ES2293024T3 - Poliamida, y composicion y articulo que incluyen la misma. - Google Patents
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Abstract
Poliamida que comprende el producto de la reacción de un ácido dímero; caprolactama; hexametilendiamina; ácido sebácico; y opcionalmente, un agente terminador de cadena, exhibiendo dicha poliamida una viscosidad no mayor que 20 Paus (20.000 centipoise) a 205º C.
Description
Poliamida, y composición y artículo que incluyen
la misma.
La presente invención se refiere a una poliamida
y a composiciones que incluyen la poliamida.
Muchos artículos que incorporan una composición
adhesiva o un recubrimiento polimérico deben resistir un contacto
repetido o prolongado con una variedad de líquidos. Las etiquetas
textiles, los filtros usados en las industrias de la automoción, y
los filtros usados en la depuración del agua son ejemplos de
artículos que se usan en aplicaciones que involucran agua,
disolventes polares, gasolina o aceites.
Las etiquetas textiles incluyen con frecuencia
información impresa sobre un trozo de material que se ha tratado
con una composición de fusión en caliente. Algunas etiquetas
textiles incluyen también una composición adhesiva que se ha
aplicado como recubrimiento sobre una o más superficies del
material. Las etiquetas textiles están diseñadas para retener
permanentemente la información impresa y se usan en muchos formatos
incluyendo, por ejemplo, emblemas, parches y etiquetas para
instrucciones e identificación en el lavado de ropa. Estas etiquetas
se aplican a prendas de vestir y otros materiales mediante cosido o
termosoldadura y deben ser capaces de resistir satisfactoriamente
condiciones y procesos repetidos de lavado doméstico, lavado
comercial o limpieza en seco. Aunque se han desarrollado varias
composiciones adhesivas basadas en disolventes orgánicos para ayudar
al mantenimiento de la impresión sobre etiquetas textiles, se
desaconseja el uso de disolventes orgánicos en la industria debido
a los efectos medioambientales nocivos y a los riesgos sanitarios y
de seguridad asociados a dichos disolventes. Además, las
composiciones basadas en disolventes orgánicos no son deseables
debido a que tienden decolorarse cuando se exponen a una radiación
ultravioleta.
Muchas aplicaciones para filtros requieren que
la composición adhesiva presente en el filtro sea insoluble en el
líquido que se está filtrando. Si la composición adhesiva es soluble
o se descompone en presencia del líquido que se está filtrando, el
líquido puede llegar a contaminarse, lo cual puede dañar o destruir
la integridad y la función del filtro.
En uno de sus aspectos, la invención da a
conocer una poliamida que incluye el producto de la reacción de un
ácido dímero, caprolactama, hexametilendiamina, ácido sebácico, y
opcionalmente, un agente terminador de cadena, exhibiendo la
poliamida una viscosidad no mayor que 20.000 centipoise a 205ºC. En
una de las realizaciones, la poliamida exhibe una viscosidad no
mayor que 10.000 centipoise a 205ºC. En otras realizaciones, la
poliamida exhibe una viscosidad de entre aproximadamente 2.000
centipoise y aproximadamente 10.000 centipoise a 205ºC. En otra de
las realizaciones, el ácido dímero comprende por lo menos un 98% en
peso del dímero. En algunas realizaciones, la poliamida está exenta
de un color visible.
En una de las realizaciones, el ácido dímero
comprende ácidos grasos dimerizados que tienen entre 18 y 44 átomos
de carbono. En algunas realizaciones, el ácido dímero incluye 36
átomos de carbono. En otras realizaciones, el ácido dímero está
esencialmente exento de monómeros de ácidos grasos. En otras
realizaciones, el ácido dímero incluye una cantidad no mayor que el
0,1% en peso de un monómero de ácidos grasos. En algunas
realizaciones, el ácido dímero incluye una cantidad no mayor que el
1% en peso de un trímero de ácidos grasos.
En otras realizaciones, la caprolactama incluye
épsilon caprolactama.
En otras realizaciones, la poliamida incluye el
producto de la reacción de entre aproximadamente 5 partes en peso y
aproximadamente 40 partes en peso del ácido dímero, entre
aproximadamente 10 partes en peso y aproximadamente 60 partes en
peso de la caprolactama, y entre aproximadamente 5 partes en peso y
aproximadamente 35 partes en peso de la hexametilendiamina. En
algunas realizaciones, la poliamida incluye el producto de la
reacción de un ácido dímero, caprolactama, hexametilendiamina,
ácido sebácico y un agente terminador de cadena.
En algunas realizaciones, el agente terminador
de cadena se selecciona del grupo que consiste en ácido esteárico,
ácido hexadecanoico y combinaciones de los mismos. En otras
realizaciones, el agente terminador de cadena comprende ácido
esteárico. En algunas realizaciones, la cantidad de ácido esteárico
está entre aproximadamente 0,1 partes en peso y aproximadamente 3,5
partes en peso.
En una de las realizaciones, la cantidad del
ácido sebácico está comprendida entre aproximadamente 5 partes en
peso y aproximadamente 35 partes en peso.
En otras realizaciones, la cantidad del ácido
dímero está comprendida entre aproximadamente 15 partes en peso y
aproximadamente 25 partes en peso, la cantidad de la caprolactama
está comprendida entre aproximadamente 15 partes en peso y
aproximadamente 45 partes en peso, la cantidad del ácido sebácico
está comprendida entre aproximadamente 15 partes en peso y
aproximadamente 30 partes en peso, y la cantidad de la
hexametilendiamina está comprendida entre aproximadamente 10 partes
en peso y aproximadamente 30 partes en peso. En otra de las
realizaciones, la cantidad del ácido dímero está comprendida entre
aproximadamente 15 partes en peso y aproximadamente 25 partes en
peso, la cantidad de la caprolactama está comprendida entre
aproximadamente 25 partes en peso y aproximadamente 35 partes en
peso, la cantidad del ácido sebácico está comprendida entre
aproximadamente 20 partes en peso y aproximadamente 25 partes en
peso, y la cantidad de la hexametilendiamina está comprendida entre
aproximadamente 15 partes en peso y aproximadamente 25 partes en
peso.
