ES2287112T3 - Metodo para aislar una fuente enriquecida de heterociclos que contiene nitrogeno usando alcohol monohidroxilo como agente de tratamiento. - Google Patents
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Abstract
Un método para aislar de manera separada compuestos que contienen organo nitrógeno heterocíclico no básico y básico de una corriente de hidrocarburos que tiene un punto de ebullición en el rango de 232ºC a 566ºC, que comprende: a) contactar dicha corriente de hidrocarburo con un agente de tratamiento seleccionado de alcoholes monohidroxilo que tienen una densidad a 25ºC de menos de 0.90 g/cm3 y mezclas de los mismos, a condiciones efectivas para mantener los reactivos en una fase líquida para producir una primera corriente enriquecida en compuestos de organo nitrógeno heterocíclico no básico y una segunda corriente tratada que tiene un contenido disminuido de los compuestos de organo nitrógeno heterocíclico no básico; b) separar dicha primera corriente tratada de dicha segunda corriente tratada; c) separar los compuestos de organo nitrógeno heterocíclico no básico de dicha primera corriente tratada; d) contactar dicha segunda corriente tratada con dicho agente de tratamiento y una cantidadefectiva de ácido mineral para producir una corriente enriquecida en compuestos de organo nitrógeno heterocíclico no básico y una corriente tratada que tiene un contenido disminuido de los compuestos de organo nitrógeno heterocíclico no básico.
Description
Método para aislar una fuente enriquecida de
heterociclos que contiene nitrógeno usando alcohol monohidroxilo
como agente de tratamiento.
La presente invención se relaciona con un método
para aislar una fuente enriquecida de precursores de polímeros
conductores a partir de corrientes de hidrocarburos que contienen
nitrógeno heterocíclico.
Los polímeros conductores tal como el
polipirrol, el poliindol, el policarbazol y otros compuestos
poliméricos que contienen nitrógeno heterocíclico son materiales de
gran valor (ver "Polymers, Electrically Conducting", de
Herbert Naarman, en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,
Vol. A21, VCH Publishers, Inc., 1992, pp. 429-447),
los usos potenciales de los cuales incluyen trazados conductores
flexibles en circuitos impresos, películas térmicas, teclados tipo
películas, como materiales electrodos en baterías recargables y
como recubrimientos de polímero en dispositivos sensores
electromecánicos. Estos polímeros pueden ser sintetizados de
monómeros o precursores apropiados mediante procesos conocidos.
Las corrientes de petróleo proporcionan fuentes
potenciales de tales tipos de precursores y monómeros. Sin embargo,
la concentración de estos monómeros o precursores es típicamente muy
baja y están contaminados con materiales de punto de ebullición
similar, lo que hace muy difícil el aislamiento. Estos monómeros y
precursores corrientemente no tienen valor como fuentes de
combustible, y de hecho, actúan como venenos para los catalizadores,
por lo tanto su remoción de las corrientes de petróleo
proporcionaría un doble beneficio de remover los venenos del
catalizador de las corriente de petróleo mientras facilita la
recuperación de compuestos que tienen valor para el uso como
productos químicos.
Las corrientes de petróleo contienen una amplia
variedad o especies de órgano nitrógeno. Por lo tanto, se han
realizado esfuerzos para remover algunas de estas especies, debido a
sus efectos perjudiciales sobre los catalizadores usados en el
procesamiento del petróleo. Por ejemplo, en la Patente US 5,675,043
es descrito un proceso el cual remueve los nitrilos de las materias
primas de petróleo de bajo punto de ebullición para los procesos de
conversión catalítica. Allí las corrientes de hidrocarburos que
contienen nitrilo (RCN) modelos fueron tratadas a temperaturas más
bajas, por ejemplo 16-149ºC,
(60-300ºF) usando solventes que satisfacen una
fórmula específica. Las alimentaciones modelos no contenían
compuestos de nitrógeno heterocíclico tal como aquellos
característicos de las alimentaciones de hidrocarburos pesados, por
ejemplo, en alimentaciones que tienen un punto de ebullición de
232-566ºC (450ºF a 1050ºF). Adicionalmente, las
enseñanzas de la referencia están alejadas del uso de temperaturas
de los procesos más altas y la referencia hace notar que la
selección de los solventes no puede ser fácilmente determinada con
anterioridad. Las corrientes de petróleo en la realidad son mezclas
complejas de compuestos que contienen nitrógeno y otros compuestos.
