ES2303771B2 - Sinteis de 1-bromo-1-nitroalcan-2-oles por reaccion de bromonitrometa no con aldehidos catalizada por yoduro de sodio. - Google Patents
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Abstract
Síntesis de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
por reacción de bromonitrometano con aldehídos catalizada por yoduro
de sodio que transcurre en condiciones muy suaves de reacción y a
temperatura ambiente. Los
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
se obtienen con rendimientos casi cuantitativos y con pureza
analítica en todos los casos ensayados, excepto a partir de
citronelal y benzaldehído por lo que, en la mayoría de los casos, no
se precisa purificarlos. Los
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
presentan un amplio número de aplicaciones en el sector químico y
farmacéutico.
Description
Síntesis de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
por reacción de bromonitrometano con aldehídos catalizada por yoduro
de sodio.
El objeto de la presente invención es una nueva
síntesis de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
por reacción de bromonitrometano con diferentes aldehídos
catalizada por yoduro de sodio. La reacción se desarrolla a
temperatura ambiente y transcurre con elevados rendimientos
(>90%).
Los
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
son compuestos que tienen una gran variedad de aplicaciones dentro
del sector químico. Pueden utilizarse en el ámbito de la fotografía
o de la imprenta, incluyendo la fabricación de tintas para
impresoras. También presentan aplicaciones como fármacos ya que
algunos de ellos presentan actividad antimicrobiana.
N. G. Clark, B. Croshaw, B. E. Leggetter y D. F.
Spooner en J. Med. Chem. 1974, 17, 977 describen una metodología
para sintetizar
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles,
para lo que es necesario formar la sal de sodio o amonio del
nitroalcohol y adicionarla sobre una disolución de bromo en éter, a
0ºC. Este método es el mismo que se emplea, en muchos casos, para
halogenar nitroalcanos (J. Chem. Soc. 1960, 2976).
Existe un método patentado por J. E. Williams y
S. James E. en el que se describe la síntesis de una mezcla de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
y dibromonitroalcoholes, por reacción de una mezcla de
bromonitrometano y dibromonitrometano con varios aldehídos
(metanal, etanal y propanal). En esta preparación es necesario
calentar la reacción a 45ºC y adicionar una disolución acuosa de
bicarbonato sódico.
En otros métodos patentados, la síntesis se
lleva a cabo por reacción de bromo con
1-nitroalcan-2-oles.
Como ejemplo de patente de la síntesis de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
bromando con agua de bromo nitroalcoholes, se puede citar la patente
alemana DE3814773. Otro ejemplo de patente en que se realiza la
bromación de nitroalcoholes con bromo es la US 3,658,921.
En otra patente japonesa (JP1132549) se describe
la síntesis de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
empleando nitrometano en presencia de bromo y una base.
En otros métodos de síntesis se emplean
diferentes derivados nitrados como, por ejemplo, en la patente
japonesa JP6293710 en la que se trata una mezcla de nitrometano,
tribromonitrometano y un aldehído con hidróxido sódico y
controlando la temperatura.
Cabe indicar que en la mayoría de los métodos
preparativos existentes en la bibliografía (patentes o publicación)
se produce la obtención de otros subproductos no deseados, como son
los productos de doble bromación,
1,1-dibromo-1-nitroalcan-2-oles.
Consecuentemente, aparte de disminuir el rendimiento del proceso es
necesario purificar los brutos de reacción obtenidos. Por último
indicar que en ninguno de los casos descritos existe control
estereoquímico del proceso.
Un proceso en el que se describe la síntesis de
una mezcla de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
y dibromoalcoholes empleando bromonitrometano y dibromonitrometano
no es catalítico, necesita el uso de bicarbonato sódico y el
calentamiento de la reacción a 45ºC.
Los demás métodos existentes hasta la fecha para
la preparación de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
emplean bromo o compuestos perbromados en medio básico. La
utilización de bromo presenta problemas derivados de su toxicidad y
corrosividad. El uso de compuestos perbromados (mucho menos
extendido) presenta además la desventaja de tener que emplear un
medio básico. Adicionalmente, los productos deseados se obtienen,
en algunos casos, con rendimientos moderados y necesitan ser
purificados.
Como se indica en la ecuación química (1), el
método sintético descrito en esta patente permite obtener
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
por reacción de bromonitrometano con aldehídos, catalizada por
yoduro de sodio a temperatura ambiente. La reacción transcurre con
elevados rendimientos (>90%) y se obtienen los
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
con elevada pureza, por lo que en todos los casos ensayados,
excepto a partir de citronelal y benzaldehído (entrada 7 y 8 de
Tabla 2), no es necesario purificarlos.
Las principales ventajas de este método son las
siguientes:
- a)
- Se obtiene 1-bromo-1-nitroalcan-2-oles evitando la utilización de bromo, que resulta peligroso por su toxicidad y corrosividad.
- b)
- Se emplean condiciones de reacción muy suaves a temperatura ambiente, presión atmosférica y no es necesario emplear bases.
- c)
- La reacción es catalítica, siendo el catalizador Nal muy barato.
- d)
- En el proceso no se obtiene ningún otro compuesto. Todos los átomos presentes en los reactivos se incorporan al producto final 1-bromo-1-nitroalcan-2-ol, por lo que el procedimiento es un proceso caracterizado por una eficiencia atómica del 100%.
- e)
- Los productos de partida son fácilmente accesibles o comerciales.
- f)
- La reacción transcurre con rendimientos casi cuantitativos y se obtienen los 1-bromo-1-nitroalcan-2-oles con elevada pureza, lo que hace innecesaria su purificación en todos los casos ensayados, excepto a partir de citronelal y benzaldehído (entrada 7 y 8 de Tabla 2).
