ES2287905T3 - Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de ergosterol. - Google Patents

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Abstract

Una composición que comprende: a) un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) en el que: - p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4; - q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5; - cada sustituyente X se elige, independientemente de los otros, como halógeno, alquilo o haloalquilo; - cada sustituyente Y se elige, independientemente de los otros, como halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio, dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo, haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o bencilsulfonilo; así como a sus N-óxidos de 2-piridina; y b) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol; en una relación en peso de (a) / (b) de 0, 01 a 20.

Description

Composición fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol
La presente invención se refiere a nuevas composiciones fungicidas que comprenden un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol. La presente invención también se refiere a un método para luchar contra o controlar hongos fitopatogénicos mediante la aplicación a un lugar infestado o susceptible de ser infestado de tal composición.
En la solicitud de patente internacional WO 01/11965 se describen genéricamente numerosos derivados de piridiletilbenzamida. La posibilidad de combinar uno o más de estos numerosos derivados de piridiletilbenzamida con productos fungicidas conocidos para desarrollar una actividad fungicida se describe en términos generales, sin un ejemplo específico o datos biológicos.
Siempre es de gran interés en agricultura usar mezclas pesticidas novedosas que muestren un efecto sinérgico para evitar o para controlar notablemente el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos o a las mezclas de ingredientes activos conocidos usados por el agricultor al tiempo que minimizar las dosis de productos químicos esparcidos en el medio ambiente y reducir el coste del tratamiento.
Se han descubierto ahora algunas composiciones fungicidas novedosas que poseen las características mencionadas anteriormente.
De acuerdo con esto, la presente invención se refiere a una composición que comprende:
a) un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I)
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en el que:
- p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5;
- cada sustituyente X se elige, independientemente de los otros, como halógeno, alquilo o haloalquilo;
- cada sustituyente Y se elige, independientemente de los otros, como: halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio, dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo, haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o bencilsulfonilo;
así como a sus N-óxidos de 2-piridina;
y
b) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol;
en una relación en peso (a)/(b) de 0,01 a 20.
En el contexto de la presente invención:
- halógeno significa: cloro, bromo, yodo o flúor;
- cada uno de los radicales alquilo o acilo presente en la molécula contiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 7 átomos de carbono, más preferiblemente de 1 a 5 átomos de carbono y pueden ser lineales o ramificados;
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- cada uno de los radicales alquenilo o alquinilo presente en la molécula contiene de 2 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 2 a 7 átomos de carbono, más preferiblemente de 2 a 5 átomos de carbono y pueden ser lineales o ramificados.
La composición según la presente invención proporciona un efecto sinérgico. Este efecto sinérgico permite una reducción de las sustancias químicas que se esparcen en el medio ambiente y una reducción del coste del tratamiento fúngico.
En el contexto de la presente invención, Colby define la terminología "efecto sinérgico" según el artículo titulado "Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967), 15, páginas 20-22.
El último artículo menciona la fórmula:
E = x + y - \frac{x * y}{100}
en que E representa el porcentaje previsto de inhibición de la enfermedad por la combinación de los dos fungicidas a las dosis definidas (por ejemplo, igual a x e y respectivamente), x es el porcentaje de inhibición observado para la enfermedad por el compuesto (I) a una dosis definida (igual a x) y es el porcentaje de inhibición observado para la enfermedad por el compuesto (II) a una dosis definida (igual a y). Cuando el porcentaje de inhibición observado para la combinación es mayor que E, hay un efecto sinérgico.
La composición según la presente invención comprende un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I). Preferiblemente, la presente invención se refiere a una composición que comprende un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) en la que las diferentes características se pueden elegir solas o en combinación como:
- con relación a p, p es 2;
- con relación a q, q es 1 ó 2. Más preferiblemente, q es 2;
- con relación a X, X se elige, independientemente de los otros, como halógeno o haloalquilo. Más preferiblemente, X se elige, independientemente de los otros, como un átomo de cloro o un grupo trifluorometilo;
- con relación a Y, Y se elige, independientemente de los otros, como halógeno o haloalquilo. Más preferiblemente, Y se elige, independientemente de los otros, como un átomo de cloro o un grupo trifluorometilo;
Más preferiblemente, el derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) presente en la composición de la presente invención es:
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1);
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-iodobenzamida (compuesto 2); o
- N-{2-[3,5-dicloro-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 3).
Incluso más preferiblemente, el derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) presente en la composición de la presente invención es N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1).
La composición según la invención comprende un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol. Preferiblemente, la presente invención se refiere a una composición que comprende un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol seleccionado a partir de derivados de triazol, derivados de imidazol, derivados de morfolina, derivados de piperidina, fenhexamida, espiroxamina o triforina. Se prefieren la espiroxamina, triforina y fenhexa-
mida.
