ES2286876T3 - Uso de un peptido que previene las reacciones de ijntolerancia de la piel, en particular en composiciones cosmeticas. - Google Patents
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Abstract
Uso de por lo menos un péptido que contiene de 3 a 10 restos de aminoácidos y que contiene la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina, para la preparación de una composición cosmética destinada a ser administrada por vía tópica, a título de aditivo para prevenir, o reducir, los riesgos de aparición de reacciones de intolerancia de la piel relacionadas con una hipersensibilidad de contacto, para los usuarios de dicha composición.
Description
Uso de un péptido que previene las reacciones de
intolerancia de la piel, en particular en composiciones
cosméticas.
La invención de refiere al uso para la
preparación de una composición cosmética, como aditivo, de un
péptido particular que permite en particular prevenir o reducir las
reacciones de intolerancia de la piel.
El uso de dicho péptido como aditivo en una
composición cosmética permite disminuir los riesgos de desarrollo
de dermatitis de contacto (denominadas asimismo eczemas de
contacto), o de otras reacciones de la piel que resultan de una
hipersensibilidad de contacto.
Se sabe que las reacciones de hipersensibilidad
de contacto están provocadas por alérgenos de bajo peso molecular
(haptenos) que son capaces de unirse con proteínas presentes en las
células epidérmicas, incluyendo proteínas de células presentadoras
de antígeno (células de Langherans), para formar complejos (o
conjugados) proteína-hapteno. Después, las células
presentadoras del antígeno de la epidermis migran a continuación y
sensibilizan los linfocitos T. Después de un tiempo de latencia de
aproximadamente 4 a 5 días, cuando un sitio de la epidermis se
encuentra después nuevamente en contacto con el alérgeno (reacción
activadora), las células T sensibilizadas migran hacia este sitio e
inducen la liberación de citoquinas que provocan la llegada de
macrófagos y de células T no sensibilizadas que se activan a su
vez. Este aflujo de células se puede traducir en particular en la
formación de un edema o de vesículas que aparecen generalmente al
cabo de algunas horas, incluso 1 ó 2 días después de la reacción
activadora, en personas ya sensibilizadas.
Contrariamente a otras reacciones alérgicas,
provocadas por una producción excesiva de inmunoglobulinas IgE, las
reacciones de hipersensibilidad de contacto están relacionadas
principalmente con una respuesta inmunológica celular. La
hipersensibilidad de contacto se relaciona por los inmunólogos con
la hipersensibilidad retrasada de tipo IV, también denominada
hipersensibilidad con mediación celular.
Las sustancias que sensibilizan pueden ser muy
diversas. De manera especial, son metales o sales metálicas (cromo,
níquel, cobalto, mercurio), el formol, las resinas sintéticas
(resinas epoxi, resinas acrílicas y fenólicas), los látex, los
medicamentos de aplicación local, ciertos productos cosméticos,
colorantes o precursores de colorantes (parafenilendiamina,
anilina, aminofenoles), pesticidas, ciertos tejidos sintéticos,
ciertos productos vegetales (en particular el pentadecilcatecol, o
"poison ivy"), o agentes conservantes.
Así, numerosas sustancias son susceptibles de
provocar dermatitis de contacto, tanto en la vida profesional como
en la vida diaria.
La hipersensibilidad de contacto, que se
manifiesta en particular mediante una irritación, puede, en las
formas agudas, provocar un eritema, un edema, la formación de
vesículas, o también un prurito o una sensación de quemadura.
Las formas más graves de las dermatitis de
contacto necesitan un tratamiento farmacéutico mediante
corticosteroides. Por lo tanto, estos se usan posteriormente a una
activación de la reacción de hipersensibilidad. Su uso terapéutico
a posteriori, aunque eficaz, es, por lo tanto, curativo y no
preventivo. Además, su modo de acción puede provocar a largo plazo
efectos indeseables (en particular blanqueo de la piel, atrofia de
la piel y riesgo de sobreinfección cutánea).
Por otra parte, se sabe que numerosas moléculas,
de gran diversidad, son susceptibles de ser usadas como
constituyentes de composiciones cosméticas. Se sabe también que se
observa actualmente un aumento del número de caso de reacciones
cruzadas de hipersensibilidad de contacto. Así, la aplicación de
composiciones cosméticas tiene el riesgo de provocar reacciones de
este tipo en los usuarios.
