ES2287089T3 - Procedimiento de extraccion de mezclas flavonoides y utilizacion de las mezclas asi obtenidas en dermocosmetica, alimentacion y farmacia. - Google Patents
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Abstract
Concentrados de soja ricos en isoflavonas en su forma O-malonil sin desnaturalización ni modificación química de la forma natural donde los extractos obtenidos se caracterizan por un contenido en isoflavonas superior al 10% en peso, manteniendo una relación genisteína/daidzeína sustancialmente idéntica a la presente en la naturaleza y con una ausencia casi completa de derivados de gliciteína y con un contenido en derivados O-malonil de isoflavonas que oscila entre un 10% y un 35% en peso.
Description
Procedimiento de extracción de mezclas
flavonoides y utilización de las mezclas así obtenidas en
dermocosmética, alimentación y farmacia.
La presente invención se sitúa en el ámbito de
la química y, más en particular, de la química de extracción de
sustancias naturales.
Más en particular, la presente invención tiene
por objeto un procedimiento de extracción y de enriquecimiento en
constituyentes biológicamente activos de extractos vegetales.
En especial, la invención tiene por objeto un
nuevo procedimiento de extracción que conduce a productos ricos en
isoflavonas a partir de extractos o de mezclas ya concentradas de
derivados isoflavónicos y particularmente de derivados de
genisteína.
En el campo de la alimentación es conocida la
importancia de un importante aporte de isoflavonas, ya que el alto
consumo que se hace de ellas en el Extremo Oriente, y en particular
en Japón, mediante derivados de la soja, ha demostrado el papel
beneficioso para la salud desempeñado por estos compuestos, sin
riesgo de efectos secundarios nocivos.
El consumo de productos derivados de la soja
estimado se sitúa entre 60 a 100 mg de isoflavonas totales al día,
mientras que en los países occidentales se consumen menos de 5 mg de
isoflavonas al día.
Estos pseudo-estrógenos
desempeñan un papel beneficioso manteniendo una acción biológica
similar a la de los estrógenos naturales y sobre todo de los
estrógenos conjugados. Las isoflavonas proporcionan buenos
resultados en el tratamiento de los síntomas relacionados con la
menopausia. Producen una disminución importante de los trastornos
del climaterio, por ejemplo de los sofocos, mejora la dispareunia y
la vaginitis. Una publicación de Heart and Health Report (PR
Newswire, 20 de Junio de 2000) ha demostrado, basándose en 38
estudios, que la soja permite reducir significativamente el
porcentaje de colesterol y particularmente el porcentaje de
LDL-colesterol.
Sin embargo, hasta ahora la administración de
estas isoflavonas o fitoestrógenos se realiza por vía oral, pues
las dosis a administrar eran relativamente importantes. Habida
cuenta del hecho de que las leches de soja o los jugos de semillas
de soja contienen pocas isoflavonas, en general de 20 a 70 mg de
producto de soja por 100 gramos, para alcanzar una dosis eficaz es
necesario utilizar o administrar cantidades importantes de productos
derivados de la
soja.
soja.
Por consiguiente, existe una verdadera necesidad
de formas más concentradas en isoflavonas extraídas de la soja y
que presenten un alto porcentaje elevado de genisteína y de sus
derivados.
Ya se conocen derivados
O-malonil de genisteína y daidzeína, los cuales se
obtienen con un bajo rendimiento a partir de 1 kg de materia prima
y llegando a 60 mg de producto final.
Ya se ha llevado a cabo un primer intento
concentrando los extractos de semillas de soja por el procedimiento
descrito en la patente europea 0795.553, a nombre de la Sociedad
Archer Daniels Midland Co., partiendo de melazas de soja. Se
obtienen así extractos que, sin embargo, contienen pequeñas
cantidades de isoflavonas y principalmente de genistina (77%) y
algo de daidzina (17%).
También parece necesario tratar de obtener
extractos más concentrados que presenten el máximo contenido en
derivados de genistina y sobre todo en compuestos
O-malonil de genistina, presentes de forma natural
en las preparaciones de soja.
En la patente US 6 033 714, a nombre de Archer
Daniels Midland Co., ya se ha llevado a cabo un segundo intento,
siendo el objeto de la misma un procedimiento para la producción de
isoflavonas a partir de leche de soja utilizando las diferencias de
solubilidad de las isoflavonas en función de la temperatura. Se
obtiene así una fracción de isoflavonas con una concentración
comprendida entre un 55 y un 70% en peso de extracto seco, pero
cuyo contenido en derivados O-malonil no se
menciona.
