ES2294825T3 - Alfa-amidas de (l)-aminoacidos como precursores de fragancia. - Google Patents

Alfa-amidas de (l)-aminoacidos como precursores de fragancia. Download PDF

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Abstract

Una composición para aplicación en la piel humana, que comprende un vehículo dermatológicamente aceptable, y una alfa-amida de un L-aminoácido que tiene la estructura: ** ver fórmula** en la que: la alfa-amida del L-aminoácido está presente en una cantidad suficiente para producir fragancia o atenuar o enmascarar el mal olor; n es 1; y R2 se selecciona de tal modo que la escisión de la alfa-amida de un L-aminoácido deja un R2-CO2H que tiene un olor neutro o agradable, o dicha alfa-amida de un L-aminoácido se selecciona de N-metilpentenoilglutamina, N-indolacetilglutamina, N-ciclohexilcarboxilglutamina, N-etilbutiroilglutamina, N-fenilpropionilglutamina, N-ciclohexilacetilglutamina, y N-vainilloilglutamina.

Description

\alpha-amidas de (L)-aminoácidos como precursores de fragancia.
La invención se refiere a \alpha-amidas de L-aminoácidos que son precursores de fragancias, y que son útiles en la formulación de desodorantes, antitranspirantes, sprays corporales, y otras composiciones para el tratamiento de la piel.
En seres humanos, los malos olores axilares están producidos por la escisión enzimática de los precursores del mal olor que se encuentran en las secreciones apocrinas. Las enzimas que liberan los malos olores son producidas por bacterias axilares tal como Staphylococcus sp. y Corynebacterias. Los desodorantes típicos enmascaran o reducen este mal olor.
La publicación de patente europea 815833, que se presentó antes, pero se publicó después de la fecha de presentación de la presente solicitud, describe el uso de ciertas glutaminas para prevenir la formación de mal olor humano.
Se ha mostrado ahora que diversas \alpha-amidas de L-aminoácidos pueden escindirse mediante enzimas bacterianas axilares, liberando fragancias agradables y/o atenuando el mal olor. Tales amidas de aminoácidos, por lo tanto, son útiles en composiciones para el tratamiento de la piel, tales como desodorantes, antitranspirantes, y sprays corporales. Por consiguiente, la invención se refiere a \alpha-amidas de L-aminoácidos que son precursores de fragancias, o que pueden atenuar o enmascarar el mal olor.
En un aspecto, la invención presenta una composición para el tratamiento de la piel (por ejemplo, una composición desodorante), para aplicación en la piel humana; la composición para el tratamiento de la piel incluye un vehículo dermatológicamente aceptable, y una \alpha-amida de un L-aminoácido que tiene la estructura:
1
en la que:
la \alpha-amida del L-aminoácido está presente en una cantidad suficiente para producir fragancia o atenuar o enmascarar el mal olor;
n es 1; y
R_{2} se selecciona de tal modo que la escisión de la \alpha-amida de un L-aminoácido deja un R_{2}-CO_{2}H que tiene un olor neutro o agradable,
o dicho L-aminoácido se selecciona de N-metilpentenoilglutamina, N-indolacetilglutamina, N-ciclohexilcarboxilglutamina, N-etilbutiroilglutamina, N-fenilpropionilglutamina, N-ciclohexilacetilglutamina, y N-vainilloilglutamina. En general, estas \alpha-amidas de L-aminoácidos son escindidas por enzimas bacterianas mediante la reacción que se muestra a continuación:
2
La \alpha-amida del L-aminoácido está presente en una cantidad suficiente para producir fragancia o atenuar o enmascarar el mal olor. Preferiblemente, la \alpha-amida del L-aminoácido está presente en la composición para el tratamiento de la piel en una concentración de 0,01 a 10,0% (preferiblemente de 0,1 a 5,0%) en peso. Si se desea, la composición para el tratamiento de la piel puede incluir un compuesto activo antitranspirante (por ejemplo, clorohidrato de aluminio) o un compuesto activo desodorante (por ejemplo, un antimicrobiano). En diversas realizaciones preferidas, la composición para el tratamiento de la piel es formulada como una loción, crema, barra, gel, o aerosol.