Por lo tanto, es deseable poder disponer de
nuevos agentes que permiten prevenir las reacciones de
hipersensibilidad de contacto o disminuir los riesgos de aparición
de dicha reacción en el ser humano, y en particular en las personas
que tienen una piel hipersensible, denominadas también pieles
intolerantes y/o reactivas.
Los documentos EP 0.764.444 y WO 88/00833
describen el uso de péptidos o derivados de péptidos que contienen
la secuencia Lys-Pro-Val, como
agente de tratamiento o de reducción de la inflamación.
La presente invención se basa en el
descubrimiento de propiedades de ciertos péptidos capaces de
prevenir las reacciones de hipersensibilidad de contacto o
disminuir los riesgos de aparición de dicha reacción. Dicho efecto
es claramente diferente de un efecto
anti-inflamatorio, tal como lo muestra, por ejemplo,
la parte experimental a continuación.
La invención se refiere más precisamente al uso
de péptidos particulares que contienen la secuencia peptídica
Lisina-Prolina-Valina como aditivos
en una composición cosmética o también como principios activos en la
preparación de un medicamento destinado a suprimir o disminuir las
reacciones de hipersensibilidad de contacto, excepto el uso de la
melanotropina. La melanotropina, también denominada
\alpha-MSH es un péptido natural conocido que
tiene 13 restos de aminoácidos (todos de configuración L) y que
contiene, en las posiciones 11 a 13, la secuencia peptídica
indicada.
indicada.
Se ha descrito una actividad de modulador de la
respuesta a la hipersensibilidad de contacto, para la melanotropina,
por RHEINS et al., J. Invest. Dermatol. 93,
511-517 (1989).
El documento US nº 4.874.744 describe el uso de
la hormona estimulante de los melanocitos \alpha
(\alpha-MSH) para el tratamiento de los fenómenos
de hipersensibilidad o de alergia de contacto.
Cada uno de los restos de aminoácidos de los
péptidos usados según la presente invención puede ser de cualquier
configuración, L o D.
La invención tiene por objetivo prevenir o
reducir las reacciones de intolerancia de la piel relacionadas con
una hipersensibilidad de contacto, aplicando sobre la piel o sobre
los faneros una composición cosmética habitual que contiene como
aditivo al menos un péptido que contiene la secuencia peptídica
Lisina-Prolina-Valina, con la
excepción de la melanotropina, o de un derivado de dicho
péptido.
Mediante el término "faneros" se entiende
el cabello, las uñas y los pelos (en particular las pestañas y las
cejas).
La invención se dirige en particular a las
personas que presentan una piel hipersensible o intolerante.
La invención tiene asimismo por objeto el uso,
como principio activo, en la preparación de un medicamento
destinado a luchar (de manera preventiva o curativa) contra las
reacciones de hipersensibilidad de contacto, de al menos un péptido
(o de un derivado de dicho péptido) que contiene la secuencia
peptídica Lisina-Prolina-Valina,
tal como se ha definido anteriormente, con la excepción del uso de
la melanotropina.
El péptido usado según la invención puede
contener en particular desde 3 hasta 10 restos de aminoácidos, y en
particular 3, 4, 5 ó 6 restos de aminoácidos, que pueden ser, cada
uno independientemente, de configuración L o D.
A título de ejemplo, al menos un resto de
aminoácido del péptido, en particular al menos un resto de
aminoácido de la secuencia peptídica
Lisina-Prolina-Valina, y en
particular el resto prolina, puede tener la configuración D. La
invención incluye el uso de péptidos tales como se han definido
anteriormente, en los que los restos de aminoácidos que constituyen
la secuencia peptídica
Lisina-Prolina-Valina tienen todos
la configuración D. Los péptidos usados según la invención son en
particular aquéllos en los que, además, al menos una parte
(incluyendo todos) de los restos de aminoácidos distintos de los de
la secuencia Lys-Pro-Val, tienen la
configuración D.