Por consiguiente, el problema según la invención
es encontrar un procedimiento que permita obtener, sin
desnaturalización ni modificación química, extractos de soja muy
ricos en isoflavonas en su forma O-malonil y
glicosiladas, donde la relación genisteína/daidzeína total sea
básicamente idéntica a la presente en la naturaleza.
Igualmente, el problema de la invención reside
en conseguir eliminar otras isoflavonas poco activas o por completo
inactivas, como principalmente glicitina y sus derivados.
Preferentemente, el contenido residual en glicitina y sus derivados
será inferior al 4% y, en particular, inferior al 1,5%.
El problema de la invención reside también en la
posibilidad de obtener formas farmacéuticas, en particular tópicas,
a base de concentrados de isoflavonas, lo suficientemente ricos en
principios activos para alcanzar concentraciones activas con
volúmenes pequeños.
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Otro objeto de la invención consiste en la
realización de preparaciones alimentarias, en particular galletas,
barquillos, barritas chocolateadas y otras preparaciones sólidas o
fluidas, que contienen un concentrado de isoflavonas de soja según
la invención.
La invención tiene también por objeto la
obtención de concentrados de extractos de soja desprovistos de
gliciteína que incluyen cantidades elevadas de derivados
O-malonil de isoflavonas superiores al 10% y
pudiendo alcanzar el 35% y preferentemente conteniendo de un 28 a
un 35% de isoflavonas.
Estos concentrados encuentran un doble uso, por
una parte permitiendo obtener preparaciones ricas en isoflavonas y
también proporcionando un medio para reforzar el contenido en
isoflavonas en preparaciones menos concentradas, para garantizar
una preparación estandarizada cuyo contenido no fluctúe en función
del resultado de la recogida de semillas.
Estos problemas han encontrado una solución
mediante la utilización de un nuevo procedimiento de concentración
de un permeato de soja que, mediante un procedimiento de osmosis
inversa, ha permitido obtener un retentado de osmosis cuya
concentración se aproxima al 10% en extracto seco. Este retentado
constituye la materia prima que permite obtener mezclas en polvo
que tienen concentraciones de isoflavonas y de sus derivados que
varían de un 3,5 a aproximadamente un 30%, con diferentes
rendimientos de separación. El esquema de producción adjunto
(Figura 1) simboliza los diferentes procesos de concentración.
Estas vías de producción de los diferentes
productos de concentración de isoflavonas permiten obtener materias
primas que presentan un perfil cromatográfico con una naturaleza
parecida a la observada en la semilla. Estos productos de
concentración permiten, cuando se mezclan con extractos menos ricos,
obtener concentrados dosificados a un 3,5-30% sin
desnaturalización de los productos obtenidos.
Esencialmente, el procedimiento según la
invención consiste en tratar las semillas de soja previamente
peladas en un medio acuoso para obtener un jugo de soja, éste se
somete a una primera ultrafiltración sobre membrana con un umbral
de corte superior a 10.000, para producir un permeato de soja, el
cual se concentra mediante osmosis inversa, obteniéndose así un
concentrado de soja rico en extracto seco, se evapora este
concentrado a presión reducida para recoger una preparación de soja
con un alto contenido en isoflavonas, que puede alcalzar el 28 al
30% aproximadamente de extracto seco, se eluye esta preparación en
un disolvente de bajo punto de ebullición sin modificación de su
perfil, sin que se formen derivados acetilados no naturales y
entonces se atomiza el residuo de cristalización resultante a baja
temperatura, para obtener una mezcla en polvo con una concentración
en isoflavonas superior al
30%.
30%.
El disolvente de bajo punto de ebullición es, en
particular, un disolvente hidroxilo, más específicamente etanol.
En otra forma de realización del procedimiento
según la invención, el permeato de soja se concentra por osmosis
inversa para obtener un retentado de osmosis al 10% en materias
sólidas, se separa por cromatografía y se eluye una fracción rica
en isoflavonas, que se concentra a presión reducida y luego se lleva
a estado seco por atomización. Mediante esta forma de realización,
el rendimiento en isoflavonas es el 55% de la cantidad teórica.
El retentado de osmosis puede también someterse
a una ultrafiltración, seguidamente se recoge el retentado, que se
concentra también por atomización, obteniéndose una materia prima
que presenta un contenido en isoflavonas superior o igual al 5%. El
rendimiento de este tratamiento es del orden del 35 al 40%.
