ES2305525T3 - Mezclas herbicidas que actuan sinergicamente. - Google Patents

Mezclas herbicidas que actuan sinergicamente. Download PDF

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ES2305525T3 ES03771085T ES03771085T ES2305525T3 ES 2305525 T3 ES2305525 T3 ES 2305525T3 ES 03771085 T ES03771085 T ES 03771085T ES 03771085 T ES03771085 T ES 03771085T ES 2305525 T3 ES2305525 T3 ES 2305525T3
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Elmar Kibler
William B. O'neal
Matthias Witschel
Herve R. Vantieghem
Dan E. Westberg
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Abstract

Una mezcla herbicida sinérgica que comprende A) por lo menos un derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I (Ver fórmula) en el que las variables tienen los siguientes significados: R 1 , R 3 son halógeno, alquilo C1-C6-, -haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6-, alquiltio C1-C6, alquilosulfinilo C1-C6 o alquilosulfonilo C1-C6; R 2 es un radical heterocíclico seleccionado del grupo: isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol- 3-ilo, 4,5-dihidroiaoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroieoxazol-5-ilo, siendo esto posible para los seis radicales mencionados para ser mono o polisustituidos o no sustituidos mediante halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4; R 4 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6; R 5 es alquilo C1-C6; R 6 es hidrógeno o alquilo C1-C6; o una de sus sales ambientalmente compatibles; y B) el compuesto de la Fórmula IIb (Ver fórmula) o una de sus sales ambientalmente compatibles; y C) por lo menos un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, e inhibidores sintasa 3-fosfato nolpiruvulehikimato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas; en una cantidad sinérgicamente efectiva.

Description

Mezclas herbicidas que actúan sinérgicamente.
La presente invención se relaciona con una mezcla herbicida sinérgica que comprende
A) por lo menos un derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I
1
en el que las variables tienen los siguientes significados:
R^{1}, R^{3} son halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{6};
R^{2} es un radical heterocíclico seleccionado del grupo: isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, siendo esto posible para los seis radicales mencionados para ser mono o polisustituidos o no sustituidos mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4};
R^{4} es hidrógeno, halógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6};
R^{6} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
o una de sus sales ambientalmente compatibles; y
B) el compuesto de la Fórmula IIb
2
o una de sus sales ambientalmente compatibles
y, si se desea
el compuesto de la Fórmula IIa
3
y
C) por lo menos un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa 3-fosfato-enolpiruvilshikimato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas;
en una cantidad sinérgicamente efectiva.
La invención se relaciona adicionalmente con composiciones herbicidas que comprenden una cantidad herbicidamente activa de una mezcla herbicida sinérgica como se definió anteriormente y por lo menos un líquido y/o un portador sólido y, si se desea, por lo menos un tensoactivo.
Más aún, la invención se relaciona con el proceso para la preparación de estas composiciones y a un método para controlar la vegetación indeseable.
En productos para la protección del crecimiento, siempre es deseable incrementar la actividad específica de un ingrediente activo y la certeza de la acción. Es un objeto de la presente invención incrementar la actividad y/o selectividad del derivado herbicida activo benzoilo sustituido 3-heterociclilos de la Fórmula I contra las plantas perjudiciales indeseables.
Hemos encontrado que este objeto se logra mediante las mezclas definidas al inicio. Hemos encontrado adicionalmente composiciones herbicidas que comprenden estas mezclas, procesos para su preparación, y métodos para controlar la vegetación indeseable. En los casos mencionados anteriormente, es irrelevante si los compuestos herbicidamente activos de los componentes A), B) y, si se desea, C) se formulan y aplican juntos o separadamente y en la que la secuencia de ellos se aplica en el caso de la aplicación separada.
Las mezclas de acuerdo con la invención muestran un efecto sinérgico; la compatibilidad de los compuestos herbicidamente activos de los componentes A), B) y, si se desea C) se retiene generalmente para ciertos cultivos de plantas.
Los componentes C adecuados son, como los inhibidores de acetil-CoA carboxilasa (ACC), por ejemplo, éteres oxima de ciclohexanona, ésteres fenoxifenoxipropiónicos o ácidos arilaminopropiónicos. Los inhibidores de sintasa acetolactato (ALS) incluyen, inter alia, imidazolinonas, éteres pirimidilo, sulfonamidas o sulfonil ureas. Los herbicidas auxina relevantes son, inter alia, ácidos piridina carboxílicos, 2,4-D o benazolina. Los inhibidores de biosíntesis lípidos que se utilizan son, inter alia, anilidas, cloroacetanilidas, tioureas, benfuresato o perfluidona. Los inhibidores de mitosis adecuados son, inter alia, carbamatos, dinitroanilinas, piridinas, butamifos, clortal-dimetil (DCPA) o hidrazida maleica. Ejemplos de inhibidores oxidasa del gen IX protoporfirino son, inter alia, éteres difenilo, oxadiazoles, imidas cíclicas o pirazoles. Los inhibidores de fotosíntesis adecuados son, inter alia, propanilo, piridato, piridafol, benzotiadiazinonas, dinitrofenoles, dipiridilenos, ureas, fenoles, cloridazon, triazina, triazinona, uracilos o biscarbamatos. Los sinergistas son, inter alia, oxiranos. Ejemplos de sustancias de crecimiento adecuados son ácidos ariloxialcanoicos, ácidos benzoicos o ácidos quinolinocarboxílicos. El grupo "otros varios herbicidas" se entiende que significa, inter alia, las clases de los ingredientes activos ácidos dicloropropiónicos, dihidrobenzofuranos, ácidos fenilacéticos y los herbicidas individuales mencionados adelante cuyo mecanismo de acción no se entiende (completamente).
Otros componentes C adecuados son compuestos activos seleccionados del grupo de las amidas, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis carotenoicos, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina y inhibidores de síntesis de la pared celular.