También se prefieren los derivados de triazol. Según la presente invención, los derivados de triazol pueden ser por ejemplo azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, diclobutrazol, etaconazol, fluotrimazol, furconazol, furconazol-cis, triamifos, triazbutilo. Son aún preferidos ciproconazol, fluquinconazol, protioconazol y tebuconazol.
También se prefieren los derivados de imidazol. Según la presente invención, los derivados de imidazol pueden ser por ejemplo imazalilo, procloraz, fumarato de oxpoconazol, pefurazoato o triflumizol. Es aún preferido el procloraz.
También se prefieren los derivados de morfolina. Según la presente invención, los derivados de morfolina pueden ser por ejemplo aldimorf, dodemorf, fenpropimorf o tridemorf. Son aún preferidos el fenpropimorf y tridemorf.
También se prefieren los derivados de piperidina. Según la presente invención, los derivados de piperidina pueden ser por ejemplo fenpropidina o piperalina.
La composición según la presente invención comprende al menos un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I) (a) y un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol (b) en una relación en peso (a)/(b) de 0,01 a 20; preferiblemente de 0,05 a 10; incluso más preferiblemente de 0,1 a 5.
La composición de la presente invención puede comprender además al menos otro ingrediente activo fungicida diferente (c).
El ingrediente activo fungicida (c) puede seleccionarse de azaconazol, azoxistrobina, (Z)-N-[\alpha-(ciclopropilmetoxi-
imino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometil)bencil]-2-fenilacetamida, 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona, benalaxil, benomil, bentiavalicarb, bifenil, bitertanol, blasticidina-S, boscalida, bórax, bromuconazol, bupirimato, sec-butilamina, polisulfuro de calcio, captafol, captan, carbendazima, carboxina, carpropamid, quinometionato, clorotalonil, clozolinato, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, ciazofamid, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinil, dazomet, debacarb, diclofluanida, diclorofen, diclobutrazol, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, metilsulfato de difenzoquat, difenzoquat, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, dinobuton, dinocap, difenilamina, ditianon, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenpiclonil, fenoxanil, fenpropidina, fenpropimorf, fentina, hidróxido de fentina, acetato de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, formaldehído, fosetil, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpyr, guazatina, acetatos de guazatina, hexaclorobenceno, hexaconazol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, hidroxiquinolinsulfato de potasio, himexazol, sulfato de imazalilo, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidratada, kresoxim-metilo, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronilo, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercuroso, metalaxilo, metalaxilo-M, metam-sodio, metam, metconazol, metasulfocarb, isotiocianato de metilo, metiram, metominostrobina, mildiomicina, miclobutanil, nabam, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico, oxadixilo, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, pentaclorofenol, pentaclorofenóxido de sodio, laurato de pentaclorofenilo, acetato de fenilmercurio, 2-fenilfenóxido de sodio, 2-fenoilfenol, ácido fosforoso, ftalida, picoxistrobina, piperalina, polioxinspolioxina B, polioxina, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidona, hidrocloruro de propamocarb, propamocarb, propiconazol, propineb, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilon, quinoxifen, quintozeno, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, azufre, aceites de alquitrán, tebuconazol, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tolclofos-metilo, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolin, zineb, ziram y zoxamida.
Preferiblemente, el ingrediente activo fungicida (c) se selecciona de trifloxistrobina, fluoxastrobina, pirimetanilo, tiabendazol, guazatina, imidoctadina, picoxistrobina, piraclostrobina, azoxistrobina, dimoxistrobina, metaminostrobina, 2-{2-[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoro-pirimidin-4-iloxi]-fenil}2-metoxiimino-N-metilacetamida, captano, dodina, propineb, mancozeb, espiroxamina, protioconazol, tebuconazol, tiram, tolilfluanid, iminoctadina, ditianon, azufre, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, dinocap, quinoxifen, 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiran-4-ona, fludioxonilo, triazóxido, fosetil-Al y ácido fosforoso.
Cuando está presente el tercer ingrediente activo (c) como se definió anteriormente, en la composición, este compuesto puede estar presente en una cantidad de relación en peso (a) : (b) : (c) de 1 : 0,01. 0,01 a 1 : 20 : 20 variando las relaciones del compuesto (a) y el compuesto (c) independientemente una de otra. Preferiblemente, la relación en peso (a) : (b) : (c) puede ser de 1 : 0,05: 0,05 a 1 : 10: 10.