Las isoflavonas obtenidas por el procedimiento
de la invención se básicamente se presentan en forma de derivados
O-malonil y glicosilados de genisteína, muy poco de
gliciteina o de glicitina.
Además, las preparaciones concentradas según la
invención no incluyen o lo hacen en una cantidad no detectable,
derivados acetilados (acetildaidzina, acetilgenistina,
acetilglicitina), lo cual indica que las operaciones de extracción
se han realizado a temperaturas lo suficientemente bajas como para
evitar una reacción de descarboxilación del derivado malonil y de
esterificación en presencia de alcohol.
Bajo estas condiciones, las proporciones de
isoflavonas expresadas en agliconas de isoflavonas respetan las
encontradas en la naturaleza, esto es aproximadamente
3/1/0-1 (genisteína/daidzeína/gliciteína).
Una ventaja importante del procedimiento según
la invención deriva del hecho de que las semillas de soja se pelan
previamente. De este modo, se eliminan los gérmenes que hacen que
los concentrados no sean comestibles.
El procedimiento según la invención proporciona
un concentrado en el cual aparecen mayoritariamente derivados de
genisteína, mientras que los procedimientos de la técnica anterior,
que comprenden fases de recristalización de extractos acuosos o
alcohólicos, proporcionan mezclas más ricas en daidzeína, según los
parámetros de solubilidad de este último compuesto. Así, un
producto comercial actualmente en el mercado contiene (en mg
por
100 g):
100 g):
\global\parskip1.000000\baselineskip
5.595 mg de daidzina
1.809 mg de genistina
5.163 mg de glicitina
4.198 mg de acetildaidzina
1.670 mg de acetilgenistina
3.354 mg de acetilglicitina
(relación genisteína/daidzeina/gliciteína:
0,39/1/0,97).
\vskip1.000000\baselineskip
Estas cifras permiten apreciar el mayor grado de
purificación proporcionado por el procedimiento según la
invención.
Las composiciones farmacéuticas, alimentarias,
dietéticas y cosméticas que contienen el concentrado de isoflavonas
según la invención incluyen proteínas y/o lípidos y/o glúcidos y/o
fibras alimentarias y/o ácidos grasos saturados y/o ácidos grasos
poliinsaturados y/o sales minerales y/o vitaminas y/o agentes
aromatizantes y/o edulcorantes y/o productos amiláceos y/o
sustancias de carga inorgánicas u orgánicas y/o agentes de
textura.
En el caso de una barra chocolateada de 30 g
conteniendo isoflavonas, el valor energético será del orden de 100
Kcal o de 800 a 1.000 Kj.
El contenido en ácidos grasos poliinsaturados
(ácido linoleico, ácido linolénico, EPA, DHA) puede ser de 150 a 200
mg de DHA por 100 g.
En una composición alimentaria según la
invención, los contenidos en isoflavonas oscilan entre el 0,2 y el
0,5%; esto es, para una barra chocolateada de 30 g, una cantidad que
oscila aproximadamente entre 60 y 150 mg por
barra.
barra.
Entre los elementos minerales presentes en las
composiciones alimentarias según la invención se pueden citar
derivados de calcio, de fósforo, de magnesio, de metales alcalinos,
de hierro, de zinc, de cobre, de manganeso, de yodo y/o de
selenio.
Entre las vitaminas contenidas en las
composiciones alimentarias según la invención se pueden citar
vitamina A y sus precursores, vitamina C, vitamina B1, vitamina B2,
vitamina PP, vitamina B5, vitamina B12, vitamina B6, ácido fólico,
folinato de calcio y/o biotina.
La invención se refiere igualmente a
composiciones cosméticas a base de los concentrados de isoflavonas
según la invención, particularmente en forma de leche, de crema, de
gel, de loción, de baño, de emulsión y similares. Así, se
prepararán emulsiones H/E antienvejecimiento para el contorno de los
ojos, geles antibolsas o antiojeras para los ojos, geles
hidratantes, cremas de día protectoras, cremas suavizantes o cremas
de cuidado para pieles secas.
La invención tiene igualmente por objeto las
composiciones farmacéuticas que incluyen como principio activo los
concentrados de isoflavonas, en asociación o mezclados junto con uno
o más excipientes o vehículos apropiados para la vía digestiva o
tópica.
Los excipientes o diluyentes más utilizados son
lactosa, carbonato de calcio, hidróxido u óxido de magnesio,
fosfato tricálcico, carbonato de magnesio, celulosa microcristalina,
polivinilpirrolidona, polivinilpirrolidona reticulada o
polivinilpolipirrolidona.
