ES2294479T3 - Composicion que contiene alcoxilatos de alcohol y sus usos. - Google Patents
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Abstract
Composición que contiene alcoxilatos de alcohol de la fórmula general (V) RO-[(CH2CHR1O)x(CH2CHR2O)y]z-H (V) en donde el residuo RO se puede derivar de una mezcla de alcoholes ROH, siendo esencialmente alcoholes primarios, que consisten esencialmente de (a) más de 20 a 80% en peso de alcoholes que son lineales y alifáticos y contienen de 8 a 20 átomos de carbono, (b) más de 10 a 80% en peso de alcoholes que son alifáticos y comprenden - 8 a 20 átomos de carbono, y - 1, 2 ó 3 átomos de carbono son átomos de carbono terciario mientras que - ninguno de los dos átomos de carbono en la posición 1 ó 2 con relación al grupo OH es un átomo de carbono terciario y (c) hasta 25% en peso de los alcoholes son diferentes a (a) y (b) y comprenden de 8 a 20 átomos de carbono, en donde para todos los alcoholes de acuerdo con (a), (b) y (c) - al menos 80 % de los átomos de carbono terciario relacionados con el total de todos los átomos de carbono terciario en la mezcla de alcoholes, no son directamente adyacentes, - los alcoholes de acuerdo con (a), (b) y (c) se suplementan entre sí esencialmente hasta el 100 % en peso y en donde para los alcoholes (b) y (c) que pueden contener ramificación alquilo - al menos 80 % de las ramificaciones de alquilo son metilo y/o etilo y R1 y R2 son independientemente uno del otro y opcionalmente diferentes por cada z, seleccionados del grupo que consiste de: H e hidrocarburos alifáticos lineales de C1 a C3 con la condición de que R1 y R2 no sean el mismo para un z, x y y son independientemente uno del otro y opcionalmente diferentes para cada uno de los valores de z de 2 a 10, y z tiene un valor de 1 hasta de 5.
Description
Composición que contiene alcoxilatos de alcohol
y sus usos.
La presente invención se relaciona con
tensoactivos no iónicos de baja formación de espuma que son
alcoxilatos de alcohol que contienen al menos dos grupos diferentes
oxialquileno que se pueden derivar de una mezcla de alcoholes
lineales o ramificados por medio de alcoxilación, y sus usos.
Los tensoactivos no iónicos son ampliamente
utilizados en aplicaciones comerciales y para el hogar donde se
toma ventaja de su valioso desempeño como agentes humectantes, sus
características limpiadores y de detergencia, su adaptabilidad para
ser combinados con otros tipos de tensoactivos y su resistencia a
las condiciones de dureza del agua. Muchos de estos tensoactivos no
iónicos forman mucha espuma para aplicaciones en donde el grado de
formación de espuma es crítico, por ejemplo, en máquinas lavadoras
automáticas.
En años recientes se han desarrollado y
utilizado comercialmente una cantidad de tensoactivos no iónicos de
baja formación de espuma. Cuando la necesidad de suprimir la espuma
es de primordial importancia, los tensoactivos no iónicos
desarrollados que reúnen estos requerimientos, a menudo se ha
encontrado que sacrifican otras características deseables, tales
como la detergencia, las propiedades de humectación y el
comportamiento en la biodegradación.
Los tensoactivos no iónicos con base en aductos
de óxido de etileno y/o en óxido de propileno son bien conocidos en
el arte. Los tensoactivos conocidos con base en etoxilatos y/o en
propoxilatos de alcoholes con rango detergente a menudo presentan
una serie de desventajas, tales como aquellas aplicaciones en las
que se requiere mejorar el comportamiento de formación de
espuma.
Desde hace largo tiempo se sabe como preparar
tensoactivos no iónicos de baja formación de espuma por medio de la
adición de óxido de etileno y/o de óxido de propileno a diferentes
alcoholes, generalmente alcoholes monohidroxílicos de cadena larga.
Se han sugerido numerosos aductos diferentes contienen uno o más de
un alcoxilato en estructura en bloque y/o aleatoria.
Los alcoxilatos de alcohol representativos del
estado del arte que comprenden alcoxilatos con estructuras en
bloque son descritos por ejemplo en la Patente Estadounidense No.
4.410.447, en la Patente Estadounidense No. 3.956.401 y en EP 0 882
785-A1.
EP 0 882 785-A1 describe un
tensoactivo no iónico que tiene bajo poder espumante,
características de detergencia, y consiste de un producto que tiene
la fórmula general (I):
(I)RO-(EO)_{x}-(PO)_{y}-(EO)_{z}-H
en
donde
- R
- representa una cadena de alquilo C12 a C15 lineal o ramificada,
EO y PO son unidades de oxietileno
y oxipropileno respectivamente,
y
x y z son índices estequiométricos
y son iguales o superiores a 1
y
- y
- representa un número promedio en el rango entre 0,5 y 6.
