicaciones, como limpieza o flotación de menas
requieren la presencia y persistencia de una cantidad controlada de
espuma. Por consiguiente, se prevé la utilización de los agentes
tensioactivos de éter glicidílico de la invención para una amplia
gama de aplicaciones.
Ejemplos
19-24
Una ventaja adicional que ofrecen los agentes
tensiaoctivos de la invención es la reducción de la tensión
superficial dinámica. Se prepararon soluciones en agua destilada de
los agentes tensioactivos de la invención. Se midieron sus
tensiones superficiales dinámicas utilizando el método de máxima
presión de burbuja, y se utilizaron estos datos para determinar los
valores indicados en la tabla 4. El método de máxima presión de
burbuja para medir la tensión superficial se describe en
Langimuir 1986, 2, 428-432, que se incorpora
en el presente documento como referencia. Estos datos proporcionan
información sobre el comportamiento de un agente tensioactivo en
condiciones cercanas al equilibrio (0,1 burbujas/seg) a través de
altas velocidades de creación superficial o condiciones dinámicas
(20 burbujas/seg). En un sentido práctico, altas velocidades de
creación superficial se refiere a procesos rápidos, como por ejemplo
un recubrimiento de aplicación por rociado o rodillo, una operación
de impresión a alta velocidad, o una aplicación rápida de un
producto agrícola o producto de limpieza.
La capacidad de los agentes tensioactivos de la
invención para reducir la tensión superficial dinámica se demuestra
a través de los valores de tensión superficial limitativa, \gamma
limitativa, así como los valores de tensión superficial dinámica a
0,1% en peso (una concentración común para evaluación de
tensioactivo). Estos datos, así como los valores
pD_{20}^{(o,1)} revelan que es posible una amplia gama de
reducción de la tensión superficial dinámica proporcionando esta
familia de moléculas diferentes tensioactivos para una reducción de
la tensión superficial fuerte (ejemplos 20 y 23), moderada (ejemplos
19 y 22) y baja (ejemplos 21 y 24) de una solución acuosa o una
formulación. Dependiendo del modo de aplicación de una formulación y
el sustrato que se humedezca (aplicación con brocha de un
recubrimiento industrial, aplicación por rociado de un producto de
limpieza industrial, aplicación con rodillo de un adhesivo), los
agentes tensioactivos que proporcionan dicho amplio intervalo de
reducción de la tensión superficial dinámica serán comercialmente
útiles.
La presente invención proporciona una familia de
agentes tensioactivos nuevos con propiedades que les otorgan un
valor en un amplio abanico de aplicaciones industriales y
comerciales. Estas incluyen recubrimientos de base acuosa, tintas,
adhesivos, formulaciones agrícolas, composiciones de limpieza
acuosas y no acuosas, aplicaciones para la higiene personal y
formulaciones para procesado textil de aplicaciones en el campo de
los aceites.
Claims (18)
1. Un compuesto que tiene la fórmula (1)
incluyendo isómeros del mismo:
en la que a y b son enteros
seleccionados independientemente entre 3 a 6, x es un entero
comprendido entre 1 y 12; (m + n) es de 1 a 4; los grupos R_{1}
se seleccionan independientemente del grupo que consiste en grupos
alquilarilo, arilo, alquenilo, alquilo ramificados, cíclicos y
lineales que tienen de aproximadamente C_{3} a aproximadamente
C_{30} átomos; y cuando (m + n) es igual o superior a 2, cada
R_{1} puede ser independientemente R_{2} o R_{3},
seleccionándose independientemente R_{2} y R_{3} del grupo que
consiste en grupos alquilarilo, arilo, alquenilo, alquilo
ramificados, cíclicos o lineales que tienen de C_{3} a C_{30}
átomos.
2. El compuesto de la reivindicación 1, en el
que las fracciones HOH_{2}C(CHOH)_{a}H_{2}C- y
HOH_{2}C(CHOH)_{b}H_{2}C- se derivan
independientemente del grupo que consiste en glucosa, fructosa,
maltosa, lactosa, galactosa, manosa, xilosa, gliceraldehídos,
jarabe de maíz con alto contenido en dextrosa, jarabe de maíz con
alto contenido en fructosa, y fracciones de jarabe de maíz con alto
contenido en maltosa.