En otra de las realizaciones, una de las
poliamidas descritas en el presente documento tiene un índice de
acidez de entre aproximadamente 2 y aproximadamente 40. En otras
realizaciones, una de las poliamidas descritas en el presente
documento tiene un índice de acidez de entre aproximadamente 8 y
aproximadamente 15. En algunas realizaciones, una poliamida
descritas en el presente documento tiene un índice amínico de entre
aproximadamente 2 y aproximadamente 40. En otra de las
realizaciones, una de las poliamidas descrita en el presente
documento tiene un índice amínico de entre aproximadamente 8 y
aproximadamente 15. En algunas realizaciones, una poliamida
descrita en el presente documento tiene un punto de reblandecimiento
anillo y bola de entre aproximadamente 265ºF y aproximadamente
310ºF.
En otro de sus aspectos, la invención da a
conocer una poliamida que incluye el producto de la reacción de un
ácido dímero que comprende por lo menos el 98% en peso del dímero,
caprolactama, hexametilendiamina, ácido sebácico, y, opcionalmente,
un agente terminador de cadena. En algunas realizaciones, la
cantidad del ácido dímero está comprendida entre aproximadamente 15
partes en peso y aproximadamente 25 partes en peso, la cantidad de
la caprolactama está comprendida entre aproximadamente 15 partes en
peso y aproximadamente 45 partes en peso, la cantidad del ácido
sebácico está comprendida entre aproximadamente 15 partes en peso y
aproximadamente 30 partes en peso, y la cantidad de la
hexametilendiamina está comprendida entre aproximadamente 10 partes
en peso y aproximadamente 30 partes en peso. En otras realizaciones,
la cantidad del ácido dímero está comprendida entre aproximadamente
15 partes en peso y aproximadamente 25 partes en peso, la cantidad
de la caprolactama está comprendida entre aproximadamente 25 partes
en peso y aproximadamente 35 partes en peso, la cantidad del ácido
sebácico está comprendida entre aproximadamente 20 partes en peso y
aproximadamente 25 partes en peso, y la cantidad de la
hexametilendiamina está comprendida entre aproximadamente 15 partes
en peso y aproximadamente 25 partes en peso.
En algunas realizaciones, la poliamida exhibe
una variación de peso no mayor que el 25% después de exponerla a
aceite durante un periodo de siete días a 250ºF. En otras
realizaciones, la poliamida exhibe una variación de peso no mayor
que el 25% después de exponerla a una mezcla de glicol/agua 50/50
durante un periodo de siete días a 180ºF. En otras realizaciones,
la poliamida exhibe una variación de peso no mayor que el 25%
después de exponerla a un combustible diésel durante un periodo de
siete días a 140ºF. En otras realizaciones, la poliamida exhibe una
variación de peso no mayor que el 25% después de exponerla a
gasolina sin plomo que contiene un 10% de etanol durante un periodo
de siete días a 77ºF. En otra de las realizaciones, la poliamida
exhibe una dureza Shore A de entre aproximadamente 90 y
aproximadamente 100. En otra de las realizaciones, la poliamida
exhibe una variación de la dureza Shore A no mayor que el 15%
después de exponerla a aceite durante un periodo de siete días a
250ºF. En otras realizaciones, la poliamida exhibe una variación de
la dureza Shore A no mayor que el 15% después de exponerla a un
combustible diésel durante un periodo de siete días a 140ºF. En
otras realizaciones, la poliamida exhibe una variación de la dureza
Shore A no mayor que el 15% después de exponerla a una mezcla de
glicol/agua 50/50 durante un periodo de siete días a 180ºF. En
otras realizaciones, la poliamida exhibe una variación de la dureza
Shore A no mayor que el 15% después de exponerla a gasolina sin
plomo que contiene un 10% de etanol durante un periodo de siete días
a 77ºF.
En otro de sus aspectos, la invención da a
conocer una composición de fusión en caliente que incluye un
polímero de poliamida que comprende el producto de la reacción de
un ácido dímero que comprende por lo menos el 98% en peso del
dímero, caprolactama, hexametilendiamina, ácido dicarboxílico, y
opcionalmente, un agente terminador de cadena, y un agente
estabilizador de luz ultravioleta. En algunas realizaciones, el
agente estabilizador de luz ultravioleta incluye
2,5-tiofendiilbis(5-tert-butil-1,3-benzoxazol).
En algunas realizaciones, el ácido dicarboxílico se selecciona de
entre el grupo que consiste en ácido sebácico, ácido dodecanoico,
ácido adípico, ácido azelaico, y combinaciones de los mismos.
En algunos de sus aspectos, la invención da a
conocer un artículo que incluye una composición adhesiva de fusión
en caliente que incluye un polímero de poliamida que incluye el
producto de la reacción de un ácido dímero que comprende por lo
menos el 98% en peso del dímero, caprolactama, hexametilendiamina,
ácido sebácico y opcionalmente, un agente terminador de cadena, y
un sustrato que tiene una primera superficie y una segunda
superficie, estando unida la primera superficie a la segunda
superficie a través de la composición adhesiva de fusión en
caliente. En algunas realizaciones, el sustrato incluye un filtro.
En algunas realizaciones, el sustrato incluye un filtro plisado. En
algunas realizaciones, la primera superficie incluye un primer
pliegue terminal del filtro y la segunda superficie incluye un
segundo pliegue terminal del filtro. En algunas realizaciones, el
filtro incluye un filtro de combustible.
En algunas realizaciones, la composición
adhesiva de fusión en caliente es capaz de mantener unidas entre sí
las superficies del sustrato después de la inmersión del artículo en
aceite de motor durante por lo menos siete días o 250ºF. En algunas
realizaciones, las superficies del sustrato permanecen unidas entre
sí a través de la composición adhesiva después de la inmersión del
artículo en combustible diésel durante por lo menos siete días a
140ºF.
