ES2301574T3 - 4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-onas, 1,2,4-triazin-3-onas sustituidas y su uso como fungicidas e insecticidas. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de la fórmula (Ver fórmula) en el que R 2 es alquilo, haloalquilo, ciano, alquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilalquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, trialquilsililalquilo donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, nitro, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalquiltio y haloalcoxi, fenalquilo, feniltioalquilo, o fenalquilo o feniltioalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, piridilo o piridilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo y halo, furilo, tienilo, tenilo o furilo, tienilo o tenilo sustituido con halo o alquilo en el anillo furilo o tienilo, benzotienilo, benzofuranilo o benzotienilo o benzofuranilo sustituido con halo, alquilo o haloalquilo, R 4 es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, ciano, alquinilo, haloalquinilo, haloalcoxicarbonilo, alcoxicarboniltio, (alquiltio)carbonilo, alquil(tiocarbonilo), alquiltiotiocarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alqueniltiotiocarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquiniltiotiocarbonilo, alcoxioxalilo, alquilcarboniloxialcoxicarbonilo, ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, o ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, sustituido en un anillo aromático con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo, R 5 es un átomo de hidrógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, mercapto, ciano, amino, alquilamino, dialquilamino en el que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, alquilcarboniloxi, alquilcarboniltio, alcoxicarboniloxi, alcoxicarboniltio, fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio, feniltio, fenoxi o fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio, feniltio, fenoxi, sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, R 6 es arilo seleccionado de fenilo, naftilo, y fenilo y naftilo sustituidos con de uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, dialquilamino en el que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, heteroarilo seleccionado de furilo, tienilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, y furilo, tienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, nitro y ciano, X 5 es un átomo de hidrógeno, G es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y sus mezclas agronómicamente aceptables, con tal que: cuando R 2 es un fenalquilo, tenilo o fenalquilo o tenilo sustituido y X 5 es un átomo de hidrógeno, R 4 no es ciano, alquilsulfonilo o polihaloalquilo, y cuando R 2 es metilo, fenilo, 2-metilfenilo, 4-metoxifenilo o bencilo, R 6 no es fenilo o 4-bromofenilo.
Description
4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-onas,
1,2,4-triazin-3-onas
sustituidas y su uso como fungicidas e insecticidas.
Esta solicitud reivindica la prioridad de la
Solicitud Provisional de EE.UU. 60/243.801.
Continúa la necesidad de nuevos y mejorados
fungicidas e insecticidas agroquímicos de amplio espectro. Esto es
particularmente así ya que las dianas de fungicidas e insecticidas
pueden volverse resistentes a fungicidas e insecticidas conocidos a
lo largo del tiempo y después del uso de dichos compuestos y sus
composiciones. De manera adicional, consideraciones económicas y
medioambientales pueden favorecer que los fungicidas e insecticidas
tengan distintos modos de realización a las usadas normalmente. Esta
invención se refiere a dihidrotriazinonas, triazinonas y compuestos
relacionados, composiciones que comprenden dichos compuestos y un
vehículo agronómicamente aceptable, y el uso de los mismos como
fungicidas e insecticidas de amplio espectro. Esta invención también
enseña métodos para preparar estos compuestos además de métodos
para usar los compuestos como fungicidas e insecticidas.
Algunas triazinonas, entre otras heterociclos
que contienen nitrógeno, se describen por Kanellakopulos et
al. en el documento US 5.814.645, 29 de Septiembre de 1998, como
poseedoras de actividad insecticida, aunque los compuestos de la
presente invención no se describen. Además, algunas triazinonas,
entre otras heterociclos que contienen nitrógeno, se describen por
Michelotti et al. en el documento US 5.552.409, del 3 de
Septiembre de 1996, como poseedoras de actividad fungicida, aunque
los compuestos de la presente invención no se describen.
Una realización de esta invención se refiere a
un compuesto de fórmula (I)
en el
que
- R^{2}
- es alquilo, haloalquilo, ciano, alquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilalquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, trialquilsililalquilo donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, nitro, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalquiltio y haloalcoxi, fenalquilo, feniltioalquilo, o fenalquilo o feniltioalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, piridilo o piridilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo y halo, furilo, tienilo, tenilo o furilo, tienilo o tenilo sustituido con halo o alquilo en el anillo furilo o tienilo, benzotienilo, benzofuranilo o benzotienilo o benzofuranilo sustituido con halo, alquilo o haloalquilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, ciano, alquinilo, haloalquinilo, haloalcoxicarbonilo, alcoxicarboniltio, (alquiltio)carbonilo, alquil(tiocarbonilo), alquiltiotiocarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alqueniltiotiocarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquiniltiotiocarbonilo, alcoxioxalilo, alquilcarboniloxialcoxicarbonilo, ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, o ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, sustituido en un anillo aromático con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, mercapto, ciano, amino, alquilamino, dialquilamino en el que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, alquilcarboniloxi, alquilcarboniltio, alcoxicarboniloxi, alcoxicarboniltio, fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio, feniltio, fenoxi o fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio, feniltio, fenoxi, sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi,
- R^{6}
- es arilo seleccionado de fenilo, naftilo, y fenilo y naftilo sustituidos con de uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, dialquilamino en el que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, heteroarilo seleccionado de furilo, tienilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, y furilo, tienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, nitro y ciano,
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno,
- G
- es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o
- \quad
- las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y sus mezclas agronómicamente aceptables, con tal que:
- \quad
- cuando R^{2} es un fenalquilo, tenilo o fenalquilo o tenilo sustituido y X^{5} es un átomo de hidrógeno, R^{4} no es ciano, alquilsulfonilo o polihaloalquilo, y
- \quad
- cuando R^{2} es metilo, fenilo, 2-metilfenilo, 4-metoxifenilo o bencilo, R^{6} no es fenilo o 4-bromofenilo.
El término "alquilo" incluye grupos alquilo
tanto de cadena ramificada como lineal. Grupos alquilo típicos son
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo,
isopentilo, n-hexilo, n-heptilo, isooctilo, nonilo,
decilo, undecilo, dodecilo y similares.
El término "halo" se refiere a flúor,
cloro, bromo o yodo.
El término "haloalquilo" se refiere a un
grupo alquilo sustituido con uno o más grupos halo, por ejemplo
clorometilo, 2-bromoetilo,
3-yodopropilo, trifluorometilo,
2,2,2-trifluoroetilo, perfluoropropilo,
8-clorononilo y similares.
El término "cianoalquilo" se refiere a un
grupo alquilo sustituido con un grupo ciano, por ejemplo
cianometilo, 2-cianoetilo y similares.
El término "alcoxi" incluye grupos alquilo
tanto de cadena ramificada como lineal, unidos a un átomo de oxígeno
terminal. Grupos alcoxi típicos incluyen metoxi, etoxi,
n-propoxi, isopropoxi, terc-butoxi y similares.
El término "alcoxialquilo" se refiere a un
grupo alquilo sustituido con un grupo alcoxi, por ejemplo
isopropoximetilo.
El término "haloalcoxi" se refiere a un
grupo alcoxi sustituido con uno o más grupos halo, por ejemplo
clorometoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, perfluoroisobutoxi y
similares.
El término "haloalcoxicarbonilo" se refiere
a un grupo alcoxi sustituido con uno o más grupos halo unidos a un
grupo carbonilo, por ejemplo clorometoxicarbonilo,
trifluorometoxicarbonilo, difluorometoxicarbonilo,
perfluoroisobutoxicarbonilo y similares.
El término "alquiltio" incluye grupos
alquilo tanto de cadena ramificada como lineal, unidos a un átomo de
azufre terminal, por ejemplo metiltio.
El término "haloalquiltio" se refiere a un
grupo alquiltio sustituido con uno o más grupos halo, por ejemplo
trifluorometiltio.
El término "ariltioalquilo" se refiere a un
grupo arilo como se define anteriormente sustituido con un grupo
alquiltio, por ejemplo, feniltiometilo y similares.
El término "alquilsulfinilo" se refiere a
un resto sulfinilo sustituido con un grupo alquilo, por ejemplo
metilsulfinilo, n-propilsulfinilo y similares.
El término "alquilsulfonilo" se refiere a
un resto sulfonilo sustituido con un grupo alquilo, por ejemplo
mesilo, n-propilsulfonilo y similares.
El término "arilsulfonilo" se refiere a un
resto sulfonilo sustituido con un grupo arilo, por ejemplo
toluensulfonilo y similares.
El término "alquilamino" se refiere a un
grupo alquilo unido a un átomo de nitrógeno, por ejemplo metilamino,
isopropilamino y similares.
El término "dialquilamino" se refiere a dos
grupos alquilo, que pueden ser iguales o diferentes, unidos a un
átomo de nitrógeno, por ejemplo, dimetilamino,
N-etil-N-metilamino
y similares.
El término "trialquilsililalquilo" se
refiere a tres grupos alquilo, que pueden ser iguales o diferentes,
unidos a un átomo de silicio que se une a su vez a un grupo alquilo,
por ejemplo trimetilsililmetilo.
El término "alcoxicarbonilo" se refiere a
un alcoxi de cadena lineal o ramificada unido a un grupo carbonilo,
por ejemplo etoxicarbonilo, metoxicarbonilo y similares.
El término "ariloxicarbonilo" se refiere a
un ariloxi unido a un grupo carbonilo, por ejemplo fenoxicarbonilo,
y similares.
El término "alcoxioxalilo" se refiere a un
alcoxi de cadena lineal o ramificada unido a un grupo oxalilo, por
ejemplo etoxioxalilo, metoxioxalilo y similares.
El término
"alquilcarboniloxialcoxicarbonilo" se refiere a un
aciloxialcoxicarbonilo de cadena lineal o ramificada, por ejemplo
acetoximetoxicarbonilo y similares.