Se pueden citar las siguientes composiciones para ilustrar de una manera no limitativa la presente invención: compuesto 1 con fenhexamida, compuesto 1 con espiroxamina, compuesto 1 con triforina, compuesto 1 con azaconazol, compuesto 1 con bitertanol, compuesto 1 con bromuconazol, compuesto 1 con ciproconazol, compuesto 1 con difenoconazol, compuesto 1 con diniconazol, compuesto 1 con epoxiconazol, compuesto 1 con fenbuconazol, compuesto 1 con fluquinconazol, compuesto 1 con flusilazol, compuesto 1 con flutriafol, compuesto 1 con hexaconazol, compuesto 1 con imibenconazol, compuesto 1 con ipconazol, compuesto 1 con metconazol, compuesto 1 con miclobutanil, compuesto 1 con penconazol, compuesto 1 con propiconazol, compuesto 1 con protioconazol, compuesto 1 con simeconazol, compuesto 1 con tebuconazol, compuesto 1 con tetraconazol, compuesto 1 con triadimefon, compuesto 1 con triadimenol, compuesto 1 con triticonazol, compuesto 1 con diclobutrazol, compuesto 1 con etaconazol, compuesto 1 con fluotrimazol, compuesto 1 con furconazol, compuesto 1 con furconazol-cis, compuesto 1 con triamifos, compuesto 1 con triazbutilo, compuesto 1 con imazalilo, compuesto 1 con procloraz, compuesto 1 con fumarato de oxpoconazol, compuesto 1 con pefurazoato, compuesto 1 con triflumizol, compuesto 1 con aldimorf, compuesto 1 con dodemorf, compuesto 1 con fenpropimorf, compuesto 1 con tridemorf, compuesto 1 con fenpropidina, compuesto 1 con piperalina, compuesto 2 con fenhexamida, compuesto 2 con espiroxamina, compuesto 2 con triforina, compuesto 2 con azaconazol, compuesto 2 con bitertanol, compuesto 2 con bromuconazol, compuesto 2 con ciproconazol, compuesto 2 con difenoconazol, compuesto 2 con diniconazol, compuesto 2 con epoxiconazol, compuesto 2 con fenbuconazol, compuesto 2 con fluquinconazol, compuesto 2 con flusilazol, compuesto 2 con flutriafol, compuesto 2 con hexaconazol, compuesto 2 con imibenconazol, compuesto 2 con ipconazol, compuesto 2 con metconazol, compuesto 2 con miclobutanil, compuesto 2 con penconazol, compuesto 2 con propiconazol, compuesto 2 con protioconazol, compuesto 2 con simeconazol, compuesto 2 con tebuconazol, compuesto 2 con tetraconazol, compuesto 2 con triadimefon, compuesto 2 con triadimenol, compuesto 2 con triticonazol, compuesto 2 con diclobutrazol, compuesto 2 con etaconazol, compuesto 2 con fluotrimazol, compuesto 2 con furconazol, compuesto 2 con furconazol-cis, compuesto 2 con triamifos, compuesto 2 con triazbutilo, compuesto 2 con imazalilo, compuesto 2 con procloraz, compuesto 2 con fumarato de oxpoconazol, compuesto 2 con pefurazoato, compuesto 2 con triflumizol, compuesto 2 con aldimorf, compuesto 2 con dodemorf, compuesto 2 con fenpropimorf, compuesto 2 con tridemorf, compuesto 2 con fenpropidina, compuesto 2 con piperalina, compuesto 3 con fenhexamida, compuesto 3 con espiroxamina, compuesto 3 con triforina, compuesto 3 con azaconazol, compuesto 3 con bitertanol, compuesto 3 con bromuconazol, compuesto 3 con ciproconazol, compuesto 3 con difenoconazol, compuesto 3 con diniconazol, compuesto 3 con epoxiconazol, compuesto 3 con fenbuconazol, compuesto 3 con fluquinconazol, compuesto 3 con flusilazol, compuesto 3 con flutriafol, compuesto 3 con hexaconazol, compuesto 3 con imibenconazol, compuesto 3 con ipconazol, compuesto 3 con metconazol, compuesto 3 con miclobutanil, compuesto 3 con penconazol, compuesto 3 con propiconazol, compuesto 3 con protioconazol, compuesto 3 con simeconazol, compuesto 3 con tebuconazol, compuesto 3 con tetraconazol, compuesto 3 con triadimefon, compuesto 3 con triadimenol, compuesto 3 con triticonazol, compuesto 3 con diclobutrazol, compuesto 3 con etaconazol, compuesto 3 con fluotrimazol, compuesto 3 con furconazol, compuesto 3 con furconazol-cis, compuesto 3 con triamifos, compuesto 3 con triazbutilo, compuesto 3 con imazalilo, compuesto 3 con procloraz, compuesto 3 con fumarato de oxpoconazol, compuesto 3 con pefurazoato, compuesto 3 con triflumizol, compuesto 3 con aldimorf, compuesto 3 con dodemorf, compuesto 3 con fenpropimorf, compuesto 3 con tridemorf, compuesto 3 con fenpropidina, compuesto 3 con piperalina.