En otro de sus aspectos, la invención da a
conocer un artículo que incluye una composición adhesiva de fusión
en caliente que incluye un polímero de poliamida que incluye el
producto de la reacción de un ácido dímero, caprolactama,
hexametilendiamina, ácido sebácico, y opcionalmente, un agente
terminador de cadena, teniendo la composición adhesiva de fusión en
caliente una viscosidad no mayor que 20.000 centipoise a 205ºC, y un
sustrato teniendo una primera superficie y una segunda superficie,
estando unida la primera superficie a la segunda superficie a
través de la composición adhesiva de fusión en caliente.
En una de las realizaciones, el artículo incluye
un sustrato, y una composición que incluye un polímero de poliamida
dispuesto en el sustrato, incluyendo el polímero de poliamida el
producto de la reacción de un ácido dímero que comprende por lo
menos un 98% en peso del dímero, caprolactama, hexametilendiamina,
ácido sebácico, y opcionalmente, un agente terminador de cadena. En
algunas realizaciones, el sustrato se selecciona del grupo que
consiste en una tela no tejida y una tela tejida.
En otras realizaciones, el artículo es una
etiqueta. En algunas realizaciones, la etiqueta incluye tinta. En
otra de las realizaciones, la composición está en la forma de un
recubrimiento sobre el sustrato de la etiqueta y la tinta está
dispuesta en el recubrimiento. En otras realizaciones, el sustrato
de la etiqueta está impregnado con la composición. En otra de las
realizaciones, la tinta está en forma de información. En una de las
realizaciones, el sustrato de la etiqueta se selecciona de entre el
grupo que consiste en una tela no tejida y una tela tejida, y el
polímero de la poliamida incluye el producto de la reacción de entre
aproximadamente 15 partes en peso y aproximadamente 25 partes en
peso del ácido dímero, entre aproximadamente 25 partes en peso y
aproximadamente 35 partes en peso de la épsilon caprolactama, entre
aproximadamente 20 partes en peso y aproximadamente 25 partes en
peso del ácido sebácico, y entre aproximadamente 15 partes en peso y
aproximadamente 25 partes en peso de la hexametilendiamina.
En otra de las realizaciones el artículo es un
filtro. En otra de las realizaciones, la invención da a conocer un
filtro que incluye un sustrato poroso, y una composición adhesiva
dispuesta en dicho sustrato poroso, incluyendo la composición
adhesiva el producto de la reacción de un ácido dímero,
caprolactama, hexametilendiamina, ácido dicarboxílico, y
opcionalmente, un agente terminador de cadena, exhibiendo la
composición adhesiva una cantidad menor que 18 mg de residuos de
extracción/pulgada^{2} del sustrato poroso cuando se prueba según
el Método de Prueba de Extracción usando un medio de extracción con
agua.
En uno de sus aspectos, la invención da a
conocer una fibra que incluye una de las poliamidas descritas en el
presente documento.
En otro de sus aspectos, la invención da a
conocer una tela no tejida que incluye una de las poliamidas
descritas en el presente documento. En una de las realizaciones, la
tela no tejida incluye fibras que incluyen una de las poliamidas
descritas en el presente documento.
En otro de sus aspectos, la invención da a
conocer una película que incluye una de las poliamidas descritas en
el presente documento.
La invención da a conocer una poliamida que es
muy adecuada para aplicaciones textiles. La poliamida se puede
formular de manera que sea clara e incolora y de manera que exhiba
una buena estabilidad a la luz ultravioleta. La poliamida también
se puede formular de manera que exhiba una buena estabilidad cuando
se exponga a calor y agua, por ejemplo, puede ser resistente al
lavado. La poliamida también se puede formular de manera que sea
imprimible, es decir, capaz de recibir y retener tinta.
El uso de la poliamida en lugar de composiciones
basadas en disolventes orgánicos también puede proporcionar un
tratamiento exento de los efectos medioambientales nocivos asociados
a los disolventes orgánicos de las composiciones basadas en
disolventes orgánicos.
Se pondrán de manifiesto otras características
de la invención a partir de la siguiente descripción de las
realizaciones preferidas de la misma, y de las reivindicaciones.
La poliamida exhibe propiedades adhesivas de
fusión en caliente, es decir, es no pegajosa a temperatura ambiente,
es pegajosa cuando es calienta, y exhibe una unión adhesiva
resistente. La poliamida además es no bloqueante y se puede devanar
sobre si misma para formar un rollo sin que el material se adhiera a
sí mismo. La poliamida se puede formular de manera que sea estable
al calor y al agua y preferentemente supera el Método de Prueba de
la Food and Drug Administration (FDA)
FDA-175-300 para un uso repetido
(Prueba de Extracción con Agua y Heptano 21 CFR 175.300 FDA, 20 de
febrero de 2002).
La poliamida se puede formular con componentes
tales como estabilizadores de luz ultravioleta (UV) para exhibir
estabilidad UV.
La poliamida exhibe además una buena resistencia
a productos químicos tales como aceite y gas. Un método de
determinación de la resistencia química incluye la medición de la
variación de peso y de la variación de la dureza Shore A del
compuesto antes y después de su exposición al producto químico.
Preferentemente, la poliamida exhibe una variación de peso no mayor
que el 25%, preferentemente no mayor que el 20%, más preferentemente
no mayor que el 10%, de forma más preferente un 0% después de su
inmersión en aceite durante un periodo de siete días a 250ºF,
después de su inmersión en una mezcla de glicol/agua 50/50 durante
un periodo de siete días a 180ºF, en un combustible diésel durante
un periodo de siete días a 140ºF, o en gasolina sin plomo que
contenga un 10% de etanol durante un periodo de siete días a
77ºF.
La poliamida además exhibe preferentemente una
dureza Shore A de entre aproximadamente 96 y aproximadamente 100 y
una variación de la dureza Shore A no mayor que el 15%,
preferentemente no mayor que el 10%, más preferentemente el 0%
después de su inmersión en aceite durante un periodo de siete días a
250ºF, después de su inmersión en una mezcla de glicol/agua 50/50
durante un periodo de siete días a 180ºF, después de su inmersión en
un combustible diésel durante un periodo de siete días a 140ºF, o
después de su inmersión en gasolina sin plomo que contenga un 10%
de etanol durante un periodo de siete días a 77ºF.