Sin embargo, el tensoactivo que tiene fórmula
general (I), tiene una serie de limitaciones, tales como que el
peso molecular de este producto, no puede ser mayor a 1200 pues de
lo contrario se deterioran las propiedades detergentes o el
tensoactivo no puede ser diluido en agua en cantidades inferiores al
50% en peso ya que con concentraciones menores existen variaciones
significativas en viscosidad. La serie de índices de EO y de PO
debe permanecer dentro de ciertos límites para evitar una reducción
en las propiedades detergentes. Estas restricciones, y otras
especificadas en el procedimiento del ensayo descrito en EP 0 882
785-A1, hacen al tensoactivo que tiene fórmula
general (I) de poco interés desde el punto de vista industrial.
La Patente Estadounidense No. 3.956.401 describe
un tensoactivo no iónico biodegradable de baja formación de espuma
que es líquido a temperatura ambiente y no gelifica en solución de
agua. El tensoactivo tiene la fórmula general (II).
(II)RO-(CH_{2}CHR'-O)_{x}-(CH_{2}-CH_{2}-O)_{y}-(CH_{2}-CHR''-O)_{z}-H
en
donde
- R
- es un grupo alquilo lineal que contiene de 7 a 10 átomos de carbono,
R' y R'' son más deseablemente un
grupo
metilo,
- x
- es un entero de 1 a 6,
- y
- es un entero de 4 a 15 y
- z
- es un entero de 4 a 25.
Este detergente comprende sucesivamente un
bloque de oxipropileno (PO), un bloque de oxietileno (EO) y un
bloque de oxipropileno (PO) enlazados al alcohol.
La Patente Estadounidense No. 4.410.447 también
describe un tensoactivo no iónico con baja formación de espuma, que
se dice también que tiene capacidad limpiadora y/o detergencia. Este
tensoactivo tiene la fórmula (III):
(III)R-O-Ax-B-H
en
donde
- R
- es un grupo alquilo primario que tiene de 7 a 11 átomos de carbono,
- A
- es un grupo oxipropileno, a condición de que el número total de átomos de carbono en R más A sea de 12 a 22,
- x
- es un entero de 2 a 15, y
- B
- es una mezcla aleatoria de grupos oxietileno y oxipropileno, en donde la relación molar de oxietileno a oxipropileno en A y en B es de 0,2:1 a 1,5:1 mientras que la relación molar de oxietileno a oxipropileno en B es de 1:1 a 5:1.
Esta patente del estado del arte, por lo tanto,
divulga un detergente que contiene sucesivamente un bloque de PO
adherido al alcohol y una mezcla aleatoria de unidades EO y PO. Las
composiciones respectivas tienen un punto de nube aproximadamente
desde 20 hasta aproximadamente 60ºC.
Común a todas las patentes en el estado del arte
es el método que utiliza alcoholes que tienen un número particular
de átomos de carbono en relación con ciertas cantidades de óxido de
etileno y/o óxido de propileno para obtener productos que sean
líquidos y con baja formación de espuma y que tengan propiedades
superiores de humectación y de detergencia. Una aproximación
alternativa en la literatura de patentes para resolver los problemas
anteriores por medio de la modificación de la fracción hidrófoba de
la molécula de tensoactivo. Tal aproximación es descrita por
ejemplo en la Patente Estadounidense No. 6.057.284. Esta patente
describe un tensoactivo no iónico con baja formación de espuma que
utiliza isotridecanol como la fracción hidrófoba del tensoactivo y
que tiene la fórmula (IV):
(IV)RO-(C_{m}H_{2m}O)_{x}-(C_{n}H_{n}-O)_{y}-H
en
donde
- R
- es isotridecilo que se basa principalmente en alcanoles primarios C13 que tienen al menos 3 ramificaciones,
- m
- es 2 cuando n es 3 ó 4, o
- m
- es 3 ó 4 cuando n es 2, y
x y y son independientemente uno
del otro de 1 a 20, con la condición de que x no sea menor a y
cuando m = 2, y n = 3 ó
4.
El isotridecanol (isotridecil alcohol) es de
origen sintético ya que es producido por oligomerización de olefinas
inferiores adecuadas y posterior reacción oxo (hidroformilación).
Por ejemplo, se puede trimerizar catalíticamente isobutileno,
1-butileno, 2-butileno o mezclas de
los mismos, tetramerizar catalíticamente propileno o dimerizar
catalíticamente
2-metil-1-penteno.
Las olefinas así obtenidas C12 se convierten luego en el alcohol
homólogo C13, por ejemplo por medio de adición de CO e hidratación
sobre un catalizador adecuado.
Sin embargo, el componente alcohólico subyacente
no necesita ser únicamente isotridecanol puro; las mezclas
homólogas de alcanoles ramificados C11 a C14 que contienen
isotridecanol como componente principal son también adecuadas.
Tales mezclas homólogas se forman bajo ciertas condiciones en el
curso de la oligomerización descrita anteriormente de olefinas
inferiores y posterior reacción oxo.
Los grados de alcoxilación de x y y, que en
general son promedios, ya que las unidades de óxido de alquileno
están usualmente presentes en una distribución aleatoria con una
frecuencia máxima, son preferiblemente independientes entre si
desde 1,5 hasta 12. Los alcoxilatos en bloque divulgados de
isotridecanol son o bien aductos de óxido de etileno-óxido de
propileno o de óxido de etileno-óxido de butileno.