El término "alquilcarboniloxi" se refiere a
un alquilo de cadena lineal o ramificada unida a un grupo carbonilo
que está unido a su vez a un átomo de oxígeno, por ejemplo acetoxi,
terc-butilcarboniloxi y similares.
El término "alquilcarboniltio" se refiere a
un alquilo de cadena lineal o ramificada unida a un grupo carbonilo
que está unido a su vez a un átomo de azufre, por ejemplo
etilcarboniltio, metilcarboniltio y similares.
El término "alcoxicarboniloxi" se refiere a
un alcoxi de cadena lineal o ramificada unida a un grupo carbonilo
que está unido a su vez a un átomo de oxígeno, por ejemplo,
etoxicarboniloxi, metoxicarboniloxi y similares.
El término "alcoxicarboniltio" se refiere a
un alcoxi de cadena lineal o ramificada unida a un grupo carbonilo
que está unido a su vez a un átomo de azufre, por ejemplo,
etoxicarboniltio, metoxicarboniltio y similares.
El término "arilcarboniloxi" se refiere a
un fenilo sustituido o no sustituido unido a un grupo carbonilo que
está unido a su vez a un átomo de oxígeno, por ejemplo benzoiloxi y
similares.
El término "arilcarboniltio" se refiere a
un fenilo sustituido o no sustituido unido a un grupo carbonilo que
está unido a su vez a un átomo de azufre, por ejemplo
4-clorofenilcarboniltio y similares.
El término "alquilcarbonilo" se refiere a
una funcionalidad alquilceto, por ejemplo acetilo, n-butirilo
y similares.
El término "arilcarbonilo" se refiere a una
funcionalidad arilceto, por ejemplo benzoilo y similares.
El término "alquilcarbonilalquilo" se
refiere a una funcionalidad alquilcetoalquilo, por ejemplo
acetilmetilo y similares.
El término "cicloalquilcarbonilo" se
refiere a una funcionalidad cicloalquilceto, por ejemplo
ciclopropilcarbonilo y similares.
El término "alquil(tiocarbonilo)" se
refiere a una funcionalidad alquilo unida a un grupo tiocarbonilo,
por ejemplo, tioacetilo y similares.
El término "(alquiltio)carbonilo" se
refiere a una funcionalidad alquiltio unida a un grupo carbonilo,
por ejemplo, metiltiocarbonilo y similares.
El término "aril(tiocarbonilo)" se
refiere a una funcionalidad arilo unida a un grupo tiocarbonilo, por
ejemplo, tiobenzoilo y similares.
El término "(ariltio)carbonilo" se
refiere a una funcionalidad ariltio unida a un grupo carbonilo, por
ejemplo, feniltiocarbonilo y similares.
El término "alquiltiotiocarbonilo" se
refiere a una funcionalidad alquiltio unida a un grupo tiocarbonilo,
por ejemplo, propiltiotiocarbonilo y similares.
El término "alqueniltiotiocarbonilo" se
refiere a una funcionalidad alqueniltio unida a un grupo
tiocarbonilo, por ejemplo aliltiotiocarbonilo y similares.
El término "alquiniltiotiocarbonilo" se
refiere a una funcionalidad alquiniltio unida a un grupo
tiocarbonilo, por ejemplo, propargiltiotiocarbonilo y
similares.
El término "ariloxitiocarbonilo" se refiere
a una funcionalidad ariloxi unida a un grupo tiocarbonilo, por
ejemplo, fenoxitiocarbonilo y similares.
El término "ariltiotiocarbonilo" se refiere
a una funcionalidad ariltio unida a un grupo tiocarbonilo, por
ejemplo, feniltiotiocarbonilo y similares.
El término "alcoxicarbonilalquilo" se
refiere a un alquilo de cadena lineal o ramificada sustituido con un
alcoxicarbonilo, por ejemplo etoxicarbonilmetilo,
2-(metoxicarbonil)propilo y similares.
El término "alquenilo" se refiere a un
grupo hidrocarburo etilénicamente insaturado, de cadena lineal o
ramificada, que tiene 1 o 2 enlaces etilénicos, por ejemplo vinilo,
alilo, 1-butenilo, 2-butenilo,
isopropenilo, 2-pentenilo, alenilo y similares.
El término "haloalquenilo" se refiere a un
grupo alquenilo sustituido con uno o más grupos halo.
El término "alqueniloxicarbonilo" se
refiere a un alqueniloxi de cadena lineal o ramificada unido a un
grupo carbonilo, por ejemplo aliloxicarbonilo, viniloxicarbonilo y
similares.
El término "alquinilo" se refiere a un
grupo hidrocarburo insaturado, de cadena lineal o ramificada, que
tiene 1 o 2 enlaces acetilénicos, por ejemplo etinilo, propargilo y
similares.
El término "haloalquinilo" se refiere a un
grupo alquinilo sustituido con uno o más grupos halo.
El término "alquiniloxicarbonilo" se
refiere a un alquiniloxi de cadena lineal o ramificada unido a un
grupo carbonilo, por ejemplo propargiloxicarbonilo y similares.
El término "cicloalquilo" se refiere a una
estructura anular alifática cíclica, sustituida opcionalmente con
alquilo, hidroxi y halo, tales como ciclopropilo, metilciclopropilo,
ciclobutilo, 2-hidroxiciclopentilo, ciclohexilo,
4-clorociclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y
similares.
El término "cicloalquilalquilo" se refiere
a un grupo cicloalquilo como se define anteriormente unido aun
grupo alquilo, por ejemplo ciclopropilmetilo, ciclohexiletilo y
similares.
El término "cicloalquilalquinilo" se
refiere a un grupo cicloalquilo como se define anteriormente unido a
un grupo alquinilo, por ejemplo ciclopropilpropargilo,
4-ciclopentil-2-butinilo
y similares.
El término "arilo" se refiere a un fenilo o
naftilo que puede estar sustituido opcionalmente. Sustituyentes
arilo típicos incluyen, aunque no se limitan a, fenilo,
4-clorofenilo, 4-fluorofenilo,
4-bromofenilo, 3-nitrofenilo,
2-metoxifenilo, 2-metilfenilo,
3-metilfenilo, 4-metilfenilo,
4-etilfenilo,
2-metil-3-metoxifenilo,
2,4-dibromofenilo,
3,5-difluorofenilo,
3,5-dimetilfenilo,
2,4,6-triclorofenilo,
4-metoxifenilo, 4-(trifluorometoxi)fenilo,
naftilo, 2-cloronaftilo,
2,4-dimetoxifenilo, 4-(trifluorometil)fenilo
y
2-yodo-4-metifenilo.
El término "heteroarilo" se refiere a un
anillo insaturado de 5 o 6 miembros, sustituido o no sustituido,
que contiene uno, dos o tres heteroátomos, preferiblemente uno o dos
heteroátomos seleccionados independientemente de oxígeno, nitrógeno
y azufre o a un sistema anular insaturado bicíclico que contiene
hasta 10 átomos que incluye un heteroátomo seleccionado de oxígeno,
nitrógeno y azufre. Ejemplos de heteroarilos incluyen, aunque no se
limitan a, 2- 3- o 4-piridinilo, pirazinilo, 2-, 4-
o 5-pirimidinilo, piridazinilo, triazolilo,
imidazolilo, 2- o 3-tienilo, 2- o
3-furilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo,
tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, quinolilo,
isoquinolilo, benzofuranilo y benzotiofuranilo (benzotienilo). El
anillo heterocíclico puede estar sustituido opcionalmente con hasta
dos sustituyentes tales como, aunque no limitados a alquilo, halo y
haloalquilo.
El término "aralquilo" se usa para
describir un grupo en el que la cadena de alquilo puede ser una
cadena lineal o ramificada, con la parte de arilo, como se define
anteriormente, formando una parte terminal del resto aralquilo.
Ejemplos de grupos aralquilo incluyen, aunque no se limitan a,
bencilo y fenetilo opcionalmente sustituidos tales como
4-clorobencilo, 2,4-dibromobencilo,
2-metilbencilo,
2-(3-fluorofenil)etilo,
2-(4-metilfenil)etilo,
2-(4-(trifluorometil)fenil)etilo,
2-(2-metoxifenil)etilo,
2-(3-nitrofenil)etilo,
2-(2,4-diclorofenil)etilo,
2-(3,5-dimetoxifenil)etilo,
4-(trifluorometoxi)bencilo y similares.
El término "heteroaralquilo" se usa para
describir un grupo en el que la cadena alquilo puede ser una cadena
lineal o ramificada con la parte heteroarilo, como se define
anteriormente, formando una parte terminal del resto
heteroaralquilo, por ejemplo, 3-furilmetilo,
tenil(tienilmetilo), furfurilo y similares.
Los compuestos de fórmula (I) abarcan también
las formas tautoméricas de la invención, por ejemplo
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el que R^{2}, R^{5},
X^{5}, R^{6} y G son como se definen
previamente.