Ejemplos de herbicidas que se pueden utilizar en combinación con el derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilos de la Fórmula I y el compuesto de la Fórmula IIb de acuerdo con la presente invención son, inter alia:
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de acetil-CoA carboxilasa C1 (ACC), por ejemplo
-
éteres oxima de ciclohexanona, tal como aloxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, setoxidim, tralcoxidim, butroxidim, clefoxidim o tepraloxidim;
-
ésteres fenoxifenoxipropiónicos, tal como clodinafop-propargilo (y, si es apropiado, cloquintocet), cihalofop-butilo, diclofop-metilo, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentiapropetilo, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, isoxapirifop, propaquizafop, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo o quizalofop-tefurilo; o
-
ácidos arilaminopropiónicos, tal como flamprop-metilo o flamprop-isopropilo;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores C2 de sintasa acetolactato (ALS), por ejemplo
-
imidazolinonas, tal como imazapir, imazaquin, imazametabenz-metilo (imazamo), imazamox, imazapic, imazetapir o imazamotapir;
-
éteres pirimidilo, tal como piritiobac-ácido, piritiobac-sodio, bispiribac-sodio, KIH-6127 o piribenzoxim;
-
sulfonamidas, tal como florasulam, flumetsulam o metosulam; o
-
sulfonilureas, tal como amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón-metilo, clorimurón-etilo, clorsulfurón, cinosulfurón, ciclosulfamurón, etametsulfurón-metilo, etoxisulfurón, flazasulfurón, halosulfurón-metilo, imazosulfurón, metsulfurón-metilo, nicosulfurón, primisulfurón-metilo, prosulfurón, pirazosulfurón-etilo, rimsulfurón, sulfometurón-metilo, tifensulfurón-metilo, triasulfurón, tribenurón-metilo, triflusulfurón-metilo, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino] carbonil]-2-(trifluorometil)-bencenosulfon-amida, sulfosulfuron o yodosulfuron;
\vskip1.000000\baselineskip
Amidas C3, por ejemplo
-
alidoclor (CDAA), benzoilprop-etilo, bromobutida, clortiamid, difenamid, etobenzanid (benzclomet), flutiamida, fosamina o monalida;
\vskip1.000000\baselineskip
Herbicidas auxina C4, por ejemplo
-
ácidos piridinacarboxílicos, tal como clopiralid o picloram; o
-
2,4-D o benazolina;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores del transporte de auxina C5, por ejemplo
-
naftalamo o diflufenzopir;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de biosíntesis de carotenoide C6, por ejemplo
-
benzofenap, clomazona (dimetazona), diflufenican, fluorocloridona, fluridona, pirazolinato, pirazoxifen, isoxaflutol, isoxaclortol, mesotriona, sulcotriona (clormesulona), cetospiradox, flurtamona, norflurazona o amitrol;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de sintasa 3-fosfato enolpiruvikshikimato C7 (EPSPS), por ejemplo
-
glifosato o sulfosato;
-
Inhibidores de sintetasa glutamina C8, por ejemplo
-
bilanafos (bialafos) o glufosinato-amonio;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de biosíntesis lípidos C9, por ejemplo
-
anilidas, tal como anilofos o mefenacet;
-
cloroacetanilidas, tal como dimetenamid, S-dimetenamid, acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, dietatil-etilo, dimetaclor, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, prinaclor, terbuclor, tenilclor o xilaclor;
-
tioureas, tal como butilato, cicloato, di-alato, dimepiperato, EPTC, esprocarb, molinato, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb (bentiocarb), tri-alato o vernolato; o
-
benfuresato o perfluidona;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de mitosis C10, por ejemplo
-
carbamatos, tal como asulam, carbetamid, clorprofam, orbencarb, pronamid (propizamid), profam o tiocarbazil;
-
dinitroanilinas, tal como benefina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina o trifluralina;
-
piridinas, tal como ditiopir o tiazopir; o
-
butamifos, clortal-dimetil (DCPA) o hidrazida maleica;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos C11, por ejemplo
-
éteres difenilo, tal como acifluorfen, acifluorfen-sodio, aclonifen, bifenox, clornitrofen (CNP), etoxifen, fluorodifen, fluoroglicofen-etilo, fomesafen, furiloxifen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen o oxifluorfen;
-
oxadiazoles, tal como oxadiargilo o oxadiazon;
-
imidas cíclicas, tal como azafenidin, butafenacilo, carfentrazona-etilo, cinidon-etilo, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, flumipropin, flupropacilo, flutiacet-metilo, sulfentrazona o tidiazimin; o
-
pirazoles, tal como ET-751, JV 485 o nipiraclofen;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de fotosíntesis, por ejemplo
-
propanilo, piridato C12 o piridafol;
-
benzotiadiazinonas, tal como bentazona;
-
dinitrofenoles, por ejemplo bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetato, dinoterb o DNOC;
-
dipiridilenos, tal como ciperquat-cloruro, difenzoquat-metilsulfato, diquat o paraquat-dicloruro;
-
ureas, tal como clorbromurón, clorotolurón, difenoxurón, dimefurón, diurón, etidimurón, fenurón, fluometurón, isoproturón, isourón, linurón, metabenztiazurón, metazol, metobenzurón, metoxurón, monolinurón, neburón, sidurón o tebutiurón;
-
fenoles, tal como bromoxinilo o ioxinilo;
-
cloridazon;
-
triazinas, tal como ametrina, atrazina, cianazina, desmetrina, dimetametrina, hexazinona, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetona, terbutrina, terbutilazina o trietazina;
-
triazinonas, tal como metamitrona o metribuzina;
-
uracilos, tal como bromacilo, lenacilo o terbacilo; o
-
biscarbamatos, tal como desmedifam o fenmedifam;
Sinergistas C13, por ejemplo
-
oxiranos, tal como tridifano;
Sustancias de crecimiento C14, por ejemplo
-
ácidos ariloxialcanoicos, tal como 2,4-DB, clomeprop, diclorprop, diclorprop-P (2,4-DP-P), fluoroxipir, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P o triclopir;
-
ácidos benzoicos, tal como cloramben o dicamba; o
-
ácidos quinolinocarboxílicos, tal como quinclorac o quinmerac;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de síntesis de la pared celular C15, por ejemplo
-
isoxaben o diclobenil;
\vskip1.000000\baselineskip
Otros varios herbicidas C16, por ejemplo
-
ácidos dicloropropiónicos, tal como dalapon;
-
dihidrobenzofuranos, tal como etofumesato;
-
ácidos fenilacéticos, tal como clorfenac (fenac); o
\newpage
-
aziprotrin, barban, bensulida, benztiazuron, benzofluor, buminafos, butidazol, buturon, cafenstrol, clorbufam, clorfenprop-metilo, cloroxuron, cinmetilin, cumiluron, cicluron, ciprazina, ciprazol, dibenciluron, dipropetrina, dimron, eglinazin-etilo, endotal, etiozina, flucabazona, fluorbentranilo, flupoxam, isocarbamida, isopropalina, carbutilato, mefluidida, monuron, napropamida, napropanilida, nitralina, oxaciclomefona, fenisofam, piperofos, prociazina, profluralina, piributicarb, secbumeton, sulfalato (CDEC), terbucarb, triaziflam, triazofenamid o trimeturona;
o sus sales ambientalmente compatibles.
\vskip1.000000\baselineskip
El derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilos de la Fórmula I se describe en
WO 96/26206, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118 y WO 98/31681.
El compuesto de la Fórmula IIa (llamado comúnmente flumetsulam) y el compuesto de la Fórmula IIb (llamado comúnmente clopiralid) así como también los compuestos herbicidamente activos de los grupos C1 a C16 se describen, por ejemplo, en
\bullet