De esta forma un experto en el arte no sería capaz de extrapolar de
la corriente de hidrocarburos que contienen nitrilo de bajo punto
de ebullición de la referencia para el tratamiento de otras
corrientes de punto de ebullición más altos que contienen
diferentes especies de órgano-nitrógeno.
Otras patentes describen la remoción de especies
de nitrógeno heterocíclico básico, tal como, quinolinas a partir de
fracciones o petróleos crudos mediante extracción con ácidos
carboxílicos (por ejemplo la patente US 4,985,139 que usa ácidos
carboxílicos; y la Patente US 2,848,375 que usa ácido bórico y
compuestos polihidroxiorgánicos). En este caso, se toma ventaja de
la basicidad de la molécula diana que será removida, reaccionándola
con un extractante acídico. Sin embargo, las especies de órgano
nitrógeno que quedan en la alimentación después del tratamiento con
ácido se cree que son especies de nitrógeno heterocíclico no básico.
El método descrito es inefectivo para su remoción. Estas especies
de nitrógeno heterocíclico "no básico", por ejemplo, pirrol,
indol, carbazol y sus derivados sustitutos caen en esta clase. Sin
embargo como se cree que no son tan perjudiciales para la función
catalizadora como los son los nitrógenos heterocíclicos básicos, o
tengan un impacto tan negativo en el rendimiento del producto de
petróleo se han realizado menos esfuerzos dirigidos a su
remoción.
US 5 002 655 describe un proceso para la
recuperación de compuestos aromáticos que contienen nitrógeno.
CN 1 121 103 describe la refinación de
antraceno, fenantreno y carbazol.
Sería deseable desarrollar procesos para aislar
de manera selectiva o recuperar estos materiales heterocíclicos que
contienen nitrógeno no básico útiles como precursores para productos
de más valor.
De acuerdo a la invención se proporciona un
método como el definido en cualquiera de las reivindicaciones
acompañantes.
En una realización de la presente invención se
proporciona un método para contactar una corriente de hidrocarburos
que contiene nitrógeno heterocíclico no básico que tiene un punto de
ebullición de desde 232ºC (450ºF) a 566ºC (1050ºF) con una cantidad
efectiva de un agente de tratamiento seleccionado de alcoholes
monohidroxilo que tienen una densidad a 25ºC de menos de 0.90
g/cm^{3} y mezclas de los mismos, a condiciones efectivas para
mantener los reactivos en una fase líquida para producir una primera
corriente enriquecida en hidrocarburos que contienen nitrógeno
heterocíclico no básico y una segunda corriente tratada que tiene un
contenido disminuido de nitrógeno heterocíclico no básico.
Opcionalmente, una cantidad efectiva de ácido mineral puede ser
adicionada de conjunto con el agente de tratamiento. O, la segunda
corriente tratada es contactada opcionalmente con una cantidad
efectiva de alcohol monohidroxilo y una cantidad efectiva de un
ácido mineral.
La presente invención puede comprender,
consistir o consistir esencialmente de los pasos recitados y puede
ser llevada a la práctica en ausencia de un paso o limitación no
descrita cuando sea requerido.
Las reacciones de electropolimerización
requieren la presencia de polímeros conductores y monómeros
apropiados para continuar el crecimiento de la cadena. Por ejemplo,
para producir, polipirroles, poliindoles o policarbazoles el
precursor correspondiente (es decir, los monómeros) es requerido;
pirroles, indoles o carbazoles, tanto sustituidos como no
sustituidos. Por sustitución se entiende que grupos orgánicos
adicionales que no interfieren tal como cadenas laterales de aril,
alquil o cicloalquil pueden también ser encontradas en estos
monómeros. Esto sería típicamente el caso con monómeros derivados de
fuentes de petróleo.
La realización preferida de la presente
invención proporciona un método para aislar, recuperar o concentrar
precursores de polímeros conductores derivados de corrientes de
petróleo apropiadas.
