ES2300520T3 - Composiciones cosmeticas que contienen derivados de acido ciclohexanopolicarboxilico. - Google Patents

Composiciones cosmeticas que contienen derivados de acido ciclohexanopolicarboxilico. Download PDF

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Abstract

Composición cosmética que contiene al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico de la fórmula (I) (Ver fórmula) donde R1 representa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, m representa 0, 1, 2 o 3, n representa 2, 3 o 4, y R representa hidrógeno o iso-nonilo, representado al menos un resto de R el resto alquilo citado anteriormente.

Description

Composiciones cosméticas que contienen derivados de ácido ciclohexanopolicarboxílico.
La presente invención se refiere a composiciones cosméticas, en especial composiciones de perfume y composiciones cosméticas para la aplicación decorativa en el cuerpo humano, que contiene al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico, así como al empleo de derivados de ácido ciclohexano policarboxílico en composiciones cosméticas.
Las composiciones cosméticas de cualquier tipo contienen frecuentemente derivados de ácido policarboxílico, en especial derivados de ácido policarboxílico aromático, para diferentes campos de aplicación.
A modo de ejemplo se emplean policarboxilatos en composiciones de perfume.
La EP-A-0684 037 se refiere a composiciones desodorantes que contienen una composición de perfume y un material desodorante inorgánico. La composición de perfume contiene preferentemente ésteres, en especial ftalato de dietilo.
La WO 02/13776 se refiere a un desodorante que contiene desodorante activo, agente gelificante a base de jabón, una composición de perfume, un agente refrescante sobre la piel, que está solubilizado en un sistema disolvente que contiene un soporte líquido no acuoso y agua. La composición de perfume contiene ésteres, como ftalato de dietilo.
En la EP-A-1 068 862 se da a conocer una combinación de productos activos desodorante que contiene un alcohol polivalente, en especial un 1,2-diol, y al menos un citrato de trialquilo.
La EP-A-694605 da a conocer una composición de perfume que contiene ciclohexanodicarboxilatos con 1 a 4 átomos de carbono.
La JP-A-52136927 describe ciclohexanodicarboxilatos como substancias perfumantes. El compuestos de isononilo no se menciona.
Por lo demás es conocido el empleo de policarboxilatos en composiciones cosméticas para la aplicación decorativa en el cuerpo humano, por ejemplo en esmaltes de uñas y lápices cosméticos.
De este modo, la DE 200 09 445 U1 se refiere a preparados cosméticos, preferentemente en forma de lápices, como lápices de labios, lápices para el cuidado de los labios, lápices cubrientes, etc., empleándose como componente oleaginoso, por ejemplo, ésteres de ácidos alcanodicarboxílicos.
La US 2001/000 7676 A1 se refiere a composiciones de esmalte de uñas que contienen, por ejemplo, ftalato de dibutilo como plastificante.
Ya que los ftalatos pueden actuar como alergenos, en la US 5,882,636 se dan a conocer composiciones de esmaltes de uñas que están exentas de ftalato, y en lugar, por ejemplo, de ftalato de dibutilo, contienen adipatos, tetrabenzoato de pentaeritritilo, diisobutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, tetraacetato de pentaeritritilo, y mezclas de los mismos.
Es tarea de la presente invención poner a disposición composiciones cosméticas que contienen derivados de ácido policarboxílico, que no son tóxicas y no desencadenan alergias, pudiéndose emplear estos derivados de ácido policarboxílico, por ejemplo, como substitución de los ftalatos, posiblemente alergenos.
Este problema se soluciona mediante composiciones cosméticas que contienen al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico.
El concepto "composición cosmética" se debe entender en un sentido muy amplio en este caso. En el sentido de la presente invención, el concepto comprende tanto composiciones de perfume, como también composiciones cosméticas de cualquier tipo, como agentes de limpieza y tratamiento para piel y cabello, y composiciones para la aplicación decorativa en el cuerpo humano. También es posible emplear una composición de perfume que contiene al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico para la obtención de productos perfumados, seleccionados a partir de perfume, Eau de Toilette y similares, jabones, gel de ducha, gel de baño, champú, otros agentes para el tratamiento del cabello, preparados cosméticos, como cremas y lociones, o agentes antisolares, y por lo demás desodorantes corporales o ambientales, o agentes de limpieza o agentes de tratamiento para materiales textiles.