La composición puede formularse como un hidratante de la piel, champú, preparación (loción) para el afeitado, spray corporal, producto para la limpieza corporal, jabón, y similares.
La invención ofrece varias ventajas. Por ejemplo, cuando las \alpha-amidas de L-aminoácidos están formuladas como composiciones para el tratamiento de la piel, la fragancia es liberada lentamente con el tiempo. Por consiguiente, la fragancia es duradera y la desaparición del aroma con el tiempo se reduce al mínimo. En muchos casos, la \alpha-amida de L-aminoácidos compite con el precursor del mal olor y atenúa la producción del mal olor durante un periodo prolongado.
Otras características y ventajas de la invención serán evidentes a partir de la siguiente descripción detallada, y a partir de las reivindicaciones.
En las \alpha-amidas de L-aminoácidos preferidas, R_{2} tiene de 1 a 30 átomos de carbono, y es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heterocíclico. Estos grupos pueden estar sin sustituir o sustituidos con uno o más grupos halo, hidroxílico, amino, nitro, amido, alcoxílico, carboxílico, ciano, tio, de fósforo, u otros heteroátomos, fenílico, o heterocíclico. Los grupos amino, amido, alcoxílico, carboxílico, tio, de fósforo, o heterocíclico pueden estar sin sustituir o sustituidos con uno o más grupos halo, hidroxílico, amino, nitro, alquílico, amido, alcoxílico, carboxílico, ciano, tio, o de fósforo.
R_{2} puede ser, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, 2-octilo, nonilo, 2-nonilo, decilo, 2-decilo, undecilo, 2-undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, u octadecilo, o una de sus formas mono- o poli-insaturadas, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-ciclohexiletilo, 2,6-dimetilheptilo, geranilo, nerilo, citronelilo, 9-decenilo, 2,6-dimetil-5-heptenilo, 2,6-dimetil-1,5-heptadienilo, 8,11-heptadecadienilo, 8-heptadecenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, fenilo, p-metoxi-fenilo, bencilo, 2-feniletilo, 1-feniletilo, 2-(p-metoxi-fenil)-etenilo, 3-(p-metilfenil)-2-propilo, 3-(p-isopropilfenil)-2-propilo, 3-(p-terc-butilfenil)-2-propilo, 2,5,8-trioxanonilo, acetonilo, aminometilo, hidroximetilo, 1-hidroxietilo, dimetilaminometilo, 1-fenil-1-aminoetilo, carboximetilo, 2-carboxietilo, 3-carboxipropilo, 4-carboxibutilo, 5-carboxipentilo, 6-carboxihexilo, 7-carboxiheptilo, 8-carboxioctilo, 9-carboxinonilo, 10-carboxi-2,5,8-trioxanonilo, 7-carboxamido-5-carboxi-4-aza-3-oxo-heptilo, 8-carboxamido-6-carboxi-5-aza-4-oxo-octilo, 9-carboxamido-7-carboxi-6-aza-5-oxo-nonilo, 10-carboxamido-8-carboxi-7-aza-6-oxo-decilo, 11-carboxamido-9-carboxi-8-aza-7-oxo-undecilo, 14-carboxamido-12-carboxi-11-aza-10-oxo-tetradecilo, 2-pentil-ciclopropilo, mentilo, o terpinilo.
Las \alpha-amidas de L-aminoácidos preferidas para usar en la invención incluyen, sin limitación, N-metilpentenoilglutamina, N-metilpentenoilasparragina, N-fenilacetilasparragina, N-indolacetilglutamina, N-indolacetilasparragina, N-ciclohexilcarboxilglutamina, N-ciclohexilcarboxilasparragina, N-etilbutiroilglutamina, N-etilbutiroilasparragina, N-fenilpropionilglutamina, N-fenilpropionilasparragina, N-benzoilasparragina, N-ciclohexilacetilglutamina, N-ciclohexilacetilasparragina, N-vainilloilglutamina, y N-vainilloilasparragina.