Un modo preferido de esta primera realización
son compuestos de fórmula (I) en los que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{12}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), ciano, alquenilo (C_{2}-C_{8}), alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalquinilo (C_{2}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquinilo (C_{2}-C_{8}), alcoxi (C_{1}-C_{4})alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{7}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquilo (C_{1}-C_{6}), trialquil (C_{1}-C_{8})sililalquilo (C_{1}-C_{4}) donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C_{1}-C_{8})carbonilo, alquil (C_{1}-C_{8})carbonilo, fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenalquil (C_{1}-C_{4})fentioalquilo(C_{1}-C_{4}), o fenalquilo (C_{1}-C_{4}), fentioalquilo (C_{1}-C_{4}) sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), furilo, tienilo, benzotienilo o benzofuranilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})alquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})carboniltio, (alquil (C_{1}-C_{4})tio)carbonilo, alquil (C_{1}-C_{4})tiotiocarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})oxalilo, alquil (C_{1}-C_{4})carboniloxialcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo, fenilsulfonilo, o fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo, fenilsulfonilo, sustituido en el anillo fenilo con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo (C_{1}-C_{4}),
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, hidroxi, mercapto, ciano, fenilo o fenilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), cuando X^{5} es un átomo de hidrógeno o
- R^{6}
- es fenilo, naftilo o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, haloalquil (C_{1}-C_{4})tio, alquil (C_{1}-C_{4})sulfinilo, alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, nitro, ciano, dialquil (C_{1}-C_{4})amino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, o quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo o benzotienilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, nitro y ciano,
- G
- es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Un modo más preferido de esta realización son
compuestos de fórmula (I) en los que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{10}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) o alquinilo (C_{2}-C_{6}),
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno o alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}) o alquil (C_{1}-C_{4})tio,
- R^{6}
- es fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{2}), haloalquilo (C_{1}-C_{2}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{2}), y
- G
- es un átomo de oxígeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Una segunda realización de esta invención se
refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad de
capacidad fungicida eficaz de un compuesto de la fórmula (IA)
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- R^{2}
- es alquilo, haloalquilo, ciano, alquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilalquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, trialquilsililalquilo donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, nitro, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalquiltio y haloalcoxi, fenalquilo o fenalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, piridilo o piridilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo y halo, furilo, tienilo, tenilo o furilo, tienilo o tenilo sustituido con halo o alquilo en el anillo furilo o tienilo, benzotienilo, benzofuranilo o benzotienilo o benzofuranilo sustituido con halo, alquilo o haloalquilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, ciano, alquinilo, haloalquinilo, haloalcoxicarbonilo, alcoxicarboniltio, (alquiltio)carbonilo, alquil(tiocarbonilo), alquiltiotiocarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alqueniltiotiocarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquiniltiotiocarbonilo, alcoxioxalilo, alquilcarboniloxialcoxicarbonilo, ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, o ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, sustituido en un anillo aromático con de uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, mercapto, ciano, amino, alquilamino, dialquilamino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, fenilo, feniloxi o feniltio o fenilo, fenoxi o feniltio sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, amino, alquilamino y dialquilamino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos, formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, alquilcarboniloxi, alquilcarboniltio, alcoxicarboniloxi, alcoxicarboniltio, arilcarboniloxi y arilcarboniltio,
- R^{6}
- es fenalquilo o fenalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, arilo seleccionado de fenilo, naftilo, y fenilo y naftilo sustituido con de uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, dialquilamino, en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, heteroarilo seleccionado de furilo, tienilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, y furilo, tienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, nitro y ciano,
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno,
- G
- es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o
las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y
sus mezclas agronómicamente aceptables, y un vehículo
agronómicamente aceptable.
Un modo preferido de esta segunda realización
son composiciones fungicidas que comprenden un compuesto de fórmula
(IA) en el que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{12}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), ciano, alquenilo (C_{2}-C_{8}), alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalquinilo (C_{2}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquinilo (C_{2}-C_{8}), alcoxi (C_{1}-C_{4})alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{7}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquilo (C_{1}-C_{6}), trialquil (C_{1}-C_{8})sililalquilo (C_{1}-C_{4}) donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C_{1}-C_{8})carbonilo, alquil (C_{1}-C_{8})carbonilo, fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenalquil (C_{1}-C_{4}) o fenalquilo (C_{1}-C_{4}) sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), furilo, tienilo, benzotienilo o benzofuranilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})alquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})carboniltio, (alquil (C_{1}-C_{4})tio)carbonilo, alquil (C_{1}-C_{4})tiotiocarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})oxalilo, alquil (C_{1}-C_{4})carboniloxialcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo, fenilsulfonilo, o fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo, fenilsulfonilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo (C_{1}-C_{4}),
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, hidroxi, mercapto, ciano, alquilcarboniloxi, alquilcarboniltio, alcoxicarboniloxi, alcoxicarboniltio, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio, o fenilo, fenoxi, feniltio, fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}),
- R^{6}
- es bencilo, fenetilo o bencilo o fenetilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, haloalquil (C_{1}-C_{4})tio, alquil (C_{1}-C_{4})sulfinilo, alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, nitro, ciano, dialquil (C_{1}-C_{4})amino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, o quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo o benzotienilo sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, nitro y ciano,
- G
- es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Un modo más preferido de esta segunda
realización son composiciones fungicidas que comprenden un compuesto
de fórmula (IA) en el que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{10}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) o alquinilo (C_{2}-C_{6}),
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno o alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}) o alquil (C_{1}-C_{4})tio,
- R^{6}
- es fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{2}), haloalquilo (C_{1}-C_{2}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{2}), y
- G
- es un átomo de oxígeno.
Una tercera realización de esta invención se
refiere a una composición insecticida que comprende una cantidad de
capacidad insecticida eficaz de un compuesto de la fórmula (IB)
en la
que
- R^{2}
- es alquilo, haloalquilo, ciano, cianoalquilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilalquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, trialquilsililalquilo donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, nitro, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalquiltio y haloalcoxi, fenalquilo, feniltioalquilo, o fenalquilo o feniltioalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, piridilo o piridilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo y halo, furilo, tienilo, tenilo o furilo, tienilo o tenilo sustituido con halo o alquilo en el anillo furilo o tienilo, benzotienilo, benzofuranilo o benzotienilo o benzofuranilo sustituido con halo, alquilo o haloalquilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, ciano, alquinilo, haloalquinilo, haloalcoxicarbonilo, alcoxicarboniltio, (alquiltio)carbonilo, alquil(tiocarbonilo), alquiltiotiocarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alqueniltiotiocarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquiniltiotiocarbonilo, alcoxioxalilo, alquilcarboniloxialcoxicarbonilo, ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo o ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo sustituido en un anillo aromático con de uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, mercapto, alquinilo, ciano, amino, alquilamino, dialquilamino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, alquilcarboniloxi, alquilcarboniltio, alcoxicarboniloxi o alcoxicarboniltio,
- R^{6}
- es fenalquilo o fenalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, arilo seleccionado de fenilo, naftilo, y fenilo y naftilo sustituido con de uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, dialquilamino, en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, heteroarilo seleccionado de furilo, tienilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, y furilo, tienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, nitro y ciano,
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno o tomado junto con R^{4} forma un enlace nitrógeno-carbono,
- G
- es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, o
- \quad
- las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y sus mezclas agronómicamente aceptables, y un vehículo agronómicamente aceptable, con tal que: cuando R^{2} es un fenalquilo, tenilo o fenalquilo o tienilo sustituido y X^{5} es un átomo de hidrógeno, R^{4} no es ciano, alquilsulfonilo o polihaloalquilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Un modo preferido de esta tercera realización
son composiciones insecticidas que comprenden un compuesto de
fórmula (IB) en el que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{12}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), ciano, cianoalquilo (C_{1}-C_{4}), alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalquinilo (C_{2}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquinilo (C_{2}-C_{8}), alcoxi (C_{1}-C_{4})alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{7}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquilo (C_{1}-C_{6}), trialquil (C_{1}-C_{8})sililalquilo (C_{1}-C_{4}) donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C_{1}-C_{8})carbonilo, alquil (C_{1}-C_{8})carbonilo, fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenalquilo (C_{1-}C_{4}), fentioalquilo (C_{1}-C_{4}) o fenalquilo (C_{1}-C_{4}), fentioalquilo (C_{1}-C_{4}) sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), furilo, tienilo, benzotienilo o benzofuranilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})alquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})carboniltio, (alquil (C_{1}-C_{4})tio)carbonilo, alquil (C_{1}-C_{4})tiotiocarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})oxalilo, alquil (C_{1}-C_{4})carboniloxialcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo o fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo (C_{1}-C_{4}),
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}) o alquil (C_{1}-C_{4})tio, hidroxi, mercapto o ciano,
- R^{6}
- es bencilo, fenetilo o bencilo o fenetilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, haloalquil (C_{1}-C_{4})tio, alquil (C_{1}-C_{4})sulfinilo, alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, nitro, ciano, dialquil (C_{1}-C_{4})amino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, o quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo o benzotienilo sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, nitro y ciano,
- G
- es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno o tomado junto con R^{4} forma un enlace nitrógeno-carbono.
\newpage
Un modo más preferido de esta tercera
realización son composiciones insecticidas que comprenden un
compuesto de fórmula (IB) en el que
\vskip1.000000\baselineskip
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{10}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) o alquinilo (C_{2}-C_{6}),
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno o alquilo (C_{1}-C_{4}),
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}) o alquil (C_{1}-C_{4})tio, y
- R^{6}
- es fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes halógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Una cuarta realización de la presente invención
se refiere a un método para controlar un hongo que comprende
aplicar una cantidad de capacidad fungicida eficaz de una
composición fungicida que comprende un compuesto de fórmula (IA) al
hongo, al locus del hongo o al medio de crecimiento de dicho
hongo.
Una quinta realización de la presente invención
se refiere a un método para controlar un insecto que comprende
aplicar una cantidad de capacidad insecticida eficaz de una
composición insecticida que comprende un compuesto de fórmula (IB)
al insecto, al locus del insecto o al medio de crecimiento de dicho
insecto.
Los compuestos de esta invención pueden hacerse
por los métodos ilustrados. Una \alpha-halocetona
se hace reaccionar con la sal sódica de
2,4-tiazolidinadiona para dar el Intermedio I. Este
intermedio se hace reaccionar con hidrazina o una hidrazina
sustituida para dar una dihidrotriazinona. Las dihidrotriazinonas se
oxidan a las triazinonas por los métodos mostrados. Otros
oxidantes, tales como terc-butilhipoclorito, pueden usarse.