3. El compuesto de la reivindicación 2, en el
que las fracciones HOH_{2}C(CHOH)_{a}H_{2}C- y
HOH_{2}C(CHOH)_{b}H_{2}C- se derivan de
fracciones de glucosa.
4. El compuesto de la reivindicación 1, en el
que a y b son 4.
5. El compuesto de la reivindicación 1, en el
que x es 2 ó 6.
6. El compuesto de la reivindicación 1, en el
que (m +n) es 1 ó 2.
7. El compuesto de la reivindicación 1, en el
que R_{1} se selecciona independientemente del grupo que consiste
en butilo, 2-etilhexilo y alquilo de
C_{12}-C_{14}.
8. El compuesto de la reivindicación 1
seleccionándose el compuesto del grupo que consiste en
N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)hexiloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano;
N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)hexiloxipropil]-
N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2- diaminoetano; N,N'-di(2-hidroxi-3-butoxipropil)-N,N'-(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di(2-hidroxi-3-butoxipropil)-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano; N,N'-di[2-hidroxi-3-dodeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di]2-hidroxi-3-trideciloxipropil]- N,N'-di(desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3- tetradodeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3-dodeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano; N,N'-di[2-hidroxi-3-trideciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano y N,N'-di[2-hidroxi-3-tetradeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano.
N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2- diaminoetano; N,N'-di(2-hidroxi-3-butoxipropil)-N,N'-(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di(2-hidroxi-3-butoxipropil)-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano; N,N'-di[2-hidroxi-3-dodeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di]2-hidroxi-3-trideciloxipropil]- N,N'-di(desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3- tetradodeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,6-diaminohexano; N,N'-di[2-hidroxi-3-dodeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano; N,N'-di[2-hidroxi-3-trideciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano y N,N'-di[2-hidroxi-3-tetradeciloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano.
9. El compuesto de la reivindicación 8, siendo
el compuesto
N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)-hexiloxipropil]-N,N'-di(1-deoxiglucitil)-1,6-diamonohexano
y
N,N'-di[2-hidroxi-3-(2-etil)-hexiloxipropil]-N,N'-di(1-desoxiglucitil)-1,2-diaminoetano.
10. Un método para reducir la tensión
superficial en una composición de soporte acuoso o un proceso
industrial mediante la incorporación de un agente tensioactivo que
comprende la utilización como agente tensioactivo de un compuesto
de fórmula (1) tal como se ha definido en las reivindicaciones 1 a
9.
11. Una composición acuosa que comprende un
agente tensioactivo, manifestando dicha composición mayores
propiedades de humectación en presencia del agente tensioactivo,
estando presente el agente tensioactivo en una cantidad efectiva
como tensioactivo y estando representado por la fórmula (1), tal
como se define en una de las reivindicaciones 1 a 9.
12. La composición de la reivindicación 11, que
consiste en una composición de recubrimiento acuosa que comprende
en un medio acuoso de 30 a 80% en peso de una composición de
recubrimiento que comprende los siguientes componentes:
13. La composición de la reivindicación 11, que
es una composición de tinta acuosa, que comprende en un medio
acuoso de 20-60% en peso de una composición de tinta
que comprende los siguientes componentes:
14. La composición de la reivindicación 11, que
es una composición agrícola acuosas que comprende en un medio
acuoso de 0,01 a 80% en peso de una composición agrícola que
comprende los siguientes componentes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
15. La composición de la reivindicación 11, que
es una solución de mojado que comprende los siguientes
componentes:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
16. La composición de la reivindicación 11, que
es una composición de producto de limpieza superficial duro que
comprende los siguientes componentes:
17. La composición de la reivindicación 11, que
es una composición de limpieza electrónica que comprende los
siguientes componentes:
18. Un producto preparado por reacción de una
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquilendiamina
(2) con un éter glicidílico según la fórmula:
en la que a y b son enteros
seleccionados independientemente entre 3 y 6; x es un entero de 1 a
12; R_{1} se selecciona del grupo que consiste en grupos
alquilarilo, arilo, alquenilo, alquilo ramificados, cíclicos y
lineales que tienen de C_{3} a C_{30} átomos, incluyendo mezclas
de ellos; y la relación de éter glicidílico a
N,N'-bis(polihidroxialquil)alquielndiamina
es de 1:1 a
4:1.
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