Las \alpha-amidas de L-aminoácidos preferidas pueden prepararse generalmente por acoplamiento de un ácido carboxílico con un aminoácido protegido mediante procedimientos conocidos. Los ácidos carboxílicos y aminoácidos protegidos son conocidos generalmente en la técnica; generalmente, o están disponibles comercialmente o pueden fabricarse mediante procedimientos conocidos.
Ejemplos
Se sintetizaron diversas \alpha-amidas de L-aminoácidos, y se ensayaron para determinar la escisión mediante Staphylococcus haemolyticus, que se encuentra comúnmente sobre la piel humana, especialmente en las axilas. En los siguientes ejemplos, se sintetizaron análogos de amida del aminoácido glutamina, en los que R_{2} fue ácido fenilacético (PAA) o ácido metilpentenoico (MPA). Otros ácidos carboxílicos fragantes conocidos (por ejemplo, ácido etilbutírico, ácido ciclohexilcarboxílico, o ácido indol-3-acético) pueden sustituir a PAA o MPA. Las \alpha-amidas de los L-aminoácidos se sintetizaron como se describe a continuación. Los siguientes ejemplos de trabajo proporcionan también una orientación general para la síntesis y ensayo de otras \alpha-amidas de L-aminoácidos de acuerdo con la invención. Estos ejemplos pretenden ilustrar la invención, los límites de la cual están definidos por las reivindicaciones. El análogo de aminoácido glutamina, en el que R_{2} es PAA, no cae dentro del alcance de la invención como está reivindicada.
Síntesis de \alpha-amidas de L-aminoácidos Acoplamiento de ácidos carboxílicos con aminoácidos protegidos
Para acoplar el ácido carboxílico con un aminoácido protegido (por ejemplo, éster t-butílico de L-glutamina.HCl), se agitaron el ácido carboxílico (7,4 mmoles), el aminoácido protegido (7,1 mmoles), 4-dimetilaminopiridina (0,1 g), diisopropiletilamina (0,92 g, 7,1 mmoles), y cloruro de metileno (40 ml), en nitrógeno, en un matraz de 100 ml, hasta que se disolvió el aminoácido. La reacción se enfrió en un baño de agua-hielo, y se añadió una disolución de diciclohexilcarbodiimida (DCC) (1,5 g, 7,3 mmoles) disuelta en cloruro de metileno (20 ml). La agitación continuó en el baño de agua-hielo durante aproximadamente 15 minutos, durante los cuales comenzó a formarse un precipitado blanco de diciclohexilurea (DCU). La reacción se agitó luego durante la noche a temperatura ambiente en nitrógeno. El día siguiente, la DCU se separó por filtración con succión, y las aguas de filtrado se lavaron dos veces con 50 ml de bicarbonato sódico al 10%, se lavaron dos veces con ácido clorhídrico 1 M (50 ml), y luego se lavaron una vez con 50 ml de cloruro sódico saturado. La capa orgánica se secó sobre sulfato magnésico anhidro durante al menos dos horas, se filtró, y se evaporó en rotavapor hasta sequedad. El producto puede analizarse con cromatografía de capa fina (TLC, usando placas de gel de sílice) para determinar el disolvente óptimo para la purificación por cromatografía de desarrollo rápido (por ejemplo, con el sistema FLASH 40 de Biotage). En general, es adecuado acetato de etilo al 30-40%/hexano. La disolución del producto antes de la cromatografía en la fase móvil puede dejar DCU adicional sin disolver, que puede separarse por filtración con succión.
Retirada de los grupos protectores de éster t-butílico
El aminoácido protegido (aproximadamente 10 mmoles), se disolvió en ácido trifluoroacético (TFA, 25 ml), y la disolución se agitó a temperatura ambiente durante aproximadamente 3 horas (hasta que se completó la reacción, como se determinó por TLC usando los disolventes identificados para la purificación por cromatografía). El TFA se retiró mediante evaporación con rotavapor y secado en estufa de vacío.
En un método alternativo, el aminoácido protegido (10 mmoles) se disolvió en acetato de etilo (25 ml), la disolución se enfrió en un baño de agua-hielo, y se burbujeó cloruro de hidrógeno gaseoso en la disolución durante aproximadamente 15 minutos. Se retiró el baño de agua-hielo, y la disolución se agitó durante la noche. El disolvente se retiró luego mediante evaporación con rotavapor y secado en estufa de vacío. Los productos de las reacciones se analizaron mediante TLC sobre placas de gel de sílice, y mediante ^{1}H-RMN con un espectrómetro de RMN Bruker AC-250.