La poliamida se prepara haciendo reaccionar
ácido dímero, caprolactama, hexametilendiamina, ácido dicarboxílico,
y, opcionalmente, un agente terminador de cadena. La poliamida
resultante exhibe preferentemente una viscosidad de entre
aproximadamente 2.000 centipoise (cps) y aproximadamente 40.000 cps,
más preferentemente entre aproximadamente 4.000 cps y
aproximadamente 20.000 cps, de la forma más preferente entre
aproximadamente 4.000 y aproximadamente 10.000 cps a 400ºF, y tiene
un índice de acidez de entre aproximadamente 2 y aproximadamente 40,
más preferentemente entre aproximadamente 10 y aproximadamente 20,
de forma más preferente entre aproximadamente 8 y aproximadamente
15. Alternativamente, la poliamida puede terminar en amina y tener
un índice amínico de entre aproximadamente 2 y aproximadamente 40,
más preferentemente entre aproximadamente 10 y aproximadamente 20,
de la forma más preferente entre aproximadamente 8 y
aproximadamente 15. La poliamida exhibe un punto de reblandecimiento
anillo y bola de entre aproximadamente 250ºF y aproximadamente
350ºF, más preferentemente entre aproximadamente 265ºF y
aproximadamente 310ºF.
Entre los ácidos dímeros adecuados se incluyen,
por ejemplo, dímeros hidrogenados de ácidos grasos que tengan
grupos alquilo que incluyan entre 18 y 44 átomos de carbono. Los
ácidos dímeros preferidos son puros, es decir, los componentes
presentes en el ácido dímero que no sean el dímero, por ejemplo,
monómeros y trímeros, están presentes en una cantidad menor que el
2%, más preferentemente menor que el 1%, de la forma más preferente
menor que el 0,5% en peso basándose en el peso del ácido dímero.
Preferentemente el ácido dímero tiene por lo menos un 98% en peso
del dímero, más preferentemente por lo menos un 98,5% en peso. Uno
de los ácidos dímeros disponibles comercialmente y útiles está
disponible con el nombre comercial Pripol 1009 en Unichema (New
Castle, Delaware) e incluye una mezcla de ácidos grasos dimerizados
hidrogenados que tienen 36 átomos de carbono e incluye una cantidad
mayor que el 98,5% del dímero, no mayor que el 0,1% del monómero y
no mayor que el 2,0% del trímero.
La cantidad de ácido dímero presente en la
mezcla de la reacción está comprendida preferentemente entre
aproximadamente 5 partes en peso y aproximadamente 40 partes en
peso, más preferentemente entre aproximadamente 10 partes en peso y
aproximadamente 30 partes en peso, de la forma más preferente entre
aproximadamente 15 partes en peso y aproximadamente 25 partes en
peso.
La épsilon caprolactama es la caprolactama
preferida. La caprolactama está presente preferentemente en la
mezcla de la reacción en una cantidad de entre aproximadamente 10
partes en peso y aproximadamente 60 partes en peso, más
preferentemente entre aproximadamente 15 partes en peso y
aproximadamente 45 partes en peso, de la forma más preferente entre
aproximadamente 25 partes en peso y aproximadamente 35 partes en
peso.
Los ácidos dicarboxílicos adecuados tienen un
grupo alquilo que incluye 6, 8, 10 o 12 átomos de carbono. Entre
los ejemplos de ácidos dicarboxílicos adecuados se incluyen ácido
sebácico, ácido dodecanodioico, ácido azelaico, ácido adípico y
combinaciones de los mismos. Preferentemente el ácido dicarboxílico
es ácido sebácico. La cantidad de ácido dicarboxílico presente en
la mezcla de la reacción está comprendida entre aproximadamente 5
partes en peso y aproximadamente 35 partes en peso, preferentemente
entre aproximadamente 15 partes en peso y aproximadamente 30 partes
en peso, más preferentemente entre aproximadamente 20 partes en peso
y aproximadamente 25 partes en peso.
La cantidad de hexametilendiamina presente en la
mezcla de la reacción está comprendida entre 5 partes en peso y
aproximadamente 35 partes en peso, preferentemente entre
aproximadamente 10 partes en peso y aproximadamente 30 partes en
peso, más preferentemente entre aproximadamente 15 partes en peso y
aproximadamente 25 partes en peso.
La mezcla de la reacción puede incluir
opcionalmente un terminador de cadena. Entre los terminadores de
cadena útiles se incluyen, por ejemplo, ácido esteárico, ácido
hexadecanoico, monoaminas incluyendo, por ejemplo, bencilamina,
hexilamina, octadecilamina, y monoaminas disponibles comercialmente
con el nombre comercial ARMEEN 18D en Akzo Nobel Chemicals Inc.,
(McCook, Illinois), y combinaciones de las mismas. La cantidad del
terminador de cadena, cuando esté presente en la mezcla de la
reacción, está presente preferentemente en una cantidad no mayor
que 5 partes en peso, y puede estar presente en una cantidad de
entre aproximadamente 0,1 partes en peso y aproximadamente 3,5
partes en peso, y entre aproximadamente 1 parte en peso y
aproximadamente 3,5 partes en peso.
La poliamida se prepara preferentemente mediante
reacción de condensación.
La composición puede incluir un catalizador para
acelerar la tasa de la reacción de la formación de la poliamida. Un
ejemplo de un catalizador adecuado es ácido hipofosfórico, fosfonato
benceno de sodio, el fosfinato benceno de sodio y combinaciones de
los mismos.