"Herbizide [Herbicides]", Hock, Fedtke, Schmidt, primera edición, Thieme 1995 (s. "quinclorac" p. 238, "molinat" p. 32, "butachlor" p. 32, "pretilachlor" p. 32, "dithiopyr" p. 32, "mefenacet" p. 32, "fenoxapropetil" p. 216, "dimepiperate" p. 32, "pyrazolynate" p. 146, "pyrazoxifen" p. 146, "bensulfuronmetil" p. 31, "pyrazosulfuron-etil" p. 31, "cinosulfuron" p. 31, "benfuresate" p. 233, "bromobutide" p. 243, "dymron" p. 243, "dimethyametryn" p. 118, "esprocarb" p. 229, "pyributicarb" p. 32, "cinemthylin" p. 32, "propanil" p. 32, "2,4-D" p. 30, "bentazon" p. 30, "azimsulfuron (DPX-A-8947)" p. 175, "mecoprop-P" p. 237, "chlorpropham" p. 205, "etoxifen" p. 30, "haloxifop-P-metil" p. 38, "haloxifop-etoxietil" p. 38, "flumiclorac-pentil" p. 35, "flupropacil" p. 143, "nipyraclofen" p. 145, "metosulam" p. 33, "ethametsulfuron-metil" p. 36, "thifensulfuron-metil" p. 35, "pyrithiobac acid" p. 181);
\bullet
"Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 1993 (s. "thiobencarb" p. 85, "benzofenap" p. 221, "napropanilid" p. 49, "piperophos" p. 102, "anilofos" p. 241, "imazosulfuron (TH-913)" p. 150, "etobenzamid (HW-52)" p. 54, "sulcotrione (ICIA-0051)" p. 268, "poast" p. 253, "focus" p. 222, "dimethenamid" p. 48, "sulfosate" p. 236, "2,4-DB" p. 10, "dichlorprop-P" p. 6, "flupoxam" p. 44, "prosulfocarb" p. 84, "quinmerac" p. 233, "metazachlor" p. 64, "flurtamone" p. 265, "bromofenoxim" p. 228, "fomesafen" p. 248, "imazamethabenz-metil" p. 153, "clodinafop-propargyl" p. 214, "fenoxaprop-P-etil" p. 208, "fluazifop-P-butil" p. 207, "quizalofop-P-etil" p. 210, "quizalofop-terfuril" p. 211, "flumioxazin" p. 43, "flumipropyn" p. 267, "sulfentrazone" p. 261, "thiazopyr" p. 226, "pyrithiobac-sodium" p. 266, "flumetsulam" p. 227, "amidosulfuron" p. 151, "halosulfuron-metil" p. 148, "rimsulfuron" p. 138, "tribenuron-metil" p. 139, "triflusul-furon-metil" p. 137, "primisulfuron-metil" p. 147);
\bullet
"Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, treceava edición (s. "carfenstole" p. 284, "sulfosulfuron" p. 145, "etoxisulfuron" p. 149, "pyribenzoxim" p. 279, "diflufenzopyr" p. 90, "ET-751" p. 278, "carfentrazone-etil" p. 267, "fluthiacet-metil" p. 277, "imazapic" p. 160, "butenachlor" p. 54, "tiocarbazil" p. 84, "fluthiamida" p. 62, "isoxaflutole" p. 283, "butroxidim" p. 259,)
\bullet
"Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals (s. "furiloxifen" p. 142, "triazofenamid" p. 268, "thenylchlorid (NSK-850)" p. 52, "cumyluron (JC-940)" p. 90, "pendimethalin (AC-92553)" p. 58, "buthidazole" p. 88, "cyprazole" p. 38, "allidochlor" p. 48, "benzoilprop-etil" p. 38, "chlorthiamid" p. 150, "diphenamid" p. 34, "flamprop-metil" p. 40, "fosamin" p. 232, "isoxaben" p. 42, "monalide" p. 32, "naptalam" p. 36, "pronamid" p. 34, "bialaphos" p. 234, "glufosinate-ammonium" p. 234, "glyphosate" p. 232, "amitrol" p. 254, "clomeprop p. 20, "dichlorprop" p. 6, "fenoprop" p. 8, "fluroxipyr" p. 156, "MCPA" p. 4, "MCPB" p. 8, "mecoprop" p. 6, "napropamida" p. 16, "triclopyr" p. 154, "chloramben" p. 28, "dicamba" p. 26, "clomazone" p. 268, "diflufenican" p. 42, "fluorochloridone" p. 266, "fluridone" p. 156, "asulam" p. 112, "barban" p. 100, "butilate" p. 106, "carbetamida" p. 36, "clorobufam" p. 100, "cicloate" p. 108, "desmedipham" p. 104, "di-allate" p. 106, "EPTC" p. 108, "orbencarb" p. 112, "pebulate" p. 106, "phenisopham" p. 118, "phenmedipham" p. 104, "propham" p. 100, "sulfallate" p. 110, "terbucarb" p. 102, "tri-allate" p. 108, "vernolate" p. 108, "acetochlor" p. 48, "alachlor" p. 46, "diethathyl-etil" p.48, "dimethachlor" p. 50, "metolachlor" p. 46, "propachlor" p. 44, "pyrnachlor" p. 44, "terbuchlor" p. 48, "xylachlor" p. 52, "alloxidim" p. 260, "clethodim" p. 270, "cloproxidim" p. 268, "tralkoxidim" p. 270, "dalapon" p. 212, "ethofumesate" p. 124, "benefin" p. 54, "butralin" p. 58, "dinitramin" p. 56, "ethalfluralin" p. 60, "fluchloralin" p. 54, "isopropalin" p. 58, "nitralin" p. 58, "oryzalin" p. 60, "prodiamina" p. 62, "profluralin" p. 54, "trifluralin" p. 54, "dinoseb" p. 128, "dinoseb-acetato" p. 128, "dinoterb" p. 128, "DNOC" p. 126, "acifluorfen-sodium" p. 142, "aclonifen" p. 146, "bifenox" p. 140, "chlornitrofen" p. 138, "difenoxuron" p. 76, "fluorodifen" p. 138, "fluoroglycofen-etil" p. 146, "lactofen" p. 144, "nitrofen" p. 136, "nitrofluorfen" p. 140, "oxifluorfen" p. 140, "cyperquat-chloride" p. 158, "difenzoquat-metilsulfate" p. 160, "diquat" p. 158, "paraquat-dichloride" p. 158, "benzthiazuron" p. 82, "buturon" p. 66, "chlorbromuron" p. 72, "cloroxuron" p. 76, "clorotoluron" p. 74, "cycluron" p. 84, "dimefuron" p. 88, "diuron" p. 70, "ethidimuron" p. 86, "fenuron" p. 64, "fluometuron" p. 68, "isoproturon" p. 80, "isouron" p. 88, "karbutilate" p. 76, "linuron" p. 72, "methabenzthiazuron" p. 82, "metoxuron" p. 72, "monolinuron" p. 66, "monuron" p. 64, "neburon" p. 72, "siduron" p. 68, "tebuthiuron" p. 86, "trimeturon" p. 64, "isocarbamid" p. 168, "imazamethapyr" p. 172, "imazapyr" p. 170, "imazaquin" p. 170, "imazethapyr" p. 172, "methazole" p. 162, "oxadiazon" p. 162, "tridiphane" p. 266, "bromoxinil" p. 148, "ioxinil" p. 148, "diclofop-metil" p. 16, "fenthiaprop-etil" p. 20, "fluazifop-butil" p. 18, "haloxifop-metil" p. 18, "isoxapyrifop" p. 22, "propaquizafop" p. 24, "quizalofop-etil" p. 20, "chlorfenac" p. 258, "chlorfenprop-metil" p. 258, "chloridazon" p. 174, "maleic hydrazide" p. 162, "norflurazon" p. 174, "pyridate" p. 176, "clopyralid" p. 154, "picloram" p. 154, "chlorimuron-etil" p. 92, "chlorsulfuron" p. 92, "flazasulfuron" p. 96, "metsulfuron-metil" S.92, "nicosulfuron" p. 96, "sulfometuron-metil" p. 92, "triasulfuron" p. 94, "ametryn" p. 198, "atrazine" p. 188, "aziprotryne" p. 206, "cyanazine" p. 192, "cyprazine" p. 192, "desmetryne" p. 200, "dipropetryn" p. 202, "eglinazine-etil" p. 208, "hexazinone" p. 208, "procyazine" p. 192, "prometone" p. 196, "prometryn" p. 196, "propazine" p. 188, "secbumeton" p. 196, "simazine" p. 188, "simetryn" p. 196, "terbumeton" p. 204, "terbutryn" p. 198, "terbutilazine" p. 190, "trietazine" p. 188, "ethiozine" p. 210, "metamitron" p. 206, "metribuzin" p. 202, "bromacil" p. 180, "lenacil" p. 180, "terbacil" p. 180, "benazolin" p. 262, "bensulide" p. 228, "benzofluor" p. 266, "butamifos" p. 228, "DCPA" p. 28, "dichlobenil" p. 148, "endothal" p. 264, "mefluidide" p. 306, "perfluidone" p. 260, "terbuchlor" p. 48);
\bullet
"Global Herbicide Directory" Primera Edición, 1994 (s. "oxadiargyl" p. 96);
\bullet
"European Directory of Agrochemical Products" Volumen 2 -"Herbicides" Cuarta Edición, (s. "buminafos" p. 255);
\bullet
"The Pesticide Manual", Doceava edición, 2000 (s. "bispyribac-sodium" p. 97, "florasulam" p. 420, "ciclosulfamuron" p. 217, "pretiachlor" p. 755).
Más aún, el compuesto "DEH-112" se describe en la solicitud de patente Europea EP-A 302 203. El compuesto "tepraloxydim" se describe en DE-A 33 36 140; el compuesto "cinidon-ethyl" en DE-A 36 03 789 y el compuesto "fluorbentranil" en la EP-A 84 893. Otros compuestos se conocen de " Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1993 " (S. "thidiazimin" p. 29, "AC-322140" p. 41, "KIH-6127" p. 47, "prosulfuron" p. 53, "KIH-2023" p. 61, "metobenzuron" p. 67). El compuesto "carfenstrole (CH-900)" se menciona en la EP-A 332 133, y el compuesto N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino]-carbonil]-2-(trifluorometil-bencenosulfonamida) se describe en la PCT/EP 96/03996.
La tarea de los ingredientes activos para los mecanismos respectivos de acción se basa en el conocimiento actual. Si varios mecanismos de acción aplican a un ingrediente activo, esta sustancia solo se asigna a un modo de acción.
El derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I puede existir, o se puede utilizar, en la forma de los enantiómeros puros y también como racematos o mezclas de diastereómero.
El derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I y/o el compuesto de la Fórmula IIb y/o los compuestos herbicidamente activos de los grupos C1 a C16 pueden también existir en la forma de sus sales ambientalmente compatibles. Las sales adecuadas son, en general, las sales de aquellos cationes, o las sales de adición ácida de aquellos ácidos, cuyos cationes, o aniones, respectivamente, no afecta adversamente el efecto de la acción herbicida de los ingredientes activos.
Tales cationes son, en particular, iones de los metales álcali, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio y magnesio, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, y también amonio, siendo posible en este caso, si se desea, para 1 a 4 átomos de hidrógeno ser reemplazados por alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxi-alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxi-alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenil o bencilo, preferiblemente amonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, 2-(2-hidroxiet-1-oxi)et-1-il amonio, di(2-hidroxiet-1-il)amonio, trimetilbencilamonio, adicionalmente iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente tri(Alquilo C_{1}-C_{4})-sulfonio y iones de sulfoxonio, preferiblemente, tri(alquilo C_{1}-C_{4})-sulfoxonio.
Los aniones de las sales de adición ácida adecuadas son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogen sulfato, sulfato, dihidrogen fosfato, hidrogen fosfato, nitrato, hidrogen carbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato y los aniones de ácidos alcanoicos C_{1} -C_{4}, preferiblemente formato, acetato, propionato y
butirato.
Con respecto a la acción sinérgicamente herbicida preferida de las mezclas de acuerdo con la invención son aquellos derivados benzoilo sustituidos 3-heterociclilos de la Fórmula I en el que las variables tienen los siguientes significados, tanto solo o en combinación:
R^{1} halógeno tal como cloro o bromo, alquilo C_{1}-C_{6} tal como metilo o etilo o alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} tal como metilsulfonilo o etilsulfonilo; especialmente preferiblemente cloro, metilo o metilsulfonilo;
R^{2} un radical heterocíclico seleccionado del grupo: isoxazol-3-ilo, isoxazol-5-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, siendo esto posible para los tres radicales mencionados para ser mono o polisustituidos o no sustituidos mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4}; especialmente preferiblemente isoxazol-5-ilo, 3-metil-isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 5-metil-4,5-dihidroisoxazol-ilo, 5-etil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo o 4,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo;
R^{3} halógeno tal como cloro o bromo o alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} tal como metilsulfonilo o etilsulfonilo; especialmente preferiblemente cloro, metilsulfonilo o etilsulfonilo;
R^{4} hidrógeno o metilo; especialmente preferiblemente hidrógeno;
R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, tal como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo o 2-metilpropilo; especialmente preferiblemente metilo, etilo o 1-metiletilo;
R^{6} hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6}, tal como metilo o etilo; especialmente preferiblemente hidrógeno o metilo.
Muy particularmente se prefieren aquellos derivados benzoilo sustituidos 3-heterociclilos de la Fórmula Ia, En particular los compuestos Ia. 1 a Ia. 47, que se mencionan en la Tabla 1 como sigue:
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4
5 
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- También muy particularmente preferidos son los compuestos Ib, en particular los compuestos 1b.1 a 1b.47, que difieren de los compuestos Ia.1 a Ia.47 solo por el hecho que ellos están presentes como la sal de sodio:
6
- También muy particularmente preferido son los compuestos Ic, en particular los compuestos Ic.1 a Ic.47, que difieren de los compuestos Ia.1 a Ia.47 solo por el hecho de que ellos están presentes como la sal de litio:
7
- También muy particularmente preferido son los compuestos Id, en particular los compuestos Id.1 a Id.47, que difieren de los compuestos Ia.1 a Ia.47 solo por el hecho de que ellos están presentes como la sal de potasio:
8
- También muy particularmente preferido son los compuestos Ie, en particular los compuestos Ie.1 a Ie.47, que difieren de los compuestos Ia.1 a Ia.47 solo por el hecho de que ellos están presentes como la sal de amonio:
9
- Muy particularmente preferido son, especialmente, los compuestos Ia, especialmente los compuestos Ia.1 a Ia.47.
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- Muy particularmente preferido son, más aún, el derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I, en donde
R^{4} es hidrógeno.
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- Muy particularmente preferido son, más aún, los derivados benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I en donde
R^{2} es un radical heterocíclico seleccionado del grupo: isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo y isoxazol-5-ilo, siendo esto posible para los tres radicales mencionados para ser mono o polisustituidos o no sustituidos mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4}. Muy particularmente preferido son, especialmente, los derivados benzoilo sustituidos 3-heterociclilo de la Fórmula I, en donde
R^{2} es isoxazol-3-ilo que se puede mono-, polisustituir o no sustituir mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4};
R^{4} es hidrógeno. Muy particularmente preferido es también, especialmente, el derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I en donde
R^{2} es isoxazol-5-ilo, que se puede mono-, polisustituir o no sustituir mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4};
R^{4} es hidrógeno.
Más particularmente preferido es 4-[2-cloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol.
Más particularmente preferido es también 4-[2-metil-3-(3-metilisoxazol-5-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol.
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Muy particularmente preferido son, más aún, los derivados benzoilo sustituidos 3-heterociclilo de la Fórmula I en donde
R^{2} es un radical heterocíclico seleccionado del grupo: 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, siendo esto posible para los tres radicales mencionados para ser mono o polisustituidos o no sustituidos mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4}.
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Muy particularmente preferido son, especialmente, los derivados benzoilo sustituidos 3-heterociclilo de la Fórmula I en donde
R^{2} es 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo que se puede mono-, polisustituir o no sustituir mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4};
R^{4} es hidrógeno.
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Más particularmente preferido son los derivados benzoilo sustituidos 3-heterociclilo de la Fórmula I en donde
R^{1} es halógeno o alquilo C_{1}-C_{6}; y
R^{2} es 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo que se puede mono-, polisustituir o no sustituir mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4};
R^{3} es alquilsulfonilo C_{1}-C_{6};
R^{4} es hidrógeno.
Más especialmente preferido es 4-[2-cloro-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol.
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Más particularmente preferido es también 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol.
-
En una modalidad particular, la mezcla herbicida sinérgica comprende, como el componente A por lo menos un compuesto de la Fórmula I, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa, y el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C por lo menos un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas; o sus sales ambientalmente compatibles respectivas. En particular la mezcla herbicida sinérgica comprende como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol y como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb. En particular la mezcla herbicida sinérgica comprende como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol y como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb.
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En una modalidad particular, la mezcla herbicida sinérgica comprende, por lo menos, como el componente A) a derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I; como el componente B) por lo menos o el compuesto de la Fórmula IIb; y como el componente C) por lo menos un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas. En una modalidad particular especial, la mezcla herbicida sinérgica comprende, por lo menos, como el componente A) a derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I; como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb; y como el componente C) por lo menos un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas.
En una modalidad particular, la mezcla herbicida sinérgica comprende, por lo menos, como el componente A) un derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I; como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb; y como el componente C) por lo menos un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas.
En una modalidad particular, la mezcla herbicida sinérgica comprende tres compuestos herbicidas activos, un compuesto de la Fórmula I (componente A), como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas.
En una modalidad particular, la mezcla herbicida sinérgica comprende cuatro compuestos herbicidas activos, un compuesto de la Fórmula I (componente A), como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) dos compuestos herbicidas del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas.
En una modalidad particular, la mezcla herbicida sinérgica comprende por lo menos cuatro compuestos herbicidas activos, un compuesto de la Fórmula I (componente A), como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas.
En una modalidad particular, la mezcla herbicida sinérgica comprende cuatro compuestos herbicidas activos, un compuesto de la Fórmula I (componente A), como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas.
En una modalidad particular, la mezcla herbicida sinérgica comprende cinco compuestos herbicidas activos, un compuesto de la Fórmula I (componente A), como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) dos compuestos herbicidas del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas.
Con una vista a la acción sinérgica herbicida de las mezclas que comprende a componente A), B) y C) de acuerdo con la invención, los compuestos de los grupos C1 a C14 o C16, preferiblemente de los grupos C5, C9 y C12, especialmente de los grupos C9 y C12, se prefieren como el componente C).