Análisis de las \alpha-amidas de L-aminoácidos para determinar la escisión mediante bacterias
Las \alpha-amidas de L-aminoácidos sintetizadas se ensayaron para determinar su capacidad para ser escindidas por bacterias que se encuentran normalmente en axilas humanas. Para este ejemplo, un cultivo de 100 ml de Staphylococcus haemolyticus se hizo proliferar durante la noche a 37ºC en un medio de caldo de soja con Trypticase. Las células sedimentaron centrifugando el cultivo a 5.000 rpm durante 12 minutos, y las células sedimentadas fueron resuspendidas en disolución salina estéril. Las células se sedimentaron de nuevo, y se resuspendieron en disolución salina estéril. Después de sedimentar las células una vez más, las células se pesaron y se resuspendieron en tampón de análisis estéril (fosfato 50 mM, pH 6,8, glucosa al 1%/dextrano). La concentración final de células fue de 0,05 g de células/ml (para el análisis de cromatografía de gases (CG)), o de 0,1 g de células/ml (para el análisis de RMN). Estas suspensiones de células pueden conservarse a 4ºC.
Las \alpha-amidas de L-aminoácidos se prepararon como disoluciones madre, con una concentración de aproximadamente 5 mg/ml en tampón de fosfato potásico 50 mM (pH 6,8). Si fuera necesario, el pH puede ajustarse a 6,8-7,0 con NaOH 1 N. Las disoluciones madre de aminoácido se esterilizaron filtrándolas a través de filtros de 0,22 \mum.
Análisis de cromatografía de gases
Para demostrar que las \alpha-amidas de L-aminoácidos pueden escindirse por bacterias encontradas normalmente en axilas, se añadieron 100 \mul de la disolución madre de las \alpha-amidas de L-aminoácidos a 100 \mul de células en tubos estériles. Para un testigo negativo, las células se incubaron con 100 \mul de tampón de fosfato estéril. Las muestras se incubaron durante 16-18 horas a 37ºC, y las mezclas de reacción se extinguieron con 10 \mul de HCl 10 N. Las muestras se extrajeron luego con 100 \mul de cloroformo, y se analizaron mediante cromatografía de gases.
Análisis de RMN
Además de analizar las reacciones de escisión mediante cromatografía de gases, se usó análisis de RMN. Se añadieron 500 \mul de la disolución madre de las \alpha-amidas de L-aminoácidos a 500 \mul de células en tubos estériles. Las células y las \alpha-amidas de L-aminoácidos se incubaron durante 16-18 horas a 37ºC, con agitación, y las reacciones de escisión se extinguieron con 50 \mul de HCl 10 N. Cada muestra se extrajo luego con 600 \mul de CDCl_{3}, y los extractos se filtraron a través de un filtro de pipeta con Na_{2}SO_{4} para retirar el agua de las muestras. Se realizaron luego espectros de ^{1}H-RMN de las muestras (generalmente, es suficiente con 64-128 barridos), enfocando la región que contendría picos del producto de escisión. La presencia o ausencia de estos picos permitió determinar cualitativamente si las \alpha-amidas de L-aminoácidos se escindieron. Cada una de las \alpha-amidas de L-aminoácidos (fenilacetilglutamina y metilpentenilglutamina) fue escindida por las células de Staphylococcus haemolyticus, como se determinó por cromatografía de gases o ^{1}H-RMN. De este modo, estas \alpha-amidas de L-aminoácidos pueden usarse como precursores de fragancia en las composiciones para el tratamiento de la piel, por ejemplo.