La poliamida se puede usar sola como una
composición de fusión en caliente sólida a 100% o formulada con
otros componentes para formar diversas composiciones de fusión en
caliente incluyendo, por ejemplo, adhesivos de fusión en caliente
sensibles a la presión. Otros componentes que se pueden combinar con
la poliamida incluyen, por ejemplo, polímeros termoplásticos,
agentes promotores de la pegajosidad, plastificantes, antioxidantes
(por ejemplo, Irganox 1098, 1010 y 1076), agentes colorantes
incluyendo, por ejemplo, pigmento (por ejemplo, dióxido de titanio,
carbonato de calcio arcilla, talco, terra alba, bentonita, sulfato
de bario, óxido de cinc, sílice, alúmina, polvo de celulosa,
partículas de almidón, pigmento de ftalocianina polvos de resina
sintética, y combinaciones de los mismos), estabilizadores UV,
inhibidores de la corrosión, y combinaciones de los mismos.
Entre los agentes promotores de la pegajosidad
adecuados se incluyen, por ejemplo, derivados de colofonia que
incluyen colofonia de madera, tall oil, derivados de tall oil,
ésteres de pentaeritritol de tall oil, colofonia natural, resinas
de ésteres de colofonia, terpenos naturales y sintéticos, y resinas
alifáticas promotoras de pegajosidad (por ejemplo, resinas C_{9}
hidrogenadas, resinas C_{5} ramificadas y no ramificadas y
mezclas de las mismas) y resinas mixtas
aromáticas-alifáticas promotoras de la pegajosidad
(por ejemplo, resinas terpénicas estirenadas, resinas C_{5}
estirenadas y mezclas de las mismas) y mezclas de los mismos.
Los plastificantes útiles tienen preferentemente
carácter aromático y un punto de reblandecimiento de por lo menos
60ºC. Otros plastificantes útiles incluyen ésteres de ácidos
carboxílicos aromáticos de alcohol polifuncional con entre 1 y 10
grupos hidroxilo. Entre los alcoholes polifuncionales adecuados se
incluyen, por ejemplo, compuestos que tengan por lo menos dos
grupos hidroxilo y por lo menos dos átomos de carbono incluyendo,
por ejemplo, etilenglicol, propilenglicol,
1,2-butilenglicol,
1,4-butilenglicol, glicerina, glucosa, fructosa,
sacarosa, manitol, trimetilol etano, 1,4-ciclohexano
dimetanol, pentaeritritol,
2,2-dimetil-1,3-propano
dioles, 2-hidroxi
metil-2-metil-1,3propano
diol y neopentilglicol. Entre los ácidos aromáticos que se pueden
usar con los alcoholes polifuncionales para formar plastificantes de
ésteres se incluyen, por ejemplo, ácidos carboxílicos aromáticos
(preferentemente con un grupo aromático y por lo menos una función
carboxilo) entre cuyos ejemplos se incluyen ácido benzoico, ácido
naftanoico, ácido 4-metil benzoico y dibenzoato de
1,4-ciclohexano dimetanol. Entre los ejemplos de
plastificantes adecuados se incluyen benzoatos, ftalatos, polioles,
poliésteres líquidos (preferentemente poliésteres líquidos que
tengan un peso molecular menor que aproximadamente 1.500) y
combinaciones de los mismos.
Los estabilizadores UV útiles confieren a la
poliamida resistencia a la luz ultravioleta y preferentemente
inhiben o evitan el amarilleamiento visible de la poliamida y de las
composiciones formuladas con la poliamida. Entre los ejemplos de
estabilizadores UV adecuados se incluyen
2,5-tiofendiilbis(5-tert-butil-1,3-benzoxazol);
sebacato de
bis-(1-Octiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-pipiredinilo);
2-(2H-Benzotriazol-2-il)-4,6-bis(1-metil-1-feniléter)fenol;
2-(5-cloro-2H-benzotriazol-2-il)-6-(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol;
2-(3',5'-di-tert-butil-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol;
2-(2H-benzotriazol-2-il)-4,6-bis(1,1-dimetrilpropil)fenol;
polímero de succinato de dimetilo con
4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidinetanol;
sebacato de
bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinilo);
1,3,5-triazina-2,4,6-triamina,N,N'''-[1,2-etanodiilbis[[[4,6-bis[butil(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil)amino]-1,3,5,-triazina-2-il]imino]-3,1-propanodiil]]-bis[N',
N''-dibutil-N',N''-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil); poli[[6-[1.1.3.3-tetrametilo butil)amino]-s-triazina-2,4-diil]
[2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)imino]hexametileno[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)imino]]; 1,6-hexanodiamina, N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil) polímero con 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina, productos de reacción con N-butil-1-butanamina y N-butil-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinamina.
N''-dibutil-N',N''-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil); poli[[6-[1.1.3.3-tetrametilo butil)amino]-s-triazina-2,4-diil]
[2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)imino]hexametileno[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)imino]]; 1,6-hexanodiamina, N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil) polímero con 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina, productos de reacción con N-butil-1-butanamina y N-butil-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinamina.
Los estabilizadores UV adecuados están
disponibles comercialmente bajo la serie de marcas
comerciales
TINUVIN que incluyen, por ejemplo, TINUVIN 123, 234, 326, 328, 622 y 770, y CHIMASSORB 119, 944 y 202, todos ellos disponibles en Ciba Specialty Chemicals (Tarrytown, Nueva York), mezclas de estabilizadores a la luz disponibles bajo la serie de marcas comerciales TINUVIN, que incluyen, por ejemplo, TINUVIN 111, 123 S, 492, 494, 783, 791, y C 353, bajo la serie de marcas comerciales IRGASTAB que incluyen, por ejemplo, IRGASTAB FS 210, FS 410, FS 811 y FS 812, FIBERSTAB L 112 y UVITEX OB 2,5-tiofendiilbis(5-tert-butil-1,3-benzoxazol) todos ellos de Ciba Specialty Chemicals.