La invención se refiere en particular al uso de
péptidos que contienen al menos la secuencia peptídica de
fór-
mula 1:
mula 1:
(I)Lys-Pro-Val
así como al uso de derivados de
estos péptidos, con la excepción del uso de la melanotropina. Los
derivados de los péptidos que contienen la secuencia de fórmula 1
son, por ejemplo, aquéllos de los cuales al menos un grupo
funcional (en particular los grupos aminos y carboxílicos) está
protegido por un grupo protector. Por supuesto, el grupo protector
debe de ser compatible con un uso en el campo de los cosméticos o de
la farmacia. Se conocen bien los grupos protectores habituales. Los
derivados de péptidos comprenden en particular aquéllos para los
cuales el grupo carboxílico terminal, y los demás grupos
carboxílicos eventualmente presentes, están en forma de éster (por
ejemplo, éster de alquilo inferior) o de amida, y/o aquéllos para
los cuales el grupo amina N-terminal, y los demás
grupos aminos eventualmente presentes, están en forma acilada (por
ejemplo, acetilada). Más generalmente, los derivados de los
péptidos que contienen la secuencia peptídica de la fórmula 1
incluyen no sólo las sales de adición con ácidos orgánicos
carboxílicos, y no sólo los acetatos, sino también otras sales de
adición tal como, por ejemplo, los trifluoroacetatos, así como las
sales de adición con los ácidos minerales tales como los sulfatos,
los hidrocloruros, etc. Los derivados incluyen asimismo las sales
que resultan de la salificación del grupo carboxílico (o de los
grupos carboxílicos), y en particular las sales de metales
alcalinos o alcalino-térreo tales como las sales de
sodio o de
calcio.
Entre los péptidos que se pueden utilizar según
la invención, se citaran en particular aquéllos en los que el resto
Val, en la secuencia Lys-Pro-Val,
constituye el extremo C-terminal de esta secuencia,
y en particular aquéllos para los cuales la secuencia
Lys-Pro-Val constituye el extremo
C-terminal del péptido (siendo Val el aminoácido
C-terminal). Se citaran, a título de ejemplos, los
péptidos que contienen al menos una de las secuencias tripeptídicas
siguientes:
D-Lys-D-Pro-D-Val, D-Lys-D-Pro-L-Val, L-Lys-D-Pro-D-Val o L-Lys-D-Pro-L-Val. Los tripéptidos constituidos
por las secuencias que se acaban de mencionar, se denominan péptidos de fórmula 1a, 1b, 1c y 1d, respectivamente.
D-Lys-D-Pro-D-Val, D-Lys-D-Pro-L-Val, L-Lys-D-Pro-D-Val o L-Lys-D-Pro-L-Val. Los tripéptidos constituidos
por las secuencias que se acaban de mencionar, se denominan péptidos de fórmula 1a, 1b, 1c y 1d, respectivamente.
El derivado del péptido de fórmula 1a cuyo resto
de lisina está acetilado y cuyo grupo carboxílico del resto de
valina está acidificado se simboliza mediante la fórmula II
(II)Ac-D-Lys-Pro-D-Val-NH_{2}
Los péptidos usados según la invención, y sus
derivados, se pueden preparar según las técnicas habituales de
síntesis peptídica.
Las composiciones que contienen el péptido usado
según la invención se pueden administrar por vía oral, parenteral o
tópica.
Para ello, se puede presentar en particular en
forma de comprimidos, de gélulas, de disoluciones bebibles, de
disoluciones inyectables, de liofilizados para disoluciones
inyectables, de lociones, de geles o de emulsiones líquidas o
semisólidas.
Dichas composiciones contienen el péptido usado
según la invención con concentraciones que pueden oscilar
generalmente desde 10^{-12} M hasta 10^{-2} M, y en particular
desde 10^{-7} M hasta 10^{-3} M.
Estas composiciones se preparan según los
métodos habituales.
Las composiciones farmacéuticas obtenidas según
la invención contienen, además del principio activo, eventualmente
asociado con otros principios activos, al menos un vehículo
farmacéuticamente aceptable.
La invención se refiere asimismo al uso de al
menos un péptido o un derivado de péptido, tal como se ha definido
anteriormente, en composiciones cosméticas (en particular
composiciones para la piel, para las uñas o para el cabello), como
aditivo destinado a suprimir o reducir los riesgos de reacciones de
hipersensibilidad de contacto para los usuarios de la composición.
Se trata de disminuir tanto los riesgos de una reacción a agentes
exteriores potencialmente sensibilizantes como los riesgos de una
reacción a las sustancias presentes en la composición cosmética que
constituyen potenciales alérgenos.