\newpage
Sin embargo, los tensoactivos conocidos que se
basan en alcoxilatos de isotridecanol en el campo de los detergentes
y limpiadores y en el campo de las aplicaciones técnico químicas
tienen un sinnúmero de desventajas. Particularmente las propiedades
físicas y de aplicación tales como la tensión superficial, la
potencia limpiadora y el comportamiento de la espuma necesitan ser
mejorados. Debido a la estructura ramificada en forma múltiple del
alcohol hidrófobo, el PO que contiene aductos de isotridecanol a
menudo tiene únicamente propiedades de biodegradación
insatisfactorias.
Los alcoxilatos de alcohol (C1 a C6) de
alcoholes derivados de Fischer Tropsch (FT) son conocidos por
ejemplo a partir de DE 20303420-U1 (página 4).
Además en EP 0 329 670-B1 (página 23) se enseñan
tensoactivos semilineales derivados de alcoholes etoxilados y/o
propoxilados. Los alcoxilados de alcohol semilineal son también
divulgados en algunas solicitudes de Procter & Gamble dirigidas
a derivados de alcoholes ramificados de cadena media de las cuales
EP 0 898 607-B1 (=WO 97/39089) es un ejemplo. Sin
embargo, ninguna de las referencias anteriormente citadas divulga
la estructura específica, composición y uso de la materia objeto de
esta invención.
La biodegradación es una propiedad crucial de
los alcoxilados de alcohol que contienen unidades de óxido de
propileno, ya que la incorporación de óxido de propileno influencia
negativamente la biodegradabilidad de la molécula. En la literatura
técnica se describe que los aductos conocidos de los PO y EO
enlazados a alcohol a menudo tienen únicamente pobres propiedades
de degradación, que a menudo evitan su uso generalizado. En la
revista Tenside Detergents 23(1986), 6, páginas
300-304, Gerike y W. Jasiak establecen que para
muchos derivados de alcohol la biodegradabilidad es a menudo
afectada por la propoxilación, por ejemplo, en el Coupled Units
Test (Ensayo de Unidades Acopladas) un alcohol graso de C12 a C14
con 4 unidades EO y 5 unidades PO mostró únicamente una remoción de
C del 49%.
En Tenside Detergents marzo/abril 1988, páginas
86-107 un alcohol graso alcoxilado de
C12-C18 con 2,5 unidades EO y 6 unidades PO se
reporta que tiene únicamente una biodegradación del 37% (Coupled
Units Test). El compuesto no alcanzó el nivel de paso para una
biodegradabilidad fácil.
Ya que los mercados de detergentes se mueven
hacia productos ambientalmente más seguros, y que vienen
regulaciones ambientales más rigurosas, por ejemplo la nueva
Directiva Estadounidense de Detergentes, existe la necesidad por
detergentes que produzcan menos espuma que ofrezcan un rendimiento
mejorado de biodegradación, junto con buenas propiedades
fisicoquímicas y buena capacidad de limpieza.
Los tensoactivos conocidos con baja producción
de espuma no tienen una combinación adecuada de propiedades se
supresión de la espuma, de acción humectante, de desempeño en la
biodegradación y capacidad para ser formulados que sean adecuados
para todas las aplicaciones.
Con el objetivo de encontrar un tensoactivo no
iónico con un bajo poder de formación de espuma que no tenga las
desventajas de aquellos conocidos en el arte, sorprendentemente se
ha encontrado ahora que por medio del uso de un derivado de alcohol
a partir de una hidroformilación de una olefina
Fischer-Tropsch, se puede obtener un tensoactivo no
iónico que satisface los requerimientos requeridos, que imparte
excelentes propiedades fisicoquímicas y detergentes y una
biodegradabilidad superior con respecto a los tensoactivos
tradicionales de baja formación de espuma.
Los tensoactivos no iónicos con bajo poder de
formación de espuma comprenden una mezcla de alcoxilatos de alcohol
que tiene la fórmula general (V):
(V).RO-[(CH_{2}CHR^{1}O)_{x}(CH_{2}CHR^{2}O)_{y}]_{z}-H
Los alcoholes que sirven de materia prima
R-OH son alcoholes que se pueden preparar por medio
de la hidroformilación de olefinas que se obtienen en el proceso FT
del gas de síntesis.