Cuando R^{2} es hidrógeno, los compuestos pueden hacerse
reaccionar con un electrófilo para dar una triazinona derivada.
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El sustituyente R^{4} puede añadirse mediante
reacción de una dihidrotriazinona con un electrófilo como se
muestra en la siguiente ecuación.
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\newpage
De manera alternativa, un intermedio
N-sustituido tal como el Intermedio II puede
ciclarse con una hidrazina sustituida o no sustituida para dar una
dihidrotriazinona.
El sustituyente R^{2} puede añadirse mediante
reacción de una dihidrotriazinona no sustituida en 2 con un
electrófilo como se muestra en la siguiente ecuación.
Un nucleófilo reaccionará con una triazinona
para introducir un sustituyente en R^{5}.
Debe notarse que los compuestos núm. 2, 4, 8,
10, 11, 13, 31 y 34 no son parte de la presente invención, aunque
representan la técnica de fondo útil para entender la invención.
Todas las reacciones se hicieron marchar bajo una manta de
nitrógeno.
A una suspensión de 3,15 g de hidruro sódico
(60% en aceite mineral, 78,8 mmoles) en 70 mL de DMF a 0ºC, se
añadieron 9,76 g (75 mmoles) de 2,4-tiazolidinadiona
en una vez. La mezcla de reacción se agitó durante 20 minutos,
después se añadieron 17,5 g de
2-bromo-4'-cloroacetofenona
(75 mmoles). La reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y
se agitó durante 5 horas. Se añadieron acetato de etilo y agua, la
fase orgánica se separó y se lavó con agua y salmuera. Los
extractos acuosos combinados se lavaron con acetato de etilo
adicional que después se lavó con agua y salmuera y se combinó con
el resto de la fase orgánica. Las fases de acetato de etilo se
secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se limpiaron para
dar 23 g de producto en bruto. La recristalización a partir de 1:1
tolueno:hexano dio 16,25 g de
3-(2-(4-clorofenil)-2-oxo-etil)-tiazolidin-2,4-diona,
(85% de rendimiento) pf 122-124ºC.
Hidrato de hidrazina (8,0 g, 160 mmoles) y 19,55
g de
3-(2-(4-clorofenil)-2-oxo-etil)-tiazolidin-2,4-diona
en 100 mL de metanol, se agitaron a temperatura ambiente durante un
fin de semana, después se pusieron a reflujo durante 8 horas. La
mezcla de reacción se enfrió y los sólidos se filtraron, se lavaron
con metanol y se secaron para dar 9,06 g del sólido blanco
6-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona
(57% de rendimiento).
Referencia a procedimiento análogo: Curran y
Ross, J. Med. Chem. 1974 17 273.
Una mezcla de 3,64 g (17,4 mmoles) de
6-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona,
4,0 g de m-nitrobencenosulfonato sódico (17,8
mmoles), 6,0 g de hidróxido sódico al 50% (75,2 mmoles) y 160 mL de
agua se pusieron a reflujo toda la noche. La mezcla de reacción se
enfrió, después se añadió HCl acuoso 1N hasta que el pH fue
ligeramente ácido al papel. El producto se filtró, se lavó con agua
y se secó para dar 3,0 g de
6-(4-clorofenil)-1,2,4-triazin-3-ona,
que se usó sin purificación adicional.
A una suspensión de 0,47 g de hidruro sódico
(60% en aceite mineral, 11,6 mmoles) en DMF a temperatura ambiente,
se añadieron 2,30 g (11,1 mmoles) de
6-(4-clorofenil)-1,2,4-triazin-3-ona.
La mezcla de reacción se agitó, se añadieron 2,41 g (12,2 mmoles)
de 1-yodopentano. La mezcla de reacción se agitó
toda la noche. Se añadieron acetato de etilo y agua. La fase
orgánica se separó, y se lavó con agua y salmuera, después se secó
sobre sulfato de magnesio, se filtró y se limpió para dar 2,07 g de
producto en bruto. Este producto se mezcló con 10 mL de metanol, 10
mL de acetato de etilo y 7 g de gel de sílice en un matraz de fondo
redondo, y se agitó durante 3 horas a temperatura ambiente. La
suspensión se filtró y se lavó con 50 mL de metanol/acetato de
etilo (1/1), y el filtrado se limpió para dar 1,8 g de sólido. La
cromatografía en alúmina neutra dio 0,6 g de
2-pentil-5-metoxi-6-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona
(Compuesto 1).
Una muestra de 0,5 g de
2-pentil-5-metoxi-6-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona
se disolvió en tolueno. El tolueno se eliminó del producto por
destilación a presión atmosférica para dar 0,28 g de
2-pentil-6-(4-clorofenil)-1,2,4-triazin-3-ona
(Compuesto 2).
\vskip1.000000\baselineskip
Oxalato de butilhidrazina (41 g, 230 mmoles) y
40 g de
3-(2-(4-clorofenil)-2-oxo-etil)-tiazolidin-2,4-diona
(161 mmoles) en 2200 mL de metanol se enfriaron en un baño de hielo
y se trataron con 30,3 g (300 mmoles) de trietilamina. La mezcla de
reacción se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos, después
se puso a reflujo toda la noche. La mezcla de reacción se enfrió y
se añadieron 400 ml de agua. La mezcla se extrajo con acetato de
etilo. La fase orgánica se lavó dos veces con disolución acuosa de
hidróxido sódico al 10%, después se secó y se limpió. Los sólidos
obtenidos se recristalizaron a partir de acetato de etilo/hexano
para dar 9,6 g de
2-n-butil-6-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona.
\vskip1.000000\baselineskip
Se agitaron
2-n-Butil-6-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona
(2,16 g, 8,13 mmoles), y DDQ (1,94 g, 8,5 mmoles) en 80 mL de
acetato de etilo a temperatura ambiente toda la noche, después se
pusieron a reflujo durante 3 horas. La mezcla de reacción se
enfrió, se lavó dos veces con disolución acuosa de carbonato de
potasio, se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio y
se limpió. El producto se disolvió en 15 mL de acetato de etilo y
15 mL de metanol. Se añadió alúmina (7 g), y la suspensión se agitó
durante 3 horas a temperatura ambiente. La suspensión se filtró, y
el filtrado se limpió. El producto se cromatografió en una columna
de alúmina para dar 0,97 g de
2-n-butil-5-metoxi-6-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona
(Compuesto 3).
La eliminación de metanol del compuesto 3
proporcionó
2-n-butil-6-(4-clorofenil)-1,2,4-triazin-3-ona
(Compuesto 4).
\vskip1.000000\baselineskip
A una suspensión de 0,50 g de
2-n-butil-6-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona
(1,9 mmoles) en 5 mL de THF a -78ºC, se añadieron 1,15 mL de
n-BuLi (1,6 M, 1,8 mmoles). La mezcla de reacción se
convirtió en una disolución. Se añadió cloruro de metanosulfonilo
(0,23 g, 2 mmoles) en 1 mL de THF. La mezcla de reacción se dejó a
-78ºC durante 5 minutos, después se calentó a temperatura ambiente y
se agitó durante un fin de semana. Se añadieron agua y acetato de
etilo. La fase orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato
de magnesio, se filtró y se limpió para dar 0,57 g de sólidos de
color tostado. La cromatografía en gel de sílice dio 0,46 g de
2-n-butil-4-metanosulfonil-6-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona
(Compuesto 5), un sólido de color tostado.
\vskip1.000000\baselineskip
A 5,09 g (21,1 mmoles) de
2-(N-metil-N-(metoxicarbonil)-amino)-4'-cloroacetofenona,
preparada según el método del documento US 5.798.311, se añadieron
30 g de metanol, 4,31 g (24,0 mmoles) de hidrocloruro de
4-clorofenilhidrazina y 4,0 g (44,9 mmoles) de
acetato sódico. La mezcla se puso a reflujo durante tres horas, se
concentró al vacío, se repartió entre acetato de etilo y agua, se
secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se reconcentró al vacío
para dar 5,9 g del compuesto del título, un sólido amarillo, pf
114-116ºC.
\newpage
Se disolvieron 2,97 g (8,1 mmoles) de
N'-(4-clorofenil)hidrazona de
2-(N-metil-N-(metoxicarbonil)-amino)-4'-cloroacetofenona
en 15 g de tetrahidrofurano seco. A esta disolución se añadió 1,0 g
de terc-butóxido de potasio al 20% en tetrahidrofurano.
Después de poner en reflujo la disolución roja resultante durante 10
minutos, la reacción se concentró al vacío y se repartió entre
acetato de etilo y bicarbonato sódico acuoso. Después de secar la
fase orgánica con sulfato de magnesio anhidro, filtrar y concentrar
al vacío, se obtuvo el Compuesto 6 como un sólido blanco, pf
174-176ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disolvieron 101 g (418 mmoles) de
2-(N-metil-N-(metoxicarbonil)-amino)-4'-cloroacetofenona
en 600 ml de 1-propanol caliente. A esta mezcla se
añadieron 4,85 g (80 mmoles) de ácido acético y 60,9 g (1218 mmoles)
de monohidrato de hidrazina. La mezcla se puso a reflujo durante
dos horas y después se concentró al vacío. El residuo se disolvió
en acetato de etilo y se lavó con agua y cloruro sódico acuoso
saturado. Después de secar sobre sulfato de magnesio, filtrar y
reconcentrar al vacío, se obtuvieron 75,6 g del compuesto del
título, un aceite.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disolvieron 68,24 g (267 mmoles) de
2-(N-metil-N-(metoxicarbonil)-amino)-4'-cloroacetofenonahidrazona
en 400 ml de tetrahidrofurano. A esta disolución se añadieron 30 g
de terc-butóxido de potasio al 20% en tetrahidrofurano. La
mezcla de reacción resultante se puso a reflujo durante dos horas,
se concentró al vacío, se suspendió en 500 ml de 50/50
dietiléter/hexanos y se filtró. El sólido dorado se lavó con agua y
se secó dando 30 g del compuesto del título, pf
195-197ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
0,46 g (11,5 mmoles) de hidruro sódico al 60% se
lavaron con hexano para eliminar el aceite y después se suspendieron
en 4 ml de dimetilformamida. A esta suspensión se añadieron 2,16 g
(9,65 mmoles) de
2-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-ona
disueltos en 6 ml de dimetilformamida. Se desarrolló gas hidrógeno.