Las composiciones cosméticas así obtenidas
contienen, además del péptido, los ingredientes y vehículos
habituales presentes en el tipo de composición prevista. Estas
composiciones son en particular lociones, cremas o geles para el
cuidado facial, el cuidado del cuello o de las manos, lápices de
labios, composiciones de maquillaje, de desmaquillaje o de limpieza
de la piel, máscaras, bases de maquillaje, polvos para la cara,
jabones, perfumes, esmaltes de uñas, o también composiciones
capilares como, por ejemplo, champús, lociones capilares,
composiciones de tintura para el cabello, composiciones de
deformación permanente para el cabello, etc.
El interés de la presencia de un péptido usado
según la invención en composiciones para el cabello resulta
evidentemente del hecho de que durante su uso estas composiciones
son lo más frecuentemente en contacto con el cuero cabelludo, dando
como resultado un riesgo de alergia de contacto. En el caso de
composiciones para las uñas, el interés es que frecuentemente las
uñas están en contacto con la piel.
En la parte experimental siguiente, la sigla
TNCB designa el trinitroclorobenzeno.
El estudio se efectúa en ratones hembras Balb/C
de 7 a 10 semanas.
Se inyecta una dosis de 1,5 \mug del péptido
estudiado (en disolución en un tampón PBS que contiene 0,1% de
suero de ratón) en una vena de la cola de los ratones 2 horas antes
de la reacción de sensibilización.
La reacción de sensibilización consiste en
aplicar con un pincel 100 \mul de una disolución al 0,15% de TNCB
en una mezcla de acetona-aceite de oliva (4:1) sobre
la piel afeitada del abdomen de los ratones.
La reacción de inicio se realiza 7 días después
de la reacción de sensibilización. Esta reacción de inicio consiste
en aplicar sobre las dos caras de una oreja 10 \mul de una
disolución al 0,8% de TNCB en un vehículo constituido por la mezcla
de acetona-aceite de oliva ya mencionada
anteriormente.
En la otra oreja se aplica, para comparar,
únicamente esta mezcla de acetona y de aceite de oliva.
Se evalúa la intensidad de una eventual reacción
de hipersensibilidad de contacto mediante la estimación de la
importancia del edema de la oreja tratada mediante el TNCB, en
comparación con la oreja tratada solamente mediante el vehículo.
Para eso, se mide y se compara el grosor de las orejas con la ayuda
de un tornillo micrométrico. Esta medición se efectúa 24 horas
después de la reacción de inicio.
Se aplica asimismo el TNCB sobre la oreja de
ratón de control que no haya sido previamente sensibilizado (ratones
de controles negativos).
Los ratones de control positivo no reciben el
péptido antes de la reacción de sensibilización.
En este experimento, el aumento del grosor de la
oreja en los ratones de control positivos es de promedio de
9,8 x 10^{-2} mm. En los ratones de control negativos, este aumento es del orden de 1 x 10^{-2} mm. Para los animales tratados con el péptido estudiado, este aumento es de sólo 2,5 x 10^{-2} mm aproximadamente.
9,8 x 10^{-2} mm. En los ratones de control negativos, este aumento es del orden de 1 x 10^{-2} mm. Para los animales tratados con el péptido estudiado, este aumento es de sólo 2,5 x 10^{-2} mm aproximadamente.
Estos resultados muestran que el péptido
estudiado reduce considerablemente la reacción de hipersensibilidad
de contacto.
\vskip1.000000\baselineskip
14 días después del final del experimento
descrito en a) aquí arriba, se someten los mismos ratones a una
nueva reacción de sensibilización sobre la piel afeitada de la
espalda, tal como se describe en a).
7 días más tarde, se efectúa el ensayo de inicio
mediante aplicación del TNCB sobre la oreja, y 24 horas más tarde,
se mide el grado de hinchamiento de la oreja.
Este segundo experimento tiene como objetivo
hacer una distinción entre una eventual inmunosupresión temporal
específica y una tolerancia inmunológica específica.
Para los ratones de control positivos, el
aumento medio del grosor de la oreja es del orden de 14 x 10^{-2}
mm. Para los animales que fueron tratado mediante el péptido II en
el primer experimento, tal como para los ratones de control
negativos, el grado de hinchamiento de la oreja es del orden de 3,5
x 10^{-2} mm.
