ES2309230T3 - Procedimiento para la obtencion de esteres de acidos grasos conjugados. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la obtención de ésteres de ácidos grasos conjugados insaturados, en el que a) se mezclan con bases fuertes anhidras, y en este caso se isomerizan ésteres de ácidos grasos no conjugados insaturados con 12 a 22 átomos de carbono, y al menos dos dobles enlaces en la fracción de ácido graso, y 1 a 5 átomos de carbono en la fracción alcohólica, b) se mezclan los ésteres de ácidos graso conjugados obtenidos en este caso con ácido fosfórico, y c) se separan de la mezcla de reacción las sales de fosfato producidas en este caso.
Description
Procedimiento para la obtención de ésteres de
ácidos grasos conjugados.
La invención se refiere a un procedimiento para
la obtención de ésteres de ácidos grasos conjugados con elaboración
mejorada de la mezcla de reacción.
Los ácidos grasos insaturados constituyen
componentes importantes de grasas naturales. Como uno de los
representantes más importantes, en este caso se debe citar el ácido
linoléico, en cuyo caso se trata de un ácido con 18 átomos de
carbono con dos dobles enlaces. En 1978, se descubrió por Forschem
en la universidad de Wisconsin que los isómeros de este ácido graso,
en el que los dobles enlaces se presentan conjugados, tienen efectos
especialmente convenientes sobre la salud. Estos ácidos
octadecadiénicos isómeros se reúnen en la literatura científica bajo
el concepto ácidos linoléicos (abreviatura: CLA), y han encontrado
consideración creciente en los últimos tiempos.
NUTRITION, VOL: 19/NR. 6 1995. Estos son responsables de una reducción de la fracción grasa en el tejido y favorecen el desarrollo muscular. Por lo demás, presentaran acción anticancerígena, y activarán el sistema inmunitario.
NUTRITION, VOL: 19/NR. 6 1995. Estos son responsables de una reducción de la fracción grasa en el tejido y favorecen el desarrollo muscular. Por lo demás, presentaran acción anticancerígena, y activarán el sistema inmunitario.
Los ácidos linoléicos conjugados se encuentran
como componentes en diversos productos alimenticios. Su fuente
principal son los productos alimenticios animales, pero también en
leche y productos lácteos están contenidas cantidades significativas
de CLA. Por lo demás, en diferentes aceites y grasas se identificó
CLA, siendo la concentración en aceites vegetales significativamente
más reducida que la que se encuentra en grasas animales. J. Food
Compos. Anal. 5, 185-197 (1992).
Ya que el contenido de estos productos
alimenticios puede oscilar en gran medida, se tiene interés en
añadir ácido linoléico conjugado obtenido sintéticamente a los
productos alimenticios. La EP 0 950 410 A1 da a conocer un
procedimiento para el isomerizado de ácido linoléico en forma de un
éster de alquilo con contenido elevado en ácido linoléico con una
base fuerte, preferentemente con alcoholatos alcalinos, en medio
anhidro. La obtención de ésteres de alquilo se efectúa como se
describe en el libro de G. Dieckelmann y H.J. Heinz "The basics of
industrial oleochemistry" (ISBN
3-89355-008-9). La
GB-A-1 408 189 y
WO-A-00/09163 dan a conocer
procedimientos para el isomerizado de éster de ácido graso
insaturado bajo empleo de alcoholatos alcalinos.
El ácido linoléico conjugado, o el
correspondiente éster, se elabora mediante neutralización por medio
de ácido en disolución acuosa. En este caso se ha mostrado que, en
el caso de puesta en práctica de isomerizado en ésteres, se obtiene
un rendimiento más elevado en ácido linoléico conjugado. Por lo
tanto, el isomerizado se lleva a cabo casi siempre en el éster
metílico bajo empleo de metanolatos alcalinos. Tras la adición de
agua y ácido se llega a una separación de fases, en la que se
produce como fase orgánica el éster de ácido linoléico
conjugado.
No obstante, en esta elaboración tras el
isomerizado se presenta casi siempre el problema de que, en el caso
de adición de agua, los jabones formados en la puesta práctica en
reacción impiden una separación de fases clara, ya que se forma una
emulsión. Por lo demás, la fase acuosa se impurifica a través del
metanol liberado, que se debe eliminar de manera complicada debido a
aspectos técnicos medioambientales.