La composición según la presente invención puede comprender además otro componente adicional como un soporte, vehículo o material de carga aceptable desde el punto de vista agrícola.
En la presente memoria descriptiva, el término "soporte" se refiere a un material orgánico o inorgánico, natural o sintético, con en que se combina el material activo para hacerlo más fácilmente aplicable, fundamentalmente sobre las partes de la planta. Así, este soporte es generalmente inerte y debería ser aceptable desde el punto de vista agrícola. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Los ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales y derivados de los mismos. También se pueden utilizar mezclas de tales
soportes.
La composición puede comprender también otros componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender también un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante, de tipo iónico o no iónico o una mezcla de estos tensioactivos. Se puede hacer mención, por ejemplo, a sales de poli(ácido acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres del ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polietoxilados, ésteres de ácidos grasos con polioles, y derivados de los compuestos descritos anteriormente que contienen funciones sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es por lo general esencial cuando el material activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua, y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Con preferencia, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido entre 5% y 40% en peso de la composición.
Se pueden incluir también componentes adicionales, por ejemplo, coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetración, estabilizantes, agentes secuestrantes. Más generalmente, los materiales activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido, que se adapte a las técnicas convencionales de formulación.
En general, la composición conforme a la invención puede contener de 0,05 a 99% (en peso) de material activo, preferiblemente, de 10 a 70% en peso.
Las composiciones según la presente invención se pueden usar en diversas formas como difusor de aerosol, suspensión en cápsula, concentrado de nebulización en frío, polvo espolvoreable, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, gránulo encapsulado, gránulo fino, concentrado autosuspensible para tratamiento de semillas, gas (a presión), producto generador de gas, gránulos, concentrado de nebulización en caliente, macrogránulos, microgránulos, polvo dispersable en aceite, concentrado autosuspensible miscible con aceite, líquido miscible con aceite, pasta, varilla vegetal, polvo para tratamiento en seco de semillas, semillas recubiertas con un plaguicida, concentrado soluble, polvo soluble, disolución para tratamiento de semillas, concentrado en suspensión (concentrado autosuspensible), líquido de volumen ultra bajo (ulv), suspensión de volumen ultra bajo (ulv), gránulos o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento de lodos, gránulos o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para tratamiento de semillas y polvo
mojable.
Estas composiciones incluyen no solo composiciones que se aplican fácilmente a la planta o semilla que se va a tratar mediante un dispositivo adecuado tal como un dispositivo de pulverización o espolvoreado, sino también composiciones comerciales concentradas que deben diluirse antes de que aplicarse al cultivo.
Las composiciones fungicidas de la presente invención se pueden usar para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogénicos de cultivos. De esta forma, según un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un método para controlar de forma preventiva o curativa hongos fitopatógenos de los cultivos caracterizado porque una composición fungicida como se ha descrito anteriormente se aplica a la semilla, la planta y/o el fruto de la planta o al suelo en el que la planta está creciendo o en el que se desea que crezca.
La composición tal como la que se usa contra hongos fitopatógenos de los cultivos comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un material activo de fórmula general (I).
La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" se refiere a una cantidad de composición según la invención que es suficiente para controlar o destruir los hongos presentes o que pueden aparecer en los cultivos, y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Tal cantidad puede variar dentro de un amplio intervalo dependiendo de los hongos que se tengan que combatir o controlar, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida según la invención.
Esta cantidad se puede determinar por ensayos en campo sistemáticos, que están dentro de las capacidades de un experto en la técnica.
El método de tratamiento según la presente invención es útil para tratar material de propagación como tubérculos y rizomas, pero también semillas, plantas de semillero o plantas de semillero trasplantadas y plantas o plantas que se trasplantan. Este procedimiento de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces. El procedimiento de tratamiento conforme a la presente invención también puede se útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o vástagos, hojas, flores y frutos de la planta en cuestión.
Entre las plantas que se pueden proteger por el procedimiento según la invención, se pueden mencionar el algodón; linaza; vid; cultivos frutales tales como Rosaceae sp. (por ejemplo, frutos con pepitas tales como manzanas y peras, pero también frutos con hueso tales como albaricoques, almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo, bananos y plátanos), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp. y Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelos); cultivos de leguminosas tales como Solanaceae sp. (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo, lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (por ejemplo, guisantes), Rosaceae sp. (por ejemplo, fresas); grandes cultivos, tales como Graminae sp. (por ejemplo, maíz, cereales como el trigo, arroz, cebada y tritical), Asteraceae sp. (por ejemplo, girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo, colza), Papilionaceae sp. (por ejemplo, soja), Solanaceae sp. (por ejemplo, patatas) y Chenopodiaceae sp. (por ejemplo, remolacha); cultivos hortícolas y arbóreos; así como los homólogos genéticamente modificados de estos cultivos.