Los alcoholes utilizados que sirven de material
prima son una mezcla de alcoholes ROH, que son esencialmente
alcoholes primarios, que consisten de
(a) más de 20 a 80% en peso, preferiblemente 40
a 80% en peso, de alcoholes que son lineales y alifáticos,
preferiblemente saturados, y contienen de 8 a 20, preferiblemente de
9 a 16, y más preferiblemente de 10 a 14 átomos de carbono,
(b) más de 10 a 80% en peso, preferiblemente de
40 a 80% en peso, de alcoholes que son alifáticos, preferiblemente
saturados, y comprenden
- -
- de 8 a 20, preferiblemente de 9 a 16 y más preferiblemente de 10 a 14 átomos de carbono, y
- -
- hasta 3, preferiblemente 1 ó 2, átomos de carbono son átomos de carbono terciarios mientras que
- -
- ninguno de los dos átomos de carbono en la posición 1 ó 2, preferiblemente ninguno de los tres átomos de carbono en la posición 1, 2, ó 3, con relación al grupo OH, es un átomo de carbono terciario,
\newpage
- -
- preferiblemente ninguno de los dos, preferiblemente ninguno de los tres átomos de carbono en el extremo de la cadena son átomos de carbono terciario, y
(c) hasta 25% en peso, preferiblemente 10 a 20%
en peso, de alcoholes diferentes a (a) y (b) contienen de 8 a 20,
preferiblemente de 9 a 16, y más preferiblemente de 10 a 14 átomos
de carbono, en donde para todos los alcoholes de acuerdo con (a),
(b) y (c)
- -
- al menos 80%, preferiblemente al menos 95%, de los átomos de carbono terciario, relacionados con el total de todos los átomos de carbono terciario en la mezcla de alcoholes, no son directamente adyacentes,
- -
- los alcoholes de acuerdo con (a), (b) y (c) se suplementan entre sí esencialmente hasta el 100% en peso y en donde para los alcoholes (b) y (c) que pueden contener ramificación alquilo
- -
- al menos 80%, preferiblemente al menos 95%, de las ramificaciones alquilo son metilo y/o etilo.
Tales mezclas de alcoholes están disponibles en
el mercado y son vendidos por SASOL Ltd, Sur África como
SAFOL^{TM} 23, SAFOL^{TM} 25, y SAFOL^{TM} 45. Estos
alcoholes se derivan de la hidroformilación de olefinas C11 a C12,
olefinas C13 a C14 y sus mezclas obtenidas respectivamente a partir
de una reacción Fischer-Tropsch de alta
temperatura.
Mas preferiblemente se utiliza un alcohol
Fischer-Tropsch de C12 a C13 (alcohol SAFOL^{TM}
23). SAFOL 23 es un alcohol primario y consiste de aproximadamente
50% en peso de isómeros de alcohol lineal, aproximadamente 30% de
isómeros monometilo de alcohol ramificado y aproximadamente 20% en
masa de otros alcoholes isómeros.
R^{1}, R^{2}, X, y y z en general de fórmula
V:
(V).RO-[(CH_{2}CHR^{1}O)_{x}(CH_{2}CHR^{2}O)_{y}]_{z}-H
se definen como
sigue:
R^{1} y R^{2} son
independientemente uno del otro y opcionalmente diferentes para cada
z, seleccionados del grupo que consiste
de:
- \quad
- H e hidrocarburos alifáticos lineales de C1 a C3 y preferiblemente son metilo y/o etilo con la condición de que R^{1} y R^{2} no sean el mismo para un z,
x y y son independientemente uno
del otro y opcionalmente diferentes para cada uno de los valores de
z de 2 a 10,
y
- z
- tiene un valor de 1 hasta de 5.
Además en donde R^{1} es H, x cae
preferiblemente en el rango de 1 a 10, más preferiblemente en el
rango de 1 a 6, con R^{2} metilo, etilo o propilo y
preferiblemente en el rango de 1 a 10, más preferiblemente en el
rango de 1 a 6. z está preferiblemente en el rango de 1 a 2, más
preferiblemente 1.
Alternativamente cuando R^{1} es metilo, etilo
o propilo, x cae preferiblemente en el rango de 1 a 10, más
preferiblemente en el rango de 2 a 6, con R^{2} igual a H y y
preferiblemente en el rango de 1 a 10, más preferiblemente en el
rango de 2 a 6. z está preferiblemente en el rango de 1 a 2, más
preferiblemente 1.
El tensoactivo no iónico que tiene la fórmula
general (V) se puede preparar con técnicas conocidas, por ejemplo
por reacción de un alcohol R-OH con óxido de etileno
y óxido de propileno u óxido de butileno, alternando bloques del
primero con bloques del último, en presencia de un catalizador base
seleccionado entre hidróxidos de metales alcalinos o
alcalinotérreos o a partir de óxidos mezclados de
magnesio-zinc, magnesio-estaño,
magnesio-titanio o
magnesio-antimonio o ácidos como el H_{2}SO_{4},
o ácidos de Lewis como TiCl_{4}. También se pueden utilizar
catalizadores con base en una mezcla de hidróxido de calcio,
dispersa en un medio de alcohol etoxilado, parcialmente
neutralizado con ácido 2-etilhexanóico y ácido
sulfúrico, y también catalizadores con base en una mezcla de
hidróxido de calcio, dispersa en un medio de alcohol etoxilado,
parcialmente neutralizado con ácido
2-fenilhexanóico y ácido sulfúrico y mezclado con
alcóxido de aluminio. Los más preferidos son los catalizadores de
KOH, NaOH, y MeONa. Los catalizadores se emplean preferiblemente en
cantidades de aproximadamente 0,1% en moles hasta aproximadamente
3,0% en moles, siendo más preferido con 0,2% en moles hasta
aproximadamente 1,0% en moles.
El proceso Fischer-Tropsch (FT)
es un proceso para la síntesis de hidrocarburos. Gas de síntesis,
una mezcla de hidrógeno y de monóxido de carbono reacciona en
presencia de un catalizador de hierro o de cobalto. Una fuente
importante de la mezcla de gas hidrógeno-monóxido de
carbono es la gasificación de hulla. El proceso es llamado en honor
de F. Fischer y de H. Tropsch, los investigadores alemanes sobre la
hulla quienes lo descubrieron en
1923.