TINUVIN que incluyen, por ejemplo, TINUVIN 123, 234, 326, 328, 622 y 770, y CHIMASSORB 119, 944 y 202, todos ellos disponibles en Ciba Specialty Chemicals (Tarrytown, Nueva York), mezclas de estabilizadores a la luz disponibles bajo la serie de marcas comerciales TINUVIN, que incluyen, por ejemplo, TINUVIN 111, 123 S, 492, 494, 783, 791, y C 353, bajo la serie de marcas comerciales IRGASTAB que incluyen, por ejemplo, IRGASTAB FS 210, FS 410, FS 811 y FS 812, FIBERSTAB L 112 y UVITEX OB 2,5-tiofendiilbis(5-tert-butil-1,3-benzoxazol) todos ellos de Ciba Specialty Chemicals.
La poliamida y las composiciones formuladas con
la misma son útiles en una variedad de aplicaciones que incluyen,
por ejemplo, recubrimientos (por ejemplo, recubrimientos continuos y
discontinuos), adhesivos, selladores (por ejemplo,
termoselladores), películas y laminados (por ejemplo, para
laminación textil) y se pueden formar en varios artículos entre los
que se incluyen, por ejemplo, fibras, filamentos, telas tejidas y no
tejidas, películas, compuestos y combinaciones de los mismos. Las
películas que incluyen la poliamida son útiles en procesos tales
como laminación e impresión.
La poliamida se puede aplicar en sus diversos
formatos a una variedad de sustratos que incluyen, por ejemplo,
telas tejidas y no tejidas, fibras, filamentos, filtros, textiles,
estructuras alveolares, componentes de calzado y películas (por
ejemplo, polímeros y celulosa). La poliamida es muy adecuada para su
uso como recubrimiento sobre etiquetas tejidas y no tejidas usadas
en las industrias textil y de la confección, y como adhesivo para
unir sustratos entre sí incluyendo, por ejemplo, los pliegues (por
ejemplo, pliegues terminales) de un filtro incluyendo, por ejemplo,
filtros de aire, filtros de agua, filtros de aceite, filtros de
combustible y filtros usados en motores incluyendo, por ejemplo,
motores de vehículos (por ejemplo, automóviles, camiones, tractores,
equipamiento ganadero y equipamiento agrícola) y filtros
industriales que incluyen filtros industriales expuestos a diversos
productos químicos.
A continuación se describirá la invención
adicionalmente por medio de los siguientes ejemplos. Todas las
partes, ratios, porcentajes y cantidades establecidas en los
Ejemplos son en peso a no ser que se especifique lo contrario.
Los procedimientos de prueba usados en los
ejemplos incluyen los siguientes.
La viscosidad de una muestra se determina usando
un Viscosímetro Brookfield Modelo DVII+ (Brookfield Engineering
Laboratories, Inc., Stoughton, Massachusetts) según el siguiente
procedimiento. Se fija un husillo número 27 al viscosímetro y se
sitúa en una muestra de 10,5 g que se mantiene calentada a 400ºF
(205ºC). El husillo se hace girar a 20 rotaciones por minuto (rpm)
durante 20 minutos. Después de 20 minutos se toma una lectura y se
registra en centipoise.
El punto de reblandecimiento anillo y bola se
determina según el Método de Prueba ASTM Standard Test Methods
for Softening Point of Resins Derived from Naveal Stores by Ring and
Ball Apparatus ASTM E 28-99 (10 de diciembre
de 1999) en el cual en lugar de glicerina se usa aceite kaidol (es
decir, aceite mineral blanco).
El índice de acidez se determina colocando una
muestra de 2 g de poliamida en un matraz Erlenmeyer de vidrio de
250 mL, y a continuación añadiendo al matraz 100 ml de alcohol
isopropílico/tolueno 50:50 y una barra agitadora. La muestra se
somete a reflujo con un condensador refrigerado con agua sobre una
placa calefactora con agitación hasta que la muestra se ha disuelto
completamente. Si la muestra no se ha disuelto después de 30 minutos
de reflujo se usa como esté. A continuación, la disolución se deja
enfriar a temperatura ambiente. Se añade 1 ml de indicador de
fenolftaleina a la disolución. A continuación, el matraz se agita
mientras se valora hasta un punto final rosa usando hidróxido
potásico alcohólico 0,1 N estandarizado. El punto final debería
persistir durante cinco minutos. El volumen de hidróxido potásico
requerido para alcanzar el punto final se registra en
mililitros.
En un matraz Erlenmeyer de vidrio se coloca una
muestra virgen de 100 ml de alcohol isopropílico/tolueno 50:50, se
añade a la disolución 1 ml de indicador de fenolftaleina, y a
continuación la mezcla se valora usando potasio alcohólico 0,1 N
estandarizado hasta un punto final rosa. El volumen de hidróxido
potásico requerido para alcanzar el punto final se registra en
mililitros.
A continuación, se calcula el índice de acidez
según la siguiente ecuación:
Índice de
Acidez = (A x N x 56,1) /
w
en la que A = mililitros de
hidróxido potásico valorado (muestra - muestra virgen), N =
normalidad de la disolución de hidróxido potásico alcohólico y w =
gramos de
muestra.
El índice amínico se determina colocando una
muestra de 2 g de poliamida en un matraz Erlenmeyer de vidrio de
250 mL. Al matraz se le añaden 100 ml de una disolución de alcohol
isopropílico/agua destilada 50:50. La muestra se somete a reflujo
con un condensador refrigerado por agua sobre una placa calefactora
con agitación hasta que la muestra se ha disuelto completamente. A
continuación, la disolución se deja enfriar ligeramente aunque se
mantiene tibia durante la valoración. A la disolución se le añaden 5
ml de indicador verde de bromocresol. A continuación, el matraz se
sacude o agita mientras se valora hasta un punto final amarillo
usando ácido clorhídrico 0,100 N estandarizado.
A continuación se calcula el índice amínico
según la siguiente ecuación:
Índice Amínico
= (A x N x 56.1) /
w
en la que A = mililitros de ácido
clorhídrico valorado, N = normalidad de la disolución de ácido
clorhídrico y w = gramos de
muestra.
La dureza Shore A se determina midiendo la
dureza de una muestra de 1,40 pulgadas x 1,25 pulgadas x 0,15
pulgadas mediante el uso de un durómetro Shore A Modelo n.º 306L
Tipo A conforme a ASTM 2240-75 (Pacific Transducer
Corp., Los Ángeles, California).