De esta forma, el proceso es útil para producir
un concentrado de estos precursores. Ciertas corrientes de procesos
contienen fuentes de monómeros y otras sub-unidades
o precursores útiles para producir polímeros conductores. Sin
embargo, tales corrientes de procesos frecuentemente no proporcionan
estos en una concentración o pureza suficiente; y por lo tanto, no
han sido vistos tradicionalmente como fuentes deseables de tales
precursores. Los solicitantes han descubierto un proceso para
recuperar y concentrar monómeros y otras
sub-unidades apropiadas como precursores en la
producción de polímeros conductores a partir de corrientes de
procesos que los contienen.
Estas corrientes de procesos son típicamente
cualquier corriente de hidrocarburos que contienen compuestos de
órgano nitrógeno heterocíclico no básico. Opcionalmente, otras
especies de órgano nitrógeno pueden también estar presentes en la
corriente, pero su presencia no es requerida. Estos compuestos que
contienen órgano nitrógeno no básico están contenidos en las
fracciones o corrientes de petróleo que tienen un punto de
ebullición de desde al menos 450ºF a 1050ºF
(232-566ºC). Preferiblemente, estas fracciones o
corrientes deben de estar líquidas en las condiciones del
proceso.
Por "polímeros conductores" se entiende los
polímeros que contienen nitrógeno orgánico a partir de las
reacciones de electropolimerización. Los términos
"precursores", "sub-unidades" y similares
incluyen los monómeros, los dímeros y sub-unidades
más grandes de tales compuestos que contienen órgano nitrógeno, por
ejemplo, pirroles, indoles y carbazoles, que caen dentro del rango
del punto de ebullición anterior de las corrientes de
hidrocarburos.
En otra realización preferida el proceso
proporciona contactar una corriente de hidrocarburos que contienen
tales compuestos de nitrógeno heterocíclico no básico con una
cantidad efectiva, 10-200% en base a un volumen en
relación con el volumen de la materia prima de petróleo, de un
agente de tratamiento seleccionado de alcoholes de grupo
monohidroxilo (monohídrico) tal como el metanol, el etanol y los
alcoholes que tienen una densidad a 25ºC de menos de 0.90
g/cm^{3}. El agente de tratamiento debe ser líquido o con
capacidad de ser licuado en las condiciones del proceso.
El contacto es llevado a cabo a condiciones
efectivas para la remoción no destructiva del compuesto de
nitrógeno heterocíclico no básico de la corriente. Típicamente, las
temperaturas son suficientes para mantener la corriente de
alimentación en un estado fluido o líquido y permitir que el agente
de tratamiento sea distribuido de manera efectiva en la corriente
de alimentación que va a ser tratada. Tales temperaturas pueden ser
determinadas por un experto en el arte pero puede oscilar de 20ºC a
250ºC. Las presiones son presiones atmosféricas apropiadas hasta
10,000 kPa pero por razones económicas puede ser más económico para
el proceso ser llevado a cabo a presión autógena. El agente de
tratamiento es añadido en una cantidad suficiente para disminuir y
preferiblemente recuperar todo los compuestos que contienen
nitrógeno heterocíclico no básico de la corriente a ser tratada.
Debido a que tales corrientes varían en su contenido de nitrógeno
heterocíclico no básico la cantidad del agente de tratamiento debe
ser ajustado correspondientemente. Cualquier corriente de
hidrocarburos dentro del rango del punto de ebullición descrito y
que contiene especies de nitrógeno heterocíclico no básico puede
ser tratada por el proceso aquí descrito, incluyendo keroseno,
diesel, gasóleo ligero, gasóleo atmosférico, gasóleo obtenido al
vacío, aceite de craqueo catalítico ligero y aceite de ciclo
catalítico ligero.
En otra realización preferida una cantidad
efectiva de de ácido, típicamente 1 a 10 miliequivalentes de ácidos
minerales, tal como ácido fosforoso, sulfúrico, clorhídrico y
fosfórico y mezcla de los mismos pueden ser añadidos para mejorar
el proceso. Los ácidos orgánicos tal como el ácido acético no son
tan efectivos como los ácidos minerales en este caso. Esta
realización de la invención hace posible la remoción de la especies
de nitrógeno heterocíclico no básico tal como los carbazoles pero
también de las especies básicas tales como las anilinas y las
quinolinas las cuales ambas son útiles para producir polímeros
conductores. La proporción de especies heterocíclicas básicas en
relación con las no básicas varía considerablemente a lo largo del
rango de las corrientes de petróleo y en algunos casos puede ser
deseable primero extraer las especies heterocíclicas no básicas con
un solvente sin acidificar y luego en una segunda extracción con
solvente acidificado aislar las especies de nitrógeno básico.