Después de agitar durante 15 minutos, se añadieron 1,25 ml de
bromuro de propargilo. Después de 30 minutos a temperatura ambiente,
la mezcla se diluyó con acetato de etilo y se lavó dos veces con
agua. La fase orgánica se secó y concentró al vacío dando 2,31 g de
sólido del Compuesto 7, pf 159-160ºC.
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Una mezcla de
4,4'-dimetoxibencilo (13,6 g, 50 mmoles) y 6,06 g de
tiosemicarbazida (66,5 mmoles) en 50 mL de ácido acético glacial se
agitó a temperatura ambiente y después de puso a reflujo toda la
noche. La mezcla de reacción enfriada se diluyó con 150 mL de agua
y se filtró. Los sólidos se lavaron con agua y se secaron. El
producto en bruto se calentó con 55 mL de acetato de etilo, se
enfrió, se filtró y se secó para dar 10,1 g de
5,6-bis-(4-metoxifenil)-1,2,4-triazin-3-tiona,
pf. 228-232ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Una suspensión de 9,6 g de
5,6-bis-(4-metoxifenil)-1,2,4-triazin-3-tiona
(29,5 mmoles) en 100 mL de agua se trató con 2,64 g de hidróxido
sódico acuoso al 50% (33 mmoles). La mayoría de los sólidos se
disolvieron. La mezcla de reacción se enfrió en un baño de hielo y
se añadieron lentamente 3,8 g de peróxido de hidrógeno al 30% (33
mmoles). Se añadieron 4 mL adicionales de disolución de peróxido de
hidrógeno y la mezcla de reacción se agitó toda la noche a
temperatura ambiente. Los sólidos se filtraron, se lavaron con agua
y se secaron al vacío para dar 8,6 g de producto, pf
238-242ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de
5,6-bis-(4-metoxifenil)-1,2,4-triazin-3-ona
(2,14 g, 6,9 mmoles), carbonato de potasio recién molido (1,45 g,
10,5 mmoles), 1,43 g de yodopentano (7,2 mmoles) y 11 mL de DMF se
agitaron a temperatura ambiente durante 6 horas. La mezcla de
reacción se diluyó con agua y se extrajo dos veces con acetato de
etilo. La fase orgánica se lavó con agua y salmuera, se secó sobre
sulfato de magnesio y se limpió. La cromatografía de columna dio
0,4 g de Compuesto 8.
\newpage
Los siguientes compuestos se prepararon de
manera similar:
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\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de la presente invención tienen
actividad fungitóxica, particularmente contra los hongos
fitopatogénicos. Son activos contra los hongos de un número de
clases que incluyen Deuteromicetos (Fungi Imperfecti),
Basidiomicetos, Ficomicetos y Ascomicetos. Más particularmente, el
método de esta invención proporciona actividad frente a organismos
que incluye, aunque no se limitan a, las especies Pyricularia
oryzae, Phytophthora infestans, Puccinia recondita, Colletotrichum
lagenarium, Septoria nodorum, Plasmopara viticola, Pseudoperonospora
cubensis, Uncinula necator y Monilinia.
Los compuestos de la invención pueden aplicarse
como pulverizadores fungicidas por métodos empleados comúnmente,
tales como pulverizadores hidráulicos de alto galonaje,
pulverizadores de bajo galonaje, pulverizadores neumáticos,
pulverizadores aéreos y polvos convencionales. Dicho uso permite
convenientemente el tratamiento de infecciones por hongos en
cultivos tales como vegetales, frutas, plantas ornamentales,
semillas, césped, cereales y cepas entre otras plantas. La dilución
y velocidad de aplicación dependerá del tipo de equipo empleado, el
método y frecuencia de aplicación deseada y las enfermedades a
controlar, aunque la cantidad eficaz es normalmente de
aproximadamente 0,01 kilogramos (kg) a aproximadamente 20 kg, de
ingrediente activo (i.a.) por hectárea (ha). Como un fungicida
foliar, un compuesto de la presente invención se aplica normalmente
a plantas en crecimiento en una cantidad de aproximadamente 0,1 a
aproximadamente 5 y preferiblemente de aproximadamente 0,125 a
aproximadamente 0,5 kg por hectárea.
Como un protector de semillas, la cantidad de
principio activo revestido en la semilla está normalmente en una
cantidad de aproximadamente 10 a aproximadamente 250 gramos (g) y
preferiblemente de aproximadamente 20 a aproximadamente 60 g por 50
kilogramos de semilla. Como un fungicida del suelo, el compuesto
químico puede incorporarse en el suelo o aplicarse a la superficie
normalmente en una cantidad de 0,5 a aproximadamente 20 kg y
preferiblemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 5 kg por
hectárea.
Los compuestos de la presente invención son
útiles para el control de hongos y pueden utilizarse en varios
sitios como la semilla, la superficie del agua, el suelo o el
follaje. Para tales fines, estos compuestos se pueden utilizar en
la forma técnica o pura en la que se preparan, o como disoluciones o
como formulaciones. Los compuestos se llevan normalmente en un
vehículo o se formulan para así volverlos adecuados para el uso
posterior como fungicidas. Por ejemplo, estos agentes químicos
pueden formularse como polvos humectables, polvos secos,
concentrados emulsionables, polvos, formulaciones granulares,
aerosoles, o concentrados en emulsión capaces de fluir. En dichas
formulaciones, los compuestos se extienden con un vehículo líquido o
sólido, y cuando se desea se incorporan tensioactivos
adecuados.
Normalmente es deseable, particularmente en el
caso de formulaciones de pulverización foliar, incluir adyuvantes,
tales como agentes humectantes, agentes extendedores, agentes
dispersantes, de pegajosidad, adhesivos y similares, de acuerdo con
las prácticas agrícolas. Dichos adyuvantes usados normalmente en la
técnica pueden encontrarse en McCutcheon's Emulsifiers and
Detergents, McCutcheon's Emulsifiers and Detergents y McCutcheon's
Functional Materials, todos publicados anualmente por McCutcheon
Division de MC Publishing Company (Nueva Jersey).
En general, los compuestos utilizados en esta
invención pueden disolverse en disolventes apropiados tales como
acetona, metanol, etanol, dimetilformamida o sulfóxido de dimetilo y
dichas disoluciones se extienden con agua. Las concentraciones de
la disolución pueden variar de 1% a 90% con un intervalo preferido
que es de 5 a 50%.
Para la preparación de concentrados
emulsificables, los compuestos de la invención pueden disolverse en
disolventes orgánicos adecuados o una mezcla de disolventes, junto
con un agente emulsificante que permite la dispersión del compuesto
fungicida en agua. La concentración del ingrediente activo en
concentrados emulsificables es normalmente de 10% a 90% y en
concentrados de emulsiones capaces de fluir; esto puede ser tan alto
como 75%.
Polvos humectables adecuados para pulverizar
pueden prepararse mezclando el compuesto con sólido finamente
dividido, tal como silicatos y carbonatos inorgánicos, y sílices e
incorporando agentes humectantes, agentes de pegajosidad, y/o
agentes dispersantes en dichas mezclas. La concentración de
ingredientes activos en dichas formulaciones está normalmente en el
intervalo de 20% a 98%, preferiblemente de 40% a 75%. Un polvo
humectable típico está hecho mezclando 50 partes de un compuesto de
esta invención, 45 partes de un dióxido de silicio hidratado,
precipitado, sintético vendido bajo la marca de fábrica
Hi-Sil® y 5 partes de lignosulfonato sódico
(Marasperse® N-22). En otra preparación de un tipo
Caolín, se usa arcilla (Barden) en lugar del Hi-Sil
en el polvo humectable anterior y en otra preparación se sustituye
el 25% del Hi-Sil con un silicoaluminato sódico
sintético vendido bajo la marca de fábrica Zeolex® 7.
Los polvos se preparar mezclando los compuestos
de la invención con sólidos inertes finamente divididos que pueden
ser orgánicos o inorgánicos en la naturaleza. Materiales útiles para
este propósito incluyen harinas botánicas, sílices, silicatos y
carbonatos. Un método conveniente para preparar un polvo es diluir
un polvo humectable con un vehículo finamente dividido. Se hacen
comúnmente concentrados de polvo que contienen de 20% a 80% del
ingrediente activo y se diluyen posteriormente de 1% a 10% de la
concentración de uso.