La tarea de la presente invención ha consistido
en desarrollar un procedimiento que simplificara el aislamiento de
ésteres de ácidos grasos de alquilo conjugados tras el isomerizado.
De este modo se debe impedir que la disolución de reacción forme
espuma en gran medida, o forme emulsiones. Por lo demás se limitará
o se evitará completamente el empleo de disolventes, en especial no
se producirán mezclas de agua-disolvente. Además
aumentará la pureza de los productos finales, es decir, se obtendrán
productos con índice de ácido más reducido.
Es objeto de la invención un procedimiento para
la obtención de ésteres de ácidos grasos conjugados insaturados, en
el que
- a)
- se mezclan con bases fuertes anhidras, y en este caso se isomerizan ésteres de ácidos grasos no conjugados insaturados con 12 a 22 átomos de carbono, y al menos dos dobles enlaces en la fracción de ácido graso, y 1 a 5 átomos de carbono en la fracción alcohólica,
- b)
- se mezclan los ésteres de ácidos graso conjugados obtenidos en este caso con ácido fosfórico, y
- c)
- se separan de la mezcla de reacción las sales de fosfato producidas en este caso.
De este modo, tras el isomerizado no se presenta
una disociación de éster. Por lo demás, debido a la ausencia de agua
y jabones en este procedimiento no se produce un sistema bifásico,
cuya elaboración se dificulta debido a la formación de emulsión, es
decir separación de fases deficiente.
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Preferentemente se emplean ésteres de ácidos
grasos con 16 a 18 átomos de carbono y al menos dos dobles enlaces
en la fracción de ácido graso, y 1 a 5 átomos de carbono en la
fracción alcohólica. De modo especialmente preferente se emplea como
éster de ácido graso éster de ácido linoléico con 1 a 5 átomos de
carbono en la fracción alcohólica. De estos ésteres de ácido graso
son especialmente preferentes éster metílico de ácido linoléico y
éster etílico de ácido linoléico. También encuentran empleo aceites
que contienen ácido linoléico, que son seleccionados a partir del
grupo que está formado por aceite de girasol, aceite de cardo,
aceite de soja, aceite de semillas de algodón, aceite de cacahuete,
aceite de colza y aceite de palma, tras transformación de ácidos
grasos libres en los ésteres con alcoholes con 1 a 5 áto-
mos de carbono como producto de partida para la obtención según la invención de ésteres de ácidos grasos conjugados.
mos de carbono como producto de partida para la obtención según la invención de ésteres de ácidos grasos conjugados.
En una forma de ejecución preferente se emplean
alcoholatos alcalinos con 1 a 10 átomos de carbono como bases
durante el isomerizado. En el caso de adición de ácido fosfórico se
producen fosfatos alcalinos a partir de la disolución de reacción, y
estos se pueden separar fácilmente. El alcohol producido a partir de
la reacción de ácido fosfórico con alcoholatos alcalinos se puede
destilar de modo sencillo bajo vacío. Por consiguiente, en el
proceso de obtención no se producen disolventes contaminantes, que
se deben eliminar de manera costosa.
Como bases especialmente preferentes se han
mostrado metanolato potásico, etanolato potásico o
t-butilato potásico. El fosfato potásico formado en
el caso de empleo de estas dos bases tras adición de ácido fosfórico
posee propiedades de precipitación convenientes, y conduce a una
eliminación casi completa de iones potasio de la mezcla de reacción.
Los alcoholes formados tras adición de ácido fosfórico metanol,
etanol o t-butanol se pueden separar por destilación
fácilmente y sin formación de espuma fuerte.
Preferentemente se emplea ácido fosfórico al 85%
en la precipitación de sales de fosfato, ya que de este modo se
introduce la menor cantidad posible de agua en la mezcla de
reacción, y el ácido fosfórico es aún manejable debido a su
viscosidad elevada. Para favorecer la reacción de precipitación se
calienta la mezcla de reacción a 40 hasta 130ºC, preferentemente a
80 hasta 120ºC, y de modo especialmente preferente a 100 hasta
120ºC.