Formulación de composiciones para el tratamiento de la piel
Son conocidas una variedad de composiciones (por ejemplo, desodorantes o antitranspirantes) para el tratamiento de la piel en la técnica, y las \alpha-amidas de L-aminoácidos de la invención pueden usarse en la formulación de tales composiciones para el tratamiento de la piel. Puede fabricarse una variedad de composiciones para el tratamiento de la piel, que incluyen una cantidad eficaz de las \alpha-amidas de L-aminoácidos en un vehículo dermatológicamente aceptable. Tales vehículos para usar en composiciones desodorantes o antitranspirantes, y otros ingredientes que pueden usarse en composiciones desodorantes o antitranspirantes, son conocidos en la técnica. Una forma preferida es una que contiene un compuesto activo desodorante (por ejemplo, un antimicrobiano). Otra forma preferida es una que contiene un compuesto activo antitranspirante. Las \alpha-amidas de L-aminoácidos de la invención se usan en una cantidad suficiente para producir fragancia o atenuar o enmascarar el mal olor, cuando la composición para el tratamiento de la piel se aplica de manera tópica en la piel. Las formulaciones adecuadas son también bien conocidas en la técnica. Generalmente, las \alpha-amidas de L-aminoácidos se usan en una concentración de 0,01 a 10% en peso. Se puede usar una única \alpha-amida de un L-aminoácido en una composición para el tratamiento de la piel, o pueden usarse múltiples \alpha-amidas de L-aminoácidos en combinación.
Los ejemplos de compuestos activos desodorantes adecuados incluyen, sin limitación, triclosán, triclocarbán, fenolsulfonato de zinc, otras sales de zinc, extracto de liquen, y ácido úsnico. Los ejemplos de compuestos activos antitranspirantes adecuados incluyen, sin limitación, sales de clorohidrato de aluminio; sesquiclorohidrato de aluminio; diclorohidrato de aluminio, clorohydrex-PG o -PEG de aluminio, sesquiclorohydrex-PG o -PEG de aluminio, diclorohydrex-PG o -PEG de aluminio, triclorohidrato de aluminio y circonio, tetraclorohidrato de aluminio y circonio, tetraclorohydrex-PG o -PEG de aluminio y circonio, pentaclorohidrato de aluminio y circonio, octaclorohidrato de aluminio y circonio, triclorohydrex-Gly de aluminio y circonio, tetraclorohydrex-Gly de aluminio y circonio, pentaclorohydrex-Gly de aluminio y circonio, octaclorohydrex-Gly de aluminio y circonio, cloruro de aluminio y circonio, sulfato de aluminio y circonio, sulfato de potasio y aluminio, clorohidroxilacetato de sodio y aluminio, y bromohidrato de aluminio. Estos compuestos activos desodorantes o antitranspirantes pueden incorporarse en las composiciones de acuerdo con los métodos convencionales para preparar desodorantes.
Los métodos para preparar diversas composiciones adecuadas para el tratamiento de la piel son conocidos en la técnica. Diversos desodorantes, antitranspirantes, y composiciones para el cuidado personal están dentro de la invención; a continuación se proporcionan varios ejemplos.
Desodorante en barra
100
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Antitranspirante en aerosol
101
Antitranspirante en suspensión en barra
102
Antitranspirante Roll-on anhidro
103
Gel antitranspirante transparente
104
Crema emoliente, O/A no iónica
105
Otras realizaciones
Si se desea, las \alpha-amidas de L-aminoácidos pueden usarse en combinación con otras moléculas que producen fragancia o perfumes, como indicadores que los productos están funcionando, o para intensificar la fragancia. Además, las \alpha-amidas de L-aminoácidos pueden usarse en composiciones para el cuidado personal, para producir fragancia o atenuar o enmascarar los malos olores.
Ha de entenderse que aunque la invención se ha descrito junto con su descripción detallada, la descripción anterior tiene la finalidad de ilustrar, y no limitar, el alcance de la invención, que está definida por el alcance de las reivindicaciones adjuntas. Otros aspectos, ventajas, y modificaciones, están dentro del alcance de las reivindicaciones siguientes.