Los compuestos de la presente invención pueden
utilizarse en combinación con otros fungicidas tales como ferbam,
ziram, maneb, mancozeb, zineb, propineb, metam, tiram, el complejo
de zineb y tiuramdisulfuro de polietileno, dazomet y mezclas de
éstos con sales de cobre, dinocap, binapacrilo, carbonato de
2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-isopropilo,
captan, folpet, gliodin, anilazina, ditalimfos,
5-amino-1-[bis(dimetilamino)fosfinil]-3-fenil-1,2,4-triazol,
etradiazol, ditianon, tioquinox, benomilo, tiabendazol,
4-(2-clorofenilhidrazono)-3-metil-5-isoxazolona,
vinclozolin, iprodiona, procimidona, triadimenol, triadimefon,
bitertanol, procloraz, fenarimol,
bis-(p-clorofenil)-3-piridinametanol,
bis-(p-clorofenil)-5-pirimidinametanol,
triarimol, flutriafol, flusilazol, propiconazol, ectaconazol,
miclobutanilo, fenbuconazol, hexaconazol, ciproconazol, tebuconazol,
epoxiconazol, diniconazol, fluoroimida,
piridina-2-tiol-1-óxido,
sulfato de 8-hidroxiquinolina y sus sales metálicas,
2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin-4,4-dióxido,
2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina,
cis-N-[(1,1,2,2-tetracloroetil)tiol]-4-ciclohexeno-1,2-dicarboximida,
cicloheximida, ácido deshidroacético, captafol, etirimol,
quinometionato, metiléster de
D,L-metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(2'-metoxiacetil)alanina,
D,L-metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-cloroacetil-D,L-2-aminobutirolactona,
metiléster de
D,L-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(fenilacetil)alanina,
5-metil-5-vinil-3-(3,5-diclorofenil)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidina,
3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-(metoximetil)-1,3-oxazolidi-2,4-diona,
3-(3,5-diclorofenil)-1-isopropilcarbamoilhidantoina,
2-ciano-[N-(etilaminocarbonil)-2-metoximino]acetamida,
fenpropimorfo, fenpropidina,
2,6-dimetil-N-tridecilmorfolina,
dodemorfo, triforina, clorotalonilo, diclona, cloroneb, tricamba,
TCPN, diclorano,
2-cloro-1-nitropropano,
policloronitrobencenos tales como pentacloronitrobenceno (PCNB),
tetrafluorodicloroacetona, griseofulvina, kasugamicina, polioxina,
validamicina, estreptomicina, hidróxido de cobre, óxido cuproso,
cloruro cúprico básico, carbonato básico de cobre, tereftalato de
cobre, naftenato de cobre, mezcla de Bordeaux, dodina, sulfonato de
p-dimetilaminobenceno sódico, isotiocianato de metilo,
1-tiociano-2,4-dinitrobenceno,
1-feniltio-semicarbazida, cianamida
de calcio, polisulfuro de calcio, tiofanato-metilo,
flutolanilo, edifenfos, isoprotiolan, probenazol, iprobenfos,
triciclazol, piroquilon, dimetomorfo, cimoxanil, tifluzamida,
furalaxilo, ofurace, benalaxilo, oxadixilo, propamocarb, ciprofuram,
fenpiclonil, fludioxonil, pirimetanil, ciprodinil, triticonazol,
fluquinconazol, metconazol, espiroxamina, carpropamid, azoxistrobin,
kresoxim-metilo, metominostrobin, trifloxistrobin y
zoxamida.
Ejemplos de enfermedades frente a las que los
compuestos de la invención son útiles, incluyen enfermedades de
arroz como anublo del arroz, enfermedades del cereal tales como roya
parda del trigo y melanosis, mildiu del tomate y la patata, oídio
de la vid y el pepino, moteado de oídio de la vid y el pepino,
moniliosis de la fruta, y antracnosis del pepino.
Las plantas usadas en el programa de ensayos de
fungicidas se hicieron crecer en cámaras cuadradas de
2-1/4 pulgadas (5,7 cm) que contienen el sustrato
de propagación RediEarth. Las plantas se hicieron crecer en
condiciones de invernadero. Las plantas de arroz tenían 12 días y
los pepinos 13 días en el momento de pulverizar con tratamientos
químicos.
\vskip1.000000\baselineskip
La muestra del compuesto químico experimental se
pesó y se disolvió en una disolución de
acetona-metanol-agua (A/M/A en una
relación 1:1:2 en volumen).
\vskip1.000000\baselineskip
Después del calibrado del pulverizador, las
disoluciones de ensayo se echaron en el pulverizador de fungicida.
El pulverizador de fungicida contiene tres boquillas de pulverizado,
colocadas aproximadamente 10 cm encima y a los lados de las
plantas. El pulverizado producido por las boquillas dio por
resultado una cubierta uniforme de las partes tanto superior como
inferior de las hojas de las plantas. Después de la pulverización,
las plantas tratadas se colocaron en una cámara de secado durante 4
horas, antes de la clasificación.
\vskip1.000000\baselineskip
El Oídio del Pepino (CPM), provocado por el
hongo Sphaerotheca fuliginea, se mantuvo en plantas grandes
de pepino. Para la preparación del inóculo, se recogieron de cinco a
ocho hojas dependiendo del tamaño, cubiertas completamente con
esporas de oídio. Las hojas se colocaron en una jarra de cristal y
se cubrieron con 500 ml de agua, que contenía 5 gotas de
Tween-80. El material se filtró a través de dos
capas de paño para eliminar fragmentos de hoja. El conteo de
esporas se ajustó a 2 x 10^{5} esporas por ml.
Las plantas de pepino, cv. "Bush Champion",
se usaron para este ensayo. Las plantas de hicieron menos densas a
una por maceta después de que los cotiledones se desarrollaran
totalmente. Dos días antes del ensayo, las pequeñas hojas y la zona
del meristemo se eliminaron, dejando solo los cotiledones y una hoja
real grande.
Los ensayos protectores necesitaban que las
plantas de pepino se inocularan 1 día después de pulverizar con el
tratamiento químico. Las plantas se inocularon con un bote
pulverizador de mano con la suspensión de esporas de hongo. Las
hojas se pulverizaron ligeramente en la superficie superior desde
dos direcciones de pulverizado diferentes. El desarrollo de la
enfermedad se dio en el invernadero.
Después de siete días, las plantas se evaluaron
por porcentaje de control de enfermedad. Los resultados se
presentan como porcentaje de control; 100 es el control total de la
enfermedad, 0 es el no control de la enfermedad.
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El Anublo del Arroz (RB), provocado por el hongo
Pyricularia oryzae, se mantuvo en placas de agar de dextrosa
de patata (PDA) bajo lámparas fluorescentes a temperatura ambiente.
Se usaron seis aislados diferentes del hongo para preparar el
inóculo. Aproximadamente 5 placas de cada aislado se usaron para
preparar 250 ml de inóculo. Las placas se inundaron con agua y se
rayaron ligeramente con una espátula de goma. La suspensión de
esporas se filtró a través de una capa de paño para eliminar
fragmentos micélicos y pedazos de agar. El conteo de esporas se
ajustó para alcanzar una concentración de 5 x 10^{6} esporas por
ml.
Plantas de arroz cv.
"M-201", se usaron para este ensayo. Los
ensayos protectores necesitaban que las plantas de arroz se
inocularan 1 día después de pulverizar con el tratamiento químico.
Los ensayos curativos en el cribado primario necesitaban que las
plantas se inocularan 1 día después de pulverizar con el
tratamiento. Las plantas se inocularon con esporas de hongo usando
un atomizador DeVilbiss, usando una presión de pulverizado de 30
psi (200 kPa). Las plantas inoculadas se colocaron rápidamente en
una cámara de nebulización con humedad relativa (RH) del 100% a
20ºC durante un día y dos noches; aproximadamente 40 horas. Las
plantas se movieron al invernadero para el desarrollo de la
enfermedad.
Seis días después de la inoculación, se hicieron
las comparaciones del tratamiento. Los resultados se presentan como
porcentaje de control; 100 es el control total de la enfermedad, 0
es el no control de la enfermedad.
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\vskip1.000000\baselineskip
Para uso insecticida, las composiciones y
compuestos de esta invención pueden aplicarse directamente al locus
a proteger, como por ejemplo, el área alrededor o sobre plantas
económicas infectadas con insectos o a plantas en la que la
infestación tiene que prevenirse. Estos compuestos controlan
insectos dañinos que pertenecen a un número de órdenes,
especialmente aquellos de Lepidópteros y Homópteros. Los compuestos
y composiciones pueden usarse como pesticidas tanto de contacto
como sistémicos. Los compuestos de la invención se aplican al
hábitat de los insectos en una cantidad de 0,0005 a 10 kilogramos
por hectárea, preferiblemente de 0,05 a 5 y lo más preferiblemente
de 0,1 a 1 kilogramo por hectárea.
En la práctica del método de la invención, el
compuesto activo puede aplicarse al suelo o follaje donde se
absorbe por la planta, se traslada a otras partes de la planta y por
último se ingiere por la plaga o insectos por medio de la ingestión
de la(s) parte(s) de la planta. Este medio de
aplicación se refiere como aplicación "sistémica". De manera
alternativa, el compuesto activo puede aplicarse al suelo y ponerse
en contacto ahí con los insectos y otras plagas a controlar. Este
medio de aplicación se refiere como aplicación "al suelo".
Como otra alternativa, el compuesto activo puede aplicarse de forma
foliar a las plantas a liberar de los insectos y otras plagas que
se alimentan en el follaje.
Los compuestos activos de la presente invención
pueden emplearse solos o en forma de mezclas con cualquier otro y/o
con dichos vehículos de transporte dispersables sólidos y/o líquidos
y/o con otros agentes activos compatibles conocidos, especialmente
agentes de protección de plantas, tales como otros insecticidas,
artropocidas, nematicidas, fungicidas, bactericidas, raticidas,
herbicidas, fertilizantes, agentes reguladores del crecimiento,
sinergistas.