Los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico pueden ser eficaces en las composiciones cosméticas de múltiples maneras en este caso. A modo de ejemplo, por ejemplo en composiciones de perfume, pueden servir como disolventes, por ejemplo como disolventes para substancias perfumantes, como perfumes de almizcle. Por lo demás, los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico pueden servir, por ejemplo, como plastificantes en composiciones de esmaltes de uñas.
\newpage
Las composiciones cosméticas según la invención presentan preferentemente al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico de la fórmula (I).
\vskip1.000000\baselineskip
1
donde
R^{1}
representa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono,
m
representa 0, 1, 2 o 3,
n
representa 2, 3 o 4, y
R
representa hidrógeno o iso-nonilo, representado al menos un resto de R el resto alquilo citado anteriormente.
En el caso de los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico contenido según la invención se trata especialmente de mono-, di-, tri-, tetraésteres y anhídridos de ácidos ciclohexano policarboxílicos. Preferentemente, todos los grupos ácido carboxílico están esterificados.
Preferentemente, al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico es seleccionado a partir del grupo constituido por ésteres de mono- y dialquilo hidrogenados en el núcleo de ácido ftálico, ácido isoftálico y ácido tereftálico, ésteres de mono-, di- y trialquilo hidrogenados en el núcleo de ácido trimelítico, de ácido trimésico y de ácido hemimelítico, o ésteres de mono-, di-, tri- y tetraalquilo de ácido piromelítico, siendo los grupos alquilo grupos iso-nonilo.
En el sentido de la presente invención, además son apropiados los ciclohexano-1,2-dicarboxilatos dados a conocer en la WO 99/3247, alistados de nuevo a continuación:
\quad
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS 68515-48-0;
\quad
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS 28553-12-0, basado en n-butano;
\quad
ciclohexano-1-2-dicarboxilato de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS 28553-12-0, basado en isobuteno.
\vskip1.000000\baselineskip
Por lo demás, también se pueden considerar apropiados en el sentido de la presente invención los productos de hidrogenado de bencenocarboxilatos adquiribles comercialmente con los nombres comerciales Jayflex DINP (Nº CAS 68515-48-0), Palatinol 9-P, Vestinol 9 (Nº CAS 28553-12-0), Platinol N (Nº CAS 28553-12-0).
Las composiciones cosméticas especialmente preferentes comprenden diésteres de ácido 1,2-diciclohexano carboxílico. A modo de ejemplo se puede tratar de 1,2-dicarboxilato de di-isononilciclohexano, que también es adquirible comercialmente bajo el nombre Hexamoll® DINCH (firma BASF AG).
La obtención de derivados de ácido ciclohexano policarboxílico se efectúa preferentemente según el procedimiento dado a conocer en la WO 99/32427. Este procedimiento comprende el hidrogenado de un ácido benceno policarboxílico o de un derivado del mismo, o de una mezcla de dos o más de los mismos mediante puesta en contacto de ácido benceno policarboxílico o del derivado del mismo, o de la mezcla de dos o más de los mismos, con un gas que contiene hidrógeno en presencia de un catalizador que comprende como metal activo al menos un metal del grupo secundario VIII del Sistema Periódico por separado, o junto con al menos un metal del grupo secundario I o VII del Sistema Periódico, aplicado sobre un soporte, presentando el soporte macroporos.
En una forma de ejecución preferente, el soporte presenta un diámetro de poro medio de al menos 50 nm y una superficie BET de un máximo de 20 m^{2}/g y la cantidad de metal activo asciende a un 0,01 hasta un 30% en peso, referido al peso total de catalizador.
En otra forma de ejecución se emplea un catalizador, donde la cantidad de metal activo asciende a un 0,01 hasta un 30% en peso, referido al peso total de catalizador, y se forma un 10 a un 50% de volumen de poro de soporte de macroporos con un diámetro de poro en el intervalo de 50 nm a 10.000 nm, y un 50 a un 90% de volumen de poro de soporte de mesoporos con un diámetro de poros en el intervalo de 2 a 50 nm, dando por resultado la suma de fracciones de volumen de poro un 100%.
En otra forma de ejecución el catalizador presenta un 0,01 a un 30% en peso, referido al peso total de catalizador, de un metal activo, aplicado sobre un soporte, presentando el soporte un diámetro de poro medio de al menos 0,1 \mum y una superficie BET de un máximo de 15 m^{2}/g. Como soporte, en principio se pueden emplear todos los soportes que presentan macroporos, es decir, soportes que presentan exclusivamente macroporos, así como aquellos que, además de macroporos, contienen también meso- y/o microporos.