A tales preparaciones se pueden añadir agentes
ligantes como etilcelulosa, adyuvantes de compresión como
hidrotalcita o una zeolita, agentes de deslizamiento como estearato
de calcio o estearato de magnesio o agentes lubricantes como talco
y glicerol ésteres (estearato, palmitato) o agentes antiestáticos
como sílice coloidal (Aerosil®).
Igualmente se pueden incorporar agentes de
aromatización sintéticos o naturales (vanillina, etilvanillina,
maltol, furaneol, etc.), proteínas alimentarias como caseína o sus
hidrolizados o polisacáridos como almidón o dextri-
nas.
nas.
Las composiciones a base de extractos vegetales
concentrados pueden contener de 5 a 200 mg de isoflavonas por toma
unitaria. Las composiciones se administrarán de 1 a 3 veces por día
y encuentran su aplicación en el tratamiento de trastornos
orgánicos relacionados con la menopausia. Por ejemplo, se dirigen a
tratar los sofocos relacionados con la menopausia fisiológica o con
la menopausia de origen quirúrgico o para la prevención de
trastornos relacionados con fenómenos circulatorios, osteoporosis y
acción antiradicales, entre otras.
Las composiciones según la invención presentan
una biodisponibilidad muy buena después de la administración vía
oral de comprimidos, en particular dosificados con 37,5 mg y con una
posología de 2 comprimidos al día. Los ensayos farmacocinéticos se
han realizado con una administración única en un día o se reiteran
durante 10
días.
días.
Los ejemplos siguientes explican la invención,
sin embargo no la limitan.
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Se concentró un permeato de soja por osmosis
inversa a un caudal de 400.000 litros/semana para obtener un
retentado de osmosis 10 veces concentrado (caudal 40.000
litros/semana). Este se concentró por evaporación a presión
reducida a razón de 15.000 litros/semana para obtener un jugo
concentrado al 12% aproximadamente de extracto seco y se eliminó el
efluente.
Por evaporación suplementaria en un evaporador
rotativo, se recogió un concentrado de jugo de soja al 30% de
extracto seco, que se eluyó en etanol a baja temperatura, se evaporó
la fase etanólica por atomización a baja temperatura y se recogió
un polvo amarillo en un 28 a un 30% formado por isoflavonas,
constituido principalmente por genisteína y en segundo lugar por
daidzeína.
Esta forma concentrada se empleará, en
particular, para la realización de formas tópicas vía local.
El polvo de 28.000-30.000 mg de
isoflavonas/%g se empleó también para ajustar formas menos
concentradas (6.000 a 8.000 mg/% g) a un valor constante de 8.000
mg/% g.
Los diagramas de cromatografía de alto
rendimiento realizados sobre polvo al 3,5% (diagrama 2) y al 30%
(diagrama 3) muestran que la concentración no tuvo incidencia sobre
la composición cualitativa del concentrado.
\vskip1.000000\baselineskip
La materia prima de partida, el permeato de
soja, es un producto muy rico en agua (1% de extracto seco). La
recuperación de las isoflavonas contenidas en este permeato sólo se
puede adaptar a escala industrial bajo la condición de reducir los
volúmenes de líquido utilizados. La estabilidad de las isoflavonas
puede verse alterada por un tratamiento térmico prolongado, una
filtración en condiciones de temperatura que no sobrepasen los 50ºC
y que permita una eliminación de una parte del agua. Esta
filtración, que permite la retención total de las moléculas de bajo
peso molecular que son las isoflavonas (PM de 254 Dalton a 532
Dalton), sólo es posible mediante un procedimiento, la osmosis
inversa, utilizando membranas de filtración de muy baja porosidad.
Bajo una presión de 20 a 40 bar, aproximadamente un 90% del agua
contenida en el permeato de soja se elimina, obteniéndose para el
retentado una concentración en extracto seco del 10%
aproximadamente. Al mantenerse la proporción en isoflavonas, este
producto puede utilizarse ventajosamente como materia prima para la
extracción siguiente.
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(Tabla pasa página
siguiente)
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a - producto I
\vskip1.000000\baselineskip
b - producto II
-
4
-
5
-
6
-
7
-
8
-
9
-
10
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\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
La mezcla se comprimió en tabletas con un
diámetro de 17 mm y un peso medio de 150 mg.
\vskip1.000000\baselineskip
100 ml de una solución al 10% de
hidroxipropilcelulosa en etanol.
La mezcla se trituró, se extrusionó en
filamentos y se secó para formar granulados.