Entre las plantas y las posibles enfermedades de estas plantas protegidas por el procedimiento según la presente invención, deben mencionarse:
- trigo, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: fusariosis (Microdochium nivale y Fusarium roseum), carbón cubierto del trigo (Tilletia caries, Tilletia controversa o Tilletia indica), septoriosis (Septoria nodorum) y carbón desnudo;
- trigo, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: mancha ocular del cereal (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), mal del pie (Gaeumannomyces graminis), tizón del pie (F. culmorum, F. graminearum), manchas negras (Rhizoctonia cerealis), oídio (Erysiphe graminis forma specie tritici), royas (Puccinia striiformis y Puccinia recondita) y septoriosis (Septoria tritici y Septoria nodorum);
- trigo y cebada, en lo que se refiere a la lucha contra enfermedades bacterianas y víricas, por ejemplo mosaico amarillo de la cebada;
- cebada, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: manchas reticulares (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), carbón desnudo (Ustilago nuda) y fusaria (Microdochium nivale y Fusarium roseum);
- cebada, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las partes aéreas de la planta: mancha ocular del cereal (Tapesia yallundae), manchas reticulares (Pyrenophora teres y Cochliobolus sativus), oídio (Erysiphe graminis forma specie hordei), roya enana (Puccinia hordei) y escaldadura de la cebada (Rhynchosporium secalis);
- patata, en lo referente a la lucha contra enfermedades de los tubérculos (en particular Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani) y mildiu (Phytopthora infestans) y ciertos virus (virus
Y);
- patata, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las hojas: tizón temprano (Alternaria solani), mildiu (Phytophthora infestans);
- algodón, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de brotes que salen de las semillas: caída de almáciga y podredumbre basal (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum), y podredumbre negra de la raíz (Thielaviopsis basicola);
- cultivos productores de proteínas, por ejemplo guisantes, en lo referente a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: antracnosis (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fusariosis (Fusarium oxysporum), moho gris (Botrytis cinerea) y mildiu (Peronospora pisi);
- cultivos productores de aceite, por ejemplo, colza, en lo que se refiere a la lucha contra las siguientes enfermedades de las semillas: Phoma lingam, Alternaria brassicae y Sclerotinia sclerotiorum;
- maíz, en lo que se refiere a la lucha contra las enfermedades de las semillas: (Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp., y Gibberella fujikuroi);
- linaza, en lo que se refiere a la lucha contra las enfermedades de las semillas: Alternaria linicola;
- árboles forestales, en lo que se refiere a la lucha contra la caída de almáciga (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);
- arroz, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las partes aéreas: Bruzzone parasitario (Magnaporthe grisea), manchas de los bordes de las vainas (Rhizoctonia solani);
- cultivos de leguminosas, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las semillas o de brotes que salen de las semillas: caída de almáciga y podredumbre basal (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);
- cultivos leguminosos, en lo referente a la lucha contra las siguientes enfermedades de las partes aéreas: moho gris (Botrytis sp.), oídios (en particular Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea y Leveillula taurica), fusaria (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum), manchas de las hojas (Cladosporium sp.), alternaria (Alternaria sp.), antracnosis (Colletotrichum sp.), septoriosis (Septoria sp.), manchas negras (Rhizoctonia solani) y mildiu (por ejemplo, Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);
- árboles frutales, en lo referente a enfermedades de las partes aéreas: enfermedades por monilia (Monilia fructigenae, M. laxa), roña (Venturia inaequalis) y oídio (Podosphaera leucotricha);
- vid, en lo referente a enfermedades de las hojas: en particular moho gris (Botrytis cinerea), oídio (Uncinula necator), roña negra (Guignardia biwelli) y mildiú (Plasmopara vitícola);
- remolacha, en lo referente a combatir las siguientes enfermedades de las partes aéreas: tizón (Cercospora beticola), oídio (Erysiphe beticola), manchas de las hojas (Ramularia beticola).
La composición fungicida según la presente invención se puede usar también contra enfermedades fúngicas que pueden crecer sobre o dentro de la madera. El término "madera" se refiere a todos los tipos de especies de madera, y a todos los tipos de trabajos de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta densidad, madera laminada y contrachapado. El procedimiento para tratar la madera según la invención consiste fundamentalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos de la presente invención, o una composición según la invención; esto incluye por ejemplo, la aplicación directa, la pulverización, la inmersión, la inyección o cualquier otro medio adecuado.