1923.
\newpage
En el proceso Fischer-Tropsch,
se obtiene el gas de síntesis (monóxido de carbono e hidrógeno) a
partir de la gasificación de hulla o la reformación de gas natural,
reaccionando sobre un catalizador de Fischer-Tropsch
para producir una mezcla de hidrocarburos que van desde metano
hasta ceras y pequeñas cantidades de oxigenatos.
En una reacción de
Fischer-Tropsch a baja temperatura, la reacción
tiene lugar en un reactor con lecho compuesto de partículas en
suspensión o reactor de lecho fijo, preferiblemente un reactor de
lecho compuesto de partículas en suspensión, a una temperatura en
el rango de 160ºC a 280ºC, preferiblemente 210ºC a 260ºC, y una
presión en el rango de 18 a 50 bar, preferiblemente entre 20 y 30
bar, en presencia de un catalizador. El catalizador puede incluir
hierro, cobalto, níquel o rutenio. Sin embargo, se prefiere un
catalizador con base en cobalto para la reacción a baja
temperatura. Usualmente, el catalizador de cobalto se soporta sobre
un soporte de alúmina. El producto de la condensación de
hidrocarburos incluye olefinas y parafinas en el rango de C4 a C26,
y oxigenatos incluidos alcoholes, ésteres, aldehídos, cetonas, y
ácidos.
En una reacción de
Fischer-Tropsch a alta temperatura, la reacción
tiene lugar en un reactor de dos fases que contiene gas y
catalizador, preferiblemente un reactor de lecho fluidizado, en un
rango de temperatura de 320ºC a 350ºC, preferiblemente 330ºC a
350ºC, y una presión en el rango de 18 a 50 bar, preferiblemente
entre 20 y 30 bar. El catalizador contiene hierro promovido con
álcali, preparado en aplicaciones comerciales existentes a partir
de magnetita fundida. El precursor del catalizador de óxido de
hierro es al menos parcialmente reducido hasta el metal antes de
cargarlo en el reactor de síntesis y típicamente es sometido a
reacciones y cambios de fase durante la operación en condiciones de
síntesis que cambian la estructura y composición del
catalizador.
El producto típicamente comprende productos
olefínicos lineales y ramificados.
Los detalles del proceso útil para la producción
de hidrocarburos que pueden ser utilizados como materiales de
partida para obtener la mezcla deseada de alcohol de la presente
invención son descritos también en Dry, M E, en
"Catalysis-Science and Technology", Anderson, J
R y Boudart, M (eds.), Springer-Verlag, Berlin, 159
(1981).
Los alcoxilatos de alcohol de la presente
invención se pueden utilizar como tensoactivos con baja formación
de espuma, supresores de espuma, y antiespumantes. Ellos son
adecuados, en particular, para detergentes y limpiadores, y para
aplicaciones industriales y técnico químicas. Baja formación de
espuma se refiere al hecho de que los compuestos respectivos tiene
una tendencia menor a formar espuma comparados con compuestos
equivalentes que tienen la misma estructura con respecto al grupo
alcohólico y el mismo número de grupos alcoxi pero que son
alcoxilados con óxidos de etileno únicamente.
Los alcoxilatos de alcohol de FT divulgados se
pueden aplicar en una amplia variedad de formulaciones de limpieza
para el hogar e industriales e institucionales (I&I). Los
ejemplos de aplicaciones típicas incluyen detergentes para lavado
de ropa para el hogar e I&I, para máquinas lavaplatos en el
hogar e I&I, auxiliares de enjuague para el hogar e I&I,
para limpieza de superficies duras en el hogar e I&I,
limpiadores para coches, lavado de botellas, limpieza de metales,
limpiadores por aspersión, limpieza de maquinaria (por ejemplo,
máquinas para limpieza de pisos), y limpiadores para cervecerías y
carnicerías.
La presente invención provee igualmente
formulaciones detergentes y de limpieza que, así como los
constituyentes habituales, contienen los alcoxilados de alcohol de
fórmula (V) en concentraciones hasta del 50%, preferiblemente entre
0,1 y 20%, más preferiblemente de 0,1 a 15% en peso.
Además, en el campo de los detergentes y de los
limpiadores se pueden utilizar los alcoxilatos de alcohol en el
procesamiento de textiles, el procesamiento de cueros, procesamiento
de metales, lubricantes enfriadores, tratamiento de agua,
fermentación, procesamiento de papel, pinturas de látex,
formulaciones para protección de cultivos, y para procesos
industriales.
Además de los alcoxilados con base en alcoholes
de FT, las composiciones y formulaciones de acuerdo con la presente
invención pueden contener también otros tensoactivos aniónicos, no
iónicos o catiónicos, o mezclas de los mismos. Los tensoactivos
habituales que se pueden utilizar con los alcoxilatos de alcohol de
FT de esta invención son, por ejemplo, descritos por Kurt Kosswig
en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A25 (1994),
páginas 747-817.