A continuación de la separación de la fase
extractante rica en precursores de la corriente de hidrocarburos,
las especies de nitrógeno heterocíclico pueden ser recuperadas por
medios conocidos para aquellos expertos en el arte por ejemplo por
destilación del agente de punto de ebullición más bajo o por adición
de una cantidad efectiva de agua al extracto, lo que provoca que
las moléculas del nitrógeno heterocíclico se separen en fases. Esta
fase rica en nitrógeno altamente concentrada puede ser
posteriormente purificada por medios convencionales cuando sea
requerido antes de ser sometida a la polimerización
electromecánica.
De esta forma, el proceso proporciona un método
simple para recuperar o concentrar compuestos de nitrógeno a partir
de cierta corriente de hidrocarburos de manera deseable sin tener en
cuenta su acidez o alcalinidad. El proceso permite de esta forma la
recuperación de estos compuestos útiles en la síntesis de los
polímeros conductores, y proporciona una corriente de alimentación
enriquecida en estos componentes. Igualmente, de manera
beneficiosa, la corriente de alimentación de petróleo tratada tendrá
como resultado un contenido disminuido de nitrógeno.
El proceso puede ser demostrado con referencia
al siguiente Ejemplo:
Cincuenta gramos de diesel virgen y cincuenta
gramos de un agente de tratamiento fueron agitados vigorosamente en
un embudo de decantación de 250 ml durante un minuto a 25ºC. A las
dos fases se les permitió separarse. El contenido de nitrógeno de
la fase diesel fue determinada de acuerdo a ASTM
D-4629 usando un análisis de cromatografía de gases
que usa un detector específico de nitrógeno (Antek). El diesel
inicial tenía un contenido de nitrógeno de 87 wppm. Después de
separar las extracciones simples con metanol y etanol, la cantidad
de nitrógeno que quedó en la alimentación fue de 32 y 36 wppm
respectivamente.
Claims (4)
1. Un método para aislar de manera separada
compuestos que contienen órgano nitrógeno heterocíclico no básico y
básico de una corriente de hidrocarburos que tiene un punto de
ebullición en el rango de 232ºC a 566ºC, que comprende:
- a)
- contactar dicha corriente de hidrocarburo con un agente de tratamiento seleccionado de alcoholes monohidroxilo que tienen una densidad a 25ºC de menos de 0.90 g/cm^{3} y mezclas de los mismos, a condiciones efectivas para mantener los reactivos en una fase líquida para producir una primera corriente enriquecida en compuestos de órgano nitrógeno heterocíclico no básico y una segunda corriente tratada que tiene un contenido disminuido de los compuestos de órgano nitrógeno heterocíclico no básico;
- b)
- separar dicha primera corriente tratada de dicha segunda corriente tratada;
- c)
- separar los compuestos de órgano nitrógeno heterocíclico no básico de dicha primera corriente tratada;
- d)
- contactar dicha segunda corriente tratada con dicho agente de tratamiento y una cantidad efectiva de ácido mineral para producir una corriente enriquecida en compuestos de órgano nitrógeno heterocíclico no básico y una corriente tratada que tiene un contenido disminuido de los compuestos de órgano nitrógeno heterocíclico no básico.
2. Un método de acuerdo a la reivindicación 1,
caracterizado porque la corriente de hidrocarburos es
seleccionada de keroseno, diesel, gasóleo ligero, gasóleo
atmosférico, gasóleo obtenido al vacío, aceite de craqueo catalítico
ligero y aceite de ciclo catalítico ligero.
3. Un método de acuerdo a la reivindicación 1 o
2, caracterizado porque la cantidad efectiva de ácido mineral
es de 1 a 10 meq.
4. Un método de acuerdo a cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el alcohol
monohidroxilo es seleccionado del grupo que consiste de metanol y
etanol y mezclas de los mismos.
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