Como metal activo, en principio se pueden emplear todos los metales del grupo secundario VIII del Sistema Periódico. Como metales activos se emplean preferentemente platino, rodio, paladio, cobalto, níquel o rutenio, o una mezcla de dos o más de los mismos, empleándose en especial rutenio como metal activo. Entre los metales del grupo secundario I o VII, o bien I y VII del Sistema Periódico, empleables igualmente, que se pueden aplicar en principio en cualquier caso, se emplean preferentemente cobre y/o rutenio.
Los conceptos "macroporos" y "mesoporos" se emplean en el ámbito de la presente invención como se definen en Pure Appl. Chem., 45 S. 79 (1976), esto es, como poros, cuyo diámetro se sitúa por encima de 50 nm (macroporos), o cuyo diámetro se sitúa entre 2 nm y 50 nm (mesoporos).
El contenido del metal activo asciende generalmente a un 0,01 hasta un 30% en peso, preferentemente un 0,01 a un 5% en peso, de modo especialmente preferente un 0,1 a un 5% en peso, referido respectivamente al peso total del catalizador empleado.
El concepto empleado "ácido benceno policarboxílico o un derivado del mismo" comprende todos los ácidos benceno policarboxílicos en sí, por ejemplo ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido trimelítico, ácido trimésico, ácido hemimelítico y ácido piromelítico, y derivados de los mismos, debiéndose citar en especial mono-, di-, tri- y tetraésteres, en especial ésteres de alquilo y anhídridos.
Se dan a conocer formas de ejecución preferentes de catalizadores apropiados, así como compuestos y condiciones de reacción empleados preferentemente, en la WO 99/32427.
Otro objeto de la presente invención son composiciones cosméticas que contienen un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico obtenible según el procedimiento citado a continuación, es decir, los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico son obtenibles mediante hidrogenado de un ácido benceno policarboxílico o un derivado del mismo, o una mezcla de dos o más de los mismos, mediante puesta en contacto de ácido benceno policarboxílico, o del derivado del mismo, o de la mezcla de dos o más de los mismos, con un gas que contiene hidrógeno en presencia de un catalizador, que presenta como metal activo al menos un metal del grupo secundario VIII del Sistema Periódico por separado, o junto con al menos un metal del grupo secundario I o VII del Sistema Periódico, aplicado sobre un soporte, presentando el soporte macroporos.
Ya anteriormente se han citado formas de ejecución preferentes del derivado de ácido ciclohexano policarboxílico.
Como composiciones cosméticas son apropiadas todas la composiciones cosméticas habituales. En este caso se trata preferentemente de composiciones de perfume, composiciones para el tratamiento y cuidado de la piel, como jabones, gel de ducha, o bien baño, cremas, lociones, agentes antisolares, desodorantes, composiciones para la limpieza y el cuidado de los cabellos, como champú, agentes de aclarado, gel para el cabello, fijador para el cabello en forma de líquidos o espumas, y otros agentes de limpieza o tratamiento para los cabellos. Por lo demás, las composiciones cosméticas comprenden composiciones para la aplicación decorativa en el cuerpo humano como lápices cosméticos, por ejemplo lápices de labios, lápices para el cuidado de los labios, lápices cubrientes (Concealer), colorete (Blusher), sombra de ojos, lápices para el contorno de los labios, lápices para el contorno de los ojos, lápices para cejas, lápices correctores, lápices antisolares, lápices anti-acné, y productos comparables, así como esmaltes de uñas y otros productos para el cuidado de las uñas.
En este caso es posible que las citadas composiciones para la limpieza y el cuidado de la piel, o bien para la limpieza y el cuidado de los cabellos, así como las demás composiciones citadas, contengan las composiciones de perfumes indicadas igualmente, que contengan a su vez al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico empleado según la invención. No obstante, estas composiciones de perfume pueden estar presentes igualmente en desodorantes ambientales, agentes de limpieza o agentes de tratamiento para materiales textiles.
En una forma preferente de ejecución, en el caso de las composiciones según la invención se trata de composiciones de perfume. Estas composiciones de perfume contienen al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico según la presente invención. Ya anteriormente se han citado formas preferentes y especialmente preferentes de ejecución de los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico.
\newpage
Los componentes contenidos habitualmente en las composiciones cosméticas son conocidos por el especialista. Las composiciones de perfume preferentes contienen preferentemente, además de al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico empleado según la invención, uno, varios o todos los siguientes compuestos:
a)
compuestos volátiles fenólicos, como salicilato de iso-amilo, salicilato de bencilo y rojo de esencia de tomillo,
b)
aceites etéricos, como esencia de geranio y esencia de pachuli,
c)
esencias cítricas,
d)
extractos y materiales polímeros, como resinoide de benzoina de sian, resinoide de opopónax,
e)
aceites "sintéticos", como Bergamot 37 y 430, Geranium 76 y Pomeramsol 314,
f)
aldehídos y cetonas como \beta-metilnaftilcetona, aldehído de ácido p-t-butil-\alpha-metilhidroxicinámico y p-t-amilciclohexanona,
g)
compuestos policíclicos, como cumarina y \beta-naftilmetiléter,
h)
otros ésteres (además de los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico empleado según la invención, preferentemente ciclohexano policarboxilatos), como ftalato de dietilo, y acetato de feniletilfenilo, no empleándose preferentemente ésteres de polialquilo aromáticos como ftalato de dietilo,
i)
alcoholes, como dimircetol, alcohol feniletílico y tetrahidromuguol.
Por lo demás, las composiciones de perfume contienen preferentemente ésteres y aceites etéricos de materiales florales y frutas, esencias cítricas, aldehídos, resinoides, almizcle y otros olores animales, como productos aislados naturales de gato Cewet, de castóreo y de buey almizclero.
Otro objeto de la presente solicitud es un producto perfumado seleccionado a partir del grupo constituido por perfume, Eau de Toilette, jabón, gel de ducha, gel de baño, champú, otros agentes para el cuidado del cabello, preparados cosméticos, desodorantes corporales, desodorantes ambientales, agentes de limpieza para materiales textiles y agentes de tratamiento para materiales textiles, que contienen una composición de perfume según la invención. Los productos perfumados apropiados se han citado ya anteriormente. La composición de perfume según la invención se emplea preferentemente en desodorantes corporales.
Otros componentes de los productos perfumados son conocidos por el especialista.
Otra forma preferente de ejecución de las composiciones cosméticas según la invención se refiere a composiciones cosméticas para la aplicación decorativa en el cuerpo humano. En el caso de estas composiciones se trata preferentemente de esmaltes de uñas, o bien otras composiciones para el cuidado de las uñas, así como lápices cosméticos, lápices para el cuidado de los labios, lápices cubrientes (Concealer), colorete (Blusher), lápices de sombra de ojos, lápices para el contorno de labios, lápices para el contorno de ojos, lápices para cejas, lápices correctores, lápices antisolares, lápices anti-acné, y productos comparables. En el caso de las composiciones según la invención se trata preferentes de esmaltes de uñas y lápices de labios.
Los componentes apropiados de las composiciones cosméticas citadas para la aplicación decorativa en el cuerpo humano son conocidos por el especialista.
En esmaltes de uñas, los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico empleado según la invención se aplican preferentemente como plastificantes, y de este modo se pueden sustituir los plastificantes alergenos, como ftalato de dietilo.
Otro objeto de la presente solicitud se refiere al empleo de al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico en composiciones cosméticas. Los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico y composiciones cosméticas preferentes se han citado ya anteriormente. El empleo de tales derivados de ácido ciclohexano policarboxílico en composiciones cosméticas no es conocido hasta la fecha. Los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico pueden desempeñar diversas tareas en las composiciones cosméticas según la invención. En el caso de empleo de composiciones de perfume, los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico empleados según la invención pueden servir como disolvente, los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico empleados según la invención son apropiados como plastificantes en esmaltes de uñas. Es esencia que los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico según la invención sean inofensivos desde el punto de vista toxicológico, y presenten un extraordinario poder de disolución. Por lo demás, los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico empleado según la invención puede presentar una acción emulsionante, así como una influencia sobre propiedades de deslizamiento y adherencia en la elaboración, por ejemplo, para dar lápices cosméticos.
\newpage
Los derivados de ácido ciclohexano policarboxílico según la invención se emplean preferentemente en composiciones de perfume, en especial en desodorantes, y en composiciones cosméticas para la aplicación decorativa en el cuerpo humano, en especial en lápices cosméticos y esmaltes de uñas.