Los tensoactivos aniónicos adecuados que pueden
estar presentes incluyen sulfonatos y sulfatos. Los ejemplos de
tensoactivos del tipo sulfonato incluyen sulfonatos lineales de
alquilbenceno, por ejemplo LAS de C10 a C13, sulfonatos de parafina
C13 a C17, y sulfonatos de éster que tienen longitudes de cadena de
12 a 20 átomos de carbono. Los ejemplos de tensoactivos de tipo
sulfato incluyen a los monoésteres de ácido sulfúrico con alcoholes
grasos de origen natural y sintético, tal como el alcohol graso de
coco, el alcohol graso del árbol del sebo, oleil alcohol, o
alcoholes oxo de C10 a C20. También se pueden utilizar sulfatos de
éter de alcohol graso, tales como el sulfato del lauril éter, los
sulfatos del éter de alcohol C12 a C13, los sulfatos del éter de
alcohol C12 a C15, o el sulfato de butilglicol.
\newpage
Otros tensoactivos aniónicos adecuados son
jabones, incluidos los jabones de ácido graso saturado, tales como
los jabones de metal alcalino o alcanolamina de ácido láurico, ácido
mirístico, ácido palmítico y ácido esteárico. Se prefieren mezclas
de jabón derivados de ácidos grasos naturales, tales como ácidos
grasos de coco, de palma kernel o del árbol de sebo.
Los tensoactivos no iónicos adecuados incluyen
aductos de óxido de etileno y/o óxido de propileno con
alquilfenoles, alcoholes oxo o alcoholes naturales o de Ziegler,
ácidos grasos, aminas grasas y amidas de ácido graso. Se prefieren
los aductos de 3 a 15 moles de óxido de etileno con alcoholes grasos
de coco y del árbol de sebo, con oleil alcohol o con alcoholes
sintéticos que tienen de 8 a 18 átomos de carbono. También se pueden
utilizar los PO y EO enlazados a alcohol que ya se encuentran en el
mercado, tal como se venden bajo los nombres comerciales Biodac® y
Marlox® (Sasol), Plurafac® LF (BASF) y Dehypon® LS (Cognis), y otros
suministradores. Además de esto, también se pueden utilizar como
agentes adicionales de humectación alcoholes grasos del árbol de
sebo altamente etoxilados o etoxilatos de alcohol graso que están
desactivados por grupos alquilo. También se pueden utilizar los
tensoactivos del tipo que contienen a los alquilpoliglucósidos C8 a
C18 y a los óxidos de amina.
Además es posible utilizar tensoactivos
catiónicos y productos anfóteros, tales como anfolitos y
betaínas.
Para propósitos de ilustración y no limitantes,
se prepararon tensoactivos no iónicos que tienen la fórmula general
(V) en donde R es una mezcla de alquilo ramificado y lineal C12 a
C13 con R_{1} = H y R_{2} = CH_{3} y CH_{2}CH_{3} y el
índice x estaban entre 1 y 10, y y entre 1 y 6 con z = 1.
(V)RO-[(CH_{2}CHR^{1}O)_{x}(CH_{2}CHR^{2}O)_{y}]_{z}-H
Se colocaron 297 gramos de alcohol de FT de C12
a C13 (alcohol SAFOL^{TM} 23) en un autoclave dentro del cual se
cargaron 3,9 gramos de hidróxido de potasio (50% en agua). Se
calentó luego el autoclave a 150ºC al vacío para deshidratar la
mezcla de reacción. Se llevó la temperatura luego hasta 160ºC, y se
alimentaron lentamente 330 gramos de óxido de etileno. Al final de
la reacción del óxido de etileno, cuando la caída de presión se
había estabilizado, se alimentaron 350 gramos de óxido de propileno.
Al final de la reacción se enfrió el producto hasta 80ºC y se
neutralizó hasta un pH de 6 con ácido acético.
Las características fisicoquímicas de los PO y
EO enlazados a alcohol de ejemplos de la presente invención
preparados de acuerdo con el método mencionado anteriormente se
presentan en la Tabla 1.
El punto de nube se determinó en butil diglicol
por medio del uso del método DIN EN 1890. Este involucra la
determinación de la temperatura por encima de la cual la solución se
torna nubosa. Entre menor sea la temperatura del punto de nube,
menor la tendencia a formar espuma.
La potencia de humectación se determinó a 20ºC
por medio del método DIN EN 1772. El efecto de humectación
corresponde al tiempo que le toma a un disco de algodón sumergirse
en una solución acuosa. Entre más corto el tiempo que le toma
sumergirse, mejor la eficiencia de humectación.
La potencia de espumado se determinó a 40ºC bajo
condiciones de alta presión con 1 g/l de solución de tensoactivo
activo en una cabina para el ensayo de espuma. El aparato del ensayo
consiste de un recipiente para la solución de tensoactivo, una
bomba y una cabina para el ensayo. La espuma se genera esparciendo
la solución del tensoactivo con presión sobre una malla de alambre
(colocada en la cabina) y se determina el peso de la espuma en la
cabina por medio de una graduación (en cm). En este ensayo los PO y
EO enlazados a alcohol con baja formación de espuma del mercado
típicamente mostraron alturas de espuma de 1 a 10 cm, los etoxilados
de alcohol regular con 7 moles de EO producen alturas de espuma de
más de 20 cm.