La estabilidad de la poliamida en presencia de
luz ultravioleta se determina según el Método de Prueba 12,8 de la
Oficina de Estandarización General de Canadá. Se coloca una película
de muestra en una Cámara de Niebla Canadiense y la misma se expone
a luz ultravioleta generada por una lámpara Sylvania
R-S1 de 100 vatios de salida
#H44GS-100 durante un periodo de siete días a
140ºF.
Se retira la muestra de la cámara y se observa
el color de la misma. Si no se ha producido un amarilleamiento o
empardecimiento visible, se considera que la muestra es estable a la
UV.
Una película de la muestra se sumerge en un baño
de agua a 140ºF y se deja en el baño de agua durante siete días.
Después de siete días, la muestra se retira y se observa para
determinar si se ha producido alguna degradación, por ejemplo, una
solvatación. Si la muestra está intacta, se considera que la misma
es hidrolíticamente estable. Si la muestra se ha degradado, por
ejemplo, se ha disuelto por lo menos parcialmente, la muestra no es
hidrolíticamente estable.
La estabilidad térmica se determina según la
ASTM-D-4499-95
(Reaprobada 2000) titulada "Heat Stability of
Hot-Melt Adhesives". Se mide la viscosidad
inicial de una parte de la muestra y se registra junto con el color
de la muestra. A continuación, la muestra se coloca en un
thermosel y el thermosel se coloca en un horno que ha
sido calentado previamente a 400ºF. Se mide la viscosidad de la
muestra a intervalos de cuatro horas durante un periodo de 24 horas
y se registra. Se observa también la muestra en relación con el
color y con signos de degradación que incluyen la presencia de
chamuscado o gelificación. Las observaciones se registran.
Una muestra que esté exenta de o que tenga una
degradación, un amarilleamiento y un empardecimiento insignificantes
después de 24 horas, y que no exhiba un cambio de la viscosidad
mayor que el 75% con respecto a su valor de viscosidad inicial, se
reporta como térmicamente estable.
Se mide la dureza Shore A de una muestra de 1,40
pulgadas x 1,25 pulgadas x 0,15 pulgadas según el método antes
descrito y la misma se registra.
A continuación el peso de la muestra se mide. Se
coloca la muestra en un tarro de cristal. Al tarro se le añaden
entre 30 g y 35 g del fluido de prueba. A continuación, la muestra
sumergida se expone a calor durante un periodo de 7 días. A
continuación, las muestras se enfrían a temperatura ambiente, se
mantienen a temperatura ambiente durante 24 horas, se retiran del
fluido de prueba y se limpian secándolas usando una toalla de papel
absorbente suave. A continuación, las muestras secadas se pesan y se
mide la dureza Shore A.
A una muestra se le asigna una calificación
aprobatoria si no se produce una variación mayor del 25% en el peso
y la dureza medidos desde los valores originales obtenidos sobre la
muestra hasta los valores obtenidos en la muestra después de su
exposición a los productos químicos y las condiciones
especificados.
A una muestra se le asigna una calificación
reprobatoria si se produce una variación mayor del 25% en el peso o
la dureza medidos desde los valores originales obtenidos en la
muestra hasta los valores obtenidos en la muestra después de su
exposición a los productos químicos y las condiciones
especificados.
Se prepara una composición de muestra en forma
de una película de 4 pulgadas x 6 pulgadas. Se usan siete muestras
peliculares en cada prueba para un área total de 168 pulgadas^{2}.
Las muestras se someten a prueba según la Prueba de Extracción con
Agua y Heptano (20 de febrero de 2002) 21 CFR 175.300 FDA (Food
and Drug Administration) con las siguientes excepciones: la
muestra de ensayo es una película de la composición por
contraposición a un artículo sobre el cual se ha aplicado un
recubrimiento de la composición, como recipiente de extracción se
usa un vaso de precipitados de vidrio de dos litros, y los residuos
de extracción se calculan en partes por millón (ppm) basándose en
2.000 g (es decir, el peso total del medio de extracción en el
recipiente de extracción).
Las siete muestras peliculares se sumergen en
dos litros de medio de extracción. Cuando el medio de extracción es
agua, el agua se mantiene a 212ºF y las muestras permanecen en el
agua durante 30 minutos. Cuando el medio de extracción es heptano,
el heptano se mantiene a 120ºF y las muestras permanecen en el
heptano durante 30 minutos.
A continuación, las muestras se retiran del
recipiente, el medio de extracción se concentra a aproximadamente
100 mL, se transfiere a un platillo de balanza, se seca
completamente, y se pesa el residuo.
\newpage
La cantidad de residuo extraído de las siete
muestras peliculares se registra en mg. A continuación, se calcula
el residuo extraído por pulgada al cuadrado de muestra y se reporta
en mg/pulgada^{2}.
Un espécimen recibe una calificación aprobatoria
para un recubrimiento destinado a un uso repetido si el residuo de
la extracción es menor que 18 mg/pulgada^{2}.
Si el residuo de la extracción supera los 18
mg/pulgada^{2}, se realiza una extracción con cloroformo en la
cual al residuo se le añaden 50 ml de cloroformo (a temperatura
ambiente, es decir, aproximadamente 72ºF) y a continuación la mezcla
cloroformo/residuo se filtra. Esta etapa de extracción con
cloroformo se repite una vez más. El extracto de cloroformo se
recoge en un platillo pesado previamente, se evapora, y se pesa. Se
registra en mg la cantidad de residuo resultante de la extracción
con cloroformo, y se calcula y reporta en mg/pulgada^{2} la
cantidad de residuo de la extracción.
La muestra supera los criterios bajo la 21 CFR
175.300 FDA para un uso repetido si el residuo de la extracción con
cloroformo es menor que 18 mg/pulgada^{2}.