Claims (12)

1. Una composición para aplicación en la piel humana, que comprende un vehículo dermatológicamente aceptable, y una \alpha-amida de un L-aminoácido que tiene la estructura:
3
en la que:
la \alpha-amida del L-aminoácido está presente en una cantidad suficiente para producir fragancia o atenuar o enmascarar el mal olor;
n es 1;
y
R_{2} se selecciona de tal modo que la escisión de la \alpha-amida de un L-aminoácido deja un R_{2}-CO_{2}H que tiene un olor neutro o agradable,
o dicha \alpha-amida de un L-aminoácido se selecciona de N-metilpentenoilglutamina, N-indolacetilglutamina, N-ciclohexilcarboxilglutamina, N-etilbutiroilglutamina, N-fenilpropionilglutamina, N-ciclohexilacetilglutamina, y N-vainilloilglutamina.
2. La composición de la reivindicación 1, en la que R_{2} tiene de 1 a 30 átomos de carbono y es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heterocíclico, en el que cada uno de estos puede estar sin sustituir o sustituido con uno o más grupos halo, hidroxílico, amino, nitro, amido, alcoxílico, carboxílico, ciano, tio, de fósforo, fenílico, o heterocíclico, en los que los grupos amido, amino, alcoxílico, carboxílico, tio, de fósforo, fenílico, o heterocíclico pueden estar sin sustituir o sustituidos con uno o más grupos halo, hidroxílico, amino, nitro, amido, alcoxílico, carboxílico, ciano, tio, de fósforo, fenílico, o heterocíclico.
3. La composición de la reivindicación 2, en la que R_{2} es metilo, etilo, propilo, isopropilo, terc-butilo, sec-butilo, isobutilo, n-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, 2-octilo, nonilo, 2-nonilo, decilo, 2-decilo, undecilo, 2-undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, u octadecilo, o una de sus formas mono- o poli-insaturadas, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-ciclohexiletilo, 2,6-dimetilheptilo, geranilo, nerilo, citronelilo, 9-decenilo, 2,6-dimetil-5-heptenilo, 2,6-dimetil-1,5-heptadienilo, 8,11-heptadecadienilo, 8-heptadecenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, fenilo, p-metoxi-fenilo, bencilo, 2-feniletilo, 1-feniletilo, 2-(p-metoxi-fenil)-etenilo, 3-(p-metilfenil)-2-propilo, 3-(p-isopropilfenil)-2-propilo, 3-(p-terc-butilfenil)-2-propilo, 2,5,8-trioxanonilo, acetonilo, aminometilo, hidroximetilo, 1-hidroxietilo, dimetilaminometilo, 1-fenil-1-aminoetilo, carboximetilo, 2-carboxietilo, 3-carboxipropilo, 4-carboxibutilo, 5-carboxipentilo, 6-carboxihexilo, 7-carboxiheptilo, 8-carboxioctilo, 9-carboxinonilo, 10-carboxi-2,5,8-trioxanonilo, 7-carboxamido-5-carboxi-4-aza-3-oxo-heptilo, 8-carboxamido-6-carboxi-5-aza-4-oxo-octilo, 9-carboxamido-7-carboxi-6-aza-5-oxo-nonilo, 10-carboxamido-8-carboxi-7-aza-6-oxo-decilo, 11-carboxamido-9-carboxi-8-aza-7-oxo-undecilo, 14-carboxamido-12-carboxi-11-aza-10-oxo-tetradecilo, 2-pentil-ciclopropilo, mentilo, o terpinilo.
4. La composición de la reivindicación 1, en la que la \alpha-amida del L-aminoácido se selecciona del grupo que consiste en N-metilpentenoilasparragina, N-fenilacetilasparragina, N-indolacetilasparragina, N-ciclohexilcarboxilasparragina, N-etilbutiroilasparragina, N-fenilpropionilasparragina, N-benzoilasparragina, N-ciclohexilacetilasparragina, y N-vainilloilasparragina.
5. La composición de la reivindicación 1, en la que n es 1.
6. La composición de la reivindicación 1, en la que la \alpha-amida del L-aminoácido está presente en una concentración de 0,01-10,0% en peso.
7. La composición de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende además un compuesto activo antitranspirante.
8. La composición de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende además un compuesto activo desodorante.
9. La composición de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en forma de una loción, crema, barra, gel, o aerosol.
10. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que la composición se selecciona del grupo que consiste en hidratantes de la piel, champús, productos para la limpieza corporal, jabones, preparaciones para el afeitado, y sprays corporales.