En particular, se prefieren los compuestos de las clases de los ingredientes activos mencionados adelante, o los siguientes compuestos son muy particularmente preferidos:
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Inhibidores de acetil-CoA carboxilasa C1 (ACC):
-
éteres oxima de ciclohexanona, en particular cicloxidim, setoxidim o tralcoxidim, preferiblemente setoxidim o tralcoxidim; o
-
ésteres fenoxifenoxipropiónicos, en particular clodinafop-propargilo (y, si es apropiado, cloquintocet), fenoxaprop-etil o fenoxaprop-P-etilo, preferiblemente clodinafop-propargilo (y, si es apropiado, cloquintocet) o fenoxaprop-P-etilo;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de sintasa acetolactato C2 (ALS):
-
imidazolinonas, en particular imazapir, imazaquin, imazamotabenz, imazetapir o imazamox, preferiblemente imazapir;
-
éteres pirimidilo, en particular piritiobac sodio;
-
sulfonamidas, en particular florasulam, flumetsulam o metosulam, preferiblemente metosulam; o
-
sulfonilureas, en particular halosulfuron-metilo, nicosulfuron, primisulfuron-metilo, prosulfuron, rimsulfuron, tifensulfuron-metilo, tribenuron-metilo, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]-amino]carbonil]-2-(trifluorometil)-bencenosulfonamida sulfosulfuron o yodosulfuron; especialmente halosulfuron-metilo, nicosulfuron, primisulfuron-metilo, prosulfuron, rimsulfuron, tifensulfuron-metilo, tribenuron-metilo, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]-amino]carbonil]-2-(trifluorometil)-bencenosulfonamida o sulfosulfuron;
\vskip1.000000\baselineskip
Amidas C3:
-
flutiamida;
\vskip1.000000\baselineskip
Herbicidas auxina C4:
-
ácidos piridinacarboxílicos, en particular clopiralid; o
-
2,4-D;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores del transporte de auxina C5:
-
diflufenzopir;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de biosíntesis de carotenoide C6:
-
isoxaflutol, mesotriona, isoxacloruro, cetospiradox o sulcotriona (clormesulona), en particular isoxaflutol o sulcotriona;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de sintasa 3-fosfato enolpiruvikshikimato C7 (EPSPS):
-
glifosato o sulfosato;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores sintetasa glutamina C8:
-
glufosinato-amonio;
\vskip1.000000\baselineskip
\global\parskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de biosíntesis lípidos C9:
-
cloroacetanilidas, en particular dimetenamid, S-dimetenamid, acetoclor, metolaclor o S-metolaclor,
-
tioureas, en particular bentiocarb;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de mitosis C10:
-
dinitroanilinas, en particular pendimetalin;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos C11:
-
éteres difenilo, en particular acifluorfen o acifluorfen-sodio;
-
oxadiazoles, en particular oxadiargilo; o
-
imidas cíclicas, en particular butafenacilo, carfentrazona-etilo, cinidon-etil o flumiclorac-pentilo, preferiblemente carfentrazona-etilo, cinidon-etil o flumidorac-pentilo;
-
pirazoles, en particular JV 85;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de fotosíntesis C12:
-
piridato o piridafol, en particular piridato;
-
benzotiadiazinonas, en particular bentazona;
-
dipiridilenos, en particular paraquat-dicloruro;
-
ureas, en particular diuron o isoproturon, preferiblemente diuron;
-
fenoles, en particular bromoxinil;
-
cloridazona;
-
triazinas, en particular atrazina o terbutilazina; o
-
triazinonas, en particular metribuzin;
Sinergistas C13:
-
oxiranos, en particular tridifano;
\vskip1.000000\baselineskip
Sustancias de crecimiento C14:
-
ácidos ariloxialcanoicos, en particular fluoroxipir, MCPA o mecoprop-P;
-
ácidos benzoicos, en particular dicamba; o
-
ácidos quinolinocarboxílicos, en particular quinclorac;
\vskip1.000000\baselineskip
Otros varios herbicidas C16:
-
triaziflam.
\vskip1.000000\baselineskip
En particular, se prefieren los compuestos de las clases de ingredientes activos mencionados adelante, o los siguientes compuestos son particularmente muy preferidos.
Inhibidores del transporte de auxina C5:
-
diflufenzopir;
\vskip1.000000\baselineskip
\global\parskip0.900000\baselineskip
Inhibidores de biosíntesis lípidos C9:
-
cloroacetanilidas, en particular dimetenamid, S-dimetenamid, acetoclor, metolaclor o S-metolaclor,
-
tioureas, en particular bentiocarb;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de fotosíntesis C12:
-
piridato;
-
benzotiadiazinonas, en particular bentazona;
-
dipiridilenos, en particular paraquat-dicloruro;
-
ureas, en particular diuron o isobroturon, preferiblemente diuron;
-
fenoles, en particular bromoxinil;
-
cloridazon;
-
triazinas, en particular atrazina o terbutilazina; o
-
triazinonas, en particular metribuzin;
\vskip1.000000\baselineskip
En particular, los compuestos de las clases de ingredientes activos mencionados adelante se prefieren extraordinariamente, o los siguientes compuestos son particularmente muy preferidos.
Inhibidores de biosíntesis lípidos C9:
-
cloroacetanilidas, en particular dimetenamid, S-dimetenamid, acetoclor, metolaclor o S-metolaclor,
-
tioureas, en particular bentiocarb;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de fotosíntesis C12:
-
piridato;
-
benzotiadiazinonas, en particular bentazona;
-
dipiridilenos, en particular paraquat-dicloruro;
-
ureas, en particular diuron o isobroturon, preferiblemente diuron;
-
fenoles, en particular bromoxinil;
-
cloridazon;
-
triazinas, en particular atrazina o terbutilazina; o
-
triazinonas, en particular metribuzin;
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidro-isoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) un inhibidor del transporte de auxina, en particular diflufenzopir.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidro-isoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C9.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C una cloroacetanilida, en particular acetoclor.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C12.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C una triazina, en particular atrazina.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C5 y un compuesto herbicida del grupo C12.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C un inhibidor del transporte de auxina y una triazina.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C diflufenzopir y atrazina.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidro-isoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) un inhibidor del transporte de auxina, en particular diflufenzopir.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C9.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C una cloroacetanilida, en particular acetoclor.
También preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C12.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C una triazina, en particular atrazina.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C5 y un compuesto herbicida del grupo C12.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C un inhibidor del transporte de auxina y una triazina.
También especialmente preferidas son las mezclas herbicidas sinérgicas que comprenden como el componente A 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb y como el componente C diflufenzopir y atrazina.
La presente invención también se extiende a composiciones herbicidas que comprenden una cantidad herbicidamente activa de una mezcla herbicida sinérgica (que comprende componente s A), B) y C) como se describió anteriormente), por lo menos un líquido y/o portador sólido y, si se desea, por lo menos un tensoactivo.
Las composiciones herbicidas y las mezclas sinérgicas herbicidas de acuerdo con la invención puede efectuar un control muy bueno de hierbas de hoja ancha y el césped en crecimiento tal como maíz, cereales, arroz y soya sin dañar las plantas de la cosecha, se observa un efecto especialmente aún a bajas proporciones de aplicación.
Tomando en consideración la variedad del método de aplicación en cuestión, las composiciones herbicidas y las mezclas sinérgicas herbicidas de acuerdo con la invención se puede emplear adicionalmente en un número adicional de plantas de cultivos para eliminar las plantas indeseables. Ejemplos de cultivos adecuados con los siguientes:
\newpage
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris ssp. altissima, Beta vulgaris ssp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum; Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera y Zea mays.
Más aún, las composiciones herbicidas y las mezclas sinérgicas herbicidas de acuerdo con la invención también se pueden utilizar en cultivos que toleran la acción de los herbicidas debido al cultivo, que incluye métodos de ingeniería genética.
Las mezclas de acuerdo con la invención, o las composiciones herbicidas que las comprenden, se pueden emplear, por ejemplo, en la forma de soluciones acuosas pulverizadas directamente, polvos, suspensiones, también aceites acuosos altamente concentrados u otras suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, polvos, materiales para pulverizado o gránulos, por medios de pulverizado, atomizado, empolvado, rociado o vertido.
Las formas de uso dependen de la intención de los propósitos; en cualquier caso, ellos deben garantizar la distribución posible más fina de los ingredientes activos de acuerdo con la invención.