La composición fungicida según la presente invención también se puede usar en el tratamiento de organismos modificados genéticamente con los compuestos según la invención o las composiciones agroquímicas según la invención. Las plantas modificadas genéticamente son plantas en cuyo genoma se ha integrado de manera estable un gen heterólogo que codifica a una proteína de interés. La expresión "gen heterólogo que codifica una proteína de interés" significa básicamente genes que aportan a la planta transformada nuevas propiedades agrónomas, o genes para mejorar la calidad agrónoma de la planta transformada.
La dosis de material activo aplicada normalmente en el tratamiento según la presente invención se encuentra general y ventajosamente entre 10 y 2.000 g/ha, preferiblemente, entre 20 y 1.500 g/ha para aplicaciones en tratamiento de las hojas. La dosis de sustancia activa aplicada está general y ventajosamente entre 1 y 200 g por 100 kg de semillas, preferiblemente entre 2 y 150 g por 100 kg de semillas en el caso del tratamiento de semillas. Se sobreentiende claramente que las dosis indicadas antes se dan como ejemplos ilustrativos de la invención. Un experto en la técnica sabrá cómo adaptar la dosis de aplicación según la naturaleza del cultivo a tratar.
Las composiciones según la presente invención también se pueden usar para la preparación de una composición útil para tratar de manera curativa o preventiva enfermedades fúngicas en seres humanos y animales tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, enfermedades por trichophyton y candidiasis o enfermedades causadas por Aspergillus spp. o Candida spp., por ejemplo Aspergillus fumigatus o Candida albicans, respectivamente.
La presente invención se ilustrará ahora con los siguientes ejemplos:
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Ejemplo 1
Eficacia frente a Mycosphaerella graminicola de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y tebuconazol
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de trigo (variedad Scipion), en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12ºC, se tratan en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Mycosphaerella graminicola (500.000 esporas por ml). Las esporas se obtienen de un cultivo de 7 días. Las plantas de trigo contaminadas se incuban durante 72 horas a aproximadamente 18ºC y humedad relativa de 100% y a continuación durante de 21 a 28 días a humedad relativa de 90%.
La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 21 a 28 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y tebuconazol solos y en una mezcla en una relación en peso 1/1.
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2
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Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico de las mezclas ensayadas.
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Ejemplo 2
Eficacia frente a Erysiphe graminis f. sp. graminisi de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (Compuesto 1) y protioconazol
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de trigo (variedad Audace) en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12ºC, se tratan en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron espolvoreándolas con esporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici, realizándose el espolvoreado usando plantas contaminadas.
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La clasificación se lleva a cabo de 7 a 14 días después de la contaminación, comparando con las plantas de
control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y protioconazol solos y en una mezcla en una relación en peso 1/2.
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3
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Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
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Ejemplo 3
Eficacia frente a Botrytis cinerea de una composición que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (Compuesto 1) y propiconazol
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20ºC, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
-
20 g/l de gelatina
-
50 g/l de azúcar de caña
-
2 g/l de NH_{4}NO_{3}
-
1 g/l de KH_{2}PO_{4}
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11ºC (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y propiconazol solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
4
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
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Ejemplo 4
Eficacia frente a Erysiphe graminis f. sp. graminis de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (Compuesto 1) y ciproconazol
Los compuestos formulados (suspensión concentrada) se diluyen con agua para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de trigo (variedad Audace) en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12ºC, se tratan en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron espolvoreándolas con esporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici, realizándose el espolvoreado usando plantas contaminadas.
La clasificación se lleva a cabo de 7 a 14 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y ciproconazol solos y en una mezcla en una relación en peso 2/1.
5
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 5
Eficacia frente a Botritis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y difenconazol
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20ºC, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
-
20 g/l de gelatina
-
50 g/l de azúcar de caña
-
2 g/l de NH_{4}NO_{3}
-
1 g/l de KH_{2}PO_{4}
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11ºC (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y difenconazol solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
6
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
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Ejemplo 6
Eficacia frente a Botritis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y hexaconazol
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20ºC, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
-
20 g/l de gelatina
-
50 g/l de azúcar de caña
-
2 g/l de NH_{4}NO_{3}
-
1 g/l de KH_{2}PO_{4}
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11ºC (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y hexaconazol solos y en mezcla de relación en peso 1:27.
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7
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Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
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Ejemplo 7
Eficacia frente a Erysiphe graminis f. sp. graminis de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y metconazol
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de trigo (variedad Audace) en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12ºC, se tratan en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron espolvoreándolas con esporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici, realizándose el espolvoreado usando plantas contaminadas.
La clasificación se lleva a cabo de 7 a 14 días después de la contaminación, comparando con las plantas de
control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y metconazol solos y en mezcla de relación en peso 8:1.