11. Un método para preparar una fragancia o atenuar o enmascarar el mal olor, comprendiendo el método la aplicación de la composición de cualquiera de las reivindicaciones precedentes en la piel de un ser humano.
12. Un método para preparar una fragancia o atenuar o enmascarar el mal olor, comprendiendo el método la aplicación de la composición de cualquiera de las reivindicaciones precedentes en la axila de un ser humano.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6299865B1 (en) 2000-05-02 2001-10-09 Peter Styczynski Reduction of hair growth
US8147808B2 (en) * 2005-05-19 2012-04-03 The Procter & Gamble Company Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions
US20060292098A1 (en) * 2005-05-19 2006-12-28 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection
US8632755B2 (en) * 2005-05-19 2014-01-21 The Procter & Gamble Company Consumer noticeable improvement in wetness protection
US20060263311A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions
US10149910B2 (en) 2007-03-01 2018-12-11 The Procter & Gamble Plaza Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material
US11090250B2 (en) 2007-03-01 2021-08-17 The Procter & Gamble Company Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material
US8895041B2 (en) 2012-03-23 2014-11-25 The Procter & Gamble Company Compositions for delivering perfume to the skin
WO2014151171A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
FR3030512B1 (fr) 2014-12-18 2018-03-30 L'oreal Utilisation comme agent deodorant et/ou parfumant de derives esters du l-tryptophane
WO2018048718A1 (en) 2016-09-06 2018-03-15 The Procter & Gamble Company Aerosol compositions
CA3035350C (en) 2016-09-06 2023-05-23 The Procter & Gamble Company Antiperspirant and deodorant compositions comprising a hydrophilic perfume compound complexed in a cyclodextrin
CN110868991B (zh) * 2017-07-19 2023-06-20 高露洁-棕榄公司 包含锌:地衣酸络合物的个人护理组合物及使用方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4089942A (en) * 1976-01-29 1978-05-16 L'oreal Deodorant composition and process
DE3009546A1 (de) * 1980-03-13 1981-09-24 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Desodorierende kosmetische zusammensetzungen
US4934609A (en) * 1984-10-19 1990-06-19 International Flavors & Fragrances Inc. Fragrance-containing polymeric particles suspended in antiperspirant and/or deodorant vehicle
US5223251A (en) * 1989-05-30 1993-06-29 Purepac, Inc. Skin fragrance compositions
AU7319091A (en) * 1990-02-12 1991-09-03 Gillette Company, The Alternative enzyme substrates as deodorants
US5176903A (en) * 1990-12-13 1993-01-05 Revlon Consumer Products Corporation Antiperspirant/deodorant containing microcapsules
AU2878092A (en) * 1991-10-23 1993-05-21 Monell Chemical Senses Center Inhibition of odor formation and bacterial growth
US5378468A (en) * 1992-09-22 1995-01-03 The Mennen Company Composition containing body activated fragrance for contacting the skin and method of use
US5538719A (en) * 1993-05-26 1996-07-23 Monell Chemical Senses Center Method for reducing perception of human underarm odor by a pleasant smelling compound
US5380707A (en) * 1993-08-13 1995-01-10 The Mennen Company Enhanced efficacy, long-lasting fragrance composition, and deodorant composition, for masking malodor, containing the fragrance composition
US5431904A (en) * 1993-09-09 1995-07-11 The Gillette Company O-acyl serines as deodorants
JP3304219B2 (ja) * 1993-11-11 2002-07-22 カネボウ株式会社 人体表面用徐放性芳香組成物
EP1003469A2 (en) * 1996-02-21 2000-05-31 Givaudan-Roure (International) S.A. Fragrance precursors
EP0815833B1 (en) * 1996-06-24 2003-04-09 Givaudan SA Malodour preventing agents
NZ328102A (en) * 1996-06-24 1998-04-27 Givaudan Roure Int Fragrance precursors and deodorant compositions

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BR9814769A (pt) 2000-10-03
ATE380053T1 (de) 2007-12-15
EP1052968B1 (en) 2007-12-05
CA2309457C (en) 2003-02-04

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