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Paras las grageas, el procedimiento de
fabricación es el siguiente:
- 1.
- Compresión, secado de los núcleos con Sepifilm LP 010
- 2.
- Montaje Sepifilm SC + Talco
- 3.
- Recubrimiento con cera carnaúba
Claims (19)
1. Concentrados de soja ricos en isoflavonas en
su forma O-malonil sin desnaturalización ni
modificación química de la forma natural donde los extractos
obtenidos se caracterizan por un contenido en isoflavonas
superior al 10% en peso, manteniendo una relación
genisteína/daidzeína sustancialmente idéntica a la presente en la
naturaleza y con una ausencia casi completa de derivados de
gliciteína y con un contenido en derivados O-malonil
de isoflavonas que oscila entre un 10% y un 35% en peso.
2. Concentrados de soja ricos en isoflavonas en
su forma O-malonil sin desnaturalización ni
modificación química de la forma natural según la reivindicación
anterior caracterizados porque el contenido en glicitina y
sus derivados en los concentrados es de un 4% o inferior al 4%.
3. Concentrados de soja ricos en isoflavonas en
su forma O-malonil sin desnaturalización ni
modificación química de la forma natural según la reivindicación 1
o la reivindicación 2 en los cuales el contenido en glicitina y sus
derivados en los concentrados es inferior al 1,5%.
4. Productos de concentrados de soja ricos en
isoflavonas en su forma O-malonil sin
desnaturalización ni modificación química de la forma natural según
las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque
presentan una relación genistina/daidzina/glicitina de
aproximadamente de 3/1/0.
5. Procedimiento para obtener extractos de soja
concentrados ricos en isoflavonas sin desnaturalización ni
modificación química según una de las reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque se tratan las semillas de soja
previamente peladas, en medio acuoso, para obtener un jugo, el cual
se somete a una primera ultrafiltración para producir un permeato
de soja, porque se concentra éste por osmosis inversa y se obtiene
un concentrado de soja rico en extracto seco, se evapora este
concentrado a presión reducida para separar una preparación con un
alto contenido en isoflavonas, se eluye esta preparación con un
disolvente de bajo punto de ebullición sin que se modifique su
perfil, luego se atomiza el residuo resultante a baja temperatura
para obtener una mezcla pulverulenta con una concentración en
O-malonil-isoflavonas que oscila
entre un 10 y un 35% en peso.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque la ultrafiltración preliminar se realiza
sobre una membrana con un umbral de corte superior a 10.000.
7. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque la concentración por osmosis inversa se
realiza en una célula con membrana de filtración de muy baja
porosidad.
8. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque la evaporación del concentrado se lleva
a cabo a presión reducida.
9. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque se utiliza como medio de evaporación un
evaporador rotativo.
10. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque la extracción con un disolvente de bajo
punto de ebullición del concentrado de soja se lleva a cabo con un
disolvente hidroxilado.
11. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque el disolvente hidroxilado es etanol.
12. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque el producto de la extracción etanólica
se lleva a sequedad por atomización a presión reducida.
13. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque el producto de atomización es un polvo
con una valoración de 280 a 350 mg/g de isoflavonas,
particularmente en su forma O-malonil.
14. Concentrados de isoflavonas extraídos de
semillas de soja que tienen un valoración de 100 a 350 mg/g de
isoflavonas en su forma O-malonil obtenidos por el
procedimiento de una de las reivindicaciones 5 a 13.
15. Formulaciones tópicas utilizables en
cosmética y en dermatología caracterizadas porque el
ingrediente activo es un concentrado de isoflavonas según la
reivindicación 1.
16. Formulaciones tópicas, particularmente
cremas, leches, lociones, geles, baños o emulsiones,
caracterizadas porque el ingrediente activo es un
concentrado de isoflavonas según la reivindicación 1.
17. Composiciones alimentarias o dietéticas
caracterizado porque el ingrediente principal es un
concentrado de isoflavonas según la reivindicación 1.
18. Composiciones alimentarias según la
reivindicación 17, caracterizadas porque incluyen además
proteínas, lípidos, glúcidos, fibra alimentaria, ácidos grasos,
sales minerales, vitaminas, sustancias aromatizantes, edulcorantes,
productos amiláceos, sustancias de carga inorgánicas u orgánicas y
agentes de textura.
19. Composiciones farmacéuticas destinadas a la
vía oral o a la vía tópica caracterizadas porque incluyen
como ingrediente activo un concentrado de isoflavonas según la
reivindicación 1.
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