Los auxiliares inertes adecuados son fracciones de aceite mineral de medio de alto punto de ebullición tal como querosene y aceite diesel, adicionalmente aceites de alquitrán mineral y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos aromáticos alifáticos cíclicos, por ejemplo parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilatados y sus derivados, bencenos alquilatados y sus derivados, alcoholes tal como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas tal como ciclohexanona, disolventes totalmente polares, tal como N-metilpirrolidona y agua.
Las formas de uso acuoso se pueden preparar de concentrados en emulsión, suspensiones, pastes, polvos humectables o gránulos dispersables en agua al agregar agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite, las sustancias, tal como o disueltas en un disolvente o aceite, se pueden homogenizar en agua por medios de agentes humectantes, espesantes, dispersantes o emulsificantes. Sin embargo, también es posible preparar compuestos concentrados de sustancias activas, agentes humectantes, espesantes, dispersantes o emulsificantes y, si es apropiado, disolvente o aceite, y estos concentrados son adecuados para dilución con agua.
Los tensoactivos adecuados son sales de metal álcali, de metal alcalinotérreo y amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido ligno-, fenol-, naftaleno- y dibutilnaftalenosulfónico, y de ácidos grasos, de sulfonatos alquil- y alquiarilo, de sulfatos alquilo, sulfatos de lauril éter y sulfatos de alcohol grasos, y sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, y de alcohol glicoléter graso, condensados de naftaleno sulfonatado y sus derivados con formaldehído, condensados de naftaleno, o de los ácidos naftalenosulfónicos, con fenol y formaldehído, polioxietileno octilfeniléter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilatado, alquilfenil y tributilfenil poliglicoléter, alcoholes alquilaril poléter, alcohol isotridecilo, condensados de óxido alcohol/etileno grasos, aceite de castor etoxilado, polioxietileno alquiléteres o polioxipropileno alquiléteres, lauril alcohol poliglicol éter acetato, ésteres sorbitol, licor madre de lignin-sulfito o metilcelulosa.
Polvos, materiales para pulverizado y polvillos se pueden preparar al mezclar o moler concomitantemente la mezcla herbicida sinérgica o los ingredientes actuales individuales con un portador sólido.
Los gránulos, por ejemplo gránulos cubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar al unir los ingredientes activos a los portadores sólidos. Los portadores sólidos son tierras minerales tal como sílices, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal, tiza, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, material molido sintético, fertilizantes tal como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal tal como alimentos cereales, alimentos provenientes de la corteza de árbol, alimentos provenientes de la madera y alimentos de la corteza de la nuez, polvos de celulosa u otros portadores sólidos.
Las concentraciones de las mezclas de acuerdo con la invención en los productos listos para uso pueden variar dentro de amplios rangos. En general, las formulaciones comprenden de 0.01 a 95% en peso, preferiblemente 0.5 a 90% en peso, de la mezcla de acuerdo con la invención.
Los componentes A) y B) y C) se pueden formular juntos, pero también separadamente, y/o se aplica juntos o separadamente a las plantas, a su medio ambiente y/o semillas. Es preferible aplicar los ingredientes activos simultáneamente. Sin embargo, también es posible aplicarlos separadamente.
También los herbicidas respectivos de los componentes A), B) y C), especialmente el compuesto de la Fórmula IIa y el compuesto de la Fórmula IIb se pueden formular juntos, pero también separadamente, y/o aplicar juntos o separadamente a las plantas, a su medio ambiente y/o semillas.
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Más aún, puede ser ventajoso aplicar las composiciones herbicidas y las mezclas sinérgicas herbicidas de acuerdo con la invención, juntas o separadamente, con otro agente de protección de cultivo adicional, por ejemplo con pesticidas o agentes para controlar la fitopatogenia fúngica o bacteriana. También es de interés la miscibilidad con las soluciones de sales minerales que se emplean para tratar deficiencias nutricionales y de elementos de trazas. Los agentes no fitotóxicos y concentrados de aceite también se pueden agregar.
Las mezclas de acuerdo con la invención y las composiciones herbicidas se pueden aplicar pre- o post-emergencia. Si los ingredientes activos son menos tolerados por ciertas plantas de cultivo, se pueden utilizar técnicas de aplicación en la que las composiciones herbicidas se rocían, con la ayuda del aparato de pulverizado, en tal una forma que ellas entran en poco contacto, si existe, con las hojas de las plantas de cultivo sensibles mientras alcanzan las hojas de plantas indeseables que crecen por debajo, o a ras del suelo (post-dirigido, conservado).
En el caso de un tratamiento post-emergencia de las plantas, las composiciones herbicidas de acuerdo con la invención se aplican preferiblemente para aplicación foliar. La aplicación se puede afectar, por ejemplo, al utilizar técnicas de pulverizado con agua como el portador, utilizando cantidades de mezclad de pulverizado de aproximadamente 100 a 1000 1/ha. Las composiciones también se pueden aplicar a los métodos denominados como "volumen bajo" y "volumen ultra bajo", o en la forma de los llamados gránulos.
Como una regla, la mezcla herbicida sinérgicas comprende los componentes A), B) y C) en tales proporciones de peso en las que el efecto sinérgico toma lugar.
Las proporciones del componente A) y B) en la mezcla preferiblemente son del rango de 1:0.001 a 1:500, preferiblemente de 1:0.01 a 1:200, particularmente preferiblemente de 1:0.01 a 1:100, especialmente de 1:0.1 a 1:50.
Las proporciones de los componente es A) y C) en la mezcla preferiblemente están en el rango de 1:0.002 a 1:800, preferiblemente de 1:0.003 a 1:250, particularmente preferiblemente de 1:0.003 a 1:160, especialmente de 1:0.02 a 1:250, especialmente preferiblemente de 1:0.02 a 1:160.
La tasa de aplicación de la mezcla sinérgica pura, es decir sin auxiliares de formulación, cantidades de 0.2 a 5000 g/ha, preferiblemente a 2 a 2000 g/ha, en particular a 5 a 1500 g/ha, especialmente a 8 a 1500 g/ha, de la sustancia activa (s.a.), dependen del destino del objetivo, la estación, las plantas objetivo y la etapa de crecimiento.
La tasa de aplicación del derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I es 0.1 a 250 g/ha, como una regla 1 a 250 g/ha, preferiblemente 5 a 250 g/ha, especialmente 10 a 150 g/ha, de la sustancia activa (s.a.).
La tasa preferida de aplicación del componente B) es 0.1 a 500 g/ha, como una regla 1 a 250 g/ha, preferiblemente 10 a 250 g/ha, de la sustancia activa (s.a.)
La tasa de aplicación preferida de los ingredientes activos del componente opcional C se compilan en la tabla 2.
TABLA 2
10
11
12
13 
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Uso de los ejemplos
Las mezclas de acuerdo con la invención se aplican pre- o post-emergencia (tratamiento foliar). Los compuesto herbicidas del componente B y, si se desea, del componente C se aplican en la formulación en la que ellos están presentes como productos comercialmente disponibles.
Los compuestos herbicidamente activos de los componentes A), B) y, si se desea, C) se aplican en sucesión o conjuntamente, en el último caso en algunos casos como una mezcla de tanque y en algunos casos como una mezcla lista, en la forma de emulsiones, soluciones acuosas o suspensiones, el vehículo es agua (300 - 400 1/ha). En el caso de los ensayos de campo, la aplicación se lleva a cabo con la ayuda de un atomizador de sembrado móvil.
El periodo de ensayo extendido durante 3 a 8 semanas, y los soportes también se observan en los puntos anteriores en el tiempo.
El daño de las composiciones herbicidas se evalúa con referencia a una escala de 0% a 100% en comparación con parcelas de control no tratadas. 0 significa ningún daño y 100 significa la destrucción completa de las plantas.
Los siguientes ejemplos demostrarán la acción de las composiciones herbicidas que se pueden utilizar de acuerdo con la invención, sin excluir la posibilidad de otros usos.
En estos ejemplos, el valor E el cual solo tiene un efecto aditivo de los ingredientes activos individuales se espera se calcule por el método de S. R. Colby (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, 20 pp (1967)).