En las composiciones de la invención, el
compuesto activo está presente en una cantidad sustancialmente entre
aproximadamente 0,0001-99% en peso. Para
composiciones adecuadas para el almacenaje o el transporte, la
cantidad de ingrediente activo está preferiblemente entre
aproximadamente 0,5-90% en peso, y más
preferiblemente entre aproximadamente 1-75% en peso
de la mezcla. Las composiciones adecuadas para la aplicación directa
o aplicación de campo generalmente contienen el compuesto activo en
una cantidad sustancialmente entre aproximadamente
0,0001-95%, preferiblemente entre aproximadamente
0,0005-90% en peso, y más preferiblemente entre
aproximadamente 0,001-75% en peso de la mezcla. La
composición puede además darse como una relación del compuesto al
vehículo. En la presente invención, la relación de peso de estos
materiales (compuesto activo/vehículo) puede variar de 99:1 a 1:4 y
más preferiblemente de 10:1 a 1:3.
En general, los compuestos de esta invención
pueden disolverse en ciertos disolventes tales como acetona,
metanol, etanol, dimetilformamida, piridina o sulfóxido de dimetilo
y dichas disoluciones pueden diluirse con agua. Las concentraciones
de la disolución pueden variar de aproximadamente 1% a
aproximadamente 90% con un intervalo preferido que es de
aproximadamente 5% a aproximadamente 50%.
Para la preparación de concentrados
emulsificables, el compuesto puede disolverse en disolventes
orgánicos adecuados o una mezcla de disolventes, junto con un
agente emulsionante que permite la dispersión del compuesto en
agua. La concentración del ingrediente activo en concentrados
emulsificables es normalmente de aproximadamente 10% a
aproximadamente 90%, y en concentrados de emulsión que puede fluir,
puede ser tan alto como aproximadamente 75%.
Los compuestos activos pueden aplicarse como
pulverizadores insecticidas por métodos empleados comúnmente, tales
como pulverizadores hidráulicos de alto galonaje, pulverizadores de
bajo galonaje, pulverizadores de volumen
ultra-bajo, pulverizadores neumáticos,
pulverizadores aéreos y polvos.
La presente invención también contempla métodos
para matar, combatir o controlar plagas que compromete poner en
contacto plagas con una cantidad combativa o tóxica (es decir, una
cantidad con capacidad pesticida eficaz) de al menos un compuesto
activo de la invención solo o junto con un vehículo de transporte
(composición o formulación) como se anota anteriormente. El término
"poner en contacto" como se emplea en la solicitud y
reivindicaciones significa aplicar a al menos uno de (a) dichas
plagas y (b) el hábitat correspondiente de las mismas (es decir, el
locus a proteger, por ejemplo, a un cultivo en crecimiento o a un
área donde un cultivo va a crecer) el compuesto activo de esta
invención solo o como un constituyente de una composición o
formulación.
Además de los ingredientes mencionados
anteriormente, los preparados según la invención pueden contener
también otras sustancias usadas comúnmente en preparados de este
tipo. Por ejemplo, un lubricante, tal como estearato de calcio o
estearato de magnesio, puede añadirse a un polvo humectable o a una
mezcla a granular. Además, pueden añadirse, por ejemplo,
"adhesivos" tales como derivados de
polivinilalcohol-celulosa u otros materiales
coloidales, tales como caseína, para mejorar la adherencia del
pesticida a la superficie a proteger.
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Se ensayaron numerosos compuestos de esta
invención por actividad insecticida según el siguiente
protocolo.
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Una disolución de ensayo que contenía 600 partes
por millón (ppm) se preparó disolviendo el peso apropiado de
compuesto en disolvente (acetona:metanol, 1:1), añadiendo
tensioactivo (Triton X-155 y Triton
B-1956, aproximadamente 1 oz/100 gal) y después
agua corriente para dar un sistema de acetona: metanol:agua de
5:5:90. Concentraciones menores de 150 y 38 ppm se hicieron
diluyendo en serie la disolución de ensayo de 600 ppm mientras se
mantenían constantes los niveles de disolvente, agua y
tensioactivo.
\vskip1.000000\baselineskip
La cámara de pulverización cerrada consistía en
una única boquilla de pulverización montada en un brazo que se
mueve a una velocidad y distancia fijas sobre blancos estacionarios.
La distancia vertical desde la boquilla a los blancos era 5,5
pulgadas. La velocidad del brazo era 100 pulgadas por 5 segundos. El
brazo pasó solo una vez sobre los blancos.
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Los ensayos se llevaron a cabo con las
siguientes plagas.
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Se colocaron hojas de alubias de lima primeras,
totalmente expandidas, individuales (Phaseolus limensis) con
el lado inferior hacia arriba en pedazos húmedos de papel de filtro
en placas Petri. Las hojas se pulverizaron con las disoluciones de
ensayo y se dejaron secar. Las placas se infectaron con 10 larvas en
la tercera fase de gusanos soldado sureños, se cubrieron con la
tapa y se dejaron a 27ºC. El control de gusanos soldado se regulo
por inspección visual después de 96 horas. Los valores LC50 se
calcularon a partir de los datos.
\vskip1.000000\baselineskip
Se colocaron hojas de algodón individuales
(Gossypium hirsutum) con el lado inferior hacia arriba en
pedazos húmedos de papel de filtro en placas Petri. Las hojas se
pulverizaron con las disoluciones de ensayo y se dejaron secar. Las
placas se infectaron con 5 larvas recién nacidas del gusano
cogollero, se cubrieron con la tapa y se dejaron a 27ºC. El
porcentaje de mortalidad se determinó 4 días después del
tratamiento. Los valores LC50 se calcularon a partir de los
datos.
Claims (11)
1. Un compuesto de la fórmula
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en el
que
- R^{2}
- es alquilo, haloalquilo, ciano, alquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilalquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, trialquilsililalquilo donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, nitro, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalquiltio y haloalcoxi, fenalquilo, feniltioalquilo, o fenalquilo o feniltioalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, piridilo o piridilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo y halo, furilo, tienilo, tenilo o furilo, tienilo o tenilo sustituido con halo o alquilo en el anillo furilo o tienilo, benzotienilo, benzofuranilo o benzotienilo o benzofuranilo sustituido con halo, alquilo o haloalquilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, ciano, alquinilo, haloalquinilo, haloalcoxicarbonilo, alcoxicarboniltio, (alquiltio)carbonilo, alquil(tiocarbonilo), alquiltiotiocarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alqueniltiotiocarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquiniltiotiocarbonilo, alcoxioxalilo, alquilcarboniloxialcoxicarbonilo, ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, o ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, sustituido en un anillo aromático con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, mercapto, ciano, amino, alquilamino, dialquilamino en el que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, alquilcarboniloxi, alquilcarboniltio, alcoxicarboniloxi, alcoxicarboniltio, fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio, feniltio, fenoxi o fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio, feniltio, fenoxi, sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi,
- R^{6}
- es arilo seleccionado de fenilo, naftilo, y fenilo y naftilo sustituidos con de uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, dialquilamino en el que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, heteroarilo seleccionado de furilo, tienilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, y furilo, tienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, nitro y ciano,
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno,
- G
- es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o
las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y
sus mezclas agronómicamente aceptables, con tal que:
cuando R^{2} es un fenalquilo, tenilo o
fenalquilo o tenilo sustituido y X^{5} es un átomo de hidrógeno,
R^{4} no es ciano, alquilsulfonilo o polihaloalquilo, y
cuando R^{2} es metilo, fenilo,
2-metilfenilo, 4-metoxifenilo o
bencilo, R^{6} no es fenilo o 4-bromofenilo.
\newpage
2. Un compuesto de la fórmula
en el
que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{12}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), ciano, alquenilo (C_{2}-C_{8}), alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalquinilo (C_{2}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquinilo (C_{2}-C_{8}), alcoxi (C_{1}-C_{4})alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{7}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquilo (C_{1}-C_{6}), trialquil (C_{1}-C_{8})sililalquilo (C_{1}-C_{4}) donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C_{1}-C_{8})carbonilo, alquil (C_{1}-C_{8})carbonilo, fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenalquil (C_{1}-C_{4})fentioalquilo(C_{1}-C_{4}), o fenalquilo (C_{1}-C_{4}), fentioalquilo (C_{1}-C_{4}) sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), furilo, tienilo, benzotienilo o benzofuranilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})alquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})carboniltio, (alquil (C_{1}-C_{4})tio)carbonilo, alquil (C_{1}-C_{4})tiotiocarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})oxalilo, alquil (C_{1}-C_{4})carboniloxialcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo, fenilsulfonilo, o fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo, fenilsulfonilo, sustituido en el anillo fenilo con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo (C_{1}-C_{4}),
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, hidroxi, mercapto, ciano, fenilo o fenilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), cuando X^{5} es un átomo de hidrógeno o
- R^{6}
- es fenilo, naftilo o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, haloalquil (C_{1}-C_{4})tio, alquil (C_{1}-C_{4})sulfinilo, alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, nitro, ciano, dialquil (C_{1}-C_{4})amino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, o quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo o benzotienilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, nitro y ciano,
- G
- es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno.
las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y
sus mezclas agronómicamente aceptables, con tal que:
cuando R^{2} es un fenalquilo o fenalquilo
sustituido, R^{4} no es alquilsulfonilo o polihaloalquilo, y
cuando R^{2} es metilo, fenilo,
2-metilfenilo, 4-metoxifenilo o
bencilo, R^{6} no es fenilo o 4-bromofenilo.
3. Un compuesto de la fórmula
en el
que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{10}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) o alquinilo (C_{2}-C_{6}),
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno o alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}) o alquil (C_{1}-C_{4})tio,
- R^{6}
- es fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{2}), haloalquilo (C_{1}-C_{2}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{2}), y
- G
- es un átomo de oxígeno, y
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno,
las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y
sus mezclas agronómicamente aceptables, con tal que:
cuando R^{2} es metilo, R^{6} no es fenilo o
4-bromofenilo.