\newpage
A continuación se comparan las propiedades de
los tensoactivos no iónicos de la presente invención con
tensoactivos tradicionales típicos con base en un alcohol lineal
(Tabla 2).
Comparado con el alcohol lineal tradicional de
C12 a C14-5EO-4PO del mercado, el
alcohol de FT de
C12-C13-5EO-4PO de
la presente invención tenía un mejor desempeño de humectación.
El análisis de biodegradabilidad llevado a cabo
sobre el alcohol de FT de C12 a
C13-2EO-4PO, el alcohol de FT de
C12-C13-5EO-4PO y el
alcohol de FT de
C12-C13-5EO-6PO
produjo excelentes resultados con respecto a la biodegradabilidad
total, y los productos dados resultaron ser fácilmente
biodegradables.
La Figura 1 muestra el desempeño en la
biodegradación de los EO y PO adheridos al alcohol de FT de
C12-C13 (Análisis de la Evolución de CO_{2} sobre
la biodegradabilidad "fácil" de acuerdo con OECD 301 B).
Los tres EO y PO adheridos al alcohol de FT
analizados alcanzaron el nivel de paso del 60% por la
biodegradabilidad fácil dentro de la ventana de 10 días.
- -
- el alcohol de FT de C12-C13+2EO+4PO alcanzó 83% al final de la ventana de 10 días.
- -
- el alcohol de FT de C12-C13+5EO+4PO alcanzó 79% al final de la ventana de 10 días.
- -
- el alcohol de FT de C12-C13+5EO+6PO alcanzó 81% al final de la ventana de 10 días.
Por lo tanto todos los tres productos analizados
se pueden considerar "fácilmente" biodegradables.
La biodegradación de los derivados de EO y PO
aldehídos al alcohol de FT se comparó con los EO y PO tradicionales
adheridos al alcohol (Figura 2, Análisis de la Evolución de CO_{2}
sobre la biodegradación "fácil" de acuerdo con OECD 301
B).
Biodac® es un EO-PO adherido a
alcohol que se basa en un alcohol lineal de Ziegler, con una cadena
alquílica que tiene 10 átomos de carbono, etoxilados con 4 moles de
óxido de etileno y propoxilados con dos moles óxido de
propileno.
Isofol® 12-1
PO-4EO se basa en un alcohol ramificado de Guerbet,
con una cadena alquílica que tiene 12 átomos de carbono,
propoxilado con 1 mol de óxido de propileno y luego etoxilado con 4
moles de óxido de etileno.
Comparado con los EO y PO adheridos al alcohol
de FT de C12-C13 de la presente invención, Biodac 40
e Isofol® 12-1PO-4EO mostraron un
nivel de biodegradación bajo al final del período de 28 días. Tanto
Biodac 40 como Isofol® 12-1PO-4EO no
alcanzaron el nivel del 60% para una biodegradación
"fácil".
- -
- Biodac® 40 alcanzó 48% al final de la ventana de 10 días.
- -
- Isofol® 12-1PO-4EO alcanzó 42% al final de la ventana de 10 días.
Por lo tanto ninguno de los dos productos cumple
con el criterio de una ventada de 10 días y no se clasifican como
"fácilmente" biodegradables.
Los ejemplos de formulaciones típicas para
utilizar los alcoxilatos de alcohol de esta invención en polvos
para máquina lavadora de platos y en auxiliares líquidos para
enjuague con características de baja formación de espuma se dan en
la Tabla 3 (detergentes para lavado de platos) y en la Tabla 4
(Auxiliares de enjuague).
Las formulaciones dadas mostraron
características de baja formación de espuma cuando se aplicaron en
máquinas lavadoras de platos y un buen desempeño de limpieza y de
enjuague.
\global\parskip0.940000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Este listado de referencias citado por el
solicitante es únicamente para conveniencia del lector. No forma
parte del documento europeo de la patente. Aunque se ha tenido gran
cuidado en la recopilación, no se pueden excluir los errores o las
omisiones y la OEP rechaza toda responsabilidad en este sentido.