Ejemplo
1
El polímero de poliamida se preparó combinando
19,99 g de ácido dímero PRIPOL 1009 (Uniqema Corp., New Castle,
Delaware), 22,26 g de ácido sebácico, 3,2 g de ácido esteárico,
30,38 g de épsilon caprolactama, 23,3 g de hexametilendiamina al
70% y 0,04 g de ácido hipofosfórico al 50% en un reactor de cuatro
cuellos. El reactor se mantuvo a una temperatura de entre 120ºF y
140ºF con su válvula cerrada para hacer reaccionar el ácido y la
amina. Después de 5 minutos, el recipiente se situó bajo gas
nitrógeno y la mezcla se calentó a entre 265ºF y 285ºF hasta que el
primer lote de agua comenzó a salir fuera del recipiente. A
continuación, la temperatura se incrementó lentamente hasta una
temperatura de entre 500ºF y 520ºF. Después de haber eliminado la
mayor parte del agua de la composición, la reacción se mantuvo a
entre 500ºF y 520ºF durante entre 1 y 2 horas bajo un vacío. El
vacío se eliminó introduciendo gas nitrógeno en el reactor 0,73 g de
antioxidante IRGANOX 1010 (Ciba Specialty Chemicals Corp,
Tarrytown, Nueva York), y 0,10 g de estabilizador de luz
ultravioleta UVITEX OB (Ciba Specialty Chemicals) fueron añadidos
al reactor y se mezclaron a entre 475ºF y 500ºF durante 30 minutos.
Se aplicó vacío en el reactor durante unos 30 minutos adicionales a
entre 450ºF y 475ºF. A continuación, el producto se mantuvo bajo
nitrógeno mientras se vertía en un contenedor adecuado.
La composición tenia un punto de
reblandecimiento anillo y bola de 290ºF, una viscosidad de 5.300 cps
(5300 mPas-segundo) a 400ºF, un índice de acidez de
10,7 y un índice amínico de 0,1.
A continuación, la composición resultante se
probó en relación con la estabilidad UV, la estabilidad térmica y
la estabilidad higroscópica. La composición exhibía una variación de
la viscosidad menor que el 10% después de 24 horas a 400ºF. No se
observó ninguna decoloración o degradación visibles. La composición
no se disolvió cuando se ensayó según la prueba de estabilidad
hidrolítica. La composición exhibía estabilidad UV, estabilidad
térmica y estabilidad hidrolítica.
La poliamida del Ejemplo 1 se ensayó según el
método de la prueba de resistencia química. Las muestras se pesaron
y se midió la dureza Shore A antes y después de exponer las muestras
a los fluidos de prueba y las condiciones expuestos en la Tabla 1.
Los resultados se exponen en la Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Con parte de la composición del Ejemplo 1 se
formó una película y la misma se sometió a prueba según el Método
de la Prueba de Extracción. Los resultados se reportan en la Tabla
2.
Claims (19)
1. Poliamida que comprende el producto de la
reacción de
- un ácido dímero;
- caprolactama;
- hexametilendiamina;
- ácido sebácico; y
- opcionalmente, un agente terminador de cadena,
exhibiendo dicha poliamida una viscosidad no
mayor que 20 Pa\cdots (20.000 centipoise) a 205ºC.
2. Poliamida según la reivindicación 1, en la
que dicha poliamida exhibe una viscosidad no mayor que 10 Pa\cdots
(10.000 centipoise) a 205ºC.
3. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, en la que dicho ácido dímero comprende por
lo menos un 98% en peso del dímero.
4. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1, 2 ó 3, en la que dicho ácido dímero comprende
ácidos grasos dimerizados que tienen entre 18 y 44 átomos de
carbono.
5. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3 ó 4, en la que dicho ácido dímero comprende
una cantidad no mayor que el 0,1% en peso de un monómero de ácido
graso.
6. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4 ó 5, en la que dicho ácido dímero comprende
una cantidad no mayor que el 0,1% en peso de trímero de ácido
graso.
7. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5 ó 6, en la que dicha caprolactama comprende
épsilon caprolactama.
8. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6 ó 7, que comprende el producto de la reacción
de
- entre 5 partes en peso y 40 partes en peso de dicho ácido dímero,
- entre 10 partes en peso y 60 partes en peso de dicha caprolactama,
- entre 5 partes en peso y 35 partes en peso de dicha hexametilendiamina, dicho ácido sebácico, y
- opcionalmente dicho agente terminador de cadena.
9. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7 u 8, en la que dicho producto de la reacción
comprende dicho agente terminador de cadena, seleccionándose dicho
agente terminador de cadena de entre el grupo que consiste en ácido
esteárico, ácido hexadecanoico y combinaciones de los mismos.
10. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8 ó 9, en la que dicha poliamida está exenta
de un color visible.
11. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9 ó 10, que tiene un índice de acidez o un
índice amínico de entre 2 y 40.
12. Poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10 u 11, que presenta un punto de
reblandecimiento anillo y bola de entre 129ºC (265ºF) y 154ºC
(310ºF).
13. Composición de fusión en caliente que
comprende el polímero de poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11 ó 12 y un agente estabilizador de luz
ultravioleta.
14. Composición de fusión en caliente según la
reivindicación 13, en la que dicho agente estabilizador de luz
violeta comprende
2,5-tiofendiilbis(5-tert-butil-1,3-benzoxazol).
15. Artículo que comprende:
- un sustrato; y
- una composición adhesiva de fusión en caliente dispuesta en dicho sustrato, comprendiendo dicha composición el polímero de poliamida según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 ó 13.
16. Artículo según la reivindicación 15, en el
que dicho sustrato comprende una primera superficie y una segunda
superficie, estando unida dicha primera superficie a dicha segunda
superficie a través de dicha composición adhesiva de fusión en
caliente.
17. Artículo según las reivindicaciones 15 ó 16,
en el que dicho sustrato se selecciona del grupo que consiste en
una etiqueta, un filtro, un filtro plisado, una tela no tejida, o
una tela tejida.
18. Artículo según una cualquiera de las
reivindicaciones 15, 16 ó 17 que además comprende tinta.
19. Fibra, película, tela tejida o tela no
tejida que comprende la poliamida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11 ó 12.
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