4. Una composición fungicida que comprende una
cantidad de capacidad fungicida eficaz de un compuesto de la
fórmula
en el
que
- R^{2}
- es alquilo, haloalquilo, ciano, alquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilalquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, trialquilsililalquilo donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, nitro, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalquiltio y haloalcoxi, fenalquilo o fenalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, piridilo o piridilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo y halo, furilo, tienilo, tenilo o furilo, tienilo o tenilo sustituido con halo o alquilo en el anillo furilo o tienilo, benzotienilo, benzofuranilo o benzotienilo o benzofuranilo sustituido con halo, alquilo o haloalquilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, ciano, alquinilo, haloalquinilo, haloalcoxicarbonilo, alcoxicarboniltio, (alquiltio)carbonilo, alquil(tiocarbonilo), alquiltiotiocarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alqueniltiotiocarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquiniltiotiocarbonilo, alcoxioxalilo, alquilcarboniloxialcoxicarbonilo, ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, o ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo, arilsulfonilo, sustituido en un anillo aromático con de uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, mercapto, ciano, amino, alquilamino, dialquilamino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, fenilo, feniloxi o feniltio o fenilo, fenoxi o feniltio sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, amino, alquilamino y dialquilamino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, alquilcarboniloxi, alquilcarboniltio, alcoxicarboniloxi, alcoxicarboniltio, arilcarboniloxi y arilcarboniltio,
- R^{6}
- es fenalquilo o fenalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, arilo seleccionado de fenilo, naftilo, y fenilo y naftilo sustituido con de uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, dialquilamino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, heteroarilo seleccionado de furilo, tienilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, y furilo, tienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, nitro y ciano,
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno,
- G
- es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o
las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y
sus mezclas agronómicamente aceptables, y un vehículo
agronómicamente aceptable.
5. La composición fungicida según la
reivindicación 4, en la que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{12}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), ciano, alquenilo (C_{2}-C_{8}), alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalquinilo (C_{2}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquinilo (C_{2}-C_{8}), alcoxi (C_{1}-C_{4})alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{7}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquilo (C_{1}-C_{6}), trialquil (C_{1}-C_{8})sililalquilo (C_{1}-C_{4}) donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C_{1}-C_{8})carbonilo, alquil (C_{1}-C_{8})carbonilo, fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenalquilo (C_{1}-C_{4}) o fenalquilo (C_{1}-C_{4}) sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), furilo, tienilo, benzotienilo o benzofuranilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})alquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})carboniltio, (alquil (C_{1}-C_{4})tio)carbonilo, alquil (C_{1}-C_{4})tiotiocarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})oxalilo, alquil (C_{1}-C_{4})carboniloxialcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo, fenilsulfonilo, o fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo, fenilsulfonilo, sustituido en el anillo fenilo con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo (C_{1}-C_{4}),
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, hidroxi, mercapto, ciano, alquilcarboniloxi, alquilcarboniltio, alcoxicarboniloxi, alcoxicarboniltio, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio, o fenilo, fenoxi, feniltio, fenilcarboniloxi, fenilcarboniltio sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}),
- R^{6}
- es bencilo, fenetilo o bencilo o fenetilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, haloalquil (C_{1}-C_{4})tio, alquil (C_{1}-C_{4})sulfinilo, alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, nitro, ciano, dialquil (C_{1}-C_{4})amino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, o quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo o benzotienilo sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, nitro y ciano,
- G
- es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Una composición fungicida que comprende una
cantidad de capacidad fungicida eficaz de un compuesto de la
fórmula
en la
que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{10}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) o alquinilo (C_{2}-C_{6}),
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno o alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}) o alquil (C_{1}-C_{4})tio,
- R^{6}
- es fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{2}), haloalquilo (C_{1}-C_{2}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{2}), y
- G
- es un átomo de oxígeno, y
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno o
las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y
sus mezclas agronómicamente aceptables, y un vehículo
agronómicamente aceptable.
7. Una composición insecticida que comprende una
cantidad de capacidad insecticida eficaz de un compuesto de la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en el
que
- R^{2}
- es alquilo, haloalquilo, ciano, cianoalquilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilalquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, trialquilsililalquilo donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, nitro, alcoxi, alquiltio, haloalquilo, haloalquiltio y haloalcoxi, fenalquilo, feniltioalquilo, o fenalquilo o feniltioalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, piridilo o piridilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo y halo, furilo, tienilo, tenilo o furilo, tienilo o tenilo sustituido con halo o alquilo en el anillo furilo o tienilo, benzotienilo, benzofuranilo o benzotienilo o benzofuranilo sustituido con halo, alquilo o haloalquilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, ciano, alquinilo, haloalquinilo, haloalcoxicarbonilo, alcoxicarboniltio, (alquiltio)carbonilo, alquil(tiocarbonilo), alquiltiotiocarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alqueniltiotiocarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquiniltiotiocarbonilo, alcoxioxalilo, alquilcarboniloxialcoxicarbonilo, ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo o ariloxitiocarbonilo, ariltiotiocarbonilo sustituido en un anillo aromático con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo,
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, mercapto, alquinilo, ciano, amino, alquilamino, dialquilamino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, alquilcarboniloxi, alquilcarboniltio, alcoxicarboniloxi o alcoxicarboniltio,
- R^{6}
- es fenalquilo o fenalquilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo, halo, alcoxi, haloalquilo y haloalcoxi, arilo seleccionado de fenilo, naftilo, y fenilo y naftilo sustituido con de uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, nitro, ciano, dialquilamino, en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, heteroarilo seleccionado de furilo, tienilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, y furilo, tienilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, nitro y ciano,
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno o tomado junto con R^{4} forma un enlace nitrógeno-carbono,
- G
- es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, o
las sales, isómeros, tautómeros, enantiómeros y
sus mezclas agronómicamente aceptables, y un vehículo
agronómicamente aceptable, con tal que:
cuando R^{2} es un fenalquilo, tenilo o
fenalquilo o tenilo sustituido y X^{5} es un átomo de hidrógeno,
R^{4} no es ciano, alquilsulfonilo o polihaloalquilo.
\vskip1.000000\baselineskip
8. La composición insecticida según la
reivindicación 7, en la que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{12}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), ciano, cianoalquilo (C_{1}-C_{4}), alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalquinilo (C_{2}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquinilo (C_{2}-C_{8}), alcoxi (C_{1}-C_{4})alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{7}), cicloalquil (C_{3}-C_{7})alquilo (C_{1}-C_{6}), trialquil (C_{1}-C_{8})sililalquilo (C_{1}-C_{4}) donde los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C_{1}-C_{8})carbonilo, alquil (C_{1}-C_{8})carbonilo, fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenalquilo (C_{1}-C_{4}), fentioalquilo (C_{1-}C_{4}) o fenalquilo (C_{1}-C_{4}), fentioalquilo (C_{1}-C_{4}) sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), furilo, tienilo, benzotienilo o benzofuranilo,
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{8}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})alquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, alquinilo (C_{2}-C_{8}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})carboniltio, (alquil (C_{1}-C_{4})tio)carbonilo, alquil (C_{1}-C_{4})tiotiocarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquenil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})oxicarbonilo, alquinil (C_{2}-C_{8})tiotiocarbonilo, alcoxi (C_{1}-C_{4})oxalilo, alquil (C_{1}-C_{4})carboniloxialcoxi (C_{1}-C_{4})carbonilo, fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo o fenoxitiocarbonilo, feniltiotiocarbonilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo y alquilo (C_{1}-C_{4}),
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}) o alquil (C_{1}-C_{4})tio, hidroxi, mercapto o ciano,
- R^{6}
- es bencilo, fenetilo o bencilo o fenetilo sustituido en el anillo fenilo con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo (C_{1}-C_{4}), halo, alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) y haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, haloalquil (C_{1}-C_{4})tio, alquil (C_{1}-C_{4})sulfinilo, alquil (C_{1}-C_{4})sulfonilo, nitro, ciano, dialquil (C_{1}-C_{4})amino en los que los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes o junto con el nitrógeno al que están unidos formar un anillo heterociclo de 5 o 6 miembros, quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo, benzotienilo, o quinolinilo, isoquinolinilo, benzofuranilo o benzotienilo sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de halo, alquilo (C_{1}-C_{4}), alcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalcoxi (C_{1}-C_{4}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})tio, nitro y ciano,
- G
- es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y
- X^{5}
- es un átomo de hidrógeno o tomado junto con R^{4} forma un enlace nitrógeno-carbono.
\vskip1.000000\baselineskip
9. La composición insecticida según la
reivindicación 7, en la que
- R^{2}
- es alquilo (C_{1}-C_{10}), haloalquilo (C_{1}-C_{4}) o alquinilo (C_{2}-C_{6}),
- R^{4}
- es un átomo de hidrógeno o alquilo (C_{1}-C_{4}),
- R^{5}
- es un átomo de hidrógeno, alcoxi (C_{1}-C_{4}) o alquil (C_{1}-C_{4})tio, y
- R^{6}
- es fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes halógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
10. Un método para controlar un hongo que
comprende aplicar una cantidad de capacidad fungicida eficaz de una
composición de la reivindicación 4, 5 o 6 al hongo, al locus del
hongo o al medio de crecimiento de dicho hongo, en el que el locus
o el medio de crecimiento del hongo no es un cuerpo humano o
animal.
11. Un método para controlar un insecto que
comprende aplicar una cantidad de capacidad insecticida eficaz de
una composición de la reivindicación 7, 8 o 9 al insecto, al locus
del insecto o al medio de crecimiento de dicho insecto, en el que
el locus o el medio de crecimiento del insecto no es un cuerpo
humano o animal.
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