Por todo lo indicado, el método sintético
descrito es susceptible de ser aplicado industrialmente para
obtener
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
dadas las ventajas que posee sobre los métodos que previamente se
habían descrito.
Entre las aplicaciones industriales de los
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
en el sector químico y farmacéutico se pueden citar las que siguen.
En el ámbito de la fotografía se han encontrado diversas patentes.
A modo de ejemplo de pueden mostrar las siguientes patentes
japonesas: JP3038634; JP8134371; JP7140620. En el ámbito de la
imprenta, se pueden reseñar la patente japonesa JP3100645, o bien
la JP61055173.
En el sector farmacéutico se ha descrito la
aplicación antimicrobiana de los
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
en la patente inglesa GB1057131 o su utilización como biocida en
sistemas de industriales como, por ejemplo, en el control de
Legionela en sistemas de refrigeración (Speciality Chemicals
Magazine 1987, 7, 166).
Por otro lado, también se ha descrito la
utilidad de los
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
como inhibidores del crecimiento de un amplio espectro de
organismos entre los que se mencionan expresamente especies de
Pseudomonas (J. Med. Chem. 1974, 17, 977).
Después de estudiar diferentes condiciones de
reacción, se pudo establecer que cuando se hace reaccionar una
disolución de diferentes aldehídos (1.0 equivalente) en
tetrahidrofurano con bromonitrometano (1.0 equivalente) en
presencia de 0.15 equivalentes de yoduro de sodio, se obtiene
1-bromo-1-nitrononan-2-ol
tras tres horas de agitación a temperatura ambiente y tratamiento
final con agua.
Para una mejor comprensión del procedimiento
objeto de la presente invención se expone el siguiente ejemplo, que
debe entenderse sin carácter limitativo del alcance de la
misma.
Sobre una disolución de bromonitrometano (1.0
mmol) y octanal (1.0 mmol), en tetrahidrofurano (12 mL) y bajo
atmósfera inerte, se añade yoduro sódico (0.20 mmol). Se agita la
mezcla de reacción durante tres horas a temperatura ambiente y, a
continuación, se trata con 15 mL de agua. Se extrae la fase
orgánica con acetato de etilo (3 x 10 mL) y se lava con una
disolución saturada de tiosulfato de sodio en agua (2 x 10 mL) con
objeto de eliminar el yodo que se ha formado durante el proceso. La
fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y se eliminan
disolventes a presión reducida, obteniéndose
1-bromo-1-nitrononan-2-ol
de forma pura y con un rendimiento del 90%, sin requerir ningún
tipo de purificación posterior. El producto obtenido fue
convenientemente caracterizado por sus datos espectroscópicos, que
aparecen en la tabla 1.
La metodología que se acaba de describir se ha
aplicado a otros aldehídos, lo que ha permitido obtener otros
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles.
En la tabla 2, se muestran los rendimientos obtenidos en las
reacciones con octanal, ciclohexano carbaldehído,
3-metilbutanal, 2-metilbutanal,
2-fenilacetaldehído,
but-2-enal, citronelal y
benzaldehído a los que se ha aplicado la invención, sin que deba
entenderse un carácter limitativo en su alcance.
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Claims (8)
1. Procedimiento para la síntesis de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
caracterizado por la reacción catalítica de bromonitrometano
con aldehídos y porque dicha reacción está catalizada por yoduro de
sodio.
2. Un procedimiento, según la reivindicación 1,
caracterizado porque la reacción tiene lugar a temperatura
ambiente y a presión atmosférica.
3. Procedimiento según la reivindicación 1
caracterizado porque la reacción transcurre sin la
incorporación de medios ácidos, básicos o disoluciones
reguladoras.
4. Un procedimiento, según la reivindicación 3,
caracterizado porque transcurre con un 100% de eficiencia
atómica.
5. Un procedimiento, según la reivindicación 4,
caracterizado porque transcurre con rendimientos superiores
al 90% excepto a partir del citronelal y benzaldehído.
6. Un procedimiento, según la reivindicación 5,
caracterizado por la obtención de
1-bromo-1-nitroalcan-2-oles
con pureza analítica en todos los casos ensayados, excepto a partir
de citronelal y benzaldehído, por lo que hace innecesaria su
purificación en la mayoría de los casos.
7. Procedimiento según la reivindicación 1
caracterizado porque el aldehído se selecciona entre
aldehídos de origen sintético.
8. Procedimiento según la reivindicación 1
caracterizado porque el aldehído se selecciona entre
aldehídos de origen natural.
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| ES200602927A ES2303771B2 (es) | 2006-11-09 | 2006-11-09 | Sinteis de 1-bromo-1-nitroalcan-2-oles por reaccion de bromonitrometa no con aldehidos catalizada por yoduro de sodio. |
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US4922030A (en) * | 1988-12-05 | 1990-05-01 | Angus Chemical Company | Method of preparing halogenated nitroalcohols |
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2006
- 2006-11-09 ES ES200602927A patent/ES2303771B2/es active Active
Patent Citations (2)
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| BALLINI, R. et al. "{}Nitroaldol (Henry) Reaction Catalyzed by Amberlyst A-21 as a Far Superior Heterogeneous Catalyst"{}. Tetrahedron, 1996, Volumen 52, Número 5, páginas 1677-1684. Ver Sección Experimental; tabla I, compuesto 3q. * |
| CONCELLÓN, J.M. et al. "{}Efficient Nitro-Aldol Reaction Using SmI2: A new Route to Nitro Alcohols under Very Mild Conditions"{}. Journal of Organic Chemistry, 2006, Volumen 71, Número 20, páginas 7919-7922. Ver resumen. * |
Also Published As
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