Esto se hace utilizando la Fórmula
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14 
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en donde
X = Porcentaje de la acción herbicida del componente X) en una tasa de aplicación de x;
Y = Porcentaje de la acción herbicida del componente Y) en una tasa de aplicación de y;
E = acción herbicida esperada del componente X) + Y) en tasas de aplicación de x + y (en %).
Si los valores observados exceden el valor E calculado de acuerdo con la Fórmula Colby, luego está presente el sinergismo.
Las mezclas herbicidas de acuerdo con la invención ejercen una acción herbicida mayor que la que se ha esperado de acuerdo con Colby en la base de los efectos observados en los componentes individuales cuando se utilizan solos.
Los resultados de los ensayos se muestran en las Tablas 3 a 12 adelante.
\newpage
En estos estudios, se utilizan las siguientes plantas:
15 
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TABLA 3 Acción herbicida del compuesto Ia.29 compuesto IIa y el compuesto IIb (tratamiento post-emergencia; jardín)
16 
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TABLA 4 Acción herbicida del compuesto Ia.29 compuesto IIa y compuesto IIb (tratamiento post-emergencia; jardín)
17 
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TABLA 5 Acción herbicida del compuesto Ia.29 compuesto IIa y compuesto IIb (tratamiento post-emergencia; jardín)
18
TABLA 6 Acción herbicida del compuesto Ia.29, compuesto IIb y atrazina (tratamiento post-emergencia; jardín)
19 
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TABLA 7 Acción herbicida del compuesto Ia.29, compuesto IIb y atrazina (tratamiento post-emergencia; jardín)
21 
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TABLA 8 Acción herbicida del compuesto Ia.29, compuesto IIb y atrazina (tratamiento post-emergencia; jardín)
22 
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TABLA 9 Acción herbicida del compuesto Ia.29, compuesto IIb y atrazina (tratamiento post-emergencia; jardín)
23
TABLA 10 Acción herbicida del compuesto Ia.29, compuesto IIb y atrazina (tratamiento post-emergencia; jardín)
24

Claims (30)

1. Una mezcla herbicida sinérgica que comprende
A) por lo menos un derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I
25
en el que las variables tienen los siguientes significados:
R^{1}, R^{3} son halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}-, -haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}-, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilosulfinilo C_{1}-C_{6} o alquilosulfonilo C_{1}-C_{6};
R^{2} es un radical heterocíclico seleccionado del grupo: isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroiaoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroieoxazol-5-ilo, siendo esto posible para los seis radicales mencionados para ser mono o polisustituidos o no sustituidos mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4};
R^{4} es hidrógeno, halógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6};
R^{6} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6}; o
una de sus sales ambientalmente compatibles; y
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B) el compuesto de la Fórmula IIb
26
o una de sus sales ambientalmente compatibles; y
\vskip1.000000\baselineskip
C) por lo menos un compuesto herbicida del grupo de los inhibidores acetil-CoA carboxilasa (ACC), inhibidores de sintasa acetolactato (ALS), amidas, herbicidas auxina, inhibidores del transporte de auxina, inhibidores de biosíntesis de carotenoide, e inhibidores sintasa 3-fosfato nolpiruvulehikimato (EPSPS), inhibidores de sintetasa glutamina, inhibidores de biosíntesis lípidos, inhibidores de mitosis, inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos, inhibidores de fotosíntesis, sinergistas, sustancias de crecimiento, inhibidores de biosíntesis de pared celular y una variedad de otros herbicidas; en una cantidad sinérgicamente efectiva.
2. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 1, que comprende, como el componente A), un derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I, en donde R^{4} es hidrógeno.
3. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, que comprende, como el componente A), un derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I, en donde
R^{1} es halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}- o alquilsulfonilo C_{1}-C_{6};
R^{3} es halógeno o alquilosulfonilo C_{2}-C_{6};
4. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende, como el componente A), un derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I, en donde
R^{2} es un radical heterocíclico seleccionado del grupo: isoxazol-3-ilo, isoxazol-5-ilo y 4,5-dihidraisoxazol-3-ilo, siendo esto posible para los tres radicales mencionados para ser mono o polisustituidos o no sustituidos mediante halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o -alquilotio C_{1}-C_{4}.
5. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende, como el componente A), un derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I, en donde
R^{2} es isoxazol-5-ilo, 3-metil-isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisaxazol-3-ilo, 5-metil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 5-etil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo o 4,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo.
6. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende, como el componente A), 4-[2-cloro-3-(4,i-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol.
7. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol.
8. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende, tres ingredientes activos, un derivado benzoilo sustituido 3-heterociclilo de la Fórmula I (componente A) como se reivindica en las reivindicaciones 1 a 7 y como el componente B el compuesto de la Fórmula IIb y el compuesto de la Fórmula IIa
27
9. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 8, que comprende como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol y como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb y el compuesto de la Fórmula IIa
28
10. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 1 a 7 que comprende, como el componente e. C), por lo menos un compuesto herbicida de los grupos C1 a C16:
Inhibidores C1 de acetil-CoA carboxilasa (ACC):
éteres oxima de ciclohexanona, ésteres fenoxifenoxipropiónicos o ácidos arilaminopropiónicos;
Inhibidores C2 de sintasa acetolactato (ALS):
imidazolinonas, éteres pirimidilo, sulfonamidas o sulfonilureas;
Amidas C3;
Herbicidas auxina C4:
Ácidos piridinacarboxílicos, 2,4-D o benazolina;
Inhibidores del transporte de auxina C5;
Inhibidores de biosíntesis de carotenoide C6;
Inhibidores sintasa 3-fosfato enolpiruvilehikimato C7 (EPSPS);
Inhibidores de sintetasa glutamina C8;
Inhibidores de biosíntesis lípidos C9:
anilidas, cloroacetanilidas, tioureas, benfuresato o perfluidona;
Inhibidores de mitosis C10: carbamatos, dinitroanilinas, piridinas, butamifos, clortal-dimetil (DCPA) o hidrazida maleica;
Inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos C11:
éteres difenilo, oxadiazoles, imidas cíclicas o pirazoles;
Inhibidores de fotosíntesis C12: propanilo, piridato, piridafol, benzotiadiazinonas, dinitrofenoles, dipiridilenos, ureas, fenoles, cloridazon, triazinas, triazinonas, uracilos o biscarbamatos;
Sinergistas C13: oxiranos;
Sustancias de crecimiento C14:
ácidos ariloxialcanoicos, ácidos benzoicos o ácidos quinolinocarboxílicos;
Inhibidores de síntesis de la pared celular C15:
Otros varios herbicidas C16:
ácidos dicloropropiónicos, dihidrobenzofuranos, ácidos fenilacéticos o aziprotrina, barban, benaulida, benztiazurón, benzofluor, buminafos, butidazol, buturón, cafenstrol, clorbufam, clorofenprop-metilo, cloroxurón, cinmetilin, cumilurón, ciclurón, ciprazina, ciprazol, dibencilurón, dipropetrin, dimron, eglinazin-etilo, endotal, etiozina, flucabazona, fluorbentranilo, flupoxam, isocarbamida, ieopropalina, carbutilato, mefluidida, monurón, napropamida, napropanilida, nitralina, oxaciolomefona, fenisafam, piperofos, prociazina, profluralin, piributicarb, secbumeton, sulfalato (CDEC), terbucarb, triaxofenamida, triaziflam o trimeturón; o sus sales ambientalmente compatibles.
11. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en las reivindicaciones 1 a 7 que comprende, como el componente C), por lo menos un compuesto herbicida de los grupos C1 a C16:
Inhibidores de acetil-CoA carboxilasa C1 (ACC):
- éteres oxima de ciclohexanona: aloxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, setoxidim, tralcoxidim, butroxidim, clefoxidim o tepraloxidim;
- ésteres fenoxifenoxipropiónicos:
clodinafop-propargilo (y, si es apropiado, cloquintocet), cihalofop-butilo, diclofop-metilo, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentiapropetilo, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, isoxapirifop, propaquizafop, quizaiofop-etilo, quizalofop-P-etilo o quizalofop-tefurilo; o
- ácidos arilaminopropiónicos: flamprop-metil o flamprop-isopropilo;
Inhibidores de sintasa acetolactato C2 (ALS):
- imidazolinanos;
imazapir, imazaquin, imazamotabenz-metil (imazamo), imazamox, imazapic, imazetapir o imazamotapir;
- éteres pirimidilo:
piritiobac-ácido, piritiobac-sodio, bispiribac-sodio, KIH-6127 o piribenzoxim;
- sulfonamidas:
florasulam, flumetsulam o metosulam; o
- sulfonilureas:
amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón-metilo, clorimurón-etilo, clorsulfurón, cinosulfurón, cicloaulfamurón, etametsulfurón-metilo, etoxisulfurón, flazasulfurón, halosulfurón-metilo, imazosulfurón, metsulfurón-metilo, nicoaulfurón, primisulfurón-metilo, prosulfurón, pirazosulfurón-etilo, rimsulfurón, sulfometurón-metilo, tifensulfurón-metilo, triasulfurón, tribenurón-metilo, triflusulfurón-metilo, N-[[[4-metoxi-6-(trifluorometil)-1,3,5-triazin-2-il]amino]-carbonil]-2-(trifluorometil)-bencenosulfonamida, sulfosulfurón o yodosulfurón;
Amidas C3: -
alidoclor (CDAA), benzoilprop-etilo, bromobutida, clortiamid, difenamid, etobenzanid (benzclomet), flutiamida, fosamin o monalida;
Herbicidas auxina C4:
- ácidos piridina carboxílicos:
clopiralid o picloram; o - 2,4-D o benazolin;
Inhibidores del transporte de auxina C5:
- naftalamo o diflufenzopir;
Inhibidores de biosíntesis de carotenoide C6:
- benzofenap, clomazona (dimetazona), diflufenican, fluorocloridona, fluridona, pirazolinato, pirazoxifen, isoxaflutol, isoxaclortol, mesotriona, sulcotriona (clormesulona), cetospiradox, flurtamona, norflurazon o amitrol;
Inhibidores sintasa enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS):
- glifosato o sulfosato;
Inhibidores de sintetasa glutamina C8:
- bilanafos (bialafos) o glufasinato-amonio;
Inhibidores de biosíntesis lípidos C9:
- anilida:
anilofos o mefenacet;
- cloroacetanilidas:
dimetenamid, S-dimetenamid, acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, dietatil-etilo, dimetaclor, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, prinaclor, terbuclor, tenilclor o xilaclor; - tioureas: butilato, cicloato, di-alato, dimepiperato, EPTC, esprocarb, molinato, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb (bentiocarb), tri-alato o vernolato; o
- benfuresato o perfluidona;
Inhibidores de mitosis C10:
- carbamatos:
asulam, carbetamid, clorprofam, orbencarb, pronamid (propizamid), profam o tiocarbazil;
- dinitroanilinas:
benefina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina o trifluralina;
- piridinas:
ditiopir o tiazopir; o
- butamifos, clortal-dimetil (DCPA) o hidrazida maleica;
Inhibidores de oxidasa IX protoporfirinógenos C11:
- éteres difenilo:
acifluorfen, acifluorfen-sodio, aclonifen, bifenox, clornitrofen (CNP), etoxifen, fluorodifen, fluoroglicofen-etilo, fomesafen, furiloxifen, lactafen, nitrofen, nitrofluorfen o oxifluorfen;
- oxadiazoles:
oxadiargilo o oxadiazona;
- imidas cíclicas:
azafenidina, butafenacilo, carfentrazona-etilo, cinidon-etilo, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flumipropina, flupropacilo, flutiacet-metilo, sulfentrazona o tidiazimin; o
- pirazoles:
ET-751, JV 485 o nipiraclofen;
Inhibidores de fotosíntesis C12:
- propanilo, piridato o piridafol;
- benzotiadiazinonas:
bentazona;
- dinitrofenoles:
bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetato, dinoterb o DNOC;
- dipiridilenos:
ciperquat-cloruro, difenzoquat-metilsulfato, diquat o paraquat-dicloruro;
- ureas:
clorbromuron, clorotoluron, difenoxuron, dimefuron, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metabenztiazuron, metazol, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron o tebutiuron;
- fenoles: bromoxinilo o ioxinilo;
- cloridazon;
- triazinas:
ametrina, atrazina, cianazina, deemetrina, dimetametrina, hexazinona, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetona, terbutrina, terbutilazina o trietazina;
- triazinonas:
metamitron o metribuzina;
- uracilos:
bromacilo, lenacilo o terbacilo; o
- biscarbamatos:
desmedifam o fenmedifam;
Sinergistas C13:
- oxiranos:
tridifano;
Sustancias de crecimiento C14:
- ácidos ariloxialcanoicos:
2,4-DB, clomeprop, diclorprop, diclorprop-P (2,4-DP-P), fluoroxipir, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, o triclopir;
- ácidos benzoicos:
cloramben o dicamba; o
- ácidos quinolinocarboxílicos:
quinclorac o quinmerac;
Inhibidores de síntesis de la pared celular C15:
- isoxabeno o diclobenilo;
Otros varios herbicidas C16:
- ácidos dicloropropiónicos:
dalapon; dihidrobenzofuranos: etofumesato;
- ácidos fenilacéticos:
clorfenac (fenac); o
- aziprotrin, barban, bensulida, benztiazurón, benzofluor, buminafos, butidazol, buturón, cafenatrol, clorbufam, clorfenprop-metilo, cloroxurón, cinmetilina, cumiluróna, cicluróna, ciprazina, ciprazol, dibenciluróna, dipropetrina, dimurón, eglinazin-etilo, endotal, etiozina, flucabazona, fluorbentranilo, flupoxam, isocarbamida, isopropalina, carbutilato, mefluidida, monurón, napropamida, napropanilida, nitralina, oxaciclomefona, fenisofam, piperofos, prociazina, profluralina, piributicarb, secbumeton, sulfalato (CDEC), terbucarb, triazofenamid, triaziflan o trimeturón; o sus sales ambientalmente compatibles
12. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en 10, que comprende, como el componente C), por lo menos un compuesto herbicida de los grupos C5, C9 o C 12.
13. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en 12, que comprende, como el componente C), por lo menos un compuesto herbicida de los grupos C9 o C 12.
14. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 12 que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C5.
15. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 14 que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) diflufenzopir.
16. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 12 que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C9.
17. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 16, que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidraxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) una cloroacetanilida.
18. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 16, que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) acetoclor.
19. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 12 que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C12.
20. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 19 que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) una triazina del grupo C12.
21. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 20, que comprende como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il) -4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) atrazina.
\newpage
22. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 12 que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) un compuesto herbicida del grupo C5 y un compuesto herbicida del grupo C12.
23. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 22 que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxil-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) un inhibidor del transporte de auxina y una triazina.
24. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 23 que comprende, como el componente A) 4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol, como el componente B) el compuesto de la Fórmula IIb, y como el componente C) andiflufenzopir y atrazina.
25. La mezcla sinérgica herbicida como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 24, en donde el componente A) y B) están presentes en una proporción en peso de 1:0.001 a 1:500.
26. La mezcla sinérgica herbicida como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 24, en donde el componente A) y componente C) están presentes en una proporción en peso de 1:0.002 a 1:800.
27. Una composición herbicida que comprende una cantidad herbicidamente activa de una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 24, por lo menos un líquido inerte y/o un portador sólido y, si se desea, por lo menos un tensoactivo.
28. Un proceso para la preparación de composiciones herbicidas como se reivindica en la reivindicación 27, en donde se mezclan el componente A), el componente B), si se desea, el componente C), por lo menos un líquido inerte y/o portador sólido y, si es apropiado, un tensoactivo.
29. Un método para controlar la vegetación indeseada, que comprende aplicar una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 26 anteriores, durante y/o después de la emergencia de plantas indeseadas, siendo esto posible para los compuestos herbicidamente activos de los componente es A), B) y, si se desea, C) para ser aplicados simultáneamente o en sucesión.
30. Un método para controlar la vegetación indeseada como se reivindica en la reivindicación 29, en donde se tratan las hojas de las plantas de cultivo y de las plantas indeseadas.
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