8
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 8
Eficacia frente a Puccinia recondita de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y epoxiconazol
Los compuestos formulados se diluyen con agua para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de trigo (variedad Scipion) en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12ºC, se tratan en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron pulverizando sus hojas con una suspensión acuosa de esporas de Puccinia recondita (100.000 esporas por ml). Las esporas se recogen de trigo contaminado de diez días de edad y se suspenden en agua que contiene 2,5 ml/l de tween 80 al 10%. Las plantas de trigo contaminadas se incuban durante 24 horas a 20ºC y 100% de humedad relativa y luego durante 10 días a 20ºC y 70% de humedad relativa. La clasificación se lleva a cabo 10 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y epoxiconazol solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
9
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 9
Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y miclobutanil
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20ºC, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
-
20 g/l de gelatina
-
50 g/l de azúcar de caña
-
2 g/l de NH_{4}NO_{3}
-
1 g/l de KH_{2}PO_{4}
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11ºC (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y miclobutanil solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
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11
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Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
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Ejemplo 10
Eficacia frente a Puccinia recondita de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y triadimenol
Los ingredientes activos ensayados se prepararon por homogeneización en crisol en una mezcla de acetona/tween/
agua. Esta suspensión se diluyó después con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de trigo (variedad Scipion), en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12ºC, se tratan en la etapa de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron pulverizando sus hojas con una suspensión acuosa de esporas de Puccinia recondita (100.000 esporas por ml). Las esporas se recogen de trigo contaminado de diez días de edad y se suspenden en agua que contiene 2,5 ml/l de tween 80 al 10%. Las plantas de trigo contaminadas se incuban durante 24 horas a 20ºC y 100% de humedad relativa y luego durante 10 días a 20ºC y 70% de humedad relativa. La clasificación se lleva a cabo 10 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y triadimenol solos y en mezcla de relación en peso 1:1.
13
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Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
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Ejemplo 11
Eficacia frente a Sphaerotheca fuliginea de una composición que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y fenhexamida
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Vert petit de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 20ºC/23ºC, se trataron en el estadio de 2 hojas pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea (100.000 esporas por ml). Las esporas se recogieron de plantas contaminadas. Las plantas de pepinillo contaminadas se incubaron a aproximadamente 20ºC/25ºC y a humedad relativa de 60/70%.
La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo 21 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y fenhexamida solos y en mezcla de relación en peso 1:9.
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15
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Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
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Ejemplo 12
Eficacia frente a Mycosphaerella graminicola de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y procloraz
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de trigo (variedad Scipion), en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12ºC, se tratan en la etapa de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Mycosphaerella graminicola (500.000 esporas por ml). Las esporas se obtienen de un cultivo de 7 días. Las plantas de trigo contaminadas se incuban durante 72 horas a aproximadamente 18ºC y humedad relativa de 100% y a continuación durante de 21 a 28 días a humedad relativa de 90%.
La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 21 a 28 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y procloraz solos y en mezcla de relación en peso 1:4.
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16
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Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico de las mezclas ensayadas.
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Ejemplo 13
Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y fenpropimorf
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20ºC, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
-
20 g/l de gelatina
-
50 g/l de azúcar de caña
-
2 g/l de NH_{4}NO_{3}
-
1 g/l de KH_{2}PO_{4}
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11ºC (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y fenpropimorf solos y en mezcla de relación en peso 1:2.
17
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 14
Eficacia frente a Erysiphe graminis f. sp. graminis de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y espiroxamina
Los compuestos formulados se diluyen con agua para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de trigo (variedad Audace) en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12ºC, se tratan en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron espolvoreándolas con esporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici, realizándose el espolvoreado usando plantas contaminadas.
La clasificación se lleva a cabo de 7 a 14 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y espiroxamina solos y en mezcla de relación en peso 4:1.
18
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 15
Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y triforina
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20ºC, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
-
20 g/l de gelatina
-
50 g/l de azúcar de caña
-
2 g/l de NH_{4}NO_{3}
-
1 g/l de KH_{2}PO_{4}
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11ºC (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y triforina solos y en mezclas de diferentes relaciones en peso.
19
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.
Ejemplo 16
Eficacia frente a Botrytis cinerea de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1) y bitertanol
Los compuestos formulados se diluyeron con agua para obtener la concentración de material activo deseada.
Las plantas de pepinillo (variedad Petit vert de Paris) en semilleros, sembradas en un substrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20ºC, se trataron en el estadio de cotiledón Z11 pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan depositando gotas de una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea (150.000 esporas por mL) sobre la superficie superior de las hojas. Las esporas se recogen de un cultivo de 15 días y se ponen en suspensión en una disolución de nutrientes compuesta de:
-
20 g/l de gelatina
-
50 g/l de azúcar de caña
-
2 g/l de NH_{4}NO_{3}
-
1 g/l de KH_{2}PO_{4}
Las plantas de pepinillo contaminadas se depositaron durante 5/7 días en una cámara climática a 15-11ºC (día/
noche) y a humedad relativa de 80%. La clasificación (% de eficacia) se llevó a cabo de 5 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y bitertanol solos y en mezcla de relación en peso 1:9.