En otro procedimiento preferente se mezclan
ésteres de ácidos grasos con 12 a 22 átomos de carbono y con al
menos dos dobles enlaces no conjugados en la fracción de ácido graso
y 1 a 5 átomos de carbono en la fracción alcohólica con bases
anhidras para isomerizar los ésteres de ácidos grasos, y a
continuación se gotea glicerina en la disolución de reacción. Los
triglicéridos de ácidos grasos conjugados obtenidos en este caso se
mezclan con ácido fosfórico, y las sales de fosfato precipitadas se
separan de la mezcla de reacción.
Antes del conjugado se secaron 1200 g de éster
metílico de girasol, y después se secaron con 24 g de metanolato
potásico. La temperatura se aumentó a 130ºC. Después se agitó
durante 2,5-3 horas a esta temperatura. A
continuación se enfrió la carga a 110ºC, y se neutralizó
cuidadosamente con ácido fosfórico al 85%, tiñéndose la disolución
de parduzco a amarillo. La temperatura se aumentó a 120ºC, y se
agitó durante 30 minutos en vacío a 120ºC. Inicialmente se observó
un ligero espumado, que desapareció tras un tiempo breve. El
producto se enfrió a 40ºC, y se liberó de las sales potásicas
mediante filtración en Hyflow. La adición de un 1% de etoxiquina
sirvió para el estabilizado. El éster metílico de girasol conjugado
obtenido de este modo presentaba un índice de ácido de 8
(determinado según ISO 660).
Se mezclaron 443 g de éster metílico de girasol
con 10 g de metanolato potásico al 30%. La mezcla se agitó 5 horas
en una instalación de reacción cerrada a 111 hasta 115ºC. La
disolución de reacción se enfrió a 100ºC y se mezcló con 100 ml de
agua, a la que se añadieron 4 g de ácido cítrico.
En este caso, la disolución de reacción espumó
fuertemente, después se formó una emulsión que no permitía una
separación de fases completa. De este modo se pudo aislar sólo una
pequeña cantidad de éster metílico de girasol conjugado con un
índice de ácido de 15 (determinado según ISO 600).
Antes del conjugado se secaron 265 g de éster
metílico de girasol, y después se mezclaron con 5,3 g de metanolato
potásico. La temperatura se aumentó a 130ºC. Después se agitó a esta
temperatura durante 3 horas. En esta disolución se introdujeron gota
a gota 10 g de glicerina, y el metanol liberado se destiló en vacío.
A continuación se enfrió la carga a 110ºC, y se neutralizó
cuidadosamente con ácido fosfórico al 85%, tiñéndose la disolución
de parduzco a amarillo. La temperatura se aumentó a 120ºC, y se
agitó durante 30 minutos en vacío a 120ºC. Inicialmente se inició un
ligero espumado, que desapareció tras un tiempo breve. El producto
se enfrió a 40ºC, y se liberó de las sales potásicas mediante
filtración en Hyflow. La adición de un 1% de etoxiquina sirvió para
el estabilizado.
Claims (7)
1. Procedimiento para la obtención de ésteres de
ácidos grasos conjugados insaturados, en el que
- a)
- se mezclan con bases fuertes anhidras, y en este caso se isomerizan ésteres de ácidos grasos no conjugados insaturados con 12 a 22 átomos de carbono, y al menos dos dobles enlaces en la fracción de ácido graso, y 1 a 5 átomos de carbono en la fracción alcohólica,
- b)
- se mezclan los ésteres de ácidos graso conjugados obtenidos en este caso con ácido fosfórico, y
- c)
- se separan de la mezcla de reacción las sales de fosfato producidas en este caso.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque se emplea éster alquílico de ácido
linoléico como éster de ácido graso.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque se emplea éster metílico de ácido
linoléico o éster etílico de ácido linoléico como éster de ácido
graso.
4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
3, caracterizado porque se emplean alcoholatos alcalinos como
bases anhidras.
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque se emplea metanolato potásico, etanolato
potásico o t-butilato potásico como base
anhidra.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
5, caracterizado porque se emplea un ácido fosfórico al 85%
para la precipitación de sales de fósforo.
7. Procedimiento según las reivindicaciones
1-6, caracterizado porque, entre los pasos de
procedimiento a) y b), se introduce gota a gota glicerina en la
disolución de reacción, y se destila el alcohol liberado en este
transesterificado.
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