Estos resultados muestran que los animales
tratados mediante el péptido estudiado antes de la primera
sensibilización no han desarrollado ninguna hipersensibilidad de
contacto después de la aplicación de una segunda dosis
sensibilizante de TNCB. Los ratones así tratados se han vuelto
tolerantes al TNCB.
\vskip1.000000\baselineskip
Se efectúa de la misma manera que en a) aquí
arriba, pero el péptido, incorporado en una crema de tipo agua en
aceite, se aplica sobre la zona a sensibilizar 2 horas antes de la
sensibilización.
24 horas después de la reacción de inicio, el
aumento del grosor de la oreja es de media de 3 x 10^{-2} mm en
los ratones tratado y de 7 x 10^{-2} mm en los ratones de control
positivos.
\vskip1.000000\baselineskip
Este estudio se realizó en pacientes voluntarios
de 18 a 65 años, en los que se sospechaba una alergia de contacto
al níquel. Estos pacientes estaban libres de otras enfermedades
cutáneas, y los resultados de este estudio muestran que no tenían
ninguna alergia a los constituyentes de la crema usada como
vehículo.
Al día 0, se aplica, mediante una venda
ocultadora, en zonas de la piel de la espalda, por una parte una
crema que contiene 100 \muM del péptido de fórmula II, y por otra
parte la crema sola, sin péptido, usada como placebo.
Dos horas más tarde, se aplica en las mismas
zonas de la piel, y también en una zona adyacente no tratada
previamente, parches impregnados de vaselina que contienen sulfato
de níquel a una concentración de 5%.
24 horas más tarde se examinan los pacientes.
Los que han desarrollado una reacción de hipersensibilidad de
contacto en la zona tratada mediante el placebo (y también en la
zona adyacente que recibió sólo la aplicación de sal de níquel), y
que, por lo tanto, son personas que ya estaban sensibilizados al
níquel, son en total 14. De estas 14 personas, 7 no han
desarrollado ninguna reacción de hipersensibilidad de contacto en la
zona tratada mediante el péptido.
Estos resultados muestran que el péptido
estudiado actúa localmente en el sitio de aplicación, puesto que la
zona cutánea adyacente que recibió sólo la aplicación de sal de
níquel dio una reacción de hipersensibilidad de contacto.
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Claims (10)
1. Uso de por lo menos un péptido que contiene
de 3 a 10 restos de aminoácidos y que contiene la secuencia
peptídica Lisina-Prolina-Valina,
para la preparación de una composición cosmética destinada a ser
administrada por vía tópica, a título de aditivo para prevenir, o
reducir, los riesgos de aparición de reacciones de intolerancia de
la piel relacionadas con una hipersensibilidad de contacto, para los
usuarios de dicha composición.
2. Uso según la reivindicación 1, en la que el
péptido usado contiene de 3 a 6 restos de aminoácidos.
3. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, en el que al menos unos de los restos de aminoácidos, y
en particular el resto de prolina de dicha secuencia, tiene la
configuración D.
4. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, en el que los restos de aminoácidos que constituyen la
secuencia peptídica
Lisina-Prolina-Valina tienen todos
la configuración D.
5. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, en el que todos los restos de aminoácidos del péptido
tienen la configuración D.
6. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, en el que dicho péptido es un péptido en el que al
menos un grupo funcional está protegido por un grupo protector, o
una de entre sales de adición con ácidos orgánicos carboxílicos,
sales de metales alcalinos o alcalino-térreos.
7. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, en el que dicho aditivo es el tripéptido
D-Lys-D-Pro-D-Val.
8. Uso según cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, en el que dicha composición se selecciona de entre
lociones, cremas o geles para el cuidado de la cara, del cuello o de
las manos, lápices de labios, composiciones de maquillaje, de
desmaquillaje o de limpieza de la piel, máscaras, bases de
maquillaje, polvos para la cara, jabones, perfumes, esmaltes de
uñas, champús, lociones capilares, composiciones de tintura para el
cabello y composiciones de deformación permanente para el
cabello.
9. Uso como principio activo, en la preparación
de un medicamento destinado a ser administrado por vía tópica, de
al menos un péptido que contiene de 3 a 10 restos de aminoácidos, y
que contiene la secuencia peptídica
Lisina-Prolina-Valina, para
prevenir, o reducir, los riesgos de aparición de las reacciones de
hipersensibilidad de contacto.
10. Uso según la reivindicación 9, en el que
dicho péptido es tal como se define en cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 7.
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2007
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