20
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico de la mezcla ensayada.
Ejemplo 17
Eficacia frente a Erysiphe graminis f. sp. graminis de una mezcla que contiene N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida (compuesto 1), espiroxamina y protioconazol
Los compuestos formulados (compuesto 1 y una mezcla de espiroxamina (300 g/l) y protioconazol (160 g/l)) se diluyen con agua para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de trigo (variedad Audace) en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12ºC, se tratan en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente.
Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminaron espolvoreándolas con esporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici, realizándose el espolvoreado usando plantas contaminadas.
La clasificación se lleva a cabo de 7 a 14 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control.
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos cuando se ensayan compuesto 1 y la mezcla de espiroxamina y protioconazol solos y en mezcla de relación en peso 8:1.
21
Según el método de Colby, se ha observado un efecto sinérgico en las mezclas ensayadas.

Claims (22)

1. Una composición que comprende:
a) un derivado de piridiletilbenzamida de fórmula general (I)
22
en el que:
- p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- q es un número entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5;
- cada sustituyente X se elige, independientemente de los otros, como halógeno, alquilo o haloalquilo;
- cada sustituyente Y se elige, independientemente de los otros, como halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, alcoxi, amino, fenoxi, alquiltio, dialquilamino, acilo, ciano, éster, hidroxi, aminoalquilo, bencilo, haloalcoxi, halosulfonilo, halotioalquilo, alcoxialquenilo, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonilo, fenilsulfonilo o bencilsulfonilo;
así como a sus N-óxidos de 2-piridina;
y
b) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol;
en una relación en peso de (a)/(b) de 0,01 a 20.
2. Una composición según la reivindicación 1, caracterizada porque p es 2.
3. Una composición según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque q es o 2.
4. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque X se elige, independientemente de los otros, como halógeno o haloalquilo.
5. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque X se elige independientemente de los otros, como un átomo de cloro o un grupo trifluorometilo.
6. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque Y se elige, independientemente de los otros, como halógeno o haloalquilo.
7. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque Y se elige, independientemente de los otros, como un átomo de cloro o un grupo trifluorometilo.
8. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque el compuesto de fórmula general (I) es:
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida;
- N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-iodobenzamida o
- N-{2-[3,5-dicloro-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida.
9. Una composición según la reivindicación 8, caracterizada porque el compuesto de fórmula general (I) es N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida.
10. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol es un derivado de triazol.
11. Una composición según la reivindicación 10, caracterizada porque el derivado de triazol es azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, diclobutrazol, etaconazol, fluotrimazol, furconazol, furconazol-cis, triamifos o triazbutilo.
12. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol es un derivado de imidazol.
13. Una composición según la reivindicación 12, caracterizada porque el derivado de imidazol es imazalilo, procloraz, fumarato de oxpoconazol, pefurazoato o triflumizol.
14. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol es un derivado de morfolina.
15. Una composición según la reivindicación 14, caracterizada porque el derivado de morfolina es aldimorf, dodemorf, fenpropimorf o tridemorf.
16. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol es un derivado de piperidina.
17. Una composición según la reivindicación 16, caracterizada porque el derivado de piperidina es fenpropidina o piperalina.
18. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque el compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol es fenhexamida, espiroxamina o triforina.
19. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, que comprende además un compuesto fungicida (c).
20. Una composición según la reivindicación 19, caracterizada porque el compuesto fungicida (c) se selecciona de trifloxistrobina, fluoxastrobina, pirimetanilo, tiabendazol, guazatina, imidoctadina, picoxistrobina, piraclostrobina, azoxistrobina, dimoxistrobina, metaminostrobina, 2-{2-[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoro-pirimidin-4-iloxi]-fenil}2-metoxiimino-N-metilacetamida, captano, dodina, propineb, mancozeb, espiroxamina, protioconazol, tebuconazol, tiram, tolilfluanid, iminoctadina, ditianon, azufre, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, dinocap, quinoxifen, 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiran-4-ona, fludioxonilo, triazóxido, fosetil-Al y ácido fosforoso.
21. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, caracterizada porque comprende además un soporte, vehículo, material de carga y/o tensioactivo aceptables desde el punto de vista agrícola.
22. Un método para controlar de forma preventiva o curativa hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 a la semilla, la planta y/o el fruto de la planta o el suelo en el que se cultiva o en el que se desea cultivar la planta.
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