Claims (13)

1. Composición cosmética que contiene al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico de la fórmula (I)
2
donde
R^{1}
representa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono,
m
representa 0, 1, 2 o 3,
n
representa 2, 3 o 4, y
R
representa hidrógeno o iso-nonilo, representado al menos un resto de R el resto alquilo citado anteriormente.
2. Composición cosmética según la reivindicación 1, caracterizada porque al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico es seleccionado a partir del grupo constituido por ésteres de mono- y dialquilo hidrogenados en el núcleo de ácido ftálico, ácido isoftálico y ácido tereftálico, ésteres de mono-, di- y trialquilo hidrogenados en el núcleo de ácido trimelítico, de ácido trimésico y de ácido hemimelítico, o ésteres de mono-, di-, tri- y tetraalquilo de ácido piromelítico, siendo los grupos alquilo grupos iso-nonilo.
3. Composición cosmética según la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico es seleccionado a partir del grupo constituido por
\quad
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS 68515-48-0;
\quad
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS 28553-12-0, basado en n-butano;
\quad
ciclohexano-1-2-dicarboxilato de di(isononilo), obtenible mediante hidrogenado de un ftalato de di(isononilo) con el Nº CAS 28553-12-0, basado en isobuteno;
\quad
ciclohexano-1,2-dicarboxilato de isononilo, los productos de hidrogenado de benceno carboxilatos adquiribles comercialmente con los nombres comerciales Jayflex DINP (Nº CAS 68515-48-0) Platinol 9-P, Vestinol 9 (Nº CAS 28553-12-0), Palatinol N (Nº CAS 28553-12-0) y Jayflex L9P (Nº CAS 68515-45-7).
4. Composición cosméticas según una de las reivindicaciones 1 a 3 o 13, que contiene un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico obtenible mediante hidrogenado de un ácido benceno policarboxílico o un derivado del mismo, o de una mezcla de dos o más de los mismos, mediante puesta en contacto de ácido benceno policarboxílico o del derivado del mismo, o de la mezcla de dos o más de los mismos, con un gas que contiene hidrógeno en presencia de un catalizador, que contiene como metal activo al menos un metal del grupo secundario VIII del Sistema Periódico por separado, o junto con al menos un metal del grupo secundario I o VII del Sistema Periódico, aplicado sobre un soporte, presentando el soporte macroporos.
5. Composición cosméticas según una de las reivindicaciones 1 a 4 o 13, caracterizada porque la composición cosmética es una composición de perfume.
6. Composición de perfume según la reivindicación 5 que contiene al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico según una de las reivindicaciones 1 a 4 o 13, así como uno, varios o todos los compuestos citados a continuación:
a)
compuestos volátiles fenólicos,
b)
aceites etéricos,
c)
esencias cítricas,
d)
extractos y materiales polímeros,
e)
aceites "sintéticos"
f)
aldehídos y cetonas,
g)
compuestos policíclicos,
h)
otros ésteres y
i)
alcoholes.
7. Producto perfumado seleccionado a partir del grupo constituido por perfume, Eau de Toilette, jabón, gel de ducha, gel de baño, champú, otros agentes para el tratamiento del cabello, preparados cosméticos, desodorantes corporales, desodorantes ambientales, agentes de limpieza para materiales textiles, y agentes de tratamiento para materiales textiles que contienen una composición de perfume según la reivindicación 6.
8. Composición cosmética según una de las reivindicaciones 1 a 4 o 13, caracterizada porque la composición cosméticas es una composición para la aplicación decorativa en el cuerpo humano.
9. Composición cosmética según la reivindicación 8, caracterizada porque la composición cosmética para la aplicación decorativa en el cuerpo humano es seleccionada a partir de lápices cosméticos y esmaltes de uñas.
10. Empleo de al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico según una de las reivindicaciones 1 a 4 o 13 en composiciones cosméticas.
11. Empleo de al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico según una de las reivindicaciones 1 a 4 o 13 como disolvente en composiciones de perfume.
12. Empleo de al menos un derivado de ácido ciclohexano policarboxílico según una de las reivindicaciones 1 a 4 o 13 en composiciones cosméticas para la aplicación decorativa en el cuerpo humano, en especial en lápices cosméticos y esmaltes de uñas.
13. Composición cosmética según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque el derivado de ácido ciclohexano policarboxílico de la fórmula (I) es 1,2-dicarboxilato de diisononil ciclohexano.
ES03010468T 2003-05-09 2003-05-09 Composiciones cosmeticas que contienen derivados de acido ciclohexanopolicarboxilico. Expired - Lifetime ES2300520T3 (es)

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EP03010468A EP1475071B1 (de) 2003-05-09 2003-05-09 Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate

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