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Claims (15)
1. Composición que contiene alcoxilatos de
alcohol de la fórmula general (V)
(V)RO-[(CH_{2}CHR^{1}O)_{x}(CH_{2}CHR_{2}O)_{y}]_{z}-H
en donde el residuo RO se puede
derivar de una mezcla de alcoholes ROH, siendo esencialmente
alcoholes primarios, que consisten esencialmente
de
(a) más de 20 a 80% en peso de alcoholes que son
lineales y alifáticos y contienen de 8 a 20 átomos de carbono,
(b) más de 10 a 80% en peso de alcoholes que son
alifáticos y comprenden
- -
- 8 a 20 átomos de carbono, y
- -
- 1, 2 ó 3 átomos de carbono son átomos de carbono terciario mientras que
- -
- ninguno de los dos átomos de carbono en la posición 1 ó 2 con relación al grupo OH es un átomo de carbono terciario y
(c) hasta 25% en peso de los alcoholes son
diferentes a (a) y (b) y comprenden de 8 a 20 átomos de carbono,
en donde para todos los alcoholes de acuerdo con
(a), (b) y (c)
- -
- al menos 80% de los átomos de carbono terciario relacionados con el total de todos los átomos de carbono terciario en la mezcla de alcoholes, no son directamente adyacentes,
- -
- los alcoholes de acuerdo con (a), (b) y (c) se suplementan entre sí esencialmente hasta el 100% en peso y
en donde para los alcoholes (b) y (c) que pueden
contener ramificación alquilo
- -
- al menos 80% de las ramificaciones de alquilo son metilo y/o etilo y
- R^{1} y R^{2} son independientemente uno del otro y opcionalmente diferentes por cada
- z, seleccionados del grupo que consiste de:
- H e hidrocarburos alifáticos lineales de C1 a C3 con la condición de que R^{1} y R^{2} no sean el mismo para un z,
- x y y son independientemente uno del otro y opcionalmente diferentes para cada uno de los valores de z de 2 a 10, y
- z tiene un valor de 1 hasta de 5.
2. Composición de acuerdo a la reivindicación 1
en donde
- x es de 2 a 6,
- y es de 2 a 6,
- z es de 1 a 2, preferiblemente 1, y
- R^{1} es H y R^{2} es metilo, etilo o propilo o
- R^{1} es metilo, etilo o propilo y R^{2} es H.
3. Composición de acuerdo al menos con una de
las reivindicaciones anteriores en donde la mezcla de alcohol
comprende independientemente una de la otra
- -
- de 40 a 80% en peso de alcohol (a),
- -
- de 40 a 80% en peso de alcohol (b), y/o
- -
- de 10 a 20% en peso de alcohol (c).
\newpage
4. Composición de acuerdo al menos a una de las
reivindicaciones precedentes en donde los alcoholes (a), (b) y/o
(c) comprenden independientemente uno del otro de 9 a 16 y más
preferiblemente de 10 a 14 átomos de carbono y en particular de 12
a 13 átomos de carbono.
5. Composición de acuerdo al menos a una de las
reivindicaciones precedentes en donde para los alcoholes (b) 1 ó 2
átomos de carbono son átomos de carbono terciario e
independientemente ninguno de los tres átomos de carbono en la
posición 1, 2 ó 3 con relación al grupo OH es un átomo de carbono
terciario.
6. Composición de acuerdo al menos a una de las
reivindicaciones precedentes en donde para los alcoholes (b)
ninguno de los dos, preferiblemente ninguno de los tres átomos de
carbono al extremo de la cadena son átomos de carbono terciario.
7. Composición de acuerdo al menos a una de las
reivindicaciones precedentes en donde al menos 95% de los átomos de
carbono terciario con relación al total de todos los átomos de
carbono terciario en la mezcla de alcohol no son directamente
adyacentes.
8. Composición de acuerdo al menos a una de las
reivindicaciones precedentes, en donde al menos un x o y es igual o
mayor a 2 y preferiblemente x y y son de 2 a 10.
9. Composición de acuerdo al menos a una de las
reivindicaciones precedentes en donde los alcoholes ROH se pueden
derivar de olefinas obtenibles por medio de la Síntesis de
Fischer-Tropsch a través de hidroformilación.
10. Composición de acuerdo a cualquiera de las
reivindicaciones precedentes en donde la composición comprende los
alcoxilatos de alcohol de la reivindicación 1 en concentraciones
hasta del 50%, preferiblemente desde 0,1 hasta 20% y más
preferiblemente desde 0,2 hasta 15% en peso.
11. Composición de acuerdo al menos a una de las
reivindicaciones precedentes en donde la composición comprende
adicionalmente otros tensoactivos aniónicos, no iónicos y/o
catiónicos, o mezclas de los mismos.
12. Composición de acuerdo a la reivindicación
11 en donde los tensoactivos aniónicos adicionales comprenden
sulfonatos y/o sulfatos y en particular alquilbenzosulfonatos de C9
a C18, alquil sulfatos de C12 a C18, éter sulfatos de alcohol de
C12 a C15 o butilglicol sulfato y/o jabones de ácido graso de C12 a
C18.
13. Composición de acuerdo a la reivindicación
11 en donde los tensoactivos no iónicos adicionales comprenden
aductos de óxido de etileno y/o de óxido de propileno, de
alquilfenoles, de ácidos grasos, de aminas grasas y/o de amidas de
ácido graso y/o de aductos de óxido de etileno con alcoholes grasos
de C8 a C18, preferiblemente de 3 a 15 moles de óxido de
etileno.
14. El uso de las composiciones de acuerdo al
menos a una de las reivindicaciones precedentes como tensoactivos
con baja formación de espuma, supresores de espuma, y
antiespumantes.
15. El uso de la composición de acuerdo al menos
a una de las reivindicaciones 1 a 13 en detergentes para lavandería,
en detergentes para máquina lavadora de platos, en auxiliares de
enjuague, en detergentes para limpieza de superficie duras, en
limpiadores para carro, en detergentes para lavado de botellas, en
limpiadores de metales, como aditivos para textiles i cuero y/o en
limpieza por aspersión.
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